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第 2 讲 烃
课 程 标 准 知 识 建 构
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构
特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质
的差异。
2．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产
中的重要作用。
一、脂肪烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．三种常见脂肪烃的组成和结构
(1)三种烃的比较
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH C H C H
4 2 4 2 2
球棍模型
空间填充模型
结构式 H—C ≡ C—H
结构简式 CH CH == =CH CH ≡ CH
4 2 2
空间构型 正四面体形 平面形 直线形
碳原子杂化类型 sp 3 sp 2 sp
(2)乙烯的分子结构特点
乙烯分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳氢原子间以σ 键相连接，碳原子间以
双键(1 个σ 键和1 个π 键)相连接，其中π键键能小，易断裂，其分子结构如下图
所示：(3)乙炔的分子结构特点
乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳氢原子间均以σ 键相连接，碳原子之
间以三键(1 个σ键和2 个π键)相连接，其中π键键能小，易断裂，其分子中的σ
键和π键如下图所示：
3．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
常温下含有 1 ～ 4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增
状态
多，逐渐过渡到液态、固态
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越
沸点
多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应
如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：
CH ＋Cl ――→CH Cl ＋ HCl 。
4 2 3
②分解反应：CH ――――→C＋2H 。
4 2
③裂解反应
如C H 的裂解反应方程式为
16 34
C H ――→C H ＋C H
16 34 8 18 8 16
C H ――→C H ＋C H
8 18 4 8 4 10
(2)烯烃、炔烃的加成反应
写出下列乙烯、乙炔有关反应的化学方程式：(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
n CH == =CH—CH ――→ 。
2 3
②乙炔加聚反应的化学方程式为
n CH ≡ CH ――→ CH == =CH 。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应： n CH == =CH—CH == =CH ―――→ CH —CH == =CH—CH 。
2 2 2 2
(5)脂肪烃的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧火焰明亮， 燃烧火焰很明亮，
燃烧现象 燃烧火焰较明亮
带黑烟 带浓黑烟
通入酸性
不褪色 褪色 褪色
KMnO 溶液
4
【特别提醒】
烯烃、炔烃被酸性KMnO 溶液氧化产物图解
4【诊断1】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)符合通式C H 的烃一定是烷烃，符合通式C H 的烃一定是烯烃( )
n 2n＋2 n 2n
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 溶液鉴别( )
4
(4)聚丙烯可发生加成反应( )
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
(6) 乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键( )
(7)CH ===CHCH===CH 与 Br 发生加成反应只生成 Br—CH CH===CHCH
2 2 2 2 2
—Br和 2种物质( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
二、芳香烃
1．芳香烃
(1)概念
分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
芳香烃
2．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
①都能发生卤代、硝化、磺化反应；
②都能与H 发生加成反应生成环烷烃；
2
③都能燃烧，且有浓烟。
(2)不同点
①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影
响使苯环上的烷基(与苯环相连的C上含H)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：。
②卤代：
；
。
③易氧化，能使酸性KMnO 溶液褪色：
4
。
【诊断2】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(
)
(2)苯不能使酸性KMnO 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应( )
4
(3)用溴水鉴别苯和戊烷( )
(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4－二氯甲苯( )
(5)苯的二氯代物有三种( )
(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若
溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
三、煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的干馏：
①含义
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，是一个复杂的物理、化学变化过程。
②产物(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是利用碳和水蒸气反应制水煤
气。化学方程式为 C(s) ＋ H O(g) ===== CO(g) ＋ H (g)。
2 2
(4)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气――――――→液体燃料。
②间接液化：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃
和芳香烃。所含元素以 C 、 H 为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化
工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H
2
原理：CH ＋ H O(g) ――→ CO ＋ 3H 。
4 2 2
【诊断3】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物( )
(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物( )
(3)常压分馏得到的汽油是一种纯净物，有固定的沸点( )
(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到( )
(5)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴( )
(6)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料( )
(7)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
【典例1】 (2020·广东肇庆市高三统测)有机物环丙叉环丙烷的结构为 。
关于该有机物的说法正确的是( )
A．所有原子处于同一平面
B．二氯代物有3种
C．生成1 mol C H 至少需要3 mol H
6 14 2
D．1 mol该物质完全燃烧时，需消耗7 mol O
2
答案 C
解析 分子中所有碳原子处于同一平面，但氢原子不在此平面内，A项错误；
二氯代物中，两个氯原子连在同一碳原子上的异构体有1种，两个氯原子连在不
同碳原子上的异构体有3种，也就是二氯代物共有4种，B项错误；生成1 mol
C H ，至少需要3 mol H ，C项正确；该物质的分子式为C H 1 mol该物质完全燃
6 14 2 6 8,
烧时，需消耗8 mol O ，D项错误。
2
【对点练1】 (脂肪烃的结构与性质)(2021·1月河北学业水平选择考适应性测试，
2)聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的
是( )
A.丙烯可使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
B.丙烯可与Cl 在光照条件下发生取代反应
2
C.聚丙烯的结构简式为CH —CH —CH
2 2 2
D.丙烯与乙烯互为同系物
答案 C
解析 丙烯的结构简式为CH CH===CH ，与CH ===CH 互为同系物，碳碳
3 2 2 2
双键能与Br 发生加成反应使溴的CCl 溶液褪色，甲基可与Cl 发生取代反应，
2 4 2
A、B、D项正确，聚丙烯的结构简式为 ，C项错误。
【对点练2】 (由未知结构特点推导物质性质)科学家在－100 ℃的低温下合成
一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确
的是( )A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
答案 A
解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为 ，该烃分子中含有碳
碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错
误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式为C H ，故等
5 4
质量燃烧时，CH 的耗氧量较多，D错误。
4
【对点练3】 (脂环烃的结构性质)(2020·广东佛山市高三一模)关于脂环烃
的说法正确的是( )
A．属于乙烯的同系物
B．分子中所有原子共平面
C．二氯代物有9种(不考虑立体异构)
D．该化合物与苯均能使溴水褪色，且原理相同
答案 C
解析 含有碳碳双键和碳环，与乙烯的分子结构不相似，不属于乙烯的
同系物，A错误；脂环烃 含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；
脂环烃 的二氯代物的数目可采用“定一移一”的反应，该分子存在一对称
轴，第一个氯原子，有3种取代位置，如图所示， ；固定好第一个氯原子
的位置，再将第二个氯原子取代其他位置的氢原子，注意不要重复，共有9种，如
图中箭头所示， 、 、 ，C正确；该物质中含有碳碳双
键，可以与溴发生加成反应而使溴水褪色与苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色原理不相同，D错误。
考点二 芳香烃的结构与性质
【典例2】 下列关于苯及其同系物的说法中正确的是( )
A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案 C
解析 苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相
差1个或若干个CH 原子团”的条件了，A项错误；苯及其大部分的同系物在Fe
2
存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B项错误；苯及其
大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与氯气发生取代反应，而所有的苯的同
系物在光照条件下可以与氯气发生取代反应，C项正确；苯不能被酸性KMnO 溶
4
液氧化，D项错误。
【对点练4】 (含有饱和烃基的芳香烃的结构与性质)下图为有关甲苯的转化
关系图：
以下说法中不正确的是( )
A．反应①、③均为取代反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H 发生加成反应
2
答案 C
解析 C项，—CH 中四原子不会共面。
3
【对点练5】 (含有不饱和烃基的芳香烃的结构与性质)(2020·广东清远市高三
期末)由苯乙烯制备乙苯的反应原理为： ，下列说法正确的
是( )
A．苯乙烯和乙苯均能使溴的CCl 溶液褪色
4
B．乙苯中所有原子可能处于同一平面C．等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，苯乙烯消耗O 更多
2
D．乙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案 D
解析 乙苯不能使溴的CCl 溶液褪色，A错误；乙苯中有乙基，乙基中的C
4
原子为饱和碳原子，因此不可能所有原子处于同一平面，B错误；4 g氢消耗1 mol
O 12 g C消耗1 mol O ，苯乙烯的分子式为C H ，乙苯的分子式为C H ，乙苯的
2, 2 8 8 8 10
氢含量更高，等质量的苯乙烯和乙苯完全燃烧，乙苯消耗的氧气更多，C错误；乙
苯中含有5种不同位置的H原子，标注为 ，所以乙苯的一氯代物有5种
D正确。
【对点练6】 (苯的硝化反应实验)(2020·广东广州、深圳学调联盟高三调研)实
验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述不正确的是( )
A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B．实验时水浴温度需控制在50～60 ℃
C．仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
答案 D
解析 混合时应先加浓硝酸，再加入浓硫酸，待冷却至室温后再加入苯，故A
正确；制备硝基苯时温度应控制在50～60 ℃，故B正确；仪器a的作用为使挥发
的苯和硝酸冷凝回流，提高了原料利用率，故C正确；仪器a为球形冷凝管，蒸馏
需要的是直形冷凝管，故D错误。
苯的同系物发生在苯环和侧链的反应特点
(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO 溶液氧化为羧基，且羧基直
4
接与苯环相连。(2)苯的同系物在FeX 催化作用下，与X 发生苯环上烷基的邻、对位取代反
3 2
应；在光照条件下，与X 则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。
2
1．(2019·课标全国Ⅰ，9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作
或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
答案 D
解析 苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释
放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内
气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴
单质和苯，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气
后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液
呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na CO ＋HBr===NaHCO ＋NaBr，NaHCO
2 3 3 3
＋HBr===NaBr＋CO ↑＋H O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化
2 2
铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化
铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，
除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂
质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
2．(2019·课标全国Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(
)
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3－丁二烯
答案 D
解析 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷
分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为CH —C≡CH，
3
其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3－丁二烯的
结构简式为CH ===CH—CH===CH ，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子
2 2
可能在同一平面内，D正确。
3.(2021·1月辽宁普高校招生考试适应性测试，11)苯乙烯与溴苯在一定条件下发
生Heck反应
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溴苯用量(mmol) 100 100 100 100 100 100 100
催化剂用量(mmol) 2 2 2 2 2 2 2
反应温度(℃) 100 100 100 100 120 140 160
反应时间(h) 10 12 14 16 14 14 14
产率(%) 81.2 84.4 86.6 86.2 93.4 96.6 89.0
根据上表数据，下列说法正确的是( )
A.最佳反应温度为100 ℃
B.最佳反应时间为16 h
C.温度过高时催化剂活性可能降低
D.反应产物是顺式结构
答案 C
解析 根据表格信息，当反应温度为140 ℃，反应时间为14 h时，生成物的产
率最大，因此最佳反应温度为140 ℃，A错误；由A的分析可知，最佳反应时间为
14 h，B错误；根据表格数据，温度超过140 ℃时，生成物的产率降低，可能是温度
过高导致了催化剂活性降低，C正确；反应产物为 INCLUDEPICTURE "G:\
\2021课件\\D21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021
课件\\D21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021课件\
\D21.TIF" \* MERGEFORMATINET ，属于反式结构，D错误。4．(2018·课标全国Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错
误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；
苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO 溶液氧化，从而导致酸性KMnO 溶液褪色
4 4
B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有
碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
5．(2020·海南卷)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料
的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为________个。
(2)A的名称是________。
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是________(写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有5组峰
(4)B中官能团名称为________。
(5)B→C的反应方程式为________________________________________。
(6)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3芐氧基1,2丙二醇( )的路
线(其他试剂任选)。
已知：在干HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
答案 (1)6 (2)对硝基甲苯(或4硝基甲苯)
(3)
(4)硝基、羧基
(5)
(6)
解析 结合图示甲苯和B的结构简式可知，甲苯与浓HNO 发生取代反应生
3
成A( )。B中含有羧基，可与CH CH OH发生酯化反应，则生成的
3 2
C为 ，C再发生还原反应生成苯佐卡因。(1)甲苯分子中，
甲基上最多有1个H原子在苯环所形成的平面内，即甲苯中共面的H原子最多
有6个。(2)结合A的结构简式可确定其化学名称为对硝基甲苯。(3)与A具有相
同官能团，属于芳香化合物，说明苯环上含有—NO ，结合核磁共振氢谱信息可知，
2
— CH 处 于 — NO 的 邻 位 或 间 位 ， 即 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为
3 2
。(4)根据B的结构简式可知其含有的官能团为硝基和羧
基 。 (5) 结 合 B 、 C 的 结 构 简 式 可 出 B→C 的 化 学 方 程 式 为。(6)结合题中信息和逆合成
分析法可知要合成目标化合物，需先合 ，而该物质可由
和 制得， 又可通过 与丙酮制得，
可由 与Br 反应得到，据此设计合成路线。
2
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环
己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴的四氯化
碳溶液反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
答案 B
解析 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又
能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。
2．(2021·湖南百校高三联考)下列说法正确的是( )
A．乙烯与氯化氢在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯
B．苯乙烯分子中共面的原子最多有12个
C．丙烯和苯均能使溴水褪色，但褪色原理不同
D．乙醇与乙酸的混合溶液可以用分液漏斗进行分离
答案 C
解析 乙烯与氯化氢在一定条件下生成氯乙烷，氯乙烷不能发生加聚反应，
A错误；苯环是平面结构，12个原子共面，乙烯是平面结构，6个原子共面，苯乙
烯中两个平面结构中间为单键相连，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面
的原子最多有16个，B错误；丙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色
是发生了萃取，褪色原理不同，C正确；乙醇与乙酸互溶，不能用分液的方法进行分离，D错误。
3．下列说法正确的是( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为 ，链节为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯反应的化学方程式
nCH ===CHCl――→
2
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 A项，氯乙烯不是烃、聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应
为 ；D项，聚乙烯中不含碳碳双键，不能与溴的CCl 溶液发生加成反
4
应。
4．下列说法正确的是( )
A．甲烷分子的空间填充模型为 ，其二氯取代物有2种结构
B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的
量相同
D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应
答案 C
解析 A项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯取代物只有一种；B项
苯使溴水褪色是因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应；C项，由于
乙炔和苯的最简式相同，所以当二者质量相同时，其完全燃烧的耗氧量也相同；D
项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。
5．某烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl
2
反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则烃为 ( )
A．丙烯 B．1－丁炔
C．丁烯 D．2－甲基1,3－丁二烯
答案 B解析 根据题意可知，烃含C少于5个，且含一个—C≡C—或两个 ，
氢原子个数为6，B正确。
6．某有机物的分子式为C H ，据此推测其结构和性质不可能是( )
4 8
A．与乙烯可能是同系物
B．一氯代物可能只有一种
C．分子结构中甲基的数目可能是0、1、2
D．等质量的CH 和C H 分别在氧气中完全燃烧，CH 的耗氧量小于C H
4 4 8 4 4 8
答案 D
解析 C H 可能是烯烃，也可能是环丁烷，烯烃和环丁烷不是同系物，但
4 8
C H 作为烯烃，结构简式可能为：CH ===CH—CH —CH 、CH —CH===CH—
4 8 2 2 3 3
CH 、 ，A项正确；环丁烷的一氯代物只有一种，B项正确；根据选项
3
A的分析和环丁烷的结构知，含有甲基的个数可能是0、1、2，C项正确；等质量的
情况下，烃中氢的质量分数越大，耗氧量越多，C H 的最简式可以写成CH ，故甲
4 8 2
烷的耗氧量大于C H ，D项错误。
4 8
7．下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体
C．实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉
D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中
答案 D
解析 生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的
HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满
红棕色气体，故B正确；溴与铁粉反应生成的FeBr 作催化剂，反应为放热反应，
3
苯与溴易挥发，实验加入试剂的顺序可以是苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易
溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。
8．(2020·泰安模拟)下列化学用语或物质的性质描述正确的是( )A．图1所示烃的名称为：3甲基4乙基7甲基辛烷
B．图1所示分子中含3个手性碳原子
C．青蒿素分子式是C H O
15 20 5
D．青蒿素易溶于乙醚，可与NaOH溶液发生反应
答案 D
解析 A．最长碳链中含碳原子为8个，2、6号C上有甲基，5号C原子上有
乙基，名称为2,6二甲基5乙基辛烷，故A错误；B.连接4个不同基团的C原子为
手性碳，只有主链上5、6号C原子具有手性，故B错误；C.由结构可知分子中含
22个H原子，青蒿素分子式是C H O ，故C错误；D.青蒿素含—COOC—，易溶
15 22 5
于乙醚，可与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。
9．已知苯乙烯(b)、立方烷(d)、环辛四烯(p)的分子式均为C H ，下列说法正确
8 8
的是( )
A．b、d、p中b、p的所有原子一定处于同一平面
B．b、d的二氯代物均只有三种
C．b、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b的同分异构体只有d和p两种
答案 C
解析 b、d、p中b的所有原子可能处于同一平面，p的所有原子一定处于同
一平面，故A项错误；二氯代物种类取决于一氯代物中氢原子的种类，b分子中一
氯代物5种，二氯代物14种，故B项错误；b、p分子中有碳碳双键，可与酸性高锰
酸钾溶液反应，故C项正确；b苯乙烯分子式为C H ，符合该分子式的有机物结
8 8
构可以是多种物质，不只有d和p两种，如桶烯的结构简式为 ，故D项错误。
10．工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列
说法正确的是( )A．该反应的类型为加成反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br /CCl 鉴别乙苯和苯乙烯
2 4
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
答案 C
解析 A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.
乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl 溶液褪色，而乙苯不能，
4
所以可用Br /CCl 鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分
2 4
子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。
11．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为： 。下列有关柠
檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有5种
B．它和丁基苯( )互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
答案 D
解析 柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物共有8种，A错误；柠檬烯
的分子式为C H ，而 的分子式为C H ，二者不互为同分异构体，B
10 16 10 14
错误；柠檬烯中有一个饱和碳原子连接三个碳原子，这四个碳原子不能共面，C
错误。
12．某有机物结构简式为 ，关于该有机
物的空间构型下列说法中正确的是( )
A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上
B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个
C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上
D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个
答案 B
解 析 将 此 有 机 物 中 部 分 C 原 子 按 如 图 所 示 编 号 ，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面
上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中的5、6号碳一定在同
一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的
碳以及其对位上的碳和7号碳一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最
少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直
线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所有的原子可能在同一平面内，故
可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。
二、非选择题(本题包括3小题)
13．某烷烃的结构简式为 。
(1)用系统命名法命名该烃：___________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H 加成得到的，则原烯烃的结构有________种
2
(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H 加成得到的，则原炔烃的结构有________种
2
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
答案 (1)2,3－二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
解析 (1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故
其名称为2,3－二甲基戊烷。(2)只要相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该
位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的
位置共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可
能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置共有1处。(4)该烷烃分子
中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
14．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。
(1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H 发生反应。
2
(2)写出苧烯跟等物质的量的 Br 发生加成反应所得产物的可能的结构
2
________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有 结构，A可能的结构为
________(用键线式表示)。
答案 (1)2解析 (1)苧烯分子中含有2个 ,1 mol苧烯最多能与2 mol H 发生加
2
成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A的分
子中含有 ，则R为—C H ，丁基有4种同分异构体。
4 9
15．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：
①B的化学名称为________，D的分子式为________，上述一系列化合物分
子的通式为___________________________________________________。
②C的一氯取代物有________种，D的一氯取代物有________种。
③上述物质中的某一种可用于制取 TNT，该反应的化学方程式为
____________________________________________________________。
(2)与 互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三
种 结 构 简 式 ( 要 求 不 同 类 别 ) ： ____________________________ 、
____________________________、____________________________。
答案 (1)①乙苯 C H C H (n≥6) ②4 1
12 18 n 2n－616．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分
离提纯反应的产物。
请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气。冷凝水从________(填“a”或“b”)口
进入。
(2)实验开始时，关闭K 、开启K 和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，
2 1
Ⅲ中小试管内苯的作用是__________________________________________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是
________________________________________________________________；
若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为________(填试剂名称)，当出现
________的现象也能说明发生了取代反应。
(4)反应结束后，要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中，这样操作的目的是
__________________________________________________________。
简述这一操作的方法：__________________________________________。
(5)四个实验装置中能起到防倒吸作用的装置有________。
(6)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴
苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；
⑤________(填操作名称)。
答案 (1)a (2)吸收溴蒸气 (3)Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 石
蕊试液 溶液变红 (4)除去溴化氢气体，以免逸出污染空气 开启K ，关闭K
2 1
和分液漏斗活塞 (5)Ⅲ、Ⅳ (6)蒸馏解析 (1)该冷凝管的作用为冷凝回流蒸气，从a口进水，冷凝效果更好。(2)
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是除去溴化氢中的溴蒸气，避免干扰溴离子的检验。
(3)从冷凝管出来的气体为溴化氢和溴，溴溶于苯中而除去，溴化氢不溶于苯，能
与硝酸银反应生成溴化银沉淀；若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为石蕊试
液，溶液变红色也能说明生成了HBr。(4)因装置Ⅱ中含有的溴化氢气体会污染空
气，故使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中可以除去溴化氢气体，以免逸出污染空气；
操作方法为开启K ，关闭K 和分液漏斗活塞。(5)装置Ⅲ中的导管没有与硝酸银
2 1
溶液接触，能防倒吸；装置Ⅳ中干燥管上部横截面积较大，当液体倒吸后靠自身
重量又回落，可防止倒吸。(6)加入无水CaCl 干燥，然后通过蒸馏操作分离苯与溴
2
苯，从而获得纯净的溴苯。
