北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十七 生物大分子 有机合成
1.设计以 、CH CH CH Br、CH CH ONa、CH CH OH为原料合成
3 2 2 3 2 3 2
的合成路线(无机试剂任选)。
已知:R CH COOR R CH(R )COOR
1 2 2 1 3 2
答案
解析 根据已知信息,可由 与CH CH CH Br反应引入—CH CH CH ,
3 2 2 2 2 3
再水解得到目标产物,而 可由 先将—CH OH氧化为
2
—COOH,再与CH CH OH发生酯化反应得到。
3 2
2.(1)已知 + ,写出以环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成
路线(用流程图表示,其他试剂任选)。
(2)合成氯丁橡胶的单体是2-氯-1,3-丁二烯,写出由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的合
成路线(用流程图表示,其他试剂任选)。北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
答案 (1)
(2)CH CHCH CH BrCH CH CHCH Br
2 2 2 2
HOCH CH CH—CH OH
2 2
解析 (2)1,3-丁二烯和Br 发生1,4-加成生成BrCH CH CHCH Br,BrCH CH
2 2 2 2
CHCH Br和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH CH CHCH OH,HOCH CH
2 2 2 2
CHCH OH和HCl发生加成反应生成
2
HOCH CH CHClCH OH,HOCH CH CHClCH OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
2 2 2 2 2 2
生成CH CClCH CH 。
2 2
3.(1)设计以苯胺和乙烯为原料合成 的路线(用流程图表示,
无机试剂任选)
已知:RCOOH RCOCl,R COCl+R NH R CONHR 。
1 2 2 1 2
(2)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇( )的路线
(其他试剂任选)。
已知:在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定,在酸中水解
为丙酮和醇ROH。
+ROH北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
答案 (1)CH CH BrCH CH Br
2 2 2 2
(或CH CH BrCH CH Br
2 2 2 2
(2)
解析 (1)由题给已知信息可知,目标产物 可由
与原料之一苯胺反应得到,而 可由乙二酸与SOCl 反应生成,乙二酸可由另一
2
原料乙烯合成,具体合成路线见答案。(2)由丙三醇合成3-苄氧基-1,2-丙二醇,丙三醇分子
中只有一个羟基氢原子被苄基取代 , 则涉及另两个羟基氢原子先保护再复原的问题 。先
利用反应 +CH COCH +H O保护两个羟基,甲苯和溴蒸气
3 3 2
在光照条件下反应生成 , 和 反应生成
, 在酸性条件下水解,生成 ,
具体合成路线见答案。
4.某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性,维持正常视觉,促进
年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分:北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
CH O
2
A
已知:
(1)B中官能团的名称为 。
(2)由E生成H的反应类型为 。
(3)写出由C和M生成N的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共 种,其中核
磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
(6)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以甲苯为原料,参照题中信息,设计路线合成
聚苯乙烯,无机试剂任选。
答案 (1)羰基、羟基 (2)取代反应
(3) +
(4)北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
(5)8
(6)
解析 (2)根据H的结构逆推可知,由E生成H的反应类型为取代反应。
(3)C和M发生加成反应生成N,可写出反应的化学方程式。
(4)由已知可推出D的结构简式。
(5)B的同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基,但不能发生水解反应说明不含有酯
基,则满足条件的有:①改变羟基的取代位置, 、
,②改变官能团和位置: 、
,共8种;其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为6∶1∶1
的同分异构体的结构简式为 。
(6)利用逆推法,可知合成聚苯乙烯需要苯乙烯,可由苯乙醇经消去反应得到,以甲苯作原
料,经卤素原子取代后,水解得到醇类,再催化氧化得到苯甲醛,结合已知信息可制得苯乙
醇。据此设计合成路线。
5.苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路线如图所示(部分反应条件略
去)。北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
已知:①CH CHO+CH COCH CH CH(OH)CH COCH (其中一种产物)。
3 3 3 3 2 3
②RCOCH +R COOR RCOCH COR +
3 1 2 2 1
R OH。
2
③烯醇式( )结构不稳定,容易结构互变,但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、
碳氧双键等)与其相连时变得较为稳定。
(1)写出化合物C中官能团的名称 。
(2)写出化合物D(分子式C H O )的结构简式 。
9 6 3
(3)写出反应⑤的反应类型 。
(4)写出反应④的化学方程式 。
(5)化合物F满足以下所有条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物但不能和FeCl 溶液发生显色反应;
3
②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应;
③1H—NMR图谱表明分子中共有4种氢原子。
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线,设计一种以E和乙醛为原料制备
的合成路线。
答案 (1)羟基、羰基
(2)
(3)消去反应
(4) +
(5)4北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
(6)
解析 (2)结合G、H的结构简式以及D的分子式可知D的结构简式。
(3)由F的结构简式 以及E的结构简式 可知,反
应⑤为消去反应。
(4)由已知①可知,反应④中 与 在5%NaOH溶液条件下发生加成反应生成
。
(5)化合物F满足条件的同分异构体有 、 、
、 ,共四种。
6.化合物I是一种有机材料中间体。实验室用芳香烃A为原料合成化合物Ⅰ的一种合成
路线如图:
