北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十六 烃的衍生物
考点一 卤代烃
1.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,
工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、
易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
A(C7H8) B(C7H7Cl) C(C7H5Cl3) D(C7H5OCl)
对羟基苯甲酸丁酯 G(C7H6O3) F E(C7H5O2Cl)
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ;
(5)G的结构简式为 ;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环
境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。
答案 (15分)(1)甲苯
(2) +2Cl +2HCl 取代反应
2
(3)
(4)C H O Na
7 4 3 2
(5)
(6)13
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解析 由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为 ,B为 ,C为
,D为 ,E为 ,F为
,G为 。(6)能发生银镜反应说明含有—CHO,含有苯环
的E的同分异构体有如下两种情况:①苯环上有两个取代基:—Cl和 ,②苯环上有三个取代基:
—Cl、—CHO和—OH。前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体,后者
因三个不同的取代基在苯环上位置的不同有10种同分异构体,故同分异构体总数为13。在上述同分异构
体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为2∶2∶1的是 。
考点二 醇和酚
1.(2013课标Ⅰ,10,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C H O
10 18
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
答案 A 由题给香叶醇的键线式结构可知,香叶醇的分子式为C H O,A正确;因其分子中含有“
10 18
”,故该物质能使Br 的CCl 溶液及酸性KMnO 溶液褪色,B、C错误;香叶醇分子中的羟基及氢
2 4 4
原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D错误。
评析 由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型。确定有机物含有的官能团,熟
悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生对知识的迁移及应用能力,难度适中。
2.(2020江苏单科,17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
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B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯
环。
(5)写出以CH CH CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机
3 2
试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (15分)
(1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH CH CHO CH CH CH OH CH CH CH Br
3 2 3 2 2 3 2 2
解析 (1)A中的含氧官能团除了硝基(—NO )之外,还有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)。
2
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(2) 结合A、C分子结构及B→C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的,故B分子中存在醛基、
硝基和甲氧基(CH O—),其甲氧基是由A分子( )中的羟基(—OH)与CH I发生取代反应
3 3
得到的,所以B的结构简式为 。
(3)C分子中的羟基(—OH)被溴原子(—Br)代替得到D,故反应C→D的反应类型为取代反应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,说明含有酯基且产
3
物之一是α-氨基酸,结合C中碳原子数及已知信息知,水解产物是H NCH COOH(α-氨基酸)和
2 2
(不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3=1∶1且含苯环),所以该同分异构体的结构简式为
。
(5)CH CH CHO被还原为CH CH CH OH,1-丙醇发生取代反应生成CH CH CH Br,而1-溴丙烷与
3 2 3 2 2 3 2 2
在碱性条件下反应可生成 ,再用H O 氧化即得目标产物。
2 2
3.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C H O )是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可
11 12 3
以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R—CH CH R—CH CH OH;
2 2 2
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D的结构简式为 。
(3)E的分子式为 。
(4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为
。
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(5)I的结构简式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②
既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO 溶液反应放出CO ,共有 种(不考虑立体异构)。J的一个同分异
3 2
构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简
式 。
答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)
(2) (2分)
(3)C H O (1分)
4 8 2
(4) +2Cl +2HCl 取代反应(2分,1分,共3分)
2
(5) (2分)
(6)18 (4分,1分,共5分)
解析 根据A的化学式(C H Cl)和信息①可推知A的结构简式为 ;结合框图中的转化关系,
4 9
可推知B为 ;再结合信息②可推知C为 ,进而推知D为
,E为 。由F的化学式和信息③可推知F为
,进而推知G为 ,再结合信息④可推知H为
,则I为 。
(6)J应比I少一个“CH ”,由I的结构简式和条件①、②可推知,J分子中的2个取代基可以分别为“HOOC
2
—CH —”和“—CH —CHO”,它们在苯环上的位置有“邻、间、对”3种;J分子中的2个取代基还可以分
2 2
别为“HOOC—”和“—CH CH CHO”“HOOCCH CH —”和“—CHO”“ ”和“—
2 2 2 2
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CHO”“HOOC—”和“ ”“CH —”和“ ”,它们在苯环上的位置均有“邻、
3
间、对”3种,故符合要求的J的结构共有18种,其中, 发生银镜反
应并酸化后为 ,其核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为
2∶2∶1。
考点三 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质
1.(2020山东,12,4分)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯
的说法错误的是 ( )
A.其分子式为C H NO
8 11 2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案 C A项,根据题给结构可知,分子式为C H NO ,正确;B项,—CN中的碳原子采取sp杂化,—CH 中的
8 11 2 3
碳原子采取sp3杂化, 中的碳原子采取sp2杂化,故分子中的碳原子共3种杂化方式,正确;C项,将题
给结构中的饱和碳原子标号 ,其中6号碳原子为饱和碳原子,5、6、7、8号碳原子不能同时
共平面,故可能共平面的碳原子最多为7个,错误;D项,此分子的不饱和度为4,则其含苯环的同分异构体中苯
环上侧链均为饱和结构,其中对称度较高的同分异构体及等效氢原子种数如下:
(5)、 (5)、 (4)、 (4)、
(4)、 (4),正确。
2.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
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分枝酸
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案 B 分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基
和醇羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化(取代)反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的
羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分
枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D
错误。
3.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是
( )
A.分子式为C H O
7 6 5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
答案 C 由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C H O ,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、羧基、
7 10 5
羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出
H+,羟基不能电离出H+,D项错误。
4.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能
团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。
请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案 n(H )=0.03 mol,
2
设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2),
0.03×2 0.06
则n(X)= mol= mol,
m m
2.04m
M(X)= g·mol-1=34m g·mol-1,
0.06
m=4,M(X)=136 g·mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。
解析 见答案
易错警示 本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=34×3 g·mol-1=102 g·mol-1,得到X
最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个—OH且—OH不能连在不饱和碳原子上,
因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且相对分子质量最小的链状有机物应为CH (OH)—CH(OH)—
2
COOH,其相对分子质量为106>102,因此m不可能等于3。
5.(2016海南单科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
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(1)B和A为同系物,B的结构简式为 。
(2)反应①的化学方程式为 ,其反应类型为 。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)反应②的化学方程式为 。
答案 (1)CH CHCH
2 3
(2)CH CH +H O CH CH OH 加成反应
2 2 2 3 2
(3)取代反应 (4)HOOC—COOH
(5)2CH CH OH+HOOCCOOH
3 2
CH CH OOCCOOCH CH +2H O
3 2 2 3 2
解析 根据流程图可知,A与水反应生成C H O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,则C H O为乙
2 6 2 6
醇,A为乙烯;乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸;B和A互为同系物,B分子中含3个碳原子,则
B为丙烯,丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH CHCH Cl。
2 2
(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH CH +H O CH CH OH,反
2 2 2 3 2
应类型为加成反应。
(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生反应生成醇,则反应类型为取代反应。
(4)C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。
(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸二乙酯和水,反应的化学方程式为
2CH CH OH+HOOCCOOH CH CH OOCCOOCH CH +2H O。
3 2 3 2 2 3 2
解题导引 解决这类试题的关键是要熟悉烃及其各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团间的衍
变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的变化,这些改变往往
是解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。
6.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下
路线合成X和Z:
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR'+R″CH COOR'
2
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式 ,F中官能团的名称是 。
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(2)Y→Z的化学方程式是 。
(3)G→X的化学方程式是 ,反应类型是
。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)
。
答案 (10分)(1)CH CH 羟基
2 2
(2)
(3)
+CH CH OH 取代反应
3 2
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在
解析 A的化学式为C H O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化,故A的结构简式为
4 10
,A在催化剂作用下被O 氧化生成B,B为 ;B被氧化生成C,C为
2
;D能在催化剂作用下与HCl反应生成C H Cl,则D为 ;D在催化剂作用下
2 3
与H 发生加成反应生成E,E为CH CH ;E在催化剂作用下与H O发生加成反应生成F,F为
2 2 2 2
CH CH OH;C和F在H+作用下发生酯化反应生成的G为 ,利用已知信息②知
3 2
X为 ;Y为CH CHCl,Y在催化剂作用下发生加聚反应生成的Z为
2
。
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(4) 中混有 ,只需要检验 即可,可用新制的Cu(OH) 悬浊液
2
检验 。
7.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成
路线如下(部分反应条件和试剂略):
B C
(C15H20O5) D E
已知: (R1和R2代表烷基)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是 ,试剂Ⅱ中官能团的名称是 ,第②步的反应类型是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑥步反应的化学方程式是 。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH (CH ) OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁
3 2 4
共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
。
答案 (16分)(1)甲醇 溴原子 取代反应
(2) +2CH OH
3
(3) +CO ↑
2
(4)CH I
3
(5)
解析 (1)CH OH的名称是甲醇,BrCH CH CH Br中官能团的名称是溴原子。
3 2 2 2
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(2)一个 分子中含有两个羧基,CH OH中含有羟基,羧基与羟基可以发生酯化反应,故第①步
3
反应的化学方程式是 +2CH OH +2H O。
3 2
(3) 分子中含有酯基,在NaOH溶液和加热条件下发生水解反应生成B(
),B中加入稀盐酸酸化生成C( ),根据题中已知信息
知第⑥步反应的化学方程式是 +CO ↑。
2
(4)D为 ,对比D和E的结构简式可推出试剂Ⅲ(单碘代烷烃)的结构简式是
CH I。
3
(5)依据题意,可推出C的同分异构体为 ,在酸性条件下水解
生成的X为 ,Y为HOCH CH OH,故X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
2 2
式是 。
8.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环
状化合物:
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(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是
;
试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式:
。
答案 (17分)(1)
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
NaOH醇溶液
(5)
(6) +
解析 由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知I为
,逆推出N为 ,H为
,则M为 ;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是
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30,只能是 ,则A为 ;由题中信息可知C为 ,D为CH CHO,结合已知可得E为
3
,则F为 ,F与Br 的CCl 溶液发生加成反应生成G:
2 4
,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成 ,酸
化后得H。
9.(2015福建理综,32,13分)[化学——有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分
M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl 溶液显紫色
3
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
A B(C7H6Cl2)
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
C( ) D(C9H8O) 肉桂酸
Ⅳ Ⅴ
已知: +H O
2
①烃A的名称为 。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是 。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 。
③步骤Ⅲ的反应类型是 。
④肉桂酸的结构简式为 。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。
答案 (13分)(1)a、c
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(2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
② +2NaOH +2NaCl+H O
2
③加成反应 ④ ⑤9
解析 (1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;苯环上无酚羟基,遇FeCl 溶液不显紫色,b错误;M中有碳
3
碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol 、2 mol CH CH OH,d
3 2
错误。
(2)⑤符合条件的同分异构体有 (邻、间、对3种)、
(邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)。
10.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应
条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ;B→C的反应类型是 。
(2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。
(3)E→F的化学方程式是 。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在
甲氧基(CH O—)。TMOB的结构简式是 。
3
(5)下列说法正确的是 。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H O
2
d.H能发生加成、取代反应
答案 (1) 加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯
(3)
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(4)
(5)a、d
解析 (1)A为 ,A→B为加成反应,所以B的结构简式为 ;由B、C的结构
简式知,B→C的反应类型为加成反应。
(2)由H的结构简式知,H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F中有碳碳三键和酯基,所以F的名称为
2-丁炔酸乙酯。
(3)由E、F及E→F的反应条件知,E→F为酯化反应,所以化学方程式为
+H O。
2
(4)由题意知,TMOB中除苯环外有三个O和四个C,存在CH O—,除苯环外只有一种化学环境的H,所以只能
3
是三个CH O—连在一个C上,结构简式为 。
3
(5) 与HCl反应生成的CH CHCl是聚氯乙烯的单体,a正确;F中的碳碳三键中有2个π键,碳
2
氧双键中有1个π键,b错误;G的分子式为C H O ,1 mol G完全燃烧生成 8 mol H O,c错误;H中含有碳碳
11 16 3 2
双键和酯基,所以能发生加成、取代反应,d正确。
11.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C H ),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:
10 16
已知:
(1)H的分子式为 。
(2)B所含官能团的名称为 。
(3)含两个—COOCH 基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2
3
个吸收峰的异构体结构简式为 。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为 、 。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为 。
(7)写出E→F的化学反应方程式: 。
(8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br 进行加成反应的产物共有 种(不考虑立
2
体异构)。
答案 (1)C H (2)羰基、羧基
10 20
(3)4
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北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5) (6)聚丙烯酸钠
(7) +2NaOH +NaBr+2H O (8) 3
2
2×10+2-16
解析 烃A的不饱和度为 =3,由A H可推知A的碳架与H相同,且分子中含2个
2
,由A B+C可确定A为 ,B为 。(2)B中官能团有羰基和羧基。
(3)C的同分异构体分子中扣除两个—COOCH 后剩余碳原子数为7-2×2=3,用两个—COOCH 取代CH —
3 3 3
CH —CH 中的两个氢原子产生如下4种位置异构(←为—COOCH 取代的位置): 、 、
2 3 3
、 ,其中核磁共振氢谱只有两个峰的异构体是 。(4)D为
,B→D为加成反应(或还原反应);E为 ,D→E为取代反应。(5)G
为两分子 发生酯化反应生成的环状二元酯: 。(6)F为CH CH—
2
COONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠( )。(7)E→F为消去反应,反应方程式为
+2NaOH +NaBr+2H O。(8) 与等物质的量
2
的Br 加成共有3种产物。
2
12.(2011课标,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸
酐在催化剂存在下加热反应制得:
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+
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
AC H Cl BC H O CC H OCl DC H O 香豆素
7 7 7 8 7 6 2 7 6 2
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl 溶液发生显色反应;
3
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为 ;
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 ;
(3)由B生成C的化学反应方程式为
;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 的是 (写结构简式)。
2
答案 (1)C H O
9 6 2
(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)
(3) +2Cl +2HCl
2
(4)4 2
(5)4
解析 依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为:
香豆素。
(2)由信息①和苯环上的甲基为邻、对位定位基知A为邻氯甲苯。
(3)由B→C的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的H原子。
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别是:
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a. 、b. 、c. 、d. ,其中b、d在核磁共振氢谱中有四组
峰。
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别为:
a. 、b. 、c. 、
d. 。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的为c;能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO 的是d。
2
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