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课时检测(六十五) 醇和酚 醛和酮
1．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A．CH CH OH B．CH CH CH(OH)CH
3 2 3 2 3
C．(CH)CCH OH D．(CH)COH
3 3 2 3 3
2．莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A.不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
3．我国科研人员使用催化剂CoGa 实现了H 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下。
3 2
下列说法不正确的是( )
A．肉桂醛分子中存在顺反异构现象
B．苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子
C．还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂
D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
4.
依前列醇(结构简式如图)能抑制血小板的活化，是一种有效的血管扩张剂。下列有关依前列醇的
说法错误的是( )
A．分子中含有4种含氧官能团
B．存在能使FeCl 溶液显色的同分异构体
3
C．既存在顺反异构又存在对映异构
D．该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
5．(2023·福建等级考)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如
下：已知甲基叔丁基醚的密度为0.74 g·cm－3。下列说法错误的是( )
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇效果比用蒸馏水好
6．甲烷经过一系列反应后能够合成 ，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．步骤②的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g Ag
D．步骤③的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜
7．(2023·重庆等级考)橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如图所示：
下列关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照条件下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
8．(2023·山东等级考)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
9.A与D是常见的有机化工原料，合成香料M( )的路线如下：已知：①A的相对分子质量为28；
② 。
(1)A的结构简式是____________。
(2)A生成B的反应类型为_________，G中官能团名称为_________。
(3)E生成F的化学方程式为___________________________________。
(4)化合物M的同系物N比M相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有
_________种(不考虑立体异构)。
①与化合物M含有相同的官能团；
②苯环上有两个邻位取代基。
(5)试写出由乙炔合成1丁醛的合成路线：__________________________________
________________________________________________________________________。
10．绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中或
取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
(1)在反应①中，绿原酸与水按1∶1发生反应，则绿原酸的分子式为______________，反应①反应
类型为____________。
(2)1 mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为________。
(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)1 mol 化合物Ⅱ与足量的试剂 X 反应得到化合物Ⅲ( )，则试剂 X 是
______________。
(5)化合物Ⅳ有如下特点：①与化合物Ⅱ互为同分异构体；②遇FeCl 溶液显色；③1 mol化合物Ⅳ
3
与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构
简式：__________________________________________________。
11.正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如图。
已知：Ⅰ.2CHCH CH CH OH
3 2 2 2
――→(CHCH CH CH )O＋HO
3 2 2 2 2 2
Ⅱ.反应物和产物的相关数据如表：
相对分子 密度/ 水中
项目 沸点/℃
质量 (g·cm－3) 溶解性
正丁醇 74 117.2 0.819 微溶
正丁醚 130 142.0 0.770 4 几乎不溶
Ⅲ.制备流程如下：
回答下列问题：
(1)仪器B的名称为_________，出水口是_________(填“a”或“b”)。
(2)浓硫酸和正丁醇添加到A中的先后顺序为_____________________________。
(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是_____________，
水层应从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中，加热蒸馏时应收集_________(填选项字母)左右的馏分。
A．100 ℃ B．117 ℃ C．135 ℃ D．142 ℃
(5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中
液体逐渐增多至左侧支管口时，上层液体会流回A，下层液体可从下部放出。分水器中上层液体的主
要成分为_________(写物质名称)，分水器的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）本实验所得正丁醚的产率为_________。
课时检测(六十五)
1．D A 项，可以由 CH CHO 与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B 项，可以由
3
CH CH COCH 与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C项，可以由(CH)CCHO与氢气发生加成反
3 2 3 3 3
应得到，不符合题意；D项，(CH)COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与氢气发生加成反
3 3
应制得，符合题意。
2．A 该物质能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用
作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H键等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
3．B 肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，具有顺反异构现象，A正确；苯丙醛中苯
环上含有3种氢原子、支链上含有3种氢原子，则苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子，B错误；
还原反应过程中H—H、C===O键断裂，C正确；肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，
说明催化剂具有选择性，D正确。
4．A 由结构简式可知，依前列醇分子中的含氧官能团为羟基、醚键和羧基，共有3种，故A错误；
由结构简式可知，依前列醇分子的不饱和度为5，由苯环的不饱和度为4可知，依前列醇分子存在含有
酚羟基即能使FeCl 溶液显色的同分异构体，故B正确；由结构简式可知，依前列醇分子中碳碳双键的
3
碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，依前列醇分子中含有连有4个不同原子或原子
团的手性碳原子，存在对映异构，故C正确；由结构简式可知，依前列醇分子中含有的羧基和羟基能发
生取代反应，含有的羟基能发生消去反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，故D正确。
5．D 苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚
萃取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出
来；而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、
干燥得苯甲酸。苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用
乙醇好，D错误。
6．C CH Cl＋NaOH――→CH OH＋NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A正确；
3 3
甲醇中含有羟基，甲醛中为醛基，可以用红外光谱鉴别， B 正确；根据 HCHO＋
4[Ag(NH )]OH――→(NH)CO ＋4Ag↓＋6NH ＋2HO，可知HCHO～4Ag,0.1 mol HCHO与足量银
3 2 4 2 3 3 2
氨溶液反应最多生成Ag 0.1 mol×4×108 g·mol－1＝43.2 g，C错误。
7．C 光照条件下与氯气反应，氯原子可取代烷烃基上的氢，但不能取代苯环上的氢，故苯环上不
能形成C—Cl键，A错误；酚羟基可与NaOH水溶液反应，而醇羟基不能与NaOH水溶液反应，故B
错误；该物质中π键存在于苯环和羰基中，催化剂作用下苯环和羰基均能与氢气发生加成反应而使π
键断裂，C正确；六元环上不含卤素原子，不能与NaOH醇溶液反应，D错误。
8．C 红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团，A正确；1号O和1′号C均连在双键碳原
子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
Y的分子式为CH O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代CH 中1个
6 10 5 10
氢原子得到的产物，其中含有手性碳原子的碳骨架结构有 、 、
、 、 ， 共 5 种 ， C 错 误 ； 类 比 题 中 反 应 ，
INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\24HXGKTHB-43A.TIF" \*
MERGEFORMATINET 的异构化产物为 INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\
\Desktop\\6\\24HXGKTHB-43B.TIF" \* MERGEFORMATINET ，含有醛基、碳碳双键，则
可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。
9．解析：A的相对分子质量为28，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成的B是乙醇；乙醇发生催化氧化生成的C是乙醛；M含有苯环，结合D的分子式CH，可知D是甲苯；D与氯气在光照条件下
7 8
发生甲基上的取代反应生成的E是 ；E发生水解反应生成的F是苯甲醇；苯甲醇发
生催化氧化生成苯甲醛G；(4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，可知N比M多1个
CH 。①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个邻位取代基；符合条件的N的同分异构体有
2
、 、 、 、 、
，共有6种；(5)乙炔和水反应生成乙醛，2分子乙醛在稀氢氧化钠溶液中反应生成
CH CH===CHCHO，
3
CH CH===CHCHO和氢气发生加成反应生成1丁醇，1丁醇发生催化氧化生成1丁醛。
3
答案：(1)CH===CH (2)加成 醛基
2 2
(3)C HCH Cl＋NaOH――→CHCH OH＋NaCl (4)6
6 5 2 6 5 2
(5)CH≡CH――→CH CHO――→CH CH===CHCHO――→CH CH CH CH OH――→CH CH
3 3 3 2 2 2 3
CH CHO
2 2
10．解析：(1)根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ，化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为
CH O 、CHO ，将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去 1 个水分子，即得绿原酸的分子式为
7 12 6 9 8 4
C H O；根据反应条件和过程可判断反应①是取代反应。(2)1 mol 化合物Ⅰ中，有4 mol—OH和1
16 18 9
mol—COOH可与足量金属钠发生反应，故1 mol 化合物Ⅰ能与5 mol金属钠反应，生成2.5 mol H ，
2
即标准状况下56 L。(3)化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基，而酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反
应，故 1 mol 化合物Ⅱ能与 4 mol 溴反应，故方程式为 ＋4Br ―→
2
＋3HBr。(4)试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应，则试剂X为
NaHCO 溶液。(5)Ⅳ遇FeCl 溶液显色则含有苯环和酚羟基，1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生
3 3
成 4 mol Ag，说明分子中含有 2 个—CHO，苯环上的一卤代物只有一种，化合物Ⅳ可以为
、 、 等，任写其中一种即可。
答案：(1)C H O 取代反应 (2)56 L
16 18 9(3) ＋4Br ―→ ＋3HBr
2
(4)NaHCO 溶液 (5) (答案合理即可)
3
11．解析：(2)正丁醇在浓硫酸作用下加热至135 ℃左右分子间脱水、制备正丁醚，浓硫酸稀释过程
放热，会使液体暴沸飞溅，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸，类似浓硫酸的稀释，并加入废瓷片防止
反应混合液暴沸，正丁醇易挥发，用冷凝管冷凝回流，提高原料利用率，并收集制备的正丁醚。(3)步骤
②第一次水洗的目的是洗去混合液中的硫酸，正丁醚的密度小于水，故水层从下口分离出。(4)步骤④
中，加热蒸馏的目的是收集正丁醇，而正丁醇的沸点为142 ℃，故应收集142 ℃左右的馏分。(5)因正丁
醇密度比水小且微溶于水，分水器中收集到的液体物质，会分为上下两层，上层为正丁醇，下层主要成
分为水；分水器的作用是分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率。(6)实验前
提 供 的 37 g 正 丁 醇 的 物 质 的 量 为 ＝ 0.5 mol ， 根 据 方 程 式
2CH CH CH CH OH――→(CHCH CH CH )O＋HO可知，理论上生成正丁醚的物质的量为＝0.25
3 2 2 2 3 2 2 2 2 2
mol，质量为0.25 mol×130 g·mol－1＝32.5 g，因此正丁醚的产率为×100%＝80%。
答案：(1)球形冷凝管 a (2)先加入正丁醇，再加入浓硫酸
(3)洗去混合液中的硫酸 下 (4)D (5)正丁醇 分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提
高正丁醇的转化率 (6)80%
