文档文本内容
专题十八 烃及其衍生物的结构和性质
考点 烃、卤代烃 醇、酚 醛、羧酸和酯
课
了解甲烷 乙烯 苯等有机化 掌握乙醇 苯酚的结构和主要
标 １． 、 、 １． 、 掌握醛 羧酸 酯的结构与性质以及它们之间的相
合物的主要性质和应用 性质及重要应用 １． 、 、
解 解读 互转化
掌握卤代烃发生取代反应和 了解有机物分子中官能团之
读 ２． ２． 了解烃的衍生物合成方法
消去反应的规律 间的相互影响 ２．
高考试题常以新材料 新药物等为切入点对本部分内容进行全方位考查 考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处
考情分析 、 。
理能力 知识迁移能力 分析推理能力以及思维创新能力
、 、
近些年新高考省市考卷的化学试题中对烃的含氧衍生物的考查题型比较模式化 通常是以生产 生活中的陌生有机物的
， 、
备考指导 合成工艺流程为载体 考查有机化学的核心知识 要求考生能够通过题给情境或信息 适当迁移 运用所学知识分析 解决
， ， ， ， 、
实际问题
命题思想 解题指导 拓展延伸
引导学生从反应物和生成物的官能团转 近些年有机试题考查知识高于课标要求 结合生产 生活实际了解某些烃 烃的衍
、 、
化与断键成键的角度概括反应特征与规 和教材内容 常常给出提示信息 利用新 生物对环境和健康可能产生的影响 体会
， ， ，
律 同时引导学生利用反应类型判断 说 信息和已有知识解决新情境问题 这就 绿色化学 思想在有机合成中的重要意
， 、 。 “ ”
明和预测有机化合物的性质 有机物的 要求我们认识官能团的结构和化学键特 义 关注有机化合物的安全使用
。 ， 。
主要性质是由官能团决定的 有机物之间 点 分析断键部位与发生反应的条件 反
， ， 、
的相互转化就是官能团之间的衍变 需要 应类型 这样才能掌握这些官能团的性质
； ，
树立结构决定性质的化学观念 以及它们之间的转化关系
。 。
９８ ５年高考３年模拟 Ａ版 高考化学专题十八 烃及其衍生物的结构和性质 ９９
考点一 烃、卤代烃
一、烃
１甲烷、乙烯、苯的物理性质与结构比较
．
甲烷 乙烯 苯
无色 稍有气味 无色 有特殊气
无色 无味 难 、 、
、 、 的气体 不溶于 味的液体 难溶
物理性质 溶于水 密度比 ， ，
、 水 密度比空气 于水 密度比
空气小的气体 ， ，
略小 水小
分子式
ＣＨ４ Ｃ２Ｈ４ Ｃ６Ｈ６
Ｈ
Ｃ
Ｈ Ｈ Ｈ
结构式 Ｈ Ｃ Ｃ
Ｈ Ｃ Ｈ ＣＣ
Ｈ Ｃ Ｃ Ｈ
Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ
Ｈ
范特霍夫 年，诺贝尔化学奖的第一道灵光降临在荷兰化学家范特霍夫身上。 这位一生痴迷实验
１９０１
的化学巨匠，不仅在化学反应速率、化学平衡和渗透压方面取得了骄人的研究成果，而且开创了以有机化合物为研究
对象的立体化学。 范特霍夫就是凭着实事求是的态度，让人们心悦诚服地接受他的理论。 他永远都注视着事实，他的视野
里只有这一样东西。 年 月 日，年仅 岁的范特霍夫由于长期超负荷工作，不幸逝世，一颗科学巨星陨落了。
１９１１ ３ １ ５９
Ｈ
结构简式
ＣＨ４ ＣＨ２ＣＨ２
乙烯的化学性质
（２）
能使酸性 溶液褪色
→ ＫＭｎＯ４
氧化反应
点燃
燃烧
Ｃ２Ｈ４ ＋３Ｏ２ →２ＣＯ２ ＋２Ｈ２Ｏ
→
火焰明亮且伴有黑烟
（ ）
溴水
→ＣＨ２ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ →ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
催化剂
Ｈ２
乙 加成反应 →ＣＨ２ＣＨ２ ＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ３ △
烯 催化剂
ＨＣｌ
→ＣＨ２ＣＨ２ ＋ＨＣｌ →ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ
催化剂
Ｈ２Ｏ
→ＣＨ２ＣＨ２ ＋Ｈ２Ｏ 加压→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△，
加聚反应 催化剂
ｎ —
→ ＣＨ２ＣＨ２ →④ ＣＨ２ ＣＨ２
苯的化学性质
（３）
或
空间构型 正四面体形 平面形 平面正六边形
① ② ③
苯的同系物及结构上的相互影响
（４）
碳原子间为介 分子中含有苯环的烃叫芳香烃 分子中只有一个苯环 苯环上
， ，
全部是单键 含碳碳双键 于碳碳单键和 的侧链全为烷烃基的烃是苯的同系物 其通式为 ｎ
结构特点 ， ， ， ＣｎＨ２ ｎ －６（ ≥７）。
属于饱和烃 属于不饱和烃 碳碳双键之间 苯的同系物中 由于侧链对苯环的影响 使苯环侧链所连碳
， ，
的独特的键 原子邻 对位碳原子上的氢原子活化 如甲苯与浓硝酸反应时
、 ， ，
生成 三硝基甲苯 在苯的同系物中 由于苯环对侧链的
２甲烷、乙烯、苯及其同系物的化学性质 ２，４，６－ 。 ，
． 影响 苯的同系物能被酸性 溶液氧化 从而使酸性
甲烷的化学性质 ， ＫＭｎＯ４ ， ＫＭｎＯ４
（１） 溶液褪色
稳定性 不与强酸 强碱反应 。
→ 、
二、卤代烃
不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
→ １卤代烃的概念
．
卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的
燃烧 点燃 （１）
甲烷
→ＣＨ４ ＋２Ｏ２ →ＣＯ２ ＋２Ｈ２Ｏ 化合物
。
通式可表示为
Ｒ—Ｘ（
其中
Ｒ—
表示烃基
）。
官能团是卤素原子 碳卤键
光照 （２） （ ）。
Ｃ
取
ｌ２
代
、 光
反
照
应
→ＣＨ４ ＋Ｃｌ２ →ＣＨ３Ｃｌ ＋ＨＣｌ ２
．
卤
沸
代
点
烃的
比
物
同
理
碳
性
原
质
子数的烃沸点要高
（１） ： ；
进一步取代可生成 溶解性 水中难溶 有机溶剂中易溶
→ ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ３、ＣＣｌ４ （２） ： ， ；
密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大
（３） ： 、 ， 。
１００ ５年高考３年模拟 Ａ版 高考化学
３卤代烃水解反应和消去反应比较
． →２ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ＋Ｈ２↑。
氧化反应
反应类型 水解反应（取代反应） 消去反应
（２）
燃烧 乙醇在足量 中完全燃烧的化学方程式为
反应条件 强碱的水溶液 加热 强碱的醇溶液 加热 ａ． ： Ｏ２
、 、 点燃
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋３Ｏ２ →２ＣＯ２＋３Ｈ２Ｏ。
断键方式 催化氧化 乙醇在加热和铜 或银 的催化作用下 能被氧
ｂ． ： （ ） ，
气氧化成乙醛 化学方程式为
， ⑤ ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２
相邻的两个碳原子间脱去小分
２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ 。
卤 代 烃 分 子 中 子
—Ｘ ＨＸ： 消去反应
反应本质 被 —ＯＨ 所取代 ， 生成 （３）
和通式 醇 ：Ｒ—ＣＨ２—Ｘ＋ＮａＯＨ Ｃ Ｃ ＋ＮａＯＨ 将乙醇 、 浓 Ｈ２ＳＯ４ 在 １７０ ℃ 下共热 ， 乙醇分子内脱水生成乙
浓
Ｈ２Ｏ Ｈ Ｘ 烯 化学方程式为 Ｈ２ＳＯ４
△
→Ｒ—ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＸ 醇 ， ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
１７０℃
→ ＣＨ２ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ。
→ ＣＣ ＋ ＮａＸ＋Ｈ２Ｏ 取代反应
△ （４）
产物特征 引 入 —ＯＨ， 生 成 含 消去 ＨＸ， 生成含碳碳双键或碳 △
的化合物 碳三键的化合物 Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ → Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ
—ＯＨ 浓
Ｈ２ＳＯ４
考点二 醇、酚 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＨＯＣＨ２ＣＨ３ １４０℃ → ＣＨ３ＣＨ 乙２Ｏ 醚 ＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ
４乙酸和乙醇的酯化反应实验探究
．
一、醇、酚的概念 原理
（１）
１醇是羟基与烃基上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇 浓
． ， Ｈ２ＳＯ４
的分子通式为 ｎ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
ＣｎＨ２ ｎ ＋１ＯＨ（ ≥１）。 △
２酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最简单的酚 装置
． ， （２）
为苯酚
（ ＯＨ ）。
３醇的分类
．
按烃基 脂肪醇 如
→ ， ：ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
类别 芳香醇 如
→ ， ： ＣＨ２ＯＨ
醇类 反应的特点
一元醇 如 甲醇 乙醇 （３）
→ ， ： 、 通常反应速率很慢
按羟基 ａ． 。
二元醇 如 乙二醇 反应是可逆的 即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下
数目 → ， ： ｂ． ，
三元醇 如 丙三醇 又部分发生水解反应生成乙酸和乙醇
→ ， ： 。
反应的条件及其意义
二、乙醇的结构和性质 （４）
加热 加热的主要目的是提高反应速率 其次是使生成的
１乙醇的分子组成和结构 ａ． 。 ，
． 乙酸乙酯挥发而被收集 使平衡向正反应方向移动 提高乙醇
， ， 、
Ｈ Ｈ 乙酸的转化率
。
分子式为 结构式为 结构简式 用浓硫酸作催化剂 提高反应速率
Ｃ２Ｈ６Ｏ， Ｈ Ｃ Ｃ Ｏ Ｈ ， ｂ． ， 。
用浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率
Ｈ Ｈ ｃ． ， 、 。
为 官能团为 — 实验室里制取乙酸乙酯时的注意事项
① ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ， ② ＯＨ 。 （５）
２乙醇的物理性质 加入化学药品时先加入乙醇再慢慢加入浓硫酸和乙酸
． ａ． 。
乙醇俗称酒精 是一种无色且具有特殊香味的液体 密度比 加热要小心均匀地进行 以防乙酸 乙醇大量挥发 液体
， ， ｂ． ， 、 ，
水小 沸点低 具有挥发性 能与水以任意比互溶 体积分数为 暴沸
， ， ， 。 。
的乙醇溶液可作医用酒精 导气管不能伸入饱和 溶液内 以防倒吸
７５％ 。 ｃ． Ｎａ２ＣＯ３ ， 。
无水乙醇的制备方法 加入新制的 生石灰 蒸馏制得无水 须加入沸石
： ③ ， ｄ．
乙醇 实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙
。 （６）
检验酒精中是否含有水的方法 加入 无水 若变 酯的主要优点
： ④ ＣｕＳＯ４ ，
蓝 说明酒精中含水 否则 不含水 挥发出来的乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的盐 乙醇易
， ； ， 。 ａ． ，
３乙醇的化学性质 溶于碳酸钠溶液 利于乙酸乙酯与乙酸 乙醇的分离
． ， 、 。
与活泼金属反应 乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度较小 易于分层
（１） ｂ． ， 。
乙醇跟活泼金属钠反应的化学方程式为
２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋２Ｎａ
杰出的化工专家———侯德榜 侯德榜（ — ），我国重化学工业的开拓者。 他于 世纪 年代
１８９０ １９７４ ２０ ２０
突破氨碱法制碱技术的奥秘，主持建成亚洲第一座纯碱厂； 世纪 年代领导建成了我国第一座兼产合成氨、硝
２０ ３０
酸、硫酸和硫酸铵的联合企业；二十世纪四五十年代又发明了连续生产纯碱与氯化铵的联合制碱新工艺，以及碳化法
合成氨流程制碳酸氢铵化肥新工艺。 他还积极传播、交流科学技术，培育了很多科技人才，为发展科学技术和化学工
业做出了卓越贡献。
专题十八 烃及其衍生物的结构和性质 １０１
三、苯酚的结构和性质
１苯酚的物理性质
．
纯净的苯酚是 无色 晶体 有 特殊 气味 易被空气
（１） ⑥ ， ⑦ ，
氧化呈 粉红色
⑧ 。
苯酚常温下在水中的溶解度不大 当温度高于 时
（２） ， ６５ ℃ ，
能与水混溶 苯酚易溶于酒精
， 。
苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮
（３） ， ，
肤上应立即用 酒精 洗涤
⑨ 。
２由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
．
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对
， ；
苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼
， 。
弱酸性
（１）
苯酚的电离方程式为 － ＋ 俗称石炭
Ｃ６Ｈ５ＯＨＣ６Ｈ５Ｏ ＋Ｈ ，
酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液变红
， ， 。
苯酚与 反应的化学方程式
ＮａＯＨ ：
重组气味分子使人更愉悦 年 月，美国研究者发现了一种新的基于气味分子在自然
２０１８ ８
界中出现频度的方法重组气味分子，通过绘制数据，发现了能够让人闻到之后感到最愉悦的气味分子组合
区域。 该研究今后还将通过更多探索揭示气味分子和大脑活动之间的相互作用，有助于我们理解为什么
患有某些疾病的人会失去嗅觉，例如帕金森病。
ＯＨ
＋ＮａＯＨ →
ＯＮａ
＋Ｈ２Ｏ
苯环上氢原子的取代反应
（２）
苯酚与饱和溴水反应 产生白色沉淀 反应的化学方程式
， ， ：
ＯＨ
＋３Ｂｒ２ →
甲醛 乙醛
（２） 、
状态
物质 颜色 气味 密度 水溶性
（常温下）
甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水
① ②
乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶
２醛的化学性质
．
醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化 还原关系为
， 、
氧化 氧化
醇 醛 羧酸
还原 →
以乙醛为例写出醛类物质发生反应的主要化学方程式
：
氧化反应
（１）
银镜反应
Ａ．
（ ）
③ ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ ＮＨ３ ２ＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４＋２Ａｇ↓＋
３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ
与新制 悬浊液的反应
Ｂ． Ｃｕ（ＯＨ）２
（ ）
④ ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ ＯＨ ２＋ＮａＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋
３Ｈ２Ｏ
还原反应 催化加氢
（２） （ ）
⑤ ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
Ｏ
ＯＨ
特别提示 （ ）醛基只能写成— 或
Ｂｒ Ｂｒ １ ＣＨＯ Ｃ
↓＋３ＨＢｒ
Ｂｒ
显色反应
（３）
苯酚跟 溶液作用显紫色 利用这一反应可检验苯酚的
ＦｅＣｌ３ ，
存在
。
归纳总结 醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
与 生成醇钠和 生成酚钠和 生成羧酸钠和
Ｎａ Ｈ２ Ｈ２ Ｈ２
与 不反应 生成酚钠和水 生成羧酸钠和水
ＮａＯＨ
生 成 酚 钠 生 成 羧 酸 钠
与 不反应 、
Ｎａ２ＣＯ３ 和
ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２、Ｈ２Ｏ
生 成 羧 酸 钠
与 不反应 不反应 、
ＮａＨＣＯ３
ＣＯ２、Ｈ２Ｏ
氢原子的 逐渐增强
活泼性 →
考点三 醛、羧酸和酯
一、醛
１醛的结构和性质
．
醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物 可表
（１） ： ，
示为 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为
ＲＣＨＯ。 。
ｎ
ＣｎＨ２ ｎＯ（ ≥１）。
，不能写
Ｈ
成— 。
ＣＯＨ
（ ）醛与新制的 （ ） 悬浊液反应时碱必须过量且应加
２ Ｃｕ ＯＨ ２
热煮沸。
（ ）银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水
３
二银三个氨。
二、羧酸
羧酸 由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物
（１） ： 。
官能团为 — 饱和一元羧酸分子的通式为 ⑥ ＣＯＯＨ 。 ⑦ ＣｎＨ２ ｎ
（ｎ ）
Ｏ２ ≥１ 。
甲酸和乙酸的分子组成和结构
（２）
物质 分子式 结构简式 官能团
甲酸 和
ＣＨ２Ｏ２ ⑧ ＨＣＯＯＨ —ＣＯＯＨ —ＣＨＯ
乙酸
Ｃ２Ｈ４Ｏ２ ＣＨ３ＣＯＯＨ —ＣＯＯＨ
羧酸的化学性质
（３）
酸的通性
ａ．
乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液中的电离方程
， ，
式为 － ＋
ＣＨ３ＣＯＯＨＣＨ３ＣＯＯ ＋Ｈ 。
酯化反应
ｂ．
和 １８ 发生酯化反应的化学方程式
ＣＨ３ＣＯＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ ＯＨ
为 １８ １８
⑨ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ ＯＨ ＣＨ３ＣＯ ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ 。
１０２ ５年高考３年模拟 Ａ版 高考化学
三、酯
酯 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物
（１） ： —ＯＨ —ＯＲ′ 。
Ｏ
可简写为 官能团为
⑩ ＲＣＯＯＲ′ ， Ｃ
发现压力诱导氮化二钙从金属转变为半导体 年 月，中日联合研究团队在二维电子
２０１８ ９
化合物———氮化二钙中发现了压力诱导金属向半导体转变的现象，为合成新的电子化合物提供了思路。
电子化合物是一类特殊的离子化合物，其中阴离子是过剩价电子。 松散结合的电子阴离子不依附任何原
子和基团。 电子化合物在催化、电池和电子领域有着较大的潜在应用前景。 该研究意味着压力诱导氮化
二钙实现了从金属到半导体的转变。
Ｏ Ｒ′ 。
酯的物理性质
（２）
具有芳香气味的液体
低级酯 密度一般比水小
水中难溶 有机溶剂中易溶
，
酯的化学性质
（３）
Ｏ
ＲＣ
Ｏ
无机酸
Ｏ Ｒ′ ＋ Ｈ２ＯＲ—Ｃ
△
ＯＨ ＋ Ｒ′ＯＨ
Ｏ
ＲＣ
Ｏ
△ Ｏ Ｒ′ ＋ ＮａＯＨ →Ｒ—Ｃ
考点一 正四面体形 平面形 平面正六边形
：① ② ③ ④ＣＨ２—ＣＨ２
⑤
ＯＮａ ＋ Ｒ′—ＯＨ
特别提示 酯的水解反应为取代反应，在酸性条件下为可
逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
Ｂｒ＋ＨＢｒ
⑥
考点二 生石灰 无水
：①ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ②—ＯＨ ③ ④ ＣｕＳＯ４
或
Ｃｕ（ Ａｇ） 无色
⑤２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ ⑥ △
特殊 粉红色 酒精
⑦ ⑧ ⑨
考点三 气体 易溶于水 △
：① ② ③ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ａｇ（ＮＨ３）２ＯＨ →
ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ ④ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２＋ＮａＯＨ
△
→ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ
催化剂
⑤ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ⑥—ＣＯＯＨ
△
浓
⑦ＣｎＨ２ ｎＯ２（ ｎ ≥１） ⑧ＨＣＯＯＨ ⑨ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ １８ ＯＨ Ｈ ２ ＳＯ ４
△
１８
ＣＨ３ＣＯ ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ ⑩ＲＣＯＯＲ′
续表
烷烃 烯烃 炔烃
在氧气中燃烧
一、烃的结构和性质 在氧气中燃烧发 在氧气中燃烧火焰
火焰明亮 有
生淡蓝色火焰 明亮 有黑烟 ，
１烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 氧化反应 ， 浓烟
．
不与酸性高锰酸
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
钾溶液反应
加聚反应 不能发生 能发生
二、醇的消去反应和催化氧化反应规律
１醇的消去反应规律
．
醇的消去反应一般指分子内脱去水分子 一个 上脱羟基
（ Ｃ ，
相邻 上脱氢原子 生成含不饱和键 或
２脂肪烃的物理性质 Ｃ ）， （ ＣＣ
．
性质 变化规律 浓
的化合物的反应 例如 Ｈ２ＳＯ４
常温下含有 个碳原子的烃都呈气态 随着碳原子数 ＣＣ ） ， ： Ｃ Ｃ →
状态 １～４ ， △
的增多 逐渐过渡到液态 固态
， 、 ＯＨＨ
沸点 支 随 链 着 越 碳 多 原子 沸 数 点 的 越 增 低 多 ， 沸点逐渐升高 ； 同分异构体之间 ， ＣＣ ＋Ｈ２Ｏ。 反应条件通常为浓 Ｈ２ＳＯ４ 作催化剂并加热 ，
， 乙醇的消去反应需要控制温度为
１７０ ℃。
水溶性 均难溶于水 ２醇的催化氧化规律
．
３脂肪烃的化学性质比较 醇的催化氧化的反应情况与和羟基 相连的碳原子
． （—ＯＨ）
上的氢原子的个数有关
烷烃 烯烃 炔烃 。
取代反应 能够与卤素单质取代
能与 等加成
加成反应 不能发生 Ｈ２、Ｘ２、ＨＸ、Ｈ２Ｏ、ＨＣＮ
代表卤素原子
（Ｘ ）
专题十八 烃及其衍生物的结构和性质 １０３
准状况下
）
解析 为二元醇，主链上有 个碳原子，为庚
７
二醇，从右往左数，甲基在 号碳原子上，两个羟基分别在 、
５ ２ ５
号碳原子上，用系统命名法命名为 甲基 ， 庚二醇， 正确；
５－ －２ ５－ Ａ
该有机物与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有 ，可以发生
Ｈ
消去反应， 号碳原子上的羟基消去形成双键的位置有 种可
２ ２
例 （２０２０山东青岛一模，８）某二元醇的结构简式为 能， 号碳原子上的羟基消去形成双键的位置有 种可能，则形
５ ３
成的二烯烃有 种不同结构， 正确；与羟基相连的碳原子上至
６ Ｂ
下列关于该有机物的说法错误的是 少有 个 才能催化氧化得到醛类物质， 号碳原子上无 ，
， （ ） ２ Ｈ ５ Ｈ ２
号碳原子上只有 个 ，不能得到醛类物质， 错误； 该有
用系统命名法命名 甲基 庚二醇 １ Ｈ Ｃ １ ｍｏｌ
Ａ． ：５－ －２，５－ 机物含 羟基， 羟基能与足量金属 反应产生氢气
该有机物通过消去反应能得到 种不同结构的二烯烃 ２ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ Ｎａ
Ｂ． ６ ，标准状况下体积为 ， 正确。
该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 １ ｍｏｌ ２２．４ Ｌ Ｄ
Ｃ． 答案 Ｃ
该有机物能与足量金属 反应产生 标
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｎａ Ｈ２ ２２．４ Ｌ（
科学家制备出稳定高效有机纳滤膜 国家纳米科学中心提出，通过表面引发聚合的方法制
出共轭微孔聚合物滤膜（ ），实现稳定高效有机纳滤膜的制备。 共轭微孔聚合物滤膜的主链由 —
ＣＭＰ Ｃ Ｃ
和 — 共价键构成，这种材料比传统一维柔性聚合物材料有极大的优势：一、三维全共轭结构使该材料
Ｃ Ｈ
在任何溶剂中不溶，且有很高的热稳定性；二、刚性骨架支撑起丰富的自组装微孔，有利于溶剂的传输；三、
可通过化学手段对孔结构或尺寸进行调控。
的物质的量保持不变 则混合物中各组分含碳元素或氢元
Ｈ２Ｏ ，
素的质量分数相同
。
规律 燃烧时耗氧量相同 则两者互为同分异构体或最简
③： ，
烃、烃的含氧衍生物完全燃烧的规律
式相同
。
１
．
烃、烃的含氧衍生物完全燃烧的通式 例 （２０２０山东济宁月考，７）有机物 和 只由
Ａ Ｂ Ｃ、
ｙ 点燃 ｙ
烃 ｘ ｘ 中的两种或三种元素组成 等物质的量的 和 完全燃烧
（１） ：ＣｘＨｙ＋（ ＋ ）Ｏ２ → ＣＯ２＋ Ｈ２Ｏ Ｈ、Ｏ ， Ａ Ｂ
４ ２ 时 消耗相同物质的量的氧气 则 和 的相对分子质量的差值
ｙ ｚ 点燃 ， ， Ａ Ｂ
烃的含氧衍生物 ｘ ｘ 其中ｎ为正整数 不可能为
（２） ：ＣｘＨｙＯｚ＋（ ＋ － ）Ｏ２ → ＣＯ２＋ （ ） （ ）
４ ２ ｎ ｎ ｎ
ｙ Ａ．０ Ｂ．１４ Ｃ．１８ Ｄ．４４
解题导引 等物质的量的有机物消耗相同物质的量的氧气
Ｈ２Ｏ
２
２有机物的物质的量一定时 有以下几种情况 分子间相差 ｎ 个 分子间相差 ｎ 个
． ：① ＣＯ２；②
规律 等物质的量有机物完全燃烧耗氧量的比较方法 根 分子间 个 相当于 个 即少一个 要多 个
①： ： Ｈ２Ｏ；③ １ Ｃ ４ Ｈ， Ｃ ４ Ｈ；
ｙ ｙ ｚ 互为同分异构体
据有机物完全燃烧的通式 比较ｘ 或ｘ 的大小即可 ④ 。
， ＋ ＋ － 。 解析 项，当 与 互为同分异构体时，两者分子式相
４ ４ ２ Ａ Ａ Ｂ
规律 有机物完全燃烧时生成的 或 的物质的量 同，等物质的量的 和 完全燃烧消耗氧气的量相等， 和 的
②： ＣＯ２ Ｈ２Ｏ Ａ Ｂ Ａ Ｂ
一定 则有机物中碳原子或氢原子的个数一定 若混合物总物质 相对分子质量的差值为 ，故正确。 项， 与 的分子组成只
， ； ０ Ｂ Ａ Ｂ
的量一定 不论按何种比例混合 完全燃烧后生成的 或 相差ｎ个“ ”时，即 和 的相对分子质量的差值为 ｎ时，
， ， ＣＯ２ Ｈ２Ｏ ＣＨ２ Ａ Ｂ １４
的量保持不变 则混合物各组分中碳或氢原子的个数相同 等物质的量的 和 完全燃烧消耗氧气的量不等，故错误。
， 。 Ａ Ｂ Ｃ
３有机物的质量一定时 项， 与 的分子组成只相差ｎ个“ ”时，即 和 的相对分
． Ａ Ｂ Ｈ２Ｏ Ａ Ｂ
ｙ 子质量的差值为 ｎ时，等物质的量的 和 完全燃烧消耗氧
规律 ①： 烃类物质 （ＣｘＨｙ） 完全燃烧的耗氧量与 ｘ 成正比 ， 气的量相等，故正 １８ 确。 项， 与 的 Ａ 分子 Ｂ 组成只相差 ｎ 个
Ｄ Ａ Ｂ
ｙ 值越大 耗氧量越高 “ ”时，即 和 的相对分子质量的差值为 ｎ时，等物质的
ｘ ， 。
ＣＯ２ Ａ Ｂ ４４
量的 和 完全燃烧消耗氧气的量相等，故正确。
规律 有机物完全燃烧时生成的 或 的物质的量 Ａ Ｂ
②： ＣＯ２ Ｈ２Ｏ 答案 Ｂ
一定 则有机物中含碳元素或氢元素的质量分数一定 若混合物
， ；
总质量一定 不论按何种比例混合 完全燃烧后生成的 或
， ， ＣＯ２
