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考点36 烃的衍生物
目录
............................................................................................................................................. 1
1.高考真题考点分布................................................................................................................................... 1
2.命题规律及备考策略............................................................................................................................... 2
............................................................................................................................................. 2
考法01 卤代烃........................................................................................................................................... 2
考法02 醇和酚........................................................................................................................................... 6
考法03 醛和酮 酰胺.............................................................................................................................10
考法04 羧酸和酯.....................................................................................................................................14
........................................................................................................................................... 16
1.高考真题考点分布
考点内
容
考点分布
卤代烃
2024·浙江卷，3 分；2023 浙江卷，3 分；2022 江苏卷，3 分；2021 湖南卷，3 分；
醇和酚
2024·辽宁卷，3 分；2024·湖北卷，3 分；2024·山东卷，3 分；2024·江苏卷，3 分；
2024·甘肃卷，3 分；2023 年浙江卷，3 分；2023 湖北卷，3 分；2023 海南卷，3 分；
2023 江苏卷，3 分；2022 山东卷，3 分；2022 湖北卷，3 分；2022 福建卷，4 分；
醛和酮
2024·河北卷，3 分；2023 北京卷，3 分；2023 山东卷，4 分；2023 湖北卷，3 分；
2022 山东卷，2 分；2022 重庆卷，3 分；2022 全国甲卷，6 分；2022 湖北卷，3 分；
2022 广东卷，3 分；2022 浙江卷，2 分；
羧酸、
酯、
酰胺
2024·新课标卷，3 分；2024·江苏卷，3 分；2024·甘肃卷，3 分；2023 新课标卷，6 分；
2023 全国乙卷，6 分；2023 全国甲卷，6 分；2023 广东卷，3 分；2023 山东卷，3 分；
2023 湖北卷，3 分；2023 北京卷，3 分；2023 辽宁卷，3 分；2022 全国乙卷，6 分；
2022 河北卷，3 分；2022 湖南卷，3 分；2022 全国乙卷，6 分；2022 湖南卷，3 分；
2022 浙江卷，2 分；2022 北京卷，3 分；2022 湖南卷，3 分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，卤代烃、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺结构与性质仍是高考命题
1
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的热点。
【备考策略】
【命题预测】
预计2025 年高考会以新的情境载体考查卤代烃取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知
识，题目难度一般适中。
考法01 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃
基）。
(2)官能团是 。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；
2
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(3)溶解性：水中 ，有机溶剂中 ；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
①反应条件： 。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱
和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件： 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 。
【特别提醒】卤代烃消去反应的规律
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上
无氢原子
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→NaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。
(3)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上有氢原子)。
5.卤代烃的制备
3
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(1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生 ，如：
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH===CH2＋HBr――→
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：
CH3CH2OH 与HBr：
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl 的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
考向01 考查卤代烃的性质
【例1】（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【思维建模】卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所
取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的有机化
合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三
键等不饱和键的有机化合物
考向02 考查卤代烃在有机转化中的作用
【例2】（2024·湖南湘潭·模拟）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
――→――→――→
反应①的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
【思维建模】
4
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（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――→CH2===CHCH2CH3――→
。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――→CH2===CH—COOH。
【对点1】（2024·辽宁丹东·模拟）为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实
验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量
NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；
正确操作顺序为( )
A.④③②①
B.①④②③
C.③①④②
D.①④③②
【对点2】（2024·江苏无锡·模拟）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A 的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。
考法02 醇和酚
1．概念： 与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．饱和一元醇的分子通式： (n≥1)。
3．分类
5
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4．物理性质的变化规律
(1)水溶性：低级脂肪醇 于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。
5．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应： ，①。
(2)催化氧化： ，①③。
(3)与HBr 的取代： ，②。
(4)消去反应： ，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应： ，①。
6．常见几种醇的性质及应用
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
溶解性
应用
重要的化工原料，可
用于制造燃料电池
用作汽车发动机的抗冻剂，
重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘
油，重要的化工原料
二、酚
1．概念： 与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
2．物理性质
6
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(1)纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚 于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a.弱酸性：苯酚的电离方程式为 ，俗称 ，但酸性很弱，
不能使紫色石蕊溶液变红；
b.与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为
；
c.与碱反应：苯酚的浑浊液――→变 ――→溶液又变 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为 ，
。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ，反应产生 沉淀，此
反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
（4）加成反应：与H2反应的化学方程式为 。
（5）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。
【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧
链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)氧化反应；
(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质
产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物( )
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(2)CH3OH、CH3CH2OH、
的沸点逐渐升高( )
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O 失去—OH 官能团( )
(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )
(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
(6)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(7)
和
互为同系物( )
(8)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(9)
和
含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(10)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
考向01 考查醇的消去反应和氧化反应
【例1】（2024·河南平顶山·一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的
物质是（ ）
【思维建模】 醇的消去反应和氧化反应
1.醇的消去规律
（1）结构条件
①醇分子中连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
（2）断键方式
2.醇的催化氧化规律
醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H 及其个数：
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考向02 考查酚的性质
【例2】（2024·山西忻州·模拟）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中
正确的是（ ）
A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol
③最多能与2 mol Br2发生反应
D.④属于醇，不能发生消去反应
【对点1】（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关
于豆甾醇，下列说法正确的是（ ）
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
【对点2】（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法
正确的是（ ）
A.分子中存在2 种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
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C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
考法03 醛和酮 酰胺
一、醛和酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由 与 相连的化合物
RCHO
酮
与两个 相连的化合物
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
2．常见的醛、酮及物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
易溶于水
乙醛
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
3.醛的化学性质
(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应： 。
②与新制Cu(OH)2反应： 。
③催化氧化反应： 。
④还原(加成)反应： 。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：
。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 ：具有杀菌(用于种子杀菌)和 性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
二、酰胺
1．胺
(1)定义： 取代 中的氢原子而形成的化合物。
(2)三种分子结构通式
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(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2O
RNH＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①
，其中
叫做 ，
叫做 。
②
③
(3)几种常见酰胺及其名称
(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl――→ ；
RCONH2＋NaOH――→ 。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(4)欲检验CH2===CHCHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“
”( )
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(5)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
(6)苯胺盐酸盐可溶于水( )
(7)胺是指含有—NH2、—NHR 或者—NR2(R 为烃基)的一系列有机化合物( )
(8)
中含有两种官能团( )
(9)CO(NH2)2可以看作酰胺( )
(10)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH 和HCl( )
考向01 考查醛的性质
【例1】（2024·浙江温州·一模）有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，
下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【思维建模】 醛基特征反应实验的注意事项
（1）银镜反应：
a.试管内壁必须洁净；
b.银氨溶液随用随配，不可久置；
c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
d.醛用量不宜太多，一般加3 滴；
e.银镜可用稀HNO3洗涤。
（2）与新制的Cu（OH）2反应：
a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；
b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH 必须过量；
c.反应液用酒精灯直接加热。
考向02 考查酰胺的性质
【例2】（2024·黑龙江七台河·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为
。
下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（ ）
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
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【对点1】（2024·湖北咸宁·模拟）β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确
的是( )
A．β紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 molβ紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C．β紫罗兰酮属于酯类物质
D．β紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3 种产物
【对点2】（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为
。
下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
考法04 羧酸和酯
一、羧酸
1．概念及分子结构
(1)概念：由烃基与 相连构成的有机化合物。
(2)官能团： (填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
乙酸
3.化学性质(以CH3COOH 为例)
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH
H＋＋CH3COO
－。
②酯化反应：CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
。
二、 酯
1．概念及分子结构特点
（1）羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为
′
(结构简式)，官能团为
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。
（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。
（3）化学性质（以CH3COOC2H5为例）
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是 的逆反
应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
条件
化学方程式
稀H2SO4
NaOH 溶液
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)羧基和酯基中的CO 均能与H2加成( )
(2)可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
(3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )
(4)羧酸都易溶于水( )
(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
考向01 考查羧酸的结构与性质
【例1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法
不正确的是（ ）
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
考向02 考查酯的结构与性质
【例2】（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X 的分子结构如图所示，关于有机物X 的说法中，错
误的是（ ）
A.X 水解可生成乙醇
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B.X 不能跟溴水反应
C.X 能发生加成反应
D.X 难溶于水，易溶于有机溶剂
【对点1】（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、
NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【对点2】（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M 的说法正确的是( )
A．含有三种官能团
B．1molM 最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面
D．一氯代物有9 种(不含立体异构)
1．（2024·江苏南通·模拟预测）味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠(
)，可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是
A．谷氨酸是一种氨基酸
B．谷氨酸属于高分子化合物
C．谷氨酸钠易溶于水
D．谷氨酸钠能与碱发生反应
2．（2024·四川成都·模拟预测）化合物Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说
法正确的是：
A．X 的沸点比其同分异构体
的沸点高
B．Z 分子中所有碳原子不可能共面
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C．1molY 最多消耗2mol NaOH
D．X→Y 的反应类型为取代反应
3．（2024·黑龙江佳木斯·一模）苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红
茶中，稍有水果气味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应
制备，实验室中的反应装置如图所示：
已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b 口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
4．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）高分子材料PPDO 具有优良的生物降解性、相容性和吸收性，是一种优
良的医用缝合线，可通过如下反应来制备：
下列有关说法错误的是
A．K 发生开环聚合反应生成M
B．K 分子中含有醚键和酯基两种官能团
C．PPDO 在人体内最终会降解代谢成
和
D．1mol M 与足量NaOH 溶液反应，消耗1mol NaOH
5．（2024·山东德州·三模）化合物
能发生如下转化，下列说法错误的是
A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
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B．
与足量新制
碱性悬浊液充分反应，生成
C．
、N 均能使酸性
溶液褪色
D．
、N、L 均含有1 个手性碳原子
6．（2024·北京海淀·三模）内酯Y 可以由X 通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是
A．X→Y 的反应在电解池阳极发生
B．Y→Z 的反应类型是加成反应
C．在催化剂作用下Z 可与甲醛发生反应
D．等物质的量的X、Y、Z 与足量NaOH 溶液反应，消耗的
之比为1 2 2
∶∶
7．（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．阿斯巴甜属于糖类物质
B．分子中含有4 种官能团
C．不存在含有两个苯环的同分异构体
D．1mol 该分子最多与3molNaOH 反应
8．（2024·浙江杭州·期中）丙酮与
反应并进一步转化为2-氰基丙烯，过程如下：
已知：氰基（
）是一个强吸电子基团。下列说法正确的是
A．步骤③，“条件1”可以是
醇溶液，加热
B．步骤①，丙酮中羰基的
键共用电子对转化为碳原子与氰基间的
键共用电子对
C．反应物中加不等质量
固体，随着
增加，反应速率先增大后减小
D．酸性：
9．（2024·北京·模拟预测）分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合
物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。
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以下说法正确的是
A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体
B．布洛芬分子中有两个手性碳原子
C．布洛芬转化为化合物X 后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。
D．化合物X 既有酸性又有碱性
10．（2024·陕西西安·模拟预测）化合物Ⅲ是某种医药中间体，其合成方法如图所示。下列叙述错误的是
A．该反应属于取代反应，同时还有HCl 生成
B．化合物Ⅱ分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物I 和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是
D．化合物I、Ⅱ、Ⅲ均属于芳香族化合物
11．（2024·湖北·一模）某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有2 个手性碳原子
B．1mol 该物质最多可以和1molH2发生加成反应
C．该物质能发生取代、加成、消去反应
D．该物质的分子式为C10H10O4
12．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
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下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
13．（2024·江苏连云港·模拟预测）化合物Z 是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1molY 最多能与新制的含
的悬浊液发生反应
C．Z 分子与足量的
加成后所得分子中含有3 个手性碳原子
D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
14．（2024·广东茂名·三模）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用
如图所示路线合成。下列说法正确的是
A．Y 存在二元芳香酸的同分异构体
B．可用酸性
溶液鉴别X 和Z
C．X 分子中所有原子可能共平面
D．Z 与足量的溴水反应消耗
15．（2024·吉林长春·模拟预测）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说
法正确的是
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A．有2 种含氧官能团
B．该物质能使溴水褪色
C．
该物质最多消耗
D．有2 个手性碳原子
1.（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I 和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与
溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
2.（2024·浙江卷1 月）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. 试剂a 为
乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
3.（2024·江苏卷）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
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C. Z 不能与
的
溶液反应
D. Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
4.（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A. 双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B
催化聚合也可生成W
C. 生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
5.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
说法错
误的是
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
6.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
7.（2024·河北卷）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错
误的是
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A. 可与
发生加成反应和取代反应
B. 可与
溶液发生显色反应
C. 含有4 种含氧官能团
D. 存在顺反异构
8.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是
A. 点燃
前，先检验其纯度
B. 金属K 着火，用湿抹布盖灭
C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理
D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗
9．(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(
)
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
10．(2023·广东卷)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研
究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
11．(2023·北京卷)化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
12．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
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C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
13. (2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z
链节为
14．(2023·浙江卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol 该物质与足量
溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
15．(2023·湖北卷)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
16．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理
是( )
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
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C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
17．(2023·山东卷)有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
18．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。下列说
法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中
溶解度
19．(2022·浙江省1 月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
20．(2022·江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的CCl4溶液褪色
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C．X 与HBr
反应有副产物生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
21．(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
22．(2022·山东卷)
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
23．(2022·浙江卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3 种官能团
B．可与HBr 反应
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
24．(2022·福建卷)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列
说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1mol 络塞维最多能与3 molH2反应
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25．(2022·重庆卷)关于M 的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
26．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的
是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
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