文档内容
考点 37 醛 酮
醛和酮是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物
的合成为载体考查醛和酮的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、
化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、
知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力
预计2023年的高考仍然在选择题中考查醛和酮的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。
一、乙醛的化学性质
二、醛类
三、酮
乙醛的化学性质
1．氧化反应
(1)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CHCHO＋5O――→4CO＋4HO。
3 2 2 2
(2)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O――→
2
。
(3)与银氨溶液反应
实验操作
实验现象 向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
①中：AgNO＋NH ·H O==AgOH↓(白色)＋NH NO ，AgOH＋
3 3 2 4 3
有关反应的 2NH ·H O==Ag(NH )OH＋2HO；
3 2 3 2 2
化学方程式 ③中：CHCHO＋2Ag(NH)OH――――→2Ag↓＋CHCOONH＋
3 3 2 3 4
3NH ＋HO
3 2
(4)与新制氢氧化铜反应
实验操作
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有
实验现象
砖红色沉淀产生
有关反应的化 ①中：2NaOH＋CuSO ==Cu(OH) ↓＋NaSO ；
4 2 2 4
学方程式 ③中：CHCHO＋2Cu(OH) ＋NaOH CHCOONa＋Cu O↓＋3HO
3 2 3 2 2
(5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
2．加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为
CHCHO＋H CHCHOH。
3 2 3 2
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：2CHCHO＋O
3 2
2CHCOOH。
3
(4)燃烧反应方程式：2CHCHO＋5O 4CO＋4HO。
3 2 2 2
2．加成反应
乙醛蒸气和H 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为：CHCOH＋H
2 3 2
CHCHOH。
3 2
【小试牛刀】
例1 下列关于乙醛性质的叙述正确的是( )
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体( )
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
(3)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
(4)乙醛能被银氨溶液氧化( )
(5)乙醛催化氧化可生成乙醇( )(6)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(7)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(8)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
(9)用溴水可以检验CH===CH—CHO中的醛基( )
2
(10)在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
【典例】
例1 下列说法中，正确的是( )
A．乙醛和甲醛分子中都有醛基
B．乙醛由乙基和醛基组成， 甲醛由甲基和醛基组成
C．乙醇催化还原可生成乙醛
D．乙醛的官能团是醛基，醛基的符号为 —COH
【答案】A
【解析】乙醛甲基和醛基组成醇CHCHO，甲醛分子中没有甲基它的结构简式为HCHO；醛基的符号
3
为 —CHO不能写成—COH。
例2 下列有关银镜反应的实验说法正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液
C．可采用水浴加热，也能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
【答案】A
【解析】做银镜反应实验的试管必须洁净，如果内壁上有油污，则产生的银不易附着在试管壁上，一
般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。配制银氨溶液一定是向AgNO 溶液中逐滴加入2%的稀氨
3
水至产生的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能改变。水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着。在
金属活动性顺序中，银排在H的后边，用浓盐酸不能使其溶解，应用硝酸。
【对点提升】
对点1 关于银镜反应实验的下列说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO 溶液即可
3
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
对点2 丙烯醛的结构式为CH=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
2
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H 充分反应，生成1－丙醇
2C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【巧学妙记】
醛基的检验及定量规律
银镜反应 与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
R—CHO＋
R—CHO＋2Cu(OH) ＋
反应原理 2Ag(NH)OH――→RCOONH ＋3NH 2
3 2 4 3 NaOH――→RCOONa＋Cu O↓＋3HO
＋2Ag↓＋HO 2 2
2
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
R—CHO～2Cu(OH) ～Cu O；HCHO
定量关系 R—CHO～2Ag；HCHO～4Ag 2 2
～4Cu(OH) ～2Cu O
2 2
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液随用随配，不可久置； (1)新制Cu(OH) 2 悬浊液要随用随配，
不可久置；
注意事项 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
(2)配制新制Cu(OH) 悬浊液时，所用
2
(4)醛用量不宜太多； NaOH必须过量
(5)银镜可用稀HNO 浸泡洗涤除去
3
醛类
1．醛
(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元
醛分子的通式为C H O(n≥1)。
n 2n
(2)甲醛、乙醛
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水
乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶
2．醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系
为R—CHOH
2
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。
3．甲醛
(1)结构特点
甲醛的分子式为CHO，其分子可以看成含两个醛基，如下图：
2(2)甲醛氧化反应的特殊性
①甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个 —CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH) 悬浊液反应时，可存在
2
如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag；1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)～2 mol Cu O
2 2
②甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
nHCHO＋n ―――→ ＋nHO
2
③甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)醛的官能团是—COH( )
(2)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
(3)饱和一元脂肪醛的分子式符合C H O的通式( )
n 2n
(4)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体( )
(5)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(6)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH) 的反应均需在碱性条件下( )
2
(7)1 mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4 mol单质银( )
(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存( )
(9)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
(10)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
(11)可用新制的Cu(OH) 来区分甲醛和苯甲醛( )
2
【典例】
例1 下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色，并能发生银镜反应
4
【答案】D【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原
溴水和酸性KMnO 溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为C H O。
4 n 2n
例2 分子式为C H O，且结构中含有 的有机物共有( )
5 10
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】D
【解析】分子式为C H O满足饱和一元醛、酮的通式C H O，且结构中含有 ，故可以从醛类、
5 10 n 2n
酮类两方面考虑。醛类：可写为C H—CHO，因为C H—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为
4 9 4 9
CHCOC H ，因—C H 有2种结构，故此种形式有2种，分别为CHCOCH CHCH 、CHCOCH(CH ) ；也
3 3 7 3 7 3 2 2 3 3 3 2
可写成C HCOC H ，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种
2 5 2 5
＋3种＝7种。
【对点提升】
对点1 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
对点2 某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H O和17.6 g
2
CO，则该醛可能是( )
2
A．乙醛(CHCHO) B．丙烯醛(CH==CH—CHO)
3 2
C．丙醛(CHCHCHO) D．丁烯醛(CH==CHCHCHO)
3 2 2 2
【巧学妙记】
银镜反应与新制Cu(OH) 悬浊液反应的实验注意事项
2
1．银镜反应的注意事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
(3)加热时不能振荡或摇动试管。
(4)配制银氨溶液时，氨水加到沉淀恰好消失。
(5)实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。
2．与新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项
(1)新配制的Cu(OH) 悬浊液，配制时NaOH过量。
2
(2)该反应必须在碱性条件下进行。
(3)加热时须将混合溶液加热至沸腾。
(4)加热煮沸时间不能过长，否则会出现黑色沉淀。酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 。
(2)常温下丙酮是无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等
弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
(2)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键( )
(3)环已酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构) ( )
(4)环己酮( )分子中所有碳原子不可能共平面( )
(5)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反
应( )
【典例】
例1 有关醛、酮的下列说法中，正确的是( )
A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D．不能用新制的Cu(OH) 来区分醛和酮
2
【答案】A
【解析】A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成
反应，A正确；B项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH=CH—CHO与 ，只有
2
分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛
基能与银氨溶液、新制的Cu(OH) 发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银氨溶液、新制的
2
Cu(OH) 发生氧化反应，能用新制的Cu(OH) 来区分醛和酮，故D错误。故选A。
2 2
例2 下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是( )
A．CHCHO+HCN
3
B．CHCHO+NH
3 3
C．CHCHO+CH OH
3 3
D．
【答案】C
【解析】A项，CHCHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不
3
饱和碳上，生成 ，故A正确；B项，CHCHO与NH 发生加成反应，H原子加在醛基带负
3 3
电荷的O原子上，—NH 加在不饱和碳上，生成 ，故B正确；C项，CHCHO与CHOH
2 3 3
发生加成反应， H 原子加在醛基带负电荷的 O 原子上，CHO—加在不饱和碳上，生成
3
，故C错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇，故D正确。
【对点提升】
对点1 醛、酮分子中含有不饱和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试剂与醛、酮发生加成
反应后不能增长碳链的是( )A．氨 B．甲醇 C．氢氰酸 D．甲醛
对点2 β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β—紫罗兰酮分子式是C H O
13 22
B．1molβ—紫罗兰酮最多能与2molH 发生加成反应
2
C．β—紫罗兰酮属于酯类物质
D．β—紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【巧学妙记】
1．常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 水溶性 用途
制酚醛树脂、脲醛
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶
树脂
乙醛 CHCHO 液体 刺激性 易溶 —
3
染料、香料的重要
苯甲醛 液体 杏仁味 —
中间体
特殊 有机溶剂、有机合
丙酮 液体 易溶
气味 成原料
2．醛和酮的区别与联系
官能团 官能团位置 结构通式
碳链末端(最简单的醛
(R为烃基
醛
醛基：
是甲醛)
或氢原子)
区
别
碳链中间(最简单的酮
酮 (R、R′均
羰基： 是丙酮)
为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
1．下列有机物不属于醛类物质的是( )A． B．
C．CH==CHCHO D．
2
2．下列关于醛的说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B． 属于芳香烃
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O 所氧化，生成对应的醛
2
3．某同学用1mL2mol·L—1的CuSO 溶液与4mL0.5 mol·L—1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL4%的
4
乙醛溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是
A. 乙醛量太少 B. 硫酸铜的量少 C. NaOH的量少 D. 加热时间不够
4．某3 g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为( )
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
5．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺
序正确的是( )
A．先加KMnO 酸性溶液，再加银氨溶液，微热
4
B．先加溴水，再加KMnO 酸性溶液
4
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH) 悬浊液，微热，酸化后再加溴水
2
6．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO +H O
2
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D． 的单体是 和HCHO
7．1，5一戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2％的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有
良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛分子式为C HO，符合此分子式的二元醛有5种
5 8 2
B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
7．化合物A是一种新型杀虫剂，下列关于化合物A的说法中正确的是( )
A．与FeCl 溶液发生反应显紫色
3
B．能发生取代反应和银镜反应
C．化合物A是芳香族化合物
D．与H 完全加成时的物质的量之比为1∶1
2
8．乙烯酮的结构简式为CH＝C＝O，是一种重要的有机中间体，可由乙酸分子内脱水得到。下列说
2
法不正确的是( )
A．1mol乙烯酮与1molH 完全反应生成1mol乙醇
2
B．乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C．乙烯酮与水反应生成乙酸的反应属于加成反应
D．乙烯酮与 互为同分异构体
9．企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生取代反应
C．1mol企鹅酮转化为C H OH需消耗3molH
10 21 2D．所有碳原子一定不可能共平面
10．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺
式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄
醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C H O
20 15
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H 发生加成反应
2
11．α鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α鸢尾酮最多可与3 mol H 加成
2
C．α鸢尾酮能发生银镜反应
D．α鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
12．肉桂皮是肉桂树的树皮，常被用作药物和食用香料，有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛
的主要流程如下：
肉桂皮 肉桂油 肉桂醛粗品
下列说法不正确的是( )
A．肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量
B．肉桂醛可溶于乙醇
C．肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基，容易发生还原反应
D．肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应
13．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中，工业上可通过下列反应制得：
+CH CHO CHCHO+H O。下列说法不正确的是( )
3 2
A．肉桂醛的分子式为C HO
9 8B．检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛：加入酸性KMnO 溶液，看是否褪色
4
C．1mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5molO
2
D．肉桂醛分子中含有的官能团：醛基、碳碳双键
14．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
+HOCH CHOH→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
2 2
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
15．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F(分子式为C HO)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路
9 8
线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成
反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为_______________；E中含氧官能团的名称为____________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②____________________________；③_____________________________；
写出有关反应的类型：①________，④________。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个
是甲基，且属于酯类)。16．苯乙酮( )是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等
物质的中间体。请回答下列问题：
(1)苯乙酮分子中最多有______个原子共面。
合成苯乙酮有如下两条路线：
(2)反应①的反应类型是_________；A的化学名是___________。
(3)反应②属于取代反应，则反应②的化学方程式为_______________。
(4)D很不稳定，可以发生合成路线中的两种分解反应，从而各自生成除路线图中标明的另一种产物。
写出D分解后的另一种产物的结构简式：分解反应①_________；分解反应②_________。
(5)写出同时符合下列三个条件的苯乙酮的所有同分异构体的结构简式：。
A．芳香族化合物 B．只有一个环 C．苯环上一氯代物有2种
1．(2022·安徽省百校联盟高三联考) 安息香(结构简式如图所示)可作医药中间体，也可用于染料
生产，下列关于 安息香的说法中错误的是( )
A．分子式为C H O
14 12 2
B．所有原子不可能共面
C．苯环上的一氯代物有10种(不考虑立体异构)D．1mol DL-安息香最多消耗7mol H
2
2．(2022·河南省豫北名校大联考)盐酸小檗碱片(盐酸黄连素片)主要用于治疗敏感病原菌所致的胃肠炎、
细菌性痢疾等肠道感染。合成小檗碱盐酸盐的必需中间体的结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A．该物质与 互为同分异构体
B．该物质有5种不同化学环境的氢原子
C．该物质中3个氧原子可能共平面
D．该物质在碱性、加热条件下能与银氨溶液发生反应
3．(2022·山西省长治市第二中学校质检)某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。
已知[Ag(NH)]+ Ag++2NH
3 2 3
下列关于该实验的分析不正确的是( )
A．实验①无需加热，说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应
B．实验①加入NaOH后，溶液中c(NH +)增大
4
C．实验表明，乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素
D．对比实验①和②知，形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低
4．(2022·云南省弥勒市一中月考)有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如图所示转化，下列说法正确
的是( )A．Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B．Y和Z可以用酸性KMnO 溶液来鉴别
4
C．Y在一定条件下与2molH 反应可转化为Z
2
D．X与等物质的量的Br 反应时生成产物只有一种
2
5．(2022·河南省南阳市六校联考)某种药物中间体D的合成路线如下：
已知：-CHO+-CH CHO +H O
2 2
下列说法错误的是( )
A．A的名称是2-甲基丙醛
B．D分子可能有两种结构(不考虑立体异构)
C．不能用溴水证明C分子中含有碳碳双键
D．A、B、C互为同系物
6．(2022·江苏省连云港市调研考试)一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mol X中含有2mol碳氧π键
B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面
D．Z与足量H 加成后的产物分子中含3个手性碳原子
2
7．(2022·江苏省盐城市调研考试)有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是()
A．化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
8．(2022·黑龙江省哈师大附中模拟预测)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量
对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是( )
A．X的所有原子不可能位于同一平面内
B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为C H O) 与麝香酮互为同分异构体
12 22
D．X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
9．(2022·江苏省泰州中学月考)酮洛酚(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．1molX中含有1mol碳氧π键
C．1molY最多能与6molH 发生加成反应
2
D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
10．(2022·山东省邹平市第二中学高三月考)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，
示例如图，下列说法错误的是( )+
A．Ⅰ中所有原子共平面 B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D．Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
11．(2022·山东省淄博市高三教学质量摸底检测)间甲氧基苯甲醛的合成路线如下，下列说法错误的是(
)
A．间甲基苯酚可用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．反应①为取代反应，反应②为氧化反应
C．B分子中最多有15个原子共平面
D．C分子的苯环上的一氯代物有3种
12．(2022·河北省邯郸市高三期末考试)吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮
的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是( )
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H 发生加成反应时消耗H 的量不相等
2 2
D．α-吡喃酮与Br 按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
2
13．(2022·北京市东城区高三统测)醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C． 和CHCHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛
3
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
14．(2022·江苏省高邮市高三学情调研)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化
合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X与足量H 反应后，产物分子中有3个手性碳原子
2
B．1molY最多能与3molNaOH反应
C．1molZ中含有4mol碳氧π键
D．用NaHCO 溶液可以鉴别Y和Z
3
15．(2022·河南省名校联盟高三联考)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大卫·
麦克米兰(David W。C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮
醛反应如图：
下列说法错误的是( )
A．c可发生消去反应形成双键 B．该反应为取代反应C．该反应原子利用率100% D．脯氨酸与 互为同分异构体
16．(2022·吉林省抚松县第一中学质检)生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中
的风味成分及相互转化图如图，下列说法错误的是
A．三种有机物都能与NaOH溶液发生反应
B．姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C．1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H 发生加成反应
2
D．相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br 最多
2
17．(2022·山西省晋城市高三二模)我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其
中重要的3步反应，下列说法中错误的是( )
A．反应1中H 前面系数n=3
2
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH) 悬浊液反应
2
D．DHA属于二元羧酸
18．(2022·湖北省武汉市部分重点中学联考)利用苯基亚磺亚胺酸酰氯氧化醇制备醛、酮具有反应条件
温和的优点，已知-R 和-R 均为烷烃基或氢原子，其反应历程如图所示。下列说法错误的是( )
1 2A．反应②为取代反应
B．反应③中存在极性键和非极性键断裂与形成
C．若 为 ，则产物可能为甲醛
D．该历程的总反应为
19．(2022·广东省深圳市联考)某兴趣小组针对银镜的制备与去除进行了相关实验探究。回答下列问题：
I.制备银镜
(1)下列有关制备银镜过程中的相关描述不正确的有_______(填标号)。
A．边振荡盛有2%的AgNO 溶液的试管，边逐滴滴入2%的氨水，使最初产生的沉淀溶解，得到银氨
3
溶液
B．[Ag(NH)]OH是配位化合物，配位原子是N，中心离子的配位数是2
3 2
C．将几滴银氨溶液滴入2mL乙醛中，用酒精灯的外焰给试管底部加热，一段时间后，产生银镜
D．只有醛类物质才能发生银镜反应
II.去除银镜
(2)用一定浓度的HNO 去除银镜，此法的缺点是_______。
3
(3)利用Fe(NO ) 溶液去除银镜：
3 3i.配制溶液：配制250mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液时，需用到的玻璃仪器除了烧杯、量筒、胶头滴管、
3 3
玻璃棒外，还有①_______。
ii.将4mL0.10mol·L-1 Fe(NO ) 溶液(pH≈2)加入有银镜的试管中，充分振荡，银镜部分溶解。于是，进
3 3
行如下相关实验探究。
猜想a： 氧化了Ag；猜想b： 时，NO -氧化了Ag
3
为验证猜想，设计如下实验。
(限选试剂：A．0.02mol·L-1 HNO 溶液 B．0.01mol·L-1 HNO 溶液
3 3
C．0.58mol·L-1 KNO 溶液 D．0.60mol·L-1 NaNO 溶液)
3 3
操作 现象 结论
猜想a成立，溶解银镜的离
取少量上述溶解银镜后的溶液，滴加几滴K[Fe(CN) ]溶液 ②____
3 6 子方程式为③___
将④___(填试剂对应标号)两种溶液等体积混合，取4mL混合溶 银镜不
猜想b不成立
液，加入有银镜的试管中，充分振荡 溶解
(4)利用FeCl 溶液去除银镜：将4mL0.10mol·L-1 FeCl 溶液，加入有银镜的试管中振荡，银镜全部溶解，
3 3
且有白色沉淀产生。将分离得到的白色沉淀置于试管中，滴加氨水，沉淀溶解，该沉淀溶解的离子方程式
为_______。
(5)相同条件下，FeCl 溶液比Fe(NO ) 溶液去除银镜更彻底，其原因是_______。
3 3 3
20．(2022·江苏省扬州中学质检)化合物 是一种重要中间体，其合成路线如下：
(1)写出D中官能团的名称：_______，D中碳原子轨道杂化类型是_______。
(2)F→G的反应类型为_______。(3)C的分子式为C H O，则C的结构简式：_______。
11 14 2
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知： 。设计以 原料制备 的合成路线
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______
1．【2022·浙江省1月选考】下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
2．【2021•北京卷】黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为
。下列关于黄芪素说法不正确的是( )
A．分子中含有3种官能团 B．能与NaCO 溶液反应
2 3
C．在空气中能被氧化 D．能和溴水发生取代反应、加成反应
3．【2020•新课标Ⅲ卷】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式
如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
