334 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物
考点 考题示例 考情分析
浙江 月 湖北 辽宁 山 本专题内容为高考必考点 结
(2023 6 T8)(2023 T4)(2023 T6)(2023 ,
东 河北 河北 重庆 合有机物的成键特点书写 判
有机物的结构 T12)(2023 T5)(2022 T2)(2022 T6)(2022 、
1. 海南 海南 海南 浙江 月 断其分子式 官能团的种类
特点 T12)(2021 T12)(2020 T10)(2023 6 , 、
广东 湖南 福建 同分异构体数目或结合给定
T21)(2022 T21)(2022 T19)(2023 T2)(2022
福建 江苏 条件书写特定条件下的同分
T15)(2021 T16)
异构体 手性碳的判断 有机
浙江 月 浙江 月 江苏 , ,
烃和卤代烃 (2023 6 T10)(2022 1 T14)(2022 T9)(2022 物分子中原子共线 共面问
2. 河北 河北 辽宁 辽宁 、
T11)(2021 T8)(2022 T4)(2021 T5)
题 烃及其衍生物的主要性质
,
山东 辽宁 重庆 广东
等 需要熟记课本知识点 同
(2023 T7)(2023 T8)(2023 T7)(2023
。 ,
烃的含氧衍生物 江苏 天津 福建 浙
时有机物系统命名也要熟练
3. T8)(2023 T9)(2022 T7)(2022 T2)(2023
江 月 浙江 月
掌握
1 T9)(2022 1 T15)
考点 1 有机物的结构特点 续表
类别 官能团
一、有机物的分类
根据碳骨架分类 卤代烃 碳卤键 卤素原子
1. C X ( —X)
J' 65% &$) $) $) $) 醇和酚 羟基
—OH
'
65%=*' #&$)$)#S
醛 O
6
( 6(% (&0
醛基
C
0) (
' 6(%=*' (F0
' '
7N% 80
' 7N
#S
'
7N%=*' #80
根据官能团分类
2.
类别 官能团
烯烃 碳碳双键
CC
炔烃 碳碳三键
CC
H
酮 O
酮羰基 羰基
( ) C
醚 醚键
C O C
羧酸 O
羧基
C
OH
酯 O
酯基
C
O R
胺 氨基
—NH2
酰胺 O
酰胺基
C
NH2
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 335
二、有机物的命名 苯的同系物的命名
2.
烷烃的命名 苯环上的取代基较简单时 以苯环作为母
1. (1) ,
系统命名法 分子中没有支链的烷烃 根据碳
(1) : , 体 其他基团作为取代基 如 苯分子中两
, 。 :
原子数称 某烷 碳原子数为 及 以下
“ ”, 10 10 个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯
的 用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表 ,
, 、 、 、 、 、 、 、 、 、
有三种结构 其位置关系为邻位 间位
示 碳原子数在 以上的 用中文数字表示 , 、 、
; 10 , 。
对位
如 称为戊烷
。
CH3(CH2)3CH3 ,CH3(CH2)14CH3
称为十六烷 系统命名时 将某个取代基所在的碳原子的
。 (2) ,
对于分子中有支链的烷烃命名方法如下 位置编为 号 使所有取代基位次和最
: 1 ,
ì 选择最长的碳链为主链 长
选主链
ï
ï
(1) ———“ ” 小
。
如
:
, í 长度相同时 选择支链最多的最
称某烷 ï(2) ,
ï
î 长的碳链为主链 多
———“ ”
ì 以离支链最近的一端为起点给主 ï(1)
ï
链碳编号 近
ï ———“ ”
ï 有两个不同的支链处于主链同近
ï(2)
ï 位置时 从较简单的支链一端编
ï ,
编号位 , í ï 号 ———“ 简 ”
定支链
ï 有两个相同的支链处于主链同近
ï(3)
ï 位置时 且中间有其他支链 从主
, ,
ï
链两边分别编号 注意比较支链位
ï
,
ï
次 两序列中位次和最小者为正确
ï ,
ï
î 编号 小
———“ ”
ì 注位置 短线隔
取代基 ï ï (1) ,
, í 相同基 合并算 写在前 ï(2) ,
ï
î 不同基 简在前
(3) ,
如
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH CH3
CH2CH3 CH3 CH3 CH3
命名为 三甲基 乙基辛烷
2,3,4- -6- 。
习惯命名法 对于分子结构相对简单的烷烃
(2) :
也可以用习惯命名法来命名 如分子式为
。
的烷烃的三种同分异构体分别命名
C5H12 :
正戊烷
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
异戊烷
CH3 CH CH2 CH3
CH3
新戊烷
H3C C CH3
CH3
6
1
5 CH3
4 2
3
CH3
二甲苯
1,3-
6
1
5 CH3
4 2
3
CH2CH3
甲基 乙基苯
1- -3-
单官能团有机物的命名
3.
选主链 选择含官能团的最长碳链为主链
(1) : ,
称 某烯 某炔 某醇 某醛 某酸 等
“ ”“ ”“ ”“ ”“ ” 。
定编号 从距离官能团最近的一端开始
(2) :
编号
。
写名称 把取代基 官能团和支链位置用阿
(3) : 、
拉伯数字标明 写出有机物的名称 如
, 。 :
丁烯
CH3CHCHCH3 2-
CH3
甲基 戊炔
CH C CH2 CH CH3 4- -1-
CH2CH3
甲基 戊醇
CH3 CH2 C CH3 3- -3-
OH
甲基戊醛
CH3 CH CH2 CH2CHO 4-
CH3
酯的命名 根据形成酯的酸 醇名称命名为
4. : 、
某酸某酯 如 命名为丙酸
, CH3CH2COOCH3
甲酯
。
336 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
三、有机物组成和结构的确定 核磁共振氢谱
②
研究有机物的一般方法 不同化 种数 等于吸收峰的个数
1. 学环境 → :
与吸收峰的
分离 确定实 确定分 确定分 的氢原子 每种个数
提纯 、 验式 子式 子结构 → :面积成正比
→ → →
如分子式为 的有机化合物 其核磁共
蒸馏 萃取 元素 质谱法 波谱 C2H6O ,
重结晶 、 、 分析 分析 振氢谱图如下 有三组峰 峰面积之比为
, ,
有机物分子结构的确定 则其结构简式为
2.
3∶2∶1, CH3CH2OH。
元素分析
(1)
李比希氧化产物吸收法 用氧化铜作氧化
:
剂 将仅含 元素的有机物氧化 生
, C、H、O ,
成的 用无水 吸收 生成的
H2O CaCl2 , CO2
用 浓溶液吸收 根据吸收剂吸收前
KOH 。
后的质量差 计算出有机化合物中碳 氢元
, 、 射线衍射 可以确定原子间的距离及分子
素的质量分数 剩下的就是氧元素的质量分 ③X :
, 的三维结构 从而确定有机化合物分子的空
,
数 据此计算得到有机化合物的实验式
, 。 间结构 区分有机化合物的对映异构体
, 。
相对分子质量的测定 质谱法
(2) ——— 有机物分子不饱和度 Ω 的确定
质荷比 带正电荷的分子离子 碎片离子等 3. ( )
( 、 烷烃的通式为 分子中每减少两个
的相对质量与其电荷数的比值 最大值即该 (1) C n H2 n +2,
) 碳氢键 就增加一个不饱和度 不饱和度用
, 。
有机 物 的 相 对 分 子 质 量 如 实 验 式 为
。 字母Ω表示
。
的有机化合物的质谱图
C2H6O : 计算公式
(2)
y
烃 Ω x
(C x H y): = +1- 。
2
名师点拨
若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;
若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原
子总数中减去氮原子数。例如 的不饱和度
C6H5NO2
为 5-1 。
6+1- =5
2
质谱图中质荷比的最大值就是该分子的相 利用结构确定
(3)
对分子质量 由上图可知 该分子的相对分
, , 结构 Ω 结构 Ω
子质量为
46。 一个碳碳双键 一个氰基
1 2
分子结构的确定 波谱分析
(3) ——— 一个碳氧双键 一个脂环
红外光谱 获得分子中所含化学键或官能团 1 1
① :
一个碳碳三键 一个苯环
的信息 2 4
。
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 337
四、同系物和同分异构体 续表
反应类型 概念 实例
同系物的特点
1.
烯烃 炔烃与
结构相似 分子组成上相差一个或若干个 ① 、 H2、X2、
(1) ,
有机物中不饱和碳 的加成
原子团的有机物 同系物具有相同的 H2O、HX
“CH2” 。 加成 原子跟其他原子 或 苯及苯的同系物与
( ② H2
通式 相同数目的官能团 是同一类别的物质
, , 。 反应 原子团 直接结合生 的加成
)
熔 沸点随着碳原子数的增多而升高 化学 成新物质的反应 醛或酮与 的加成
(2) 、 , ③ H2
性质相似 油脂的氢化
。 ④
有机物分子中脱去
同分异构体的类型
2.
一个或者几个小分 醇分子内脱水生成
构造异构 消去 ①
(1) 子 如 生 烯烃
碳架异构 如正戊烷和异戊烷 反应 ( H2O、HX)
① : 。 成不饱和化合物的 卤代烃的消去反应
②
位置异构 如正丙醇和异丙醇
② : 。 反应
官能团异构 不饱和烃及其衍生
③
n 烯烃和环烷烃 加聚 物的单体通过加成 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等
a.C n H2 n(≥3): 。 、 、
反应 反应生成高分子化 的加聚
n 二烯烃和炔烃
b.C n H2 n -2(≥4): 。 合物的反应
n 饱和一元醇和饱和一元醚
c.C n H2 n +2O(≥2): 。 单体化合物间相互
多元醇与多元羧酸反
d.C n H2 n O( n ≥3): 饱和一元醛 、 烯醇 、 环醚 、 环 缩聚 反应生成高分子化 应 ① 生成聚酯
醇 饱和一元酮 合物 同时还生成小
、 。 反应 , 氨基酸分子间反应生
e.C n H2 n O2( n ≥2): 饱和一元羧酸 、 饱和一元羧 分子物质 ( 如 H2O、成 ② 多肽
等 的反应
酸与饱和一元醇形成的酯等 HX )
。
与 反应
立体异构 ① O2
(2) 使酸性 溶液
顺反异构 如顺 丁烯和反 丁烯 氧化 有机物分子中加氧 ② KMnO4
① : -2- -2- 。 褪色的反应
反应 或去氢的反应
对映异构 如 甘油醛与 甘油醛
发生银镜反应
② : D- L- 。 ③R—CHO
五、有机反应基本类型 或与新制 反应
Cu(OH)2
烯烃 炔烃及其衍生
反应类型 概念 实例 ① 、
还原 有机物分子中加氢 物与氢气加成
烷烃的卤代
有机物中某些原子 ① 反应 或去氧的反应 醛催化加氢生成醇
苯及其同系物的卤 ②
取代 或原子团被其他原 ② 油脂的氢化
代 硝化 磺化 ③
反应 子或原子团所替代 、 、
醇分子间脱水
的反应 ③ 考点 2 烃和卤代烃
苯酚与浓溴水反应
④
酯 化 反 酸 含无机含氧酸 一、脂肪烃
酸与醇作用生成酯 ① ( )
应 取代 与醇 烷烃 烯烃和炔烃的组成 结构特点和通式
( 和水的反应 1. 、 、
反应 葡萄糖与乙酸
) ② 烷烃 碳原子之间全部以单键结合 通式为
酯的水解 (1) : ,
水 解 反 有机物在有水参加 ①
n
卤代烃的水解 C n H2 n +2(≥1)。
应 取代 时 生成两种或多种 ②
( , 二糖 多糖的水解 烯烃 含有碳碳双键 单烯烃通式为
反应 物质的反应 ③ 、 (2) : , C n H2 n
) 蛋白质的水解
n
④ (≥2)。
338 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
炔烃 含有碳碳三键 单炔烃通式为 注意 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔
(3) : , C n H2 n -2
烃可以。
n
(≥2)。
乙烯和乙炔的实验室制法
脂肪烃的物理性质 4.
2. 反应原理
常温下 碳原子数 时为气体 随碳原子数 (1)
, ≤4 ; 浓硫酸
增多 熔 沸点升高 碳原子数相同的 支链越
, 、 ( , CH3CH2OH →CH2CH2↑+H2O
170℃
多 熔 沸点越低 密度增大 密度均比水
, 、 ), ( CaC2+2H2O →Ca(OH)2+CH CH↑
小 均难溶于水 制备装置
); 。 (2)
注意 新戊烷常温下为气体。
脂肪烃典型的化学性质
3.
光照
烷 烃 的 取 代 反 应
(1) :CH3CH3 + Cl2 →
CH3CH2Cl+HCl
烯烃和炔烃的加成反应 与
(2) ( H2、Br2、HCl、 实验室制乙烯 实验室制乙炔
等加成
注意事项
H2O ) (3)
制备乙烯时 乙醇和浓硫酸的体积比为
CH2CH2+Br2 →CH2Br CH2Br ① :a.
催化剂 浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用 加
1∶3, ;b.
CHCH+HCl →CH2CHCl
△ 入沸石或碎瓷片以防止暴沸 制得的乙烯
;c.
催化剂
中含有 乙醇蒸气等杂质 可用
CHCH +H2O →CH3CHO CO2、SO2、 ,
△
溶液除去
注意 — 不稳定,易转化为乙醛。 NaOH 。
CH2CH OH
制备乙炔时 为得到平稳的乙炔气流 常用
加聚反应 ② :a. ,
(3)
饱和食盐水代替
水
用
分
液
漏
斗
控
制
滴
加
速
催化剂 ,
n
CH2CH2 → CH2—CH2 度 ;b. 生成的乙炔中含有 H2S、PH3 等杂质 ,
催化剂
可用 溶液除去
n
CHCH → CHCH CuSO4 。
二、芳香烃(含苯环的烃)
二烯烃的加成反应
(4) 芳香烃
1.
CH2CH CHCH2+Br2 → 分子里含有一个或多个苯环的烃
。
加成
CH2 CHCH CH2(1,4- ) ì ï 通式 :CnH2 n -6( n ≥6)
ì苯及其ï
ï
í
Br Br ï同系物ïï
ï î特征反应 能取代 难加成 侧链可被酸性
CH2CH CHCH2+Br2 → 芳ïï : , ,
香í 溶液氧化 与苯环相连
CH2 CH CHCH2(1,2- 加成 ) 烃ï KMnO4 (
ï 的 上含
ï C H)
Br Br î ï 其他芳香烃 苯乙烯
脂肪烃的氧化反应 : ( CHCH2)、
(5)
y 点燃 y x x 萘
C x H y +( + )O2 → CO2+ H2O (
4 2
蒽
)、 (
等
)
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 339
苯的化学性质
2.
取代反应
(1)
硝 化 反 应
① :
浓
H2SO4
+ HNO3 →
△
NO2
+H2O
卤代反应
② :
FeBr3
+Br2 →
Br
+HBr↑
加成反应
(2) :
催化剂
+3H2 →
△
可燃烧 难被氧化 不能使酸性 溶液
(3) , , KMnO4
褪色
。
苯的同系物
3.
烷基对苯环有影响 所以苯的同系物比苯易
,
发生取代反应 苯环对烷基也有影响 所以苯
; ,
环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化
。
硝化
(1) :
CH3
浓硫酸
+3HNO3 →
△
CH3
O2N NO2
+3H2O
NO2
卤代
(2) :
CH3
FeBr3
+Br2 →
煤的液化 合成液体燃料 如甲醇 煤直接
(2) : ( )。
液化 是使煤与氢气作用生成液体燃料 煤
, ;
间接液化 一般是先转化为一氧化碳和氢
,
气 然后在催化剂的作用下合成甲醇等
, 。
煤的干馏 获得焦炭 煤焦油 粗氨水 粗苯
(3) : 、 、 、 、
焦炉气等化工原料
。
注意 煤的气化、液化、干馏都是化学变化。
石油的利用
2.
石油的分馏 根据沸点不同分离得到汽油
(1) : 、
煤油 柴油等轻质油 是物理变化
、 , 。
石油的裂化 目的是将重油转化为汽油等物
(2) :
质 是化学变化
, 。
石油的裂解 可得到乙烯 丙烯 甲烷等重要
(3) : 、 、
的化工原料 是化学变化
, 。
四、卤代烃
饱和一元卤代烃的通式为 官能
C n H2 n +1X;
团为碳卤键或卤素原子 或
( C X —X)。
物理性质 除 等少数为气体外 大多数
1. : CH3Cl ,
为液体或固体 卤代烃不溶于水 可溶于有机
; ,
CH3 溶剂 沸点都高于相应的烃 密度一般随碳原
; ;
Br 子数目的增加而减小 沸点随碳原子数目的
+HBr↑ ,
增加而升高
光照 。
CH3+Cl2 → CH2Cl+HCl 化学性质 以 为例
2. ( CH3CH2Br )
易被氧化 能使酸性 溶液褪色
(3) , KMnO4 : 水解反应 取代反应
(1) ( )
KMnO4 水
C2H5 + → COOH
H
CH3CH2Br+NaOH →CH3CH2OH+NaBr
注意 苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上 △
消去反应
有氢原子,才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)
乙醇
三、煤和石油的利用
CH3CH2Br+NaOH → CH2CH2↑+
煤的利用 △
1.
高温 NaBr+H2O
煤的气化 生成水煤气
(1) : ,C+H2O(g) 注意 连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻
位碳原子上没有氢原子时,不能发生消去反应。
CO+H2。
340 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
卤代烃中卤素原子的检验方法 处断
3. C2H5OC2H5+H2O(a、b )
加 水溶液 加稀硝酸酸化 浓硫酸
步骤 NaOH 消去反应
:RX → → (4) :C2H5OH → CH2CH2↑+
△ 170℃
若产生白色沉淀 是氯原子 处断
加 溶液 ì ïï →X H2O(b、d )
AgNO3 í若产生浅黄色沉淀 是溴原子 浓硫酸
→ ïï →X 酯化反应
î 若产生黄色沉淀 是碘原子 (5) :CH3COOH+C2H5OH
→X △
处断
考点 3 烃的含氧衍生物 CH3COOC2H5+H2O(a )
催化氧化反应 Cu/Ag
一、醇 (6) :2C2H5OH+O2 →
△
分子结构 处断
1. 2CH3CHO+2H2O(a、c )
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 与强氧化剂反应 乙醇能被酸性高锰酸钾溶
(7) :
的化合物 饱和一元醇的通式为 液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸
。 C n H2 n +1OH, 。
官能团为羟基 总结 醇的消去反应和催化氧化反应规律
(—OH)。
物理性质
醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻位
①
2. 碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应。没有邻位
沸点 饱和一元醇随分子中碳原子数的增
(1) : 碳原子或邻位碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应,
加 沸点逐渐升高 醇分子中羟基数越多 分
, ; , 如 、 等不能发生消去反应。
CH3OH CH2OH
子间形成的氢键越多 沸点也就越高 相对
, ; 醇的催化氧化反应规律:
②
分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远
_
, *F 3$)0)3$)0
远高于烷烃的沸点 E 4
。
+-
溶解性 甲醇 乙醇 丙醇均可与水互溶 这 *F 3$)0)3$3
(2) : 、 、 , +!
$)
是因为醇分子与水分子之间形成了氢键
。 ! )
6=! )$$0)
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数
$)
的增加而减小
。
化学性质 以乙醇为例
3. ( )
在乙醇分子中 由于 原子有
, O
较强的吸电子能力 导致
, a、b
处共价键极性较强 更容易发生断裂 发生取
, ,
代反应 处也被活化 易发生催化氧化反
;c、d ,
应和消去反应
。
与 金 属 钠 反 应
(1) :2C2H5OH +2Na →
处断
2C2H5ONa+H2↑(a )
与 氢 溴 酸 反 应 △
(2) :C2H5OH + HBr →
处断
C2H5Br+H2O(b )
浓硫酸
分 子 间 脱 水 反 应
(3) :2C2H5OH →
140℃
0)3
3 0
33
二、酚
分子结构
1.
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 最简
,
单的酚为苯酚 苯酚的分子式为 结构
。 C6H6O,
简式为 官能团为
OH , —OH。
物理性质 以苯酚为例
2. ( )
纯净的苯酚是无色晶体 易溶于乙醇等有机
,
溶剂 常温下在水中的溶解度不大 温度高于
, ,
时能与水混溶
65℃ 。
注意 久置的苯酚呈粉红色,是部分苯酚被空气中
的氧气氧化所致。
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 341
化学性质 以苯酚为例 酮 由酮羰基与两个烃基相连的化合物 官
3. ( ) (2) : ,
由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基活
, O
泼 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的
能团是酮羰基
; ,
( C
氢原子比苯中的氢原子活泼
。
注意 苯酚俗称石炭酸,酸性强弱: 苯酚
H2CO3> >
。
- HCO3 ONa+CO2+H2O → OH+
(不能生成 )。
NaHCO3 Na2CO3
总结 醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
基团 醇羟基 酚羟基 羧基
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
生成醇钠 生成酚钠 生成羧酸钠
与
Na 和 和 和
H2 H2 H2
生成羧酸
与 不反应 生成酚钠和水
NaOH 钠和水
生 成 酚 钠 生成羧酸钠、
与 不反应
Na2CO3 和 、
NaHCO3 CO2 H2O
生成羧酸钠、
与 不反应 不反应
NaHCO3 、
CO2 H2O
逐渐增强
结论
氢原子的活泼性
→
三、醛和酮
醛和酮的结构
1.
醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化
(1) :
合物 官能团为醛基 可表示为
, (—CHO),
甲醛是最简单的醛 饱和一元醛
RCHO。 。
的通式为
C n H2 n O。
最简单的酮是丙
)。
O
酮 结构简式为
, CH3 C
CH3 。
醛和酮的化学性质
2.
醛的化学性质 以乙醛为例
(1) ( )
氧化反应
①
银镜反应
a. :CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
△
→ CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
与新制 反应
b. Cu(OH)2 :CH3CHO+2Cu(OH)2+
△
NaOH →CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
催化剂
催 化 氧 化 反 应
c. :2CH3CHO+O2 →
△
2CH3COOH。
乙醛可被酸性 溶液氧化生成乙酸 醛
d. KMnO4 ,
类可使酸性 溶液褪色
KMnO4 。
加成反应
②
催化剂
催化加氢
a. :CH3CHO+H2 →CH3CH2OH。
△
与 加 成
b. HCN :CH3CHO + HCN →
CH3CH OH。
CN
酮的化学性质 以丙酮为例
(2) ( )
能与氢气 氢氰酸 氨及氨的衍生物 如胺
、 、 (
醇 类 等 发 生 加 成 反 应 如
RNH2)、 。
O
CH3 C
CH3
催化剂
CH3 + HCN → CH3 C CN;
OH
O
CH3 C
CH3
催化剂
CH3 +RNH2 → CH3 C NHR。
△
OH
342 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
四、羧酸
分子结构
1.
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合
物 饱和一元羧酸的通式为 官能团
。 C n H2 n O2,
为羧基
(—COOH)。
化学性质
2.
是弱酸 有酸的通性
(1) ,
RCOOH+NaHCO3 → RCOONa+CO2↑+
H2O。
取代反应
(2)
O
R C
O
浓硫酸
OH+R'OH R C
△
OR'+
H2O。
O
R C
O
△
OH + NH3 → R C
NH2 +
H2O。
注意 酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基
的氢原子结合生成水。
用途 甲酸在工业上可用作还原剂 也是
(3) 。① ,
合成医药 农药和染料等的原料 苯甲酸
、 。②
属于芳香酸 可用于合成香料 药物等 它的
, 、 ,
钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸又称
。③
草酸 是分析化学中的还原剂 也是重要的
, ,
化工原料
。
五、羧酸衍生物
羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基
被其他原子或原子团取代得到的产物 常见的
,
有 酯 酰 胺 酰 卤
(RCOOR')、 (RCONH2)、
酸酐 等
(RCOX)、 [(RCO)2O] 。
酯
1.
酯的结构 羧酸分子中羧基上的 被
(1) : —OH
取代后的产物 可简写为
—OR' , RCOOR',
O
官能团为酯基
( C
酯的化学性质 水解反应
(2) ———
O
RC
O R')。
O
O
稀硫酸
R'+H2O RC
△
OH+HO—R'
O
RC
O
O
△ R'+NaOH →RC
ONa+HO—R'
乙酸乙酯的实验室制法
(3)
酰胺
2.
胺 氨分子中氢原子被烃基取代后的有机化
(1) :
合物称为胺 一般可写作 官能团
, R—NH2,
是氨基
(—NH2)。
胺的化学性质 胺类化合物与 类似 具
: NH3 ,
有碱性 能与盐酸 醋酸等反应 如
, 、 。
NH2 +HCl → NH3Cl。
注意 胺类化合物属于烃的衍生物,不属于羧酸衍生物。
酰胺 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化
(2) :
O
合物 酰胺的官能团是酰胺基
。 ( C
NH2)。
酰胺的化学性质 通常情况下难水解 在强
: ,
酸或强碱存在下加热可水解
。
△ + +
RCONH2+H2O+H →RCOOH+NH4
△
RCONH2+NaOH →RCOONa+NH3↑
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 343
答案 P464
1判断正误 正确的打 错误的打
. ( “√”, “×”)。
官能团种类 数目都相同的物质一定是同
(1) 、
一类物质
。 ( )
的名称为 甲基
(2)CH3 CH CCH 2- -
CH3
丁炔
3- 。 ( )
O
(3)H C
含有醛基 属于醛类
O CH2CH3 , 。
( )
与
(4) OH
2下列说法中正确的是
. ( )
在核磁共振氢谱中
A. CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3
有 个吸收峰
5
红外光谱图只能确定有机物中所含官能团
B.
的种类和数目
质谱法不能用于相对分子质量的测定
C.
核磁共振氢谱 红外光谱和质谱都可用于
D. 、
分析有机物结构
互为同系物 答案 D CH2OH
。
3( 山东,, 分) 崖柏素具天然活性 有
.2022 72 γ- ,
( ) 酚的通性 结构如图 关于 崖柏素的说法
用酸性 溶液可除去甲烷气体中的 , 。 γ-
(5) KMnO4 错误的是
乙烯 ( )
。 ( )
可与溴水发生取代反应
裂化汽油可以萃取溴水中的溴
(6) 。 ( ) A.
所有卤代烃都能够发生水解反应和消去 可与 溶液反应
(7) B. NaHCO3
反应 分子中的碳原子不可能全
。 ( ) C.
用浓硫酸 乙醇在加热条件下制备乙烯 部共平面
(8) 、 ,
应迅速升温至 与足量 加成后 产物分子中含手性碳原子
140℃。 ( ) D. H2 ,
与溴水反应 答案 B
(9)1mol HO CH3
时最多消耗 4 . 昆布是一种药用价值很高的海藻 , 具有消痰
4molBr2。 ( )
利水功能 其主要成分的结构简式如图所示
苯中含有苯酚杂质 可加入浓溴水使苯酚
, 。
(10) ,
生成三溴苯酚沉淀 然后过滤除去 下列关于该化合物的说法错误的是
, 。 ( ) ( )
与足量银氨溶液在加热条
(11)1molHCHO
件下充分反应 可析出
, 2molAg。 ( )
可以用 溶液来除去乙酸乙酯中的
(12) NaOH
乙酸 分子式为
。 ( )
A. C9H9O3NI2
酚酯基水解时 最多可消耗
分子中含有 个手性碳原子
(13)1mol , 2mol
B. 1
NaOH。 ( ) 能发生取代 加成 氧化 缩聚等反应
制备乙酸乙酯时 向浓硫酸中缓慢加入 C. 、 、 、
(14) , 该物质与足量 反应生成
乙醇和冰醋酸 D.1mol NaHCO3 2
。 ( )
答案 molCO2
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× 答案 D
(6)× (7)× (8)× (9)× (10)×
(11)× (12)× (13)√ (14)×
344 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考法 1 有机物分子中原子共线、共面问题
基本结构模型
1.
甲烷 正四面体结构 乙烯 平面结构
——— ; ——— ;
乙炔 直线结构 苯 平面结构
——— ; ——— ;
甲醛 平面结构
——— 。
单键旋转思想
2.
有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单
, 、
键 碳氧单键等均可旋转 但是碳碳双键和
、 。
碳碳三键等不能旋转 对原子的空间位置具
,
有 定 格 作 用 例 如 结 构 简 式 为
“ ” 。
O
C
注意 注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目
中关键信息“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”
“最多”“共线”和“共面”等,这些稍不留意就会出错。
例 ( 江西赣州二模,)布洛芬是一种非甾体
2023 8
抗炎明星药物 其结构简式如图所示 下列有
, 。
关布洛芬说法正确的是
( )
与乙酸互为同系物
A.
一个分子中最少有 个碳原子共平面
B. 9
该物质最多可与 加成
C.1mol 4molH2
光照条件下与 反应生成 种一氯代物
D. Cl2 5
解题导引 判断分子中原子的共直线和共平
面问题,关键是找出分子中的基本结构模型片
段进行分析。布洛芬分子中含有苯环和烷
烃基。
的有机化合物 其 解析 该物质含有苯环,与乙酸结构不同,不
CC CH3 ,
互为同系物, 项错误;苯环是平面结构,与苯
空间结构如上图所示 转动 处 键可使
, ① C—C A
环直接相连的碳原子与苯环共平面,且单键能
平面M 和M 在同一平面上 碳碳三键是直
1 2 ,
线形结构位于酮平面上 但甲基上的 原子
旋转,故 个分子中最少有 个碳原子在同一
, H 1 8
都不在直线上 转动 处 键 可使甲基 个平面上, 项错误;该物质中只有苯环能与
, ② C—C , B
上的一个 原子位于酮平面上 发生加成反应,故 该物质最多可与
H 。 H2 1mol
定平面规律 发生加成反应, 项错误;光照条件下
3. 3molH2 C
共平面的不在同一直线上的 个原子处于另 布洛芬与 发生取代反应时,只有侧链上的
3 Cl2
一平面时 两平面必定重叠 两平面内的所有
, ,
原子必定共平面 氢原子被取代( ),故生成
。
定直线规律
4.
直线形分子中有 个原子处于某一平面内 的一氯代物有 种, 项正确。
2 5 D
时 该分子中的所有原子也必在此平面内 答案
, 。 D
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 345
考法 2 同分异构体的判断与书写 叠加相乘法 先考虑取代基的种数 后考虑
(5) : ,
位置异构的种数 相乘即得同分异构体的总
同分异构体数目的判断方法 ,
1.
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体 数 例如 的苯环上的氢原
(1) : 。 CH3
数目 如
, : 子被 取代所形成的含苯环的同分异
—C4H9
丁烷有 种 戊烷有 种 己烷有 种
① 2 、 3 、 5 。 构体有 种 有 种结构 其
4×3=12 (—C4H9 4 ,
苯环上的氢原子被取代后含苯环的同分异构
② 与 在苯环上的位置有 种
—CH3 3 )。
体数目
替代法 例如二氯苯 的同分异构
(6) : (C6H4Cl2)
取代基 含苯环同分异构体数目 体有 种 则四氯苯的同分异构体也有 种
3 , 3
将 和 互换
个
2 —X 3 ( H Cl )。
个 个 限制条件下同分异构体的书写方法 碎
1 —X,1 —Y 3 2. ———“
个 片拼装法 思维过程如下
3 —X 3 ”。 :
个 个
根据分子式或结构式 统计有机物中碳 氧
1 —X,2 —Y 6
(1) , 、 、
个 个 个
1 —X,1 —Y,1 —Z 10 氮等原子的数目 并计算不饱和度
, ;
等效氢原子法 连在同一碳原子上的氢原子 结合题给限制条件 写出符合条件的结构碎片
(2) : (2) , ;
等效 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子 根据剩余的碳 氧 氮等原子数和不饱和度
, (3) 、 、 ,
等效 处于对称位置的碳原子上的氢原子等 判断出剩余碎片
, ;
效 例 如 结合等效氢等限制条件进行拼装
。 CH3 CH CH2 CH CH3 (4) 。
例如书写分子式为 的含苯环的属于
CH3 CH3 C8H8O2
的一氯代物有 种 甲酸酯类的同分异构体 的不饱和
3 。 。C8H8O2
烷基种数法 烷基有几种结构 其一元取代 度为 除苯环和 碎片外 剩余
(3) : , 5, HCOO— , 1
物就有几种 例如 有 种结构 则分 个碳原子 没有剩余的氧原子和不饱和度
。 —C4H9 4 , , ,
故剩余的碎片为 个饱和碳原子 然后将苯
子式为 的醇 有 种
C4H10O (C4H9—OH) 4 , 1 ,
环 和饱和碳原子进行拼装 即可
分子式为 的羧酸 、HCOO— ,
C5H10O2 (C4H9—COOH)
也有 种 O
4 。 得到以下 种同分异构体
定一移一法 对于二元取代物 可固定一个 4 :HC O
(4) : ,
取代基的位置 再移动另一个取代基的位置
,
以确定同分异构体的数目 注意不要重复
( )。
例如丙烷的一氯一溴代物有 种 正丁烷的
5 ,
二氯代物有 种 的二氯
6 ,
代物有 种 注意碳碳单键可旋转
12 ( )。
、
CH3
O
HC O
O
、 HC O CH2
CH3
、
O
HC O
CH3。
346 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
注意 书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题
目是否要求考虑顺反异构。
例 ( 届山东省实验中学一诊, ,节选)写
(1)2024 19
出 两 种 同 时 符 合 下 列 条 件 的 化 合 物
D
(
CHO
的同分异构体的结构
)
OCH2CH2N(CH3)2
简式
、 。
分子中含有苯环
①
谱和 谱检测表明 分子中共有
1
② H-NMR IR :
种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 有 酰 胺 基
4 ,
O
( C
的物质。
() 的相对分子质量比化合物 少 ,即少了
2X I 14
一个 “ ”原子团,且 能与足量
CH2 1 molX
溶液反应放出 ,说明
NaHCO3 2molCO2 1mol
中含有 羧基,则除 个羧基外,碳骨架
X 2mol 2
有 、 两种结构,若 个羧
C C C C C C C 2
C
基在同一个碳原子上,则分别有 种和 种结
2 1
构,共 种;若 个羧基在不同碳原子上,
3 2
上有 种结构, 上有
C C C C 4 C C C 2
C
种结构,共 种,故符合题述条件的 有 种;
6 X 9
其 中 含 有 手 性 碳 原 子 的 结 构 简 式 为
NH2)。
、 、 (标
( 辽宁鞍山一模, ,节选)已知 的相对
(2)2023 19 X
分子质量比化合物 少 的为手性碳原子)。
I( ) 14,
且 能与足量 溶液反应放出
1molX NaHCO3
符合上述条件的 共有 种
2molCO2, X 答案 () 、
不考虑立体异构 写出含有手性碳原子的所 1
( ),
有可能的结构简式 手性碳
: (
原子是指连有 个不同的原子或原子团的饱和
4
碳原子
)。
解题导引 ()根据限定条件 确定含有的
1 ②
剩余的官能团类型,同时可知分子结构高度对
称。()根据限定条件确定碳骨架和官能团。
2
解析 () 的同分异构体分子中含有苯环,
1D
分子中有 种不同化学环境的氢原子,说明结
4
构高度对称。有酰胺基,说明同分异构体分子
还含有醚键或酚羟基。将苯环、酰胺基、醚键或
酚羟基这些“碎片”结合成分子中含有 种不同
4
化学环境的氢原子(苯环上的取代基结构对称)
O C NH2
O
、
( )
CCH3 3
O C NH2
O
H3C CH3
、
H3C CH3
O C NH2
H3C CH3
H3C CH3
OH
(2)9 、 、
156 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物
分子中有 个手性碳原子
C. 5
该物质最多消耗
考点 1 有机物的结构特点 D.1mol 9molNaOH
答案 B
1 ( 浙江 月选考,, 分)下列说法不正确
.2023 6 83 4 ( 河北,, 分)茯苓新酸 是从茯苓
的是 . 2022 23 DM
( )
中提取的一种天然产物 具有一定的生理活
通过 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 ,
A. X 性 其结构简式如图 关于该化合物 下列说
利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 , 。 ,
B. 法错误的是
苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 ( )
C.
可用新制氢氧化铜鉴别苯 乙醛和醋酸
D. 、
溶液
答案 C
2 ( 福建,, 分)抗癌药物 的结
.2023 24 CADD522
构如图 关于该药物的说法错误的是
。 ( )
可使酸性 溶液褪色
A. KMnO4
可发生取代反应和加成反应
B.
可与金属钠反应放出
C. H2
能发生水解反应 分子中含有 种官能团
A. D. 3
含有 个手性碳原子 答案 D
B. 2
能使 的 溶液褪色
5 (双选)( 海南, , 分)姜黄素是我国古
C. Br2 CCl4
. 2020 104
碳原子杂化方式有 和
2 3 代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄
D. sp sp
答案 B
色食用色素 下列关于姜黄素说法正确的是
。
3 ( 湖北,, 分)湖北蕲春李时珍的 本草
. 2023 43 《
( )
纲目 记载的中药丹参 其水溶性有效成分之
》 ,
H3CO O
一的结构简式如图 下列说法正确的是
。 HO CHCH C
( )
该物质属于芳香烃
A.
可发生取代反应和氧化反应
B.
O
CH2 C
OCH3
CHCH OH
姜黄素
分子式为
A. C21H22O6
分子中存在手性碳原子
B.
分子中存在 种含氧官能团
C. 3
既能发生取代反应 又能发生加成反应
D. ,
答案 CD
6 ( 河北,, 分)在 蒙脱土催化
. 2023 53 K-10
下 微波辐射可促进化合物 的重排反应 如
, X ,
下图所示
:
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 157
9 ( 辽宁,, 分)在光照下 螺吡喃发生
. 2023 63 ,
开 闭环转换而变色 过程如下 下列关于
、 , 。
开 闭环螺吡喃说法正确的是
、 ( )
均有手性
下列说法错误的是 A.
( )
互为同分异构体
的熔点比 的高 B.
A.Y Z 原子杂化方式相同
可以发生水解反应 C.N
B.X 闭环螺吡喃亲水性更好
均可与 发生取代反应 D.
C.Y、Z Br2 答案 B
互为同分异构体
D.X、Y、Z
10 ( 全国乙, , 分)元素分析是有机化
答案 A . 2023 2614
合物的表征手段之一 按下图实验装置 部
7 ( 全国乙,, 分)一种实现二氧化碳固 。 (
. 2022 86 分装置略 对有机化合物进行 元素
定及再利用的反应如下 ) C、H
:
分析
。
1 2
下列叙述正确的是
( )
化合物 分子中所有原子共平面
A. 1
化合物 与乙醇互为同系物 回答下列问题
:
B. 1
化合物 分子中含有羟基和酯基 将装有样品的 坩埚和 放入石英
C. 2 (1) Pt CuO
化合物 可发生开环聚合反应 管中 先
D. 2
, ,
答案 D 而后将已称重的 形管 与石英管连接
U c、d ,
8 (双选)( 海南, , 分)化合物 具 检查 依次点燃煤气灯
. 2022 124 “E7974” 。
有抗肿瘤活性 结构简式如下 下列有关该 进行实验
, 。 , 。
化合物说法正确的是 的作用有
( ) (2)O2
的作
。CuO
用是 举 例
( 1 ,
用化学方程式表示
)。
和 中的试剂分别是
能使 的 溶液褪色 (3)c d 、
A. Br2 CCl4 填标号 和 中的试剂不可调换 理由
分子中含有 种官能团 ( )。c d ,
B. 4 是
分子中含有 个手性碳原子
C. 4
该化合物最多与 反应 。
D.1mol 2molNaOH
答案 AB A.CaCl2 B.NaCl
碱石灰
C. (CaO+NaOH ) D.Na2SO3
158 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
坩埚中样品 反应完全后 应 13 ( 浙江 月选考, , 分)丙烯可发生如
(4)Pt C x H y O z , . 2023 6 103
进行操作 下转化 下列说法不正确的是
: , ( )
取下 和 管称重
。 c d 。
若样品 为 实验结束
(5) C x H y O z 0.0236g,
后 管增重 管增重
,c 0.0108g,d 0.0352g。
质谱测得该有机物的相对分子质量为
118, 丙烯分子中最多 个原子共平面
其分子式为 A. 7
。 的结构简式为
答案 通入 排出石英管中的空气 B.X CH3CHCHBr
(1) O2, 与足量 醇溶液共热可生成丙炔
装置气密性 C.Y KOH
b、a 聚合物 的链节为
将样品氧化 实验开始前排空气 将石英 D. Z CH2 CH
(2) 、 、
管中生成的 和 全部排出以保证被 CH3
H2O CO2
答案 B
完全吸收 △
c、d CO+CuOCu+CO2 14 ( 河北,, 分)苯并降冰片烯是一种重
. 2021 83
中若盛装碱石灰 和
(3)A C c ,CO2 H2O 要的药物合成中间体 结构简式如图 关于
, 。
会同时被碱石灰吸收
该化合物 下列说法正确的是
, ( )
熄灭煤气灯 继续通入 待 管冷却
(4) , O2, c、d 是苯的同系物
A.
至室温后停止通入
分子中最多 个碳原子共平面
O2
B. 8
(5)C4H6O4 一氯代物有 种 不考虑立体异构
C. 6 ( )
考点 2 烃和卤代烃 分子中含有 个碳碳双键
D. 4
11 ( 浙江 月选考, , 分)下列说法正确 答案 B
. 2022 1 142
的是 15 ( 江苏,, 分)精细化学品 是 与
( ) . 2022 93 Z X
苯酚 乙醇 硫酸铜 氢氧化钠和硫酸铵均 反应的主产物 的反应机理如下
A. 、 、 、 HBr ,X→Z :
能使蛋白质变性
通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分
B. ,
常压分馏过程为物理变化
在分子筛固体酸催化下 苯与乙烯发生取
C. ,
代反应获得苯乙烯
含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
D.
答案 D
12 ( 辽 宁, , 分)下 列 关 于 苯 乙 炔
. 2022 4 3
的说法正确的是
( ) ( )
不能使酸性 溶液褪色
A. KMnO4
分子中最多有 个原子共直线
B. 5
能发生加成反应和取代反应
C.
可溶于水
D.
答案 C
+HBr →
X
+
CHCH2CH3
-
+Br
Y
→
Br
Z
下列说法不正确的是
( )
与
A.X
互为顺反异构体
能使溴的 溶液褪色
B.X CCl4
与 反应有副产物
C.X HBr
生成
Br
分子中含有 个手性碳原子
D.Z 2
答案 D
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 159
16 ( 辽宁,, 分)有机物 的结构如
. 2021 53 a、b、c
图 下列说法正确的是
。 ( )
的一氯代物有 种
A.a 3
是
B.b
CH CH2
的单体
中碳原子的杂化方式均为
2
C.c sp
互为同分异构体
D.a、b、c
答案 A
17 (双选)( 河北, , 分)在 沸石催
. 2022 114 HY
化下 萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘
, M
和
N。
沸石 HY
+ CH3—CHCH2 →
240℃
CH3 CH3
H3C CH3+
CH3
H3C CH3
M N CH3
下列说法正确的是
( )
和 互为同系物
A.M N
分子中最多有 个碳原子共平面
B.M 12
的一溴代物有 种
C.N 5
萘的二溴代物有 种
D. 10
答案 CD
考点 3 烃的含氧衍生物
18 ( 天津,, 分)下列关于苯丙氨酸甲酯
. 2022 73
的叙述 正确的是
, ( )
O
CH2CHC
NH2
存在顺反异构
A.
含有 种官能团
B. 5
可形成分子内氢键和分
C.
子间氢键
该物质最多可与 反应
D.1mol 1molNaOH
答案 D
20 ( 辽宁,, 分)冠醚因分子结构形如皇
. 2023 83
冠而得名 某冠醚分子 可识别 其合成
+
, c K ,
方法如下 下列说法错误的是
。 ( )
该反应为取代反应
A.
均可与 溶液反应
B.a、b NaOH
核磁共振氢谱有 组峰
C.c 3
可增加 在苯中的溶解度
D.c KI
答案 C
21 ( 重庆,, 分)橙皮苷广泛存在于脐橙
. 2023 73
中 其结构简式 未考虑立体异构 如下图所示
, ( ) :
关于橙皮苷的说法正确的是
具有碱性
( ) A.
光照下与氯气反应 苯环上可形成 键 不能发生水解
B. OCH3 A. , C—Cl
与足量 水溶液反应 键均可
分子中不含手性
B. NaOH ,O—H C.
碳原子 苯丙氨酸甲酯 断裂
分子中采取 杂化的碳原子数目为 催化剂存在下与足量氢气反应 键均可
D. sp 2 6 C. ,π
答案 A 断裂
19 ( 山东,, 分)抗生素克拉维酸的结构 与 醇溶液反应 多羟基六元环上可
. 2023 72 D. NaOH ,
简式如图所示 下列关于克拉维酸的说法错 形成 键
, π
误的是 答案 C
( )
160 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
22 ( 广东,, 分) 年诺贝尔化学奖
. 2023 82 2022
授予研究 点击化学 的科学家 如图所示
“ ” 。
化合物是 点击化学 研究中的常用分子
“ ” 。
关于该化合物 说法不正确的是
, ( )
能发生加成反应
A.
最多能与等物质的量的 反应
B. NaOH
能使溴水和酸性 溶液褪色
C. KMnO4
能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
D.
答案 B
23 ( 江苏,, 分)化合物 是合成药物非
. 2023 93 Z
奈利酮的重要中间体 其合成路线如下
, :
COOH
(CH3)2SO4
→
K2CO3,△
Br OH
X
COOCH3
Br OCH3
Y
还原剂
→
不能发生消去反应
A.
能与醋酸发生酯化反应
B.
所有原子都处于同一平面
C.
络塞维最多能与 反应
D.1mol 3molH2
答案 B
2 ( 重庆,, 分)关于 的说法正确的是
. 2022 63 M
( )
分子式为
A. C12H16O6
含三个手性碳原子
B.
所有氧原子共平面
C.
与 互为同
D. (CH3)2CO
系物
答案 B
3 ( 全国乙,, 分)下列反应得到相同的
. 2023 86
产物 相关叙述错误的是
, ( )
CHO
Br OCH3
Z
下列说法正确的是 的反应类型为取代反应
( )
A.①
不能与 溶液发生显色反应
反应 是合成酯的方法之一
A.X FeCl3
B. ②
中的含氧官能团分别是酯基 羧基
B.Y 、 产物分子中所有碳原子共平面
C.
最多能与 发生加成反应
产物的化学名称是乙酸异丙酯
C.1molZ 3molH2
可用饱和 溶液和 银 D.
D.X、Y、Z NaHCO3 2% 答案 C
氨溶液进行鉴别
答案 D
考法 1 有机物分子中原子共线、共面问题
1 ( 福建,, 分)络塞维是中药玫瑰红景
. 2022 24
天中含有的一种天然产物 分子结构见下图
, 。
关于该化合物下列说法正确的是
( )
4 ( 浙江 月选考, ,
. 2023 1 9
HO
分)七叶亭是一种植物抗
3
菌素 适用于细菌性痢疾
, , HO O O
其结构如图 下列说法正
。
确的是
( )
分子中存在 种官能团
A. 2
分子中所有碳原子共平面
B.
该物质与足量溴水反应 最多可消耗
C.1mol ,
2molBr2
该物质与足量 溶液反应 最
D.1mol NaOH ,
多可消耗
3molNaOH
答案 B
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 161
5 ( 全国甲,, 分)藿香蓟具有清热解毒 考法 2 同分异构体的判断与书写
. 2023 86
功效 其有效成分结构如图 下列有关该物
, 。 8 (双选)( 海南, , 分)我国化工专家吴
. 2021 124
质的说法错误的是 蕴初自主破解了 味精 的蛋白质水解工业生
( ) “ ”
产方式 味精的主要成分为谷氨酸单钠盐
。 。
是谷氨酸 结构简式如下 的同分异构体
X ( ) ,
与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目 下
。
列有关说法正确的是
可以发生水解反应 ( )
A.
所有碳原子处于同一平面 HOOC CH2 CH2 CH COOH
B.
含有 种含氧官能团 NH2
谷氨酸
C. 2
能与溴水发生加成反应 谷氨酸分子式为
D. A. C5H8NO4
答案 B 谷氨酸分子中有 个手性碳原子
B. 2
谷氨酸单钠能溶于水
6 ( 浙江 月选考, , 分)关于化合物
C.
. 2022 1 152
的数目 不含立体异构 有 种
D.X ( ) 8
O O CH3
答案 CD
C
下列说法正确 9 ( 山东, , 分)有机物 的异构
HCC CH , . 2023 124 X→Y
N 化反应如图所示 下列说法错误的是
, ( )
H
的是
( )
分子中至少有 个碳原子共直线
A. 7
分子中含有 个手性碳原子
B. 1 依据红外光谱可确证 存在不同的官
与酸或碱溶液反应都可生成盐 A. X、Y
C. 能团
不能使酸性 稀溶液褪色
除氢原子外 中其他原子可能共平面
D. KMnO4
B. ,X
答案 C 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 的
C. Y
7 ( 全国甲,, 分)辅酶 具有预防动脉 同分异构体有 种 不考虑立体异构
. 2022 86 Q10 4 ( )
硬化的功效 其结构简式如下 下列有关辅
, 。
类比上述反应 的异构化产物可
酶 的说法正确的是
Q10 ( ) D. ,
发生银镜反应和加聚反应
答案 C
10 ( 广东, ,节选) 化合物 有
. 2022 21 (5) Ⅵ( OH)
多种同分异构体 其中含 结构的有
分子式为
, CO
A. C60H90O4
分子中含有 个甲基 种 核磁共振氢谱图上只有一组峰的
B. 14 ,
分子中的四个氧原子不在同一平面 结构简式为
C. 。
可发生加成反应 不能发生取代反应
D. , O
答案 B 答案
2 C
CH3 CH3
162 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
O
11 ( 湖南, ,节选)
. 2022 19 (5)
是一种重
CH3
要的化工原料 其同分异构体中能够发生银
,
镜反应的有 种 考虑立体异构 其中
( ),
核磁共振氢谱有 组峰 且峰面积之比为
3 ,
的结构简式为
4∶1∶1 。
答案
5
12 ( 福 建, ,节 选) 化 合 物 是
. 2022 15 (5) Y
CH3O OCH3
的同分异构体 同时满足
,
CHO
下述条件
:
的核磁共振氢谱有 组峰 峰面积之比
①Y 4 ,
为
3∶3∶2∶2。
在稀硫酸条件下水解 其产物之一 分
②Y , (
子式为 遇 溶液显紫色
C7H8O2) FeCl3 。
则 的结构简式为
Y 。
O
答案
CH3O O C
CH3
13 ( 江苏, 节选)
. 2021 16 (2)B(
能团
。
答案
NO2
H3C
的一
)
HO
种同分异构体同时满足下列条件 写出该同
,
分异构体的结构简式
: 。
分子中不同化学环境的氢原子个数比是
①
2∶2∶2∶1。
苯环上有 个取代基 且有两种含氧官
② 4 ,
NH2
或
HO OH
CHO
CHO
HO OH
NH2
14 ( 浙江 月选考, ,节选) 写出同时符 . 2023 6 21 (6)
合下列条件的化合物
D(
CHO
)
OCH2CH2N(CH3)2
的同分异构体的结构简式
。
分子中含有苯环
①
谱和 谱检测表明 分子中
1 ② H-NMR IR :
共有 种不同化学环境的氢原子 有酰胺基
4 ,
O
( C
NH2)
答案
、 、
、
乙基丙烷
A.2-
甲基 丁醇
考点 1 有机物的结构特点 B.2- -3-
乙基 丁烯
1 ( 届北京顺义一中 月月考,)下列有机 C.2- -1-
.2024 9 4 甲基 二己烯
物的命名正确的是 D.2- -2,4-
( ) 答案 C
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 163
2 ( 吉林市四调,)糠醛可选择性转化为 关于该中间体 下列说法正确的是
. 2023 8 , ( )
糠醇或 甲基呋喃 如图 下列说法错误 含有 种官能团
2- ( )。 A. 3
的是
含有 个手性碳原子
( )
B. 2
能发生消去反应和水解反应
C.
苯环上的一氯代物有 种结构
D. 5
答案 C
5 ( 届辽宁朝阳 月月考, )将 完
. 2024 9 12 6.8gX
全燃烧生成 和 标准状况
糠醛中所有的碳原子可能共平面 3.6gH2O 8.96L(
A.
下 的核磁共振氢谱有 组峰且峰面
糠醛与 互为同系物 )CO2。X 4
B.
积之比为 分子中只含 个苯
3∶2∶2∶1,X 1
糠醛不存在含苯环的同分异构体
C. 环且苯环上只有 个取代基 其质谱图 核
1 。 、
甲基呋喃的一氯代物有 种
D.2- 4 磁共振氢谱与红外光谱如图所示 下列关于
。
答案 B
的说法错误的是
3 ( 海南琼海二模,)某药物的结构如图所 X ( )
. 2023 7
示 下列有关该药物的叙述正确的是
。 ( )
分子中含有 种官能团
A. 4
分子中不含手性碳原子
B.
不能与乙醇发生酯化反应
C. 化合物 的摩尔质量为
-1
该物质与足量 反应最多放出 A. X 136g·mol
D.1mol Na 化合物 中的官能团为醚键 羰基
氢气 B. X 、
1mol
符合条件的 只有 种
答案 A C. X 1
分子中所有的碳原子有可能在同一个平
4 ( 届安徽巢湖一中 月月考, )奥培米
D.X
. 2024 10 11
芬是一种雌激素受体调节剂 其合成中间体 面上
,
的结构简式如图所示 答案 B
:
164 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考点 2 烃和卤代烃 物只有一种
上述三种轴烯互为同系物
6 ( 届江西赣州四中开学考, )卤代烃 D.
. 2024 5
答案 A
中的化学键如下 下列说法正确
RCH2CH2X ,
9 ( 湖北武汉 月调研, )烯烃与 发
的是
. 2023 4 14 HX
( )
生加成反应时 第一步 加到双键碳原子上
+
, H
形成碳正离子中间体 第二步碳正离子再结
,
合 其历程如下
-
X , :
当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键 H
A. ,
+ +
是 和 CC +H → C C
① ③
当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键 H H X
B. ,
是 C C + +X - → C C
①
当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键
C. , CH3
是 和 碳正 离 子 的 相 对 稳 定 性 为
① ④ CH3 C + >
当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键
D. ,
CH3
是 和
① ②
答案 B
CH3 H H
+ + +
7 ( 上海虹口二模,)下列关于有机化合 CH3 C >CH3 C >H C
. 2023 7
物 的说法错误的是 H H H
CH2CH—CHCH2
据此推测 与
,CH2C(CH3)CH2CHCH2
( )
足量 充分加成得到的产物中 含量最大
所有原子可能处于同一平面上 HCl ,
A.
的是
与溴的加成产物共有 种 ( )
B. 2
与异戊二烯互为同系物 CH3
C.
属于炔烃类的同分异构体有 种
A.CH2 CH CH2 CH2 CH2
D. 2
答案 B
Cl Cl
8 ( 湖南岳阳质检一,)轴烯是独特的环状
. 2023 5 CH3
烯烃 环上每个碳原子都接有一个双键 含n
, ,
B.CH2 CH CH2 CH CH3
元环的轴烯可以表示为 n 轴烯 下图是三
[] 。
Cl Cl
种简单的轴烯 下列有关说法正确的是
。
CH3
( )
C.CH3 C CH2 CH CH3
Cl Cl
CH3
D.CH3 C CH2 CH2 CH2
分子中所有原子共面
A.a Cl Cl
分子中 键和 键的数目之比为 答案 C
B.b σ π 2∶1
与足量 发生反应后所得产物的一氯代
C.c H2
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 165
考点 3 烃的含氧衍生物
10 ( 届河南安阳一调,)有机化合物 与
. 2024 8 X
在一定条件下反应可生成 反应的化学
Y Z,
方程式如下
:
下列有关说法错误的是
( )
发生了 加成反应
A.X 1,4-
可用 溶液鉴别
B. NaOH X、Y
的芳香族同分异构体有可能与银氨溶液
C.Z
反应
水解生成的醇的相对分子质量为
D.Z 34
答案 C
11 ( 届福建漳州质检一,,改编)车叶草苷
. 2024 2
酸是闭花耳草活性成分之一 其分子结构如
,
图 关于该化合物下列说法正确的是
。
( )
分子中碳原子的杂化方式有 种
A. 3
分子中含有 个手性碳原子
B. 5
不能使酸性 溶液褪色
C. KMnO4
可发生加聚反应和缩聚反应
D.
答案 D
12 ( 届四川南充零诊,)阿司匹林 乙酰水
. 2024 9 (
杨酸 是一种重要的合成药物 具有解热镇
) ,
痛作用 以水杨酸为原料生产阿司匹林的
。
反应原理如下图 下列说法错误的是
, ( )
O
C
O
OH C
+ O
OH
水杨酸
CH3
C
O
催化剂
→
△
CH3
乙酸酐
O
C
OH
O C
O
O
+CH3 C
CH3
乙酰水杨酸
OH
该反应为取代反应
A.
乙酸酐的分子式为
B. C4H6O3
水杨酸能与氢气在一定条件下发生加成
C.
反应
乙酰水杨酸分子中所有原子一定共平面
D.
答案 D
13 ( 届陕西汉中中学 月质检,)有机化
. 2024 8 8
合物甲 乙 丙存在以下转化关系
、 、 :
下列说法正确的是
( )
丙的分子式为
A. C13H10O2
甲可与 发生反应
B.1mol 3molH2
甲 乙 丙都能与 溶液反应
C. 、 、 Na2CO3
乙中所有碳原子不可能在同一平面上
D.
答案 B
14 ( 届河北石家庄二中二调, )某有机物
. 2024 20
结构为 关于该
,
有机物的说法不正确的是
( )
能发生加成 取代 消去 加聚反应
A. 、 、 、
该有机物最多可以与 反应
B.1mol 3molNaOH
既可以使溴水褪色 又可以使酸性
C. , KMnO4 溶液褪色
该物质在酸性条件下水解后的产物均可
D.
用于合成高分子
答案 A
166 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考法 1 有机物分子中原子共线、共面问题
1 ( 新疆三模,) 是合成药物查尔酮类
. 2023 9 Y
抑制剂的中间体 可由 在一定条件下反应
, X
制得 下列叙述不正确的是
。 ( )
下列有关化合物 和 的说法正确的是
X、Y Z
( )
分子中的所有原子一定共平面
A.X
反应过程中加入 的作用是提高 能发生加成 氧化和消去反应
A. K2CO3 X B.Y 、
的转化率 中的含氧官能团分别是羟基 醛基
C.Y 、
中所有原子可能共平面 与足量的氢气加成后的产物分子中含有
B.X D.Z
分子中含有 种含氧官能团 个手性碳原子
C.Y 2 4
等物质的量的 分别与 反应 最多 答案 D
D. X、Y H2 ,
消耗 的物质的量之比为 4 ( 届辽宁沈阳第 中学质检二,)对乙
H2 3∶4 . 2024 120 8
答案 D 酰氨基酚 可合成缓释长效高分子药物
(Ⅰ) (Ⅱ),
2 ( 天津和平三模,)布洛芬对胃 肠道有 两者结构如图所示 下列说法正确的是
. 2023 8 、 。 ( )
刺激性 可以对其进行分子修饰减缓 下列
, 。 O
说法不正确的是
( ) HO NH C
甲 乙中手性碳原子数目相同
A. 、
甲分子中最多有 个碳原子共平面
B. 10
甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C.
乙中氮原子为 杂化
2
D. sp
答案 B
3 ( 届江苏常熟中学抽测一, )异甘草素
. 2024 10
具有抗肿瘤 抗病毒等药物功效 其合成中
、 。
间体 的部分路线如图
Z :
CH3
Ⅰ
CH3
CH2C O
O C O NH C
CH3
Ⅱ
分子中最少有 个原子共直线
A.Ⅰ 5
分子可以发生取代 加成 氧化 还原 水
B.Ⅰ 、 、 、 、
解反应
最多消耗
C.1molⅡ 3molNaOH
水溶性比 强
D.Ⅱ Ⅰ
答案 B
5 (双选)( 届山东日照开学考, )有机物
. 2024 12
的异构化反应如图所示
X→Y 。
专题十四 有机物的结构 烃和烃的衍生物 167
已知 羟基直接连在双键上不稳定会异构化
:
成羰基或醛基 下列说法错误的是
。 ( )
中的所有碳原子一定共平面
A.X
依据红外光谱可确定 存在不同的官
B. X、Y
能团
含醛基且有手性碳原子的 的同分异构体
C. Y
有 种 不考虑立体异构
5 ( )
类比上述反应 一定条件下 异构化的
D. ,
产物能发生银镜反应
答案 AC
考法 2 同分异构体的判断与书写
6 ( 届黑龙江佳木斯一中期中,) 是合成
. 2024 3Z
某药物的中间体 其合成片段如下 下列说
, 。
法不正确的是
( )
COOH
(CH3)2SO4
→
K2CO3
OH
NO2
X
COOCH3
H2,Ni
→
△
OCH3
NO2
Y
7 ( 山西吕梁二模, )某些挥发性油中含
. 2023 11
有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯 它具有生物活性
, ,
在医药和食品工业上有广泛的应用前景 乙
。
酰氧基胡椒酚乙酸酯 的合成路线如图所
(W)
示 下列有关 的说法错误的是
, M、W ( )
OH
乙酸酐
HO CH CHCH2 冰水浴→
M
O
H3CCO
COOCH3
OCH3
NH2
Z
分子中一定共平面的碳原子数都为
A.X、Y、Z 7
生成 的反应类型是还原反应
B.Y Z
用碳酸氢钠溶液可以检验出 中含有羧基
C. X
与 含相同官能团且苯环上有三个取代基
D. X
的 的同分异构体有 种
X 8
答案 D
O
OCCH3
CH
CHCH2
W
最多能与 反应
A.1molW 3molNaOH
相同物质的量的 和 在一定条件下消
B. M W,
耗等量的
H2
和 与 完全加氢后的产物与 和
C.M W H2 M
分子中含有的手性碳原子数相同
W
能与 反应且属于 的同分异构
D. NaHCO3 M
体有 种
13
答案 D
8 ( 届广东执信中学开学考,) 是
. 2024 5 m、n、p、q
有机合成中常用的原料 下列说法正确的是
。
( )
互为同系物
A.m、n、p
可用 溶液和溴水鉴别
B.n、p、q NaHCO3
的同分异构体中属于羧酸的有 种 不考
C.n 5 (
虑立体异构
)
相同物质的量的 充分燃烧 消耗
D. m、n、p , O2
的量相同
答案 B
168 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
9 ( 届重庆南开中学开学考, ,节选) 芳
. 2024 18 (5)
香族化合物 是
J F(
O
C
OC2H5
C
O
的同系
)
OC2H5
物 相对分子质量比 小 且满足
, F 28, :
可以发生银镜反应
①
可消耗
②1molJ 4molNaOH
苯环上的一氯代物仅有一种
③
有 种可能的结构 写出其中一种的
J ,
结构简式
: 。
答案
6
CH3 OOCH
、
CH3 OOCH
OOCH
CH3
、
CH3
OOCH
CH3
OOCH
、
OOCH
CH3
CH3
HCOO OOCH
、
CH3
CH3
OOCH
、
HCOO
CH3
OOCH
CH3 CH3
OOCH
任写一种
( )
10 ( 届山东淄博实验中学开学考, ,节选)
. 2024 20
满足下列条件的 为
(6) (Et —C2H5)
的同分异构体种类有 种 不考虑
(
立体异构
)。
存在六元环状结构 且环上只有 个
a. , 1~2
侧链
能发生银镜反应
b.
在热氢氧化钠溶液中能水解
c.
答案
10
