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训练(五十五) 烃和卤代烃
1．(2018·海南卷，18－Ⅰ改编)下列氯代烃中，不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有(
)
A．氯代环己烷 B．3甲基3氯戊烷
C．2甲基2氯丙烷 D．2，2，3，3四甲基1氯丁烷
D [环己烯与HCl加成得到氯代环己烷，A正确；3甲基3氯戊烷可由3甲基2戊烯与HCl
加成得到，B正确；2甲基2氯丙烷可由2甲基丙烯与HCl加成得到，C正确；D项中2号碳原
子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物，错误。]
D [该物质在NaOH的醇溶液中不能发生反应，且卤代烃转化为醇类要在NaOH水溶
液中发生水解反应，A项错误；该有机物中含有C—Br键，不能直接与AgNO 溶液反应生成
3
AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能
发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br 发生加成反应，D项正确。]
24．(2021·山东日照校际联考)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中，产物
只含有一种官能团的反应是( )
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
下列说法不正确的是( )
A．M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．M不能使溴水因发生化学反应而褪色
C．M与足量的H 反应后的产物的一氯代物有4种
2
D．W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
C [Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为
3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的
邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—
OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物
有2种，D项错误。]
7．(2020·湖南衡阳检测)最近我国科学家研制出了一种新型纳米电子学材料——石墨炔，
其分子中只有碳原子，图中丁为它的结构片段。下列有关说法错误的是( )
A．甲中有12个原子共平面B．丙的二氯代物有3种
C．1 mol丙最多可以和12 mol H 发生加成反应
2
D．石墨炔和金刚石、石墨、C 等互为同素异形体
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C [甲分子可看作苯分子中6个氢原子被6个Br原子取代生成，而苯分子是平面形结
构，故甲分子中有12个原子共平面，A项正确；丙分子中只有—C≡CH上含有氢原子，只有
1种氢原子，则其二氯代物有3种，B项正确；丙分子中含有1个苯环和6个—C≡C—键，故
1 mol丙最多可以和15 mol H 发生加成反应，C项错误；石墨炔分子中只有碳原子，与金刚
2
石、石墨、C 都是碳元素形成的单质，互为同素异形体，D项正确。]
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8．(2021·辽宁辽阳检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
，下列说法错误的是( )
A．反应①为取代反应，反应条件为氯气、光照
B．反应②和反应④的反应条件均为NaOH的水溶液、加热
C． 水解的离子方程式为
D． 分子中所有碳原子一定在同一平面内
B [反应②和反应④均为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，B错
误。 分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析，乙烯分子中六个原子在同一平面内，则
分子中所有碳原子一定在同一平面内，D正确。]
9．(2021·吉林四平实验中学检测)盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化
表示为 (其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
C [盆烯、苯的分子式均为CH，但分子结构不同，两者属于同分异构体，A正确；分
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子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平
面上，B正确； 盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相
似，两者不是同系物，C错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D正确。]
10．(2021·湖北省荆州中学检测)已知：三元轴烯 (a)、四元轴烯 (b)、五元轴烯
(c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是( )A．三种物质都能发生加成反应
B．a、b分子中所有原子都在同一个平面上
C．a与 互为同分异构体
D．a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种
D [三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A正确；根据乙烯的结构特征，a、b分
子中所有原子都在同一个平面上，B正确；a和 的分子式均为CH，且二者结构不同，C
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正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D错误。]
11．(2021·河南信阳一中检测)下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：
有机物 组成、结构与性质
①是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
A
②比例模型为 ；
③能与水在一定条件下反应生成C
①由C、H两种元素组成；
B
②球棍模型为
①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应；
C
②能与E反应生成相对分子质量为100的酯
①由C、H、Br三种元素组成；
D
②相对分子质量为109
①由C、H、O三种元素组成；
E
②球棍模型为
根据表中信息回答下列问题：
(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：______________________。
(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F的同系物的通式为C H 。当n＝________
n 2n＋2
时，这类有机物开始有同分异构体。
(3)B的分子式为________，写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：
____________________________。
(4)D→A所加试剂及反应条件为______________；反应类型为___________。
(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式：_________。
解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为
CH ===CH；A能与水在一定条件下反应生成C，C为CH CH OH；根据B的组成元素及其
2 2 3 2
球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109，所以D是
CH CH Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说明E
3 2含有羧基，结合E的球棍模型可知E为CH ===CHCOOH。
2
(1)CH===CH 与 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 应 化 学 方 程 式 为 CH ===CH ＋
2 2 2 2
Br ―→BrCH CH Br。
2 2 2
(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烃中碳原子数目为4时开始出现
同分异构体。
(4)D是CH CH Br，A是CH ===CH，CH CH Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消
3 2 2 2 3 2
去反应生成CH ===CH。
2 2
12．(2021·河北省辛集中学检测)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为
3∶1，写出其中3种的结构简式：
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(6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线：
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