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专题十七 有机化合物的结构特点与研究方法
考点 有机物的分类、命名和有机反应类型 有机物的组成和结构的确定 同系物和同分异构体
课 能根据有机化合物的元素含量 相对分
了解有机物的分类和命名 １． 、
标 １． 子质量确定有机化合物的分子式
掌握加成反应 取代反应和消去 了解同系物的概念
解 解读 ２． 、 了解常见有机化合物的结构 了解有 １．
反应 ２． 。 掌握同分异构体的书写
读 机化合物分子中的官能团 能正确地表 ２．
了解加聚反应和缩聚反应的含义 ，
３． 示它们的结构
本专题内容在近几年的高考中每年都出现 考查全面 对考生能力要求较高 主要考查对有机物结构及其性质的理解以及
考情分析 ， ， ，
对有关信息的加工处理能力
加强对烷烃 烯烃 炔烃 苯等典型有机物分子结构的辨识和整合能力 培养运用熟悉的模型对未知物质的结构和性质进
、 、 、 ，
备考指导 行推理 并能利用波谱信息对有机物分子进行探究 利用物质分类方法 研究不同有机物官能团的结构特征 形成 结构
， 。 ， ， “
决定性质 的观念 从宏观和微观相结合的视角 推测有机物的性质
” ， ，
命题思想 解题指导 拓展延伸
以新药物 新材料 新科技等作为有机合 建立常见有机物分子立体构型 空间结 高考对本部分的考查主要有四方面
、 、 （ ：
成的载体 以有机物之间的转化关系为主 构 的认知模型 明晰共线 共面的判断方 书写重要官能团的结构简式和名称
， ） 、 、 １． ；
线 结合题给信息 考查有机物的基本性 法 有机物分子中单键 如 结合有机物成键特点 书写 判断其分子
， ， ， （ Ｃ—Ｃ、Ｃ—Ｈ、 ２． ， 、
质 同分异构体的书写 有机物合成路线 等 均可绕键轴自由旋转等知识 式和同分异构体
、 、 Ｃ—Ｏ ） 。 ；
的设计等 书写同分异构体要培养有序性的思维习 应用系统命名法给有机物命名
。 ３． ；
惯 灵活运用等效氢法 替代法 定一移一 确定有机物分子式的一般过程与方法
， 、 、 ４． 。
或定二移一法等避免同分异构体重复书
写或遗漏书写
。
９４ ５年高考３年模拟 Ａ版 高考化学专题十七 有机化合物的结构特点与研究方法 ９５
考点一 有机物的分类、命名和有机反应类型
一、有机物的分类
链状化合物 如
， ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
按碳
骨架分类 脂环化合物 如
，
→ 环状化合物
芳香化合物 如 ，
有 机 物
门捷列夫 德米特里·门捷列夫， 年 月生于西伯利亚托博尔斯克，他发现了元素周期律，并就此
１８３４ ２
发表了世界上第一份元素周期表。 年 月 日，这位享有世界盛誉的俄国化学家因心肌梗死与世长辞。 他的
１９０７ ２ ２
名著，伴随着元素周期律而诞生的《化学原理》，在十九世纪后期和二十世纪初被国际化学界公认为标准著作，前后
共出了八版，影响了一代又一代的化学家。
ì
ï
ï
ï {
í
ï
ï ï î
烷烃 如
， ＣＨ４
烯烃 如 官能团
， ＣＨ２ＣＨ２， ①
烃 炔烃 如 官能团 ， ＣＨＣＨ， ②
芳香烃 如
，
按官能
团分类 →
ì
ï
ï
ï
í
ï
ïï ＣＨ３
î
卤代烃 如
， ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ，ＣＨ２ ＣＨ２，
Ｂｒ Ｂｒ
官能团 —
③ Ｘ
醇 如
， ＣＨ３ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ，
官能团 — ④ ＯＨ 酚 如 ，
烃
的
衍 生
物
ＯＨ 官能团 — ， ⑤ ＯＨ
醚 如 甲醚
， ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ３（ ）， 官能团 Ｃ Ｏ Ｃ
Ｏ
醛 如 ， ＣＨ３ Ｃ
官能团 — Ｈ ， ⑥ ＣＨＯ Ｏ 酮 如 ， ＣＨ３ Ｃ Ｏ 官能团 ＣＨ３ ， Ｃ
Ｏ
羧酸 如 ， ＣＨ３ Ｃ
ＯＨ ，
官能团 — ⑦ ＣＯＯＨ
Ｏ
酯 如 ， ＣＨ３ Ｃ
烷烃的系统命名法
（２）
ì
ï 烯烃和炔烃的命名
ï （３）
ï
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ï
ì
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ï ï
ï ï 苯的同系物的命名
ï ï （４） 苯作为母体 其他基团作为取代基 苯环上二元取代物可
ï ï ， 。
分别用邻 间 对表示 ï ï 、 、 。
ï ï ì 三、有机反应类型
ï
ï ï
ï 基本类型 有机物类别
ï ï
ï
ï ï 卤代反应 饱和烃 苯和苯的同系物等
ï 、
ï ï
ï 酯化反应 醇 羧酸 纤维素等
í ï ï ï ï ï ï ï ï ï 取 代 反 应 水 硝 解 化 反 反 应 应 、 卤代烃 、 、 酯等 ï ï ï 苯和苯的同系物
ï ï ï 磺化反应
í ï ï ï 加成反应 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物 醛等 ï ï ï 、 、 、
ï ï 消去反应 卤代烃 醇等
ï ï í 、 ï ï ï 燃烧 绝大多数有机物
ï ï ï ï ï ï 氧 用酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化 烯烃 、 炔烃 、 苯的同系物 、 醇 、 醛 、 酚等 ï ï ï ï ï 化 反 催化氧化 醇 、 醛 、 葡萄糖等 ï 应
ï ï 用新制氢氧化铜悬浊液
ï 醛 ï ï 或新制银氨溶液氧化
ï ï ï ï
ï ï ï 还原反应 烯烃 、 炔烃 、 苯及其同系物 、
ï ï 醛 酮 葡萄糖等
ï 、 、 ï ï
ï ïï ï ï ï ï Ｏ ＣＨ２ＣＨ３ ， 聚 合 加聚反应 烯烃 、 炔烃等
î î î 官能团 反
⑧ 应 缩聚反应 苯酚与甲醛 多元醇和多元羧酸 氨基酸等
、 、
二、有机物的命名
与 溶液的显色反应 酚
烷烃的习惯命名法 ＦｅＣｌ３
（１）
十个及以下 依次用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛
碳
原
→壬
、
癸表示 、
，
如 、
Ｃ７
、
Ｈ１６
、 称庚 、 烷 、 、 、 考点二 有机物的组成和结构的确定
子 十个以上 一、研究有机化合物组成的基本步骤
数 用汉字数字表示 如 称为十二烷
→ ， Ｃ１２Ｈ２６
相同 时
用 正 异 新 等来区别
→ “ ”“ ”“ ”
９６ ５年高考３年模拟 Ａ版 高考化学
二、有机物分子式的确定 三、有机物结构的表示方法 以 为例
１元素分析
（ Ｃ２Ｈ４ ）
． 电子式 Ｈ Ｈ 用 “·” 或 “×” 表示原子最外层电
·· ·· 子成键情况的式子
· ·· ·
Ｈ·Ｃ
··
Ｃ
·
Ｈ
具有化学式所能表示的意义
（１） ，
Ｈ Ｈ 能反映物质的结构 ；
结构式 表示分子中原子的结合或排
ＣＣ （２）
列顺序的式子 但不表示空间
Ｈ Ｈ 构型 ，
结构 结构式的简便写法 着重突出结
，
简式 ＣＨ２ＣＨ２ 构特点 官能团
（ ）
球棍 小球表示原子 短棍表示价键 单
， （
模型 键 双键或三键
、 ）
２相对分子质量的测定———质谱法
．
质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值
（ 、 ）
最大值即为该有机物的相对分子质量 比例 用不同体积的小球表示不同大小
３分子结构的鉴定———物理方法 。 模型 的原子
．
红外光谱
（１）
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化
， 考点三 同系物和同分异构体
学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位
置 从而可以获得分子中含有 ， 何种化学键或官能团的信息 １同系物
， 核磁共振氢谱 。 ． 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个 原
（２） 种数 等于吸收峰的个数 子团 （ 的 １） 物质互称为 ， 同系物 ① ＣＨ２
→ ： 。
不同化学环 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变
（２） ，
境的氢原子 规律
。
每种个数 与吸收峰的面积成正比
２同分异构体
４有机物分子不饱 → 和度的确定 ： 具 ． 有相同的 分子式 但具有不同 结构 的化合物互称
． 烷烃的通式为 分子中每减少两个碳氢键 碳原 为同分异构体 ② ， ③
子之间
（１
必
）
然会增加一个
Ｃ
键
ｎＨ２
就
ｎ ＋２
增
，
加了一个不饱和度 不饱
，
和度
３同分异构 。 体的类型
又叫缺氢指数 用字母Ω表 ， 示 。 ． 碳链异构 碳链骨架不同 如
计算公 ， 式 。 和 （１） ： ， ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ２—ＣＨ３
（２） ＣＨ３ ＣＨ—ＣＨ３ 。
烃 Ω １ ｘ ｙ
（ＣｘＨｙ）： ＝ （２ ＋２－ ）。 ＣＨ３
２ 位置异构 官能团位置不同 如
注意 若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若
和
（２） ： ， ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３
含有氧原子 ，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮
ＣＨ３—Ｃ
官
Ｈ
能
Ｃ
团
Ｈ—
异
Ｃ
构
Ｈ３。
官能团种类不同 如
（３） ： ， ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
和
原子数。 例如
Ｃ６Ｈ５ＮＯ２
的不饱和度为１ （
６×２＋２－４
）
＝５
。 ＣＨ３ＯＣＨ３。
２
利用不饱和度推测有机物中的化学键类型
（３）
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 考点一
：① ＣＣ ② ＣＣ ③—Ｘ ④—ＯＨ ⑤—ＯＨ
一个碳碳双键 一个碳碳三键
１ ２ Ｏ
一个羰基 一个苯环
１ ４ ⑥—ＣＨＯ ⑦—ＣＯＯＨ ⑧ Ｃ
一个脂环 一个氰基
１ ２
勒夏特列 年 月 日出生于法国巴黎的一个化学世家。 勒夏特列最主要的成就是发现了平衡
１８５０ １０ ８
原理，即勒夏特列原理。 这一原理不仅适用于化学平衡，而且适用于一切平衡体系，如物理、生理甚至社会上各种平
衡系统。 此外，勒夏特列还发明了热电偶和光学高温计，高温计可顺利地测定 以上的高温。 他还发明了乙
３０００ ℃
炔氧焰发生器，迄今还用于金属的切割和焊接。 勒夏特列还是一位杰出的爱国者。 第一次世界大战时，法兰西处于
危急中，他勇敢地担任起武装部长的职务，为保卫祖国而战斗。
Ｏ Ｒ 考点三 原子团 分子式 结构
：①ＣＨ２ ② ③
同分异构体的书写及判断方法
１同分异构体的书写规律
．
烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下
（１） ： ， ， ：专题十七 有机化合物的结构特点与研究方法 ９７
基元法 如丁基有 种 则丁醇 戊醛 戊酸都有 种
（２） ： ４ ， 、 、 ４
结构
。
替代法 如二氯苯 有 种结构 四氯苯也有
（３） ： （Ｃ６Ｈ４Ｃｌ２） ３ ， ３
种结构 将 和 互换 又如 的一氯代物只有 种 新戊
（ Ｈ Ｃｌ ）； ＣＨ４ １ ，
烷 的一氯代物也只有 种
Ｃ（ＣＨ３）４ １ 。
等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方
（４） ：
法 其规律有
， ：
同一碳原子上的氢原子等效
① 。
同一碳原子上的甲基上的氢原子等效
② 。
位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效
③ 。
例 （２０２０重庆北碚一诊，９）以物质 为原料 制备物
ａ ，
质 金刚烷 的合成路线如图所示
ｄ（ ） ：
具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官
（２） ： → →
能团异构的顺序书写 关于以上有机物的说法中错误的是
。 （ ）
芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对 物质 最多有 个原子共平面
（３） ： 、 、 Ａ． ａ １０
种 物质 的二氯代物有 种
３ 。 Ｂ． ｄ ６
限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时 要注意 物质 与物质 互为同分异构体
（４） 。 ， Ｃ． ｃ ｄ
分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 一般 物质 的分子式为
都是根据官能团的特 ， 征反应限定官能团的种类 根据等效 ， 氢原 Ｄ 解 ． 题导引 ｂ 本题以金 Ｃ 刚 １０ 烷 Ｈ１ 的 ２ 合成路线为背景 要求学生具
子的种类限定对称性 如苯环上的一元取代物的 、 种数 核磁共振 ，
（ 、 备分析和识别分子结构的能力 主要考查同分异构体 原子共面
氢谱中峰的个数等 再针对已知结构中的可变因素书写各种符 ， 、
）， 的判断 体现宏观辨识与微观探析的核心素养
合要求的同分异构体 ， 。
。 解析 项，物质 含碳碳双键，为平面结构，则 个 共
２同分异构体数目的判断方法 Ａ ａ ５ Ｃ
． 面，亚甲基为四面体结构，则亚甲基上 个 肯定与其他原子不
记忆法 记住一些常见有机物异构体数目 如 ２ Ｈ
（１） ： ， ： 共面，则 中最多有 个原子共面，错误； 项，物质 的二氯代
凡只含一个碳原子的分子均无异构体 ａ ９ Ｂ ｄ
① ； 物一共 种，正确； 项，物质 与物质 的分子式均为 ，
② 乙烷 、 丙烷 、 乙烯 、 丙烯 、 乙炔 、 丙炔无异构体 ； 结构不同 ６ ，互为同分 Ｃ 异构体，正 ｃ 确； 项， ｄ 由结构可知 的 Ｃ 分１０子 Ｈ１式６
个碳原子的烷烃有 种异构体 个碳原子的烷烃有 Ｄ ｂ
③４ ２ ，５ ３ 为 ，正确。
种异构体 ，６ 个碳原子的烷烃有 ５ 种异构体 。 Ｃ１ 答 ０Ｈ 案 １２ Ａ
钱三强 钱三强（ — ），生于浙江绍兴，中国原子能科学事业的创始人，中国“两弹一星”元勋，
１９１３ １９９２
中国科学院院士。 年毕业于北京大学预科。 年毕业于清华大学。 年钱三强完成了博士论文
１９３２ １９３６ １９３９
《 粒子与质子的碰撞》。 年底，荣获法国科学院亨利·德巴微物理学奖。 年，任清华大学物理系教授，中
α １９４６ １９４８
国科学院近代物理研究所（后为原子能研究所）副所长，中国科学院副院长兼浙江大学校长，中国科协副主席、名誉
主席，中国物理学会副理事长、理事长。
有机物分子中原子共线、共平面的判断技巧
１模型思想
．
甲烷 正四面体结构 乙烯 平面结构
——— ； ——— ；
乙炔 直线结构 苯 平面结构
——— ； ——— ；
甲醛 平面结构
——— 。
２单键旋转思想
．
有机物分子中的单键 包括碳碳
，
单键 碳氢单键 碳氧单键等均可旋
、 、
转 但是碳碳双键和碳碳三键等不
。
能旋转 对原子的空间位置具有 定
， “
格 作 用 如 结 构 简 式 为
” 。
Ｏ
Ｃ
３定平面规律
．
共平面的不在同一直线上的 个原子处于另一平面时 两
３ ，
平面必定重叠 两平面内的所有原子必定共平面
， 。
４定直线规律
．
直线形分子中有 个原子处于某一平面内时 该分子中的
２ ，
所有原子也必在此平面内
。
例 （２０２０ 湖北襄阳一中月考，１７） 下列关于
的说法正确的是
ＨＣ Ｃ ＣＨ２ ＣＨＣＨＣＨ３ （ ）
最多只有 个碳原子共平面
Ａ． ４
除苯环外的碳原子共直线
Ｂ．
所有碳原子可能共平面
Ｃ．
最多只有 个碳原子共直线
Ｄ． ３
解题导引 根据常见的有机化合物中甲烷是正四面体结
构 乙烯和苯是平面结构 乙炔是直线结构 其他有机物可在此
， ， ，
基础上进行共线 共面分析判断 注意单键可以旋转
的有机化 、 ， 。
ＣＣ ＣＨ３ 解析 碳碳单键可以旋转，所以所有碳原子可能共平面，
合物 其空间结构如图所示 转动 处 键可使两平面Ｍ 和
， ， ① Ｃ—Ｃ １ 故 错误、 正确。 苯是平面结构，共线的原子共有 个；乙炔
Ｍ 重合为同一平面 碳碳三键是直线结构位于酮平面上 但甲 Ａ Ｃ ４
２ ， ， 是直线结构，共线的原子共有 个；乙烯是平面结构，共线的原
基上的 原子都不在该直线上 转动 处 键 可使甲基中 ４
Ｈ ， ② Ｃ—Ｃ ， 子共有 个，最多只有 个碳原子共直线，故 、 错误。
的一个 原子位于酮平面上 ２ ５ Ｂ Ｄ
Ｈ 。 答案 Ｃ
