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《化学》三色速记手册
3.氧化反应
苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。
四、卤代烃
（一）定义
烃类分子中一个或者多个氢原子被卤素原子取代生成的化合物
（二）物理性质
1.在常温常压下，除氟代烷外，其他卤代烷只有氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其余则是
无色液体或固体。但碘代烷由于不稳定，见光易分解产生游离碘，所以久置后的碘代烷常带
有红棕色。
2.多数一卤代烷有不愉快气味。其蒸气有毒，尤其是含氯、碘的化合物可通过皮肤吸收。
3.卤代烷的沸点与烷烃有类似的变化规律。
（三）化学性质
1.取代反应
水解反应
卤代烷和NaOH或KOH的水溶液共热，生成相应的醇。
卤素被-OH取代
2.消除反应
从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应
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扎依采夫规则：仲卤代烷和叔卤代烷脱HX时，主要从含氢较少的β-碳原子脱去氢原子，这
一经验称为扎依采夫规则。
伯卤代烷与强碱的稀水溶液共热时主要发生取代反应，
与强碱的醇溶液共热时发生消除反应。
【考点五】、醇、酚、醚
（一）醇
1.定义
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物称为醇，羟基是醇的
官能团。
2.物理性质
形态：低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。水与醇均具有羟
基，彼此可以形成氢键，甲醇、乙醇和丙醇可与水以任何比例相溶；4－11个碳的醇为油状
液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。
密度：随着相对分子质量的增大烷基对整个分子的影响越来越大，从而使高级醇的物理性
质与烷烃近似。一元饱和醇的密度虽比相应的烷烃密度大，但仍比水轻；
沸点：醇的沸点随相对分子质量的增大而升高，在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个
醇的沸点差为18~20℃，高于10个碳原子者，沸点差较小。支链醇的沸点总比相同碳原子
数的直链醇的沸点低。
（三）化学性质
1.与活泼金属的反应
钠与水反应剧烈，单位时间内放出的热量大，使钠粒熔化，说明钠的熔点低。反应生成氢气，
说明水分子中的氢原子相对较活泼。
钠与乙醇反应缓慢，生成氢气，说明乙醇分子里羟基中的氢原子相对不活泼；
2.氧化反应
（1）燃烧
（2）催化氧化
乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，被空气中氧气氧化成乙醛。
3.酯化反应
醇与有机酸或无机酸反应，生成酯称为酯化反应。
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4.脱水反应
（二）酚
1.定义
羟基直接连在苯环上的化合物称作酚
通式：ArOH
2.苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体（露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色）。苯酚具有特殊的气
味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙
醇等有机溶剂。苯酚有毒，其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。其浓溶液对皮肤有强烈的
腐蚀性，若不慎沾上，应立即用酒精清洗。
3.苯酚的化学性质
（1）酸性
苯酚具有酸性，俗称石炭酸，酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。
（2）取代反应
苯酚与浓溴水反应，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀：
此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定性测定。
（3）显色反应
酚能与三氯化铁发生显色反应，不同酚产生不同的颜色，酚类物质的特征反应
苯酚跟FeCl 溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
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（4）氧化反应
酚类物质很容易被氧化
（三）醚
1.定义
醚可以看作是水分子中的2个氢被烃基取代的化合物，也可以看作醇或酚中羟基上氢的被烃
基取代的产物，
通式：R一0-R或R一O-Ar，
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官能团：-O-
2.物理性质
（1）多数醚是易挥发、易燃的液体。
（2）与醇不同，醚分子间不能形成氢键，所以醚的沸点比相对分子质量相近的醇低得多，
醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在水中的溶解比烷烃大
（3）醚常用作有机溶剂
【考点二】醛酮
（一）定义
碳原子与氧原子用双键相连的基团称为羰基。羰基碳与氢和烃基相连的化合物称为醛。羰基
碳与两个烃基相连的化合物称为酮
（二）物理性质
沸点：由于羰基的偶极矩增加了分子间的作用力，因此醛、酮的沸点比相应相对分子质量
的烷烃高，但比醇低。
溶解性：酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛、酮可以与水混溶，随着相对分子质量
的增加，在水中溶解度或微溶或不溶
密度：脂肪族醛、酮相对密度小于1，芳香族醛、酮大于1。
（三）化学性质
1.加成反应
（1）与氢氰酸的加成（增长碳链）
（2）与醇加成
醛在干燥氯化氢作用下，与一分子醇加成生成半缩醛。半缩醛一般是不稳定的，可继续与另
一分子醇反应，失去一分子水，得到稳定的缩醛。
2.氧化反应
（1）托伦（Tollen）试剂：硝酸银的氨溶液
托伦试剂可氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮
（2）斐林（Fehling）试剂
由硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合而成的蓝色溶液
斐林试剂氧化脂肪醛，不氧化芳香醛及酮。
3.还原反应
还原成醇
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（四）甲醛
甲醛是最简单的醛。甲醛为气体（通常情况下），其他的醛皆为液态或固态（通常状况下）。
甲醛有毒，不合格室内装修材料、家具释放的主要污染物是甲醛、苯等。
（五）乙醛
乙醛是一种没有颜色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃。乙醛易挥发，
能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
（六）丙酮
最简单的酮类化合物是丙酮CHCOCH。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，与水、乙
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醇互溶。酮不能被银氨溶液、新制的Cu（OH） 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。丙
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酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。
【考点三】羧酸、酯
（一）羧酸
1.定义
分子中具有羧基（—COOH）的化合物称为羧酸。
官能团：—COOH
2.物理性质
（1）状态：低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味；中级脂肪酸也是液体，微溶
于水，具有难闻的气味；高级脂肪酸是蜡状固体，无味，不溶于水。芳香酸是结晶固体，在
水中溶解度不大。
（2）沸点：羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃、卤代烷的沸点要高，甚至比相近相对
分子质量的醇的沸点还高，这是因为羧酸羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质
子，形成二缔合体。
（3）溶解度：在饱和一元羧酸中，由于羰基是一个亲水基团，可以与水形成氢键。甲酸到
丁酸都是可以与水混溶。从戊酸开始，随着相对分子量提高，以及羧酸分子中烷基链的增长，
水溶性迅速下降，直至不溶于水。所有二元酸都是结晶化合物，低级的溶于水，随相对分子
质量增加，在水中的溶解度减小。
3.化学性质
（1）酸性
（2）酯的生成
羧酸和醇在强酸性催化剂的作用下生成酯的反应称为酯化反应。
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