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１ ６０ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物
M U '3L+
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CM5 U
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CM5 !J
1
考点 1 有机物的结构特点
一、有机物的命名
1.烷烃的系统命名规则
选主链 最长 称某烷
（１） （ ）， 。
编号位 近 小 定支链
（２） （ 、 ）， 。
取代基 写在前 标位置 短线连
（３） ， ， ， 。
不同基 简到繁 相同基 合并算
（４） ， ， ， 。
2.含苯环的有机物的命名
有时以苯环作为母体 称为 某苯 如甲苯 乙苯 溴苯
（１） ， “ ”， 、 、 、
硝基苯等 有时又以苯基作为取代基 如苯乙烯 苯胺 苯甲
； ， 、 、
醇 苯乙醛 苯甲酸等
、 、 。
苯环上有 个取代基时 习惯命名可用邻 间 对表示取代
（２） ２ ， 、 、
基的相对位置
。
系统命名时将苯环中的碳原子编号 如
（３） ，
ＣＨ３
１
２
ＣＨ３ 称为
３
４
ＣＨ３
三甲苯
１，２，４－ ，
二、有机物组成和结构的确定
1.研究有机化合物的一般方法
. - - -
3 O 3
9N9 2 BA" "A
F3
2.有机物分子式的确定
元素分析
（１）
定性分析 用化学方法鉴定有机物的组成元素 如燃烧后
① ： 。
Ｃ→ＣＯ２，Ｈ→Ｈ２Ｏ。
定量分析 一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物 并测
② ： ，
定各产物的量 从而确定其实验式
， 。
相对分子质量的测定 质谱法
（２） ———
质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 再结合实验式
，
确定分子式
。
3.分子结构的确定——波谱分析
红外光谱 不同化学键或官能团的吸收频率不同 分析红
（１） ： ，
外光谱图可确定有机物分子中的官能团或化学键信息
。
核磁共振氢谱吸收峰个数氢原子种类数吸收峰面积
ＣＨ３ （２） ： ＝ ，
１ ２ ＣＨ２ＣＨ３ 称为
１－
甲基
－２－
乙基苯
。
之比 ＝
射
不
线
同
衍
种
射
类氢
利
原
用
子
衍
数
射
目
图
之
经
比
过
。
计算可获得键长 键角等分
（３）Ｘ ： 、
子结构信息
3.含官能团的链状有机物的命名 。
注意 利用紫外和可见光谱可判断有机化合物分子结构中
选择连有 或含有 官能团的最长碳链为主链
（１） （ ） 。
共轭程度的大小。
从距离官能团最近的一端开始编号
（２） 。
4.有机物分子不饱和度(Ω)的确定
把取代基和官能团的位置用阿拉伯数字标明 写出有机物
（３） ，
利用计算公式确定
的名称 （１）
。
烃 Ω １ ｘ ｙ
ＣＨ２ＣＨ３ （ＣｘＨｙ）： ＝ （２ ＋２－ ）。
２
如 的名称为 甲基 戊醇
ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ ３－ －３－ 。 注意 若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原
①
子； 若含有氧原子，则不予考虑； 若含有氮原子，
ＯＨ ② ③ ＣｘＨｙＯｚＮｎ
注意 酯的命名：先读酸的名称，再读醇的名称，并将“醇”
的Ω １ （ ｘ ｙ ｎ）。
改成“酯”，如甲酸与乙醇生成的酯命名为甲酸乙酯。 ＝ ２ ＋２－ ＋
２
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ６１
利用结构确定 续表
（２）
结构 Ω 结构 Ω 化学性质 示例和说明
碳碳双键
１
氰基
２
ＣＨ２ＣＨ２ ＋ Ｂｒ２ →ＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２Ｂｒ
催化剂
碳氧双键 脂环 烯烃
１ １ 、 ＣＨＣＨ ＋ ＨＣｌ →ＣＨ２ ＣＨＣｌ
炔烃的 △
碳碳三键 苯环 催化剂
２ ４
加成反应
ＣＨＣＨ ＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯ
三、同系物和同分异构体 △
注意 不稳定 易转化为乙醛
1.同系物的特点 ：ＣＨ２ ＣＨ—ＯＨ ，
催化剂
具有相同的通式 熔 沸点随着碳原子数的增多而升高 化学 ｎ
， 、 ， 加聚反应 ＣＨ２ ＣＨ２ →ＣＨ２—ＣＨ２
性质相似 催化剂
。 ｎ
注意 判断两种有机物是否互为同系物， 先看结构是否相 ＣＨＣＨ →ＣＨＣＨ
①
似（官能团的种类和数目是否相同），是否为同类物质；
②
再看 ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ ＋ Ｂｒ２ →
加成
在分子组成上是否相差一个或若干个“
ＣＨ２
”。 ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２（１，４－ ）
2.同分异构类型 二烯烃的
Ｂｒ Ｂｒ
加成反应
同分异构类型 示例 ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ ＋ Ｂｒ２ →
加成
碳架异构 正戊烷和异戊烷 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨＣＨ２（１，２ － ）
位置异构 和 Ｂｒ Ｂｒ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ３ ｙ 点燃 ｙ
ｘ ｘ
ｎ 烯烃和环烷烃 ＣｘＨｙ＋（ ＋ ）Ｏ２ → ＣＯ２＋ Ｈ２Ｏ
①ＣｎＨ２ ｎ（ ≥３）： 氧化反应 ４ ２
ｎ 二烯烃 炔烃 环烯烃 含 注意 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 烯烃
②ＣｎＨ２ ｎ －２（ ≥４）： 、 、 、 ： ， 、
炔烃可以
有 个环的环烷烃
２
ｎ 饱和一元醇和饱和一 4.乙烯和乙炔的实验室制法
构造 ③ＣｎＨ２ ｎ ＋２Ｏ（ ≥２）：
异构 元醚 制取
官能团 乙烯 乙炔
异构 ④ＣｎＨ２ ｎＯ（ ｎ ≥３）： 饱和一元醛 、 饱和一元 气体
酮 烯醇 环醚 环醇
、 、 、 浓硫酸
反应
⑤ＣｎＨ２ ｎＯ２（ ｎ ≥２）： 饱和一元羧酸 、 饱和一 原理 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ １７０℃ →ＣＨ２ ＣａＣ２ ＋ ２Ｈ２Ｏ →
元酯等
ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ
Ｃａ（ＯＨ）２＋ＣＨ ＣＨ↑
ｎ 饱和氨基酸 硝基烷
⑥ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｏ２Ｎ（ ≥２）： 、
①
乙醇和浓硫酸的体积比为
①
为得到平稳的乙炔气流
，
烃等
浓硫酸是催化剂和脱 常用饱和食盐水代替水 用
１ ∶ ３， ，
顺反异构 顺 丁烯和反 丁烯 水剂 分液漏斗控制滴加速度
立体 －２－ －２－
对映异构 注意 ② 加入沸石或碎瓷片以防止暴沸 ② 生成的乙炔中含有
异构 的两种对映异构体
（
手性异构
）
ＣＨＣｌＢｒＩ 事项 ③ 制得的乙烯中含有 ＣＯ２、 Ｈ２Ｓ、ＰＨ３ 等杂质 ， 用溴水
乙醇蒸气等杂质 用溴 或酸性 溶液检验
ＳＯ２、 ， ＫＭｎＯ４
考点 2 烃和卤代烃 水或酸性 溶液检验 乙炔前可用 溶液
ＫＭｎＯ４ ＣｕＳＯ４
乙烯前可用 溶液除杂 除杂
一、脂肪烃 ＮａＯＨ
1.通式 二、芳香烃
烷烃 ｎ 单烯烃 ｎ 单炔烃 1.定义：分子里含有一个或多个苯环的烃
：ＣｎＨ２ ｎ ＋２（ ≥１）； ：ＣｎＨ２ ｎ（ ≥２）； ：ＣｎＨ２ ｎ －２ 。
2.苯及其同系物的化学性质
ｎ
（ ≥２）。
2.物理性质 化学
示例
常温下 碳原子数 时为气体 随碳原子数增多 熔 沸点升 性质
， ≤４ ； ， 、
高 碳原子数相同时 支链越多 熔 沸点越低 密度增大 密
（ ， ， 、 ）， （
度均比水的小 均难溶于水
）； 。
注意 新戊烷常温下为气体。
3.化学性质 卤代
反应
化学性质 示例和说明
烷烃的取 光照
代反应 ＣＨ３ＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ
光 照
ＣＨ３ 侧→链
取代
催化
剂
苯→环
取代
ＣＨ３
光照
＋Ｂｒ２（ｇ） →
ＣＨ２Ｂｒ
＋ＨＢｒ
ＣＨ３
ＦｅＢｒ３
＋３Ｂｒ２（ｌ） →
ＣＨ３
Ｂｒ Ｂｒ
＋３ＨＢｒ↑
Ｂｒ
１ ６２ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
续表
化学
示例
性质
硝化
反应
浓硫酸
＋ＨＮＯ３ →
△
ＮＯ２
＋Ｈ２Ｏ
ＣＨ３
浓硫酸
＋３ＨＮＯ３ →
△
ＣＨ３
Ｏ２Ｎ ＮＯ２＋３Ｈ２Ｏ（ 烷基
ＮＯ２
活化苯环
）
磺化
反应
△
＋ＨＯ—ＳＯ３Ｈ
续表
石油的 根据沸点不同分离得到汽油 煤油 柴 物理
、 、
分馏 油等轻质油 变化
石油
石油的
的 目的是将重油转化为汽油等
裂化
化学
利用
变化 石油的 可得到乙烯 丙烯 甲烷等重要的化工
、 、
裂解 原料
考点 3 烃的含氧衍生物
一、醇
1.物理性质
ＳＯ３Ｈ
＋Ｈ２Ｏ 沸点 饱和一元醇随分子中碳原子数的增加 沸点逐渐
（１） ：① ，
升高 醇分子中羟基数越多 分子间形成的氢键越多 沸点
加成 催化剂 越高 ；② 相对分子质量相近的醇 ， 和烷烃相比 醇的沸点远 ， 远高
反应 ＣＨ３ ＋３Ｈ２ → ＣＨ３ ；③ ，
△ 于烷烃的沸点
。
溶解性 甲醇 乙醇 丙醇均可与水互溶 这是因为醇分子
氧化 ＫＭｎＯ４ 苯环活化 （２） ： 、 、 ，
反应 Ｃ２Ｈ５ Ｈ ＋ → ＣＯＯＨ （ 与水分子之间形成了氢键 。 醇在水中的溶解度一般随分子中
烷基 碳原子数的增加而减小
） 。
2.化学性质（以乙醇为例）
注意 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯的同系物
① ②
中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，才可被酸性高锰
酸钾溶液氧化。
三、卤代烃 与金属钠反应 处断
（１） ：２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２Ｎａ →２Ｃ２Ｈ５ＯＮａ＋Ｈ２↑（ａ ）。
1.化学性质（以CH CH Br为例）
3 2 与氢溴酸反应 △ 处断
水解反应 取代反应
（２） ：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ → Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ（ｂ ）。
（１） （ ） 浓硫酸
分子间脱水反应
水 （３） ：２Ｃ２Ｈ５ＯＨ → Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ（ａ、
１４０℃
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ
△
→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ
处断
ｂ ）。
消去反应
浓硫酸
（２） 消去反应 处断
乙醇 （４） ：Ｃ２Ｈ５ＯＨ → ＣＨ２ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ（ｂ、ｄ ）。
１７０℃
ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２ ＣＨ２↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏ 浓硫酸
△ 酯化反应
注意 连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原 （５） ：ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋
△
子上没有氢原子时，都不能发生消去反应。 处断
Ｈ２Ｏ（ａ ）。
2.卤代烃中卤素原子的检验方法
催化氧化反应 Ｃｕ／Ａｇ
（６） ：２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ
加 水溶液 加稀硝酸酸化 △
步骤 ＮａＯＨ 处断
：ＲＸ → → （ａ、ｃ ）。
△
与强氧化剂反应 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬
{若产生白色沉淀 是氯原子 （７） ：
加 溶液 →Ｘ 酸钾溶液氧化为乙酸
ＡｇＮＯ３ 若产生浅黄色沉淀 是溴原子 。
→ →Ｘ
总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
若产生黄色沉淀 是碘原子
→Ｘ 醇的消去反应规律：连有羟基的碳原子没有邻位碳原子或
四、煤和石油的利用 ①
邻位碳原子上无氢原子的醇都不能发生消去反应，如
煤的 高温 、 等。
气化
生成水煤气
，Ｃ＋Ｈ２Ｏ（ｇ）ＣＯ＋Ｈ２
ＣＨ
醇
３Ｏ
的
Ｈ
催化氧化反应
ＣＨ
规
２Ｏ
律
Ｈ
②
煤直接液化 是使煤与氢气作用生 _ *F 3$)0)3$)0
① ，
煤的 煤的 成液体燃料 煤间接液化 一般是先 化学 E 4
利用 液化 转化为一氧 ； 化 ② 碳和氢气 然 ， 后在催化 变化 +- *F 3$)0)3$3
， +! $)
剂的作用下合成甲醇等
! )
6=! )$$0)
煤的 获得焦炭 煤焦油 粗氨水 粗苯 焦炉 $)
、 、 、 、
干馏 气等化工原料
3 0
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ６３
二、酚
1.物理性质（以苯酚为例）
纯净的苯酚是无色晶体 易溶于乙醇等有机溶剂 常温下在水
， ，
中的溶解度不大 温度高于 时能与水混溶
， ６５ ℃ 。
注意 久置的苯酚呈粉红色，是部分苯酚被空气中的氧气氧
化所致。
2.化学性质（以苯酚为例）
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活泼 由于羟基对苯
， ；
环的影响 苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
， 。
注意 苯酚俗称石炭酸，酸性强弱： 苯酚 －。
Ｈ２ＣＯ３＞ ＞ＨＣＯ３
（不能生
ＯＮａ＋ＣＯ２＋Ｈ２Ｏ → ＯＨ＋ＮａＨＣＯ３
成 ）。
Ｎａ２ＣＯ３
总结 醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
弱酸性（强于酚羟
酸碱性 中性 弱酸性
基）
生成醇钠 生成酚钠
与 生成羧酸钠和
Ｎａ 和 和 Ｈ２
Ｈ２ Ｈ２
与 不反应 生成酚钠和水 生成羧酸钠和水
ＮａＯＨ
生 成 酚 钠 生 成 羧 酸 钠、
与 不反应
Ｎａ２ＣＯ３ 和 、
ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２ Ｈ２Ｏ
生 成 羧 酸 钠、
与 不反应 不反应
ＮａＨＣＯ３ 、
ＣＯ２ Ｈ２Ｏ
氢原子的
逐渐增强
活泼性
→
续表
催化剂
氧化 催化氧化反应 ③ ：２ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＯＯＨ
△
反应
乙醛可被酸性 溶液或溴水氧化生成乙酸
④ ＫＭｎＯ４
催化剂
催化加氢
① ：ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
△
加成
催化剂
反应 与 加 成
② ＨＣＮ ： ＣＨ３ＣＨＯ ＋ ＨＣＮ →
ＣＨ３ＣＨ ＯＨ
ＣＮ
注意 当有机物分子中同时存在醛基和碳碳双键时，要检验
碳碳双键，应先用弱氧化剂［银氨溶液或新制 （ ） ］将醛基
Ｃｕ ＯＨ ２
氧化，再用酸性 溶液或溴水检验碳碳双键。
ＫＭｎＯ４
2.酮的化学性质（以丙酮为例）
能与氢气 氰化氢 氨及氨的衍生物 如胺 醇类等发
、 、 （ ＲＮＨ２）、
生加成反应
。
Ｏ
ＣＨ３ Ｃ
三、醛和酮
1.醛的化学性质（以乙醛为例）
银镜反应 △
① ：ＣＨ３ＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ ＯＨ →
ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ
氧化
与新制 反应
反应 ② Ｃｕ（ＯＨ）２ ：ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ（ＯＨ）２＋
△ 配制新制
ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋ ３Ｈ２Ｏ［
时 应过量
Ｃｕ（ＯＨ）２ ＮａＯＨ ］
ＯＨ
催化剂
ＣＨ３＋Ｈ２ → ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３
△
Ｏ
ＣＨ３ Ｃ
ＣＨ３
催化剂
ＣＨ３＋ＨＣＮ → ＣＨ３ Ｃ ＣＮ
ＯＨ
Ｏ
ＣＨ３ Ｃ
ＣＨ３
催化剂
ＣＨ３ ＋ＲＮＨ２ → ＣＨ３ Ｃ ＮＨＲ
△
ＯＨ
四、羧酸及其衍生物
1.羧酸的化学性质
弱酸 具有酸的通性
（１） ，
ＲＣＯＯＨ＋ＮａＨＣＯ３ →ＲＣＯＯＮａ＋ ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏ
取代反应
（２）
Ｏ
Ｒ Ｃ
Ｏ 浓硫酸
ＯＨ＋Ｒ′ＯＨ Ｒ Ｃ
△
酯化反应
ＯＲ′＋Ｈ２Ｏ（ ）
Ｏ
Ｒ Ｃ
Ｏ
△
ＯＨ＋ＮＨ３ →Ｒ Ｃ
ＮＨ２＋Ｈ２Ｏ
2.酯
化学性质 水解反应
（１） ———
Ｏ
ＲＣ
Ｏ
Ｏ
稀硫酸
Ｒ′＋Ｈ２Ｏ ＲＣ
△
ＯＨ＋ＨＯ—Ｒ′
Ｏ
ＲＣ
Ｏ
Ｏ
△
Ｒ′ ＋ ＮａＯＨ →ＲＣ
ＯＮａ ＋ ＨＯ—Ｒ′
Ｏ
注意 酚酯
１ ｍｏｌ Ｏ Ｃ
在碱性条件下如
Ｒ ＮａＯＨ
溶液中水解会消耗 。
２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
１ ６４ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
乙酸乙酯的实验室制法 3.酰胺
（２）
胺的化学性质 胺类化合物与 类似 具有碱性 能与盐
（１） ： ＮＨ３ ， ，
酸 醋酸等反应
、 。
ＮＨ２ ＋ＨＣｌ → ＮＨ３Ｃｌ
注意 胺类化合物属于烃的衍生物，不属于羧酸衍生物。
酰胺的化学性质 通常情况下难水解 在强酸或强碱存在
（２） ： ，
下加热可水解
。
＋ △ ＋
ＲＣＯＮＨ２＋Ｈ２Ｏ＋Ｈ → ＲＣＯＯＨ＋ＮＨ４
△
ＲＣＯＮＨ２＋ＮａＯＨ → ＲＣＯＯＮａ＋ＮＨ３↑
题型 1 有机物分子中原子共线、共面的判断
1.记住典型物质的典型结构
典型物质 空间结构 共面或共线的原子及特点
任意 个原子共面 出现甲烷结
甲烷 正四面体 ３ ，
（ＣＨ４） 构 则所有原子不可能共平面
，
出现 个 乙烯 结构 至少有
乙烯 平面结构 １ “ ” ， ６
（Ｃ２Ｈ４） 个原子共面 双键不可旋转
，
出现 个 乙炔 结构 至少有
乙炔 直线形 １ “ ” ， ４
（Ｃ２Ｈ２） 个原子共直线 三键不可旋转
，
苯
（
平面正 出现 个 苯 结构 至少有 个
１ “ ” ， ４
） 六边形 原子共直线 个原子共平面
，１２
2.单键旋转思想
有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等
， 、 、
均可旋转 但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转 对原子的
。 ，
空间 位 置 具 有 定 格 作 用 例 如 结 构 简 式 为
“ ” 。
Ｏ
Ｃ
4.熟练应用定平面和定直线规律
共平面的不在同一直线上的 个原子处于另一平面时 两
① ３ ，
平面必定重叠 两平面内的所有原子必定共平面
， 。
直线形分子中有 个原子处于某一平面内时 该分子中的
② ２ ，
所有原子也必在此平面内
。
例 （ 浙江 月选考， ， 分）丙烯可发生如下转化 下列
２０２３ ６ １０ ３ ，
说法不正确的是 Ｂ
（ ）
丙烯分子中最多 个原子共平面
Ａ． ７
的结构简式为
Ｂ．Ｘ ＣＨ３ＣＨＣＨＢｒ
与足量 醇溶液共热可生成丙炔
Ｃ．Ｙ ＫＯＨ
聚合物 的链节为
Ｄ． Ｚ ＣＨ２ ＣＨ
ＣＨ３
解题思路 对于 项，丙烯分子中含有“甲烷”和“乙烯”结
Ａ
构，可知 中的 个原子共面；“甲烷”结构和“乙烯”
ＣＨＣＨ２ ５
结构通过单键相连，单键可以旋转，则— 中的 个原子（碳
ＣＨ３ ２
原子和任意 个氢原子）与“乙烯”结构中的 个原子共面，则
１ ５
丙烯分子中最多有 个原子共面。 对于 项，注意丙烯与
７ Ｂ Ｂｒ２
单质反应的条件不同，产物不同。 在光照条件下，发生甲基上
的取代反应，生成 。 对于 项，考查烯烃和卤
ＢｒＣＨ２ＣＨＣＨ２ Ｃ
代烃的性质， 与 的 溶液发生加成反应，
ＣＨ３ＣＨＣＨ２ Ｂｒ２ ＣＣｌ４
产物为 ，该物质与足量 醇溶液共热可发生
ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ ＫＯＨ
的有机化合物 其空间结构如上图 消去反应，生成 。 对于 项，考查烯烃的加聚反应
ＣＣ ＣＨ３ ， ＣＨ３ＣＣＨ Ｄ
机理，以及链节的概念。 在催化剂作用下发生加聚
所示
，
转动
①
处
Ｃ—Ｃ
键可使平面Ｍ
１
和Ｍ
２
在同一平面上
，
碳
反应生成
Ｃ
（
Ｈ３
）
Ｃ
，
Ｈ
其
链
Ｃ
节
Ｈ２
为 — 。
碳三键是直线形结构
，
位于酮平面Ｍ
２
上
，
但甲基上的
Ｈ
原子 ＣＨ ＣＨ２ Ｚ ＣＨ２ ＣＨ
都不在直线上 转动 处 键 可使甲基上的一个 原子
， ② Ｃ—Ｃ ， Ｈ ＣＨ３ ＣＨ３
位于酮平面Ｍ 上
２ 。 题型 2 同分异构体的判断与书写
注意 环状结构中的单键一般不能旋转。
3.正确读题 1.同分异构体数目的判断方法
明确是 碳原子 还是 氧原子 或者 所有原子 是 至少 记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目
“ ” “ ” “ ”， “ ” （１） ： 。
还是 最多 是 共面 还是 共线 丁烷 戊烷 己烷分别有 种 种 种同分异构体
“ ”， “ ” “ ”。 ① 、 、 ２ 、３ 、５ 。
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ６５
苯环上的氢原子被取代后的同分异构体数目如下表所示
② 。
取代基 同分异构体数目
个
２ —Ｘ ３
个 个
１ —Ｘ，１ —Ｙ ３
个
３ —Ｘ ３
个 个
２ —Ｘ，１ —Ｙ ６
个 个 个
１ —Ｘ，１ —Ｙ，１ —Ｚ １０
等效氢原子法 连在同一碳原子上的氢原子等效 连在同
（２） ： ；
一碳原子上的甲基上的氢原子等效 处于对称位置的碳原子
；
上的氢原子等效 例如 的一
。 ， ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ３
ＣＨ３ ＣＨ３
氯代物有 种
３ 。
烷基种数法 烷基有几种结构 其一元取代物就有几种
（３） ： ， 。
例如 有 种结构 则分子式为 的醇
，—Ｃ４Ｈ９ ４ ， Ｃ４Ｈ１０Ｏ （Ｃ４Ｈ９—
有 种结构 分子式为 的羧酸
ＯＨ） ４ ， Ｃ５Ｈ１０Ｏ２ （Ｃ４Ｈ９—ＣＯＯＨ）
也有 种结构
４ 。
定一移一法 对于二元取代物 可固定一个取代基的位置
（４） ： ， ，
再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 注意
（
需避免重复 例如 丙烷的一氯一溴代物有 种 正丁烷的
）。 ， ５ ，
二氯代物有 种
的二氯代物有 种 注
６ ， １２ （
意碳碳单键可旋转
）。
叠加相乘法 先考虑取代基的种数 后考虑位置异构的种
（５） ： ，
数 相乘即得同分异构体的总数 例如 的苯
， 。 ， ＣＨ３
环上的氢原子被 取代所形成的同分异构体有
—Ｃ４Ｈ９ ４×３＝
种
１２ 。
替代法 例如 二氯苯 的同分异构体有 种 则
（６） ： ， （Ｃ６Ｈ４Ｃｌ２） ３ ，
四氯苯的同分异构体也有 种 将 和 互换
３ （ Ｈ Ｃｌ ）。
2.限定条件下同分异构体的书写方法——“碎片拼装法”
思维过程如下
：
根据分子式或结构式 统计有机物中碳 氧 氮等原子的数
（１） ， 、 、
目 并计算不饱和度
， 。
结合题给限制条件 写出符合条件的结构碎片
（２） ， 。
根据剩余的碳 氧 氮等原子数和不饱和度 判断出剩余
（３） 、 、 ，
碎片
。
结合等效氢等限制条件进行拼装
（４） 。
例如 书写分子式为 的含苯环的属于甲酸酯类的同分
， Ｃ８Ｈ８Ｏ２
异构体 不饱和度为 除苯环和 碎片外 剩
。 Ｃ８Ｈ８Ｏ２ ５， ＨＣＯＯ— ，
余 个碳原子 没有剩余的氧原子和不饱和度 故剩余的碎片
１ ， ，
为 个饱和碳原子 然后将苯环 和饱和碳原子进行
１ ， 、ＨＣＯＯ—
Ｏ
拼装 即可得到 种同分异构体
， ４ ： ＨＣ Ｏ ＣＨ２
、
Ｏ
ＨＣ Ｏ
Ｏ
ＨＣ Ｏ
、
ＣＨ３
Ｏ
、ＨＣ Ｏ
ＣＨ３
ＣＨ３。
注意 书写含碳碳双键的同分异构体时，应注意题目是否要
求考虑顺反异构。
例 （ 山东， ， 分，改编）立体异构包括顺反异构 对映
２０２１ １２ ４ 、
异构等 有机物 甲基 丁醇 存在如图转化关系 下列
。 Ｍ（２－ －２－ ） ，
说法错误的是 Ａ
（ ）
分子可能存在顺反异构
Ａ．Ｎ
的任一同分异构体最多有 个手性碳原子
Ｂ．Ｌ １
的同分异构体中 能被氧化为酮的醇有 种
Ｃ．Ｍ ， ３
的同分异构体中 含两种化学环境氢的只有 种
Ｄ．Ｌ ， １
解题思路 首先要熟悉有机物的命名，顺利写出 甲基
２－ －２－
丁醇的结构。 其次根据醇的性质为起点推导 和 ；在浓硫酸、
Ｎ Ｌ
加热条件下，醇（ ）会发生消去反应，则 有两种结构，分别是
Ｍ Ｎ
ＣＨ３ ＣＨ３
根据 与 反
ＣＨ２Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３、ＣＨ３ ＣＣＨ ＣＨ３； Ｎ ＨＣｌ
应生成 ， 在 水溶液中发生取代反应又生成 ，可得
Ｌ Ｌ ＮａＯＨ Ｍ Ｌ
ＣＨ３
为 。 最后分析各个选项。 对于 项，需要
ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ Ａ
Ｃｌ
理解顺反异构的概念和特点，根据 的两种结构可知其没有顺
Ｎ
反异构（ 错误）。 对于 项和 项， 的同分异构体，先确定
Ａ Ｂ Ｄ Ｌ
碳链结构， 中有 个碳原子， 有三种结构， 分别是
Ｌ ５
Ｃ Ｃ
Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ 、 、 ，所标数字表
Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ
① ② ③
④ ⑤ ⑥ ⑦
Ｃ
⑧
示氯原子所在位置，共有 种同分异构体（在 时是 ，除去
７ ⑥ Ｌ Ｌ
本身），但只有氯原子在 、 位置时的 的同分异构体中有
② ⑤ Ｌ １
个手性碳原子，其余无手性碳原子（ 正确）；只有氯原子在
Ｂ ⑧
位置时的 的同分异构体中有两种化学环境的氢，其余均多于
Ｌ
两种（ 正确）。对于 项， 的同分异构体，也是先确定碳链结
Ｄ Ｃ Ｍ
Ｃ Ｃ
构，分别是 、 、 ，共有
Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
Ｃ
⑦
种同分异构体，只有羟基在 、 、 位置时的 的同分异构
７ ② ③ ⑤ Ｍ
体能被氧化得到酮（ 正确）。
Ｃ
１ ６６ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
学生用书P158
考点 1 有机物的结构特点 ５（ 浙江 月选考， ， 分）有机物 经元素分析仪测得只
． ２０２４ ６ ９ ３ Ａ
含碳 氢 氧 种元素 红外光谱显示 分子中没有醚键 质谱
１（ 湖南， ， 分）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 、 、 ３ ， Ａ ，
． ２０２４ ４ ３
Ｂ 和核磁共振氢谱示意图如下 下列关于 的说法正确的是
（ ） 。 Ａ
分子是正四面体结构 则 没有同分异构体 Ｄ
Ａ．ＣＨ４ ， ＣＨ２Ｃｌ２ （ ）
环己烷与苯分子中 键的键能相等
Ｂ． Ｃ—Ｈ
Ｃ． 甲苯的质谱图中 ， 质荷比为 ９２ 的峰归属于 ＣＨ３ ＋
由 ＋与 － 组成的离子液体常温下呈液态 与其离子的
Ｄ． Ｒ４Ｎ ＰＦ６ ，
体积较大有关
２（ 江西， ， 分）蛇孢菌素 是一种具有抗癌活性的天
． ２０２４ ４ ３ （Ｘ）
然植物毒素 下列关于 说法正确的是 Ｄ
。 Ｘ （ ）
0)$ 0
0
0)
Ｘ
含有 种官能团 个手性碳原子
Ａ． ４ ，８
最多可以和 发生加成反应
Ｂ．１ ｍｏｌ Ｘ ３ ｍｏｌ Ｈ２
只有 种消去产物
Ｃ． １
可与新制的 反应生成砖红色沉淀
Ｄ． Ｃｕ（ＯＨ）２
３（ 贵州， ， 分）贵州盛产灵芝等中药材 灵芝酸 是灵
． ２０２４ ４ ３ 。 Ｂ
芝的主要活性成分之一 其结构简式如图 下列说法错误的是
， 。
Ｂ
（ ）
0
) 0)
0 0
0
)0 0)
)
分子中只有 种官能团
Ａ． ４
分子中仅含 个手性碳原子
Ｂ． ３
分子中碳原子的杂化轨道类型是 ２ 和 ３
Ｃ． ｓｐ ｓｐ
该物质可发生酯化反应 加成反应和氧化反应
Ｄ． 、
４（ 全国甲， ， 分）我国化学工作者开发了一种回收利用
． ２０２４ ９ ６
聚乳酸 高分子材料的方法 其转化路线如下所示
（ＰＬＡ） ， 。
) 0 0)$) 0) 0 )$)0 0
O a.P$ $T-B4J0
0 0 0
1-" .1 .."
下列叙述错误的是 Ｃ
（ ）
在碱性条件下可发生降解反应
Ａ．ＰＬＡ
的化学名称是丙酸甲酯
Ｂ．ＭＰ
的同分异构体中含羧基的有 种
Ｃ．ＭＰ ３
ＣＨ３
可加聚生成高分子
Ｄ．ＭＭＡ ＣＨ２ Ｃ
ＣＯＯＣＨ３
,
B8!
图 质谱
１
图 核磁共振氢谱
２
能发生水解反应
Ａ．
能与 溶液反应生成
Ｂ． ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２
能与 反应生成丙酮
Ｃ． Ｏ２
能与 反应生成
Ｄ． Ｎａ Ｈ２
６（ 福建， ， 分）抗癌药物 的结构如图 关于该
． ２０２３ ２ ４ ＣＡＤＤ５２２ 。
药物的说法错误的是 Ｂ
（ ）
∙∙
能发生水解反应
Ａ．
含有 个手性碳原子
Ｂ． ２
能使 的 溶液褪色
Ｃ． Ｂｒ２ ＣＣｌ４
碳原子杂化方式有 ２ 和 ３
Ｄ． ｓｐ ｓｐ
７（ 河北， ， 分）在 蒙脱土催化下 微波辐射可促进
． ２０２３ ５ ３ Ｋ－１０ ，
化合物 的重排反应 如下图所示
Ｘ ， ：
下列说法错误的是 Ａ
（ ）
的熔点比 的高
Ａ．Ｙ Ｚ 可以发生水解反应
Ｂ．Ｘ
均可与 发生取代反应
Ｃ．Ｙ、Ｚ Ｂｒ２
互为同分异构体
Ｄ． Ｘ、Ｙ、Ｚ
８（ 海南， ， 分）闭花耳草是海南传统药材 具有消炎功
． ２０２３ １２ ４ ，
效 车叶草苷酸是其活性成分之一 结构简式如图所示 下
。 ， 。
列有关车叶草苷酸说法正确的是 Ｄ
（ ）
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ６７
错误的是 Ｃ
（ ）
的反应类型为取代反应
Ａ．①
分子中含有平面环状结构 反应 是合成酯的方法之一
Ａ． Ｂ． ②
分子中含有 个手性碳原子 产物分子中所有碳原子共平面
Ｂ． ５ Ｃ．
其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 产物的化学名称是乙酸异丙酯
Ｃ． Ｄ．
其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 １３（ 辽宁， ， 分）利用有机分子模拟生物体内 醛缩酶
Ｄ． ． ２０２２ １０ ３ “ ”
９（ 湖北， ， 分）湖北蕲春李时珍的 本草纲目 记载的中 催化 Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ 反应取得重要进展 ， 荣获 ２０２１ 年诺贝尔化
． ２０２３ ４ ３ 《 》
药丹参 其水溶性有效成分之一的结构简式如图 下列说法 学奖 某 反应催化机理如下 下列说法错误
， 。 。 Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ 。
正确的是 Ｂ 的是 Ｂ
（ ） （ ）
该物质属于芳香烃
Ａ．
可发生取代反应和氧化反应
Ｂ．
分子中有 个手性碳原子
Ｃ． ５
该物质最多消耗 总反应为加成反应 和 互为同系物
Ｄ．１ ｍｏｌ ９ ｍｏｌ ＮａＯＨ Ａ． Ｂ．Ⅰ Ⅴ
１０（ 北京， ， 分）化合物 与 反应可合成药物中间体
是反应的催化剂 化合物 为
． ２０２３ １１ ３ Ｋ Ｌ
转化关系如下
Ｃ．Ⅵ Ｄ． Ｘ Ｈ２Ｏ
Ｍ， 。 １４（ 全国乙， ， 分）元素分析是有机化合物的表征手段
． ２０２３ ２６ １４
之一 按下图实验装置 部分装置略 对有机化合物进行
。 （ ） Ｃ、
元素分析
Ｈ 。
已知 能发生银镜反应 下列说法正确的是 Ｄ
Ｌ ， （ ）
的核磁共振氢谱有两组峰
Ａ．Ｋ 回答下列问题
是乙醛 ：
Ｂ．Ｌ 将装有样品的 坩埚和 放入石英管中 先 通入
完全水解可得到 和 （１） Ｐｔ ＣｕＯ ，
Ｃ．Ｍ Ｋ Ｌ ，排出石英管中的空气 而后将已称重的 形管 与石
反应物 与 的化学计量比是 Ｏ２ ， Ｕ ｃ、ｄ
Ｄ． Ｋ Ｌ １ ∶ １
英管连接 检查 装置气密性 依次点燃煤气灯 、 进行
１１（ 山东， ， 分）有机物 的异构化反应如图所示 ， 。 ｂ ａ ，
． ２０２３ １２ ４ Ｘ→Ｙ ，
实验
下列说法错误的是 Ｃ 。
（ ）
的作用有 将样品氧化、实验开始前排空气、将石英管
（２）Ｏ２
中生成的 和 全部排出以保证被 、 完全吸收
Ｈ２Ｏ ＣＯ２ ｃ ｄ 。
的作用是 △ 举 例 用化学方程
ＣｕＯ ＣＯ＋ＣｕＯＣｕ＋ＣＯ２ （ １ ，
依据红外光谱可确证 存在不同的官能团 式表示
Ａ． Ｘ、Ｙ ）。
除氢原子外 中其他原子可能共平面 和 中的试剂分别是 填标号 和 中的试
Ｂ． ，Ｘ （３）ｃ ｄ Ａ 、 Ｃ （ ）。 ｃ ｄ
含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 的同分异构体有 剂不可调换 理由是 中若盛装碱石灰， 和 会同时
Ｃ． Ｙ ， ｃ ＣＯ２ Ｈ２Ｏ
种 不考虑立体异构 被碱石灰吸收
４ （ ） 。
Ａ．ＣａＣｌ２ Ｂ．ＮａＣｌ
类比上述反应 的异构化产物可发生银镜反应和 碱石灰
Ｄ． ， Ｃ． （ＣａＯ＋ＮａＯＨ） Ｄ．Ｎａ２ＳＯ３
坩埚中样品 反应完全后 应进行操作 熄灭煤
（４）Ｐｔ ＣｘＨｙＯｚ ， ：
加聚反应 气灯，继续通入 ，待 、 管冷却至室温后停止通入
Ｏ２ ｃ ｄ Ｏ２ 。
１２（ 全国乙， ， 分）下列反应得到相同的产物 相关叙述 取下 和 管称重
． ２０２３ ８ ６ ， ｃ ｄ 。
１ ６８ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
若样品 为 实验结束后 管增重
（５） ＣｘＨｙＯｚ ０．０２３ ６ ｇ， ，ｃ
管增重 质谱测得该有机物的相对分
０．０１０８ ｇ，ｄ ０．０３５ ２ ｇ。
子质量为 其分子式为
１１８， Ｃ４Ｈ６Ｏ４ 。
考点 2 烃和卤代烃
１５（ 辽宁， ， 分）下列关于苯乙炔 的说法
． ２０２２ ４ ３ （ ）
正确的是 Ｃ
（ ）
不能使酸性 溶液褪色
Ａ． ＫＭｎＯ４
分子中最多有 个原子共直线
Ｂ． ５
能发生加成反应和取代反应
Ｃ．
可溶于水
Ｄ．
１６（ 重庆， ， 分）我国化学家开创性提出聚集诱导发光
． ２０２１ １１ ３
概念 作为经典的 分子 可由如下路线合成
（ＡＩＥ） ，ＨＰＳ ＡＩＥ ， ：
下列叙述正确的是 Ｄ
（ ）
中苯环上的一溴代物有 种
Ａ．Ｘ ５
最多与 发生加成反应
Ｂ．１ ｍｏｌ Ｘ ７ ｍｏｌ Ｈ２
生成 同时生成
Ｃ． １ ｍｏｌ ＨＰＳ １ ｍｏｌ ＬｉＣｌ
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
Ｄ．ＨＰＳ
１７（ 辽宁， ， 分）有机物 的结构如图 下列说法正
． ２０２１ ５ ３ ａ、ｂ、ｃ 。
确的是 Ａ
（ ）
的一氯代物有 种
Ａ．ａ ３
是
Ｂ．ｂ
)0
0
0)
0
KP9
可与 溶液反应
Ａ． Ｎａ２ＣＯ３
消去反应产物最多有 种
Ｂ． ２
酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
Ｃ．
与 反应时可发生取代和加成两种反应
Ｄ． Ｂｒ２
２０（ 黑、吉、辽， ， 分）如下图所示的自催化反应 作催
． ２０２４ ７ ３ ，Ｙ
化剂 下列说法正确的是 Ｃ
。 （ ）
0
/ 0
$0
/
)
9 : ;
不能发生水解反应
Ａ．Ｘ
与盐酸反应的产物不溶于水
Ｂ．Ｙ
中碳原子均采用 ２ 杂化
Ｃ．Ｚ ｓｐ
随ｃ 增大 该反应速率不断增大
Ｄ． （Ｙ） ，
２１（ 湖北， ， 分）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异
． ２０２３ １２ ３
构原理的是 Ｂ
（ ）
Ｏ
ＣＨ２ Ｃ
ＣＨ ＣＨ２
的单体
中碳原子的杂化方式均为 ２
Ｃ．ｃ ｓｐ
互为同分异构体
Ｄ．ａ、ｂ、ｃ
考点 3 烃的含氧衍生物
１８（ 广东， ， 分）如图所示 从我国南海的柳珊瑚中分离
． ２０２４ ９ ２ ，
得到的柳珊瑚酸 具有独特的环系结构 下列关于柳珊瑚酸
， 。
的说法不正确的是 Ｃ
（ ）
$00)
0
能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ａ．
能与氨基酸的氨基发生反应
Ｂ．
其环系结构中 个五元环共平面
Ｃ． ３
其中碳原子的杂化方式有 ２ 和 ３
Ｄ． ｓｐ ｓｐ
１９（ 山东， ， 分）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性 其
． ２０２４ ８ ２ ，
结构简式如图所示 下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
。
Ｂ
（ ）
ＯＨ
为烃基或氢
Ｒ ＣＨＣ Ｒ （Ｒ ）
酮式 烯醇式
能与水反应生成
Ａ．ＨＣＣＨ ＣＨ３ＣＨＯ
ＯＨ ＯＨ
可与 反应生成
Ｂ． Ｈ２
Ｏ
Ｃ．
Ｏ
水解生成
ＯＣＨ３ Ｏ
Ｏ
Ｄ．
Ｏ
中存在具有分子内氢键的异构体
２２（ 广东， ， 分） 年诺贝尔化学奖授予研究 点击化
． ２０２３ ８ ２ ２０２２ “
学 的科学家 如图所示化合物是 点击化学 研究中的常
” 。 “ ”
用分子 关于该化合物 说法不正确的是 Ｂ
。 ， （ ）
能发生加成反应
Ａ．
最多能与等物质的量的 反应
Ｂ． ＮａＯＨ
能使溴水和酸性 溶液褪色
Ｃ． ＫＭｎＯ４
能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
Ｄ．
２３（ 山东， ， 分）抗生素克拉维酸的
． ２０２３ ７ ２
结构简式如图所示 下列关于克拉维酸
，
的说法错误的是 Ｄ
（ ）
存在顺反异构
Ａ．
含有 种官能团
Ｂ． ５
可形成分子内氢键和分子间氢键
Ｃ．
该物质最多可与 反应
Ｄ．１ ｍｏｌ １ ｍｏｌ ＮａＯＨ
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ６９
２４（ 天津， ， 分）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述 正确的是
． ２０２２ ７ ３ ，
Ａ
（ ）
Ｏ
ＣＨ２ＣＨＣ
ＮＨ２
具有碱性
Ａ．
不能发生水解
Ｂ．
ＯＣＨ３
分子中不含手性碳原子
Ｃ．
分子中采取 ２ 杂化的碳原子数
Ｄ． ｓｐ 苯丙氨酸甲酯
目为
６
２５（ 湖北， ， 分）莲藕含多酚类物质 其典型结构简式如
． ２０２２ ２ ３ ，
图所示 下列有关该类物质的说法错误的是 Ａ
。 （ ）
Ｏ
ＯＨ
ＨＯ ＯＨ
ＣＯＯＲ
不能与溴水反应
Ａ．
可用作抗氧化剂
Ｂ．
有特征红外吸收峰
Ｃ．
能与 ３＋发生显色反应
Ｄ． Ｆｅ
２６（ 山东， ， 分） 崖柏素具天然活性 有酚的通性 结
． ２０２２ ７ ２ γ－ ， ，
构如图 关于 崖柏素的说法错误的是 Ｂ
。 γ－ （ ）
可与溴水发生取代反应
Ａ．
可与 溶液反应
Ｂ． ＮａＨＣＯ３
分子中的碳原子不可能全部共平面
Ｃ．
与足量 加成后 产物分子中含手性碳原子
Ｄ． Ｈ２ ，
２７（双选）（ 海南， ， 分）化合物 具有抗肿瘤活
． ２０２２ １２ ４ “Ｅ７９７４”
性 结构简式如下 下列有关该化合物说法正确的是 ＡＢ
， 。 （ ）
能使 的 溶液褪色
Ａ． Ｂｒ２ ＣＣｌ４
分子中含有 种官能团
Ｂ． ４
分子中含有 个手性碳原子
Ｃ． ４
该化合物最多与 反应
Ｄ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
２８（ 北京， ， 分）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已
． ２０２２ ８ ３
成为研究热点之一 一种具有聚集诱导发光性能的物质 其
。 ，
分子结构如图所示 下列说法不正确的是 Ｂ
。 （ ）
∙∙∙
ＣＯＯＨ
Ｃｌ Ｎ
Ｎ
分子中 原子有 ２ ３ 两种杂化方式
Ａ． Ｎ ｓｐ 、ｓｐ
分子中含有手性碳原子
Ｂ．
该物质既有酸性又有碱性
Ｃ．
该物质可发生取代反应 加成反应
Ｄ． 、
２９（ 辽宁， ， 分）我国科技工作者发现某 小分子胶水
． ２０２１ ６ ３ “ ”
结构如图 能助力自噬细胞 吞没 致病蛋白 下列说法正
（ ） “ ” 。
确的是 Ｂ
（ ）
Ｏ
ＯＨ
ＨＯ
该分子中所有碳原子一定共平面
Ａ．
该分子能与蛋白质分子形成氢键
Ｂ．
该物质最多能与 反应
Ｃ．１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
该物质能发生取代 加成和消去反应
Ｄ． 、
３０（双选）（ 海南， ， 分）我国化工专家吴蕴初自主破解
． ２０２１ １２ ４
了 味精 的蛋白质水解工业生产方式 味精的主要成分为 “ ” 。
谷氨酸单钠盐 是谷氨酸 结构简式如下 的同分异构体
。 Ｘ （ ） ，
与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目 下列有关说法正
。
确的是 ＣＤ
（ ）
ＨＯＯＣ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ ＣＯＯＨ
ＮＨ２
谷氨酸
谷氨酸分子式为
Ａ． Ｃ５Ｈ８ＮＯ４
谷氨酸分子中有 个手性碳原子
Ｂ． ２
谷氨酸单钠能溶于水
Ｃ．
的数目 不含立体异构 有 种
Ｄ．Ｘ （ ） ８
３１（ 广东， ， 分）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学
． ２０２１ ５ ２
物质 人工合成信息素可用于诱捕害虫 测报虫情等 一种
。 、 。
信息素的分子结构简式如图所示 关于该化合物说法不正确
，
的是 Ａ
（ ）
属于烷烃
Ａ．
可发生水解反应
Ｂ．
可发生加聚反应
Ｃ．
具有一定的挥发性
Ｄ．
３２（ 河北， ， 分，改编）番木鳖酸具有一定的抗炎 抗菌
． ２０２１ １２ ３ 、
活性 结构简式如图 下列说法错误的是 Ｃ
， 。 （ ）
该物质与足量饱和 溶液反应 可放出
Ａ．１ｍｏｌ ＮａＨＣＯ３ ， ２２．４Ｌ
标准状况
（ ）ＣＯ２
一定量的该物质分别与足量 反应 消耗二者物
Ｂ． Ｎａ、ＮａＯＨ ，
质的量之比为
６ ∶ １
该物质最多可与 发生加成反应
Ｃ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ Ｈ２
该物质可被酸性 溶液氧化
Ｄ． ＫＭｎＯ４
３３（ 湖南， ， 分）己二酸是一种重要的化工原料 科学家
． ２０２１ ４ ３ ，
在现有工业路线基础上 提出了一条 绿色 合成路线
， “ ” ：
１ ７０ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
下列说法正确的是 Ｃ 己二酸与 溶液反应有 生成
（ ） Ｃ． ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２
苯与溴水混合 充分振荡后静置 下层溶液呈橙红色 环己烷分子中所有碳原子共平面
Ａ． ， ， Ｄ．
环己醇与乙醇互为同系物
Ｂ．
学生用书P164
题型 1 有机物分子中原子共线、共面的判断
１（ 江西部分学校 月联考， ）中医药振兴发展意义重大
． ２０２４ ５ ９ ，
从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质槲皮素的
结构如图所示 下列关于该化合物的说法错误的是 Ｃ
。 （ ）
分子中含有 种含氧官能团 0)
Ａ． ３
分子中所有碳原子可能共平面 0)
Ｂ．
槲皮素能使酸性高锰酸钾溶液 )0 0 Ｃ．
褪色 不能使溴水褪色
，
0)
该物质分别与 和
Ｄ．１ｍｏｌ Ｎａ ＮａＯＨ 0) 0
反应 消耗二者的物质的量之比
，
为
５ ∶ ４
２（ 福建厦门一中 月月考， ）异甘草素具有抗肿瘤 抗病
． ２０２４ ５ ５ 、 毒等功效 异甘草素的中间体 的部分合成路线如图
。 Ｚ ：
ＨＯ ＯＨ
ＣＨ３ＣＯＯＨ
→
ＺｎＣｌ２
Ｘ
Ｏ ＣＨ３
ＨＯ ＯＨ
Ｙ
氯甲基甲醚
丙酮→
Ｋ２ＣＯ３，
0)
)0 0
0) 0
该分子中所有氧原子一定处于同一平面
Ａ．
该分子中含有 个手性碳原子
Ｂ． １
能发生氧化反应 取代反应 消去反应
Ｃ． 、 、
杜鹃素最多能消耗
Ｄ．１ ｍｏｌ ４ ｍｏｌ ＮａＯＨ
５（ 重庆缙云教育联盟一诊， ）鲁米诺是一种化学发光试 ． ２０２４ ４
剂 其一种合成路线如下图所示 下列说法正确的是 Ｃ
， 。 （ ）
/0 0 /0 0 /) 0
0) / ) /)/B 40 /)
0) /) /)
0 0 0
* Q1A
鲁米诺的分子式为
Ａ． Ｃ８Ｈ６Ｎ３Ｏ２
鲁米诺分子中最多 个原子位于同一平面
Ｂ． １２
甲可以与 溶液反应生成
Ｏ ＣＨ３ Ｃ． Ｎａ２ＣＯ３ ＣＯ２
反应 是取代反应 反应 是氧化反应
ＨＯ ＯＣＨ２ＯＣＨ３ Ｄ． （１） ， （２）
题型 2 同分异构体的判断与书写
Ｚ ６（ 福建厦门联考， ）花椒中的椒麻味主要是由羟基 山
下列有关化合物 和 的说法正确的是 Ｃ ． ２０２４ ２ －γ－
Ｘ、Ｙ Ｚ （ ） 椒素 产生的 其结构如图 下列说法错误的是 Ｂ
分子中的所有原子一定共平面 （Ｍ） ， 。 （ ）
Ａ．Ｘ
0
能发生加成 氧化和消去反应
Ｂ．Ｙ 、
中含有 碳氧 键 /
Ｃ．１ ｍｏｌ Ｚ ６ ｍｏｌ σ ) 0)
与足量的氢气加成后的产物分子中含有 个手性碳原子
Ｄ．Ｚ ３ 的不饱和度为
３（ 湖南长沙一中第五次月考， ）制作滑雪镜的材料聚碳 Ａ．Ｍ ６
． ２０２４ ５
中所有碳原子共平面
酸酯 简称 其合成方法和分子结构如图所示 下列说法 Ｂ．Ｍ
（ ＰＣ）， ，
可消耗
正确的是 Ｂ Ｃ．１ ｍｏｌ Ｍ １ ｍｏｌ ＮａＯＨ
（ ）
无对映异构体
Ｄ．Ｍ
0 ７（ 四川成都三诊， ） 某螺环化合物的结构简式为
． ２０２４ ９
)0 0) 0 0 0 0
" #
下列有关该物质的说法正确的是 Ｄ
0 。 （ ）
0
0
O
0 0
1$
与
化合物 的分子式为
Ａ．
Ａ． Ａ Ｃ１５Ｈ１４Ｏ２
化合物 分子中所有原子可能共平面
Ｂ． Ｂ
向反应后的混合物中加入 溶液检验化合物 是否完
Ｃ． ＦｅＣｌ３ Ａ
全反应
有很好的光学性能 且耐强碱
Ｄ．ＰＣ ，
４（ 东北三省三校二模， ）杜鹃素是一种具有祛痰功效的
． ２０２４ ６
药物 结构简式如图所示 下列说法正确的是 Ｂ
， 。 （ ）
ＯＨ
互为同系物
ＨＯ ＯＨ
ＯＨ
所有碳原子处于同一平面
Ｂ．
二氯代物有 种 不考虑立体异构
Ｃ． ４ （ ）
可在热纯碱溶液中发生水解反应
Ｄ．
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ７１
８（ 广东梅州二模， ）内酯 可由 通过电解合成 如下图
． ２０２４ ８ Ｙ Ｘ ，
所示
。
0 0
$ $
0) *? 0
9 :
下列说法正确的是 Ｄ
（ ）
的水溶性比 的水溶性小
Ａ．Ｘ Ｙ
苯环上的一氯代物有 种
Ｂ．Ｙ ４
分子中在同一直线上的原子最多为 个
Ｃ．Ｘ ４
最多能与 溶液反应
Ｄ．１ ｍｏｌ Ｙ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
９（ 河南九师联盟 月联考， ）卡维地洛类药物 丁 可用
． ２０２４ ４ ９ （ ）
于治疗原发性高血压 有症状的充血性心力衰竭 以甲为原
、 。
料合成丁的方法如下图所示 下列说法正确的是 Ｃ
， （ ）
/)
0) 0) 0
0)
/
A9 )
$)$/ ;O$M 5)'
$00) $00/B $00)
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0
0 0
试剂 可以是足量 溶液
Ａ． Ｘ Ｎａ２ＣＯ３
丙 丁互为同系物
Ｂ． 、
乙 丙 丁均能与 溶液和盐酸反应
Ｃ． 、 、 ＮａＯＨ
戊的同分异构体有 种 不考虑立体异构
Ｄ． ３ （ ）
0 0
１０（ 北京东城一模， ） 是合成 的中间
． ２０２４ １１ Ｎ（ ） ＣＯＡ
0)
体 其合成路线如下
， 。
& )$)0 ' )$/ ( ) ) 0 .
$)0 $) /0
/
)0
Ｏ
已知
：ⅰ．Ｒ Ｃ
ＯＨ
催化剂
Ｈ＋ＣＨ３ＣＨＯ → Ｒ ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ；
时 的浓度不宜过大
ⅱ．Ｍ→Ｎ ，Ｍ 。
下列说法不正确的是 Ｄ
（ ）
∙∙∙
ＣＨ３
的结构简式是
Ａ．Ｅ ＣＨ３ＣＨＣＨＯ
的反应类型是加成反应
Ｂ．Ｆ→Ｇ
浓度过大会导致 分子间脱水生成的副产物增多
Ｃ．Ｍ Ｍ
Ｏ
含
Ｄ． Ｃ
Ｏ
Ｏ Ｃ
0 0 / 0
/ 0 0 0)
9 : ;
/
0)
.
下列说法正确的是 Ｄ
（ ）
存在顺反异构体
Ａ．Ｘ
的水解产物都能发生聚合反应
Ｂ．Ｙ
中所有碳原子一定处于同一平面
Ｃ．Ｚ
能发生氧化反应和消去反应
Ｄ．Ｍ
１２（ 湖南仿真模拟， ）对乙酰氨基酚为解热镇痛类药 其
． ２０２４ ５ ，
分子结构如图所示 下列有关说法正确的是 Ｂ
。 （ ）
且核磁共振氢谱有 组峰的 的同分异
２ Ｎ
构体有 种
１
１１（ 福建泉州一模， ）以 乙烯基吡啶 为原料合成某
． ２０２４ ２ ４－ （Ｘ）
药物 部分路线如下图所示
， 。
Ｈ
Ｎ
Ｏ ＨＯ
该有机物可发生取代反应 氧化反应 消去反应
Ａ． 、 、
对乙酰氨基酚最多可与 反应
Ｂ．１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
属于氨基酸类的同分异构体只有 种
Ｃ． １
对乙酰氨基酚最多可与 发生加成反应
Ｄ．１ ｍｏｌ ４ ｍｏｌ Ｈ２
１３（ 山东青岛三模， ）儿茶酸 具有抗菌 抗氧化作用
． ２０２４ ９ （Ｚ） 、 ，
常用于治疗烧伤 小儿肺炎等 可采用如图所示路线合成
、 ， 。
下列说法正确的是 Ｃ
（ ）
$)0 $00) $00)
,.O0) "M$M)0
0 0 )0
0 0 0)
9 : ;
分子中所有原子可能共平面
Ａ．Ｘ
可用酸性 溶液鉴别 和
Ｂ． Ｋ２Ｃｒ２Ｏ７ Ｘ Ｚ
存在二元芳香酸的同分异构体
Ｃ．Ｙ
与足量的溴水反应消耗 Ｄ．Ｚ ３ ｍｏｌ Ｂｒ２
0
0
0$)
'
１４（ 东北三省一模， ，节选） 的同分异构体能
． ２０２４ １９
'
同时满足以下三个条件的有 种 不考虑立体异构 其中
１８ （ ），
能与碳酸氢钠溶液反应放出 核磁共振氢谱有 组峰
ＣＯ２， ５ ，
且峰面积之比为 的结构简式为
２ ∶ １ ∶ １ ∶ １ ∶ １
ＣＨＯ
Ｈ Ｃ ＣＯＯＨ
Ｆ Ｆ 或
ＣＨＯ
Ｈ Ｃ ＣＯＯＨ
任写一种
（ ）。
Ｆ Ｆ
含有手性碳原子
①
氟原子与苯环直接相连
②
苯环上有 个取代基且不含其他环状结构
③ ３
１ ７２ 5年高考3年模拟 B版 化学(教师用书)
学生用书P167
建议用时： 分钟
２５
１（ 广东广州二模， ） 本草纲目 记载 看药上长起长霜
． ２０２４ ５ 《 》 “ ，
则药已成矣 长霜 主要成分为没食子酸 其结构如图所
”，“ ” ，
示 关于该化合物的说法不正确的是 Ｃ
， （ ）
ＨＯ
ＨＯ ＣＯＯＨ
ＨＯ
属于烃的衍生物
Ａ．
能发生取代反应 Ｂ．
能与溴水发生加成反应
Ｃ．
能与 溶液和 溶液反应
Ｄ． ＮａＯＨ Ｎａ２ＣＯ３
２（ 湖北 联盟， ）最新研究表明 反式不饱和脂肪酸反
． ２０２４ Ｔ８ ４ ：
油酸 及其脂肪酸活化酶 促进肿瘤抗原呈递
（９－ｔｒａｎｓ） ＡＣＳＬ５ ，
在癌症免疫中发挥了独特功能 反油酸的结构如图所示
， 。
下列叙述错误的是 Ｂ
（ ）
0
)$ )$
0)
９－ｔｒａｎｓ
顺油酸与反油酸互为同分异构体
Ａ．
最多能消耗
Ｂ．１ ｍｏｌ９－ｔｒａｎｓ ２ ｍｏｌ Ｈ２
能使酸性 溶液褪色
Ｃ．９－ｔｒａｎｓ ＫＭｎＯ４
能发生加聚 取代反应
Ｄ．９－ｔｒａｎｓ 、
３（ 安徽黄山二模， ）松香酸的结构如图所示 下列叙述正
． ２０２４ ７ ，
确的是 Ｃ
（ ）
Ｏ
ＣＨ３ＯＯＣ
Ｏ
Ｏ ＣＯＯＣＨ３
Ｘ
ＯＨ
分子式为
Ａ． Ｃ２０Ｈ３２Ｏ２
只能使溴水褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
Ｂ． ，
该分子中有 个手性碳原子 Ｃ． ４
能与氨基酸发生缩聚反应
Ｄ．
４（ 江西九江二模， ）维生素 是一种吡啶衍生物 是维
． ２０２４ ５ Ｂ６ ，
持蛋白质正常代谢的必要维生素 其结构简式如下图所示
。 。
已知 吡啶 与苯类似 也具有芳香性 下列有关说法正
： （ ） ， 。
/
确的是 Ｂ
（ ）
$)0)
)0 $)0)
)$ /
该物质属于芳香烃
Ａ．
可发生取代反应和加成反应
Ｂ．
碳原子不能同时在一个平面上
Ｃ．
该物质最多消耗
Ｄ．１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
５（ 河北石家庄 月质检， ）化合物 是合成某种高性能
． ２０２４ ４ ６ Ｚ
有机颜料的重要中间体 其合成路线如下
， ：
ＣＨ３ＯＯＣ ＯＨ
Ｉ２／ＫＩＨ２Ｏ２
芳构化→
［ ］
ＨＯ ＣＯＯＣＨ３
Ｙ
ＣＨ３ＯＯＣ ＯＨ
ＨＯ ＣＯＯＣＨ３
Ｚ
下列说法错误的是 Ａ
（ ）
中所有碳原子可能位于同一平面
Ａ．Ｘ
和 互为同分异构体
Ｂ．Ｘ Ｙ
的熔点比 低
Ｃ．Ｘ Ｚ
和 可用溴水鉴别
Ｄ．Ｘ Ｚ
６（ 广东深圳一模， ）利用 氧氯化法 以乙烯为原料制备
． ２０２４ ６ “ ”
氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示 下列说法不正确
。
的是 Ｂ
（ ）
)$ $)
)$M 0
$M)$$)$M
=?
)$ $)$M
)0 9
化合物 分子中所有原子共平面
Ａ． Ⅰ
化合物 与 的乙醇溶液反应可得到化合物
Ｂ． Ⅱ ＮａＯＨ Ⅰ
裂解时 另一产物 为
Ｃ． ， Ｘ ＨＣｌ
化合物 发生加聚反应的产物为
Ｄ． Ⅲ Ｈ２Ｃ ＣＨ
Ｃｌ
７（ 山东聊城一模， ）有机物 是合成药物 的中间
． ２０２４ ７ Ｍ ＺＪＭ－２８９
体 其结构简式如图所示 下列有关 的叙述错误的是 Ｂ
， 。 Ｍ （ ）
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＣＯＯＨ
存在顺反异构
Ａ．
分子中含有 种含氧官能团
Ｂ． ４
分子中的碳原子可能全部共平面
Ｃ．
该物质最多与 反应
Ｄ．１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
８（ 河南七市重点高中 月联合模拟， ） 催化氢化可
． ２０２４ ５ ８ ＦＡＦ
得到 两种物质的结构如图所示
ＨＦＡＦ， 。
0
0 0
ＦＡＦ
0)
0 0
ＨＦＡＦ
专题十二 有机物的结构 烃和烃的衍生物 １ ７３
下列叙述正确的是 Ｃ
（ ）
分子中含 个手性碳原子
Ａ．ＨＦＡＦ ３
和 所含官能团种类相同
Ｂ．ＦＡＦ ＨＦＡＦ
发生消去反应的产物只有 种 不考虑立体异构
Ｃ．ＨＦＡＦ １ （ ）
的熔 沸点低于
Ｄ．ＨＦＡＦ 、 ＦＡＦ
９（ 福建泉州三模， ）某有机合成中间体 的结构简式如
． ２０２４ ３ Ｘ
图所示 下列关于 的说法正确的是 Ｄ
。 Ｘ （ ）
0
0)
0
0 $M
分子式为
Ａ． Ｃ１１Ｈ１２Ｏ４Ｃｌ
分子中含有 个手性碳原子
Ｂ． ２
和 键的键长相等
Ｃ．① ②Ｃ—Ｏ
与足量 溶液反应能生成甘油
Ｄ． ＮａＯＨ
１０（ 湖南雅礼中学综合压轴测试， ）环己烷的制备原理如
． ２０２４ ７
图所示 下列说法正确的是 Ｄ
。 （ ）
7 ?)
$) )
?)
丁二烯和乙烯互为同系物
Ａ．１，３－
环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水 静置后分液
Ｂ． ，
除去
根据反应 推测 可由 和乙烯为原料制备
Ｃ． ① ，
已知 Ｈ Ｈ 则椅式环己烷比船式环己烷更稳定
Ｄ． Δ １＞Δ ２，
１１（ 山东济南 月针对训练， ）甲硝唑主要用作治疗或预
． ２０２４ ５ ６
防厌氧菌引起的系统或局部感染 结构简式如图所示 杂环
， ，
中存在大 键 下列说法错误的是 Ｄ π 。 （ ）
0)
0/ / $)
/
该分子中含有两种含氧官能团
Ａ．
该分子可发生加成反应 消去反应
Ｂ． 、
该分子是极性分子
Ｃ．
该分子中 号 更易和盐酸形成盐 增大药物水溶性
Ｄ． ① Ｎ ，
１２（ 河北石家庄三模， ）有机物 具有解痉和抗胆碱作
． ２０２４ ５ Ｍ
用 其结构简式如图所示 下列有关说法错误的是 Ｂ
， 。 （ ）
ＨＯ
Ｏ
反应
。
0
0 )/ /)
AB AC
)/ /) )0 )0
)/ /)
&
0
'
0
/ /$)
/ /$)
0
(
下列说法正确的是 Ｃ
（ ）
试剂 的核磁共振氢谱有两组峰
Ａ． ａ
与试剂 的化学计量数之比是
Ｂ．Ｅ ａ １ ∶ ２
试剂 为甲醛
Ｃ． ｂ
时 有 生成
Ｄ．Ｅ→１ ｍｏｌ Ｇ ， ２１ ｍｏｌ Ｈ２Ｏ
１４（ 辽宁鞍山二模， ）化合物
． ２０２４ ７ Ｍ（
ＯＣＨ２ＣＣＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２
分子中碳原子的杂化方式有 种
Ａ．Ｍ ３
最多可与 发生加成反应
Ｂ．１ ｍｏｌ Ｍ ６ ｍｏｌ Ｈ２
能发生消去反应
Ｃ．Ｍ
具有碱性
Ｄ．Ｍ
１３（ 北京海淀一模， ）葫芦脲是一类大环化合物 在超分
． ２０２４ １０ ，
子化学和材料科学中发挥着重要的作用 葫芦 脲的合成
。 ［７］
路线如下图所示 其中 试剂 和试剂 均能发生银镜
。 ， ａ ｂ
ｉ
ＯＰｒ
ＨＯ
是一种
）
ＣＨ３
常用的有机试剂 其质谱中分子离子峰的质荷比的最大值
。
为 核磁共振氢谱见下图 下列有关说法正确的是
１６６， 。
Ｂ
（ ）
0J1S
)0
$)
)
) ) ) ) ) )
化合物 不能与 溶液发生反应
Ａ． Ｍ Ｎａ２ＣＯ３
与饱和溴水发生反应时最多可消耗
Ｂ．１ ｍｏｌ Ｍ １ ｍｏｌ Ｂｒ２
ｉ 表示丙基
Ｃ．—Ｐｒ （—ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）
化合物 与过量的酸性 溶液反应可生成
Ｄ． Ｍ ＫＭｎＯ４
ｉ
ＯＰｒ
ＨＯ
ＣＯＯＨ
１５（ 河北邯郸三模， ） 年意大利化学家 发
． ２０２４ ５ １９０８ Ｃｉａｍｉｃｉａｎ
现 当物质 暴露于阳光下一年后 会产生物质 该反应过
， Ｍ ， Ｎ，
程如下
。
0
K& 0
. /
下列有关叙述错误的是 Ｂ
（ ）
和 互为同分异构体
Ａ．Ｍ Ｎ
中有 个手性碳原子
Ｂ．Ｎ ３
与足量 的加成产物能发生消去反应
Ｃ．Ｍ Ｈ２
中所有碳原子不可能共平面
Ｄ．Ｍ
