文档内容
专题 36 醛、酮、羧酸及其衍生物
（建议完成时间：45分钟 实际完成时间：_______分钟）
目 录
考点一 醛、酮
考点二 羧酸及其衍生物
考点一 醛、酮
1．（2023秋·江西南昌·高三统考开学考试）脱落酸( )是一种植物激素，在植物发育的多个过程中
起重要作用。其结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．分子式为
B． 分子中含有4种不同的官能团
C． 与 按物质的量 加成，得到4种产物
D． 分子中含有手性碳原子
【答案】C
【解析】A．该结构中有15个C原子，不饱和度为6，其分子式为C H O，故A正确；B．该结构中有碳碳
15 20 4
双键、羟基、羰基、羧基，共4种官能团，故B正确；C．该物质与H 以1:1发生加成时，加成产物有5种：
2
与羰基加成有1种、与环上碳碳双键加成有1种，与非环上碳碳双键发生1,2-加成有2种、发生1,4-加成
有1种，故C错误；D．一个C原子周围连接的原子全都不同时，该C原子为手性C原子，则该物质中含手
性碳原子： ，故D正确；故本题选C。
2．（2023春·湖南湘潭·高三湘潭一中校考开学考试）肉桂醛可用作食品调味剂，其结构简式如图。下
列有关该物质的说法正确的是
1
原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！A．能与氢气发生加成反应 B．属于芳香烃
C．不能发生取代反应 D．分子中碳的杂化方式有3种
【答案】A
【解析】A．分子中含有苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A正确；B．分子中含有氧元素不是烃，
B错误；C．苯环上氢可以发生取代反应，C错误；D．苯环上碳、碳碳双键两端的碳、醛基中的碳均sp2杂
化，D错误；故选A。
3．（2023秋·辽宁沈阳·高三新民市高级中学校考开学考试）我国科研人员使用催化剂CoGa 实现了H 还
3 2
原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意如下图，下列说法不正确的
A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
【答案】A
【解析】A．肉桂醛中的碳碳双键的位置处有顺反异构现象，故A错误；B．苯丙醛分子中的等效氢有6种，
苯环根据对称性由3种等效氢，在苯环的支链上有3种等效氢，共6种，故B正确；C．该反应发生过程中，
醛基变为羟基是极性键断裂，H 参加反应时断非极性键，故C正确；D．肉桂醛有碳碳双键和醛基官能团，
2
与H 加入催化剂反应时，碳碳双键容易发生加成反应，但碳碳双键没有反应，醛基变为羟基，该催化剂选
2
择性还原醛基，故D正确；故本题选A。
4．（2023秋·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考开学考试）环己酮缩乙二醇(DYTY)是最近市场上常用的有
机合成香料，实验室制备DYTY的原理及实验装置如下图所示，下列有关说法错误的是已知：苯的沸点为80.1℃
A．冷凝管可改用球形冷凝管，入水口都为下管口A
B．当分水器中水层不再增多，说明制备实验已完成
C．加入苯的作用是作溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水
D．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞 将水放出
【答案】D
【解析】A．冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，改用球形冷凝管也可提高冷凝效果，冷凝管树立使用
时，冷凝水均为下进，A正确；B．当分水器中水层不再增多，说明该反应已不再生成水，因此反应完成，
B正确；C．装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，经冷凝管冷凝回流后进入分
水器，使水脱离反应体系，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，C正确；D．当分水器
中苯层液面高于支管口时，苯回流至圆底烧瓶并继续蒸馏，并不是必须打开旋塞B将水放出，只有水层液
面高于支管口时，才需放水，D错误；故答案为：D。
5．（2023秋·北京东城·高三北京市广渠门中学校考开学考试）配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加浓氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH)]+离子
3 2
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜【答案】D
【解析】A．能发生银镜反应的有机物含有醛基，则可以用银镜反应来检验醛基的存在，A正确；B．滴加
浓氨水沉淀溶解，银离子和NH 反应生成[Ag(NH)]+，B正确；C．银可以溶于硝酸，因此可用硝酸洗掉试
3 3 2
管上的银镜，C正确；D．蔗糖中没有醛基，无法发生银镜反应，D错误；故答案选D。
6．（2023秋·河南郑州·高三郑州市宇华实验学校校考开学考试）常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②
；③ 。其中试剂②去除甲醛的第一步反应原理为： 。下列说法
不正确的是
A．常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附
B．依据电负性，试剂②中带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合
C．试剂③与试剂②去除甲醛的反应原理类似
D．甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应
【答案】C
【解析】A．活性炭具有很强的吸附性，可以吸附甲醛，A正确；B．因为电负性：N＞C，所以带部分负电
荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合，且甲醛与RNH 的反应类型属于化合反应；C．试剂③ClO 与甲
２ 2
醛的反应属于氧化还原反应，与试剂②和甲醛反应的类型不同，C错误；D．蛋白质中含有氨基，与RNH 由
2
类似的性质，甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应，D正确；故答案为：C。
7．（2023秋·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考开学考试）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，
其合成路线如图。下列说法不正确的是
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确；B．A发
生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，
和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B错误；C．B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚
羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C正确；D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还
有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；故选B。
8．（2023秋·北京西城·高三北京十五中校考开学考试）桂皮中的肉桂醛(
)是一种食用香料，一种合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．实验室制取 的反应为：
B．M能发生银镜反应：
C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物
D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体
【答案】C
【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。
【解析】A．实验室用电石和水反应制取 ，反应方程式为： ，
故A正确；B．M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银、水，反应的方程式为，
，故B正确；C．苯甲醛不含碳碳双键，
肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，故C错误；D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反
异构体 、 ，故D正确；选C。
9．（2023秋·江西·高三江西省彭泽县第一中学校联考开学考试）由苯甲醛制备重要的有机合成中间体
的一种反应如下：下列说法正确的是
A．该反应属于取代反应
B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C．2-环己烯酮存在顺反异构
D．中间体与足量H 完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
2
【答案】D
【解析】A．该反应为醛基的加成反应，不属于取代反应，故A错误；B．苯甲醛含有醛基，能使溴水褪色，
2-环己烯酮含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以不能用溴水检验二者，故B错误；C．2-环己烯酮含有六元
环，不存在顺反异构体，故C错误；D．中间体与足量H 完全加成后所得分子中结构简式为：
2
，含有3个手性碳原子，故D正确；故选：D。
10．（2023秋·江西抚州·高三江西省乐安县第二中学校考开学考试）向乙醛溶液中加入含 的物质的
量为1 的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；
②由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸；③由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反
应。
为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。方案2：测定反应后溶液中的 。
下列说法正确的是
A．若检验褪色后的溶液显酸性，说明溴水将乙醛氧化成乙酸
B．若测得反应后 为0 ，说明溴水与乙醛发生加成反应
C．若测得反应后 为2 ，说明溴水与乙醛发生取代反应
D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，反应的离子方程式为：
【答案】B
【解析】A．若 与乙醛发生取代反应生成 ，若发生氧化反应，存在反应：，无论取代（生成 ）或氧化乙醛（生成 ），
均使反应后溶液显酸性，A错误；B．若测得反应后 ，则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没
有 ，发生加成反应，B正确；C．如发生氧化反应，存在 ，
溶液中存在2 ，C错误；D．溴水能将乙醛氧化为乙酸，乙酸是弱电解质，不能拆写，正确的离子
方程式为 ，D错误；故选B。
考点二 羧酸及其衍生物
1．（2023秋·江西吉安·高三江西省万安中学校考开学考试）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制
备生物柴油，化学方程式如图, 下列叙述错误的是
A．植物油的不饱和程度比动物油高，植物油更易氧化变质
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．“地沟油”可用于制备生物柴油
D．动植物油脂是高分子化合物
【答案】D
【解析】A．植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，而动物油一般为饱和高级脂肪酸甘油酯，植物油更易氧
化变质，故A正确；B．生物柴油通常是指以动植物油脂为原料生产的、以不同脂肪酸甲酯组成的混合物，
故B正确；C．“地沟油”中含有动植物油脂，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，故C正确；D．动植
物油脂是高分子化合物相对分子质量小于10000，不是高分子化合物，故D错误；故选D。
2．（2023·广东汕头·统考三模）味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。下图为谷氨酸的结构简式，有关说
法错误的是
A．谷氨酸能发生加聚、缩聚反应 B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水 D． 谷氨酸能与 发生反应
【答案】A【解析】A．谷氨酸中含有羧基和氨基，故能发生缩聚反应，但分子中不含碳碳双键、碳碳三键等故不能
发生加聚反应，A错误；B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故谷氨酸分子
中有1个手性碳原子，如图所示： ，B正确；C．谷氨酸单钠属于
钠盐，且分子中含有羧基、氨基，故能溶于水，C正确；D．1分子谷氨酸分子中含有2个羧基，则 谷
氨酸能与 发生反应，D正确；故答案为：A。
3．（2023秋·福建漳州·高三福建省华安县第一中学校考开学考试）下列关于有机化合物的说法正确的
是
A．油脂的皂化反应可用硫酸作催化剂
B．葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇
C．石油的分馏、裂化和煤的干馏均是化学变化
D．汽油、乙酸和甘氨酸均能与氢氧化钠溶液反应
【答案】B
【解析】A．油脂皂化是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的过程，用硫酸做催化剂条件
下，水解生成高级脂肪酸和甘油，故A错误；B．葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精和CO，则葡萄糖在酒化
2
酶的作用下能生成乙醇，故B正确；C．石油的裂化和煤的干馏是化学变化，而石油的分馏过程中没有新物
质生成，属于物理变化，故C错误；D．汽油是烃类物质的混合物，与NaOH不反应，只有乙酸与和甘氨酸
均能与NaOH发生中和反应，故D错误；故答案为B。
4．（2023·山东·校联考模拟预测）利用苯胺( )联合生产碳酸钻 和四氯乙烷
的工艺流程如图所示。
下列说法错误的是
A．“中和盐化”时，利用苯胺提高 浓度，生成
B．“再生”过程中，先加入 再加入过量的C．“操作Ⅲ”所需玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯等
D．整个流程中可循环使用的物质有苯胺和
【答案】C
【解析】A．“中和盐化”时，苯胺显碱性，
，A正确；B． 不稳定，易分解，因此最后加，提高过氧化氢的利用率，B正
确；C．四氯乙烷属于卤代烃，难溶于水，且密度大于水，采用分液的分离操作方法，主要有分液漏斗和
烧杯等，C错误；D．“再生”过程中，2
，“氯化”过程中， ，D正确；故答案为：
C。
5．（2023·全国·模拟预测）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法
正确的是
A．能使酸性重铬酸钾溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】B
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使酸性重铬酸钾溶液变色，A错误；B．由结构简式可
知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；D．分子中均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D
错误；故选：B。
6．（2023·辽宁沈阳·辽宁实验中学校考模拟预测）David Julius因用辣椒素识别了TRPV1而获得2021
年诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素的键线式如图所示，下列说法正确的是
A．辣椒素的分子式为
B．辣椒素可发生取代、水解、加成、消去反应
C．辣椒素含3种官能团
D．辣椒素中C元素的杂化形式有3种
【答案】A
【解析】A．该分子中C、H、N、O原子个数依次是18、27、1、3，分子式为C H NO，故A正确；B．辣椒
18 27 3
素具有酚、醚、苯、酰胺和烯烃的性质，酰胺基和酚羟基都能发生取代反应，酰胺基能发生水解反应，碳
碳双键和苯环都能发生加成反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；C．辣椒素中官能团有酚羟基、醚
键、酰胺基、碳碳双键，共有4种官能团，故C错误；D．分子中苯环、连接双键的碳原子都采用sp2杂化，
饱和碳原子采用sp3杂化，所以碳原子有2种杂化类型，故D错误；故选：A。
7．（2023·浙江温州·乐清市知临中学校考一模）硬脂酸蔗糖酯的结构如图，下列说法正确的是
A．硬脂酸蔗糖酯属于高分子化合物，具有还原性
B．硬脂酸蔗糖酯与乙酸蔗糖酯互为同系物
C．在稀硫酸作用下，水解得到三种有机产物D．蔗糖与硬脂酸发生加成反应可得硬脂酸蔗糖酯
【答案】B
【解析】A．硬脂酸蔗糖酯相对分子质量远远小于10000，所以不属于高分子化合物，故A错误；B．二者
结构相似，在分子组成上相差16个CH 原子团，所以互为同系物，故B正确；C．该分子中只有一个酯基能
2
发生水解反应，所以其酸性条件下的水解产物只有两种，故C错误；D．蔗糖与硬脂酸发生酯化反应可得硬
脂酸蔗糖酯，酯化反应也属于取代反应，不属于加成反应，故D错误；故选：B。
8．（2023·山东菏泽·山东省鄄城县第一中学校考三模）消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说
法不正确的是
A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5mol
D．可发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为 ，故A正确；B．由结构简式可知，酮基布
洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以
分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反
应生成氢气，则常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5mol氢气，故C正确；D．由结构简
式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；故选B。
9．（2023·四川南充·统考模拟预测）苯甲酸是一种食品防腐剂，微溶于冷水，易溶于热水。某同学设
计实验提纯某粗苯甲酸样品(其中含有少量泥沙等难溶于水的杂质)，下列操作未涉及的是
A．甲：加热溶解 B．乙：冷却结晶C．丙：萃取后分液 D．丁：趁热过滤
【答案】C
【解析】采用重结晶法提纯苯甲酸，其操作过程为：热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→冷水洗涤→
干燥，未涉及萃取分液操作，故选C。
10．（2023秋·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考开学考试）抗肿瘤药物培美曲塞的前体M(
)的一种合成路线如下：
已知：
(1)C中官能团的结构简式为 ， 的名称是 。
(2)实现 的转化需加入的试剂是 。
(3)M分子虚线框中所有原子 (填“是”或“否”)共平面。
(4) 的反应涉及三步，已知第一步是取代反应，第三步的反应类型是 。
(5) 与过量 完全加成后获得产物 ，符合下列条件的 的同分异构体数目为 。
①含六元碳环；②与 溶液共热时， 最多消耗 ；③与溴原子相连的碳原子为 杂
化
(6) 的一种合成路线如下图。已知 (分子式为 )中含 结构，过程②中还会生成甲醇，写出中间产物P、Q的结构简式 、 。
【答案】(1) 、 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸
(2)酸性 溶液或 溶液
(3)否
(4)消去反应
(5)7
(6)
【分析】由A分子式可知A为乙炔 ，乙炔与 发生取代反应生成B( )，B
与环氧乙烷发生开环加成反应再经酸化生成C( )；结合 的结构及 的分子式可知
为甲苯； 与溴单质在溴化铁催化下发生对位取代反应生成E( )，E被氧化生
成F( )，F与甲醇发生酯化反应生成G( )，C
与 发生取代反应生成H，H与氢气发生加成反应生成I( )，
I中醇羟基发生催化氧化反应生成J( )，J与HBr发生取代
反应生成K，K为 ，K与 反应生成 。
【解析】（1） 为 ，含有碳碳三键和羟基两种官能团，官能团结构简式为： 、-
C≡C-，F为 ，名称为：对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；（2）E中甲基被氧化为羧基，需要强氧化剂酸性高锰酸钾溶液；
（3）虚框中含有饱和氮原子，该氮原子与其所连原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，故答案为
否；
（4） 的反应过程中首先 中溴原子所连基团与 中羰基邻位碳上的氢发生取代
反应，然后同侧氨基与 中醛基发生已知信息中加成反应，再发生醇消去反应生成 ，故第三步反应类型
为消去反应；
（5）F( )与过量氢气发生加成产物为： ，其同分异
构体①含六元碳环；②与 溶液共热时， 最多消耗 ，则 含有1个羧基和溴原子消
耗 或一个 和溴原子消耗 ；③与溴原子相连的碳原子为 杂化，即为饱和碳原子；若
两个取代基为羧基和-Br，两者可以连在同一个C上，或者有邻、间、对三种位置关系，除去N本身有3种
结构，若两个取代基为 和-Br，此时两者可以连在同一个碳上，或者有邻、间、对三种位置关系，
因此共有3+4=7种结构；
（6） 经脱甲醇生成 ，可知 为 。 与P反应生
成Q，结合Q的结构简式与P的分子式可知P为 。
