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通关05 有机物的结构与性质
【高考预测】预测考向，总结常考点及应对的策略
【技法必备】提供方法技巧，解决问题策略
【误区点拨】点拨常见的易错点
【抢分通关】分析命题热点，把握解题技巧，精选名校模拟题
概率预测
☆☆☆☆☆
题型预测
选择题☆☆☆☆☆
考向预测
①有机物的组成、结构与性质
②同分异构体及有机反应类型
③有机分子的空间构型
有机化学是化学学科的重要组成部分，必修中有专门的章节，选择性必修中有专门的模块，不论是
在金国卷还是自主命题省份的试卷中出现的概率均为100%，有的试卷中还会出现两道题目，从近年考题
的精况来看，不论哪份试卷，虽然考点不同，但有机化学进择题的题型基本相同，根据试题的外观特征以
及考查形式的不同，可将有机物的结构与性质分为两个考向：一是生活中有机化合物的正误判断：二是根
据结有机物构简式的分析判断。涉及的常见考点如下：(1)有机物分子中的官能团；(2)同分异构现象，能判
断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名；(4)以
烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(5)天然气、石油液化气和汽
油的主要成分及其应用；(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相
互联系；(7)有机反应类型的判断；(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体
健康的关系。预计在2024 年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力
求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与
生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
技法1 推断反应类型常用的方法
1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有
下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
NaOH
①
水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH 醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
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②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
Fe
④
：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反
应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
技法2 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4 个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12 个原子共面，三条对角线各4 个原子共线
⑤结构中每出现一个羰基，至少有4 个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
技法3 判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6 个H 原子，
若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一
种结构
等效氢原子法(又
称对称)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，
移动另外一个Cl
技法4 有机反应中的几个定量关系
2
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1.在卤代反应中1 mol 卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
2.1 mol
完全加成需要1 mol H2 或1 mol Br2,1 mol 醛基或酮基消耗1 mol H2;1 mol 甲醛完全被氧
化消耗4 mol Cu(OH)2。
3.1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
4.与NaHCO3 反应生成气体:1 mol —COOH 生成1 mol CO2 气体。
5.与Na 反应生成气体:1 mol —COOH 生成0.5 mol H2;1 mol —OH 生成0.5 mol H2。
6.与NaOH 反应:1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH;
1 mol
(R 为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol
消耗2 mol NaOH。
技法5 有机反应中反应物用量的判断方法
1.H2用量的判断
有机物分子中的
、
、
、
、
在一定条件下都能与H2 发生
加成反应，若有机物分子中基团均为1mol 时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—
COOR(酯基)中的C=O 通常不与H2发生加成反应。
2.NaOH 用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH 溶液发生反应，特别要注意，水解产物
可能与NaOH 溶液发生反应。如1 mol
与NaOH 溶液发生反应时最多消耗
3 mol NaOH。
3.Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H 原子。
②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H 原子。
③酚类：1 mol Br2可取代与—OH 处于邻、对位上的1 mol H 原子。
④
：1 mol 双键可与1 mol Br2发生加成反应。
⑤
：1 mol 三键可与2 mol Br2发生加成反应。
技法6 确定有机物分子式中H 是否相符的方法
如判断
的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H 原子是否相符，
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一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1 个）+2（碳氧双键2
个）+1（单环1 个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：
N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。
技法7 多官能团有机化合物的解题思路
第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步：联想每种官能团的典型性质。
第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
一、对有机化合物认识中的误区
1、有机物不一定均易燃烧，如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
2、二氯甲烷只有种种结构，因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
3、碳原子数超过4 的烃在常温常压下不一定都是液体或固体，新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。
4、不能用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到
除杂目的，如果要用，还必须再用碱石灰处理。
5、聚乙烯不是纯净物，是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
6、乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯慢，大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢
得多。
7、由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形
漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
8、甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下不能发生取代，苯与氯气
在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
9、苯和溴水不反应，但苯能萃取水中的溴，故能看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
10、甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离，应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水
的苯甲酸钠，然后分液。
11、石油分馏后得到的馏分为混合物，分馏产物是一定沸点范围内的馏分。
12、不能用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油，直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能
用酸性高锰酸钾鉴别。
13、卤代烃不一定能发生消去反应，如卤代甲烷。
14、烃基和羟基相连的有机物不一定是醇类，当苯基与羟基相连的有机物——苯酚是酚类。
15、苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，不可用过滤的方法分离，
苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的
水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
16、苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能与碳酸钠溶液反应，苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子
大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
17、苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以
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不能用足量浓溴水除去苯中的苯酚。
18、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，但苦味酸（三硝基苯酚）不能通过苯酚的直接
硝化制得，因为向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯
经先硝化再水解制得苦味酸。
19、醇能形成酯，酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常
是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
20、醇不一定都能发生催化氧化，如新戊醇。
21、饱和一元醇催化氧化不一定生成醛，当羟基与叔碳连接时不能被氧化、与仲碳连接时被氧化成酮，如
2－丙醇。
22、醇不一定能发生消去反应，甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
23、酸与醇反应生成的有机物不一定是酯，如乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
24、酯化反应不一定都是“酸去羟基醇去氢”，如乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
25、凡是分子中含有羧基的有机物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。
26、能使有机物分子中引进硝基的反应不一定是硝化反应，如乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。
27、最简式相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯
（CH2O）；乙炔、苯（CH）。
28、相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分
子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
29、相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙醇和甲酸。
30、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定是同系物，如乙烯与环丙烷。
31、能发生银镜反应的有机物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛。
二、检验淀粉水解实验操作的误区
1．在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH 溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。
以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。
2．因I2能与NaOH 溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入
NaOH 溶液后再加碘水。
三、酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区
1．反应条件
酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸
性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。
2．反应进行的程度
酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆
的。
3．反应方程式
酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会
导致方程式出现错误。
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4．消耗碱的量
酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后
有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。
四、常见官能团考查中的误区
1．烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)
烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳
碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。
2．混淆酚和醇
观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相
连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如
、
、
、
CH3CH2CH2OH 等都是醇。
3．醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分
醛基的结构式是
，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是
，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是
，结构简式是 —COOH。
五、“四同”比较存在误区
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数
不同的同种元素的不
同原子
由同种元素形成的不
同单质
结构相似，分子组成
上相差一个或若干个
CH2原子团的物质
分子式相同，但结构
不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化
合物
特点
①质子数相同；
②中子数不同；
③原子的核外电子排
布相同，原子核结构
不同
①由同种元素组成；
②单质的组成或结构
不同
①符合同一通式；
②结构相似；
③组成上相差n
（n≥1）个CH2 原子
团
①分子式相同；
②结构不同
性质
化学性质几乎相同，
物理性质有差异
化学性质相似，物理
性质不同
化学性质相似，物理
性质呈递变性
化学性质相似或不
同，物理性质有差异
实例
原子符号表示不同。
如
、
和
化学式可相同，也可
不同。如O3 和O2；
金刚石和石墨
分子式不同，如甲
烷、乙烷
分子式相同，如正戊
烷、异戊烷、新戊烷
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【热点一】生活中有机化合物的正误判断
1．（2024·辽宁辽阳·一模）野生食用菌，是天然的绿色食品，富含多种有益于人体的成分，有的食用菌还
有治疗多种疾病的药理作用。下列说法中错误的是
A．野生食用菌中含有多种多糖体，如β－葡聚糖
等，β—葡聚糖与淀粉互为同分异构体
B．野生食用菌中含有多种氨基酸，氨基酸既能与酸反应又能与碱反应
C．野生食用菌中富含多种矿物质和微量元素，如铁、锌等，铁、锌均属于过渡元素
D．野生食用菌所含的蛋白质营养价值高，蛋白质水解的最终产物为氨基酸
2．（2024·广东肇庆·二模）广东美食享誉全国。下列说法正确的是
A．广州包点松软可口，制作包点所用面粉的主要成分为纤维素
B．潮汕牛肉丸肉质饱满，蒸煮牛肉丸时蛋白质发生盐析
C．客家酿豆腐鲜香滑嫩，烹饪豆腐所用的花生油属于酯类
D．东莞烧鹅肥而不腻，涂在烧鹅表皮上的麦芽糖不能水解
3．（2024·浙江绍兴·模拟预测）下列说法正确的是
A．纤维素与硝酸作用生成的硝酸纤维可用于生产火药、塑料和涂料
B．向鸡蛋清溶液中加入硝酸银溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解
C．葡萄榶在酶催化下可以水解转变为乙醇
D．高密度聚乙烯的支链较少，软化温度较高，可用于生产食品包装袋
4．（2024·海南省直辖县级单位·三模）下列关于营养物质的叙述中正确的是
A．油脂属于天然高分子化合物
B．糖类均能发生水解反应
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、油脂和蛋白质都只含C、H、O 三种元素
5．（2024·湖北·模拟预测）下列说法错误的是
A．乙醇和乙酸是常用调味品的主要成分
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等致癌物质
C．大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸便于人体吸收
D．灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
6．（2024·湖北·模拟预测）糖类、油脂、蛋白质是生命中的基本营养物质.下列说法中正确的是
A．“地沟油”经过加工处理后，可以用来制肥皂
B．糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应，但水解产物不相同
C．淀粉和纤维素均属于天然高分子化合物，二者互为同分异构体
D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
7．（2024·广东茂名·二模）春晚舞蹈作品《只此青绿》——舞绘《千里江山图》收获一致好评，舞者服装
采用了不同种类的棉麻布质，有关物质下列说法正确的是
A．棉麻的主要成分与淀粉互为同分异构体
B．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
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C．棉麻和蚕丝主要成分的水解产物相同
D．棉麻和蚕丝的主要成分和油脂属于三大天然高分子化合物
8．（2022·海南·高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
9．（2021·浙江·高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
10．（2021·河北·高考真题）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
【热点二】多官能团有机物结构简式的分析判断
1．（2023·重庆·高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
2．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
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A．芥酸是一种强酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构
D．分子式为
3．（2023·广东·高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
4．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
5．（2024·河北·一模）淄博烧烤红遍全国，用嫩肉粉腌制后烤出的肉串鲜香滑嫩，嫩肉粉的有效成分为木
瓜蛋白酶，其结构简式如下，下列说法正确的是
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A．1mol 该分子最多消耗5molNaOH
B．该分子中含有4 种含氧官能团
C．该分子中碳原子的杂化方式有3 种
D．该分子可以发生消去反应
6．（2024·河北·模拟预测）从长叶单籽暗罗根皮中分离出的化合物(M)显示出显著的降血压能力，结构如
图所示，下列说法正确的是
A．M 含3 种含氧官能团
B．1molM 最多能与80gNaOH 反应
C．M 属于芳香族化合物
D．M 能使酸性KMnO4溶液褪色
7．（2024·河北·一模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．
甘草素与足量溴水反应最多消耗
B．甘草素与足量
反应的产物中有5 个手性碳原子
C．甘草素的一氯代物有8 种
D．甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7 组峰，含有2 个苯环和
基团，并有两个酚
羟基的物质共有4 种
8．（2024·四川·一模）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，下列有关H 的叙述中正确的是
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A．分子式为C14H16O3
B．分子中共平面的碳原子最多有10 个
C．同分异构体可能含有两个苯环
D．1 mol H 最多能与2 mol NaOH 反应
9．（2024·全国·二模）己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的
叙述错误的是
A．分子式为
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子可能共面
D．1mol 该物质最多消耗4mol
10．（2024·福建福州·一模）近期好多人被流感困扰，冯老段长也未能幸免，鉴于自己丰富的经历，他第
一时间去药店买子达菲，吃了药几天后就康复了。达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感
特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中环上的一溴代物只有2 种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol 奥司他韦最多能与2molNaOH 反应
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