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选择性必修3 有机化学基础
专题11 有机化学基础（实验24~实验31）
实验24
苯及其同系物的性质
实验25
溴乙烷的化学性质
实验26
乙醇的化学性质
实验27
苯酚的化学性质
实验28
乙醛的氧化反应
实验29
羧酸的酸性
实验30
乙酸乙酯的制备与性质
实验31
糖类、蛋白质的性质
实验24 乙炔、苯及其同系物的性质
实验内容
实验现象
实验结论
（1）向两只分别盛有2 mL
苯和甲苯的试管中各加入几
滴溴水，
振荡后静置，观察现象。
实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出
来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。
（2）向两只分别盛有2 mL
苯和甲苯的试管中各加入几
滴酸性高锰酸钾溶液，
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化
反应。
1
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振荡后静置，观察现象。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同
点
结构
组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学
性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不
同
点
取代
反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产
物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化
反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧
化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
【典例1】
有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述
观点的是
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
【答案】C
【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性
高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，故A 不符合题意；B．甲基使苯环上邻位和对
位上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，故B 不符合题意；C．乙烯能使溴水褪色，是因为乙
烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故C 符合题意；D．甲基影响苯环，使
得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的
化学性质不同，故D 不符合题意；故选C。
【典例2】
2
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利用如图装置根据实验现象得出实验结论正确的是
选项
实验操作Ⅰ
溶液a
实验现象
实验结论
A
电石与水反应
溴水
黄色褪去
C2H2与Br2发生
加成反应
B
向苯和液溴的混合物中加入
铁粉
硝酸银溶液
由淡黄色沉淀生
成
苯与Br2发生取
代反应
C
乙醇与浓硫酸共热至170
KMnO4酸性溶
液
紫色褪去
C2H4被氧化
D
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共
热
Br2的四氧化
碳溶液
橙红色褪去
C2H4与Br2发生
加成反应
【答案】D
【解析】A．电石与水反应生成的乙炔中含有还原性的杂质如H2S 等也能使溴水褪色，故黄色褪去不能说
明乙炔与溴发生加成反应，A 错误；
B．有淡黄色沉淀生成只能说明有溴离子产生，可能是苯在溴化铁作催化剂的条件下与液溴发生取代反应
生成溴化氢，也有可能是挥发的溴单质与水反应生成的HBr，B 错误；
C．乙醇与浓硫酸可发生氧化还原反应产生SO2，乙醇有挥发性和还原性，SO2和挥发的乙醇都能使高锰酸
钾酸性溶液褪色，C 错误；
D．溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，溴的四氯化碳溶液褪色说明乙烯与溴发生加成反
应，D 正确；
故选D。
1．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不
同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3 种，这是苯环对甲基影响的结果
3
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D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
【答案】D
【解析】苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A 错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，
但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B 错误；苯的一氯代物只有一
种，而甲苯苯环上的一氯代物有3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3 种不同环境下的
氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C 错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对
甲基影响的结果，故D 正确。
2．下有八种物质：①乙烯②甲苯③聚乙烯④1，3-丁二烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦环己烯⑧乙醇，能使酸性高
锰酸钾溶液褪色的是
A．③④⑤⑧
B．①②④⑤⑦⑧
C．④⑤
D．③④⑤⑦⑧
【答案】B
【分析】能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物，应含有碳碳不饱和键、羟基、醛基等，或是甲苯等；
【解析】①乙烯有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，符合题意；②甲苯与酸性高锰酸钾溶液
反应被氧化使得溶液褪色，符合题意；③聚乙烯与酸性高锰酸钾溶液不反应，不符合题意；④1，3-丁二
烯含有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色，符合题意；⑤2-丁炔含有碳碳三键，与酸性
高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色，符合题意；⑥环己烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，不符合题意；⑦环
己烯含有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色，符合题意；⑧乙醇含有羟基，与酸性高锰
酸钾溶液发生氧化反应而褪色，符合题意；根据分析，①②④⑤⑦⑧符合题意，答案为B。
3．由芳香烃
可以生成3 种有机化合物X、Y 和Z，转化关系如下图所示：
下列说法不正确的是
A．R 的结构简式为
，苯环上的一氯代物有3 种
B．反应①条件是
/光照，反应②条件是
C．R 和Z 的核磁共振氢谱上均有4 组吸收峰
D．反应①和②可得：苯的同系物与
发生反应的条件不同，产物不同
【答案】C
【分析】从X 的结构分析，R 化学式为C7H8的芳香烃则其为甲苯。甲苯与H2加热、催化剂反应苯环加成
反应；
【解析】A．根据分析可知A 为甲苯，苯环上有 3 种不同的氢原子，故A 正确；B．甲苯与氯气在光照条
4
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件下发生苯环侧链甲基上的取代反应，与氯气在 FeCl3催化下发生苯 环上甲基邻、对位的取代反应，B 项
正确；C．甲苯分子中有 4 种不同的氢原子，核磁共振谱有 4 组峰；Z 是
，分子中有 5 种不同的
氢原子，核磁共振谱共有 5 组峰，故C 错误；D．根据B 选项分析可知，苯的同系物与 Cl2发生反应的条
件不同，产物不同，故D 正确；答案选C。
4．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表：
苯
液溴
溴苯
密度
0.88
3.10
1.50
沸点
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a 中加入15mL 过量的无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL 液态溴。向a 中滴入几滴溴，有白
雾产生，a 中发生的反应是 。继续滴加至液溴滴完。装置c 的作用是 ；水流方向是 (填
“下进上出”或“上进下出”)；装置d 的作用是 。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a 中加入10mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL 水、8mL10%的NaOH 溶液、10mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是除去HBr 和未反
应的Br2，写出除Br2的离子方程式：____Br2+____=____+____BrO +____。
③用 操作获得粗溴苯，向其中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 (填
入正确选项前的字母)。
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
【答案】(1)
+Br2
+HBr 冷凝回流溴和苯，减小原料挥发损失 下进上出
吸收溴化氢和挥发的溴单质
(2)3Br2+6OH-=
+3H2O+5Br- 分液 干燥
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(3)苯 A
【分析】在铁作催化剂作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，液溴沸点低、易挥发，反应生成
的HBr 气体中混有挥发出的Br2，实验时用氢氧化钠溶液吸收HBr 和未反应的Br2；向反应后的溶液中加水
洗涤，过滤除去铁；滤液经水、氢氧化钠溶液、水依次洗涤后，分液得到粗苯；粗苯经干燥、蒸馏得到溴
苯，据此回答；
【解析】（1）铁和溴反应生成三溴化铁，三溴化铁与苯作用，生成溴苯，同时有溴化氢生成，a 中发生的
化学方程式为：2Fe+3Br2=2FeBr3，
+Br2
+HBr，苯和液溴易挥发，使用冷凝管的
目的是冷凝回流，减小原料挥发损失，且为提高冷凝效果，冷却水的流向是下进高出；装置d 中氢氧化钠
溶液的作用是吸收HBr 和未反应的Br2，防止污染大气，装置d 中倒置漏斗的作用是防倒吸和处理尾气，
故答案为：
+Br2
+HBr；冷凝回流溴和苯，减小原料挥发损失；下进上出；吸收溴
化氢和挥发的溴单质；
（2）②NaOH 溶液洗涤的作用是除去HBr 和未反应的Br2，生成溴酸钠和水，离子方程式为3Br2+6OH-=
+3H2O+5Br-，故答案为：3Br2+6OH-=
+3H2O+5Br-；
③经过水洗分液分离后得到的粗溴苯，因溴苯微溶于水，故粗溴苯中仍有少量水分，加入的氯化钙有吸水
性，所以氯化钙的作用是干燥，故答案为：分液；干燥；
（3）溴苯能溶于苯中，所以经以上分离操作后，溴苯中的主要杂质是苯，二者互溶应该采用蒸馏方法分
离，故答案为：苯；A。
实验25 溴乙烷的化学性质
1.取代反应(水解反应)
实验步骤
取一支试管，滴入10~15 滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH 溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL 稀硝酸的
试管中，然后加入2 滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象
①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论
溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br－
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反应方程式
CH3CH2Br＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
CH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应)
2.消去反应
实验步骤
向试管中加入5mL 溴乙烷和15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先
通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
溴乙烷
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
实验说明
盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【典例1】
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仔细观察如图装置，下列说法不正确的是( )
A．①中试管里发生消去反应
B．③中可观察到试管里酸性KMnO4溶液褪色
C．取反应后①中溶液于试管中，滴入几滴AgNO3溶液会产生黄色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②省去
【答案】C
【解析】卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应，A 正确；①中发生消去反应产生乙烯气体，可使酸性高锰
酸钾溶液褪色，B 正确；反应后①中溶液内可能有NaOH 剩余，需先加稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液检验
Br-，C 错误；因为乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以②的作用是为了除去挥发出来的乙醇，溴水不
与乙醇发生反应，所以改为溴水时可省去②装置，D 正确。
【典例2】
用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．制取并收集少量乙炔
B．制取并检验乙烯
C．检验溴乙烷与NaOH 乙醇溶液
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D．制取并提纯乙酸乙酯
【答案】C
【分析】A. 乙炔难溶于水，密度比空气略小；
B. 可能有二氧化硫等杂质气体产生干扰乙烯的检验；
C. 溴乙烷与NaOH 乙醇溶液反应生成乙烯；
D. 制取乙酸乙酯时需用浓硫酸作催化剂。
【解析】A. 乙炔的相对分子质量为26，空气的平均分子质量为29，则乙炔的密度与空气相差不大，收集
时应用排水法收集，故A 项错误；
B. 实验室用浓硫酸与乙醇制备乙烯时需控制温度在170
，且产生的乙烯气体中可能含有二氧化硫，二氧
化硫也可使溴的四氯化碳溶液褪色，则不能达到实验目的，故B 项错误；
C. 溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热可产生乙烯，其反应方程式为：CH3CH2Br +NaOHNaBr + CH2=CH2
+
H2O，因乙醇易挥发，产生的气体中可能有乙醇蒸汽，故实验装置中先将气体通入水中除去乙醇气体，排
除干扰，再通过酸性高锰酸钾溶液，若褪色，则证明有乙烯生成，故C 项正确；
D. 实验室制备乙酸乙酯所用原料为乙酸、乙醇和浓硫酸，故该装置不能达到实验目的，D 项错误；
答案选C。
1．下列关于1—溴丙烷与2—溴丙烷的说法不正确的是
A．互为同分异构体
B．均属于多卤代烃
C．与NaOH 的醇溶液共热后产物相同
D．均能与NaOH 水溶液发生取代反应
【答案】B
【解析】A． 1—溴丙烷与2—溴丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A 正确；B． 均属于
一卤代烃，故B 错误；C． 与NaOH 的醇溶液共热后发生消去反应，均生成丙烯，产物相同，故C 正确；
D． 均能与NaOH 水溶液发生取代反应分别生成1-丙醇、2-丙醇，故D 正确；故选B。
2．从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】在有机物的制备反应中，应选择的合成路线是步骤尽量少，合成产率尽量高。前两步可以合并成
一步，即CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，反应步骤过于复杂，故A 错误；在
CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br 的转化中发生取代反应的产物较多，难以得到单一的有机取代产物，引入杂
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质，且反应不易控制，故B 错误；CH3CH2Br 与溴发生取代反应的生成物太复杂，不能保证CH3CH2Br 和
Br2发生取代反应时只生成 1，2-二溴乙烷，且生成物不易分离，故C 错误；转化中发生消去、加成两步转
化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D 正确。
实验26 乙醇的化学性质
1.乙醇与钠反应
实验过程
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在
试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，
再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入
少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产
生；
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了氢气
2.消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，
以避免混合液在受热时暴沸
②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和
溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象
溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨
氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯
与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式
CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
10
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3.乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2⃗点燃2CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、是可再生能源。
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙
醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu 或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu 或Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
4.乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象
溶液由黄色变为墨绿色
反应原理
CH3CH2OH⃗
KMnO 4( H + )
K 2 Cr2O7( H+ )CH3COOH
拓展应用：
酒精检测仪
把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的
Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检
验司机是否酒后驾车
名师点睛
乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
CH3CH2OH⃗氧化CH3CHO⃗氧化CH3COOH
1.钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
实
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢
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验
现
象
球，并快速地四处游动，很快消
失
消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实
验
结
论
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH
2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
【易错提醒】①Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H 原子没有水分子中羟基
上的H 原子活泼；②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱；③醇与Na 反应时：2R—
OH~2Na~H2，即：1 mol —OH 生成0.5 mol H2。
2.醇的消去反应
（1）能发生消去反应的醇结构特点
醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
（2）醇的消去反应规律
①若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如
CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成烯烃。
②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，
发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，
CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
3.醇的催化氧化
⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu 或Ag、加热。
⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
C
H
OH
H
C
H
OH
或
。
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH 连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH 结构的醇，被氧化成醛。
如：2R—CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2R—CHO＋2H2O
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b．与—OH 相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即
C
H
OH
R
R1
结构的醇，被氧化成酮
O
C
R
R1，(其中R、
R1为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
2H2O
CH
＋
＋
O2
OH
O
Cu
R
R1
C
R
R1
2
2
c．与—OH 相连碳原子上没有氢原子的醇，即
C
OH
R
R2
R1
结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不
能被催化氧化
【典例1】
20．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇
1，2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液
体
无色液体
无色液体
密度/g．cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
-130
9
-116
回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是 (填正确选项前
的字母，下同)；
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a．引发反应 b．加快反应速度
c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成
(2)在装置C 中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中，加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”或“下”)；
(4)用如图所示装置检验各制备方法生成的乙烯时可以不用除杂装置的是 。
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br 与NaOH 乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃
NaOH 溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH 与浓H2SO4加热至170℃
NaOH 溶液
Br2的CCl4溶液
(5)若产物中有少量副产物乙醚，可用 方法除去。
【答案】(1)d
(2)c
(3)下
(4)B
(5)蒸馏
【分析】实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A 中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制
取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：
，如果D 中导气管发
生堵塞事故，A 中产生的乙烯气体会导致装置B 中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B 中长玻璃管
可判断装置是否堵塞，装置B 起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，
CH3CH2OH+4H2SO4(浓)
4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C 中
放氢氧化钠溶液，发生反应SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去杂质气体，乙烯
含有不饱和键C=C 双键，能卤素单质发生加成反应，D 中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：
CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br,制得1，2-二溴乙烷，据此分析回答问题。
【解析】（1）乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少，故答案为：d；
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（2）浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4(浓)
4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C 中放氢氧化钠溶液，故答案
为：c；
（3）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物密度大于水，故应在下方，故答案
为：下；
（4）A．发生消去反应生成乙烯，水吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要加水除杂，否则干扰乙烯
的检验，故A 不选；
B．发生消去反应生成乙烯，乙醇与Br2的CCl4溶液不反应，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，则不需要除杂，
不影响乙烯检验，故B 选；
C．发生消去反应生成乙烯，NaOH 溶液吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要NaOH 溶液除杂，否
则干扰乙烯的检验，故C 不选；
D．发生消去反应生成乙烯，乙醇与溴不反应，但可能混有二氧化硫，二氧化硫、乙烯均与溴发生反应，
则需要除杂，否则可干扰乙烯检验，故D 不选；
故答案为：B；
（5）由表格中数据可知，乙醚与1，2-二溴乙烷的沸点差异较大，则若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸
馏的方法除去，故答案为：蒸馏。
1．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1-丙醇可与HI 溶液发生取代反应
C．2-丙醇在NaOH 溶液条件下能发生消去反应，生成一种烯烃
D．1-丙醇、2-丙醇互为同分异构体
【答案】C
【解析】在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与—OH 相连的碳原子上必须有两个氢原
子，1-丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A 正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B 正确；2-丙醇在
NaOH 溶液条件下不能发生消去反应，C 不正确；1-丙醇、2-丙醇分子式相同，结构不同，它们互为同分异
构体，D 正确。
2．下列醇中能发生消去反应生成
的是（ ）
A．
B．CH3CH2CH2CH2OH
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C．
D．
【答案】A
【解析】A．
的-OH 邻位碳原子上有H 原子时，可发生消去反应生成（CH3）
2C═CH2，A 选项正确； B．CH3CH2CH2CH2OH 中不存在支链甲基，发生消去反应生成CH3CH2CH=CH2，
B 选项错误；C．
羟基邻位碳原子上没有H 原子时，不可发生消去反应，C 选项错
误；D．
中-OH 邻位碳原子上没有H 原子时，不可发生消去反应，D 选项错误；答案
选A。
3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】A． CH3OH 没有只有一个C 所以不能发生消去反应，故A 错误；B．
，β-C
上没有H 原子，不能发生消去反应，故B 错误；C．
，β-C 上有H 原子，能发生
消去反应生成烯烃，α-C 上有2 个H 原子，能被氧化为醛，故C 正确；D．
的催化
氧化产物是丙酮，故D 错误；故选：C。
4.下列各物质中能发生催化氧化，并且催化氧化的产物不是醛的
A．
B．
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C．
D．
【答案】D
【解析】A．与羟基直接相连的碳上无氢，不能发生催化氧化反应，A 不符合题意；B．与羟基直接相连的
碳上有两个氢，可发生催化氧化，且产物是醛，B 不符合题意；C．与羟基直接相连的碳上有两个氢，可
发生催化氧化反应，产物是醛，C 不符合题意；D．与羟基直接相连的碳上只有一个氢，能发生催化氧化
反应，生成酮，D 符合题意；答案选D。
实验27 苯酚的化学性质
1.酸性实验
实验过程
(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH 溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验步骤
实验现象
试管** 错误的表达式
**中：得到浑浊液体
试管②中：液体变澄清
试管③④中：液体变浑浊
结论
室温下，苯酚在水中溶
解度较小
苯酚能与NaOH 溶液反应，
表现出酸性
酸性：HCO3－ <
OH
<H2CO3
反应方程式
试管②中：
H2O
OH
ONa
+
+
NaOH
试管③中：
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
试管④中：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
解释
苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有
显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发
生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH
C6H5O－＋H＋。
(1)与Na 反应：
OH
ONa
+
2
2Na
+
2
H2h
(比Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧烈)。
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(2)与Na2CO3的反应：
OH
ONa
+
+
Na2CO3
NaHCO3
。
2.取代反应——羟基对苯环的影响
实验原理
+3Br2
↓+3HBr
实验操作
实验现象
立即产生白色沉淀
实验结论
苯酚易与饱和溴水发生取代反应
实验应用
该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定
理论解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代
注意事项
(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴
水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。
(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性
检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。
(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产
生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH 溶液，分液。
①反应方程式：
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(2,4,6—三溴苯酚)。
②现象：饱和溴水褪色或颜色变浅且生成白色沉淀。
③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液。
④溴原子只能取代羟基邻、对位的氢原子，1 mol 氢原子需要1 mol Br2。
⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以
做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液
中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
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3.显色反应
实验过程
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤
溶液显紫色
反应方程式
6C6H5OH＋Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
1.(1)苯酚显弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示剂变色。同时要注意H2CO3、苯酚、HC03
-的酸性
强弱顺序为H2CO3>苯酚>HC03
-。因此苯酚能与Na2CO3发生反应生成NaHCO3和
,但不能放出CO2
气体，且苯酚钠与CO2、H2O 反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不会生成Na2CO3。
(2)苯酚能被空气、KMnO4酸性溶液等氧化。为避免苯酚被氧化，通常不采用蒸馏的方法获取苯酚，而是在
苯酚钠溶液中通入CO2(或加盐酸)获得苯酚，此时苯酚在水中为油状液体，可用分液的方法来得到纯净的
苯酚。
(3)苯酚还能浓溴水、混酸、钠、FeCl3溶液分别发生取代反应、取代反应、置换反应、显色反应。
2.苯、苯酚与Br2反应的比较
类别
苯
苯酚
取代
反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
Br
OH
Br
Br
Br
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
【典例1】
下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH 溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol 苯酚与3 mol H2发生加成反应
【答案】A
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【解析】苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产
生了影响，答案选A。
【典例2】
苯酚与FeCl3溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6
(紫色)+6H+，下列说
法不正确的是( )
A．苯酚的电离方程式是
+H+
B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关
C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅
D．如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响
【答案】D
【解析】A．苯酚具有弱酸性，存在电离平衡，电离方程式为
+H+，A 项正确；B．根
据题中反应式，铁离子浓度增大，促进反应正向移动，紫色物质生成增多，B 项正确；C．氢离子浓度变
大，平衡逆向移动，紫色物质减少，溶液颜色变浅，C 项正确；D．探究阴离子种类对显色反应的影响，
应保证铁离子的浓度相同，题中两次实验的铁离子浓度不同，故不能排除铁离子的浓度对显色反应的影响，
D 项错误。
1．能证明苯酚具有酸性的方法是( )
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH 溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与
FeCl3溶液反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应
A．②⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤
【答案】A
【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的—OH 比HC O 易电离出H+，即苯酚的酸性是介
于碳酸和HC O 之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
2．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是
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选项
Ⅰ
Ⅱ
A
2
+2Na
2
+H2↑
苯环使羟基变得活泼
B
+3Br2
+3HBr
羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢
原子活化
C
+NaOH
+H2O
苯环使羟基变得活泼
D
+3HNO3
+3H2O
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢
原子活化
【答案】A
【解析】A.醇羟基和酚羟基均可与单质钠发生反应，故无法说明苯环使羟基变得活泼，A 错误；
B. 1mol 苯在有溴化铁作催化剂的时候可与1mol 溴单质发生取代反应生成溴苯，而1mol 苯酚不需要催化剂
就可与溴单质发生反应生成三溴苯酚，故羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化，B 正确；
C.醇不与氢氧化钠反应，酚上的羟基可以与氢氧化钠反应，故是苯环使羟基变得活泼，C 正确；
D.苯与硝酸反应时硝基置取代苯环上的一个氢原子，但甲苯与硝酸反应时会被取代邻对位上的三个氢原子，
故甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，D 正确；
故选A。
3．下列实验方案设计、现象和结论都正确的是
选项
方案设计
现象和结论
A
将CH3CH2CH2Cl 与NaOH 水溶液共热，
冷却后，取少量溶液，加入AgNO3溶液
有沉淀产生，说明CH3CH2CH2Cl 发生了水解
B
葡萄糖溶液用硝酸酸化后加入新制氢氧
化铜并加热
未产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中不含有
醛基
C
往苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变浑浊，说明苯酚的酸性比碳酸弱
D
往CH2=CHCHO 溶液中滴加酸性高锰酸
钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色，说明含有碳碳双键的
有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A．NaOH 溶液会与AgNO₃ 溶液反应产生沉淀，不能确定CH₃CH₂CH₂Cl 是否发生水解，故A 错
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误；
B．稀硝酸会与新制氢氧化铜反应，干扰实验，不能确定葡萄糖分子中是否含有醛基，故B 错误；
C．往苯酚钠溶液中通入CO2，两者反应生成的苯酚微溶于水使溶液变浑浊，原理是较强酸制备较弱酸，
能说明苯酚的酸性比碳酸弱，故C 正确；
D．醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误；
故选C。
4．用如下图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)
A．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
B．②中试剂为饱和NaHCO3 溶液
C．③中发生反应的化学方程式是
+CO2+H2O→
+Na2CO3
D．该实验能证明苯酚的酸性比碳酸弱
【答案】C
【分析】本题利用强酸制弱酸的原理，探究碳酸与苯酚的酸性强弱，根据装置图可知，①中石灰石与盐酸
反应生成CO2气体，再通入②，②的目的是除去装置①中挥发的HCl，防止干扰后续实验，接着将除杂后
的CO2气体通入苯酚钠溶液中，若苯酚钠中出现浑浊，则证明碳酸的酸性强于苯酚。
【解析】A．根据分析，碳酸的酸性强于苯酚，故打开分液漏斗旋塞，反应开始，①中产生二氧化碳，通
入③中，出现白色浑浊，A 正确；
B．②的目的是除去装置①中挥发的HCl，饱和NaHCO3 溶液能除去装置①中挥发的HCl，B 正确；
C．③中苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠
+CO2+H2O=
+NaHCO3，C 错误；
D．该实验中，酸性较强的碳酸与苯酚钠反应生成了酸性较弱的苯酚，故碳酸的酸性强于苯酚，D 正确；
故选C。
实验28 乙醛的氧化反应
1.乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：
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实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使
最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中
温热。观察实验现象
实验操作
实验现象
向A 中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论
化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化
剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
C 中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
2.乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴 5%CuSO4溶液，得到新制
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作
实验现象
A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有红色沉淀产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛— CHO)，具有还原
性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
C 中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【注意】①实验中使用的Cu(OH)2 必须是新制的：取10% NaOH 溶液2 mL，逐滴加入5 滴5%CuSO4 溶
液，所用NaOH 必须过量，混合液呈碱性；
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2分解生成黑色的CuO；
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊
液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分
CuO；
④实验完毕后生成的Cu2O 用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O；
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【典例1】
有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正
确的是
( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】选项A 中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B 中先加溴水，醛基被氧化、
碳碳双键发生加成反应；选项C 中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直
接加溴水，则无法确定A 中是否含有碳碳双键。
【典例2】
银镜反应的实验装置如图，下列说法正确的是
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1mol 甲醛发生银镜反应最多生成2molAg
C．试管b 应采用水浴加热
D．反应后的试管可采用稀硫酸洗涤
【答案】C
【解析】A．配制银氨溶液，是在一定量AgNO3溶液中，逐滴滴加稀氨水至沉淀恰好溶解为止，不能过
量，否则会产生具有爆炸性的物质，A 错误；B．甲醛结构简式为
，物质分子中含有2 个-
CHO，则甲醛的银镜反应的关系式：HCHO～4Ag↓，所以1 mol 甲醛发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B
错误；C．因为水的沸点是100℃，用水浴加热的温度不可能超过100℃，水浴加热的温度是使反应容器内
试剂受热温度均匀，且易于控制反应温度，而直接加热会使受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴加
热，C 正确；D．银是不活泼金属，不与稀硫酸反应，银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤，D 错误；
答案选C。
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1.某甲酸溶液中可能存在着乙醛，下列实验操作能正确说明的是
A．加入新制的
，加热，有砖红色沉淀生成，说明一定存在乙醛
B．能发生银镜反应，说明含乙醛
C．试液与足量NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有乙醛
D．先将试液充分进行酯化反应，取反应后的溶液进行银镜反应，有银单质产生，则含乙醛
【答案】C
【解析】A．甲酸结构简式为HCOOH，含有-CHO，HCOOH、CH3CHO 都能和新制氢氧化铜悬浊液共热
生成砖红色沉淀，所以不能根据生成砖红色沉淀判断含有乙醛，故A 错误；B．甲酸、乙醛中都含有-
CHO，二者都能发生银镜反应，所以不能根据发生银镜反应判断含有乙醛，故B 错误；C．甲酸和NaOH
反应生成HCOONa，其蒸馏产物为CH3CHO，乙醛能发生银镜反应，其蒸馏产物能发生银镜反应，说明含
有乙醛，故C 正确；D．甲酸和醇发生酯化反应得到的甲酸某酯中含有醛基，所以甲酸某酯、乙醛都能发
生银镜反应，所以先将试液充分进行酯化反应，取反应后的溶液进行银镜反应，有银单质产生，不能说明
含有乙醛，故D 错误；故选：C。
2.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol 的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3 种
猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙
醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2 种实验
方案。
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。
下列说法不正确的是
A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应
B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应
C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应
D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】如果发生加成反应，则溶液中不存在Br-，如发生取代反应，则1molBr2取代1molH，溶液中应有
1molBr-，如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，溶液中存在2molBr-。A．若Br2
与乙醛发生取代反应生成HBr，如发生氧化反应，存在CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，无论取
代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故A 正确；B．若测得反应后
n(Br-)=0mol 则说明溴水与乙醛发生加成反应，故B 正确；C．如发生氧化反应，存在
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-，溶液中存在2molBr-，故C 错误；D．若溴水能将乙醛氧化为乙
酸，说明乙醛具有还原性，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色，故D 正确；故选：C。
实验29 羧酸的酸性
25
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1.设计实验证明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸）
实验内容
实验现象
结论
向滴有酚酥溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、
苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化
溶液的红色最终
褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性
2.设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理
利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸
性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠
溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象
及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
装苯酚钠溶液试管的
现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
装饱和NaHCO3装置
的作用
除去CO2气体中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质
比较项目
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
OH
CH3COOH
羟基上氢原子活泼性
不能电离
微弱电离
部分电离
活泼性逐渐增强
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
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与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
【典例1】
已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，将
转变为
的方法是
A．与足量的稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液
B．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量的CO2
C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．与足量的Na2CO3溶液共热
【答案】B
【解析】A．与足量的稀硫酸共热后，
部分水解生成
，加入足量的Na2CO3
溶液后，生成
，A 不符合题意；B．与足量的NaOH 溶液共热后，生成
，
再通入足量的CO2，生成
，B 符合题意；C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成
，C 不符合题意；D．与足量的Na2CO3溶液共热，生成
，D 不符合题
意；故选B。
【典例2】
某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置(夹持仪
器已略去)。
(1)某学生检查装置A 的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U 型管内加水，至左管液面高于右管液面，静
置一段时间后，若U 型管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作正确与否?
___________________(填“正确”或“错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为
___________________________________。
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(2)装置A 中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_________________________，反应的离子方
程式为_____________________________________。
(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是________________________，改进
该装置的方法是____________________________________________________________。
(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a．NaHCO3溶液、b．Na2CO3溶液、c．CH3COONa 溶液、d．
溶液的pH，其pH 由大到小排列的顺序为____________(填溶液编号)。
【答案】(1)正确 2CH3COOH+CaCO3—→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑
(2)溶液变浑浊
+CO2+H2O—→
+HCO
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚 在A 和B 之间加一个吸收装置，内盛
饱和NaHCO3溶液
(4)bdac
【解析】实验原理为CaCO3+2CH3COOH—→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(酸性： CH3COOH>H2CO3)，
C6H5ONa+CO2+H2O—→
+NaHCO3(酸性：H2CO3>
)。(1)用“液面差”法验证气密性显
然是正确的。(2)往苯酚钠溶液中通入CO2，溶液变浑浊，其离子方程式为
+CO2+H2O—→
+HCO。(3)质疑有道理，因为乙酸易挥发，须用饱和NaHCO3溶液除去CH3COOH 后再验证。(4)
酸性：CH3COOH>H2CO3>
>HCO，故溶液碱性：Na2CO3>
>NaHCO3>CH3COONa。
1．某有机物A 的结构简式为
，若取等物质的量的A 分别与足量的
、
溶液、
溶液充分反应，理论上消耗
、
、
的物质的量之比为
A．3 2 1
∶∶
B．3 2 2
∶∶
C．6 4 5
∶∶
D．3 2 3
∶∶
【答案】A
【解析】该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基，能与
反应的官能团只有酚羟基和羧基，能与
碳酸氢钠反应的官能团只有羧基，故1
A 物质分别与题给物质充分反应，消耗
、
、
的物质的量分别是3
、2
、1
。综上所述，A 项符合题意。
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实验30 乙酸乙酯的制备与性质
实验过程
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋
酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通
到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
反应的方程式：
(可逆反应，也属于取代反应)
酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢。
【易错提醒】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒
吸。
③浓硫酸的作用：a．催化剂——加快反应速率；b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方
向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率；
④饱和Na2CO3溶液的作用：a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解
度，便于分层，得到酯。
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸。
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率。
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用。
⑧不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。
(5)酯化反应通式:
(6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2⃗
浓硫酸
Δ
C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
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②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3H
C2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
1．酯化反应的特点
（1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“
”。
（2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
（3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O 参与成环。
（4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧
酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
2．酯化反应的类型
（1）一元羧酸和一元醇的酯化反应
RCOOH+R'CH2OH
R－－OCH2R'+H2O
（2）一元羧酸与二元醇的酯化反应
（3）二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
+
+2H2O
③反应生成聚酯
n
+n
HO
－－O－CH2－CH2－O
nH+（2n－1）H2O
（4）无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2
+3H2O
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（5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH
+3H2O
【典例1】
下列实验装置能达到相应的实验目的的是
选项
实验装置
实验目的
A
验证乙醇发生消去反应的产物中有乙
烯
B
制备少量的乙酸乙酯
C
验证苯与液溴发生了取代反应
D
制备并收集乙炔
【答案】B
【解析】A．挥发出来的乙醇以及产生的SO₂ 也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明产物中有乙烯，A
项不符合题意；
B．乙酸与乙醇易挥发，故用饱和碳酸钠溶液除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，B 项符合题
意；
C．长颈漏斗下端未液封，且导管出口伸入硝酸银溶液中会导致溶液倒吸，溴易挥发，会干扰实验，C 项
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不符合题意；
D．电石与水会剧烈反应，且生成的Ca(OH)₂ 微溶于水，使用启普发生器会有很大的安全隐患，D 项不符
合题意；
故答案为：B。
【典例2】
实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置（加热和夹持装置已
省略）和有关信息如下：
乙酸
正丁醇
乙酸正丁酯
熔点/℃
16.6
-89.5
-73.5
沸点/℃
117.9
117
126.0
密度（
）
1.1
0.80
0.88
下列说法正确的是
A．应从A 的a 口通入冷凝水
B．浓硫酸在该反应中起催化剂的作用，可以改变反应热从而提高化学反应速率
C．装置B 的作用是不断分离出产生的水，使反应向正向移动，提高产率
D．提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作
【答案】C
【解析】A．冷凝水应该下进上出，应从A 的b 口通入冷凝水，故A 错误；
B．催化剂不能改变反应热，是通过降低活化能加快反应速率，故B 错误；
C．由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层，生成乙酸丁酯的反应为可逆反应，
生成物有水，分离生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率，所以要通过分水器不断分离除去反应生成
的水，故C 正确；
D．用氢氧化钠溶液会使乙酸正丁酯发生水解，应改用饱和碳酸钠溶液洗，故D 错误。
答案选C。
【典例3】
丙炔酸甲酯(CH≡C-COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103～105 ℃。实验室制备少量丙炔酸甲
32
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酯的反应为CH≡C-COOH＋CH3OH
CH≡C-COOCH3＋H2O。
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14.00 g 丙炔酸、50 mL 甲醇和2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置如图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl 溶液、5% Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯10.08 g。
(1)步骤1 中，加入过量甲醇的目的是 。
(2)步骤2 中，如图所示的装置中仪器A 的名称是 ；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是
。
(3)步骤3 中，用5% Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是 ；分离出有机相的操作名称为
。
(4)步骤4 中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是 。
(5)实验中丙炔酸甲酯的产率为 。
【答案】(1)酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转化，提高利用率，且甲醇可起到溶剂的作
用
(2) （直形）冷凝管 防止暴沸
(3) 丙炔酸 分液
(4)丙炔酸甲酯的沸点比水的高
(5)60%
【分析】在反应瓶中，加入14.00 g 丙炔酸、50 mL 甲醇和2 mL 浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间，蒸出
过量的甲醇(装置如图)，反应液冷却后，依次用饱和NaCl 溶液、5% Na2CO3溶液、水洗涤，分离出有机
相，有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯，据此回答，
【解析】（1）步骤1 中，加入过量甲醇的目的是：酯化反应为可逆反应，甲醇过量，有利于丙炔酸的转
化，提高利用率，且甲醇可起到溶剂的作用；
（2）①装置中仪器A 的名称是：直形）冷凝管；
②蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是：防止暴沸；
（3）①碳酸钠会与丙炔酸反应，步骤3 中，用5% Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是丙炔酸；
②液体分层，分离出有机相的操作名称为：分液；
（4）步骤4 中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是：丙炔酸甲酯的沸点比水的高，水浴加热温度不够；
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（5）因为甲醇过量，所以计算丙炔酸甲酯理论值通过丙炔酸计算，14.00 g 丙炔酸物质的量为0.2mol，则
理论上生成0.2mol 丙炔酸甲酯，丙炔酸甲酯的产率为
。
1．丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115~125℃，反应装置如下图。
下列对该实验的描述错误的是
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
【答案】C
【解析】A．实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的
反应，故A 正确；
B．乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，可通过在发
生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，故B 正确；
C．提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，不用氢氧
化钠洗涤，故C 错误；
D．酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，可以提高1-丁醇的转化率，故
D 正确。
答案选C。
2．有机物A(C9H10O2)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机
合成中间体、溶剂等。其制备方法为
C2H5
18OH
+H2O
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名称
相对分子质量
熔点、沸点
溶解性
水
醇
醚
苯甲酸
122
122.1、249
微溶
溶
溶
有机物A
150
-34.6、212.6
微溶
溶
溶
乙醇
46
-114.1，78.3
混溶
溶
溶
环己烷
84
6.5，80.7
不溶
溶
溶
乙醚
74
-116.2，34.5
微溶
溶
溶
实验步骤如下：
①在50mL 圆底烧瓶中加入4g 苯甲酸、10mL 乙醇(过量)、8mL 环己烷，以及3mL 浓硫酸，混合均匀并加
入沸石，按“图1”所示装好仪器，控制温度在65~70℃加热烧杯，开始回流。反应时环己烷-乙醇-水会形
成“共沸物”(沸点62.6℃)蒸馏出来，随着回流的进行，分水器中出现上下两层，上层有机物通过分水器
支管回流，打开下端活塞可分离除去反应生成的水。
②继续加热，至烧瓶内有烟或回流下平液体无滴状(约2h)，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有30mL 水的烧杯中，分批加入
至溶液呈中性(或弱碱性)。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有机层。
加入物质X 干燥，对粗产物按“图2”进行蒸馏，回答下列问题：
回答下列问题：
(1)生成物中含有氧同位素“
”的是 (填“A”或“
”)。
(2)仪器a 的名称为 ，图2 装置中冷却水的出口为 (填“m”“n”)。
(3)环己烷的加入和分水器的使用的目的是 。
(4)加入碳酸钠可除去的物质为 (填名称)。
(5)物质X 应选择 。
A．碱石灰 B．无水CaCl2 C．浓硫酸
(6)蒸馏时优先蒸出的物质为 (填名称)，若蒸馏后所得产品的质量为2.350g，则该实验的产率为
%(保留4 位有效数字)。
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【答案】(1)A
(2) 球形冷凝管 m
(3)将反应物乙醇回流重新进入反应体系，同时将生成的水及时从体系中分离出来，提高反应物的转化率
(4)苯甲酸和乙醇
(5)B
(6) 乙醚 47.78
【解析】（1）根据酯化反应机理可知，酸脱羟基醇脱氢，故生成物中含有氧同位素“
”的是A，故答
案为：A；
（2）由题干实验装置图可知，仪器a 的名称为球形冷凝管，为了增强冷凝效果，图2 装置中冷却水应该采
用下进上出，即冷却水的出口为m，故答案为：球形冷凝管；m；
（3）由题干信息可知，随着回流的进行，分水器中出现上下两层，上层有机物通过分水器支管回流，打
开下端活塞可分离除去反应生成的水，即使得乙醇能够回流到反应器再次反应，则可提高苯甲酸的利用
率，加入环己烷的目的为在较低温度下，使产物和环己烷形成共沸物而除去，增大反应正向进行的程度，
故答案为：将反应物乙醇回流重新进入反应体系，同时将生成的水及时从体系中分离出来，提高反应物的
转化率；
（4）已知乙醇能溶于碳酸钠溶液中，苯甲酸能与碳酸钠反应，故加入碳酸钠可除去的物质为苯甲酸和乙
醇，故答案为：苯甲酸和乙醇；
（5）由题干信息可知，物质X 为干燥有机物即苯甲酸乙酯，碱石灰碱性太强，能使得酯类发生水解而损
失，浓硫酸能破坏酯类物质，而CaCl2是中性干燥剂，能够干燥酯类且不破坏酯类，故应选择无水CaCl2，
故答案为：B；
（6）根据题干表中数据可知，乙醚的沸点最低，故蒸馏时优先蒸出的物质为乙醚，由题干数据可知，4g
苯甲酸理论上产生苯甲酸乙酯A 的质量为：
=4.9180g，故若蒸馏后所得产品的质量
为2.350g，则该实验的产率为
×100%=47.78%，故答案为：乙醚；47.78。
实验31 糖类、蛋白质的性质
1.葡萄糖的还原性
实验内容
（1）在洁净的试管中配制约2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴
中加热，观察现象。
（2）在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，滴入5 滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入
2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象。
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（3）将上述两个实验现象与实验3-7、3-8 的现象比较，你能得出什么结论？
实验现象
（1）有银镜生成
（2）先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成
实验结论
（1）CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH⃗Δ 2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋
H2O
（2）CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH⃗Δ CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O（医
学用于检验尿糖）
（3）与乙醛进行类似实验现象相似，说明葡萄糖分子中含有醛基,表现还原性，属于还原性
糖。
2.蔗糖的水解反应
实验内容
在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5 滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10%
NaOH 溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验装置
实验现象
加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀
实验结论
蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖
C12H22O11
酸或酶
C6H12O6
C6H12O6
＋
蔗糖
葡萄糖
果糖
＋H2O
3.淀粉的水解反应
实验内容
（1）在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，滴入5 滴5% CuSO4溶液，振荡。再
加入2 mL 淀粉溶液，加热，观察现象。
（2）在洁净的试管中加入1 mL 淀粉溶液和2 mL 10% H2SO4溶液， 加热煮沸。再加入
10% NaOH 溶液至溶液呈碱性，加入新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象。
实验现象
（1）无明显现象
（2）出现砖红色沉淀
实验结论
（1）淀粉分子中无醛基，是非还原性糖
（2）淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：
(C6H10O5)n
酸或酶
nC6H12O6
＋
淀粉
葡萄糖
nH2O
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4.蛋白质的性质
（1）蛋白质的盐析
实验内容
在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现
象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
2 mL 饱和
(NH4)2SO4
鸡蛋清溶液
实验现象
试管内先有沉淀析出；加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
（2）蛋白质的变性
实验内容
在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸
银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
硝酸银
溶液
实验现象
加热后，鸡蛋清沉淀，凝结
的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶
解
加入硝酸银溶液后，鸡蛋清
沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸
馏水中不溶解
加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，
凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中
不溶解
实验结论
加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
（3）蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容
向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5 滴浓硝酸，加热，观察实验现象
实验装置
鸡蛋清
溶液
浓硝酸
实验现象
试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
实验结论
用蛋白质的颜色反应可以鉴别含苯环的蛋白质
【典例1】
为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不
加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
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实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝
色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH 溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究___________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究___________对淀粉水解
的影响。
(3)实验1 没有砖红色沉淀出现的原因是_________________________________。
(4)实验3 中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。
【答案】(1)(C6 H 10O5 )
淀粉n+nH2O————→nC6 H 12 O
葡萄糖
6
(2)温度 催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应
【解析】(1)淀粉在稀硫酸、加热条件下，最终水解生成葡萄糖，化学方程式是(C6 H 10O5 )
淀粉n+nH2O
————→nC6 H 12 O
葡萄糖
6。
(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀
硫酸，而丙中无稀硫酸，所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下，而加入新制氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下，所以
应先加入氢氧化钠中和酸后，再加入新制氢氧化铜，所以实验1 无现象。
(4)加入的碘与氢氧化钠反应，导致碘无法与淀粉反应，所以溶液变化不明显。
【典例2】
下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
【答案】D
【解析】A．证明蔗糖为非还原性糖，即证明蔗糖不能发生银镜反应，应为④⑤的操作顺序，A 不符合题
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意；B．根据A 选项可知应为④⑤的操作顺序，B 不符合题意；C．证明蔗糖的水解产物应先在酸性条件下
水解，再加入NaOH 中和H2SO4至溶液呈碱性，再用银氨溶液检验，故操作顺序应为①②④⑤，C 不符合
题意；D．根据C 选项可知操作顺序应为①②④⑤，D 符合题意；综上所述答案为D。
【典例3】
用鸡蛋清进行如下实验：
步骤1：在试管中加入鸡蛋清溶液5 mL，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路。
步骤2：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，接着加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀。
步骤3：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，接着滴加2 滴1% (CH3COO)2Pb 溶液，试管中出现白色沉淀。
步骤4：在试管中加入鸡蛋清溶液2 mL，加热，试管中出现白色沉淀。
下列说法正确的是( )
A．步骤1 说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体
B．步骤2 说明鸡蛋清发生了变性
C．步骤3 说明鸡蛋清发生了盐析
D．步骤4 说明鸡蛋清发生了水解
【答案】A
【解析】步骤1，用激光笔照射，溶液内出现一条光亮的通路，说明鸡蛋清分散到水中形成了胶体，A 正
确；步骤2，加入饱和(NH4)2SO4溶液1 mL，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了盐析而不是变性，B
错误；步骤3，(CH3COO)2 Pb 溶液属于重金属盐溶液，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不
是盐析，C 错误；步骤4，加热，试管中出现白色沉淀，说明鸡蛋清发生了变性而不是水解，D 错误。
1．进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种或几种：
①碘水；②银氨溶液；③NaOH 溶液；④稀硫酸，实验时所需上述试剂的顺序依次是
A．①②③④
B．④①③②
C．④①②③
D．①④③②
【答案】B
【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化剂，检验淀粉是否水解完全要用①碘水，检验水解产物前应用
③NaOH 溶液中和稀硫酸，然后用②银氨溶液检验水解产物，故实验时所需上述试剂的顺序依次是
④①③②；故选B。
2．下列实验操作能达到实验目的的是
选项
实验目的
实验操作
A
提纯苯甲酸
将粗品溶于水、过滤、蒸发结晶
B
证明酸性：苯酚
将盐酸与碳酸氢钠混合产生的气体直接通入苯酚
钠溶液中
C
除去乙酸乙酯粗品中的乙
将粗品与饱和碳酸钠溶液充分混合，静置，分液
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酸和乙醇
D
验证淀粉溶液水解生成了
葡萄糖
向淀粉溶液中加入稀硫酸共热，冷却后再加入新
制
悬浊液，加热
【答案】C
【解析】A．提纯苯甲酸，应将粗品溶于热水中，趁热过滤、冷却结晶，而不是蒸发结晶，A 错误；
B．由于盐酸具有挥发性，盐酸与碳酸氢钠混合产生的气体中可能含有HCl，可能是HCl 和苯酚钠反应生
成苯酚，B 错误；
C．碳酸钠能够中和乙酸、溶解乙醇，且降低了乙酸乙酯的溶解度，可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯粗
品中的乙酸和乙醇，C 正确；
D．验证淀粉溶液水解生成葡萄糖时，向淀粉溶液中加入稀硫酸共热，冷却后应该先加入NaOH 中和稀硫
酸，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，否则稀硫酸与氢氧化铜反应，干扰了检验结果，D 错误；
故选C。
3．资源回收与利用是环保的重要课题之一、某小组拟利用银镜制备硝酸银，其流程如下
[已知：
]；下列说法正确的是
A．加入银氨溶液之前加入NaOH 的目的是中和
B．从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜
C．“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干
D．若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，则0.1mol 葡萄糖最多镀1.2mol 银
【答案】A
【分析】淀粉溶液加入稀硫酸并加热，水解后的溶液加入氢氧化钠溶液中和到碱性，再加银氨溶液热水
浴，产生银镜，银镜加入硝酸溶解得到硝酸银溶液，一系列操作后得到硝酸银。
【解析】A．加入银氨溶液之前加入
的目的是中和
，以免硫酸与银氨溶液反应造成实验失
败，选项A 正确；B．银与稀硝酸和浓硝酸反应分别为
、
，与浓硝酸反应时消耗的硝酸更多，从环保和成本角度考虑应选
择稀硝酸溶解银镜，选项B 错误；C．因硝酸银易分解，故“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结
晶、过滤、洗涤、减压干燥，选项C 错误；D．若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银，1 分子葡萄糖含有1 个醛
基，则
葡萄糖最多镀0.2mol 银，选项D 错误；答案选A。
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