文档内容
第 11 练
有机物结构和性质的综合考查
一、主要考查
1.复杂有机物分子式的判断
2.有机物分子中共线、共面问题
3.同分异构体种数
4.官能团的性质与有机反应类型的关系
5.官能团与反应物用量的关系
二、方法技巧
1.有机物分子中共线、共面原子数目的判断
(1)熟记四种典型空间结构
①甲烷型：
正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个
原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯型：
平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型：
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
④乙炔型：—C≡C—
直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。
(2)确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直
线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限
定性词语(“可能共面”还是“一定共面”，是“至少”还是“最多”，是“碳原子”还是
“所有原子”)。
①甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子构型基
本不变。
②共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。
③结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。
④直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有
原子共平面。⑤平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，
两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少 12
个，最多16个。
⑥平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转
性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面上。
2．常见有机物的结构特点及主要化学性质
有机物 结构简式及其官能团 主要化学性质
甲烷 CH 与氯气在光照下发生取代反应
4
①加成反应：使溴水褪色
乙烯 CH===CH 官能团 ②加聚反应
2 2
③氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
①加成反应
苯 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，
与浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
①置换反应：与钠反应放出H
2
乙醇 CHCHOH官能团—OH ②催化氧化反应：生成乙醛
3 2
③酯化反应：与酸反应生成酯
①弱酸性，但酸性比碳酸强
乙酸 CHCOOH官能团—COOH
3
②酯化反应：与醇反应生成酯
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻
乙酸乙酯 CHCOOCHCH 官能团—COOR
3 2 3
底
3.同分异构体的数目判断
（1）一元取代物
①基元法（即烃基数目法）
简单烷基的同分异构体：丙基-CH 有2种、丁基-CH 有4种、戊基-CH 有8种；如丁
3 7 4 9 5 11
基有4种，丁醇(CH—OH)、CH—Cl分别有4种
4 9 4 9
②分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。
A.分子中同一个碳上的H原子等效；
B.同一个碳上的甲基H原子等效；
C.分子中处于镜面对称位置上的H原子等效
（2）二元取代物:定一移一法
先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个
取代基进行逐一取代。例如分析CHCl 的同分异构体，CH 只有一种碳架结构，有两种定
3 6 2 3 8
法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种。
（3）多元取代物:定二移一法
先利用对称性原则确定有几种定法，待二个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。例如对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基
的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
（4）酯类：组合法
例如饱和一元酯(RCOOR)，R—有m种，R—有n种，共有m×n种酯。
1 2 1 2
（5）相同通式下不同类别的同分异构体
①CH 烯烃、环烷烃
n 2n
②CH O 饱和一元醇、醚
n 2n＋2
③CH O 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
n 2n 2
④CH O 醛、酮
n 2n
1．（2023·四川乐山·统考三模）有机物A可以通过以下过程合成有机中间体B：
下列相关说法正确的是
A．化合物A有两种官能团
B．1mol化合物B最多能与3molNaOH反应
C．C的分子式为C HO
2 6
D．B的饱和碳上的一氯取代物共有3种
2．（2023·山东·沂水县第一中学校联考模拟预测）天然产物丙具有抗疟活性。实验中可合
成丙，其部分路线如下。下列说法错误的是
A．乙与丙互为同分异构体
B．甲生成乙的反应类型为取代反应
C．甲、乙、丙三个分子中手性碳原子数相同
D． 乙与 加成最多消耗
3．（2023·天津·统考三模）布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对其进行分子修饰减缓。下
列说法不正确的是A．甲、乙中手性碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为sp2杂化
4．（2023·天津红桥·统考二模）布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说
法正确的是
A．布洛芬的分子式为C H O
13 18 2
B．布洛芬分子中无手性碳原子
C．布洛芬分子中所有碳原子共平面
D．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬
5．（2023·云南曲靖·统考二模）对乙酰氨基酚为解热镇痛类药，曾为许多新冠肺炎感染者
减轻了疼痛，其分子结构如图所示：
下列有关说法正确的是
A．其分子式为C H NO
8 10 2
B．该分子中所有碳原子可能共面
C．能与NaOH溶液反应，但不能与NaCO 溶液反应
2 3
D．与 互为同系物
6．（2023·湖南长沙·长郡中学校考一模）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物
活性，其结构简式如图所示。下列有关H的说法正确的是A．有机物H所含的官能团有3种
B． 有机物H最多可与 发生加成反应
C．有机物H中有7个碳原子的杂化方式与氮原子相同
D．有机物H具有抗氧化性的原因是其所含的酚羟基等具有强还原性
7．（2023·北京海淀·统考二模）某种超分子聚合物网络生物电极的制备原料CB和PDMA
的结构如下图。下列说法正确的是
A．CB中核磁共振氢谱有两组峰 B． 单体的化学式为
C．CB与PDMA均为高分子 D．CB与PDMA都具有良好的耐酸碱性
8．（2023·辽宁·校联考模拟预测）中成药连花清瘟的有效成分绿原酸的结构简式如图，下
列有关绿原酸说法正确的是
A．其分子式为
B．1mol该分子最多可与 发生反应
C．该分子与足量的 发生加成反应的生成物与该分子相比，手性碳原子数增多
D．该分子最多有8个碳原子共面
9．（2023·浙江·校联考一模）核黄素的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在1个手性碳原子
B．分子中存在2种含氮的官能团
C．1mol该物质与足量的 发生加成反应，最多可消耗5mol
D．1mol该物质与足量盐酸发生水解反应，最多可生成2mol
10．（2023·湖南长沙·雅礼中学校考模拟预测）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的
反应如下所示，下列叙述错误的是
A．异肉桂酸分子存在顺反异构现㑰
B．3-苯基丙酸的分子式为
C．异肉桂酸可以发生加成、取代、氧化和聚合反应
D． 异肉桂酸最多与 发生加成反应
11．（2023·浙江绍兴·统考二模）盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药，适用于各种病因引起
的腹泻。下列说法正确的是
A．分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B．该物质分子中有4种官能团和2个手性碳
C． 该物质与 溶液反应，最多消耗D． 该物质与溴水反应，能与 发生取代反应
12．（2023·河北保定·统考一模）下图为合成药物M工艺过程中的某一步转化关系(反应条
件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和羧基
D．化合物丙在一定条件下可发生水解反应，水解产物中有化合物乙
13．（2023·河北邯郸·统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、
肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法错误的是
A．布洛芬是苯甲酸的同系物
B．该修饰过程原子利用率小于100%
C．X分子中的碳原子有 、 两种杂化形式
D．X分子中有10种化学环境不同的氢原子
14．（2023·全国·模拟预测）有机物X可用于合成抗菌药物，X的结构简式为
。下列有关X的说法错误的是
A．酸性条件下能发生水解反应得到羟基酸
B．完全燃烧时生成的
C．分子中至少有8个碳原子共平面
D．同一个苯环上的二溴代物有6种15．（2023·河北石家庄·校联考一模）奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所
示。下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．含有4个手性碳原子
B．1mol奥司他韦最多能与3mol 发生加成反应
C．存在芳香族化合物的同分异构体
D．分子中至少有7个碳原子共平面
16．（2023·辽宁·统考高考真题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别
，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与 溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加 在苯中的溶解度
17．（2023·全国新课标·统考高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可
由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
18．（2023·全国乙卷·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
19．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维
酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
20．（2023·全国甲卷·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。
下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
21．（2023·山东·统考高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的
是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
22．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水
溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
23．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，
下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
24．（2022·天津·统考高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为6
25．（2022·福建·统考高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子
结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
