文档文本内容
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第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 卤代烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 卤代烃的结构及性质......................................................................................................................
知识点2 卤代烃的检验..................................................................................................................................
考向1 卤代烃的结构及性质..........................................................................................................................
考向2 卤代烃的检验......................................................................................................................................
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
考向3 卤代烃在有机合成中的作用..............................................................................................................
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
考点二 醇、酚、醚的结构与性质...................................................................................................
知识点1 醇、酚、醚的结构..........................................................................................................................
知识点2 醇、酚、醚的性质..........................................................................................................................
考向1 醇的结构与性质..................................................................................................................................
【思维建模】醇催化氧化、消去反应与规律
考向2 酚的结构与性质..................................................................................................................................
考点三 醛、酮的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 醛的结构与性质..............................................................................................................................
知识点2 检验醛基的实验..............................................................................................................................
知识点3 酮的结构与性质..............................................................................................................................
考向1 醛、酮的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 醛基的检验........................................................................................................................................
【思维建模】-CHO 与C=C 都存在时检验策略
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质...........................................................................................
知识点1 羧酸的结构及其性质......................................................................................................................
【思维建模】含羟基物质性质的比较
1
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知识点2 酯的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点3 油脂的结构及其性质......................................................................................................................
知识点4 胺的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点5 酰胺的结构及其性质......................................................................................................................
考向1 羧酸的结构及其性质..........................................................................................................................
考向2 酯的结构及其性质..............................................................................................................................
【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤
考向3 油脂的结构及其性质..........................................................................................................................
考向4 胺的结构及其性质..............................................................................................................................
考向5 酰胺的结构及其性质..........................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
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考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
2023 年
卤代烃
选择题
非选择题
——
浙江1 月卷T11，3 分
浙江6 月卷T10，3 分
醇和酚
选择题
非选择题
甘肃卷T3，3 分
重庆卷T6，3 分
陕晋宁青卷T4，3 分
河北卷T6，3 分
湖南卷T14，3 分
广东卷T11，4 分
重庆卷T7，3 分
辽宁卷T7，3 分
湖北卷T6，3 分
山东卷T8，3 分
江苏卷T9，3 分
甘肃卷T8，3 分
浙江1 月卷T9，3 分
湖北卷T4，3 分
海南卷T12，3 分
江苏卷T9，3 分
醛和酮
选择题
非选择题
山东卷T14，4 分
江苏卷T9，3 分
河北卷T5，3 分
江西卷T4，3 分
山东卷T12，4 分
湖北卷T12，3 分
羧酸及其衍生物
选择题
非选择题
云南卷T6，3 分
安徽卷T4，3 分
河南卷T7，3 分
浙江1 月卷T9，3 分
湖南卷T15
重庆卷T16
福建卷T2，4 分
广西卷T1，3 分
海南卷T9，4 分
贵州卷T4，3 分
辽吉黑卷T7，3 分
新课标卷T8，6 分
江苏卷T9，3 分
甘肃卷T8，3 分
北京卷T11，3 分
新课标卷T8，6 分
全国乙卷T8，6 分
全国甲卷T8，6 分
广东卷T8，3 分
山东卷T7，3 分
湖北卷T8，3 分
辽宁卷T6，3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是历年高考化学试题必考点，题型比较固定，通常以新材料、新
药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质
及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书
写等。
2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性
质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维
创新能力。
复习目标：
1．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团；
2．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验；
3．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律；
4．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化
4
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
5
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1．结构特点及分类
2．物理性质
(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．化学性质
(1)水解反应(取代反应)
①反应条件：NaOH
水溶液
、加热
②反应：CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X 的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价
键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。
(2)消去反应
①反应条件：NaOH
的醇溶液
、加热
②反应：CH3CH2Br+NaOH
CH2＝
CH
2↑+NaBr+H2O
③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。
④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H 就有几种消去产物
⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
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或
得分速记
卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须
有氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋
NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋
H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键
或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不
饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
4．卤代烃的制备
(1)烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式：
。
②C2H5OH 与HBr 反应的化学方程式：C2H5OH
＋
HBr
――→
C 2H5Br
＋
H 2O。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2==
=CHCH
3＋
Br
2→CH2BrCHBrCH3。
②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH3—CH
= =CH
2＋
HBr
――→
CH
3—CHBr—CH3( 或
CH
3—CH2—
CH2Br)。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH
＋
HCl
――→
CH
2= =CHCl
。
5．卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
(1)引入新官能团；
(2)实现官能团的移位；如：
(3)变换官能团的个数；如：
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(4)与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X 表示卤素原子)，用RX 与金属Mg 制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到
增长碳链的作用
①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得
到醇。即：
②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基
(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
6．卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
1．实验步骤及原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
R－X+NaOH
ROH+NaX
②加入NaOH 溶液
③加热
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
2．实验流程及结论
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得分速记
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3 溶液来检验。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上有氢)。
考向1 卤代烃的结构及性质
例1(2025·黑龙江双鸭山模拟预测)由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性
高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是
( )
A．酸性：三氟乙酸>乙酸 B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯
C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8 电子稳定结构 D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
【答案】D
【解析】A 项，由于氟的电负性最大，使羧基上氢原子更容易电离，所以酸性：三氟乙酸>乙酸，A
项正确；B 项，三氟乙酸分子间能形成氢键，六氟乙烷的相对分子质量大于四氟乙烯的相对分子质量，所
以沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯，B 项正确；C 项，六氟乙烷中所有F 和C 原子均满足最外层8 电
子稳定结构，C 项正确；D 项，六氟乙烷不能发生消去反应，D 项错误；故选D。
【变式训练1·变考法】(2025·青海海南高二期末)在热的NaOH 水溶液中，下列有机化合物不能发生水
解反应的是( )
A．
B．
C．CH3CH2CH2I D．
【答案】A
【解析】A 项，该物质为苯甲醇，属于醇类，在热的NaOH 水溶液中不能发生水解反应，A 符合题意；
B 项，该物质为卤代烃，卤代烃在热的NaOH 水溶液中可发生水解反应生成对应的醇，即
发
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生水解反应转化为
，B 不符合题意；C 项，该物质为卤代烃，CH3CH2CH2I 在热的NaOH 水溶
液中发生水解反应转化为CH3CH2CH2OH，C 不符合题意；D 项，该物质为卤代烃，
在热的NaOH 水溶液中发生水解反应转化为
，D 不符合题意；故选A。
【实验创新与科学探究】【变式训练2】(2025·河北邢台·一模)醇与氢卤酸反应是制备卤代
烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是(
)
A．仪器a 上口进水，下口出水
B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体
C．生成溴乙烷的化学方程式：
D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率
【答案】C
【解析】A 项，仪器a 下口进水，上口出水，冷凝水能充满冷凝管，冷凝效果更好，A 错误；B 项，
生成的溴乙烷密度大于水，不溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间后，
烧瓶中下层出现油状液体，B 错误；C 项，乙醇、溴化钠固体、浓硫酸加热制备溴乙烷，化学方程式：
，C 正确；D 项，温度过高，乙醇大量挥发，以及
浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D 错误；故选C。
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3】如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试
剂，那么底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇
中可以发生溶剂解反应，反应的机理和能量进程图如下所示：
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下列说法不正确的是( )
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能
C．该反应机理中的中间产物
中的碳原子有两种杂化方式
D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
【答案】B
【解析】A 项，三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解的总反应最终得到(CH3) 3COC2H5和HBr，因此反应属于
取代反应，故A 正确；B 项，卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于第一步慢反应，该过程为共价
键的异裂，而键能对应的是均裂的形式，故B 错误；C 项，观察该反应机理可知，中间产物
中
的碳原子发生sp2、sp3两种杂化，故C 正确；D 项，卤代烃发生消去反应为在氢氧化钠醇溶液中加热生成
碳碳不饱和键的过程，由图历程可知，反应过程中会生成R-O-R′，故可能会有醚生成，故D 正确；故选
B。
考向2 卤代烃的检验
例2(2025·福建泉州高二期末)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，①加入硝酸银溶液；②加入
氢氧化钠溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性；⑥加入氢氧化钠醇溶液；⑦冷却。
其正确的操作顺序是(填字母) ( )
A．①②③⑦④⑤ B．⑥③⑦⑤① C．②③⑦① D．②③⑦⑤①
【答案】D
【解析】A 项，步骤包含①②③⑦④⑤，其中④加入蒸馏水多余，且未酸化前直接加AgNO3会与过量
NaOH 反应，A 错误；B 项，步骤⑥③⑦⑤①使用消去反应，但消去反应需酸化才能释放Br-，选项步骤正
确，但检测溴元素通常用水解而非消除，B 错误；C 项，步骤②③⑦①缺少酸化步骤⑤，过量NaOH 会与
AgNO3反应生成沉淀干扰，C 错误；D 项，步骤②(NaOH 水解)→③(加热)→⑦(冷却)→⑤(酸
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化)→①(AgNO3)，顺序正确，确保Br⁻游离且环境酸性，D 正确；故选D。
思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→
【变式训练1·变载体】某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未
得到白色沉淀，其主要原因是( )
A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－
【答案】C
【解析】氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入
AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。
【变式训练2·变考法】(2025·广东省湛江市高三一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如
下，下列说法不正确的是( )
A．加入NaOH 溶液并静置后，有机层在下层
B．若试剂
为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀
C．“冷却”后滴加酸性KMnO4可检验有机产物
D．NaOH 溶液也可以换成NaOH 的乙醇溶液
【答案】C
【解析】1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠，冷却后加入足量
稀硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入试剂Y：硝酸银溶液检验溴离子，观察到有淡黄色AgBr 沉淀生成。A
项，1-溴丁烷密度大于水，加入NaOH 溶液并静置后，有机层在下层，A 正确；B 项，若试剂Y 为AgNO3
溶液，可观察到淡黄色沉淀，B 正确；C 项，“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠，酸性高锰酸钾溶液不
仅能氧化1-丁醇，还能氧化溴离子，故滴加酸性KMnO4不可检验有机产物，C 错误；D 项，若将NaOH 溶
液换成NaOH 的乙醇溶液，发生消去反应，生成1-丁烯和NaBr，加足量稀硝酸中和后，加入硝酸银溶液，
也能产生淡黄色沉淀，D 正确；故选C。
【变式训练3·变题型】(2025·浙江温州高二期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下
列说法不正确的是( )
A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全
B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
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C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素
D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准
【答案】B
【解析】量取卤代烃，加入过量NaOH，加热发生卤代烃的水解，生成NaX 和ROH，反应液冷却后
加入硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到沉淀，若为浅黄色则沉淀为AgBr，若为黄色则沉淀为AgI，经过滤、
洗涤、干燥得到沉淀。A 项，卤代烃在NaOH 水溶液中加热发生水解反应生成NaX 和ROH，二者互溶，
故反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全，A 正确；B 项，步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应，
生成卤化钠和烯烃，卤化钠与硝酸银也是1：1 进行沉淀，不影响卤素百分含量的测定，B 错误；C 项，由
分析可知，AgI 为黄色沉淀，AgBr 为浅黄色沉淀，若得到的固体呈白色，说明生成了AgCl 沉淀，则卤代
烃中含氯元素，C 正确；D 项，步骤Ⅲ，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去卤化银表面的水，可使卤素百
分含量测定结果更准确，D 正确；故选B。
考向3 卤代烃在有机合成中的作用
例3(2025·四川成都高二期末)烃X 的相对分子质量是氢气的14 倍，以X 为原料合成六元环状化合物
M(C4H8O2)的反应过程如下(部分试剂、产物、反应条件略去)。下列说法正确的是( )
A．M 的结构简式：
B．Y → Z 的反应类型：加成反应
C．Z → M 的反应条件：NaOH 的乙醇溶液并加热 D．Z 为乙醇
【答案】A
【解析】烃X 的相对分子质量是氢气的14 倍，则X 的相对分子质量为28，X 为乙烯，乙烯与溴单质
发生加成反应生成Y，Y 为1，2-二溴乙烷，反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，1，2-二溴
乙烷发生水解反应生成乙二醇，反应的化学方程式：CH2BrCH2Br+2
CH2OHCH2OH+2NaBr，
两分子乙二醇发生取代反应，脱去两分子水生成六元环状化合物M(
)，反应的化学方程式：
2CH2OHCH2OH
+2H2O。A 项，X 为乙烯，Y 为1，2-二溴乙烷，Z 为乙二醇，两分
子乙二醇发生取代反应，脱去两分子水生成六元环状化合物M(C4H8O2)，则M 的结构简式为
，A 正确；B 项，Y → Z 过程中，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生反
应转化为乙二醇，反应的化学方程式为CH2BrCH2Br+2
CH2OHCH2OH+2NaBr，该反应属于取
代反应，B 错误；C 项，Z → M 过程中，两分子乙二醇在浓硫酸、加热的条件下发生反应，脱去两分子水
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生成
，即反应条件为浓硫酸、加热，C 错误；D 项，Z 为乙二醇，D 错误；故选A。
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进
一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可
转化为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2Br――――→CH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3
。
(4)进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH
――――――→CH2===CH—COOH。
【变式训练1·变考法】(2025·四川成都高二期末)有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途
径不能达到目的的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】A 项，CH≡CH 与HCl 在加热、催化剂条件下发生加成反应，可生成CH2=CHCl。CH2=CHCl
含有碳碳双键，在催化剂作用下能发生加聚反应，生成
，该路线可达到目的，A 正确；B
项，CH3CH2CH2Br 在NaOH/醇、加热条件下发生消去反应，生成CH2 = CHCH3。CH2 = CHCH3与Br2/水
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发生加成反应，生成CH2BrCHBrCH3。CH2BrCHBrCH3在NaOH/水、加热条件下发生水解反应，生成
CH2OHCHOHCH3，该路线可达到目的，B 正确；C 项，甲苯与溴在FeBr3催化下，发生苯环上的取代反应，
而不是侧链甲基上的取代，生成的是邻溴甲苯或对溴甲苯等，无法得到C6H5-CH2Br，后续水解也不能得到
C6H5-CH2OH，该路线不能达到目的，C 错误；D 项，CH2=CH2与H2O 在催化剂作用下发生加成反应，生成
CH3CH2OH。CH3CH2OH 在KMnO4/H+条件下被氧化，生成CH3COOH，该路线可达到目的，D 正确；故选
C。
【变式训练2·变载体】利用Heck 反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错
误的是( )
A．a、b、c 中只有a 是苯的同系物
B．c 既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c 中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c 所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b 中是否含有氯元素
【答案】D
【解析】A 项，结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a 是乙
苯，b 中含有氯原子，c 中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a 是苯的同系物，A 正确；B 项，c 中含有
碳碳双键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B 正确；C 项，a、b 中，苯环上的碳和与苯环相连
的碳原子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c 中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通
过旋转单键，两平面可重合，所以a、b、c 中所有碳原子均有可能共面，C 正确；D 项，反应b→c 所得混
合物中含NaOH，
和NaOH 会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D 错误；故选D。
【变式训练2·变题型】(2025·河南南阳高二期末)有机物A(
)在一定条件下的转化
如图，下列说法正确的是( )
A．物质B 的名称为3-甲基-1-丁烯 B．反应C→A 为加成反应
C．物质B 可能存在顺反异构 D．与物质C 互为同分异构体的醇共有7 种
【答案】D
【解析】A 发生消去反应生成B，B 可为(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2，B 与水发生加成反应生
成C，C 可为(CH3)2C(OH)CH2CH3或(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2CH2OH，C 与氯化氢发生取代反
应生成A，则C 为(CH3)2CHCH(OH)CH3。A 项，A 中氯原子发生消去反应生成B 为(CH3)2CHCH=CH2或
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(CH3)2C=CHCH3，名称为3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，故A 错误；B 项，B→C 为B 中碳碳双键与H2O
发生加成反应生成醇，反应C→A 为羟基被Cl 原子取代，发生的是取代反应，故B 错误；C 项，B 中存在
“CH2=”结构或“(CH3)2C=”结构，所以B 中不存在顺反异构，故C 错误；D 项，C 为
(CH3)2CHCH(OH)CH3，若主链上有5 个碳原子，由碳骨架表示
，-OH 可位于1(或
5)、2(或4)、3 号碳原子上，共3 种，若主链上有4 个碳原子，由碳骨架表示
，-OH 可位
于1(或5)、2、4 号碳原子上，共3 种，若主链上有3 个碳原子，由碳骨架表示
，-OH 只有1 种
取代位置，与物质C 互为同分异构体的醇共有7 种，故D 正确；故选D。
考点二 醇、酚、醚的结构与性质
知识点1 醇、酚、醚的结构质
1．醇、酚、醚的概念
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n ＋
1OH(
n ≥1)
。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或
。
(3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它
还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2．醇的分类
(1)分类：
(2)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
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结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、溶解
性
沸点低易挥发、易溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃料
发动机防冻液、合
成高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3．醚的分类
(1)根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
(2)根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子
结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
4．醇、酚、醚的命名
(1)醇的命名
①选择含有与-OH 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
(2)酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形
上依次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那
么酚羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
(3)醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称
甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
2．苯酚的物理性质
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(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．醚的物理性质
(1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间
不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁
醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
(2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1 ，
4-
二氧六环
却能和水完全互溶，这是由于二
者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突
出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能
稍溶于水。
4．由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物
及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O
O2
(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O － ＋
H ＋ 。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液
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变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――→现象为液体变澄清――――――――→现象为溶液又
变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
③与活泼金属反应：
(2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水
中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性
KMnO
4 溶液氧化，易燃烧。
(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
＋
( n －
1)H
2O。
【特别提醒】苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上
苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
得分速记
醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应
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特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 醇的结构与性质
例1(2025·江西省多校联考高三期末)异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原
料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是( )
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，
是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、
4mol、2mol
【答案】C
【解析】A 项，异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A
项错误；B 项，制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而
和
分子中碳原子数不同，
不可能是生
成的副产物，B 项错误；C 项，山梨醇的结构简式为
，为分子晶体，分子中含
有6 个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较
大，所以山梨醇熔、沸点较高，C 项正确；D 项，未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，
无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D 项错误；故选C。
思维建模 醇催化氧化、消去反应与规律
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
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(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
如：CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反
应。
【变式训练1·变考法】下列醇类物质中，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应并生成醛类物质
的是( )
【答案】C
【解析】发生消去反应的条件是：与—OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有H 原子，B 项不符合。与
羟基(—OH)相连的碳原子上有H 原子的醇可被氧化，但只有含—CH2OH 结构的醇才能被氧化为醛，故选
C。
【药物与学科知识结合】【变式训练2】(2025·河北省石家庄市模拟)中药密蒙花具有抗氧
化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分
的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．该分子不能与酸反应
B．可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应
C．一定条件下，与足量NaOH 的水溶液反应，1mol 该分子最多消耗5molNaOH
D．分子中所有碳原子可能共平面
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【答案】B
【解析】A 项，该分子中含有醇羟基，能与酸发生酯化反应，A 项错误；B 项，该分子含有羟基，能
发生取代反应，该分子含有酚羟基能与醛发生缩聚反应，该分子含有苯环，能与氢气发生加成反应，B 项
正确；C 项，(醇)羟基不能与NaOH 溶液反应，(酚)羟基可以与NaOH 溶液反应，1mol 该分子含1mol(酚)羟
基，则1mol 最多消耗1molNaOH，C 项错误；D 项，由题干有机物的结构简式可知，分子中左侧环上的碳
原子均采用sp3杂化，则所有碳原子不可能共平面，D 项错误；故选B。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·天津滨海新三模)氮杂冠醚中氮、氧原子能与
某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M 可
得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与
进行加成。下列说法正确的是( )
A．氮杂冠醚M 的化学式为C16H22NO5
B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移
C．氮杂冠醚M、Q 中含有的官能团种类相同
D．中间体R 的结构为：
【答案】B
【解析】A 项，根据氮杂冠醚M 的结构简式，其分子式为C16H23NO5，A 错误；B 项，氮杂冠醚能够
通过其独特的化学结构，通过络合金属离子促进阴离子在有机相的溶解性，可实现水相与有机相之间的物
质转移，B 正确；C 项，M 中官能团的种类为醚键、酰胺基，Q 中的官能团种类为醚键、氨基，官能团不
相同，C 错误；D 项，根据电负性可知，AlH4
-中H-为负电性，Al 为正电性，故H+应加在羰基中正电性的
C 原子上，所以R 的结构为
，D 错误；故选B。
考向2 酚的结构与性质
例2(2025·湖北省圆创高中名校联盟高三第三次联合测评)交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素，
其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
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A．含有一个手性碳原子 B．核磁共振氢谱有8 组峰
C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1mol 该分子最多消耗4molNaOH
【答案】B
【解析】A 项，连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中无手性碳原子，A 错误；
B 项，该分子中有8 种等效氢，则核磁共振氢谱有8 组峰，B 正确；C 项，该分子中所有碳原子有可能在
同一平面，C 错误；D 项，该分子有3 个酚羟基、1 个酯基，且酯基水解后得到1 个酚羟基，故1mol 该分
子最多能消耗5molNaOH，D 错误；故选B。
思维建模 判断物质变化的基本思路
【变式训练1·变考法】苯酚
在一定条件下能与H2加成得到环己醇
。下
面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与金属Na、K 等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色
【答案】C
【解析】A 项，常温时苯酚在水中的溶解性不大，65
时可以和水互溶，苯酚和乙醇都属于有机
溶剂，所以常温时溶解度比较大，故A 说法正确； B 项，因为苯酚
和环己醇
都含有羟基，所以都能与金属Na、K 等金属反应放出氢气，故B 正确；C 项，苯酚
显弱酸性，且酸性都弱于碳酸，但环己醇
不显酸性，故C 错误； D 项，苯
酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D 正确。
【变式训练2·变载体】(2025•“八省联考”云南卷)化合物Z 是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，
其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．分子式为：C13H10O3
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C．1molZ 最多可与7molH2发生加成反应 D．能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】C
【解析】A 项，
中有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，A 正确；B 项，经
分析
的分子式为C13H10O3，B 正确；C 项，1molZ 最多可与6molH2发生加成反
应，C 错误；D 项，
结构中有羧基可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可
以发生加成反应，酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，D 正确；故选C。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·河南模拟预测)金缕梅单宁主要用于化工、
生物、制药等领域，其结构简式如图所示。下列关于金缕梅单宁的说法错误的是( )
A．分子中含有4 个手性碳原子 B．与FeCl3溶液作用显紫色
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应
【答案】C
【解析】A 项，分子中含有的手性碳原子有：
，
共4 个，A 项正确；B 项，金缕梅单宁分子中含有酚羟基，与FeCl3溶液作用显紫色，B 项正确；C 项，金
缕梅单宁分子中含有多个sp3杂化的碳原子，其连接了3 个碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，C
项错误；D 项，由金缕梅单宁的分子结构可知，其含有羟基，其能发生取代(酯化)反应，含有苯环，能发
生加成反应，含有羟基，能发生氧化反应(
碳上有H)和消去反应(
碳上有H)，D 项正确。故选C。
考点三 醛、酮的结构与性质
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知识点1 醛的结构与性质
1．醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱
和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(
n ≥1)
。
2．醛的分类
醛
3．常见的醛——甲醛、乙醛
(1)甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称
结构式
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
(2)甲醛、乙醛的物理性质：
名称
颜色
常态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性
易溶于水
乙醛
液态
刺激性
与水、乙醇等互溶
4．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
A．O2：2CH3CHO+O2
2CH3COOH
B．弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO
＋
2Cu(OH)
2＋
NaOH
――→
CH
3COONa
＋
Cu
2O↓
＋
3H
2O。
银氨溶液：CH3CHO
＋
2Ag(NH
3)2OH
――→
CH
3COONH4＋
2Ag↓
＋
3NH
3＋
H 2O。
C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
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(2)醛的还原反应(催化加氢)：
＋
H 2――→
。
(3)
醛
与
具
有
极
性
键
共
价
分
子
的
羰
基
加
成
反
应
：
。
得分速记
(1)银镜反应：A．试管内壁必须洁净；B．银氨溶液随用随配，不可久置；C．水浴加热，不可用酒精
灯直接加热；D．醛用量不宜太多，一般加3 滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。
(2)与新制的Cu(OH)2反应：A．Cu(OH)2要随用随配，不可久置；B．配制Cu(OH)2时，所用NaOH 必
须过量；C．反应液用酒精灯直接加热。
5．特殊的醛——甲醛
(1)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Ag(NH
3)2OH
――→
(NH
4)2CO3＋
4Ag↓
＋
6NH
3＋
2H
2O。
与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Cu(OH)
2＋
2NaOH
――→
Na
2CO3＋
2Cu
2O↓
＋
6H2O。
(2)用途及危害
A．用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。
B．危害：引起人中毒。
6．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
(4)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
得分速记
常用的定量关系
(1)银镜反应
①普通醛：R－CHO~2［Ag(NH3)2］OH~2Ag
②甲醛：HCHO~4［Ag(NH3)2］OH~4Ag
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(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
知识点2 检验醛基的实验
1．银镜反应实验
(1)配制银氨溶液
①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生
的沉淀恰好完全溶解为止
②反应：AgNO3+NH3·H2O
AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O
［Ag(NH3)2］OH+2H2O
(2)银镜反应
①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
②加热方式：水浴加热，不可用酒精灯直接加热
③反应环境：银氨溶液自身显强碱性
④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置
⑤仪器洗涤：银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定
2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
(1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液
①过程：向2 mL NaOH 溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量)
②反应：CuSO4+2NaOH
Cu(OH)2↓+Na2SO4
(2)氧化反应
①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
②加热方式：反应液必须直接加热煮沸
③反应环境：银氨溶液自身显强碱性
④反应液配制：配制悬浊液时，NaOH 必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置
⑤仪器洗涤：Cu2O 可用稀硝酸浸泡洗涤除去
⑥应用：用于醛基的检验与测定
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知识点3 酮的结构与性质
1．酮的结构
(1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为
；官能团：
，名称为酮
羰基或羰基。
(2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(
n ≥3)
，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构
体。
2．酮的化学性质
(1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生加成反应
3．丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机
溶剂和化工原料。
得分速记
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
结构通式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是
甲醛)
(R 为烃基或
氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是
丙酮)
(R、R′均为
烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
考向1 醛、酮的结构与性质
例1(2025·黑龙江大庆模拟预测)颠茄酮的合成最初通过十余步反应合成总产率为0.75%，后来罗宾逊改
进合成思路只用三步合成总产率高达90%。
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下列说法正确的是( )
A．物质A 的化学名称为二丁醛
B．第①步反应类型为取代反应
C．中间产物D 既能与盐酸反应又能与NaOH 反应
D．该方法总收率高主要是由于该路线的原子利用率高
【答案】C
【解析】A 项，物质A 的化学名称为丁二醛，A 错误；B 项，第①步反应包括A 与CH3NH2的加成反
应，加成产物与B 的取代反应，B 错误；C 项，中间产物D 含羧基和氨基，能与盐酸反应又能与NaOH 反
应，C 正确；D 项，合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升，D 错误；故选C。
【变式训练1·变考法】下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是( )
A．CH3CHO+HCN
B．CH3CHO+NH3
C．CH3CHO+CH3OH
D．
【答案】C
【解析】A 项，CH3CHO 与HCN 发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，—CN 加在不
饱和碳上，生成
，故A 正确；B 项，CH3CHO 与NH3发生加成反应，H 原子加在醛基带负
电荷的O 原子上，—NH2加在不饱和碳上，生成
，故B 正确；C 项，CH3CHO 与CH3OH
发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，CH3O— 加在不饱和碳上，生成
，故C 错误；D 项，丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇，故D 正确。
【变式训练2·变载体】(2025·河北省沧衡名校联盟高三联考)某抗癌药物中间体的合成方法如图。下列
说法正确的是( )
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A．含氧官能团种数：
B．可用银氨溶液鉴别a 和b
C．b 分子中含有1 个手性碳原子 D．a 分子中最多有13 个原子处于同一平面
【答案】B
【解析】A 项，a 中含氧官能团为醛基，b 中含氧官能团为羟基，均只有一种含氧官能团，故A 错误；
B 项，a 中含有醛基，可以与银氨溶液反应，b 中不含醛基，不可以与银氨溶液反应，可以用银氨溶液鉴别
a 和b，故B 正确；C 项，连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，可知b 中没有手性碳原子，故C 错误；
D 项，b 分子中与苯环直连的原子与之共平面，该物质中存在连有四个单键的碳原子为饱和碳原子，饱和
碳原子具有甲烷的四面体结构，最多有两个原子与饱和碳原子共平面，可知，
中，图中所标记的原子均可能共平面，y 但苯环上还有3 个H 原子与
之共平面，15、16 号上还有H 原子可能与O 原子共平面，因此最多有16+3+2=21 个原子处于同一平面，
故D 错误；故选B。
【变式训练3·变载体】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下
列说法正确的是
＋
O H －
——→\s\up 4()
＋H2O
A．X 中所有碳原子共平面 B．1 mol Y 最多能与3 mol NaOH 反应
C．1 mol Z 最多能与10 mol H2反应 D．Z 存在顺反异构体
【答案】D
【解析】A 项，由结构简式可知，X 分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所
以X 分子中所有碳原子不可能共平面，错误；B 项，Y 分子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能
和氢氧化钠反应，则1 mol Y 最多能与2 mol NaOH 反应，错误；C 项，分子中苯环能和氢气加成，羰基、
碳碳双键能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，则1 mol Z 最多能与9 mol H2反应，错误；D 项，碳碳双
键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，故Z 存在顺反异构体，正确。
考向2 醛基的检验
例2 有机物A 是一种重要的化工原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正
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确的是( )
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】A 项，有机物A 中所含的官能团有
和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液褪色，
A 错误；B 项，有机物A 中所含的官能团有
和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液、溴水褪
色，B 错误；C 项，先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水
与碱能发生反应，使之褪色，不一定是含有碳碳双键，C 错误。D 项，足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热
后生成砖红色的沉淀，能检验出—CHO，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴
水褪色说明分子中含有碳碳双键，D 正确。
思维建模 —CHO 与C==C 都存在时检验策略
醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银
氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO 与C==C 都存在时，要检验C==C 双键的存在，必须
先用弱氧化剂将—CHO 氧化后，再用强氧化剂检验C==C 的存在。
【变式训练1·变考法】实验室用银氨溶液检验醛基的实验中，下列说法错误的是
A．检验试剂：银氨溶液必须新制 B．所需玻璃仪器：试管，胶头滴管，烧杯
C．银氨溶液的制取：在硝酸银溶液中加入过量氨水 D．实验现象：出现银镜
【答案】C
【解析】向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解得到银氨溶液，需要现用现配，防止变质，与含-
CHO 的有机物水浴加热生成光亮的银镜。A 项，银氨溶液检验醛基，银氨溶液必须新制，防变质，A 项正
确；B 项，在试管中滴加试剂，且水浴加热可实现，需要试管、胶头滴管、烧杯，B 项正确；C 项，不能
加过量氨水，应向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解即可，C 项错误；D 项，-CHO 被银氨溶液氧
化，生成Ag 单质，观察到银镜出现，D 项正确；故选C。
【变式训练2·变考法】下列实验方案正确的是( )
A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
【答案】C
【解析】A 项，用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量，
若硫酸铜过量，加入乙醛不会有红色沉淀产生，该实验与乙醛的量关系不大，故A 错误；B 项，丙烯醛的
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结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构
中含有醛基，故B 错误；C 项，可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，故C 正确；D 项，银氨溶液的配
制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故D 错误。
【变式训练3·变载体】丙烯醛(CH2=CH-CHO)是化工中很重要的合成中间体，广泛用于树脂生产和有
机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“
”的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】A 项，丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双
键，故A 错误；B 项，新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反应，则新制氢氧化铜不
能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故B 错误；C 项，丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液
反应，则酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A 错误；D 项，丙烯醛中的碳碳双键能
与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，则溴的四氯化碳溶液
能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故D 正确；故选D。
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
知识点1 羧酸的结构及其性质
1．羧酸
(1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
(2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2( n ≥1)
或CnH2n+1COOH(
n ≥0)
2．羧酸的分类
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：CH3COOH
芳香酸
苯甲酸：
COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸：HCOOH
二元羧酸
乙二酸：HOOC
－
COOH
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：CH2=CHCOOH
3．几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
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甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子
数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
4．从结构角度认识羧酸的性质
由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂：
(1)O－H 键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOH
RCOO
－ ＋
H ＋ 。
(2)C－O 键断裂时，－OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应)
5．羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(2)物理性质
俗名
颜色
状态
溶解性
气味
醋酸
无色
通常为液体，温度低于16.6 ℃时
凝结成类似冰一样的晶体
易溶于水
刺激性
(3)化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式
为CH3COOH
CH3COO
－ ＋
H ＋ 。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
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b．取代反应：
①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3
+H2O
③α-H 取代：CH3COOH+Cl2
CH2ClCOOH+HCl
C．还原反应：CH3COOH
CH3CH2OH
(4)用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度
调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
知识点2 酯的结构及其性质
1．概念：羧酸分子羧基中的—OH 被—
OR′
取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为
( 酯
基
) 。
2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
3．酯的化学性质
以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
(1)酸性水解：
。
(2)碱性水解：
。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
4．酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
得分速记
酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应
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R－COOH+R'－CH2OH
R－－O－CH2R'+H2O
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应
(3)二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
+
+2H2O
③反应生成聚酯
n
+n
+2nH2O
(4)无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2
+3H2O
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH
+3H2O
知识点3 油脂的结构及其性质
1．油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
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2．油脂的分类
3．油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4．油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
(2)酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH。
(3)碱性水解(又称皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
5．油脂的用途
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(1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。
(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
6．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有
烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变
浅不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，无
变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘
油
燃料、化工原料
得分速记
(1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
(2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
(3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
(4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
(5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
(6)油脂分子中只含C、H、O 三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
(7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
(8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
知识点4 胺的结构及其性质
1．胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨
基所替代得到的化合物。
(2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
2．胺的物理性质
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(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上
为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋
H 2O
RNH
＋
OH
－
(2)与酸反应：RNH2＋
HCl
RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O；
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
。
4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重
要原料。
得分速记
(1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水
中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2O
NH+OH-、R-NH2+H2O
R-NH+OH-
(2)胺与铵盐的转化
①胺与强酸反应生成铵盐：CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl)
②铵盐与强碱作用生成有机胺：
+NaOH—→
+NaCl+H2O
(3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。
例如：
。
知识点5 酰胺的结构及其性质
1．酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式：
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可
以相同，也可以不同，
R
C
O
叫做酰基，
C
O
NH2
叫做酰胺基。
2．几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
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结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3．酰胺(
R
C
O
NH2
)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反
应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
(1)酸性(HCl 溶液)：RCONH2＋
H 2O ＋
HCl
RCOOH
＋
NH
4Cl
(2)碱性(NaOH 溶液)：RCONH2＋
NaOH
RCOONa
＋
NH
3↑
4．应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物
和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
得分速记
物质
结构式
组成元素
化学性质
用途
氨
H—\o\al(N—H
N、H
与酸反应生成铵盐
化工原料
胺
(甲胺)
\o\al(N—H
C、N、H
与酸反应生成盐
化工原料
酰胺
(乙酰胺)
C、N、O、H
水解反应：酸性时生
成羧酸与铵盐；碱性
时生成羧酸盐和NH3
化工原料和溶
剂
铵盐
(NH4Cl)
N、H、Cl
与碱反应生成盐和
NH3
化工原料、化
肥
考向1 羧酸的结构及其性质
例1 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，
则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【答案】D
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【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1 个醛基、1 个醇羟基、1 个酚羟基、1 个羧基，
醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol 该有机物可以与3 mol Na 反应；能与NaOH 溶
液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol 该有机物可以与2 mol NaOH 反应；只有羧基可以与NaHCO3反
应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的
量之比是3∶2∶1，故选D。
思维建模 含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼
性
在水溶液中电离程
度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出
CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
【变式训练1·变载体】水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )
A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸
C．冬青油分子中苯环上的一氯取代物有4 种
D．可用NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸
【答案】D
【解析】由水杨酸制冬青油，可使其与甲醇发生取代反应制得，选项A 正确；阿司匹林的分子式为
C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨酸，选项B 正确；冬青油分子中苯环上含有4 种不同环境的H，则其
苯环上的一氯取代物有4 种，选项C 正确；二者都能与氢氧化钠溶液反应，选项D 不正确。
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【变式训练2·变载体】(2025·福建省厦门外国语高三段考)如图是合成某种药物的中间类似物。下列有
关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质含有三种官能团，并存在立体异构
B．1mol 该物质最多与7mol H2反应
C．1mol 该物质最多可以与5molNaOH 发生反应
D．该物质与足量H2加成后的产物分子中含6 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A 项，该物质含有碳碳双键、羧基、碳氯键，共三种官能团，碳碳双键两端均连接了不同的
原子或基团，则该物质存在顺反异构，故A 正确；B 项，苯环、碳碳双键都能与氢气反应，1mol 该物质最
多与7molH2反应，故B 正确；C 项，1mol 该物质含有1mol 羧基和2mol 苯环上的氯原子，苯环上的氯原
子和NaOH 反应后生成的酚羟基，继续消耗NaOH，故1mol 该物质最多与5molNaOH 反应，故C 正确；D
项，手性碳原子是连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，该物质与足量H2加成后的产物分子
中含4 个手性碳原子(*号标出)，故D 错误；故选D。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·陕西省西安中学第三次模拟)药物吲哚美辛结
构如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C19H15ClNO4
B．分子中所有碳原子均为sp2杂化
C．分子中有
种含氧官能团
D．
该有机物能与过量NaOH 反应，最多消耗4molNaOH
【答案】D
【解析】A 项，分子中C、H、Cl、N、O 原子个数依次是19、16、1、1、4，分子式为C19H16ClNO4，
A 错误；B 项，该分子中甲基和亚甲基上C 原子采取sp3杂化，B 错误；C 项，分子中有醚键、羧基、酰胺
基，共3 种含氧官能团，C 错误；D 项，该有机物中含有1 个酰胺基、1 个羧基、1 个碳氯键，都能与
NaOH 溶液反应，且碳氯键直接连在苯环上，其与NaOH 反应生成酚羟基，能继续消耗NaOH，因此1mol
该有机物能与过量NaOH 反应，最多消耗4molNaOH，D 正确；故选D。
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考向2 酯的结构及其性质
例2(2025·山东淄博三模)植物提取物抗氧化性活性成分M 的结构如图，下列有关M 的说法错误的是(
)
A．存在顺反异构 B．苯环上的一溴代物共有5 种
C．与Br2可发生取代和加成反应 D．酸性条件下的水解产物均可与NaOH 溶液反应
【答案】D
【解析】A 项，分子中含碳碳双键，双键两端基团不同，故存在顺反异构，A 正确；B 项，左边苯环
有3 种氢，右边苯环有2 种氢，苯环上一溴代物共5 种，B 正确；C 项，含酚羟基，苯环上可与Br2发生取
代反应；含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，C 正确；D 项，酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇
羟基(CH3OH)等，醇羟基(CH3OH)不能与NaOH 反应，D 错误； 故选D。
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与
氢气发生加成反应等。
例如：1 mol 官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。
消耗物
举例
说明
NaOH
1 mol
①
醇酯基消耗1 mol NaOH
1 mol
②
酚酯基消耗2 mol NaOH
1 mol
③
酚羟基消耗1 mol NaOH
④醇羟基不消耗NaOH
1 mol
⑤
羧基消耗1 mol NaOH
1 mol
⑥
卤素原子消耗1 mol NaOH
Br2
1 mol
①
碳碳三键消耗2 mol Br2
1 mol
②
碳碳双键消耗1 mol Br2
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
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H2
1 mol
①
酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
1 mol
②
碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2
1 mol
③
苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
【变式训练1·变载体】(2025•“八省联考”四川卷)维生素A 乙酸酯的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．不能发生水解反应 B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．6 个甲基对应的核磁共振氢谱有5 组峰 D．分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
【答案】C
【解析】A 项，由结构简式可知，维生素A 乙酸酯分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应，故
A 错误；B 项，由结构简式可知，维生素A 乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成
反应使溶液褪色，故B 错误；C 项，由结构简式可知，维生素A 乙酸酯分子中6 个甲基对应的氢原子类型
有5 种，核磁共振氢谱有5 组峰，故C 正确；D 项，由结构简式可知，维生素A 乙酸酯分子中碳碳双键和
酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有11 个，故D 错误；故选C。
【变式训练2·变考法】(2025·四川成都·模拟预测)水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子
结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是( )
A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基
C．反应②为取代反应 D．
乙酰水杨酸最多与
反应
【答案】D
【解析】A 项，水杨酸分子中含有羧基、羟基，均可通过单键旋转，使所有原子共平面，故A 正确；
B 项，酚羟基具有还原性，反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基，故B 正确；C 项，水杨酸中酚羟基上
的氢原子被
取代，反应②为取代反应，故C 正确；D 项，1mol 乙酰水杨酸：含有羧基和酯
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基可消耗2molNaOH，酯基水解后得到羟基与苯相连，结构为苯酚具有酸性，可再消耗1molNaOH，则共
与3 mol NaOH 反应，故D 错误；故选D。
【多步骤反应流程机理图】【变式训练3】某些醇和羧酸发生酯化反应过程如图，下列说法
正确的是( )
A．该反应历程中，羧基碳原子存在sp2、sp3杂化方式的转化
B．用同位素标记的C2H5
18OH 与CH3COOH 反应，
18O 同时出现在酯和水中
C．酯化反应中加入浓硫酸，能够改变反应历程，但不能提高反应物转化率
D．选择合适的催化剂，可以使反应物实现100%转化
【答案】A
【解析】A 项，由反应过程图可知存在
→
→
过程，
中C 的价层电
子对数=3+
=3，为sp2杂化，
中C 的价层电子对数=4+
=4，为sp3杂化，即该反应
历程中，羧基碳原子存在sp2、sp3 杂化方式的转化，A 正确；B 项，由反应历程可知酯化反应的机理是
“酸脱羟基醇脱氢”，因此用同位素标记的C2H5
18OH 与CH3COOH 反应得到CH3CO18OC2H5+H2O，因此
18O 出现在酯中，水中无
18O，B 错误；C 项，酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂，作催化剂改变了反应
历程，作吸水剂使酯化反应平衡正向移动，能提高反应物转化率，C 错误；D 项，酯化反应是可逆反应，
可逆反应有限度，催化剂不能使平衡发生移动，因此选择合适的催化剂，不可以使反应物实现100%转化，
D 错误；故选A。
考向3 油脂的结构及其性质
例3 某物质的结构为
，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol 该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
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D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含
1 个
和3 个
(酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯；
1 mol 该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH 溶液中水解，得到肥皂的主要成分
——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取
代位置不同而形成的异构体有两种：
、
。
【变式训练1·变考法】 “油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子化合物
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，属于蛋白质
【答案】C
【解析】A 项，油脂都是高级脂肪酸甘油酯，含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态，则食用油
的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量没有成千上万，故其不属于有机高分子化合
物，A 错误；B 项，汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲
酯属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B 错误；C 项，甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功
能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，即甘油可以制作炸药，
C 正确；D 项，天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质，是油脂不属于蛋白质，D 错误；
故选C。
【变式训练2·变考法】(2025·甘肃白银高二期末)油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种
不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( )
A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1molM 最多可与9molH2发生加成反应
C．在NaOH 溶液中，M 能发生皂化反应 D．M 难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】B
【解析】A 项，脂溶性维生素不溶于水，而溶解于脂类以及有机溶剂中，在脂类吸收的时候，脂溶性
维生素才能被吸收， 所以脂肪能促进脂溶性维生素的吸收，A 正确；B 项，根据题干中油脂的结构，
1molM 中只有6mol 碳碳双键，则1molM 最多可与6molH2发生加成反应，B 错误；C 项，油脂在碱性条件
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下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应，C 正确；D．M 属于酯类物质，难溶于水，但
易溶于有机溶剂中，D 正确；故选B。
【变式训练3·变题型】某天然油脂A 可发生下列反应：
已知：A 的分子式为C57H106O6。1 mol 该天然油脂A 经反应①可得到1 mol D、1 mol 不饱和脂肪酸B
和2 mol 直链饱和脂肪酸C。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。
(1)写出B 的分子式：________。
(2)写出反应①的反应类型：________；C 的名称(或俗称)是________。
(3)近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过
程。下列有关说法不正确的是________。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导
致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固
态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D 和足量金属钠反应的化学方程________________________________。
【答案】(1)C18H32O2
(2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸
(3)d
(4)2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑
【解析】(1)利用题给B 分子中C、H、O 原子个数比可得出B 的最简式为C9H16O，最简式的式量为
140，然后利用B B 的相对分子质量为280，可求出B 的分子式为C18H32O2。
(2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应)，油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯，故可
知D 为甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，结合B 的分子式与A 的分子式可知，C 的分子式为C17H35COOH，名
称为硬脂酸。
(3) a 项，氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油，a 正确；b 项，植物油经过氢化处理后会产生副产
品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，b 正确；c 项，氢化油的制
备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂，c 正确；d 项，
油脂的氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故d 项说法不正确。
(4)类比乙醇与Na 的反应(金属钠可以置换出羟基中的H 生成氢气)，可知甘油D 与足量金属钠反应的
方程式为2C3H5(OH)3＋6Na→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。
考向4 胺的结构及其性质
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例4(2025·湖南模拟预测)生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前
体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是( )
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
【解析】A 项，由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，故A 正确；B 项，P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝
化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B 正确；C 项，由
结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型
为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，故C 错误；D 项，由结构简式可知，N 分子中含有
的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 碳氯键消耗2mol 氢氧化钠，所以1molN 最多可与
3mol 氢氧化钠反应，故D 正确；故选C。
【新材料与学科知识结合】【变式训练1】(2025·山西省卓越联盟高三下学期开学联考)咔
唑(
)是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是( )
A．属于苯的同系物 B．苯环上的一溴代物有2 种
C．比
的沸点高 D．能与强酸、强碱反应
【答案】C
【解析】A 项，咔唑含有氮元素，不属于苯的同系物，A 错误；B 项，该分子苯环上有4 种不同环境
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的氢原子，苯环上的一溴代物有4 种，B 错误；C 项，
分子间存在氢键，其沸点高于
，C 正确；D 项，分子中含有亚氨基，可与强酸反应，与强碱不反应，D 错误；故选C。
【变式训练2·变载体】中草药麻黄的主要成分为麻黄碱，与盐酸反应可制得其盐酸盐，常在临床上用
于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是
A．麻黄碱中含有2 种官能团 B．麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C．熔点：麻黄碱盐酸盐
麻黄碱 D．向麻黄碱盐酸盐中加入
，可转化为麻黄碱
【答案】C
【解析】A 项，由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2 种官能团，A 正确；B 项，
由题干麻黄碱的结构简式可知，麻黄碱中含有氨基和羟基2 种官能团，故麻黄碱可发生取代反应，含有苯
环故能发生加成反应，含有醇羟基且与羟基相邻的碳上还有H 故能发生消去反应，B 正确；C 项，由题干
麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，麻黄碱盐酸盐为离子晶体，而麻黄碱为分子晶体，故熔点：麻黄
碱盐酸盐＞麻黄碱，C 错误；D 项，由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知，向麻黄碱盐酸盐中加
入NaOH，可转化为麻黄碱、NaCl 和H2O，D 正确；故选C。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2025·广东省部分中学高三联考)1，2，3-三氮唑(
)是一类性能独特的五元氮杂环结构，在代谢转化、氧化还原、酸碱环境及热条件下均表现
出很强的稳定性，目前已广泛应用于医药、农药以及材料等领域。如图所示的分子(M)是该杂环家族中重
要的成员之一，下列说法正确的是( )
A．1，2，3-三氮唑中含有氨基和肽键 B．M 中所有的碳原子一定共平面
C．M 在空气中不易被氧化变质 D．1molM 最多能消耗3mol NaOH
【答案】D
【解析】A 项，肽键的结构简式为
，1，2，3-三氮唑中不含有肽键，A 错误；B 项，
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碳碳单键可以旋转，因此M 的苯环和另一个五元环不一定共平面，则M 中的所有的碳原子不一定共平面，
B 错误；C 项，M 的结构中含有酚羟基，在空气中容易被氧化，C 错误；D 项，1molM 中含有1mol 酚羟基，
可以消耗1molNaOH；含有1molCl 原子发生水解反应后转化为酚羟基，消耗2molNaOH；则1molM 最多
能消耗3molNaOH，D 正确；故选D。
考向5 酰胺的结构及其性质
例5(2025·湖北黄冈三模)烟酰胺(如图)属于B 族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确
的是( )
A．能与盐酸、氢氧化钠反应 B．1mol 烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应
C．可溶于水、甘油，不溶于醚类 D．分子中存在类似苯环的
【答案】B
【解析】A 项，烟酰胺分子种含氨基能与盐酸反应，含酰胺键能与NaOH 反应，A 正确；B 项，吡啶
环可与H2加成，酰胺键上的C=O 不能与H2加成，故1mol 烟酰胺最多与3mol H2加成，B 错误；C 项，烟
酰胺含有极性的酰胺键，容易与水和甘油形成氢键，因此可溶于水和甘油，醚类是非极性溶剂，不易与烟
酰胺形成氢键，因此烟酰胺不溶于醚类，C 正确；D 项，分子中吡啶环类似苯环，存在
大
键，D 正确；
故选B。
【变式训练1·变载体】(2025·重庆市育才中学校高三月考)瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。
其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3 种含氧官能团
C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应
【答案】A
【解析】A 项，根据该有机物的结构可知，分子式为C28H38NO4，故A 错误；B 项，该分子中有酯基、
醚键、酰胺基三种含氧官能团，B 正确；C 项，碳原子上连接四个不同的原子和原子团的原子为手性碳原
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子，如图
中★标示的碳原子为手性碳原子，C 正确；D 项，结构
中有酯基和酰胺基可以水解，左侧与苯环连接碳原子上有H 原子可以被KMnO4溶液氧化，苯环可以发生
加成反应，D 正确；故选A。
【变式训练2·变考法】化合物Z 是一种制备抗癌药的中间体，其合成方法如下。下列说法正确的是(
)
A．1molX 分子中含6mol 碳氮σ 键 B．Y 分子中所有原子可能共平面
C．Z 不能和NaOH 溶液发生反应 D．Z 分子中含有1 个手性碳原子
【答案】A
【解析】A 项，单键全是σ 键，三键含一个σ 键，结合X 的结构简式可知，1molX 分子中含6mol 碳氮
σ 键，A 正确；B 项，Y 分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B 错误；C 项，Z 分子中含有
，可与NaOH 溶液发生水解反应，C 错误；D 项，手性碳原子为饱和碳原子，且碳原子连有4
个不同的基团，因此Z 分子中不含有手性碳原子，D 错误；故选A。
【有机化学与物质结构】【变式训练3】(2025·安徽六校高三素质检测)杯［3］咔唑某种衍
生物的结构如下图所示，与传统的杯芳烃相比，其优势在于空腔更大，可以识别结构尺寸和体积较大的药
物分子。
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下列有关该有机物说法错误的是( )
A．能发生取代、加成、水解反应 B．有2 种含氧官能团
C．分子中C 原子杂化形式有2 种 D．是一种超分子
【答案】D
【解析】A 项，根据结构图形可知，该结构中含有苯环和酰胺基，故能发生取代、加成、水解反应，
A 正确；B 项，根据结构图形可知，该结构中有酰胺基和羟基两种含氧官能团，B 正确；C 项，苯环上的
碳原子和酰胺基中的碳原子采用的是sp2杂化，其余的碳原子属于饱和碳原子，采用的是sp3杂化，C 正确；
D 项，杯［3］咔唑结合药物分子后才形成超分子，其本身不是超分子，D 错误；故选D。
1．(2025·甘肃卷，3，3 分)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰
精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，该分子含1 个手性碳原子，如图所示
，A 项正确；B 项，该分子中
存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错误；C 项，该物质含有醇羟基，
且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C 项正确；D 项，该物质含有碳碳双键，
能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正确；故选B。
2．(2025·重庆卷，6，3 分)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是( )
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3 个
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C．
为M 的加成反应产物 D．
为M 的缩聚反应产物
【答案】D
【解析】A 项，该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H 原子个数为15×2+2-
3×2=26，含有的O 原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A 错误；B 项，连接四个互不相同的原子或原子
团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5 个手性碳原子，用“*”标注为
，B 错误；C 项，根据其结构简式，若其与HCl 发生加成反应，产物为
或
，不存在选项中的加成产物，C 错误；D 项，若发生缩聚反
应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H 原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产
生的有机物分子可以是
，D 正确；故选D。
3．(2025·云南卷，6，3 分)化合物Z 是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(
)
A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．
与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2
【答案】D
【解析】A 项，分子中存在-OH 和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A 正确；B 项，含有醇-
OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B 正确；C 项，分子中含有-
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COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C 正确；D 项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2
反应，分子中含2 个碳碳双键，1molZ 可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D 错误；故选D。
4．(2025·陕晋宁青卷，4，3 分)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G 的说法正
确的是( )
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与
溶液反应 D．含有3 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A 项，由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A 错误；
B 项，由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B 正确；C 项，
该物质中含有一个酯基，能与NaOH 溶液反应，C 错误；D 项，手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子，
该物质中含有7 个手性碳，
，D 错误；故选B。
5．(2025·河北卷，6，3 分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K 中含手性碳原子 B．M 中碳原子都是sp2杂化
C．K、M 均能与NaHCO3反应 D．K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】A 项，由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳
原子，A 错误；B 项，M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B 错误；C
项，由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3
-，所以K 中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K 中不含能与
NaHCO3溶液反应的官能团，M 中羧基可与NaHCO3溶液反应，C 错误；D 项，K、M 中共有羟基、醚键、
羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确； 故选D。
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6．(2025·安徽卷，4，3 分)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4 个C-Oσ 键
C．含有3 个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】A 项，该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为
，化学式为
C19H32O3，A 正确；B 项，醚键含有2 个C-Oσ 键，酯基中含有3 个C-Oσ 键，如图：
，
则1 个分子中含有5 个C-Oσ 键，B 错误；C 项，手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子，其含有3 个手
性碳原子，如图：
，C 正确；D 项，其含有-COOCH3基团，酯基水
解时生成甲醇，D 正确；故选B。
7．(2025•河南卷，7，3 分)化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图
所示。下列有关M 的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面 B．1molM 最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】A 项，该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A 项错误；B 项，该分子中能与
NaOH 反应的官能团为2 个酚羟基、酯基(1 个普通酯基、1 个酚酯基)、1 个羧基，除酚羟基形成的酯基外，
其余官能团消耗NaOH 的比例均为1：1，因此1molM 最多能消耗5mol NaOH，故B 项错误；C 项，M 中
存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C 项正确；D 项，M 中
存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D
项错误；故选C。
8．(2025·浙江1 月卷，9，3 分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
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下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH 溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【解析】A 项，已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质
量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；B 项，由题干抗坏血酸的结构简式可知，
抗坏血酸中含有4 个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；C 项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式
可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH 溶液反应，C 错误；D 项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简
式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；故选C。
9．(2025•山东卷，14，4 分)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是(
)
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N 和Q
D．P→Q 过程中有CH3COOH 生成
【答案】CD
【解析】由图示可知，M 到N 多一个碳原子，M 与X 发生加成反应得到N，X 为甲醛，N 与
CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P 先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。A 项，
M 属于醛类醛基的碳原子为1 号，名称为2-甲基丙醛，A 正确； B 项，若M+X→N 原子利用率为100%，
则X 为HCHO，B 正确；C 项，N 有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q 有碳碳双键，也能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N 和Q，C 错误；D 项，P 到Q 第一步在碱性条件
下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D 错误；故选CD。
10．(2025·江苏卷，9，3 分)化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
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下列说法正确的是( )
A．1molX
最多能和4 molH2发生加成反应
B．Y 分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：2
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，X 中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX 中苯环与3molH2发生加成反应、碳
碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX 最多能和6 molH2发生加成反
应，A 错误；B 项，饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1 个Y 分子中，采用sp3杂
化的碳原子有2 个，采用sp2杂化的碳原子有4 个，数目比为1：2，B 正确；C 项，
中1
号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4 号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能全部共面，C 错误；D 项，Z
分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D 错误；故选B。
11．(2025·湖南卷，14，3 分)环氧化合物是重要的有机合成中间体。以钛掺杂沸石为催化剂，由丙烯(
)为原料生产环氧丙烷(
)的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
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A．过程中Ⅱ是催化剂
B．过程中有极性键和非极性键的断裂和形成
C．过程中Ti 元素
化合价发生了变化
D．丙烯与双氧水反应生成环氧丙烷的原子利用率为100%
【答案】B
【解析】A 项，根据反应原理，Ⅰ先消耗再生成，是整个历程的催化剂，Ⅱ先生成，再消耗，是中间
产物，A 错误；B 项，过程中存在H2O2中O-O 非极性键的断裂，以及O2中非极性键的形成；还存在O-H
极性键的断裂，以及O-C 极性键的形成，B 正确；C 项，过程中Ti 的化学键(Ti-O)始终是4 个，配位键不
会改变Ti 的化合价，故Ti 元素的化合价不变，C 错误；D 项，反应生成了H2O，且存在H2O2的分解反应，
原子利用率小于100%，D 错误；故选B。
12．(2025•广东卷，11，4 分)利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a 中溶液变蓝；关
闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是( )
A．a 中现象体现了I-的还原性
B．b 中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C．乙醇滴加过程中，c 中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化
D．d 中有银镜反应发生，说明c 中产物有乙酸
【答案】D
【解析】打开K1、K2，一定时间后，b 中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a 中，氧化I-，生成
I2，使得淀粉-KI 溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，
乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。A 项，O2进入a 中，氧化I-，生成I2，体现了I-的还原性，
A 正确；B 项，b 中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O2，H2O2既作氧化剂也作还原剂，B 正确；C 项，
无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化
铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c 中的铜丝由黑变红，
可以说明乙醇被氧化，C 正确；D 项，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，d 中未加热，不能
发生银镜反应，D 错误；故选D。
13．(2025·重庆卷，16)糖精钠是一种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯磺化法按一下五个步骤
制备糖精钠(部分操作及反应条件略)。
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(1)步骤I：氯磺化
实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。
①仪器a 的名称为_______。
②烧杯中吸收的尾气是_______(填化学式)。
(2)步骤II：氨化
若取邻甲苯磺酰氯0.3mol，理论上至少需加入15mol·L-1氨水_______mL。
(3)步骤III：氧化
氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnO4。反应完成后，向其中滴加Na2SO3溶液将过量的
KMnO4转化成MnO2。观察到现象为_______时，停止加入Na2SO3溶液，其离子方程式为_______。
(4)步骤IV：酸化
将步骤III 所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪器有_______。
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(5)步骤V：成盐
加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为_______(填化学式)。待NaHCO3反应完全，趁热过滤。
由滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有_______。
【答案】(1)温度计 ② HCl
(2)40
(3)溶液紫色褪去 3SO3
2-+2MnO4
-+H2O=2MnO2+3SO4
2-+2OH-
(4)ACEG
(5)CO2 过滤、洗涤、干燥
【解析】(1)由方程式可知，磺化过程中还生成了氯化氢，所以用水来吸收，由装置图可知，a 为温度
计；
(2)由方程式可知，邻甲基磺酸氯与氨水为1：1 进行反应，0.3mol 邻甲基磺酸氯中消耗的氨水为
0.3mol，加入15mol/L 的氨水，充分反应后，消耗20 毫升的氨水，同时产生0.3mol 的氯化氢，氯化氢与氨
水中和反应，消耗的氨水为0.3mol，即20 毫升，所以一共需要消耗NH3·H2O 的体积为40mL；
(3)氧化过程中为保证氧化完全，需要加入过量的KMnO4，反应完全后，向其中滴加Na2SO3以除去过
量KMnO4溶液，KMnO4溶液被消耗，则反应完全的现象是溶液紫色褪去，该溶液为碱性，则KMnO4被还
原成二氧化锰，根据氧化还原规律，得出离子方程式为：3SO3
2-+2MnO4
-+H2O=2MnO2+3SO4
2-+2OH-；
(4)过滤需要烧杯，漏斗，玻璃棒，铁架台等，故需要的仪器为：ACEG；
(5)
能水解生成羧基，与NaHCO3反应，产生大量的二氧化碳气体，当NaHCO3完全反
应，趁热过滤，冷却结晶的后续操作是过滤，洗涤，干燥，故答案为：CO2；过滤，洗涤，干燥。
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