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大题优练 10 有机物的综合推断
优 选 例 题
例1：有机物A有如下转化关系：
已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%。
②CH -CH-COOH+Cl +HCl
3 2 2
根据以上信息，回答下列问题：
（1）B的分子式为___________；有机物D中含氧官能团名称是_____________。
（2）A的结构简式为_________________；检验M中官能团的试剂是______________。
（3）条件I为_________________；D→F的反应类型为________________。
（4）写出下列转化的化学方程式：
F→E______________________________________。
F→G_____________________________________。
（5）N的同系物X比N相对分子质量大14，符合下列条件的X的同分异构体有_________种（不考虑立
体异构），写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为 1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式
______________（写一种）。
①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③遇FeCl 溶液显紫色
3
【答案】（1）C HO 羧基
7 8（2） 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
（3）NaOH的醇溶液，加热 水解反应（或取代反应）
（4） +H O
2
+2H O
2
（5）13
【解析】有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O
原子个数= =1，碳原子个数= =7…8，所以B分子式为C HO，B中含有苯环且能连续被氧
7 8
化，则B为 ，B被催化氧化生成M，M为 ，N为苯甲酸，结构简式为 ；
A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得
到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成
H，所以D为 、E为 、C为 ；D
反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为 ，F发生酯化反应
生成 G，根据 G 分子式知，G 为 ；根据 B、C 结构简式知，A 为， 以 此 解 答 该 题 。 (1)B 为 ， 分 子 式 为 C HO ， D 为
7 8
，含氧官能团为羧基；(2)由以上分析可知A为 ，M
为 ，含有醛基，可用银氨溶液或新制备氢氧化铜浊液检验；(3)通过以上分析知，条件I为氢氧化
钠的醇溶液、加热；D为 ，D发生水解反应(取代反应)生成F；(4)F发生消去反应
生成E，反应方程式为 +2H O，F发生酯化反应生成G，
2
反应方程式为 +2H O；(5)N为苯甲酸，结构简式
2
为 ，X是N的同系物，相对分子质量比N大14，即X中含有羧基，且分子中碳原子数比N多一个，根
据条件：①含有苯环 ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基，如苯环
3
含有2个取代基，则分别为-CHCHO、-OH，有邻、间、对 3种，如苯环含有 3个取代基，可为-CH 、-
2 3
CHO、-OH，有10种，共13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体
的结构简式为 。模 拟 优 练
1．分子式为C H OBr 的芳香族化合物X，符合下列条件：①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰
10 10 2 2
的面积比为1∶2∶6∶1，②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解
酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl 溶液显色且E能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一
3
系列反应：
已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；
② →CH-CHO+H O
3 2
请回答下列问题：
(1)X中含氧官能团的名称是_______。
(2)E可能具有的化学性质是_______(填字母)。
a．取代反应 B．消去反应 c．氧化反应 d．还原反应
(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_______。
a．A→B B．D→E c．E→F D．F→H
(4)写出A→B的化学方程式：__________________。
2．医药与人类健康息息相关，G是非常重要的合成中间体，可以合成许多药物分子，如图是 G的合成路线，
回答下列问题：下面信息可能会帮助到你：RCOOH RCOCl；tBu是叔丁基，叔丁醇钠是一种强碱，与氢离
子结合生成叔丁醇。
(1)D中所含官能团名称为 。
(2)已知B和溴乙烷是同系物，B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学反应为 。
(4)写出符合下列条件A的同分异构体数目 种。
A．与NaHCO 反应可生成CO
3 2
B．能发生银镜反应
(5)下列有关E的说法不正确的有_____。
A．可以发生银镜反应
B．该有机物核磁共振氢谱图有9组峰
C．1mol E可以和2mol氢气发生加氢还原反应
D．有两种含氧官能团且具有一定的酸性
(7)以甲苯和两个不超过五个碳的有机物合成 (请完成下列流程，无机试剂
任选)_____________。3．有机物H(C HO)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如下：
9 8 4
已知：①A是相对分子量为92的芳香烃；
②D是C的一氯取代物；
③RCHO+R CHCHO RCH=CR CHO+H O(R、R 为烃基或氢原子)。
1 2 1 2 1
回答下列问题：
(1)由A生成B所用的试剂和反应条件为___________；B的化学名称为___________。
(2)由D生成E的反应类型为___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)由F生成G的化学方程式为___________。
(5)H中含氧官能团的名称___________；H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________。
(6)X是F酸化后的产物，T是X的芳香族同分异构体，1mol T最多能消耗2mol NaOH，则符合条件的T
的结构有___________种(不包括立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有 4 组峰的 T 的结构简式
___________。4．维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 E
由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路
线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
5．有机高分子化合物M的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．RCHBr-CH Br RC≡CH+2HBr；
2
Ⅱ．CH≡CH+CH =CH-CH=CH ；
2 2
Ⅲ． +R CHO。
3
请回答：
(1)A的结构简式为_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
a．C+D→E的反应类型为加成反应
b．B的结构简式为
c．C的分子中有8个原子在同一直线上
d．F中所含官能团的名称为羟基和醛基(3)写出H+I→M的化学方程式___________________。
(4)参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二甲
酯的合成路线：_______。
(5)在催化剂、加热条件下，G与氧气反应生成Q(C HO)，写出同时满足下列条件的Q的同分异构体的结
9 8 3
构简式_______。
①除苯环外不含其他环状结构，且核磁共振氢谱有6组吸收峰；
②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③能与NaHCO 溶液反应生成CO。
3 2答 案 与 解 析
模拟优练
1.【答案】（1）酯基
（2）acd
（3）c
（4）2HCH OH+O 2HCHO+2HO
2 2 2
【解析】A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是甲酸或二甲酸，X
水解生成C和D，且X中只含2个氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CHOH；D能与新制氢氧
3
化铜反应，说明D中含有醛基，D遇FeCl 溶液显色，说明D中含有酚羟基，因为在稀碱溶液中，连在苯环
3上的溴原子不易发生水解，说明X中酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO-，两个羟基同时连在同一碳原子
上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在-CHBr ，芳香族化合物X苯环上的一卤代物只有一种，说明
2
X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为
1∶2∶6∶1，且X含有2个甲基，结合E能与能与浓溴水反应，故HCOO-基团的邻、对位位置有H原子，综上分
析可推知X的结构简式为： ，X水解然后酸化得D，D的结构简式为： ，
D被氧化生成E，E的结构简式为： ，E和氢气发生加成反应生成 F，F的结构简式为：
，H 能使溴水褪色，应是 F 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 H，故 H 为
。
(1)X为 ，含氧官能团的名称是酯基，故答案为：酯基；(2)E为 ，含有酚
羟基、羧基，含有发生取代反应，酚羟基易被氧化，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，
不能发生消去反应，故选acd；故答案为：acd；(3)A→B属于氧化反应，D→E属于氧化反应，E→F是苯环
与氢气发生加成反应，属于还原反应，F→H属于消去反应，故选c；故答案为：c；(4)①甲醇在铜的催化下
加热与氧气反应生成甲醛和水，A→B的反应方程式为：2HCH OH+O 2HCHO+2HO，故答案为：
2 2 2
2HCH OH+O 2HCHO+2HO。
2 2 22.【答案】（1）醛基、酯基
（2）(CH)CHCH CHBr
3 2 2 2
（3） + CHCHBr+NaOtBu→ +HOtBu+NaBr或 +CH CHBr
3 2 3 2
+HBr
（4）5
（5）BC
（6）取代反应
（7）
【解析】已知B和溴乙烷是同系物，结合A→C→D，并根据D的结构简式，用切割法推导B的结构，如
图所示： ，乙基来自溴乙烷，异戊基来自 B，可以推知 B 的结构简式为：(CH)CHCH CHBr，D在碱性环境下水解，然后在酸化，得到有机物E，结构简式为： ；根据
3 2 2 2
信息可知，E与SOCl 发生取代反应生成F，结构简式为： ，在氯化铝作催化剂的条件下，与氯
2
苯发生取代反应生成G，结构简式为： 。(1)根据D的结构简式，D中官能团只有两种基团：
醛基、酯基；(2)结合以上分析可知，B的结构为 ；(3)结合以上分析可知，由C生成
D 的化学反应为取代反应；方程式为： + +NaOtBu→ +HOtBu+NaBr 或
+
+HBr；(4)A的结构简式为： ，分子式为C HO，符合下列条件A的同分异构体：
5 8 3
与NaHCO 反应可生成CO ，结构中含有羧基，能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构有：HOOC-
3 2
CH-CH-CH-CHO，HOOC-CH(CH )-CH -CHO，HOOC-CH -CH(CH )-CHO，HOOC-C(CH )-CHO，HOOC-
2 2 2 3 2 2 3 3 2CH(CH CH)-CHO，共有5种；(5)E的结构简式为： ，含有羧基和醛基；A．结构中含有醛基，
2 3
可以发生银镜反应，故A正确；B．根据有机物的结构简式可知，该有机物核磁共振氢谱图有 8组峰，故B
错误；C．只有醛基能够与氢气发生加成反应，1mol E可以和1mol氢气发生加氢还原反应，故C错误；D．
羧基显酸性，醛基显中性，有两种含氧官能团且具有一定的酸性，故 D正确；故选BC；(6)结合以上分析，F
生成G，是氯苯对位上的H与酰氯基团中的氯发生取代反应；(7)根据合成所限条件，由目标产物用切割法
反推，如图所示位置切割成三段，左段结构路线已经给出，中段由甲苯产生，右段有六个碳，应由对应的酸
和醇合成， ；具体流程如下：
。
3.【答案】（1）Cl/Fe 3，4-二氯甲苯
2
（2）取代
（3）
（4） +CH CHO +H O
3 2（5）羟基、羧基 H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
（6）8 或 或
【解析】甲苯上苯环上的氢原子被氯原子取代生成二氯甲苯，在一定条件下生成C，C在氯气光照的条件
下，在甲基上发生取代反应生成了D，D与热的氢氧化钠溶液反应生成了E ，E在一定
条件的作用下发生氧化反应生成了F ，根据提示③，F生成了G，G在酸性新制的热氢
氧化铜溶液中，醛基转化成为羧基，并且在酸性的条件下，进行水解产生羟基。(1)根据分析，A生成B为取
代反应，试剂和反应条件Cl/Fe，B的化学名称为3，4-二氯甲苯；(2)D与热的氢氧化钠溶液反应生成了E
2
，羟基取代了氯，发生了取代反应；(3)E为 ；(4)根据提示③，F生
成了G，F生成G的化学方程式为 +CH CHO +H O；
3 2
(5)H中含有羟基和羧基，长期暴露在空气中容易变质的主要原因是H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化；
(6)T是X的芳香族同分异构体，1mol T最多能消耗2mol NaOH，则符合条件的T的结构有8种，①苯环上有
两个羟基、一个醛基，当醛基与其中一个羟基为对位有1种，当醛基与其中一个羟基为邻位有1种，当醛基
与其中一个羟基为间位有3种；②苯环上有一个羧基、一个醛基，有邻、间、对 3种，故3+3+1+1=8种；其中核磁共振氢谱有4组峰的T为 、 、 。
4.【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
（2）
（3）
（4）加成反应
（5） +H
2
（6）c CH =CHCH(CH )COCH ( )
2 3 3
【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为
；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此分析解答。(1)A为 ，化学名
称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；故答案为：3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的结构简式为
；(3)由分析可知，C的结构简式为 ；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故为加成反应；故答案为：加成反应；(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H 按1∶1
2
加成，反应的化学方程式为： +H ；(6)C为 ，有2个不饱和
2
度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，
如下：CHCH=CHCOCH CH 、CHCH=CHCH COCH 、CHCHCH=CHCOCH 、CH=CHCH(CH )COCH 、
3 2 3 3 2 3 3 2 3 2 3 3
CH=C(C H)COCH 、CH=C(CH )COCH CH 、CH=C(CH )CHCOCH 、CH=CHCOCH(CH ) ，其中，含有
2 2 5 3 2 3 2 3 2 3 2 3 2 3 2
手性碳的为CH=CHCH(CH )COCH ( )。
2 3 3
5.【答案】（1）
（2）cd
（3）n +n +(2n-1)HO[或
2
n +n +(2n-1)HO]
2
（4） OHCCH CHCHCHCHO
2 2 2 2
HOOCCH CHCHCHCOOH CHOOCCH CHCHCHCOOCH
2 2 2 2 3 2 2 2 2 3
（5）【解析】A的结构中有苯环，且A能与Br 发生加成反应生成B，又A的分子式为C H，所以A的结构简
2 8 8
式为 ，B的结构简式为 ，结合已知反应和F、G的结构简式，可推出C
为 ，E为 ，从而推出D为 ，H为 ，I为
，M为 。(1)根据合成路线分析A的结构中有苯环，且A
能与Br 发生加成反应生成B，又A的分子式为C H ，所以A的结构简式为 。故答案为：
2 8 8
。(2)结合已知反应和 F、G 的结构简式，可推出 C 为 ，E 为
，从而推出D为 ，故C+D E的反应类型为加成反应，B的结
构简式为 ，C为 ，分子中有6个原子在同一直线上，观察F的结构
简
式可知 F 中所含官能团的名称为醛基。故答案为：cd。(3)H+I→M 的化学方程式： n +n
+(2n-1)HO[ 或 n +n
2
+(2n-1)HO]。(4)以甲醇和一氯环己烷为有机原
2
料制备己二酸二甲酯，可以先让一氯环己烷发生消去反应生成环己烯，再利用已知信息Ⅲ中反应将环己烯氧化得到己二醛，己二醛经催化氧化得到己二酸，最后将己二酸与甲醇发生酯化反应即可得到产品己二酸二甲
酯， OHCCH CHCHCHCHO
2 2 2 2
HOOCCH CHCHCHCOOH CHOOCCH CHCHCHCOOCH 。(5)在催化剂、加热条件下，
2 2 2 2 3 2 2 2 2 3
G与氧气反应生成Q(C HO)，则Q的结构简式为 ，能与FeCl 溶液发生显色反应，说明
9 8 3 3
有酚羟基(—OH)，能与NaHCO 溶液反应生成CO，说明有羧基(—COOH)，又Q的同分异构体除苯环外不含
3 2
其他环状结构，且核磁共振氢谱有6组吸收峰，则满足条件的同分异构体的结构简式为 。
故答案为： 。
