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第 11 练
有机物结构和性质的综合考查
一、主要考查
1.复杂有机物分子式的判断
2.有机物分子中共线、共面问题
3.同分异构体种数
4.官能团的性质与有机反应类型的关系
5.官能团与反应物用量的关系
二、方法技巧
1.有机物分子中共线、共面原子数目的判断
(1)熟记四种典型空间结构
①甲烷型：
正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个
原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯型：
平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型：
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
④乙炔型：—C≡C—
直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。
(2)确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直
线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限
定性词语(“可能共面”还是“一定共面”，是“至少”还是“最多”，是“碳原子”还是
“所有原子”)。
①甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子构型基
本不变。
②共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。
③结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。
④直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有
原子共平面。⑤平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，
两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少 12
个，最多16个。
⑥平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转
性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面上。
2．常见有机物的结构特点及主要化学性质
有机物 结构简式及其官能团 主要化学性质
甲烷 CH 与氯气在光照下发生取代反应
4
①加成反应：使溴水褪色
乙烯 CH===CH 官能团 ②加聚反应
2 2
③氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
①加成反应
苯 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，
与浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
①置换反应：与钠反应放出H
2
乙醇 CHCHOH官能团—OH ②催化氧化反应：生成乙醛
3 2
③酯化反应：与酸反应生成酯
①弱酸性，但酸性比碳酸强
乙酸 CHCOOH官能团—COOH
3
②酯化反应：与醇反应生成酯
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻
乙酸乙酯 CHCOOCHCH 官能团—COOR
3 2 3
底
3.同分异构体的数目判断
（1）一元取代物
①基元法（即烃基数目法）
简单烷基的同分异构体：丙基-CH 有2种、丁基-CH 有4种、戊基-CH 有8种；如丁
3 7 4 9 5 11
基有4种，丁醇(CH—OH)、CH—Cl分别有4种
4 9 4 9
②分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。
A.分子中同一个碳上的H原子等效；
B.同一个碳上的甲基H原子等效；
C.分子中处于镜面对称位置上的H原子等效
（2）二元取代物:定一移一法
先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个
取代基进行逐一取代。例如分析CHCl 的同分异构体，CH 只有一种碳架结构，有两种定
3 6 2 3 8
法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种。
（3）多元取代物:定二移一法
先利用对称性原则确定有几种定法，待二个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。例如对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基
的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
（4）酯类：组合法
例如饱和一元酯(RCOOR)，R—有m种，R—有n种，共有m×n种酯。
1 2 1 2
（5）相同通式下不同类别的同分异构体
①CH 烯烃、环烷烃
n 2n
②CH O 饱和一元醇、醚
n 2n＋2
③CH O 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
n 2n 2
④CH O 醛、酮
n 2n
1．（2023·四川乐山·统考三模）有机物A可以通过以下过程合成有机中间体B：
下列相关说法正确的是
A．化合物A有两种官能团
B．1mol化合物B最多能与3molNaOH反应
C．C的分子式为C HO
2 6
D．B的饱和碳上的一氯取代物共有3种
【答案】C
【详解】A．化合物A有酯基、羟基、羧基三种官能团，故A错误；
B．化合物B含有酯基、羧基，1mol化合物B最多能与2molNaOH反应，故B错误；
C．根据元素守恒，C的分子式为C HO，故C正确；
2 6
D． 的饱和碳上的一氯取代物共有4种，故D错误；
选C。
2．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合
成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是A．乙与丙互为同分异构体
B．甲生成乙的反应类型为取代反应
C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同
D． 乙与 加成最多消耗
【答案】C
【详解】A．乙、丙的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；
B．甲生成乙是羟基取代氯原子，为取代反应，故B正确；
C．甲、乙中没有手性碳，丙中有2个手性碳，即 ，三者手性碳原子的个数不同，
故C错误；
D．乙分子中含碳碳双键、酮羰基，均可与 发生加成反应， 乙与 加成最多消耗
，故D正确；
选D。
3．（2023·天津·统考三模）布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下
列说法不正确的是
A．甲、乙中手性碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为sp2杂化
【答案】B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲和乙中都有1个手性碳原子，位置分别为： 和
，故A正确；
B．苯环上的碳原子共面，碳碳单键能旋转，则如图所示
，最多11个碳原子共平面，故B错误；
C．羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应，甲中含羧基，乙中含酯基，故C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大π键，N原子的杂化方式为sp2杂化，故D正确；
故选B。
4．（2023·天津红桥·统考二模）布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说
法正确的是
A．布洛芬的分子式为C H O
13 18 2
B．布洛芬分子中无手性碳原子
C．布洛芬分子中所有碳原子共平面
D．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬
【答案】A
【详解】A．由题干布洛芬的结构简式可知，该分子中C、H、O原子个数依次是13、18、
2，分子式为C H O，A正确；
13 18 2
B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子式中连接羧基的碳原子为手
性碳原子，B错误；
C．饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，分子中含有多
个饱和碳原子，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，C错误；
D．新制的氢氧化铜悬浊液常用于检验醛基，而布洛芬中不含醛基，不可检验布洛芬，但
布洛芬中含有羧基，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到蓝色澄清溶液，可用于鉴别布洛
芬，D错误；
故答案为：A。5．（2023·云南曲靖·统考二模）对乙酰氨基酚为解热镇痛类药，曾为许多新冠肺炎感染者
减轻了疼痛，其分子结构如图所示：
下列有关说法正确的是
A．其分子式为C H NO
8 10 2
B．该分子中所有碳原子可能共面
C．能与NaOH溶液反应，但不能与NaCO 溶液反应
2 3
D．与 互为同系物
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，乙酰氨基酚的分子式为C HNO ，故A错误；
8 9 2
B．由结构简式可知，乙酰氨基酚分子中苯环、酰胺基为平面结构，由三点成面可知，分
子中所有碳原子可能共面，故B正确；
C．酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，但能与碳氢钠溶液反应，则由结构简式可知，乙酰
氨基酚分子能与碳酸钠溶液反应，故C错误；
D． 分子的官能团为酰胺基和醚键，乙酰氨基酚的官能团为酚羟基和
酰胺基，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故D错误；
故选B。
6．（2023·湖南长沙·长郡中学校考一模）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物
活性，其结构简式如图所示。下列有关H的说法正确的是
A．有机物H所含的官能团有3种
B． 有机物H最多可与 发生加成反应
C．有机物H中有7个碳原子的杂化方式与氮原子相同D．有机物H具有抗氧化性的原因是其所含的酚羟基等具有强还原性
【答案】D
【详解】A．有机物H含有碳碳双键、羟基、醚键、酰胺基4种官能团，A错误；
B．酰胺基不能与 加成，因此 有机物H最多可与 发生加成反应，B错误；
C．有机物H中有10个碳原子的杂化方式与氮原子相同，C错误；
D．有机物H具有抗氧化性的原因是其所含的酚羟基等具有强还原性，D正确；
故答案选D。
7．（2023·北京海淀·统考二模）某种超分子聚合物网络生物电极的制备原料CB和PDMA
的结构如下图。下列说法正确的是
A．CB中核磁共振氢谱有两组峰 B． 单体的化学式为
C．CB与PDMA均为高分子 D．CB与PDMA都具有良好的耐酸碱性
【答案】A
【详解】A．根据等效氢原理可知， 中核磁共振氢谱有二组峰如图所示
，A正确；
B．由题干图示信息可知， 单体为： ，则其化学式为
C HNO，B错误；
5 9
C．高分子是指相对分子质量成千上万的物质，由题干可知， 的相对分子质量为1328，
不是高分子化合物， 为高分子 ，C错误；
D．由题干信息可知，CB与PDMA中都含有酰胺键，在酸性和碱性条件下均能发生水解，
故CB与PDMA都不耐酸碱性，D错误；
故答案为：A。
8．（2023·辽宁·校联考模拟预测）中成药连花清瘟的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是
A．其分子式为
B．1mol该分子最多可与 发生反应
C．该分子与足量的 发生加成反应的生成物与该分子相比，手性碳原子数增多
D．该分子最多有8个碳原子共面
【答案】C
【详解】A．该物质含有16个C、9个O，不饱和度为8，则其分子式为 ，故A错
误；
B．该物质中酚羟基所在苯环的邻对位与溴取代、碳碳双键可以和溴加成，所以1mol该分
子最多可与4mol溴发生反应，故B错误；
C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，与足量 加成后右侧六元环上与O相
连的4个C均为手性碳，手性碳不变，左侧苯环加成后手性碳增加，故C正确；
D．苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构，经过旋转单键，红框内的9个碳原子可以在
同一平面，如图 ，且经旋转单键右侧六元环中也有碳原
子可共面，故D错误；
故答案选C。
9．（2023·浙江·校联考一模）核黄素的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在1个手性碳原子
B．分子中存在2种含氮的官能团
C．1mol该物质与足量的 发生加成反应，最多可消耗5molD．1mol该物质与足量盐酸发生水解反应，最多可生成2mol
【答案】C
【详解】A．分子中存在3个手性碳原子，用“*”标记 ，故A错误；
B．分子中含有碳氮单键，碳氮双键，酰胺基、 ，含氮的官能团数目大于2种，
故B错误；
C．该物质含有苯环、2个碳氮双键与氢气发生加成反应，则1mol该物质与足量的 发生
加成反应，最多可消耗5mol ，故C正确；
D．该物质含有 ，它在酸性条件下水解可生成 ，碳酸不稳定可分
解生成二氧化碳，则1mol该物质与足量盐酸发生水解反应，最多可生成1mol ，故D
错误。
综上所述，答案为C。
10．（2023·湖南长沙·雅礼中学校考模拟预测）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的
反应如下所示，下列叙述错误的是
A．异肉桂酸分子存在顺反异构现㑰
B．3-苯基丙酸的分子式为
C．异肉桂酸可以发生加成、取代、氧化和聚合反应
D． 异肉桂酸最多与 发生加成反应
【答案】D
【详解】A．双键碳原子连接了不同的原子和原子团，异肉桂酸分子存在顺反异构现象，A
正确；
B．3-苯基丙酸的分子式为 ，B正确；
C．异肉桂酸分子结构中含有苯环、碳碳双键和羧基，因此可以发生加成、取代、氧化和
聚合反应，C正确；D． 苯环可与 氢气发生加成反应， 碳碳双键可与 氢气发生加成反应，
羧基不能发生加成反应， 异肉桂酸最多与 氢气发生加成反应，D错误；
故答案选D。
11．（2023·浙江绍兴·统考二模）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起
的腹泻。下列说法正确的是
A．分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B．该物质分子中有4种官能团和2个手性碳
C． 该物质与 溶液反应，最多消耗
D． 该物质与溴水反应，能与 发生取代反应
【答案】D
【详解】A．单键可以旋转，则分子的结构中左边两苯环可能同时共平面，A错误；
B．该物质分子中有酚羟基、碳氯键、羟基、氨基、酰胺基5种官能团；手性碳原子是连
有四个不同基团的碳原子，
中含有1个手性碳，B错
误；
C．分子中酚羟基、酰胺基、HCl均可以和氢氧化钠反应，则 该物质与 溶液反
应，最多消耗 ，C错误；
D．酚羟基的邻位2个氢可以和溴发生取代反应，故 该物质与溴水反应，能与
发生取代反应，D正确；
故选D。
12．（2023·河北保定·统考一模）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条
件已省略)。下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
【答案】B
【详解】A．根据上述反应，甲和乙反应生成丙和乙醇，A错误；
B．根据化合物甲的结构简式，分子中含有的手性碳原子如图： 共4
种，B正确；
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基和羧基，局不含酰胺基，C错误；
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物为： 而不是乙，D错
误；
故选B。
13．（2023·河北邯郸·统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、
肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是
A．布洛芬是苯甲酸的同系物B．该修饰过程原子利用率小于100%
C．X分子中的碳原子有 、 两种杂化形式
D．X分子中有10种化学环境不同的氢原子
【答案】D
【详解】A．布洛芬中含有羧基和饱和烷烃基，是苯甲酸的同系物，A正确；
B．该修饰过程发生取代反应，所以原子利用率小于100%，B正确；
C．X分子中本换上的碳原子有 杂化，饱和碳原子为 杂化，C正确；
D．根据X分子结构，含有12种化学环境不同的氢原子，D错误；
故选D。
14．（2023·全国·模拟预测）有机物X可用于合成抗菌药物，X的结构简式为
。下列有关X的说法错误的是
A．酸性条件下能发生水解反应得到羟基酸
B．完全燃烧时生成的
C．分子中至少有8个碳原子共平面
D．同一个苯环上的二溴代物有6种
【答案】B
【详解】A．该有机物分子中含有酯基，在酸性条件下能发生水解反应生成含二个羟基和
二个羧基的羟基酸，A正确；
B．由有机物X的结构简式可知其分子式为 ，完全燃烧时生成的
，B错误；
C．苯环及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面，故分子中至少有八个碳原子共面，C
正确；
D．该有机物分子中的苯环结构不能旋转，同一苯环上有四种不同化学环境的氢原子(
)，两个溴原子有①②、①③、①④、②③、②④、③④，共6
种连接位置，故该有机物同一个苯环上的二溴代物有6种，D正确；
故选B。
【点睛】有机物分子中最多共面原子数的确定方法
(1)明确共面分子结构模板： ，6个原子一定共平面； ，12个原子一定共平面； ，4个原子一定共平面。
(2)最多共面原子数的确定：若几个共面模板有共用原子，则几个共面模板上的原子有可能
位于同一平面上。
(3)位于共面模板端点上的“ ”中还有一个氢原子也可能位于相应的平面上。
15．（2023·河北石家庄·校联考一模）奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所
示。下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．含有4个手性碳原子
B．1mol奥司他韦最多能与3mol 发生加成反应
C．存在芳香族化合物的同分异构体
D．分子中至少有7个碳原子共平面
【答案】C
【详解】A．连接4个不同基团的C为手性碳，如图 红球的三
个碳为手性碳，A项错误；
B．分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol奥司他韦最多能1mol 发生加
成反应，B项错误；
C．根据奥司他韦结构可知，不饱和度为4，同分异构体中中完全满足苯环的结构，C项正
确；
D．根据结构可知，分子中存在一个碳碳双键的环，不符合苯环的同平面结构，D项错误；
故答案选C。
16．（2023·辽宁·统考高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别
，其合成方法如下。下列说法错误的是A．该反应为取代反应 B．a、b均可与 溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加 在苯中的溶解度
【答案】C
【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；
B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，
生成醇类，B正确；
C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
D．c可与K+形成鳌合离子 ，该物质在苯中溶解度较大，
因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案选C。
17．（2023·全国新课标卷·统考高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯
可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；
B．异山梨醇中 四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子
中有4个手性碳，B错误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应
式中X为甲醇，C正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；
故答案选B。
18．（2023·全国乙卷·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，
因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因
此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接
两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所
有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成
的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
综上所述，本题选C。
19．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维
酸的说法错误的是A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子
分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5
种官能团，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢
键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内
氢锓，C正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团
都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；
故答案为：D。
20．（2023·全国甲卷·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。
下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间
构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。
21．（2023·山东·统考高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的
是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳
碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱
可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键
可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C H O，则含醛基和碳碳双键
6 10
且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：
CHCH=CHCH(CH )CHO、CH=C(CH )CH(CH )CHO、CH=CHCH(CH )CHCHO、
3 3 2 3 3 2 3 2
CH=CHCHCH(CH )CHO和CH=CHCH(CH CH)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
2 2 3 2 2 3
D．由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为： 含有碳碳
双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
22．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水
溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该
有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C
错误；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11
molNaOH，D错误；
故选B。
23．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，
下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A
错误；B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子
共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反
应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗
4molNaOH，D错误；
故选B。
24．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【详解】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；
C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；
D．分子中采取 杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。
综上所述，答案为A。
25．（2022·福建·统考高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子
结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
【答案】B
【详解】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生
消去反应，A错误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；
D． 络塞维最多能与 反应，其中苯环消耗3mol H，碳碳双键消耗1mol H，D
2 2
错误；
故选B。
