文档内容
有机物的命名、官能团、有机反应类型及结构简式、
方程式的书写
(一)官能团及有机物的命名
1.常见官能团的名称与结构
官能团 结构 有机化合物举例
碳碳
双键
3⁃ 甲基 ⁃1⁃ 丁烯
碳碳 CH —C≡C—CH
3 3
—C≡C—
三键 2⁃ 丁炔
CH CH Br
3 2
碳卤键
溴乙烷
(X表示Cl、Br等)
醇羟基 —OH
丙三醇(甘油)
酚羟基 —OH
萘酚
醛基
苯甲醛
酮羰基
环己酮
羧基
乙二酸(草酸)HCOOCH CH
2 3
酯基
甲酸乙酯
CH CH —O—CH CH
3 2 2 3
乙醚
醚键
苯甲醚
硝基 —NO
2
硝基苯
H N—CH —CH —NH
2 2 2 2
氨基 —NH
2
1，2⁃ 乙二胺
酰胺基
乙酰胺
注意 (1)规范表达——名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”，碳碳双键
不能只写“双键”。
(2)醚键与酯基的区别、酮羰基的辨认。
2.含苯环的有机物命名
(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。
(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。
3.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺
序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。
如 名称为甲基丙烯酸甲酯。
(二)有机反应类型及结构简式、方程式的书写
1.常见反应试剂、条件与反应类型总结
(1)NaOH的水溶液 酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热 卤代烃的消去反应。
(3)浓H SO 、加热 醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
2 4
(4)溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应。
4
(5)H /Ni 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
2
(6)O 、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 醇的氧化反应。
2(7)O 或新制的Cu(OH) 或银氨溶液 — CHO 的氧化反应 。(如果连续两次出现O ，则为醇→醛→羧酸
2 2 2
的过程)
(8)稀H SO 、加热 酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
2 4
(9)光照、X (表示卤素单质) 烷基上的取代反应。
2
(10)Fe粉、X 苯环上的取代反应。
2
2.官能团的转化与反应类型的关系
3.重要方程式书写再落实
酯化
反应
+C H OH
2 5
+H O
2
加成
反应
烯烃的加成：CH —CH==CH +HCl
3 2
CH
2
==CH—CH==CH
2
+Cl
2
―→CH
2
Cl—CHCl—CH == CH
2
(1，2⁃ 加成)
CH
2
==CH—CH==CH
2
+Cl
2
―→CH
2
Cl—CH == CH—CH
2
Cl(1，4⁃ 加成)
Diels⁃Alder反应： +||
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃：C H OH CH == CH ↑ +H O
2 5 2 2 2卤代烃脱HX生成烯烃：CH CH Br+NaOH CH == CH ↑ +NaBr+H O
3 2 2 2 2
氧化
反应
催化氧化：2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O
3 2 2 3 2
2CH CHO+O 2CH COOH
3 2 3
醛基与银氨溶液的反应：CH CHO+2[Ag(NH ) ]OH CH COONH +2Ag ↓ +3NH +H O(注意配平)
3 3 2 3 4 3 2
醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH CHO+2Cu(OH) +NaOH CH COONa+Cu O ↓ +3H O
3 2 3 2 2
还原
反应
醛基加氢：CH CHO+H CH CH OH
3 2 3 2
硝基还原为氨基：
1.按要求回答问题
(1)[2023·海南，18(1)(2)]① 其化学名称： 。
② 中所有官能团名称： 。
(2)[2023·重庆，18(1)(3)节选] 中所含官能团名称为羟基和 。 的化学名
称为 。
(3)[2023·福建，13(1)] 中所含官能团名称： 。
(4)[2023·河北，18(3)] 的化学名称为 。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H( )中含氧官能团的名称是 。
(6)[2022·全国乙卷，36(4)]E( )中含氧官能团的名称为 。
(7)[2022·湖南，19(1)]A( )中官能团的名称为 、 。
(8)[2021·全国乙卷，36(3)]D( )具有的官能团名称是 (不考虑苯环)。
答案 (1)①苯甲醛 ②碳碳双键、酯基 (2)碳碳双键 苯胺 (3)羧基、酰胺基 (4)丁二酸二甲酯 (5)硝
基、酯基和酮羰基 (6)羟基、羧基 (7)醚键 醛基 (8)氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
2.[2024·新课标卷，30(1)(2)(3)(4)(5)(6)]四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。
G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：ROH ROSO CH +(C H ) N·HCl
2 3 2 5 3
已知反应Ⅱ：
R 为烃基或H，R、R 、R 、R 为烃基
1 2 3 4
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入K CO 的作用是 。
2 3
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C H ) N也能进行，原因是 。
2 5 3(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；
反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C H F NO ，其结构简式是 。
15 18 3 4
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
答案 (1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和
(4)酯基
(5) (6)3和4
解析 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为 ，A中—Br与B中 发
生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的K CO 与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③
2 3
的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，
C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为 ，采取sp3杂化的C原子为图中数
字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和 ，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应
④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合
F的分子式可知，F的结构简式为 。(3)已知反应Ⅰ发生取代反应，ROH中的H原子被—SO CH
2 3
基团取代，生成的小分子HCl与 结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH
(C H )
2 5 3
和 ，故反应③不使用 N也能进行。(5)F的结构简式为 ，已知反应⑤分两步进
行，E→F过程中，第一步的产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及F的结构简式知，第一步产
物的结构简式为 。(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构
简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。
3.[2024·安徽，18(1)(2)(3)(4)]化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条
件略去)：已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY―→RH+ ，HY代表H O、ROH、RNH 、
2 2
RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH CH OCH CH b.CH OCH CH OH
3 2 2 3 3 2 2
c. d.
答案 (1)羟基 醛基 (2)1，2⁃ 二甲基苯(邻二甲苯)
(3) (4)bc
解析 有机物A中的羟基在MnO 的作用下反应生成醛基，B与Ph CCl发生取代反应生成C；D中的氨基
2 3
发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO 作用下先
2
反应生成H，H的结构为 ，H发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
(4)根据已知条件ii，RMgX易与含活泼氢化合物(H O、ROH、RNH 、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，
2 2
c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。4.[2024·黑吉辽，19(1)(2)(3)(5)]特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.Bn为 ，咪唑为 ；
Ⅱ. 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与
(CH CO) O反应生成F。第③步的化学方程式为 。
3 2
答案 (1) (2)(酚)羟基 羧基
(3)还原反应
(5)解析 根据流程，A与B发生反应生成C，根据B的分子式和B中含氧官能团只有醛基，B为
；C与D发生反应生成E；E在乙酸酐的作用下发生成环反应生成F；F发生两步连续反应生
成G，根据G的分子式和H的结构可以推出，G为 ；G发生两步反应生成H，将羧基中的
—OH取代为次氨基结构；H与I发生取代反应生成J；最后J发生还原反应生成K。(5)根据已知条件和题
给信息，第③步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成F，则Y为 ，根据异构化原理，
X为 。第③步的化学方程式为 +(CH CO) O―→
3 2
。
题型突破练(A) [分值：50 分]
1.(10分)写出下列各物质中所有官能团的名称。
(1)CH OH(CHOH) CHO： 。
2 4
(2) ： 。
(3) ： 。
(4) ： 。
(5) ：
。答案 (1)羟基、醛基 (2)羟基、醚键 (3)酮羰基、碳碳双键、碳溴键 (4)羧基、氨基、碳氯键 (5)酯基、
酰胺基
2.(12分)写出下列有机物的名称。
(1) ： 。
(2) ： 。
(3) ： 。
(4)OHC—CHO： 。
(5) ： 。
(6) ： 。
(7) ： 。
(8) ： 。
(9) ： 。
(10)[2022·河北，18(2)] 的化学名称为 。
(11)[2022·全国甲卷，36(1)] 的化学名称为 。
(12)[2022·全国乙卷，36(1)] 的化学名称是 。
答案 (1)苯乙烯 (2)丙烯醇 (3)三氟甲苯 (4)乙二醛 (5)邻苯二甲酸(或1，2⁃ 苯二甲酸) (6)邻羟基苯甲
酸(或2⁃ 羟基苯甲酸) (7)2⁃ 甲基 ⁃3⁃ 氯 ⁃1⁃ 丁烯 (8)4⁃ 硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛) (9)聚甲基丙烯酸甲酯
(10)3，4⁃ 二氯苯甲酸 (11)苯甲醇 (12)3⁃ 氯丙烯3.(6分)[2023·河北，18(1)(2)(4)]2，5⁃ 二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛应用于合成高
性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成DHTA的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式为 。
答案 (1)加成反应(或还原反应)
(2)CH OOCCH CH COOH
3 2 2
(4)
4.(10分)[2023·福建，13(2)(3)(4)(5)(6)]沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产
物F的合成路线。已知：Boc表示叔丁氧羰基。
(2)判断物质在水中的溶解度：A (填“>”或“<”)B。
(3)请从物质结构角度分析(C H ) N能与HCl反应的原因： 。
2 5 3
(4)A→B的反应类型： 。
(5)写出D的结构简式： 。
(6)写出E→F的化学方程式： 。
答案 (2)> (3) (C H ) N结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
2 5 3
(4)酯化反应(或取代反应) (5)
(6) + HCONH +HCOOC H
2 2 5
5.(12分)由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R—CH(OH) ―→R—CHO+H O；
2 2
②R—CHO+R —CH COOH R—CH==CH—R +H O+CO ↑；
1 2 1 2 2
③ 。
(1)A的名称为 ；A→B的化学方程式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D分两步完成，写出①的化学方程式： 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)试剂Y的结构简式为 。
答案 (1)对甲苯酚(或 )
(2)取代反应
(3) (4) +CH (COOH)
2 2
+CO ↑+H O
2 2
(5)
题型突破练(B) [分值：50 分]
1.(10分)(2024·甘肃三模)有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ，B中碳原子的杂化方式有 种。
(2)C→D的化学方程式为 ，
反应类型是 。
(3)F的结构简式为 ，G的化学名称为 。答案 (1)(酚)羟基 2 (2) +NaOH +NaBr 取代反应
(3) 2⁃ 丙醇
解析 根据有机物A的分子式，结合B的结构简式可知A为 ，A发生取代反应生成B，
B在光照条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D被氧化生成E，结合H的结构简式及F的
分子式可知F的结构简式为 ，F发生取代反应生成H，H与I取代生成J。
2.(10分)(2024·黑龙江二模)化合物I是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线
如下：
已知： (X或Y=—COR，—COOR，—COOH，—CN等)。
(1)B中碳原子的杂化方式为 。
(2)C的结构简式为 ，化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
(3)G中含氧官能团的名称为 ，H的结构简式为 。答案 (1)sp2、sp3 (2) 1∶2∶3 (3)硝基、酯基
解析 B在LAH、THF作用下反应生成C，C在MnO 氧化下生成D，根据B、D的结构简式及C的分子
2
式可推知C为 ，E与F在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，则F为乙醇，G在Fe、
NH Cl、乙醇作用下生成H，结合H的分子式可推知H为 。
4
3.(10分)(2024·长春模拟)胺碘酮(G)，属Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料，其合成路线如下：
已知： +(RCO) O +RCOOH。
2
请回答以下问题：
(1)胺碘酮(G)中含氧官能团的名称为 。
(2)化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为 。
(3)请写出A生成B反应的化学方程式： 。
(4)B生成C的反应类型为 。
(5)请写出化合物D的结构简式： 。答案 (1)醚键、酮羰基 (2)3∶1
(3)
(4)还原反应
(5)
解析 根据已知中的反应，A与(CH CH CH CO) O在H PO 作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为
3 2 2 2 3 4
， 还原得到C，C与D在AlCl 作用下发生反应生成E，结合D的分子式
3
推知，D为 。
4.(10分)[2024·甘肃，18(1)(3)(4)(5)]山药素 ⁃1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合
成方法如下图：
(1)化合物Ⅰ的结构简式为 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应
的反应类型相同。
A.C H +Cl C H Cl+HCl
6 12 2 6 11
B.C H +3Cl C H Cl
6 6 2 6 6 6
C.C H Cl C H Cl+HCl
2 4 2 2 3D.C H +Cl C H Cl+HCl
3 6 2 3 5
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素 ⁃1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
答案 (1) AD (3)(酚)羟基、醚键、醛基 (4)CO (5)提高化合物Ⅶ的转化率
2
解析 (1)Ⅰ的分子式为C H O ，Ⅰ在光照条件下和氯气发生取代反应生成Ⅱ( )，则
9 12 2
Ⅰ的结构简式为 ，该反应为取代反应，A、D属于取代反应；B属于加成反应，C属
于消去反应。(4)化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是
CO
2
。(5)Ⅶ转化为山药素⁃1发生酯的水解反应，若直接加酸，酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，Ⅶ
的产率较低，若先加NaOH溶液，再加盐酸，则酯先彻底水解生成酚的钠盐，再酸化转化为酚，提高了Ⅶ
的转化率。
5.(10分)[2024·全国甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下
是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
答案 (1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)4⁃ 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl 溶液，分别取少量H和I的固体配成溶液，向溶液中滴加FeCl 溶液，呈紫色的即为I
3 3
解析 A( )在Fe/H+作用下发生还原反应生成B( )；B发生两个连续的
反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C( )；C发生取代反应得到D(
)；D与NBS发生取代反应得到E( )；E与P(OC H ) 发生反应得
2 5 3
到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为
；最后，H与BBr 反应得到目标化合物I。
3
