专题09常见有机物及其应用——备战2021年高考化学纠错笔记（学生版）_05高考化学_新高考复习资料_2023年新高考资料_一轮复习_2023年新高考大一轮复习讲义

专题 09 常见有机物及其应用 易错点1 混淆“五同”的概念 1．下列各组物质的相互关系描述正确的是 A．H、D 和T 互为同位素 2 2 2 B． 和 互为同分异构体 C．金刚石、C 、石墨互为同系物 60 D．(CH)CHC H 和CHCHCH(CH ) 属于同种物质 3 2 2 5 3 2 3 2 【错因分析】若不理解“四同”的概念区别和适用范围，容易因混淆出错。解答有关概念性的化学试题时， 要注意概念的对象。如同素异形体概念的对象是单质，而同分异构体概念的对象是化合物；同系物只出现 在有机化合物中，且同系物的类别相同。 【试题解析】 H、D 和T 是同种元素形成的单质，不互为同位素，A项错误； 和 2 2 2 属于甲烷的二氯代物，是一种物质，B项错误；金刚石、C 、石墨互为同素异形体，C项错误； 60 (CH)CHC H 和CHCHCH(CH ) 属于同种物质2−甲基丁烷，D项正确。答案选D。 3 2 2 5 3 2 3 2 【参考答案】D “五同”比较 研究 概念 特点 性质 实例 对象 质子数相同而中子 ①质子数相同；②中子数 化学性质几乎 原子符号表示不 数不同的同种元素 不同；③原子的核外电子 相同，物理性 同。如1H、2H和 同位素 原子 1 1 的不同原子 排布相同，原子核结构不 质有差异 3H 1 同 由同种元素形成的 ①由同种元素组成；②单 化学性质相 化学式可相同，也 同素 不同单质 单质 质的组成或结构不同 似，物理性质 可不同。如O 和 异形体 3 不同 O；金刚石和石墨 2结构相似，分子组 ①符合同一通式；②结构 化学性质相 分子式不同，如甲 成上相差一个或若 有机化 相 似 ； ③ 组 成 上 相 差 似，物理性质 烷、乙烷 同系物 干个CH 原子团的 合物 n(n≥1)个CH 原子团 呈递变性 2 2 物质 分子式相同，但结 ①分子式相同； 化学性质相似 分子式相同，如正 同分 构不同的化合物 化合物 ②结构不同 或不同，物理 戊烷、异戊烷、新 异构体 性质有差异 戊烷 结构组成和性质相 ①结构相同； 结构组成和性 同种 同的物质 物质 ②性质相同 质相同 和 物质 1．下列说法错误的是 A．35Cl和37Cl互为同位素 B．石墨和金刚石互为同素异形体 C．CHCl和CHCl 互为同分异构体 3 2 2 D．CHCH 和CHCHCHCH 互为同系物 3 3 3 2 2 3 易错点2 混淆有机物结构的表示方法 2．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是 A．丙炔：CH≡C−CH 3 B．丙烯：CHCHCH 2 3 C．2−丁烯的结构简式为CHCH=CHCH ，其键线式为 3 3 D．乙醇：CHCHOH 3 2 【错因分析】若不能掌握表示有机物结构的各种方法并能严格区分溶液则易出错。做到以下两点可以有效 地避免错误，第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出 表示结构的其他方法。 【试题解析】碳碳三键不能省略，丙炔：CH≡C﹣CH，A项正确； 碳碳双键不能省略，丙烯： 3 CH═CHCH ，B项错误；CHCH═CHCH ，键线式为 ，C项正确；乙醇的结构简式：CHCHOH，D 2 3 3 3 3 2 项正确。答案选B。【参考答案】B 有机物表示方法误区 误区一：把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C HOH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的 2 5 分子式是C HO。 2 6 误区二：把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为 CHCH ，乙炔的结构简式 2 2 误写为CHCH等。 误区三：比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。 误区四：把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。 2．下列化学用语表示正确的是 A．HO 电子式： B．乙醛的官能团是： -COH 2 2 C．18O2-的结构示意图： D．CH 的球棍模型： 4 易错点3 有机物命名规律掌握不牢 3．某烯烃的结构简式如下，其命名正确的是 A．2−甲基−4−乙基−4戊烯 B．2−异丁基−1−丁烯 C．2，4−二甲基−3−己烯 D．4−甲基−2−乙基−1−戊烯 【错因分析】对烃的衍生物命名时，应找出含有官能团的最长碳链，若忽视该规则，则会发生错误。【试题解析】 ，最长碳链含有5个C；编号从距离C=C最近的一端开始，在1 号C上有双键，4号C有1个甲基，在2号C有一个乙基，该有机物命名为：4−甲基−2−乙基−1−戊烯，故 答案为D。 【参考答案】D 【名师点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：(1)烷烃命名 原则：①长−−−−−选最长碳链为主链；②多−−−−−遇等长碳链时，支链最多为主链；③近−−−−−离支链最 近一端编号；④小−−−−−支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近−−−−−离支链 最近一端编号”的原则；⑤简−−−−−两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不 同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；(2)有机物的名称书写要规范；(3)对于结构中含有苯环的，命 名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；(4)含有官能团的有机物 命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。 有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名法 2．烷烃的系统命名法 3．烷烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。3．某烯烃的结构简式为 ，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其 命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判 断正确的是 A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名是正确的 易错点4 混淆常见官能团种类和性质 4．《本草纲目·草部·龙胆》冲记载。龙胆可治疗伤寒发狂四肢疼痛等，龙胆中的活性成分龙胆胆苦的结构 简式如图所示，下列有关龙胆苦苷的说法错误的是 A．分子中含有16个碳原子 B．能与金属钠反应 C．能使酸性KCr O 溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应 2 2 7 【错因分析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类，很可能导致错选。 【试题解析】根据每个拐点是一个碳，末端是一个碳原子分析得到该分子共含有16个碳原子，A项正确； 该物质含有羟基，因此能与金属钠反应生成氢气，B项正确；该物质含有碳碳双键、羟基，因此能使酸性 KCr O 溶液褪色，C项正确；该物质含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，D项错误。答案选D。 2 2 7 【参考答案】D常见官能团考查中的误区 误区一 烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团) 烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳 碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。 误区二 混淆酚和醇 观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相 连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如 、 、 、 CHCHCHOH等都是醇。 3 2 2 误区三 醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分 醛基的结构式是 ，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是 ，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是 ，结构简式是 —COOH。 4．奎尼酸是制备治疗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸的原料，其结构简式如图，下列有关奎尼酸的说法中正 确的是 A．奎尼酸的分子式是C HO 7 9 6 B．奎尼酸遇FeCl 溶液显紫色 3 C．奎尼酸可以与钠反应但是不能与NaOH反应 D．奎尼酸能发生消去反应、氧化反应、取代反应 易错点5 不能掌握有序数学同分异构体的方法5．分子式为C HCl 的有机物共有(不含立体异构) 4 8 2 A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种 【错因分析】解答本题的关键是分析该物质分子中含有几种等效氢，若不能正确分析则会导致答案错误。 【试题解析】有机物C H─O─ ─CHO除苯环外还有1个不饱和度，能与能与NaOH溶液发生反应的 2 5 可能为羧酸或者酯。(1)酯(基本结构－\s\up9(׀׀)－O－)，苯环在构成酯类的羧酸一侧，即 －\s\up9(׀׀) －O－C，余下1个碳原子可以插在 ─C之间，也可以插在O─C之间，计2种；苯环在构成酯类的醇 一侧，即－\s\up9(׀׀)－O－ ，余下2个碳以乙基插在羧酸一侧，即C－C－\s\up9(׀׀)－O－ ，计 1种；羧酸和醇分别1个碳原子，C－\s\up9(׀׀)－O－C－ ，计1种；余下2个碳均在醇一侧，H－ \s\up9(׀׀)－O－C－C－ 、H－\s\up9(׀׀)－O－\s\up9(׀)－ ，计 2 种；(2)羧酸(基本结构－ COOH)，即－COOH接在 －C－C，分别接在苯环α─C和β─C，计2种；共计8种。 【参考答案】B 限定条件同分异构体的有序书写 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C HO为例且只写出骨架与官能团) 4 8 ①碳链异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 、 C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团 的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振 氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C HCl)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH 6 4 2 4 的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH) 的一氯代物也只有1种。 3 4 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 5．化合物X的分子式为C H Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C H 的两种产物Y、Z，Y、 5 11 5 10 Z经催化加氢后都可得到2─甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式 可能是 A．CHCHCHCHCHOH B．CH─\s\up11(׀ )CH─CH 3 2 2 2 2 3 2 3 C．CH──CH ─CH ─OH D．CH─\s\up11(׀ )CHOH 3 2 2 3 2 易错点6 不能正确判断有机反应类型 6．甲、乙两组有机反应类型相同的是 选项 甲组 乙组 A 苯与氢气在催化剂、加热条件下反应 苯与液溴在溴化铁作用下反应 B 蔗糖在稀硫酸中反应生成葡萄糖 丙烯酸与甲醇在催化剂作用下反应 C 氧气与乙醇在铜和加热条件下反应 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应 D 在酸性重铬酸钾溶液中滴加乙醇 光照条件下甲烷与氯气反应 【错因分析】解题时若不清楚常见反应类型的特点易出错。 【试题解析】本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生的推理能力。有机反应类型如下表： 选项 甲组 乙组 A 加成反应 取代反应 B 取代反应 取代反应 C 氧化反应 加成反应 D 氧化反应 取代反应【参考答案】B 反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓HSO 和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 2 4 (4)与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 4 (5)与H 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。 2 (6)在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 2 (7)与新制Cu(OH) 悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。 2 (8)在稀HSO 、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 2 4 “结构-类型-性质”是有机化学的重要关系，典型的官能团发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典 型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也 是高考的重要考查点，应引起同学们的高度重视。 6．奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环状有机酸常共存在一起，其结构简式如图所示。下列说法 正确的是 A．奎宁酸与莽草酸互为同分异构体 B．两种酸含有的官能团完全相同 C．两种酸均能发生加成反应、聚合反应和取代反应 D．等物质的量的奎宁酸和莽草酸分别与足量Na反应，同温同压下产生H 的体积比为5：4 2易错点7 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验出错 7．某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。 方案甲：淀粉液 水解液 中和液 溶液变蓝。 结论：淀粉完全没有水解。 方案乙：淀粉液 水解液 无银镜现象。 结论：淀粉完全没有水解。 方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象。 结论：淀粉已经水解。 (1)淀粉的水解产物是______________________(填名称)。利用它的________________(填还原性或氧化 性)可进行检验。 (2)方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或______________________________。 (3)方案乙结论也不正确，淀粉也可能部分或完全水解，因为__________________________________。 (4)方案丙的结论是正确的，其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液，则加热反应现象 为_______________________________。 (5)若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加______________，若现象为溶液 变蓝，则证明淀粉__________________________。 【错因分析】若不清楚淀粉水解产物的检验过程容易出错。应先使淀粉水解，需加入酸催化并加热；水解 后一定要先中和酸，再加入新制的Cu(OH) 悬浊液。 2 【试题解析】(1)淀粉是多糖，水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，利用它的还原性可进行检验。(2)甲方 案中溶液变蓝是因为仍存在未水解的淀粉，只能说明淀粉没有水解完全，因此方案甲结论不正确，正确结 论应为淀粉可能完全没有水解或部分水解或不完全水解。(3)乙方案中没有加入碱将溶液的酸性中和掉，加 入的银氨溶液被分解掉，无法检验是否生成了葡萄糖，不能检验淀粉是否已经水解，因此方案乙结论也不 正确。(4)葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热反应现象为生成砖红色沉淀。(5)根据以上分析可知若想进一步 检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加碘水，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉部分水解或不完全水解。 【参考答案】 (1)葡萄糖 还原性 (2)部分水解 或不完全水解 (3)在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应 ，或没有中和剩余的酸，将溶液调至碱性 (4)生成砖红色沉淀 (5)碘水 部分水解或不完全水解 1．实验原理 淀粉水解程度的判断，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。通常用银氨溶液或 新制的Cu(OH) 悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。 2 2．实验步骤 3．实验现象和结论 现象A 现象B 结论 (1) 溶液变蓝色 未出现银镜 淀粉尚未水解 (2) 溶液变蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 (3) 溶液不变蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 4．实验操作的易错点 (1)在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。 以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH) 悬浊液，从而影响实验结果。 2 (2)因I 能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入 2 NaOH溶液后再加碘水。 7．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管 乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝 色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 (1)写出淀粉水解的化学方程式：____________________________。 (2)设计甲和乙是为了探究____对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究___对淀粉水解的影响。 (3)实验1失败的原因是____________________________。 (4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。 (5)下列结论合理的是________(填字母)。 a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性， 再加入新制氢氧化铜并加热 d．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 易错点8 不能准确判断有机物分子中原子共线(面)问题 8．工业上用乙苯 经催化脱氢生产苯乙烯 ，下列说法错误的是 A．乙苯可通过石油催化重整获得 B．乙苯的同分异构体超过四种 C．苯乙烯与氯化氢反应可生成氯代苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子所有碳原子均可处于同一平面 【 错 因 分析】本题由于对有机物分子中共线、共面模型的识别不到位误选D项。【试题解析】石油催化重整可获得芳香烃，所以通常可通过石油的催化重整来获取乙苯，A项正确；苯可 连接乙基或2个甲基，2个甲基在苯环上有邻、间、对三种位置，则乙苯的同分异构体中属于芳香烃的共 有四种，还有含有碳碳三键等链烃的同分异构体，故乙苯的同分异构体超过四种，B项正确；苯乙烯与氯 化氢发生加成反应，可生成氯代苯乙烷，C项错误；乙苯中侧链2个C均为四面体构型，但碳碳单键可以 旋转，分子内所有碳原子有可能共平面；苯乙烯中苯环、双键均为平面结构，分子内所有原子有可能共平 面，D项正确。答案选C。 【参考答案】C 判断分子中共线、共面原子数的技巧 1．审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条 件。 2．熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如 、 ； ②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。 3．单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 8．已知 为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_____个原子在同一 平面内。 1．同系物与同分异构体 (1)同系物 ①同系物的组成元素必须相同 如CHCHBr与CHCHCHCl，在分子组成上虽然相差一个CH 且都符合C H X的通式，都属于卤代 3 2 3 2 2 2 n 2n+1 烃，但因卤素原子不同，即组成元素不同，因此二者不互为同系物。②同系物必须具有相同的通式 如CHCHO和CHCHCOOH，前者符合通式C H O，后者符合通式C H O ，二者通式不同，因此不 3 3 2 n 2n n 2n 2 互为同系物。要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物，如 C H 既可能属于烯烃，也可能 n 2n 属于环烷烃。 ③同系物结构“相似”，但不是“完全相同” (2)同分异构体 具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 ①“同分”是指分子式相同，而不是指相对分子质量相同。因为相对分子质量相等的物质不一定互为同 分异构体，如CO 和C H 的相对分子质量都是44，但二者分子式不同。 2 3 8 ②“异构”是指结构不同，包括碳链异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能 团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。 2．有机物的命名 (1)烷烃的命名 ①选主链，称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 ②编号定位，定支链。 选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以 确定支链在主链中的位置。如： ③写出该烷烃的名称。 A．将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名 称之间用短线隔开。 B．如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 C．如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个 表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。(2)烯烃和炔烃的命名 ①选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 ②编号定位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③写名称 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等 表示双键或三键的个数。 (3)苯的同系物的命名 ①习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被 乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用 “邻”、“间”、“对”表示。 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次 号给另一个甲基编号。 (4)酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如 的名称是苯甲酸乙酯。 (5)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧 类别 烷烃 衍生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 支位-支名-母名支名同，要合并支 名称写法 支位-支名-官位-母名 名异，简在前 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用 符号使用 “-”，文字间不用任何符号3．判断取代产物同分异构体的数目。 (1)一取代产物种数的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称 位置上的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。 ③替代法： 如二氯苯C HCl 有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 6 4 2 (2)二取代或多取代产物种数的判断 定一移二法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代 基的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 4．常见有机物的类别、官能团和典型代表物 典型代表物的名称和结构 类别 官能团 简式 烷烃 —— 甲烷 CH 4 烯烃 乙烯 CH CH 双键 2 2 烃 炔烃 三键 乙炔 芳香烃 —— 苯 卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CHCHBr 3 2 醇 —OH 羟基 乙醇 CHCHOH 3 2 醚 乙醚 CHCHOCH CH 醚键 3 2 2 3 烃 酚 —OH 羟基 苯酚 的 醛 衍 醛基 乙醛 生 酮 羰基(酮基) 丙酮 物 羧酸 羧基 乙酸 乙酸乙酯 酯 酯基 5．有机反应类型 (1)取代反应 高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应： ①烷烃的卤代反应如CH+Cl CHCl+HCl。 4 2 3 ②苯或甲苯与浓硝酸的反应 如 +HNO +H O。 3 2 ③酯化反应 如CHCOOH+C HOH CHCOOC H+H O。 3 2 5 3 2 5 2 注意：①酯化反应中，参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸； ②酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。 ③水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应，都属于取代反应。 注意：①取代反应一般需要在一定条件(如温度、压强、催化剂等外界条件)下进行，如甲烷与氯气发生 取代反应必须在光照条件下才能进行；甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应，可长期保存。 ②取代反应的特点：“上一下一，取而代之”。 (2)加成反应 高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如：CH=CH +Br →CHBrCHBr。 2 2 2 2 2 注意：①反应一定发生在不饱和键的两端，即不饱和键部分断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新 的化合物。 ②有些加成反应条件较简单，如乙烯和溴水的加成反应；有些反应条件较苛刻，如苯与氢气的加成反应。 ③加成反应的特点：“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指在 两个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。 (3)消去反应 有机物在适当条件下，从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反 应。 ①醇的消去反应 如CHCHOH CH=CH ↑+H O。 3 2 2 2 2 ②卤代烃的消去反应 如CHCHCl+NaOH CH=CH ↑+NaCl+HO。 3 2 2 2 2 注意：卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”。(4)聚合反应 ①加聚反应 由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物，这样的聚合反应称为加成聚合反应， 简称加聚反应。 ②缩聚反应 指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个 以上的官能团和活性氢。 (5)有机氧化反应 有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。 ①有机物燃烧 如C HOH+3O 2CO+3H O。 2 5 2 2 2 ②催化氧化 如乙醇催化氧化生成乙醛：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O。 3 2 2 3 2 ③与强氧化剂KMnO (H+)的反应 4 如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO 溶液褪色。 4 (6)有机还原反应 有机物加氢或去氧的反应为还原反应。 ①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 ② 在一定条件下被还原为 。 (7)其他反应 ①颜色反应：如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。 ②银镜反应(属于氧化反应)：如葡萄糖的银镜反应。 ③分解反应：如十六烷的裂化反应。 1．[2020年新课标Ⅰ] 国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、 过氧乙酸(CHCOOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是 3 A．CHCHOH能与水互溶 3 2B．NaClO通过氧化灭活病毒 C．过氧乙酸相对分子质量为76 D．氯仿的化学名称是四氯化碳 2．[2020年新课标Ⅰ] 紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫 力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C H O 14 14 4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 3．[2020年新课标Ⅱ] 吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物 的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面 C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 4．[2020年新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 5．[2020年山东新高考] α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异 丁酯的说法错误的是A．其分子式为 C H NO 8 11 2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 6．[2020年7月浙江选考] 下列说法不正确的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 7．[2020年7月浙江选考] 有关 的说法正确的是 A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色 C．只含二种官能团 D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 8．[2020年山东新高考] 从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 A．可与FeCl 溶液发生显色反应 3 B．其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应 2 3 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1mol该分子最多与8molH 发生加成反应 29．[2020年天津卷] 关于 的说法正确的是 A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl 发生取代反应生成两种产物 2 10．[2020年天津卷] 下列说法错误的是 A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 11．[2020年江苏卷，不定项] 化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X分子中不含手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 12．[2019新课标Ⅰ] 关于化合物2−苯基丙烯( )，下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 13．[2019新课标Ⅱ] 分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构) 4 8 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 14．[2019新课标Ⅲ] 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3−丁二烯 15．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X C．X、Y均能与酸性KMnO 溶液反应 4 D．室温下X、Y分别与足量Br 加成的产物分子中手性碳原子数目相等 2 16．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长) A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应 C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 17．4−甲基−2−乙基−1−戊烯经催化加氢所得产物名称为( ) A．2，4−二甲基己烷 B．2，5−二甲基戊烷 C．2−乙基−4−甲基戊烷 D．4−甲基−2−乙基戊烷 18．有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH−CH=CH−CH 可简写为 。有机物X的键线式 3 3 为 。下列说法不正确的是 A．X的化学式为C H 8 8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于烃，则Y的结构简式可能为 C．X能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 2 19．下列关于有机化合物的认识不正确的是 A． 含有的官能团有5种 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C H O ,二者互为同分异构体 12 22 11 C．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 D．在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 20．关于有机物( )的结构、性质有关的叙述正确的是 A．该物质所有原子可能在同一平面 B．与该物质具有相同官能团的芳香烃同分异构体有2种 C．该物质在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、加聚反应 D．1mol该物质最多可与1moBr 反应 2 21．人体尿液中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下 列有关说法正确的是 A．分子中含有2种官能团 B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种 C．1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5 mol H 2 D．分子中不含手性碳原子 22．有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙： 下列说法正确的是 A．甲与乙生成丙的反应属于取代反应B．甲分子中所有原子共平面 C．乙的一氯代物有2种 D．丙在酸性条件下水解生成 和CH18OH 3 23．[2020年新课标Ⅰ]有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )，吡啶( )等，在有机合成中应用很 普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①HC=CH 2 2 ② +RNH 2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为________。 (3)C中所含官能团的名称为________。 (4)由C生成D的反应类型为________。 (5)D的结构简式为________。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 24．[2020年新课标Ⅱ]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品 等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____________。 (2)B的结构简式为______________。 (3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。 (4)反应⑤的反应类型为______________。 (5)反应⑥的化学方程式为______________。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。 25．[2020年新课标Ⅲ]苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具 有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应， 生成分子式为C HO 的副产物，该副产物的结构简式为________。 8 8 2 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个 数为___________。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与 酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。 (6)对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研 究，R'对产率的影响见下表：R' —CH —C H —CHCHC H 3 2 5 2 2 6 5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因___________。 26．按要求完成下列填空： (1)下列各组微粒，请按要求将序号填空： ①H与D ②O 与O ③正戊烷与环戊烷 ④C H 与CHCHCHCH ⑤C H 与C H 2 3 2 6 3 2 2 3 2 4 3 6 ⑥CH═CHCH═CH 与CH CH ⑦液氯与氯气 ⑧氯化氢与盐酸 ⑨ 和 2 2 ⑩ 与 属于同素异形体的是_______ ；属于同位素的是_________ ；属于同种物质的是___________； 属于同系物的是__________ 。 (2)某有机物分子式为C H ，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为 5 12 ___________。 ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________