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目 录 contents
化学与STSE（科学、技术、社会、环境）.........................................................3
化学用语（符号、化学式、化学图式）.............................................................11
突破“阿伏加德罗常数”的陷阱.........................................................................23
有机物的结构与性质（选择题）.........................................................................34
有机推断与合成路线大题综合.............................................................................47
1
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化学与STSE（科学、技术、社会、环境）
年份
试卷
考点
2023
江苏卷
碳中和、CO2
2023
海南卷
处方药、化肥施用、防腐剂、植物浸取试剂
2023
湖北卷
天舟六号货运飞船、火箭推进剂
2023
辽宁卷
科技是第一生产力、CO2合成了脂肪酸、月壤成分、能量转化
2023
湖南卷
青铜器合金、竹木简牍、碱液蒸煮制浆法造纸、铜官窑彩瓷
2022
广东卷
冬奥会火炬所用的燃料、飞船返回舱表层材料、核电站反应堆所用轴棒
2022
湖北卷
鎏金工艺、物理变化、电化学镀金
2022
辽宁卷
冬奥会冰壶、碳纤维、合金材料、短道速滑服、有机高分子材料
2022
河北卷
传统陶瓷、绝缘材料、化学变化
2021
广东卷
铸客大铜鼎、河姆渡出土陶灶、兽首玛瑙杯、角形玉杯、合金
2021
海南卷
碳中和、清洁能源、人工增雨、植树造林
2021
湖南卷
生态修复、企业“三废”、微生物降解、垃圾回收
2021
天津卷
铷原子钟、钛合金、长征五号B 遥二火箭、探测器降落伞
本专题主要从食物营养、合成药物、常见材料、自然资源利用、生产条件优化、废物回收利用和毒害物质
处理、环境保护等情境选材，考查学生解决问题的能力。会延续以往的命题风格，试题外观特征和考查要
求不会发生大的变化，与时代的变化和发展的关系会越来越紧密。关注生成生活、关注社会热点和焦点中
的化学知识，特别是绿色化学理念、碳中和碳达峰和常见的环境问题。
1.化学与材料
（1）有机高分子材料包括塑料(合成树脂)、天然纤维(棉、麻等)、合成纤维(涤纶等)、合成橡胶等。
2
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（2）传统的无机非金属材料是指以二氧化硅及硅酸盐为主要成分制备的材料，因此又称硅酸盐材料，主
要包括水泥、玻璃和陶瓷。
（3）新型无机非金属材料是指用氧化物、氮化物、碳化物、硼化物、硫化物、硅化物以及各种非金属化
合物经特殊的先进工艺制成的具有某种优异性能的材料。
2.化学与环境
污染类型
产生环境污染的原因
温室效应
大气中CO2、甲烷等含量升高引起
雾霾
大气中可吸入颗粒物过多，产生的主要原因有汽车尾气、化石燃料的燃烧、工业排放
的废气、建筑工地和道路交通产生的扬尘
酸雨(pH<5.6)
大气中含硫氧化物、含氮氧化物过多，与化石燃料的燃烧、工业废气的排放(如硫酸、
硝酸的生产、冶金)、雷电等有关
光化学烟雾
大气中的氮氧化物过多，与汽车尾气、工厂废气等有关
白色污染
难降解的塑料垃圾(多指塑料袋)随意丢弃引起的环境污染
3.化学与能源
能源类别
分析
石油
分馏
物理变化，得到石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
裂化
化学变化，获得更多轻质油，特别是汽油
裂解
化学变化，获得短链气态烃，如乙烯、丙烯、甲烷等
煤
干馏
化学变化，隔绝空气加强热，得到出炉煤气、煤焦油、焦炭等
气化
化学变化，将煤转化为可燃性气体的过程
液化
化学变化，把煤转化为液体燃料的过程
清洁能源
天然气、氢气等在燃烧时不产生烟尘的能源
化石能源
天然气、石油和煤等不可再生能源
理想新能源
资源丰富、可以再生，对环境无污染，如太阳能、地热能、海洋能、风能和氢能等
4.化学与添加剂
合理用药
遵循安全、有效、经济和适当的原则。非处方药都带有“OTC”标识
安全使用食
品添加剂
着色剂
天然色素(红曲红等)和合成色素(柠檬黄等)
增味剂
谷氨酸钠等
膨松剂
碳酸氢铵、碳酸氢钠等
凝固剂
氯化镁、硫酸钙等
防腐剂
亚硝酸钠、苯甲酸及其钠盐、山梨酸及其钾盐等
抗氧化剂
抗坏血酸(维生素C)等
营养强化剂
碘酸钾、维生素、碳酸钙、硫酸亚铁、硫酸锌等
典例1（2023·江苏卷第1 题）我国提出2060 年实现碳中和的目标，体现了大国担当。碳中和中的碳是指
3
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A. 碳原子 B. 二氧化碳 C. 碳元素 D. 含碳物质
【答案】B
【解析】碳中和中的碳是指二氧化碳，减少二氧化碳的排放和充分利用二氧化碳转化为其他物质是碳中
和的核心，故选B。
典例2（2023·海南卷第1 题）化学的迅速发展为满足人民日益增长的美好生活需要做出突出贡献。下列说
法不合理的是
A. 为增强药效，多种处方药可随意叠加使用
B. 现代化肥种类丰富，施用方法其依据对象营养状况而定
C. 规范使用防腐剂可以减缓食物变质速度，保持食品营养所值
D. 在种植业中，植物浸取试剂类医药也应慎重选用
【答案】A
【解析】多种处方药可随意叠加使用，相互间可能发生化学反应，需要按照医嘱和药物说明进行使用，
故A 错误；化肥的施用方法需依据对象营养状况针对性的选择不同的化肥，故B 正确；规范使用防腐制
可以减缓食物变质速度，保持食品营养所值，提高食品的口感，故C 正确；在种植业中，植物浸取试剂
类医药也应慎重选用，D 正确。故选A。
典例3（2023·湖北卷第1 题）2023 年5 月10 日，天舟六号货运飞船成功发射，标志着我国航天事业进入
到高质量发展新阶段。下列不能作为火箭推进剂的是（ ）
A. 液氮-液氢 B. 液氧-液氢 C. 液态
-肼
D. 液氧-煤油
【答案】A
【解析】虽然氮气在一定的条件下可以与氢气反应，而且是放热反应，但是，由于N≡N 键能很大，该反
应的速率很慢，氢气不能在氮气中燃烧，在短时间内不能产生大量的热量和大量的气体，因此，液氮-液
氢不能作为火箭推进剂，A 符合题意；氢气可以在氧气中燃烧，反应速率很快且放出大量的热、生成大
量气体，因此，液氧-液氢能作为火箭推进剂，B 不符合题意；肼和NO2在一定的条件下可以发生剧烈反
应，该反应放出大量的热，且生成大量气体，因此，液态NO2-肼能作为火箭推进剂，C 不符合题意；煤
油可以在氧气中燃烧，反应速率很快且放出大量的热、生成大量气体，因此，液氧-煤油能作为火箭推进
剂，D 不符合题意；综上所述，本题选A。
典例4（2023·辽宁卷第1 题）科技是第一生产力，我国科学家在诸多领域取得新突破，下列说法错误的是
（ ）
A. 利用CO2合成了脂肪酸：实现了无机小分子向有机高分子的转变
B. 发现了月壤中的“嫦娥石[(Ca8Y)Fe(PO4)7]”：其成分属于无机盐
C. 研制了高效率钙钛矿太阳能电池，其能量转化形式：太阳能→电能
D. 革新了海水原位电解制氢工艺：其关键材料多孔聚四氟乙烯耐腐蚀
【答案】A
【解析】常见的脂肪酸有：硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)，二者相对分子质量虽大，但没有
达到高分子化合物的范畴，不属于有机高分子，A 错误；嫦娥石因其含有Y、Ca、Fe 等元素，属于无机
4
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化合物，又因含有磷酸根，是无机盐，B 正确；电池是一种可以将其他能量转化为电能的装置，钙钛矿
太阳能电池可以将太阳能转化为电能，C 正确；海水中含有大量的无机盐成分，可以将大多数物质腐
蚀，而聚四氟乙烯塑料被称为塑料王，耐酸、耐碱，不会被含水腐蚀，D 正确；故选A。
典例5（2023·湖南卷第1 题）中华文化源远流长，化学与文化传承密不可分。下列说法错误的是
A. 青铜器“四羊方尊”的主要材质为合金
B. 长沙走马楼出土的竹木简牍主要成分是纤维素
C. 蔡伦采用碱液蒸煮制浆法造纸，该过程不涉及化学变化
D. 铜官窑彩瓷是以黏土为主要原料，经高温烧结而成
【答案】C
【解析】四羊方尊由青铜制成，在当时铜的冶炼方法还不成熟，铜中常含有一些杂质，因此青铜属合金
范畴，A 正确；竹木简牍由竹子、木头等原料制成，竹子、木头的主要成分为纤维素，B 正确；蔡伦用
碱液制浆法造纸，将原料放在碱液中蒸煮，原料在碱性环境下发生反应使原有的粗浆纤维变成细浆，该
过程涉及化学变化，C 错误；陶瓷是利用黏土在高温下烧结定型生成硅酸铝，D 正确；故选C。
预测1（2024·广东惠州·三模）建设美丽家园，创造幸福生活离不开化学，衣食住行皆化学。下列说法不
正确的是
A．棉质衣服的主要成分是纤维素
B．粮食酿酒是由淀粉水解为葡萄糖，再由葡萄糖水解为乙醇
C．铝合金窗中铝合金的硬度比单质铝的大
D．铺路用的沥青可以通过石油的分馏获得
预测2（2024·河北·一模）化学与生产、生活、科技密切相关。下列说法错误的是
A．稀土元素是自然界共生在一起的一类元素，稀土元素被称为“冶金工业的维生素”
B．胃舒平中含有氢氧化铝，可以用来治疗胃酸过多
C．二硫化钼是我国自主研制的能导电、能储存能量的二维材料，属于新型有机功能材料
D．屠呦呦使用乙醚提取青蒿中的青蒿素，荣获诺贝尔生理学或医学奖
预测3（2024·湖南·一模）化学学科是医药、环保、材料等领域的重要基础学科，下列说法正确的是
A．人们最早研究的半导体材料是硅
B．新品种的农药由含磷的有机物发展成为对人畜毒性较低的含砷的有机物
C．碳纳米材料主要包括富勒烯、碳纳米管、石墨烯等有机材料
D．加工馒头，面包时，可加入一些膨松剂如
，使面团疏松多孔
预测4（2024·山西临汾·一模）化学与科技、生产、生活密切相关。下列说法正确的是
A．我国科学家实现
到淀粉的全合成，有助于实现“碳中和”
B．“碳纳米泡沫”与石墨烯互为同分异构体
5
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C．华为Mate60pro 手机的CPU 基础材料是
D．误服可溶性钡盐应尽快用5%的
溶液洗胃
预测5（2024·江苏南通·二模）含碳物质的转化在生产生活、环境保护中具有重要意义。下列说法正确的
是
A．含碳、氢、氧元素的化合物都是有机化合物
B．植树造林、节能减排有助于实现“碳中和”
C．煤、石油的用途就是作燃料
D．石墨烯与金刚石互为同系物
押题1（2024·四川成都·二模）2024 年成都金沙太阳节在2 月8 日“龙”重登场，给游客留下了深刻的印
象。下列有关叙述正确的是
A．金沙遗址出土了大量精美的黄金面具，黄金面具的制作利用了金的延展性
B．金沙遗址出土了大量象牙，象牙的化学成分主要是羟基磷灰石，属于有机物
C．考古工作者常用
12C 确定文物年代
D．古蜀人使用玉器进行祭祀活动，玉器的主要成分是硅
押题2（2024·福建宁德·一模）下列说法正确的是
A．钻石璀璨夺目与其为共价晶体有关
B．在-50℃环境中，用水可制得直径在800nm~10μm 的光纤，冰光纤是一种胶体，具有丁达尔现象
C．“嫦娥石”晶体组成为
，可利用X 射线衍射法获取其晶体结构。39Y 是一种稀土元素，
属于非金属元素。
D．氯碱工业中阳极区的溶液用盐酸调pH 为2~3，促进Cl2的产生
押题3（2024·陕西·二模）近年来我国科技研究取得重大成就，科技创新离不开化学。下列相关叙述错误
的是
A．战斗机的隐形涂层含石墨烯，石墨烯、石墨互为同素异形体
B．中国空间站太阳翼使用氮化镓（GaN）半导体材料，GaN 属于新型无机非金属材料
C．可再生生物降解餐具的成分为聚乳酸（PLA），PLA 属于有机高分子材料
D．天问一号探测器使用新型SiC 增强铝基复合材料，SiC 具有硬度大、熔点低的特点
押题4（2024·河北衡水·二模）“绿色、智能、节俭、文明”的第19 届亚运会在杭州圆满闭幕。下列说法
不正确的是
A．火炬“薪火”使用的1070 铝合金具有硬度高、耐高温的特点
B．火炬“薪火”的燃料“零碳甲醇”是用CO2和H2合成的，使用“零碳甲醇”有利于实现“碳中和”
C．会场“莲花碗”采取自然采光方式有利于实现“碳中和”
D．吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为二氧化硅
押题5（2024·广东湛江·一模）近年来，我国科技迅猛发展，下列科技成果中所蕴含的化学知识叙述不正
6
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确的是
A．在“人造太阳”中发生核聚变的
3H、
2H 是
1H 的同位素
B．华为麒麟芯片的主要成分是单质硅
C．歼-20 战斗机采用大量先进复合材料、石墨烯材料等，其中石墨烯材料属于有机高分子材料
D．“奋斗者”号载人潜水器球壳所使用的钛合金能承受深海高压
名校预测
预测1
【答案】B
【解析】A．棉质衣服的主要成分是纤维素，故A 正确；
B．淀粉发酵水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下反应产生乙醇和二氧化碳，通过蒸馏、勾兑得到白
酒，故B 错误；
C．一般情况下，合金的硬度比组成它的纯金属的硬度大，铝合金的硬度比组成它的铝的硬度大，故C 正
确；
D．石油分馏可以得到沥青，故D 正确。
答案选B。
预测2
【答案】C
【解析】A．在金属元素中，有一类性质相似、并在自然界共生在一起的稀土元素，稀土元素既可以单独
使用，也可以用于生产合金，在合金中加入适量稀土元素，能大大改善合金的性能，因而稀土元素又被称
为“冶金工业的维生素”，A 正确；
B．胃舒平中含有氢氧化铝，可以和胃酸(主要成分为盐酸)发生反应，B 正确；
C．二硫化钼属于无机物，不属于新型有机功能材料，属于新型无机非金属材料，C 错误；
D．屠呦呦使用乙醚提取青蒿中的青蒿素，荣获诺贝尔生理学或医学奖，D 正确；
故选：C。
预测3
【答案】D
【解析】A．人们最早研究的半导体材料是金属锗，后来发展到与它同族的硅，A 错误；
B．新品种的农药由含砷的有机物发展成为对人畜毒性较低的含磷的有机物，B 错误；
C．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等属于无机非金属材料，C 错误；
D．加工馒头，面包时，可加入一些膨松剂如NH4HCO3，蒸制或烘焙食品过程中碳酸氢铵分解产生大量气体，
使面团疏松多孔，D 正确；
本题选D。
7
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预测4
【答案】A
【解析】A．科学家实现CO2到淀粉的全合成，消耗了排出的CO2，有助于CO2的正负抵消，实现“碳中
和”，A 正确；
B．“碳纳米泡沫”与石墨烯均为碳的单质，互为同素异形体，B 错误；
C．手机的CPU 基础材料是Si，C 错误；
D．
为重金属盐，能使蛋白质变性，对人体有毒，不能用5%的CuSO4溶液洗胃，D 错误；
故答案为：A。
预测5
【答案】B
【解析】A. 含碳、氢、氧元素的化合物不一定是有机化合物，例如碳酸含碳、氢、氧元素，但碳酸属于
无机物，A 错误；
B． 植树造林、节能减排能减少二氧化碳的排放，有助于实现“碳中和”，B 正确；
C． 煤、石油是重要的化工资源，石油经加工生产汽油、煤油等燃料和乙烯等多种化工原料，煤经干馏等
可得到焦炭等物资，故煤、石油的用途不仅仅是作燃料，C 错误；
D． 石墨烯与金刚石均为碳的单质，属于同素异形体，D 错误；
答案选B。
名师押题
押题1
【答案】A
【解析】A．金的延展性很好，容易被拉成丝、压成膜片等，可用于制作黄金面具，A 正确；
B．象牙的化学成分主要是羟基磷灰石,化学式为
，不含碳元素，属于无机物，B 错误；
C．考古工作者常用
14C 确定文物年代，C 错误；
D．玉器的主要成分是硅酸盐，D 错误；
故选A。
押题2
【答案】D
【解析】A．钻石璀璨夺目是由于色散的作用，钻石会反射出五光十色的彩光，与共价键、共价晶体无关，
A 错误；
B．冰光纤是一种物质组成的纯净物，不是胶体，不具有丁达尔效应，B 错误；
C． 39Y 是一种稀土元素，稀土元素均属于金属元素，C 错误；
D．氯碱工业中阳极区产生氯气，氯气与水发生反应：
，增大溶液中盐酸的浓度能
使平衡逆向移动，减少氯气在水中的溶解，故氯碱工业中阳极区的溶液用盐酸调pH 为2~3，促进Cl2的产
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生，D 正确；
答案选D。
押题3
【答案】D
【解析】A．石墨烯、石墨为碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，A 正确；
B．新型无机非金属材料在性能上比传统无机非金属材料有了很大的提高，可适用于不同的要求，如高温
结构陶瓷、压电陶瓷、透明陶瓷、超导陶瓷、氮化镓等都属于新型无机非金属材料，B 正确；
C．PLA 乳酸缩聚产物、为有机合成物质，属于有机高分子材料，C 正确；
D．SiC 为共价晶体，具有硬度大、熔点高的特点，D 错误；
故选D。
押题4
【答案】D
【解析】A．铝合金具有硬度高、耐高温的特点，A 正确；
B．因为火炬“薪火”的燃料“零碳甲醇”是用CO2和H2合成的，所以使用“零碳甲醇”有利于实现“碳
中和”，B 正确；
C．会场“莲花碗”采取自然采光方式，充分利用了太阳光，节省能源，有利于实现“碳中和”，C 正确；
D．硅是半导体材料，所以吉祥物“江南忆”机器人所采用芯片的主要成分为硅，D 错误；
故选D。
押题5
【答案】C
【解析】A．
3H、
2H 与
1H 具有相同的质子数和不同的中子数，即互为同位素，故A 正确；
B．晶体硅是良好的半导体，华为麒麟芯片的主要成分是单质硅，故B 正确；
C．石墨烯为碳的一种单质，属于无机非金属材料，故C 错误；
D．“奋斗者”号载人潜水器球壳所使用的钛合金性能优异，能承受深海高压，故D 正确；
故答案为：C。
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化学用语（符号、化学式、化学图式）
年份
试卷
考点
2023
江苏卷
电子式、化合价、化学键、非极性分子等化学用语
2023
浙江卷
核素、轨道表示式、空间结构、用电子式表示形成过程等化学用语
2023
辽宁卷
空间结构、共价键类型、电子排布式、结构简式等化学用语
2023
湖北卷
电子式表示形成过程、离子方程式、电子云轮廓图、化学方程式
2023
湖南卷
电子式、核素、VSEPR 模型、电子排布图
2023
浙江卷
球棍模型、电子对互斥模型、电子式、烷的命名等化学用语
2023
北京卷
电子式、VSEPR 模型、电子云图、轨道表示式等化学用语
2022
浙江卷
结构简式、电子式、球棍模型、结构示意图等化学用语
2022
浙江卷
结构简式、键线式、结构示意图、电子式等化学用语
2021
辽宁卷
电子排布图、结构示意图、核素、用电子式表示形成过程等化学用语
2021
浙江卷
电子式、球棍模型、键线式、结构简式等化学用语
2021
浙江卷
实验式、结构简式、键线式、球棍模型等化学用语
化学用语属于化学学科重要的基础性知识，主要考查考生对不同形式化学用语的识别能力，准确应用
能力。根据试题考查点的不同，可将本专题分为两个考向：一是表示物质组成化学用语的正误判断；二是
表示物质变化化学用语的正误判断。化学用语的考查以对知识的识记、再现能力为主，题型多为选择题；
化学用语是化学学科的专有语言，是化学学科素养的重要组成部分。
一、原子结构化学用语及其应用
1．原子（核素）符号：Z
A
X，Z 表示质子数，A 代表质量数，U、
66
30Zn
2+
2 等。
（1）质量数＝质子数+中子数
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（2）质子数＝原子序数
2．原子或离子结构示意图
（1）21~30 号元素的原子结构示意图
①电子排布排布特点：
电子层
K
L
M
N
电子数
2
8
x
2 或1（Cu 和Zn）
②微粒结构示意图举例：
原子
V
Fe
Cu+
微粒结构
示意图
（2）31~36 号元素的原子结构示意图
①电子排布排布特点：
电子
层
K
L
M
N
电子
数
2
8
1
8
x
②微粒结构示意图举例：
原子
Ga
As
Br－
微粒结构
示意图
3．基态原子核外电子排布的化学用语（以铁原子为例）
（1）各类要求的电子排布式
①电子排布式：1s22s22p63s23p63d64s2
②简化电子排布式：［Ar］3d64s2
③价电子（外围电子、特征电子）排布式：3d64s2
④最外层电子排布式：4s2
M
⑤
层电子排布式：3s23p63d6
⑥最高能级电子排布式：3d6
（2）各类要求的电子排布图
①电子排布图：
②轨道表示式：
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③价电子排布图：
④原子结构示意图：
4．原子轨道模型
符号
s
p
d
电子云形状
球形
纺锤形（哑铃形）
花瓣形
二、分子结构化学用语及其应用
1．球棍模拟和比例（填充）模型
丙烷的球棍模拟：
；乙烯的比例模型：
（1）注意原子的相对大小
（2）注意微粒的空间构型
2．分子式、化学式、最简式（实验式）
（1）化学式：表示物质组成的总称，如氯化钠：NaCl；明矾：KAl（SO4）2·12H2O
（2）分子式：只有分子晶体的化学式才是分子式，如臭氧：O3；氨气：NH3
（3）最简式：将化学式写成最简整数比形式，如乙烯：CH2；葡萄糖：CH2O
3．结构式、结构简式、键线式
（1）结构式：用化学键将所有原子连接起来，不一定表示其真实结构
如HClO：H－O－Cl；CO2：O＝C＝O
（2）结构简式：碳氢键全部省略，碳碳单键可省可不省，官能团不能省略
如乙烯：CH2＝CH2；乙酸：CH3COOH
（3）键线式：碳氢原子全部省略，其他原子不可省略，官能团不能省略
如3－甲基戊烷：
乙酸甲酯：
丙烯：
；1－丙醇：
4．杂化轨道模型
杂化方
式
sp
sp2
sp3
杂化轨
道构型
三、电子式以及用电子式表示简单化合物的形成过程
1.电子式
（1）离子化合物：有正负电荷，阴阳离子交替出现，不可合并
①简单阳离子：阳离子符号即为电子式
②其他离子：均要加“［］”并注明电荷
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（2）共价型分子：无正负电荷，无“［ ］”
（3）取代基：存在单电子，
（4）用电子式表示微粒的形成过程
①箭头左边是原子的电子式，右边为物质的电子式
②表示离子化合物的形成，用弯箭头表示电子转移，用中括号将接受电子的原子括起来并标上电荷数。
③表示共价型分子的形成，不标出弯箭头及电子的转移，表示出共用电子对。
H×+·
2.注意事项
（1）离子（或根）带电荷，基团不显电性。如OH－的电子式为
，－OH 的电子式为
。
（2）书写化合物的电子式时要注意：明确是离子化合物还是共价化合物；不能漏掉未成键电子对；理清
原子的排列顺序，如
、
。
（3）大多数共价型微粒原子的最外层都有8 个电子。
典例1（2023·江苏卷第2 题）反应
应用于石油开采。下列说法
正确的是
A.
的电子式为
B.
中N 元素的化合价为+5
C. N2分子中存在
键
D. H2O 为非极性分子
【答案】C
【解析】
的电子式为[
]+，A 错误；
中N 元素的化合价为+3，B 错误；N2分子中存在
键，C 正确；H2O 为V 形分子，分子中正负电荷中心未重合，为极性分子，D 错误。 故选C。
典例2（2023·浙江选考1 月第3 题）下列化学用语表示正确的是（ ）
A. 中子数为18 的氯原子：
B. 碳的基态原子轨道表示式：
13
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C. BF3的空间结构：
(平面三角形)
D. HCl 的形成过程：
【答案】C
【解析】质量数=质子数+中子数，质量数标注于元素符号左上角，质子数标注于左下角，中子数为18
的氯原子的质量数为17+18=35，核素符号为
，故A 错误；基态碳原子的核外电子排布式为
1s22s22p2，根据洪特规则，2p 轨道上的2 个电子应该分别在2 个轨道上，且自旋方向相同，轨道表示
式：
，故B 错误；BF3的中心原子B 原子孤电子对数=
=0，价层电子对数=3，空间构型
为平面三角形，空间结构模型为：
，故C 正确；HCl 是共价化合物，不存在电子得失，其形成过
程应为
，故D 错误；故选C。
典例3（2023·辽宁卷第2 题）下列化学用语或表述正确的是（ ）
A. BeCl2的空间结构：V 形 B. P4中的共价键类型：非极性键
C. 基态Ni 原子价电子排布式：3d10 D. 顺—2—丁烯的结构简式：
【答案】B
【解析】BeCl2的中心原子为Be，根据VSEPR 模型可以计算，BeCl2中不含有孤电子对，因此BeCl2为直
线型分子，A 错误；P4分子中相邻两P 原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价
键，P4分子中的共价键类型为非极性共价键，B 正确；Ni 原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排
布为3d84s2，C 错误；顺-2-丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为
，D
错误；故选B。
典例4（2023·北京卷第2 题）下列化学用语或图示表达正确的是
A. NaCl 的电子式为
B. NH3的VSEPR 模型为
C.
电子云图为
D. 基态
原子的价层电子轨道表示式为
【答案】C
【解析】氯化钠是离子化合物，其电子式是
，A 项错误；氨分子的VSEPR 模型是四面体
14
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结构，B 项错误：p 能级电子云是哑铃(纺锤)形，C 项正确；基态铬原子的价层电子轨道表示式是
，D 项错误；故选C。
典例5（2023·湖南卷第2 题）下列化学用语表述错误的是
A. HClO 的电子式：
B. 中子数为10 的氧原子：
O
C. NH3分子的VSEPR 模型：
D. 基态N 原子的价层电子排布图：
【答案】C
【解析】HClO 中O 元素成负化合价，在结构中得到H 和Cl 共用的电子，因此HClO 的电子式为
，A 正确；中子数为10，质子数为8 的O 原子其相对原子质量为10+8=18，其原子表示为
18
8O，B 正
确；根据VSEPR 模型计算，NH3分子中有1 对故电子对，N 还连接有3 和H 原子，因此NH3的VSEPR
模型为四面体型，C 错误；基态N 原子是价层电子排布为2s22p3，其电子排布图为
，D 正
确；故选C。
预测1（2024·辽宁抚顺·模拟）下列化学用语表示正确的是
A．用电子式表示HCl 的形成过程：
B．2-丁烯的键线式：
C．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
D．基态氧原子核外电子轨道表示式：
预测2（2024·广东惠州·三模）化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达正确的是
A．Cl2通入石灰乳中：Cl2＋2OH-=Cl-＋ClO-＋H2O
B．利用覆铜板制作印刷电路板：Fe3＋＋Cu=Fe2＋＋Cu2+
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C．HClO 的电子式：
D．HCl 分子中σ 键的形成：
预测3（2024·重庆·二模）实验室可用反应
制取少量
。下列说法
正确的是
A．
的空间填充模型为
B．
的空间结构为V 形
C．
的结构示意图为
D．
的电子式为
预测4（2024·浙江丽水·二模）下列化学用语正确的是
A．氮原子
轨道的电子云轮廓图：
B．
的电子式：
C．反-2-丁烯的结构简式为：
D．
的结构式：
预测5（2024·湖北·二模）下列化学用语表达正确的是
A．基态
离子的价电子排布图为
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式：
C．
分子的球棍模型：
D．
的电子式：
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押题1（2024·江苏·一模）超硬陶瓷材料氮化硅可由反应
制得。下列说法正确
的是
A．
的电子式为
B．
为平面正方形结构
C．
是非极性分子
D．
属于分子晶体
押题2（2024·辽宁鞍山·二模）下列化学用语正确的是
A．
的价层电子对互斥模型：
B．
的实验式：CH
C．基态Mn 原子的价层电子轨道表示式：
D．聚丙烯的链节：
押题3（2024·江西南昌·一模）下列化学用语表述正确的是
A．H2O2的电子式：
B．
的VSEPR 模型：
C．基态
的价电子排布图：
D．
空间填充模型：
押题4（2024·北京·一模）如图所示化学用语或图示表达不正确的是
A．2Pz电子云图为
B．顺-2-丁烯的分子结构模型：
C．基态
原子的价层电子的轨道表示式：
D．
的电子式：
押题5（2024·湖南·一模）下列化学用语表示正确的是
17
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A．基态Cr 的价层电子轨道表示式：
B．N，N-二甲基甲酰胺的结构简式：
C．
的VSEPR 模型：
D．
的电子式：
名校预测
预测1
【答案】D
【解析】A．HCl 为共价化合物，形成过程为
，A 错误；
B．
为1，3-丁二烯不是2-丁烯，B 错误；
C．邻羟基苯甲醛分子内氢键应该由羟基中的氢原子和醛基的氧原子形成：
，C 错误；
D．基态氧原子的核外电子排布式为1s22s22p4，
符合泡利原理和洪特规则，D
正确；
故选D。
预测2
【答案】D
【解析】A．石灰乳主要成分Ca(OH)2，不可拆，正确离子反应为：Cl2+Ca(OH)2=Ca2++ClO-+Cl-+H2O，故A
错误；
B．氯化铁溶液与铜反应生成氯化亚铁和氯化铜，反应的离子方程式为2Fe3++Cu=2Fe2++Cu2+，故B 错误；
C．HClO 的结构式为H-O-Cl,电子式是
，故C 错误；
D．HCl 分子中H 原子和Cl 原子通过s 轨道、p 轨道“头碰头”形成σ 键，过程表示为：
18
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，故D 正确。
答案选D。
预测3
【答案】B
【解析】A．
是
的球棍模型，A 错误；
B．
的价层电子对数为3，有1 对孤电子对，
中的空间构型为V 形，B 正确；
C．
的核电荷数为17，不是18，C 错误；
D．
的电子式为：
，D 错误；
故选B。
预测4
【答案】C
【解析】A．氮原子
轨道的电子云轮廓图为
，A 错误；
B．
的电子式为
，B 错误；
C．反-2-丁烯的结构简式为
，C 正确；
D．
的结构式为
，D 错误；
答案选C。
预测5
【答案】B
【解析】A．基态
离子的价电子排布式为
，排布图为
，A 错误；
B．N，N-二甲基苯甲酰胺的结构简式正确，B 正确；
C．
图示为臭氧分子的VSEPR 模型，C 错误；
D．
是由钙离子和过氧根离子构成的，过氧根电子式写错了，D 错误；
故选B。
名师押题
19
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押题1
【答案】C
【解析】A．
的电子式为
，A 错误；
B．
的价层电子对数为4，为正四面体结构，B 错误；
C．
的正电荷中心与负电荷中心重合，是非极性分子，C 正确；
D．
属于共价晶体，D 错误；
故选C。
押题2
【答案】B
【解析】A．
的价层电子对数为
=3，且无孤电子对，则价层电子对互斥模型为平面三角形，
故A 错误；
B．
的实验式为CH，故B 正确；
C．基态Mn 原子的价层电子轨道表示式为
，故C 错误；
D．聚丙烯的键节为-CH2-CH-，故D 错误；
故选B。
押题3
【答案】C
【解析】A．H2O2是共价化合物，电子式为：
，故A 错误；
B．
中心原子价层电子对数为3+
=4，VSEPR 模型为四面体形，故B 错误；
C．基态
的价电子排布式为3d6，价电子排布图：
，故C 正确；
D．C 原子的半径小于Cl 原子，
空间填充模型：
，故D 错误；
故选C。
押题4
【答案】C
20
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【解析】A．2Pz电子云图为哑铃形：
，故A 正确；
B．顺－2－丁烯的分子式为C4H8，在双键碳原子的同侧为顺式，则顺－2－丁烯的分子球棍模型：
，故B 正确；
C．硅原子序数为14，则基态Si 原子的价层电子的轨道表示式为：
，故C 错误；
D．Na2O2为离子化合物电离出钠离子和过氧根离子，则Na2O2的电子式：
，故
D 正确；
故选C。
押题5
【答案】B
【解析】A．Cr 元素原子序数为24，价电子数目为6，由于同一能级的轨道半充满更稳定，基态Cr 原子价
层电子3d 能级上有5 个电子、4s 能级上有1 个电子，其价层电子轨道表示式为
B．N，N-二甲基甲酰胺的结构简式为
，B 正确；
C．
中心原子N 有3 个
键，孤电子对数为
，价层电子对数为4，VSEPR 模型为
，
故C 错误；
D．
的电子式为
，故D 错误；
故选B。
21
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突破“阿伏加德罗常数”的陷阱
年份
试卷
考点
2023
海南卷
转移的电子数目、气体分子数目、标准状况、溶液中微粒数目
2023
广东卷
共价键数目、分子数目、溶液中微粒数目、混合物中质子数目
2023
辽宁卷
π 键数目、转移电子数目、晶体中含离子数目、溶液中微粒数目
2023
浙江卷
σ 键数目、原子数目、混合液中铵根离子数、溶液中氯离子数目
2023
重庆卷
转移的电子数目、氧化产物分子数目、含有孤电子对数目
2022
海南卷
转移电子数目、溶液中氯离子数目、含有的中子数目、标准状况下气体
2022
湖北卷
中子数目、σ 键数目、溶液中离子数目
2022
浙江卷
阳离子数目、碳氢键数目、中子数目、分子总数目
2021
广东卷
C-Cl 键的数目、阴离子总数、混合后的分子数目、分子数目
2021
河北卷
所含的质子数、碘化氢分子数、转移电子数、溶液中离子数之和
2021
湖南卷
中子数、溶液中微粒数目、反应后的分子数
2021
浙江卷
共价键数目、消耗O2分子数目、转移电子数目、生成的分子数目
2021
海南卷
电子数、共价键的数目、孤电子对数、断裂的共价键总数
关于物质的量的考查，一般不会发生大的变化，还是以阿伏加德罗常数的正误判断为主。题给条件、考点设置
也不会出现太大的变化，主要结合基础考点考查物质的量与微粒(原子、分子、离子、电子等)数目之间的关系，
并运用物质的量、物质的量浓度等进行简单计算。预计在2024 年高考中，仍会利用阿伏加德罗常数这个载体综
合考查相关知识，涉及一定量的物质所含粒子(分子、原子、离子、质子、中子等)数目、氧化还原反应中转移电
子的数目、以及由于反应、浓度等的变化导致微粒数目变化等。
一、阿伏加德罗常数与气体摩尔体积
1.使用“Vm=22.4 L·mol-1”计算的两个前提条件：
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①标准状况；②气体。若题中出现物质的体积，先考虑该物质是不是气体，若为气体，再考虑是不是标准
状况，只有同时满足上述两个条件，才能进行相关计算。在标准状况(0 ℃、101 kPa)下，1 mol 任何气体的
体积约为22.4 L，分子数为NA，即Vm=22.4 L·mol-1。非气体不适用。
2.熟记常考的标准状况下的非气态物质：
H2O、H2O2、NO2、HF、SO3、Br2、烃类(含4 个碳以上)、卤代烃(除CH3Cl 外)、醇类(如C2H5OH 等)、醛类
(甲醛除外)、羧酸及其衍生物等。
①常温常压下，气体体积不能通过 22.4 L·mol-1转化计算；
②常温常压下，1 mol CO2质量为44 g，分子数是NA(气体质量和所含的粒子数与所处外界条件无关)
二、阿伏加德罗常数与电子转移
1.注意常考易错反应。如：2Fe+3Cl2
2FeCl3，Fe+2HCl=FeCl2+H2↑。
2.注意反应顺序。如：FeBr2和Cl2的反应中，当有部分Br-发生反应时，Fe2+已完全反应，计算转移电子数
时，要把两步的转移电子数合并计算。
3.要注意特殊物质。如：
①由Na2O2、H2O2制取1 mol O2转移2 mol 电子；
Fe
②
与S、I2、非氧化性酸反应，1 mol Fe 转移2 mol 电子；1 mol Fe 与足量的Cl2、稀HNO3反应，转移3
mol 电子。
4．判断电子转移总数做到“三注意”
（1）注意是否发生歧化反应，如Na2O2与H2O、CO2的反应；Cl2、NO2与H2O 或NaOH 的反应。
（2）注意变价元素，如Fe 与足量硝酸反应生成Fe3＋，与少量硝酸反应生成Fe2＋。
（3）注意氧化还原反应的竞争及用量问题，如向FeBr2溶液中通入Cl2，Cl2的量不同，转移的电子数不同。
5．熟记特殊反应中电子转移总数
反应
物质变化量
转移电子的物质的量或数目
Na2O2＋CO2 (或H2O)
1 mol Na2O2
1 mol 或NA
1 mol O2
2 mol 或2NA
Cl2＋NaOH
1 mol Cl2
1 mol 或NA
Cl2＋Fe
1 mol Cl2
2 mol 或2NA
1 mol Fe
3 mol 或3NA
三、阿伏加德罗常数与电解质溶液微粒数目
1.看清题目中是否指明溶液的体积。如在pH=13 的NaOH 溶液中，因溶液体积未知而无法求算其中OH-的
数目。
2.看清溶液中是否有“弱粒子”。即是否存在弱电解质或易水解的“弱粒子”。如1 L 0.1 mol·L-1的
CH3COOH 溶液或1 L 0.1 mol·L-1的CH3COONa 溶液中CH3COO-的数目均小于0.1NA(NA表示阿伏加德罗常
数的值)。
3.看清是单一电解质溶液还是多种电解质的混合溶液。若为混合溶液，有时要借助电荷守恒规律来计算某
种离子的物质的量及数目。
四、阿伏加德罗常数与隐含的可逆反应或浓度影响
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1.可逆反应：
2SO2+O2
2SO3；2NO2
N2O4；N2+3H2
2NH3；Cl2+H2O
H++Cl-+HClO；H2+I2
2HI；NH3+H2O
NH3·H2O 等。判断生成分子的数目、反应中转移电子的数目等，要考虑可逆反应
不能进行到底。
2.弱电解质溶液中各种粒子的数目和浓度。如1 L 0.1 mol·L-1 CH3COOH 溶液中CH3COO-的数目不能具体确
定。
3.发生水解的盐溶液中各种粒子的数目和浓度。如1 L 0.1 mol·L-1 Na2CO3溶液中的数目不能具体确定。
4.某些反应在反应过程中由于溶液浓度发生变化会造成反应发生改变或停止，此类反应在判断转移电子数
目、物质的量的变化时均要考虑反应的改变。如MnO2与浓盐酸反应，Cu 与浓H2SO4反应，Zn 与浓H2SO4
反应，Cu 与浓硝酸反应。
五、阿伏加德罗常数与物质的结构
1.物质中粒子的数目
（1）一定质量的物质中所含的原子数、分子数、质子数、中子数、电子数等。如1.8 g 重水(D2O)中所含的
质子数等。
（2）一定质量的有机基团中含有的原子数、质子数、电子数等，如—CH3、—OH 等。
2.物质结构中的价键数目
（1）确定有机化合物中的价键数目要依据其结构式，在依据键线式分析时，要防止漏掉C—H。
（2）注意一些特殊物质中的价键情况，如芳香族化合物的苯环中不含碳碳双键。
（3）熟记常考物质中的价键数目(设NA表示阿伏加德罗常数的值)：1 mol SiO2中含有4NA个Si—O；1 mol
金刚石含有2NA个C—C；1 mol 白磷中含P—P 的数目为6NA 等。
（4）注意σ 键和π 键的判断，单键都是σ 键，双键含1 个σ 键和1 个π 键，三键含1 个σ 键和2 个π 键；
配位键属于σ 键。
（5）注意原子杂化方式(sp、sp2、sp3)、手性碳原子的判断，抓住原子的成键数目判断杂化方式，基于碳原
子连接原子或原子团判断手性碳原子。
典例1（2023·海南卷第6 题）
代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A. 2.4g 镁条在空气中充分燃烧，转移的电子数目为
B. 5.6g 铁粉与
的HCl 的溶液充分反应，产生的气体分子数目为
C. 标准状况下，
与
充分反应，生成的
分子数目为
D.
完全溶于
所得溶液，
微粒数目为
【答案】A
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【解析】2.4g 镁条在空气中充分燃烧，镁被氧化为+2 价，故转移的电子数目为
，故A 正确；5.6g
铁粉与
的HCl 的溶液充分反应，产生的氢气的分子数目为
，故B 错误；标准状况
下，
与
充分反应，该反应为可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，故生成的
分子数目无法计算，故C 错误；
完全溶于
所得溶液，发生反应：
，生成的
微粒数目小于
，故D 错误。故选A。
典例2（2023·广东卷第11 题）设NA为阿伏加德罗常数的值。侯氏制碱法涉及NaCl、NH4Cl 和NaHCO3等
物质。下列叙述正确的是（ ）
A. 1mol NH4Cl 含有的共价键数目为5NA
B. 1mol NaHCO3完全分解，得到的CO2分子数目为2NA
C. 体积为1L 的1mol·L-1 NaHCO3溶液中，HCO3
-数目为NA
D. NaCl 和NH4Cl 的混合物中含1molCl-，则混合物中质子数为28NA
【答案】D
【解析】铵根中存在4 个N-H 共价键，1mol NH4Cl 含有的共价键数目为4NA，A 错误；碳酸氢钠受热分
解生成碳酸钠、水和二氧化碳，1mol NaHCO3完全分解，得到0.5molCO2分子，B 错误；NaHCO3=Na+
+HCO3
-，HCO3
-会发生水解和电离，则1mol NaHCO3溶液中HCO3
-数目小于1NA，C 错误；NaCl 和
NH4Cl 的混合物中含1molCl-，则混合物为1mol，质子数为28NA，D 正确；故选D。
典例3 （2023·辽宁卷第5 题）我国古代四大发明之一黑火药的爆炸反应为：
。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）
A.
含
键数目为NA
B. 每生成
转移电子数目为NA
C.
晶体中含离子数目为0.2NA
D.
溶液中含
数目为0.1NA
【答案】C
【解析】题中没有说是标况条件下，气体摩尔体积未知，无法计算，A 项错误；2.8gN2的物质的量
，1molN2生成转移的电子数为12NA，则0.1molN2转移的电子数为1.2NA，B
项错误；0.1molKNO3晶体含有离子为K+、NO3
-，含有离子数目为0.2NA，C 项正确；因为S2-水解使溶液
中S2-的数目小于0.1NA，D 项错误；故选C。
典例4 （2023·浙江卷6 月第7 题）NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A. 4.4gC2H4O 中含有σ 键数目最多为0.7NA
B. 1.7gH2O2中含有氧原子数为0.2NA
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C. 向1L0.1mol/LCH3COOH 溶液通氨气至中性，铵根离子数为0.1NA
D. 标准状况下，11.2LCl2通入水中，溶液中氯离子数为0.5NA
【答案】A
【解析】1 个C2H4O 中含有6 个σ 键和1 个π 键(乙醛)或7 个σ 键(环氧乙烷)，4.4gC2H4O 的物质的量为
0.1mol，则含有σ 键数目最多为0.7NA，A 正确；1.7gH2O2的物质的量为
=0.05mol，则含有氧原
子数为0.1NA，B 不正确；向1L0.1mol/LCH3COOH 溶液通氨气至中性，溶液中存在电荷守恒关系：
c(CH3COO-)+c(OH-)=c(NH4
+)+c(H+)，中性溶液c(OH-)=c(H+)，则c(CH3COO-)=c(NH4
+)，再根据物料守
恒：n(CH3COO-)+n(CH3COOH)=0.1mol，得出铵根离子数小于0.1NA，C 不正确；标准状况下，11.2LCl2
的物质的量为0.5mol，通入水中后只有一部分Cl2与水反应生成H+、Cl-和HClO，所以溶液中氯离子数
小于0.5NA，D 不正确；故选A。
典例5 （2023·重庆卷第4 题）已知反应：
，
为阿伏加德罗常数的
值，若消耗
(标准状况)
，下列叙述错误的是
A. 转移的电子数为
B. 生成的
质量为
C. 乙生成的氧化产物分子数为
D. 生成的
含有孤电子对数为
【答案】C
【解析】反应
中F 的化合价由0 价转化为-1 价，O 的化合价由-2 价
变为+2 价，转移电子数为4e-，若消耗
(标准状况)
即
=2mol，故转移的电子数为
，A 正确；根据反应
，每消耗2molF2生成的
质量为2mol
=
，B 正确；根据反应
可知反应生成的氧化产物为
OF2，每消耗2molF2生成的氧化产物OF2分子数为
，C 错误；根据反应
可知，每消耗2molF2生成H2O 的物质的量为2mol，又知1 个H2O
中含有2 对孤电子对，即生成的
含有孤电子对数为
，D 正确；故选C。
预测1（2024·福建漳州·三模）液氨与CS2在加热条件下可发生反应生成NH4HS 和NH4SCN。NA为阿伏加
德罗常数的值，下列说法错误的是
A．2 g ND3与CS2的混合物中，中子数为NA
B．工业合成氨中每生成1 mol NH3，转移的电子数为3NA
C．1 L0.1 mol/LNH4HS 溶液中，氢原子数为0.5NA
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D．1 mol NH4SCN 晶体中，σ 键数目为6NA
预测2（2024·广东梅州·二模）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．1mol
完全溶于水，所得溶液中含氮微粒数为
B．1L0.1mol/L 的
溶液中含有
的数目为
C．1mol
中σ 键的数目为
D．标准状况下，22.4LHC1 分子中含有
的数目为
预测3（2024·湖南长沙·二模）设阿伏加德罗常数的值为
，则下列说法正确的是
A．标准状况下，16.8L
与足量氯气在光照下反应生成
分子数目小于0.75
B．常温常压下，56g Fe 和足量浓盐酸反应转移电子数为3
C．1.05mol
分别与足量
、
反应，转移的电子数目均为1.05
D．将50mL、18mol/L 的浓硫酸与足量铜粉共热，产生的
分子数为0.45
预测4（2024·安徽黄山·二模）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．电解精炼铜时，阳极质量减少
，电路中转移电子数可能是
B．
晶体和
晶体含有的离子数目均为
C．
与足量乙醇在一定条件下反应，生成的酯基的数目为
D．
水解能力弱于
的
溶液中
和
的总数大于
预测5（2024·陕西西安·一模）
表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．
中含有
个电子
B．
分子中含有的质子数为
C．
的
溶液中含有的阳离子数为
D．
和
在光照下充分反应后生成的分子数为
押题1（2024·浙江台州·二模）设
为阿伏加德罗常数的值，下列说法不正确的是
A．常温下，1L pH＝3 的
溶液中，发生电离的水分子数目为
B．标准状况下，11.2L HCl 气体中含有的
数目为0.5
C．标准状况下，22.4L
中
键的数目为2
27
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D．标准状况下，22.4L
和22.4L
在光照下充分反应后的分子数为2
押题2（2024·重庆·一模）已知反应：
，
为阿伏加德罗常
数的值，若反应消耗了
粉(
足量)。下列说法正确的是
A．所得溶液中
数目为
B．收集到的
分子数为
C．转移的电子数为
D．生成的
含共价键数为
押题3（2024·福建厦门·一模）反应H2O2+Cl2=2Cl-+O2↑+2H+常被用于除去水中残余氯，NA为阿伏加德罗常
数的值，下列说法正确的是
A．100mL1mol•L-1H2O2溶液中含有的H－O 键数目为0.2NA
B．25℃、101kPa 时，22.4LCl2中氯原子的数目为2NA
C．0.1molO2含有质子的数目为0.8NA
D．通过上述反应除去35.5gCl2，电子转移的数目为NA
押题4（2024·广东·一模）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．
和
混合物中含有的离子数为
B．
与足量消石灰反应转移的电子数为
C．
的醋酸溶液中的氢离子数为
D．标准状况下，
中的氧原子数为
押题5（2024·吉林·三模）设NA为阿伏加德罗常数的值。下列叙述中正确的是
A．28gC5H10的烃分子中含有C-C σ 键的数目一定为1.6NA
B．在标准状况下，22.4L 由SO2和SO3组成的混合物中含有硫原子的数目为NA
C．有2.00L0.5mol·L−1的稀硫酸和足量金属钠反应，消耗钠原子的数目为2NA
D．在2CuH＋2HCl==Cu＋CuCl2＋2H2↑反应中，每生成4.48L(标准状况)H2，反应转移的电子数目为0.3NA
名校预测
预测1
【答案】C
【解析】A．ND3分子中含有10 个中子，相对分子质量是20，2 g ND3的物质的量是0.1 mol，含有的中子
的物质的量是1 mol，则中子数为NA；CS2分子中含有38 个中子，其相对分子质量是76，则2 gCS2含有的
中子的物质的量为
=1 mol，也含有中子数为NA，故2 g ND3与CS2的混合物中，中子数为NA，
A 正确；
28
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B．N2与H2在高温、高压、催化剂存在条件下反应产生NH3，每反应产生1 mol NH3，转移的电子的物质
的量是3 mol，则转移的电子数为3NA，B 正确；
C．1 个NH4HS 中含有5 个H 原子，在1 L0.1 mol/LNH4HS 溶液中含有NH4HS 的物质的量是0.1 mol，其中
含有H 原子是0.5NA，但溶液的溶剂H2O 中也含有大量H 原子，故在1 L0.1 mol/LNH4HS 溶液中，氢原子
数大于0.5NA，C 错误；
D．NH4SCN 是离子化合物，在阳离子
中含有4 个σ 键，在阴离子SCN-中含有2 个σ 键，因此在1 个
NH4SCN 中含有6 个σ 键，因此在1 mol NH4SCN 晶体中，σ 键数目为6NA，D 正确；
故选C。
预测2
【答案】A
【解析】A．将1mol NH4NO3溶于水中，硝酸根离子的物质的量为1mol，铵根离子的物质的量为1mol，铵
根离子水解所得微粒也含有氮元素，则所得溶液中含氮微粒数为
，故A 正确；
B．次氯酸为弱电解质，部分电离，1L0.1mol/L 的
溶液中含有
的数目小于
，故B 错误；
C．1mol [Cu(H2O)4]2+中含4mol O→Cu 配位键(也是σ 键)，8molO-H σ 键，则所含σ 键总数为12NA，故C
错误；
D．HCl 分子中不存在氯离子，故D 错误；
故选A。
预测3
【答案】A
【解析】A．标准状况下，16.8L
物质的量为
，甲烷和氯气反应除了
生成
，还生成
、
和
，故反应生成的
分子数小于0.75
，A 正确；
B．56g 铁的物质的量为n=
=
=1mol，与足量的盐酸反应生成1mol 亚铁离子，失去2mol 电子，
转移的电子数为2
，错误；
C．过氧化钠和二氧化碳的反应为过氧化钠的歧化反应，氧元素由-1 价歧化为-2 价和0 价，故1.05mol
转移1.05
个电子；而过氧化钠和
反应后氧元素由-1 价变为-2 价，故1.05mol 过氧化钠转移
2.1
个电子，C 错误；
D．50mL 18mol/L 浓硫酸的物质的量
，浓硫酸与足量铜共热，随着反
应进行硫酸浓度降低变为稀硫酸，稀硫酸与铜不反应，所以产生
的分子数小于0.45
，D 错误；
故选A。
预测4
【答案】A
29
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【解析】A．电解精炼铜时，阳极粗铜中含有活泼性较强的铁、锌等杂质，电解时铁、锌杂质先放电，且
铁摩尔质量小于铜的64g/mol，锌的摩尔质量大于铜的摩尔质量，若阳极减少64g，电路中转移电子数也可
能是
，故A 正确；
B．
由钙离子和
构成，
由钙离子和
构成，
晶体和
晶体含有的离子数目
分别为
、
，故B 错误；
C．酯化反应是可逆反应，
与足量乙醇在一定条件下反应，生成的酯基的数目小于
，故C 错误；
D．
水解能力弱于
，
溶液呈酸性，
的
溶液中，c(
)<c(
)，物料守恒有
n(
)+n(HF)=1mol，n(
)+n(HF)<1mol，
和
的总数小于
，故D 错误；
答案选A。
预测5
【答案】D
【解析】A．已知1 个
中含有电子数为8+1+1=10，
中含有
个电子，A 错误；
B．由于CO 是气体，末给出标准状况，无法计算，B 错误；
C．由于题干未告知溶液的体积，故无法计算，C 错误；
D．已知反应：CH4+Cl2
CH3Cl+HCl、CH3Cl +Cl2
CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2
CCl4+HCl 可知反应过程中反应体系的分子数目保持不变，故和
和
在光照下充分反应
后的分子数为0.5mol+1mol=1.5mol，即
，D 正确；
故选D。
名师押题
押题1
【答案】B
【解析】A．
在水溶液中电离出的H+抑制水的电离，常温下，1L pH=3 的
溶液中，
c(H+)=10-3mol/L，c(OH-)=10-11mol/L，则发生电离的水分子数目为
，选项A 正确；
B．HCl 为共价化合物，气体中不含有的
，选项B 不正确；
C．每个
中含有两个碳氧双键，则含有两个
键，标准状况下，22.4L
，即1mol
中
键的数
目为2
,选项C 正确；
D．标准状况下，22.4L
和22.4L
在光照下充分反应后，发生取代反应，分子数目不变，则生成的
分子数为2
，选项D 正确；
答案选B。
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押题2
【答案】C
【解析】A．28gFe 的物质的量为0.5mol，因为
要水解，所得溶液中
的数目小于
，A 错误；
B．由于生成的
一部分转化为
，收集到的
分子数少于
，B 错误；
C．
为0.5mol，参与反应，Fe 由0 价变为+3 价，转移的电子数为
，C 正确；
D．反应消耗
，生成
，所含共价键数为
，D 错误；
答案选C。
押题3
【答案】D
【解析】A．100mL1mol/LH2O2含有的H－O 键数目为0.2NA，水中还有H-O 键，所以溶液中含有的H－O
键数目大于0.2NA，A 错误；
B．25℃、101kPa 不是标准状况，不适用用22.4L/mol 计算，B 错误；
C．O 的质子数为8，0.1molO2含有质子的数目为1.6NA，C 错误；
D．根据反应H2O2+Cl2=2Cl-+O2↑+2H+，1molCl2转移电子数为2mol，35.5gCl2为0.5mol，电子转移的数目为
NA，D 正确；
故选D。
押题4
【答案】A
【解析】A．Na2S 和Na2O2摩尔质量都是78g/mol，故7.8gNa2S 和Na2O2混合物两者物质的量之和为1mol，
Na2S 由Na+和S2-构成，Na2O2由Na+和
构成，故1molNa2S 和Na2O2混合物中含有离子物质的量为
3mol，故7.8g 混合物含有离子数为0.3NA，A 正确；
B．1molCl2与足量消石灰反应为歧化反应，1mol 氯气最多反应转移1mol 电子，即NA个，B 错误；
C．溶液的体积未知，无法计算氢离子数目，C 错误；
D．标况下，三氧化硫为固体，故不能根据气体摩尔体积来计算，D 错误；
故选A。
押题5
【答案】D
【解析】A．C5H10可能为环烷烃，可能为烯烃，若为环烷烃时，28gC5H10的烃分子中含有C-C σ 键的数目
为2.0NA，A 错误；
B．标况下，SO3不是气体，无法计算，B 错误；
C．钠除了能与酸反应以外，还能与水反应，由于钠是足量的，无法计算消耗的钠的原子数，C 错误；
D．2CuH＋2HCl==Cu＋CuCl2＋2H2↑中，铜的化合价由+1 降到0 和升高到+2，H 的化合价由-1 升高到0，
故每生成4.48L(标准状况)H2，反应转移的电子数目为0.3NA，D 正确；
故选D。
31
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有机物的结构与性质（选择题）
年份
试卷
考点
2023
江苏卷
酚羟基显色反应、含氧官能团、加成反应、有机物鉴别
2023
海南卷
平面环状结构、手性碳原子、配合物
2023
浙江卷
原子共平面、结构简式、聚合物的链节
2023
辽宁卷
取代反应、核磁共振氢谱、水解反应、鳌合离子
2023
湖北卷
芳香烃、取代反应和氧化反应、手性碳原子、酯的水解反应
2023
山东卷
顺反异构、官能团、氢键、羧基和酰胺基性质
2023
湖南卷
官能团、缩合反应、有机方程式配平
2022
江苏卷
顺反异构体、手性碳原子、碳碳双键性质、加成反应
2022
海南卷
碳碳双键性质、手性碳原子、官能团、水解反应
2022
湖北卷
抗氧化剂、红外光谱、显色反应、苯酚的取代反应
2021
北京卷
官能团、氧化反应、酚羟基性质、取代反应和加成反应
2021
广东卷
烷烃、水解反应、加聚反应、信息素的挥发性
2021
海南卷
谷氨酸分子式、谷氨酸分子式、同分异构体的数目
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。考查有机物名称、官能团
名称、结构简式、反应类型、同分异构体、共面共线等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应
的定量分析以及酰胺等含N 有机物结构与性质。预计在2024 年高考中，仍会采用通过类比推理的方法考
查陌生有机物结构与性质。
32
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一、有机物的结构与性质
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质
结构
主要化学性质(反应类型)
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫
酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为
皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性 ③盐析
④变性 ⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
2．官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、
H2等加成
1 1∶
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、
钠反应
1 mol 羧基最多生成1 mol CO2 2 mol 羧基最多生成1
mol H2
消耗NaOH 的物质的量
消耗H2的物质的量
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二、多官能团有机物结构、性质判断
1．常见有机物或官能团及其性质
种类
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃
①加成反应：与X2、H2、HX、H2O 等均能发生；②加聚反应；③氧化反
应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
—
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生
加成反应
甲苯
—
①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧
酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖
①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如
O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸
①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧
酸盐和醇
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加
热
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸，微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味
3.有机反应中的几个定量关系
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（1）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
（2）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（3）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（4）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（5）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH。
典例1 （2023·江苏卷第9 题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 不能与
溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ 最多能与
发生加成反应
D. X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X 中含有酚羟基，能与
溶液发生显色反应，A 错误；Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚
键，B 错误；Z 中1mol 苯环可以和
发生加成反应,1mol 醛基可以和
发生加成反应，故
1molZ 最多能与
发生加成反应，C 错误；X 可与饱和
溶液反应产生气泡，Z 可以与2%
银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别，
D 正确。
故选D。
典例2 （2023·海南卷第12 题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，
结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
35
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A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5 个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错误；分子
中含有手性碳原子如图标注所示：
，共9 个，故B 错误；其钠盐是离子化合
物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可
与某些过渡金属离子形成配合物，故D 正确；故选D。
典例3 （2023·广东卷第8 题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH 反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故
A 正确；该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应，故B 错误；该物
质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；该物质含有羧基，因此能与氨基
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酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；综上所述，答案为B。
典例4 （2023·浙江卷1 月第10 题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7 个原子共平面
B. X 的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z 的链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光
照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反
应，生成
(Z)。乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙
烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；由分析可
知，X 的结构简式为
，B 不正确；Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反
应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C 正确；聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；故选B。
典例5 （2023·辽宁卷第8 题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如
下。下列说法错误的是（ ）
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A. 该反应为取代反应
B. a、b 均可与
溶液反应
C. c 核磁共振氢谱有3 组峰
D. c 可增加
在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a 和c 的结构简式可知，a 与b 发生取代反应生成c 和HCl，A 正确；a 中含有酚羟基，酚
羟基呈弱酸性能与NaOH 反应，b 可在NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B 正确；根据C 的结构
简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢
谱有4 组峰，C 错误；c 可与K+形成鳌合离子
，该物质在苯中溶解度较大，因此c
可增加KI 在苯中的溶解度，D 正确；故选C。
预测1（2024·浙江·模拟）甲基多巴是一种中枢性降压药，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3 种官能团
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．该物质是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．1mol 该物质与足量溴水反应，最多消耗
预测2（2024·广东惠州·三模）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
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A．X 能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．X、Y 可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D．1molZ 最多能与4molH2发生加成反应
预测3（2024·河南·三模）砜类化合物是一类重要的有机合成中间体。一定条件下，由化合物I 制取砜类
化合物II 的合成路线如下：
下列说法正确的是
A．化合物I 和II 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物I 分子的一氯代物有5 种
C．化合物I 分子中所有碳原子一定在同一平面内
D．化合物I 和II 中S 原子的杂化轨道类型不同
预测4（2024·江苏·一模）化合物
是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X 与
发生加成反应
B．Y 分子存在对映异构现象
C．Z 分子中所有原子位于同一平面上
D．Y、Z 可用溴的四氯化碳溶液鉴别
预测5（2024·福建福州·一模）近期好多人被流感困扰，冯老段长也未能幸免，鉴于自己丰富的经历，他
第一时间去药店买子达菲，吃了药几天后就康复了。达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流
感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中环上的一溴代物只有2 种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol 奥司他韦最多能与2molNaOH 反应
39
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押题1（2024·黑龙江·二模）苯烯莫德是一种小分子药物，因可用于抑制多种自身免疫疾病而成为研究热
点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为
B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．苯环上的一溴代物有4 种
D．完全氢化后所得产物中含有2 个手性碳原子
押题2（2024·山东潍坊·二模）蟾蜍的药用成分之一(华蟾毒精醇)的结构如图。
下列说法正确的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质一个分子含有10 个手性碳原子
C．该物质使酸性
溶液和溴水褪色的原理相同
D．1mol 该物质最多能消耗4mol NaOH
押题3（2024·辽宁朝阳·二模）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质的分子式为C16H12O4
B．该物质中含有3 种官能团
C．1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5 个手性碳原子
押题4（2024·重庆·二模）有机化合物Ⅱ是一种合成中间体，由有机物Ⅰ合成有机物Ⅱ的路线如下。下列
说法不正确的是
A．有机物Ⅱ的分子式为
B．有机物I 可以形成分子内氢键
C．有机物Ⅱ存在顺反异构体
D．有机物Ⅰ在一定条件下能与HCHO 发生缩聚反应
押题5（2024·湖南怀化·二模）酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是
40
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A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键
B．1mol 尿黑酸最多可与含3mol
的溶液反应
C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应
D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
名校预测
预测1
【答案】D
【解析】A．根据结构简式，甲基多巴含有羟基、羧基、氨基3 种官能团，故A 正确；
B．在甲基多巴结构中连有羧基的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，最多3 个原子共面，故所有碳原
子不可能共平面，故B 正确；
C．分子中含有羧基、酚羟基，表现酸性；含有氨基，表现碱性；能与酸、碱反应生成盐，故C 正确；
D．酚羟基的邻位和对位能被溴取代，故1mol 该物质与足量溴水反应，最多消耗
，故D 错误。
答案选D。
预测2
【答案】B
【解析】A．X 中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色，A 正确；
B．Y 中含氧官能团为酯基和醚键，B 错误；
C．X 中含有羧基可以和碳酸氢钠发生反应，产生气体，而Y 中不含羧基，因此不能和碳酸氢钠反应，故
可以鉴别，C 正确；
D．Z 中含有1mol 苯环可以和3mol 的氢气发生加成反应，1mol 的醛基可以和1mol 的氢气加成，故1mol
的Z 可以和4mol 的氢气发生加成反应，D 正确；
故选B。
预测3
【答案】A
【解析】A．化合物I 和II 的苯环上均含有甲基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；
41
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B．化合物I 分子的一氯代物有7 种，
，B 错误；
C．化合物I 分子中所有碳原子不一定在同一平面内，C-S 键可以旋转，C 错误；
D．化合物I 和II 中S 原子的杂化轨道类型相同，均为sp3杂化，D 错误；
故选A。
预测4
【答案】C
【解析】A．X 分子中含有酮羰基，能与
发生加成反应，A 正确；
B．Y 分子中，与-OH 相连的碳原子为手性碳原子，则Y 分子存在对映异构现象，B 正确；
C．Z 分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C 不正确；
D．Z 分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z 分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D 正
确；
故选C。
预测5
【答案】B
【解析】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为
，故A 正确；
B．
中环上有5 种环境的H 原子，一溴代物有5 种，故B 错误；
C．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以
和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C 正确；
D．奥司他韦中含有1 个酯基和1 个肽键，可以和NaOH 溶液发生水解反应，1 mol 奥司他韦最多能与2mol
NaOH 反应，故D 正确；
故选B。
名师押题
押题1
【答案】B
42
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【解析】A．由有机物的结构简式可知，分子式为
，A 正确；
B．连接两个甲基的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，则所有碳原子不可能处于同一平面，B 错误；
C．苯环上的一溴代物有4 种，如图
，C 正确；
D．完全氢化后的产物中含有2 个手性碳原子，如图
（带“*”的碳原子为手性碳原
子），D 正确；
答案选B。
押题2
【答案】B
【解析】A．含苯环的化合物为芳香族化合物，该有机物不含苯环，不属于芳香族化合物，故A 错误；
B．连接4 个不同基团的碳原子为手性碳原子，图
中黑球表示的10 个碳原
子为手性碳原子，故B 正确；
C．含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应，褪色原理不同，故C 错误；
D．只有2 个酯基与NaOH 反应，则1mol 该物质最多能消耗2molNaOH，故D 错误；
故选：B。
押题3
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A 正确；
B．该物质中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4 种官能团，B 错误；
C．该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，1mol 该物质
与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C 正确；
D．该物质与H2充分加成后的产物
，分子中含有5 个手性碳原子，D 正确；
43
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故选B。
押题4
【答案】B
【解析】A．有机物Ⅱ的结构简式为
，其分子式为
，故A 正确；
B．有机物Ⅰ的结构简式为
，其中的羟基与醛基处于对位，距离较远，不能形成
分子内氢键，只能形成分子间氢键，故B 错误；
C．有机物Ⅱ中含
双键，且C 原子上连接的两个基团不同，所以存在顺反异构，故C 正确；
D．有机物Ⅰ中酚羟基的邻位可以与HCHO 发生缩聚反应，故D 正确；
故答案为：B。
押题5
【答案】B
【分析】酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在维生素C 作用下转化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、
羧基和酚羟基，据此回答。
【解析】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，A 错误；
B．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol 尿黑酸最多可与3molBr2发生
取代反应，B 正确；
C．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反
应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应和加聚反应，C 错误；
D．由于单键可以旋转，对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D 错误；
故选B。
有机推断与合成路线大题综合
年份
试卷
考点
2023
江苏卷
有机物的酸性、结构简式、同分异构体、反应类型、合成路线
44
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2023
浙江卷
官能团名称、结构简式、同系物、合成路线流程图、同分异构体
2023
湖北卷
官能团、同分异构、结构简式、有机物的名称
2023
辽宁卷
官能团、化学方程式、同分异构体、反应类型、合成路线
2023
湖南卷
结构简式、官能团、反应类型、同分异构体、合成路线
2023
山东卷
系统命名法、化学方程式、官能团、结构简式、加成反应、杂化
2022
海南卷
反应类型、化学方程式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022
湖南卷
官能团、反应类型、结构简式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022
北京卷
官能团、有机物命名、同分异构体、结构简式、化学方程式
2022
河北卷
反应类型、有机物命名、反应类型、手性碳原子、同分异构体、合成路线
2021
广东卷
官能团、结构简式、加成反应、同分异构体、合成路线
2021
湖南卷
有机物命名、合成路线”、有机物命名、结构简式、合成路线
2021
湖北卷
官能团、官能团、手性碳、同分异构体、结构简式
有机化学合成与推断综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简
式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命
名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N 有机物结构与性质。
一、有机综合推断
1.有机推断的常见突破口
（1）由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加
热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯的水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
45
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稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
（3）以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对
称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
（1）含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：
邻二甲苯或1，2－二甲
苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：
苯乙烯；
对
苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
46
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（2）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表
示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
二、限制条件下同分异构体的书写
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
确定
碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结
构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳
原子)
组装
分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还
是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
3．含苯环同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
（2）若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
4．同分异构体的判断方法
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个H 原
子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只
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有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原子看
成Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
等效氢原子法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②分子中处于
镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H 原子是等效的
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，
移动另外一个Cl
组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯
三、有机合成路线的设计
1.有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
（3）官能团的保护
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
碳碳双
键
①易与卤素单质加成
②易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去反
应重新转化为碳碳双键
酚羟基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
①用NaOH（Na2CO3）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为
酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
醛基
易被氧气
乙醇（或乙二醇）加成保护：
氨基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH 溶液重新转化为氨基
2.增长碳链或缩短碳链的方法
48
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分类
应用举例
增长碳链
缩短碳链
四、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
表达方式
A――→B――→C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该
原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合
理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进
行合成路线的设计，其思维程序为
……。
正逆双
向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序
为
……。
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典例1 （2023·江苏卷第15 题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为___________。
（3）A→C 中加入
是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
（5）G 的分子式为
，F→H 的反应类型为___________。
（6）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
___________ (须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）HCl （4）
（5）取代反应
（6）
【解析】
与
发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得到
F：
，
与G：
发生取代反应得到
，
可知化学方程式为
+
→
+HBr，由此推知G
为
。
（1）化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己醇的
强。
（2）由分析可知B 的结构简式为CH3COCl。
（3）A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，
显碱性可以与
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HCl 发生中和反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的产率，故A→C 中加入
是为了结构反应中产生的HCl。
（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道
杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲
酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中
只有1 个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
（5）由分析可知F→H 的反应为
+
→
+HBr，该反应为取代反应。
（6）结合F→H 可设计以下合成路线：
。
典例2 （2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重
大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
52
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（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y 为___________。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有
键和
键断裂
B. 反应过程中，有
双键和
单键形成
C. 反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D.
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】（1） C5H10O
(或
或
) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛
或3,3-二甲基氧杂环丁烷) （2）O2或氧气
（3） 浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
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(或
) （4）CD
（5）
和CH3CH2OH
【解析】
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
（1）化合物i
的分子式为C5H10O。
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键
或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结构，不
对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆
环是为
)，其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化
剂作用下氧化生成
，y 为O2或氧气。
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相
连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有
氢，可在铜或银催化作用下氧化生成
，或酸性KMnO4溶液中氧化生成
，见下表：
54
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序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
O2、Cu，，加热
(或酸性KMnO4溶
液)
(或
)
氧化反应(生成有机产
物)
（4）从产物中不存在C-I 键和H-O 键可以看出，反应过程中，有C-I 键和H-O 键断裂，故A 正确；反
应物中不存在CCOO 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O 单
键，所以反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成，故B 正确；反应物i
中，氧原子采取
sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，故D 错误；故答案为CD；
（5）以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加
压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与
环氧乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为
和CH3CH2OH。 (b)相
关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。 (c)从苯出
发，第一步的化学方程式为
。
典例3 （2023·辽宁卷第19 题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
55
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回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生
官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体
合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2
+O2
2
+2H2O
（4）3 （5）取代 （6）
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B
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的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生
还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D
的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②
反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到
有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团
的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成
酚羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结
构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终
产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N
的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含
有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物
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M 的结构为
。
典例4 （2023·湖北卷第17 题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出
发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5）
ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
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（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成
E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催
化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D 自身，还有7 种同
分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1 的结构简式为
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为
乙酸和丙酮；
（4）由分析可知，G 为
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会
同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
典例5 （2023·湖南卷第18 题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键
（4）
（5）②>
>
③①
（6）4
（7）
【解析】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结
合有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
60
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（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物
G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继
续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降
低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所
降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他
基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为
②>
>
③①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛
基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基
的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸
与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
预测1（2024·河北·二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
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回答下列问题：
（1）按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
（2）物质C 的结构简式为 。
（3）物质
中官能团的名称为 。
（4）合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
（5）分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应
类型为 ，中间产物为 。
（6）有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物
质苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱
峰面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物
的路线： 。
预测2（2024·陕西·模拟）M 可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M 的路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ；D 中所含官能团的名称为 。
（2）反应④中生成的副产物小分子为 (填化学式)。
（3）反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为 和 。
（4）反应②的化学方程式为 。
62
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（5）反应⑤中除了生成M 外，还能生成
，但其产率远低于M 的原因为 。
（6）A 的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4 组峰的有 种。
（7）参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线： 。
预测3（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid 的部分合成路线如下。
（1）A 中含有的官能团名称为 。
（2）B 与C 互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6 3 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，B 的结构简式为 。
（3）C→D 的反应类型为 ；不能用酸性
溶液替换
的原因是 。
（4）D→E 为取代反应，同时生成HCl 和
，其化学方程式为 。
（5）E→F 发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R 为烃基）。
i
①中形成的化学键类型为 。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。
（6）F→G 发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。
已知：
MVK 的结构简式为 。
63
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②以
和MVK 为原料合成
，路线 。
预测4（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合
成路线如图所示：
（1）A 的化学名称为 。
（2）酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
（3）写出C 的结构简式： ；A～G 中含有手性碳原子的物质有 种。
（4）请写出B 在NaOH 水溶液中加热的化学方程式： 。
（5）H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种。
①含
的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
（6）以
、苯和
为原料(无机试剂任选)，设计制
的一种合成路线 。
预测5（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
64
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RBr
②
（1）A 具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
（2）A→B 的反应类型为 ，D 中官能团名称为 。
（3）C 的结构简式为 。
（4）E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
（5）写出F→G 的化学反应方程式 。
（6）某药物中间体的合成路线如下，其中K 和J 的结构简式分别为 和 。
押题1（2024·重庆·二模）有机化合物M 是合成某种药物的中间体，M 的合成路线如下：
（1）反应①的条件为 ，E 中的含氧官能团的名称是 ，B→C 的反应类型是 。
（2）C→D 的化学方程式为 。
（3）E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
（4）有机物G 在一定条件下反应生成
，写出2 种同时符合下列条件的化合物Q 的同分异
构体的结构简式 、 。
65
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①分子中含有苯环，且苯环上有4 个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之
比为3 3 1 1
∶∶∶。
（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和
合成
的路线 （无机试剂
任选）。
押题2（2024·山东济宁·一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
RCOOH
②
RCOCl
(R1、R2为烃甚或氢原子)
Ph
③
代表苯基
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 ，H→I 的反应类型为 。
（2）C→D 的化学方程式为： 。
（3）F 的结构简式为： ，由G 生成H 的试剂与条件是 。
（4）D 的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9 2 2 2
∶∶∶
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（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物
的合成路线(用流程图表示，无
机试剂、有机溶剂任选) 。
押题3（2024·河南·一模）以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）I 中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C 中共平面的原子最多有 个。
（2）D+H→I 的反应类型为 。
（3）D 中碳原子的杂化轨道类型有 ；A 中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
（4）写出F→G 的化学方程式 。
（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1 的结构简式为 。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线(无机试剂任选) 。
押题4（2024·山西·二模）有机物G 的结构简式为
，
G 是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
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回答下列问题：
（1）下列关于G 的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
（2）苯转化为A 的反应条件与试剂是 ；写出B 所含有的官能团名称 。
（3）C→D、D→E 的反应类型分别是 。
（4）X 能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2 种
（6）以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成
，设计其合成路线
。
押题5（2024·浙江·二模）化合物I 是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I 对消除由蜈蚣叮咬产生的严
重临床症状有良好效果。I 的两条合成路线如下图所示。I 的结构简式：
已知G 的分子式为：
回答下列问题：
（1）A 中的官能团的名称 。
（2）下列说法正确的是________。
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A．A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和
反应使原料的利用率提高
B．D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化
C．A 的碱性比
的碱性强
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生加聚反应生成高分子产物
（3）E 的结构简式 。
（4）写出K 到I 的化学方程式 .
（5）
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构
体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．
谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
（6）运用上述信息设计以
为原料制备高分子化合物
的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
名校预测
预测1
【答案】（1）对甲基苯酚；
（2）ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）醚键、羧基；
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（4）
+
→
+HClO；
（5） 消去反应；
；
（6）8；
；
（7）路线为：
。
【分析】
(A)
催化氧化为(B)
，
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)
，
与NH2OH 反应生成(E)
，
与H2在催化剂作用下生成
(F)
；(G)
与SOCl2反应生成(H)
，
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与
生成(M)
【解析】（1）
化合物A 为
，其名称是对甲基苯酚；
（2）
由
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)
可逆推物质C 的结构简式为
ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）
(G)的结构简式为
其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）
生成药物
的化学方程式为：
+
→
+HClO；
（5）
D 为
，E 为
，D→E 可能分两步进行，第一步D 与H2NOH 发生加成反应
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生成
，第二步发生消去反应生成
；
（6）
D 为
符合题目条件的D 的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为
6:3:2:2:2 的同分异构体结构简式为
；
（7）
与试剂H2NOH 反应生成(J)
，
与H2发生加成反应生成(K)
；
在催化剂作用下与氧气反应生成(R)
，
与SOCl2反应生成(Q)
；
与
反应生成
，路线为：
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。
预测2
【答案】（1）
酯基、氨基
（2）H2O
（3） 加成反应 消去反应
（4）
+
+HCl
（5）丁基体积较大，位阻较大
（6）3
（7）
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，则A 为
、B 为
；
与
发生取代
反应生成
，则C 为
；
与铁、盐酸发生还原反应
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生成
，
与
先发生加成反应，后发生消去反应生成
，
一定条件下转化为
。
【解析】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
；由结构简式可知，
的官能团为酯基、
氨基，故答案为：
；酯基、氨基；
（2）
由分析可知，反应④为
与
先发生加成反应生成
，后
发生消去反应生成
和水，故答案为：H2O；
（3）
由分析可知，反应④为
与
先发生加成反应生成
，后
发生消去反应生成
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和水，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）
由分析可知，反应②为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，反应的
化学方程式为
+
+HCl，故答案为：
+
+HCl；
（5）
由于丁基丁基体积较大，位阻较大，不利于
的生成，所以
的产率
远小于
，故答案为：丁基体积较大，位阻较大；
（6）
A 的同分异构体属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式可能为
、
、
、
、
，共有5 种，故答案为：5；
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（7）
由题给合成路线和信息可知，以苯和丙酮为原料制备
的合成步骤为浓硫酸作用下
与浓硝酸共热
发生硝化反应生成
，
与铁、盐酸发生还原反应生成
，
与丙酮先发生加成反应，
后发生消去反应生成
，合成路线为
。
预测3
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3） 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸
（4）
（5） 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与
反应
（6）
【分析】
B 与C 互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6 3 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，结合A 的结构简式可知，A 发生氧化反应
生成B 为
，C 发生氧化反应生成D，D 和SOCl2发生取代反应生成E，以此解答。
【解析】（1）A 中含有的官能团名称为碳碳双键。
（2）
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由分析可知，B 为
。
（3）由分析可知，C 发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是：氧化性过强，生
成对苯二甲酸。
（4）
D→E 为取代反应，同时生成HCl 和
，其化学方程式为：
。
（5）①i 中Cl 原子含有孤电子对，AlCl3中Al 含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键；
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与
RCO+反应。
（6）
F→G
①
发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK 和
发生
加成反应生成R，MVK 的结构简式为
；
②
和乙醇发生酯化反应生成
，
发生迈克尔加成反应得到
，
和
反应生成
，合成路线为：
。
预测4
【答案】（1）间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
（2）羧基、酮羰基 取代反应
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（3）
2
（4）
（5）18
（6）
【分析】
B 和NaCN 反应生成C，C 和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D 的结构简式及C 的分子式可推测出，C
为
；D 和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E 和HCl，根据D、F 的结构简式及E 的分子
式可推测出，E 为
。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D 和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该
反应为取代反应；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；由A~G 的结构简式可知，F、G 中含有手性碳原子，共
2 种；
（4）
B 中含有羧基能和NaOH 反应，含有Cl 原子，能在NaOH 水溶液加热的条件下发生水解反应，则B 在
NaOH 水溶液中加热的化学方程式为
78
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；
（5）
H 为酮基布洛芬的同分异构体，①含
的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H
的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、
、—CH2COOCH3、
—COOCH2CH3，
上含有3 种不同环境的氢原子(
)，则符合条件的H
的结构简式共有18 种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成
，
和SOCl2发生取代反应生成
，
和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成
，
和H2发生加成
反应生成
，则合成路线为
79
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。
预测5
【答案】（1）强
（2） 酯化反应 醛基
（3）
（4）24
（5）
（6）
【分析】
根据题干信息，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的结构简式
为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式：
，根据D 的分子式，
以及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式：
，根据F 的分子式，以及E 的结构简
式，E→F 发生消去反应，即F 的结构简式：
，F 与氢气发生加成反应，对比
F、G 的分子式，则G 的结构简式：
，H 的结构简式：
。
80
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【解析】（1）A 的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br 电负性大于H，所以CH2BrCOOH 酸性比乙酸强；
（2）根据分析可知，A 与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D 为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）
根据分析，参考已知信息②可知，C 的结构简式：
；
（4）
E 的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基；
b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，
综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为
和
，两个取代基位置有邻、间、对
三种，
的碳架异构有8 种，同分异构体共有24 种；
（5）
根据分析，F 结构简式为
，F 与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为
，化学方程式：
；
（6）
根据目标产物，
发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到
，因此合成路线为
，则K、J 结构
简式分别为：
、
。
81
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名师押题
押题1
【答案】（1） 浓硫酸、加热 酯基、酰胺基 取代反应
（2）
+HNO3
+H2O
（3）
+2NaOH→
+CH3CH2CH2COONa＋CH3OH
（4）
（5）
【分析】
和甲醇发生酯化反应生成A，A 发生还原反应生成B，B 和CH3(CH2)2COCl 发生取代反应生
成C，C 发生硝化反应生成D 为
，D 发生还原反应生成E，E 发生自己加成反应后
82
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发生消去反应生成F，F 在NaOH 溶液中水解后酸化得到G 为
，G 和
发生反应生成M，以此解答。
【解析】（1）
和甲醇发生酯化反应生成A，反应条件为：浓硫酸、加热，E 中的含氧官能团的名称是酯基、
酰胺基，B 和CH3(CH2)2COCl 发生取代反应生成C。
（2）
C 发生硝化反应生成D 为
，化学方程式为：
+HNO3
+H2O。
（3）
E 中含有酰氨基和酯基，与足量NaOH 溶液发生取代反应生成
，化学方程式为：
+2NaOH→
+CH3CH2CH2COONa+CH3OH。
83
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（4）
有机物G 在一定条件下反应生成
，Q 的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且苯环
上有4 个取代基；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
3 3 1 1
∶∶∶，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体为
、
。
（5）
先发生还原反应生成
，
发生氧化反应生成
，
和
发生G 生成M 的反应原理得到
，合成路线为：
。
押题2
【答案】（1） 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
（2）
（3）
溴蒸气，光照
（4）3
84
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（5）
【分析】由E 的结构简式和D→E 的反应物结合D 的分子式可以推出D 为
，根据D 的结构
简式，利用已知②和C 的分子式可以推出C 为
，根据C 的结构简式，利用已知②和B
的分子式可以推出B 为
，再利用已知①可以推出A 为
，根据H 结构简式，
得H 分子式为C33H25N4Br，H→I 另一反应物
由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两
分子式加和与I 分子式相差HBr，可以知道H→I 为取代反应，结合J 的结构简式可以推出I 是H 和
生成小分子HBr，H 来自
的N 原子上，I 是两反应物剩余
部分连接而成；
【解析】（1）由分析可以知，A 为
，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I 的反应为
取代反应；
（2）C 是
，D 是
，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产
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物H2O、HCl，反应方程式为
；
（3）结合E 和G 的结构简式，同时由F 分子式得F 中含有两个苯环，不饱和度为10，故F 结构式为
，G 生成H 是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D 是
，分子式为C12H15O2N，共15 个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别
为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D 不饱和度为6，
两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨
基，另外2 个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4 个取代基团，9 个化学环境相同的氢原子
来源于3 个甲基，3 个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构
或
，另一种可能的情况是两个醛基都连在N 上，苯环上有2 个取代集团，苯环上的
86
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四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到
，综上，满足条件的D 的同分异构体有3
种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：
。
押题3
【答案】（1） 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
（2）取代反应
（3） sp2、sp3 氧
（4）
（5） 13
（6）
（或
）
【分析】
A 发生加成反应生成羟基得到B，B 发生消去反应生产碳碳双键得到C，C 发生取代反应生成D；E 生成
F，F 生成G，结合G 化学式可知，E 为邻二甲苯、F 为
，F 发生酯化反应生成G，G 转化为
H，D 和H 发生取代反应生成I 和HCl；
【解析】（1）由I 的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C 中有苯环、
碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C 中最多有17 个原子共面；
（2）由图可知，D 和H 发生取代反应生成I 和HCl；
（3）D 中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A 中含有C、H、O、Cl
元素，电负性最大的元素为O；
87
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（4）
F 为
，发生酯化反应生成G，化学方程式为：
；
（5）
B 除苯环外还有1 个氯、3 个碳、1 个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，
则有邻间对3 种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3 个不相同的取代基在苯环上有10 种情况，故共13
种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，则结构对称性很好，结构简式为
；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和
发生已知反应原理生成产
品，故流程为：
（或
）。
押题4
【答案】（1）d
（2） FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
（3）还原反应、取代反应
（4）
+NaOH
+NaCl
（5）
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（6）
【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下
与氯气发生取代反应生成
，
浓硫酸作用下
与浓硝酸发生硝化反应生成
，则B 为
；乙醇钠作用下
与甲
醇发生取代反应生成
，则C 为
；
与铁、盐酸发生还原反应生成
，则D
为
；
一定条件下与乙酸发生取代反应生成
，
经多步转化得到
，
与
生成
，则X 为
。
【解析】（1）a．由结构简式可知，G 分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G 分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G 分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G 分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
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由分析可知，苯转化为A 的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下
与氯气发生取代反应生成
和氯化氢；B 的结构简式为
，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、
碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D 的反应为
与铁、盐酸发生还原反应生成
，D→E 的反应为
一定
条件下与乙酸发生取代反应生成
和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X 的结构简式为
，
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
和氯化钠，反应的化学方程式为
+NaOH
+NaCl，故答案为：
+NaOH
+NaCl；
（5）
由分析可知，D 的结构简式为
，
的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子
90
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中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2 种的结构简式为
，故答案为：
；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成
的合成步骤为浓硫酸作用下甲
苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与
酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成
，合成路线为
。
押题5
【答案】（1）硝基和氨基
（2）AB
（3）
（4）
+
+HCl
91
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（5）
（6）
【分析】
A 与
反应生成C
，C 与H2转化为D
，D 与
反应生成E
，E 与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F
，F 与NH2NH2转化为G
，G 与
反应转化为H，H 与氢气反应转化为I，B
与
反应生成J
，J 与氢气发生还原反
应生成K
，K 与
反应生成I
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，据此回答。
【解析】（1）A 中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A
正确；
B．根据分析可知，D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化，B 正确；
C．-CH3对N 原子有推电子作用，增大N 原子的电子密度，
的碱性更强，C 错误；
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生取代反应，D 错误；
故选AB。
（3）根据分析可知，E 的结构简式：
；
（4）根据分析，K 到I 的化学方程式
+
+HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水
解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c．−H−NMR 谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原
子，四种等效氢，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶的同分异构体有：
；
（6）以
为原料制备高分子化合物
的合成路线，
先与
反应生成
，接着被高锰酸钾转化为
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，再与NH2NH2转化为
，最后得到高分子化合物
，
线路如下：
。
94
