曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
专题十五 烃的含氧衍生物
1.胡椒中含去甲乌药碱,属于食源性兴奋剂,其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的
说法正确的是( )
A.分子式为C H NO
16 19 3
B.分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.既能与酸反应,又能与碱反应
答案 D 由题图可知去甲乌药碱的分子式为C H NO ,A错误;分子中不含碳碳双键,B
16 17 3
错误;分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;分子中含有亚氨基能与酸反应,含有酚羟
基能与碱反应,D正确。
2.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者DavidJulus,利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神
经末梢中对热的感受器。下列有关辣椒素的叙述错误的是( )
A.该有机物含有四种官能团
B.该有机物能与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.该有机物与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
D.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
答案 C 该有机物含有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键,A正确;该有机物含有酚羟基,
能与FeCl 溶液发生显色反应,B正确;NaHCO 不能与酚羟基反应,C错误;1 mol该有机物
3 3
中酚羟基与酰胺基各能与1 mol NaOH发生反应,D正确。
3.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结构简式如图。有关说法正确的是(
)
A.该物质的分子式为C H ClO
15 14 3
B.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗5 mol Br
2
C.该分子中所有碳原子可能共平面
D.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应
答案 C 根据该物质的结构简式可知,其分子式为C H ClO ,A错误;该物质中酚羟基
15 13 3
的邻对位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,故1 mol该物质与溴水反
应,最多消耗4 mol Br ,B错误;苯环上的所有原子处于同一平面,碳碳双键相连的所有原
2
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子共平面,根据该分子的结构简式可知,其所有的碳原子可能处于同一平面,C正确;该分
子不能发生消去反应,D错误。
4.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种
D.异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子
答案 D 异甘草素中含有酚羟基,A正确;异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的
原子和与之相连的原子在同一平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,B正确;异甘草素
分子中苯环上有5类氢原子,则苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种,C正确;异甘草
素完全加氢后所得分子中含有5个如图*所示的手性碳原子:
,D错误。
5.有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于W的说法错误的是( )
A.分子式为C H O
8 8 4
B.可与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.分子中最多有8个碳原子共平面
D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
答案 D W中含有酚羟基,B正确;苯环及与苯环相连的碳一定共面,而羧基中的碳也可
能与苯环共面,因此分子中最多有8个碳原子共平面,C正确;W中含有苯环,可发生加成
反应,有羧基和羟基,能发生缩聚反应,但与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原
子,故无法发生消去反应,D错误。
6.中科院苏州纳米所5 nm激光光刻研究获进展,一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所
示。下列说法错误的是( )
A.该有机物分子式为C H O
12 18 2
B.分子中存在3个手性碳原子
C.与足量氢气加成产物的一溴代物有6种
D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应
答案 C 该有机物分子式为C H O ,A正确;连接4种不同原子或原子团的碳原子是手
12 18 2
性碳原子,该分子中手性碳原子为 ,共3个,B正确;碳碳双键能与氢气发生
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加成反应,加成产物的一溴代物有 ,共8种,C错误;该单体中酯基发生水解
反应生成的醇为 ,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,可以发生消去反
应,D正确。
7.化合物M是某药物的中间体,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C H O
14 16 4
B.M中含有1个手性碳原子
C.M在酸性条件下的水解产物有三种
D.1 mol M最多与3 mol NaOH发生反应
答案 C 由M的结构简式可知,A项正确;M中与酯基、苯环、亚甲基、氢相连的碳原
子为手性碳原子,B项正确;M在酸性条件下水解后有两种水解产物,分别为
、乙酸,C项错误;1 mol M水解后产生的2 mol乙酸可以与2 mol
NaOH反应,水解后产生的1 mol酚羟基可以与1 mol NaOH反应,D项正确。
8.吗替麦考酚酯(MycophenolateMofetil)主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗
难治性排斥反应,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3
B.与足量的H 发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子
2
C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应
D.1 mol吗替麦考酚酯最多消耗1 mol碳酸氢钠
答案 D 该分子中苯环上的碳原子、双键相连的碳原子、碳氧双键中的碳原子为sp2
杂化,其余的碳原子为sp3杂化,A正确;与足量的H 发生加成反应,所得产物中有7个手性
2
碳原子(*标出) ,B正确;含有甲基可以发生取代反
应,含有碳碳双键可以发生加聚反应,含有酚羟基可以发生显色反应,C正确;酚羟基、醇
羟基都不与碳酸氢钠反应,D错误。
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9.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯
(如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是( )
A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾变色
B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H 发生加成反应
2
C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应
D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
答案 D 该双环烯酯含有碳碳双键,能使酸性重铬酸钾变色,A错误;1 mol该双环烯酯
最多能与2 mol H 发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇类和羧酸,醇类不能
2
与氢氧化钠溶液反应,C错误;该双环烯酯完全加氢后的产物为
,有9种不同环境的氢,一氯代物有9种,D正确。
10.我国在煤炭综合利用领域成就斐然。以煤为原料制备乙醇的过程示意如下:
下列说法不正确的是( )
A.煤是一种纯净物
B.乙醇可作为燃料使用
C.乙醇可用于生产消毒剂
D.甲醇与乙醇互为同系物
答案 A A项,煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,错误。
11.化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如图。
下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A.存在顺反异构
B.分子中有3种含氧官能团
C.能与Br 发生取代反应和加成反应
2
D.1 mol该有机物最多能消耗2 mol NaOH
答案 D D项,酚羟基能和NaOH发生反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应,碳
溴键也能在NaOH溶液中发生水解反应,故1 mol该有机物最多能消耗3 mol NaOH,错误。
12.木犀草素有镇咳化痰的作用,其结构简式如图。下列说法不正确的是( )
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木犀草素
A.分子中有3种含氧官能团
B.分子中碳原子均为sp2杂化
C.能与NaHCO 溶液反应,产生气泡
3
D.能与Br 发生取代反应和加成反应
2
答案 C A项,分子中含有酚羟基、羰基、醚键,共3种含氧官能团,正确;B项,分子中碳
原子都在苯环上或双键上,故均为sp2杂化,正确;C项,分子中无羧基,不能与NaHCO 溶液
3
反应,错误;D项,分子中含有酚羟基且酚羟基邻位碳原子上有氢原子,可以和Br 发生取代
2
反应,含有碳碳双键,可以和Br 发生加成反应,正确。
2
13.阿比朵尔具有抵抗病毒和调节免疫力的作用,下列有关阿比朵尔的说法不正确的是(
)
阿比朵尔
A.可发生取代反应
B.分子中含有σ键和π键
C.能与氢氧化钠溶液反应
D.可用溴水检验分子中存在酚羟基
答案 D A项,阿比朵尔分子中含有酯基,酯基可发生取代反应,正确;B项,阿比朵尔分
子中所含的单键全部是σ键,苯环和碳氧双键中既有σ键,又有π键,正确;C项,阿比朵尔
分子中含有的酯基、酚羟基和碳溴键均可与氢氧化钠溶液反应,正确;D项,碳碳双键能使
溴水褪色,且酚羟基的邻、对位C原子上没有氢原子,故不能用溴水检验分子中存在酚羟
基,错误。
14.以邻苯二酚为原料的某合成路线如下:
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下列说法不正确的是( )
A.Ⅰ→Ⅱ是取代反应
B.Ⅱ与Ⅲ互为同分异构体
C.1 mol Ⅲ最多能与2 mol NaOH反应
D.预测可以发生反应
答案 C A项,由题干转化信息可知,Ⅰ→Ⅱ是取代反应,正确;B项,由题干转化流程图
中Ⅱ和Ⅲ的结构简式知,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确;C项,1 mol Ⅲ
中含有2 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,含有1 mol碳氯键,可消耗1 mol NaOH,故1 mol
Ⅲ最多能与3 mol NaOH反应,错误;D项,由题干Ⅱ→Ⅲ的转化信息预测可以发生反应
,正确。
15.柠檬酸是一种食品添加剂,易溶于水,其结构如图所示。下列关于柠檬酸的说法不正确
的是( )
柠檬酸
A.能与H O形成氢键
2
B.能与NaOH反应生成柠檬酸三钠
C.能在一定条件下发生消去反应
D.分子中含有手性碳原子
答案 D D项,分子中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子,故柠檬酸分子中不
含有手性碳原子,错误。
16.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛
(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下:
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下列说法不正确的是( )
A.MO不存在顺反异构体
B.②的反应类型为消去反应
C.HCHO和CH CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛
3
D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
答案 C A项,MO中的碳碳双键左边连有两个相同的基团—CH ,故不存在顺反异构体,
3
正确;B项,②为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,正确;C项,HCHO和CH CHO的混
3
合物按①中原理反应,可得CH (OH)CH CHO,CH CH(OH)CH CHO 2种羟基醛,错误;D项,
2 2 3 2
根据题干合成路线可知,可以利用羟醛缩合反应增长碳链,正确。
17.有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成有机物Ⅲ的相关反应如图所示。下列有关说
法错误的是( )
A.该反应属于取代反应
B.有机物Ⅲ的分子式为C H O N
16 21 4
C.有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H 、溴水发生发应
2
D.有机物Ⅰ的所有原子可能共面
答案 C A项,对比有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的结构简式可知,该反应属于取代反应,正确;C项,
有机物Ⅰ中含酚羟基和羧基,有机物Ⅱ中含有酯基,有机物Ⅲ中含酚羟基、酰胺基和酯基,
三者都能与NaOH溶液反应,有机物Ⅰ、Ⅲ中含碳碳双键,两者都能与H 、溴水反应,有
2
机物Ⅱ不能与H 发生反应,错误;D项,有机物Ⅰ中所有碳原子都采取sp2杂化,与苯环上的
2
碳原子直接相连的原子和苯环碳原子共面、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳
双键碳原子共面、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子共面,结合单键可旋转,有
机物Ⅰ的所有原子可能共面,正确。
18.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
A.
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B.
C.
D.
答案 C 醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原
子,B项不符合;与—OH相连的碳原子上有2个H原子的醇可被氧化为醛,故选C。
19.下列有关卤代烃的叙述正确的是 ( )
A.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,不属于卤代烃
B.卤代烃比相应的烷烃的沸点低
C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgNO 溶
3
液,可观察到浅黄色沉淀生成
D.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同
答案 D C项,过量的NaOH会对Br-的检验产生干扰,需要在加入AgNO 溶液之前,加
3
足量的稀硝酸将溶液酸化以排除干扰,错误;D项,都发生消去反应,产物均为CH —CH
3
CH ,正确。
2
20.下列有关苯酚的说法中正确的是 ( )
A. 与 互为同系物
B.苯中混有少量苯酚杂质,可加入溴水过滤除去
C.不慎将苯酚沾在皮肤上,可先用水洗,再用酒精洗涤
D.可用溴水鉴别酒精、苯酚、己烯和甲苯四种无色液体
答案 D 苯甲醇分子组成尽管比苯酚分子多一个CH 原子团,但前者属于醇类后者属
2
于酚类,二者结构不相似,不互为同系物,A错误;苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能溶解
在苯中,不能用过滤的方法除去,B错误;苯酚沾在皮肤上,应先用酒精洗,再用水洗涤,C错
误;酒精中加入溴水不分层,呈橙色,苯酚中加入溴水生成白色沉淀,己烯中加入溴水,溴水
褪色且下层出现无色油状液体,甲苯中加入溴水,下层溴水褪色,上层液体呈橙色,现象各
不相同,D正确。
21.利巴韦林是常用的抗病毒药物,其分子结构如图。
下列关于该物质说法不正确的是( )
A.易溶于水
B.分子中含有4个手性碳原子
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C.在KOH的醇溶液中加热可发生消去反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C 与碱的醇溶液共热是卤代烃发生消去反应的条件,醇发生消去反应的条件是
与浓硫酸共热,C错误。
22.化合物Z具有广谱抗菌活性,其结构如图所示。
下列有关说法不正确的是( )
A.有机物Z可以和乙醇发生缩聚反应
B.有机物Z能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol有机物Z与足量的溴水混合,最多消耗3 mol Br
2
D.有机物Z分子中含有手性碳原子
答案 A 乙醇不能发生缩聚反应,A错误;1个Z分子中含有2个碳碳双键,1 mol Z可与
2 mol Br 发生加成反应,Z中苯环上羟基的邻位上有1个H原子,1 mol Z还可与1 mol Br
2 2
发生取代反应,C正确。
23.分枝酸的结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述不正确的是( )
A.1 mol 分枝酸至少可与3 mol NaOH反应
B.该有机物可发生氧化反应和加聚反应
C.分子中含有2个手性碳原子
D.可使溴的CCl 溶液、酸性KMnO 溶液褪色
4 4
答案 A 分枝酸分子中的醇羟基不与NaOH反应,只有两个羧基可与NaOH反应,故A
错误。
24.一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机物说法正确的是(
)
A.分子式为C H O,属于烯烃
10 18
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生水解反应
D.能发生加成反应和取代反应
答案 D A项,根据结构简式知,分子式为C H O,含有O原子,不属于烃类,错误;B项,
10 18
分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;C项,分子中只含碳碳双键和羟
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基,不能发生水解反应,错误;D项,分子中含有碳碳双键和醇羟基,能发生加成反应和取代
反应,正确。
25.木糖醇广泛存在于各种水果、蔬菜、谷类中,是一种常用的食品甜味添加剂,其分子结
构如下图所示,下列说法正确的是( )
A.该分子中所有碳原子和氧原子共平面
B.木糖醇的分子式为C H O
5 12 5
C.木糖醇不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.1 mol木糖醇最多可与5 mol NaOH反应
答案 B A项,木糖醇分子中含有饱和碳原子,所有碳原子和氧原子不可能共平面,错
误;B项,由结构简式可知木糖醇的分子式为C H O ,正确;C项,与羟基相连的碳原子上有
5 12 5
氢原子,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性KMnO 溶液褪色,错误;D项,木糖醇不能与
4
NaOH溶液反应,错误。
26.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO 溶液鉴别X和Y
4
B.Y难溶于水
C.Z中所有碳原子一定在同一平面上
D.1 mol Z与NaOH溶液反应时,最多可消耗8 mol NaOH
答案 D A项,Y含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KMnO 溶液褪色,X含有酚羟基,也
4
能使酸性KMnO 溶液褪色,不能鉴别,错误;B项,Y含有羧基和多个羟基,可与水形成分子
4
间氢键,较易溶于水,错误;C项,单键可旋转,则Z中所有碳原子不一定在同一平面上,错
误;D项,1个Z分子中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酚酯基,故1 mol Z最多能消耗8
mol NaOH,正确。
知识拓展 常见的亲水基团有羟基、羧基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基团有烃基、
酯基等。
27.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下
列说法不正确的是( )
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A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
C.环己酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
答案 A A项,根据原子守恒,该反应除生成环己酮缩乙二醇,还生成水,不可能是加成反
应,错误;B项,环己酮的分子式为C H O,98 g环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8
6 10
mol,环己酮缩乙二醇的分子式为C H O ,98 g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质
8 14 2
98 g
的量为 ×10.5≈7.05 mol<8 mol,正确;C项,环己酮分子中有3种氢原子,故其
146 g/mol
一氯代物有3种,正确;D项,环己酮分子中六个饱和碳原子成环,则分子中所有碳原子不
可能共平面,正确。
28.司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
( )
A.该有机物属于芳香烃
B.该有机物含有四种官能团
C.该有机物中不含有手性碳原子
D.该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应
答案 D A项,该有机物中含有氧元素,属于烃的衍生物,错误。B项,该有机物含有醚键、
羟基、碳碳双键三种官能团,错误。C项,1个该有机物分子中含有1个手性碳原子,如图
(图中标有“*”的碳原子为手性碳原子),错误。D项,该有机物含有羟
基,可发生取代反应、氧化反应;含有碳碳双键,可发生氧化反应、加聚反应,正确。
29.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:
(X) (Y)
(Z)
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下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A.1 mol X中含有3 mol碳氧σ键
B.Y中含3个手性碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y大
D.X、Y、Z遇FeCl 溶液均显色
3
答案 B A项,碳氧单键为σ键,1个碳氧双键中有1个σ键和1个π键,1 mol X中含有
3 mol碳氧σ键,正确;B项,手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子,Y中无
手性碳原子,错误;C项,与Y分子相比,Z中含有亲水基羧基,则Z在水中的溶解度比Y大,
正确;D项,X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基,遇氯化铁溶液都显色,D正确。
30.一种抗血小板聚集的药物X的结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A.1个X含有2个手性碳原子
B.X中存在4种含氧官能团
C.1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应
D.1分子X中含有3个sp3杂化的C原子
答案 A 该有机物分子中含有手性碳原子的位置如图所示
,则该有机物分子有2个手性碳原子,A正确;根据结构简式,
含氧官能团为酯基、醚键和羟基,有3种含氧官能团,B错误;该有机物分子中有2个酯基,
其中一个酯基为酚酯基,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,因此1 mol该有机物最多消耗3
mol NaOH,C错误;饱和碳原子杂化类型为sp3,因此该有机物中sp3杂化的C原子有7
个,D错误。
31.近期我国科研人员从连翘果实中分离出一种新的苯乙醇苷衍生物,其结构如图所示,它
对肝细胞损伤表现出较强的抑制作用。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子中所有碳原子均在同一平面上
B.可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇
C.1 mol该物质可发生催化氧化得到5 mol醛基
D.1 mol该物质最多能与6 mol H 发生加成反应
2
答案 B 该物质分子中含有多个饱和碳原子,因此分子中所有碳原子不可能均在同一
平面上,A错误;根据分子结构可知,该物质分子中含有多个羟基,可与乙醇分子间形成氢
键,易溶解在乙醇中,B正确;该物质分子中含有5个醇羟基,其中只有2个羟基连接的C原
子上连接有2个H原子,这两个羟基可被催化氧化为醛基,另外3个羟基连接的C原子上
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只有1个H原子,会被氧化为羰基,C错误;该物质分子中含有的2个苯环及1个羰基都可
以在一定条件下与H 发生加成反应,故1 mol该物质最多能与7 mol H 发生加成反应,D
2 2
错误。
32.化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,可由下列反应制得。
X Y Z
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A.1 mol X中含有9 mol σ键
B.X、Y可以用FeCl 溶液鉴别
3
C.Y分子中所有原子可能共平面
D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
答案 B 苯环的6个碳原子之间有6个σ键、1个大π键,双键中有1个π键、1个σ键,
单键都是σ键,则1 mol X中含有σ键数目大于9 mol,A错误;酚类与FeCl 溶液发生显色
3
反应,X含酚羟基、Y不含酚羟基,可以用FeCl 溶液鉴别,B正确;饱和碳原子是四面体结
3
构,Y中含甲基,则Y分子中所有原子不可能共平面,C错误;Z中—CH OH直接连在苯环
2
上,—CH OH所连碳原子上没有H,不可发生消去反应,D错误。
2
33.咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用,可通过下列反应制得:
下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能与1 mol NaOH发生反应
B.咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可用溴水检验咖啡酸中是否含有X
D.咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
答案 A 1 mol X含有1 mol羧基,最多能与1 mol NaOH发生反应,A正确;单键可以旋
转,咖啡酸分子中所有碳原子可能在同一平面上,B错误;X和咖啡酸中均含有碳碳双键,
都可以使溴水褪色,且咖啡酸中含酚羟基,加入溴水变浑浊,不可用溴水检验咖啡酸中是否
含有X,C错误;咖啡酸中羟基和羧基均能与水形成氢键,故咖啡酸在水中的溶解度比X在
水中的溶解度大,D错误。
34.在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是( )
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A.X分子中σ键、π键的数目比为9∶1
B.物质Y易溶于水
C.1 mol Y最多能与6 mol H 发生加成反应
2
D.物质Z在铜催化下被O 氧化为醛
2
答案 A 单键均为σ键,一个双键中有一个σ键、一个π键,所以X分子中σ键、π键的
数目比为9∶1,A正确;物质Y中不含亲水基,难溶于水,B错误;苯环、羰基均可以和氢气发
生加成反应,所以1 mol Y最多能与8 mol H 发生加成反应,C错误;物质Z中与羟基相连
2
的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,D错误。
35.我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图所示。下列说法不
正确的是( )
A.该分子存在顺反异构体
B.该分子中含有1个手性碳原子
C.该物质既能与盐酸反应,又能与NaOH反应
D.该物质既能发生氧化反应,又能发生还原反应
答案 B 有机物分子中碳碳双键中两个碳原子连有的原子或原子团不相同,存在顺反
异构体,A正确;有机物分子中有2个手性碳原子(题图中含有 和—CO—的环中
的碳),B错误;有机物分子中含有的酰胺基既能在盐酸中发生水解反应,也能在氢氧化钠
溶液中发生水解反应,—F也能在NaOH溶液中发生水解反应,C正确;有机物分子中含有
的碳碳双键既能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,也能与氢气发生加成(还原)反应,分
子中的羟基也能发生氧化反应,D正确。
36.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如下,下列说法正确的是( )
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A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能团种类相同
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗Br 的物质的量相同
2
答案 D X中含有甲基,根据甲烷的空间结构为正四面体形可知,甲基上的所有原子不
共面,A错误;X所含官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和酮羰基,Y所含官能团为酚羟基、
酮羰基、醚键、碳碳双键和酯基,B错误;对比X和Y的结构简式,该反应为加成反应,C
错误;根据X的结构简式,酚羟基的对位和一个邻位上有H原子,与溴水发生取代反应,碳
碳双键与溴水发生加成反应,1 mol X中含有1 mol酚羟基和1 mol碳碳双键,即1 mol X
最多消耗Br 的物质的量为3 mol,同理1 mol Y最多消耗Br 的物质的量为3 mol,D正确。
2 2
37.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下:
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是( )
A.1 mol X中含有3 mol碳氧σ键
B.Y与足量的H 加成所得的有机物中含2个手性碳原子
2
C.Z在水中的溶解度比Y的大
D.X、Y、Z遇FeCl 溶液均显色
3
答案 B 碳氧单键为σ键,碳氧双键中有1个σ键和1个π键,由结构简式可知,1 mol X
中含有3 mol碳氧σ键,A正确;Y与足量氢气发生加成反应所得的产物中含有如图*所示
的4种手性碳原子: ,B错误;与Y分子相比,Z分子中除含有酚羟基外,
还含有亲水基羧基,则Z在水中的溶解度比Y的大,C正确;X、Y、Z三种分子中都含有
酚羟基,遇氯化铁溶液都能显紫色,D正确。
38.用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。
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已知:芳香族化合物与卤代烃在AlCl 催化下可发生如下可逆反应: +R'Cl
3
+HCl
(1)A的结构简式是 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)E与FeCl 溶液作用显紫色,与溴水作用产生白色沉淀。E的结构简式是 。
3
(4)G分子中含两个甲基。F→G的反应类型是 。
(5)G的结构简式是 。
(6)L分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、 。
(7) 有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结
构简式: 。
a.属于戊酸酯;含酚羟基;
b.核磁共振氢谱显示三组峰,且峰面积之比为1∶2∶9。
(8)H NCH CH NH 的同系物 (丙二胺)可用于合成药物。
2 2 2 2
已知:ⅰ. R1CHO+R2CHO
ⅱ.ROH+NH RNH +H O
3 2 2
如下方法能合成丙二胺,中间产物X、Y、Z的结构简式分别是 、
、 。
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答案 (1)CH CH COOH
3 2
(2) +C H OH +H O
2 5 2
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)醚键、氨基
(7) 或
(8)CH CHO 或
3
解析 CH CH CN在酸性条件下发生水解反应,生成A,则A的结构简式为
3 2
CH CH COOH,A与Cl 在催化剂条件下发生反应生成B,B与C H OH在浓H SO 、加热
3 2 2 2 5 2 4
条件下发生酯化反应生成D,D的分子式为C H ClO ,结合后续产物
5 9 2
的结构简式,可推知B的结构简式为 ,D
的结构简式为 。E的分子式为C H O,与FeCl 溶液作用显紫色,与
6 6 3
溴水作用产生白色沉淀,则E的结构简式为 ,E与W(C H O)在酸性、加热
3 6
条件下发生反应生成F,F与Cl 发生反应生成G,G的分子式为C H Cl O ,G与HCl在
2 15 12 4 2
AlCl 条件下发生已知信息反应的逆反应生成M,结合后续产物
3
逆推可知,M的结构简式为 ,G分子中含两
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个甲基,结合G的分子式可知,G的结构简式为 ,逆推F
的结构简式为 ,逆推W的结构简式为
, 与H NCH CH NH 发生取代反应生成
2 2 2 2
L,L的分子式为C H Cl N O ,则L的结构简式为
11 14 2 2 2
,由L可得到药物Q。
(7)若要满足属于戊酸酯,含酚羟基,核磁共振氢谱显示三组峰,且峰面积之比为1∶2∶9的条
件,则说明存在三个等效的甲基(—CH ),故符合条件的同分异构体的结构简式为
3
或 。
(8)由题中已知可知, 发生已知信息ⅰ的反应生成X,则X的结构简式
为CH CHO,X与HCN发生加成反应生成Y,Y的结构简式为 ,Y与NH
3 3
发生已知信息ⅱ的反应生成Z,Z的结构简式为 ,Z与H 发生反应生成
2
丙二胺或者Y先与H 发生反应生成Z,Z的结构简式为 ,Z再与
2
NH 发生已知信息ⅱ的反应生成丙二胺。
3
39.化合物Ⅷ是合成某高血压药物的中间体,Ⅷ的合成路线如图:
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已知:① +RCOCl +HCl;
②RX RCN RCOOH。
回答下列问题:
(1)Ⅱ的名称为 ,Ⅳ的结构简式为 。
(2)Ⅴ中含有官能团的名称为 ,Ⅷ的核磁共振氢谱中有 组信号峰。
(3)相同条件下,Ⅵ与Ⅶ反应还能生成另一种副产物,写出该反应的化学方程式:
;其反应类型为 。
(4)丁二酰氯 是许多有机合成的中间体,参照上述合成路线及信息,请设计以
乙烯为原料合成丁二酰氯的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)1,2-二溴乙烯
(2)醚键、羧基 7
(3) +
取代反应
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(4)CH CH CH BrCH Br NCCH CH CN
2 2 2 2 2 2
解析 Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的结构分别为BrCH CHBr、BrCH CHBrCN、
2
、 、
。(2)Ⅷ分子中含有的等效氢有如图所示的7种:
,故核磁共振氢谱中有7组信号峰。(3)Ⅵ与Ⅶ
以物质的量之比为2∶1反应生成Ⅷ。它们还可以以物质的量之比为1∶1发生取代反应。
解题思路 观察Ⅵ与Ⅶ的官能团及二者反应的条件,可知其反应原理与已知①相同,断N
—H键和C—Cl键,发生取代反应,产物中有小分子HCl。
40.化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:
回答下列问题:
(1)D中官能团的名称为 ,C生成D的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 ,可用于鉴别E和F的试剂为 。
(3)B生成C的化学方程式为 。
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(4)D还可用于形成一种高分子化合物M,该反应的化学方程式为 。
(5)H和H 在一定条件下充分反应,所得产物中含有的手性碳原子个数为 个。
2
(6)E的同分异构体中符合下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面
积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
(7)写出以苯和 为原料制备化合物 的合成路线(参照以上
合成路线,其他试剂任选)。
答案 (1)①羧基、氨基 ②还原反应
(2)① ②FeCl 溶液
3
(3) +HNO +H O
3 2
(4)n
(5)3
(6)30 、
(7)
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解析 A与 发生反应生成B,B中氢原子被硝基取代生成C,C中硝基被还原
生成D中氨基,则C为 ,D发生取代反应生成E,F发生取代反应
生成G,则E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成的F为 ,G
中氯原子被甲基取代生成H。
(1)根据C的结构 及D的结构可知C→D过程中发生还原反应。
(2)F的结构简式为 ;E含酚羟基,与FeCl 溶液能发生显色反
3
应,鉴别E和F的试剂为FeCl 溶液。
3
(3)B和浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成C。
(4)D中羧基和氨基发生自身缩聚反应得到高分子化合物M。
(5)H和H 发生加成反应得到的产物中含有手性碳原子,如图中标有“*”的碳原子为手性
2
碳原子, ,含有3个。
(6)E为 ,E的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明
含有—CHO;②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基,另一个取代基为—
CH CH CH CHO、—CH(CH )CH CHO、
2 2 2 3 2
—CH CH(CH )CHO、—CH(CH CH )CHO、
2 3 2 3
—C(CH ) CHO,2个酚羟基、1个含有醛基的支链在苯环上有6种排列方式,所以符合条
3 2
件的同分异构体有5×6=30种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结
构简式为 、
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(7)苯和 发生A B类型的反应生成 ,
和氢气发生加成反应生成 , 发生酯
化反应生成目标产物。
41.化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由A制备I的一种合成路线如图:
已知:① RCHO+R'CHO;
②RCHO+R'CH CHO 。
2
请回答下列问题:
(1)化合物C的名称为 ,G的结构简式为 。
(2)1个I分子中含有手性碳原子的个数为 。
(3)由C生成E的反应类型为 ,由E生成F的反应条件为 。
(4)写出由H和F合成I的化学方程式: 。
(5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ.苯环上有两个取代基;
ⅱ.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO ;
2
ⅲ.能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的同
分异构体的结构简式: 。
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(6)请利用题干中给出的信息反应①②,写出以 为原料制备化合物
。
f
a ,b ,c ,d ,e ,f (在方框中填入相应反应
条件,横线处填写物质结构简式)。
答案 (1)①苯甲醛 ②
(2)2
(3)①加成反应 ②浓硫酸、加热
(4) +
(5)①12 ②
(6)O H O/Zn (或CH CHO) CH CHO(或 )
3 2 3 3
NaOH/H O,△
2
解析 A发生已知信息①的反应生成 和CH CHO;C与CH NO 反应得
3 3 2
到E,根据E的结构简式可知C为 ;E的分子式为C H NO ,对比E和F的
8 9 3
分子式可知,F比E少1分子水,因此F为 ;B为CH CHO,发生已知信息②
3
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的反应生成D,则D为 ,D被酸性高锰酸钾溶液氧化得到G,所以G为
,G与乙醇发生酯化反应生成H。
(2)I分子中含有2个手性碳原子,如图(标有“*”的碳原子为手性碳原子) 。
(3) 与CH NO 反应生成 ,属于加成反应;根据分析可知F
3 2
为 ,E发生消去反应生成F,反应条件为浓硫酸、加热;
(4)F为 ,H和F发生加成反应生成Ⅰ。
(5)E的分子式为C H NO ,其同分异构体满足:ⅰ.苯环上有两个取代基;ⅱ.能与饱和碳酸
8 9 3
氢钠溶液反应放出CO ,说明含有羧基;ⅲ.能与FeCl 发生溶液显色反应,说明含有酚羟基,
2 3
则另一个取代基的结构有 、 、—CH —NH—
2
COOH、—NH—CH —COOH,有邻、间、对3种,共12种;其中核磁共振氢谱有5组峰
2
且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
(6)类比B生成H的流程以及信息反应①②可知, 可被氧化为乙醛和苯甲醛,乙
醛和苯甲醛反应生成 , 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
。
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42.某功能高分子材料K的一种合成路线如下:
已知:①A为烃,相对分子质量为106。
②K的结构简式为
③RC CH+R CHO RC (R、R 表示H或烃基)
1 1
回答下列问题:
(1)A的分子式为 ;G的结构简式为 。
(2)⑦的反应类型为 ;H中所含官能团名称是 。
(3)反应③和⑤的目的是 。
(4)写出反应⑧中第i步的化学方程式: 。
(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应的有 种(C自身除外),其中核磁
共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(6)根据题中所给信息,写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1,3-丁二烯的合成路线(其他无
机试剂任选)。
答案 (1)C H CH —C CH (2)取代反应 碳碳三键、羟基 (3)在酸性高锰酸钾
8 10 3
氧化苯环上的甲基时保护苯环上的(酚)羟基不被氧化
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(4)CH C CCH Br+ +3NaOH
3 2
+NaBr+3H O (5)8
2
(6) HOCH C CCH OH HOCH CH CH CH OH
2 2 2 2 2 2
CH CHCH CH
2 2
106
解析 由烃A的相对分子质量为106可得 =8……10,则A的分子式为C H ,由反应
12 8 10
①条件结合B的分子式、C的结构简式,可知A为 、B为
;对比C、D的结构简式,可知C中酚羟基中氢原子被甲基取代生
成D,D中甲基被氧化为羧基生成E,E与HI发生取代反应生成F,同时有甲醇生成,反应
③⑤是为了保护酚羟基,防止氧化甲基时酚羟基被氧化;由K的结构简式可知J为
;由F、J的结构简式可知I为CH C CCH Br,结合信息
3 2
③反应可知H为CH C CCH OH、G为CH C CH。
3 2 3
(2)⑦的反应为CH C CCH OH与溴化氢发生取代反应生成CH C CCH Br。
3 2 3 2
(3)酚羟基容易被氧化,反应③和⑤的目的是在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯
环上的(酚)羟基不被氧化。
(5)C的芳香族同分异构体中能与NaOH溶液反应说明分子中含有酚羟基,若苯环上有2
个取代基,取代基为羟基和乙基,羟基和乙基有邻、间、对3种位置关系;若苯环上有3个
取代基,取代基为羟基和2个甲基,有6种结构,除去C自身,则符合条件的同分异构体共
有8种;其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为
。
(6)由信息③反应可知,合成1,3-丁二烯的步骤为乙炔与甲醛发生加成反应生成
, 与氢气在一定条件下发生加成反应生
成HOCH CH CH CH OH,HOCH CH CH CH OH在浓硫酸作用下加热,发生消去反应生
2 2 2 2 2 2 2 2
成1,3-丁二烯。
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