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专题70 烃
1．【2023年6月浙江卷】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】CH-CH=CH 与Br 的CCl 溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH-CH=CH 与Br 在
3 2 2 4 3 2 2
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH-CH=CH 在催化剂作用下发生加
3 2
聚反应，生成 (Z)。A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子
共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，
A正确；B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；C．Y( )
与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC≡CH)和KBr等，C正确；D．聚合物Z为
3
，则其链节为 ，D正确；故选B。
2．【2022年上海卷】苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳
C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键
【答案】D
【解析】A．苯是非极性分子，与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意；B．苯溶于四氯化碳，
但苯不能与溴单质发生反应，即与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，B不合题意；C．苯在一定
条件下能发生取代反应，且与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题意；D．苯的化学性质
稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典
型的碳碳双键， D符合题意；故答案为：D。
3．【2022年上海卷】关于CHC≡CCH 的说法错误的是
3 3
A．是乙炔同系物 B．和1，3—丁二烯互为同分异构体
C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质能和3mol H 加成
2
【答案】D
【解析】A．2—丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH 原子团，互为同系物，故A正确；B．2
2
—丁炔与乙炔与1，3—丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；C．2—丁炔
分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；D．2—丁炔分子
中含有的碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol2—丁炔能和2mol氢气加成，故D错
误；故选D。
4．【2021年重庆卷】我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由
如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1mol X最多与7mol H 发生加成反应
2
C．生成1molHPS同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B．X中含两个苯环
和1个碳碳三键，1molX最多与8molH 发生加成反应，B项错误；C．对比HPS与Y的结构简式，Y
2
与(C H)SiCl 反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D．HPS中含碳碳双键，可使酸性
6 5 2 2
KMnO 溶液褪色，D项正确；答案选D。
4
5．（2021·天津真题）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。
下列属于最理想的“原子经济性反应”的是A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【解析】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最
理想的“原子经济性反应”，故A错误；B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水
和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的
最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙
烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；故选
D。
6．（2021·海南真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【解析】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C．
乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消
毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；故选A。
7．【2022年辽宁卷】下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯
乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；B．如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有
苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙
炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C；
8．（2021.1·浙江真题）下列说法不正确的是A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H 和CH 等
2 4
【答案】A
【解析】A．由联苯( )的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根
据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气
分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C．石油经
常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油
等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反
应，其产物中含有CO、H 和CH 等，D说法正确。综上所述，本题选A。
2 4
9．（2020·天津高考真题）关于 的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
【答案】A
【解析】A．—CH 的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对
3
电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨
道类型的碳原子，正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共
平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，
错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，错误；D．与Cl 发生取代反
2
应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，错误。
综上所述，答案为A。
10．（2019·浙江高考真题）下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C HCl 的反应是取代反应
6 6 6
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CHCHBr
2 2 2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CHCl
3
D．硫酸作催化剂，CHCO18OCH CH 水解所得乙醇分子中有18O
3 2 3
【答案】D【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为 ，反应类型是加成反应，
错误；B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CHBrCHBr，错误；C．甲烷和氯气反应为连续反应，
2 2
甲烷和氯气生成CHCl和HCl，接着CHCl和氯气生成CHCl 和HCl，之后生成CHCl 和CCl ,，因而
3 3 2 2 3 4
产物除了4种有机物，还有HCl，错误；D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生
成乙醇H18OCH CH，因而，正确。故答案选D。
2 3
11．（2019·全国高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】2-苯基丙烯的分子式为C H ，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
9 10
A．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，
错误；B．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，正确；
C．有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子
不可能在同一平面上，错误；D．2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，
易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。故选B。
12．（2018·全国高考真题）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（ ）是
最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC H 至少需要2 molH
5 12 2
【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C H，环戊烯的分子式也是C H，结构不同，互为同分异构体，A
5 8 5 8
正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是
相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原
子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能
均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC H 至少需要2
5 12
molH ，D正确。答案选C。
2
13．（2018·全国高考真题）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C
【解析】本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能
团），再根据以上结构判断其性质。A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原
子，正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，错误。D．乙苯乙烯中有碳碳双
键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，正确。
14．（2018·浙江高考真题）下列说法正确的是
A．光照下，1 mol CH 最多能与4 mol Cl 发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl
4 2 4
B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C．甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H 发生加成反应
2
【答案】B
【解析】A．甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时生成氯化氢，产物中物质的量最多的是氯化
氢，A错误；B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生取代反应，生成硝基苯，B正确；
C．乙烯能与溴反应而被消耗，不能分离，C错误；D．苯不含碳碳双键，但可与氢气发生加成反应，
D错误。答案选B。
15．（2017·浙江高考真题）下列说法不正确的是
A．1mol乙烷在光照条件下最多能与3molCl 发生取代反应
2
B．石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液，酸性KMnO 溶液褪色
4
C．水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物
D．苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯
【答案】A
【解析】A．1mol乙烷含有6mol氢原子，在光照条件下最多能与6molCl 发生取代反应，A错误；B．石
2
油裂解气中含有烯烃，能使溴的四氯化碳溶液，酸性KMnO 溶液褪色，B正确；C．水煤气主要是氢
4
气和CO，可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物，C正确；D．苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯
等，D正确。答案选A。
16．（2017·全国高考真题）已知 （b）、 （c）、 （d）的分子式均为C H，下列说法正确的是
6 6
A．b的同分异构体只有c和d两种
B．b、c、d的二氯代物均只有三种
C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．c分子中氢原子分为2类，根据
定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶
液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子
不可能共平面，D正确。答案选D。17．（2017·海南高考真题）下列叙述正确的是
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】AD
【解析】A、乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CHCHOH＋CHCOOH
3 2 3
CHCOOCH CH＋HO，与酯化反应有关，正确；B、乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异
3 2 3 2
构体，即正丁烷和异丁烷，错误；C、乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中
不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，错误；D、甲烷和氯气发生取代反应，生
成CHCl、CHCl、CHCl 、CCl ，CHCl为气体，CHCl、CHCl 、CCl 为难溶于水的油状液体，正
3 2 2 3 4 3 2 2 3 4
确。
18．（2017·上海高考真题）下列物质间在一定条件下发生反应，主要为取代反应类型的是
A．甲烷和氯气混合光照 B．乙烯通入浓溴水中
C．乙醛和氢气混合加催化剂后的反应 D．乙烯在一定条件下变成聚乙烯
【答案】A
【解析】A．甲烷和氯气混合光照发生取代反应，正确；B．乙烯通入浓溴水中发生加成反应，错误；C．
乙醛和氢气混合加催化剂后的反应发生加成反应，错误；D．乙烯在一定条件下变成聚乙烯发生了加
聚反应，错误；故选A。
19．（2016·上海高考真题）轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯( )
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体
【答案】D
【解析】轴烯与苯分子式都是C H，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，答案选B。
6 6
20．（2016·海南高考真题）下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
【答案】B
【解析】A．汽油的主要成分是烃；B．甘油为丙三醇，属于多元醇类，不是烃；C．煤油的主要成分是烃；
D．柴油的主要成分是烃。答案选B。
21．（2016·浙江高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．分子中含有碳碳双键
B．易被酸性KMnO 溶液氧化
4
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯
【答案】D
【解析】A、苯不是单双键交替的结构，结构中无碳碳双键，错误；B、苯中不含碳碳双键，不能被高锰酸
钾溶液氧化，错误；C、苯和溴水发生萃取而使溴水褪色，而不是化学反应，错误；D、苯在浓硫酸做催化剂的条件下，能和浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，正确；故选D。
22．（2016·北京高考真题）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 −25 −47 6
下列说法不正确的是
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解析】A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，正确；B．甲苯的相对分
子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，错误；C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏
的方法分离，正确；D．因为对二甲苯的沸点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，
从而将对二甲苯分离出来，正确；故选B。
23．（2007·山东高考真题）下列说法正确的是
A．乙烯的结构简式可以表示为CHCH
2 2
B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
【答案】B
【解析】A．结构简式不能省略官能团，则乙烯的结构简式可以表示为CH=CH ，错误；B．苯与浓硝酸、
2 2
浓硫酸发生硝化反应，该反应是取代反应、乙醇和乙酸能发生酯化反应，该反应属于取代反应，正确；
C．油脂中的油中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；D．液化石油气的主要成分是丙
烷和丁烷的混合气体，天然气的主要成分是甲烷，错误；答案选B。
24．（2016·浙江高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A． 与 是同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，震荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
【答案】B
【解析】A． 与 分子式相同，结构相同，二者是同种物质，A错误；B．苯分子中含碳量高，在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，B正确；C．苯有特殊气味，C错误；D．苯不能被酸
性高锰酸钾溶液氧化，苯的密度比水的小，因此在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液
体为紫红色，D错误；答案选B。
25．（2009·福建高考真题）下列关于常见有机物的说法不正确的是
A．乙烯和苯都能与溴水反应
B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质
D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
【答案】A
【解析】A．苯不能与溴水发生反应，只能与液溴反应，错误；B．乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱
性条件能水解，正确；C．糖类、油脂和蛋白质是重要营养的物质，正确；D．乙烯可以使高锰酸钾褪
色，而甲烷不可以，正确。答案选A。
26．（2013·全国高考真题）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C H O
10 18
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【答案】A
【解析】A．1个香叶醇分子中含10个C、18个H和1个O，香叶醇的分子式为C H O，A正确；B．香
10 18
叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．香叶醇中含有
碳碳双键和醇羟基，能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．香叶醇中含有
醇羟基，能发生取代反应， D错误；答案选A。
27．（2007·海南高考真题）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
A．CHCHCHCH B．CHCH(CH )
3 2 2 3 3 3 2
C．CHC(CH) D．(CH)CHCH CH
3 3 3 3 2 2 3
【答案】C
【解析】A．CHCHCHCH 有两种H原子，可以生成两种一氯代烃，A不选；B．CHCH(CH ) 有两种H
3 2 2 3 3 3 2
原子，可以生成两种一氯代烃，B不选；C．CHC(CH) 有一种H原子，可以生成一种一氯代烃，C
3 3 3
选；D．(CH)CHCH CH 有四种H原子，可以生成四种一氯代烃，D不选；答案是C。
3 2 2 3
28．（2009·重庆高考真题）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是
A．一定条件下，Cl 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
2
B．苯酚钠溶液中通入CO 生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
2C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3mol HO
2
D．光照下2，2-二甲基丙烷与Br 反应其一溴取代物只有一种
2
【答案】B
【解析】A．在FeCl 的催化作用下，Cl 可以和甲苯的苯环发生取代反应；在光照条件下，Cl 可以和甲苯
3 2 2
的甲基发生取代反应；A正确；B．CO+ H O + C HONa→C HOH + NaHCO，则碳酸的酸性比苯酚
2 2 6 5 6 5 3
强，B错误；C．1mol C H 和1mol C H 各含6mol H原子，这两种物质完全燃烧后，可以生成3mol
2 6 3 6
HO，C正确；D．2,2-二甲基丙烷是新戊烷，其分子结构中只有一种H原子，故其一溴代物只有一种，
2
D正确；故合理选项为B。
