1_5.2025版5·3A新高考版教师用书PDF_2025版教学资源包_（总复习系列）2025版《5年高考3年模拟》新高考版A版（⭐全科）_2025版.新高考版.选考总复习.化学.5·3A版_第一部分图书电子教参_823

专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 347
专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
考点 考题示例 考情分析
生命活动的物 浙江 月 湖北 湖北
生命活动的物质基础在高考题中主
1. (2023 1 T8)(2023 T7)(2022 T5)
质基础 湖南 海南 北京
要以化学与 形式在选择题中考
(2023 T8)(2022 T4)(2020 T8)
STSE
北京 新课标 山东 查 高分子一般考查聚合物的组成与
合成高分子 (2023 T9)(2023 T8)(2022 T4)(2022 ;
2. 重庆 湖南 结构特点 单体 链节 聚合度等 加
T8)(2022 T3) 、 、 、 ,
辽宁 辽宁 湖南 聚反应和缩聚反应的判断考查较多
(2023 T19)(2022 T19)(2023 T18)(2023 ;
江苏 湖北 北京 北京 有机合成是高考中的必考题 通常以
T15)(2023 T17)(2023 T11)(2023 ,
北京 新课标 山东 陌􀪍􀪍生􀪍有􀪍机􀪍物􀪍的􀪍合􀪍成􀪍为􀪍命􀪍题􀪍􀪍素材 考查
有机合成 T17)(2022 T11)(2023 T30)(2023 ,
3. 重庆 天津 海南 官能团的判断 有机反应类型 方程
T19)(2022 T19)(2022 T14)(2022 T18) 、 、
河北 河北 河北 式的书写 同分异构体的判断 合成
(2023 T18)(2022 T18)(2021 T18)(2023 、 、
福建 路线设计等
T14)
考点 1 生命活动的物质基础 酒化酶
发酵生成乙醇
④ :C6H12O6 →2C2H5OH+
一、糖类
2CO2↑。
糖类 从分子结构上看 糖类是多羟基醛 多
核糖与脱氧核糖 戊糖
1. : , 、 (3) ———
羟基酮和它们的脱水缩合物 糖类可分为单
。 核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质
糖 寡糖 二糖最为重要 和多糖
、 ( ) 。 和 的重要组成部分 核糖的结构
RNA DNA ,
单糖
2. 简式为 脱氧核糖的
葡萄糖与果糖
CH2OH(CHOH)3CHO,
(1) 结构简式为
二者分子式都为 互为同分异构体 葡 CH2OH(CHOH)2CH2CHO。
C6H12O6, ;
二糖 蔗糖与麦芽糖
萄糖的结构简式为 果 3. ———
CH2OH(CHOH)4CHO,
二者分子式均为 互为同分异构
糖的结构简式为 C12H22O11,
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
体 都能水解 蔗糖不含醛基 麦芽糖含有醛
酮糖 ; ; ,
( )。
基 属于还原性糖
葡萄糖的化学性质
( )。
(2)
还原性 能与新制 和银氨溶液 酸或酶
① : Cu(OH)2
C12H22O11+H2O →C6H12O6+C6H12O6
反应 蔗糖 葡萄糖 果糖
。
酸或酶
加成反应 与 发生加成反应生成己六醇
② : H2 。 C12H22O11+H2O →2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
酯化反应 葡萄糖分子中含有醇羟基 能与羧
③ : , 注意 乳糖也是一种常见的二糖。
酸发生酯化反应
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋348 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
多糖 淀粉与纤维素 油酸 等 油脂的结构可表
4. ——— (C17H33COOH) 。
比较 二者都属于天然有机高分子 分子式 示如下
(1) : , :
可表示为 因n值不确定 故二
(C6H10O5)n, , R COOCH2
􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
者都属于混合物 且不互为同分异构体 淀
, 。 R' COOCH
􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
粉和纤维素均可发生酯化反应 不能被银氨
, R″ COOCH2
油脂的化学性质
溶液 氢氧化铜等弱氧化剂氧化 淀粉遇碘
、 ;
(2)
油脂的氢化 油脂的硬化
变蓝
① ( )
(I2) 。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪 也称硬化油
水解反应 , 。
(2)
如油酸甘油酯与 发生加成反应的化学方
酸或酶
H2
n n
(C6H10O5)n + H2O → C6H12O6 程式为
淀粉 葡萄糖
酸或酶
(C6H10O5)n
+
n
H2O →
n
C6H12O6
C17H33COOCH2
催化剂
C17H35COOCH2
纤维素 葡萄糖 C17H33COOCH +3H2 → C17H35COOCH 。
△
注意 纤维素在人体中不能水解,无法吸收和利用。
C17H33COOCH2 C17H35COOCH2
但食物中的纤维素可刺激肠道蠕动,有助于消化。 水解反应 油脂在碱性条件下的水解反应又
② (
淀粉水解程度的判断
称皂化反应
(3)
)
实验流程
① C17H35COOCH2 CH2OH
催化剂
/-F /B0)#"  "
"1 !?"
- C17H35COOCH + 3NaOH → CHOH +
-! J!#" C17H35COOCH2 CH2OH
(A" (A# 3C17H35COONa
三、蛋白质
实验现象及结论
② 氨基酸
1.
情况 现象 现象 结论
氨基酸通式
A B (1)α- :R CH COOH。
溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解
Ⅰ
NH2
溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解
Ⅱ 官能团 氨基 和羧基
: (—NH2) (—COOH)。
溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解
Ⅲ 氨基酸的化学性质
(2)
提示 检验淀粉时,取水解液加入碘水,不能取中 两性 如甘氨酸与 反应的化学方
① ① : HCl、NaOH
和液,因为碘能与 溶液反应。 淀粉、蔗糖的水
程式分别为
NaOH ②
解需用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或葡萄糖与新制
( )的反应必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉 CH2 COOH +HCl → CH2 COOH 、
CuOH 2
或蔗糖的水解产物前应先加入 溶液至溶液呈
NaOH
NH2 NH3Cl
碱性。
CH2 COOH+NaOH →CH2 COONa+H2O。
二、油脂
NH2 NH2
油脂的概念 成肽反应 两个氨基酸分子 可以相同 也可以
(1) ② : ( ,
油脂属于酯类 是高级脂肪酸和甘油 丙三醇 不同 脱水缩合形成含有肽键的化合物 如
, ( ) ) 。 :
生成的酯 形成油脂的常见高级脂肪酸有硬
。 NH2 CH3
脂酸 软脂酸
(C17H35COOH)、 (C15H31COOH)、 CH3 CH COOH+H2N CH COOH →
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 349
NH2 O
CH3 CH C
􀪅􀪅
考点 2 合成高分子
H CH3
一、高分子基本概念
N CH COOH+H2O。
多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋 链节 高分子中不断重复的基本结构单元
1. : 。
白􀪍􀪍质􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍􀪍
聚合度 链节的数目称为聚合度 用n 表示
。 2. : , “” 。
蛋􀪍白􀪍质
单体 合成高分子的小分子化合物
2. 3. : 。
组成与结构 蛋白质含有 等元 二、有机高分子材料
(1) : C、H、O、N、S
素 是由氨基酸通过缩聚反应形成的 是天
塑料 主要成分是合成树脂
, ,
1. : 。
然有机高分子
如聚乙烯塑料 无臭 无毒 具有优良的耐低
。
: 、 ,
化学性质
温性能 化学稳定性好 常温下不溶于一般溶
(2)
, ,
水解 在酸 碱或酶的作用下 最终水解生成
剂 吸水性小 电绝缘性能优良
① : 、 , , , 。
氨基酸
橡胶 具有高弹性 可分为天然橡胶和合成橡胶
。
2. : , 。
两性 与氨基酸类似
纤维
② : 。
3.
盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐
天然纤维 棉花 羊毛 蚕丝和麻等
③ : (1) : 、 、 。
如 等 溶液后 可以使
[ (NH4)2SO4、Na2SO4 ] ,
(2)
合成纤维
:
聚酯纤维和聚酰胺纤维等
。
蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出
。 三、合成高分子的两个基本反应
盐析是可逆过程 可用于分离和提纯蛋白质
, 。 加聚反应 由不饱和单体加成聚合生成高分
1. :
变性 加热 紫外线 射线 强酸 强碱 重金
④ : 、 、X 、 、 、 子化合物的反应
。
属盐 一些有机物 甲醛 乙醇 苯甲酸等 会
、 ( 、 、 ) 催化剂
n
使蛋白质变性 属于不可逆过程 CH2􀪅􀪅CH CH3 → 􀰷CH2 CH􀰻;
, 。
显色反应 含有苯环的蛋白质遇浓 加热
⑤ : HNO3 CH3
变黄色 该性质可用于含苯环的蛋白质的检验 催化剂
, 。 n
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味 H2C􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2 →
⑥ 。
酶 酶是一类由细胞产生的 对生物体内的化
􀰷CH2—CH􀪅􀪅CH—CH2􀰻;
3. : 、 n n
学反应具有催化作用的有机化合物 其中绝 CH2􀪅􀪅CHCH3 + CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2
, 催化剂
大多数是蛋白质 酶的催化反应条件温和
。 , →􀰷CH2 CH CH2 CH􀪅􀪅CH CH2􀰻。
具有高效性 专一性
、 。 CH3
四、核酸 缩聚反应 单体分子间通过缩合反应生成高分子
2. :

1 23 $)0/1 化合物 同时还生成小分子化合物的反应
2 , 。
催化剂
-  6! 2 8F
3








.1 n n
-F2 8F . HOCH2CH2OH+ HOOCCOOH →
.F 2 8F .
O
K6!
.FJ5
7J
. 2  3/"


 




 F 





%/" 7J H􀰷OCH2CH2 OOCC􀰻OH
 .6!
8F
2 8F

E
U
3/"










%/" E+
E+ 
'B
E =D
􀪅􀪅
n
+(2 -1)H2O;
O
n
H2N(CH2)5COOH →H􀰷NH(CH2)5C􀰻OH
􀪅􀪅
+
n
(-1)H2O;
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋350 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜏
􀜏 n 􀜏 􀜏 􀜏􀜏
OH
O
n + H C
􀪅􀪅 浓盐酸 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 H →
△
􀜏􀜏
OH
H􀰷 CH2􀰻OH +
n 酚醛树脂的合成
(-1)H2O( );
O
n n
H2N(CH2)6NH2+ HO C(CH2)4
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
OH
O
催化剂
􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 HO􀰷C(CH2)4
△
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
􀜏 􀜏 如 􀜏 􀜏
NH(CH2)6NH􀰻H+
聚己二酰己二胺
n
(2 -1)H2O
注意 一般的缩聚反应,多为可逆反应,为提高产
率,要及时移除反应产生的小分子。
四、根据高分子的结构推断单体的方法
要先判断高分子化合物是加聚产物还是缩
聚产物
。
加聚产物单体的判断
1.
凡链节主链只有两个碳原子 无其他原子
(1) ( )
的聚合物 去掉 和n 将两个半键闭合
, [ ] ,
即可 如 的单
。 􀰷CH2 CH􀰻
􀪅􀪅 COOCH2CH2OH
体为
CH2 CH 。
COOCH2CH2OH
凡链节主链有四个碳原子 且链节无双键的
(2) ,
聚合物 其单体有两种 以两个碳原子为单元
, ,
断开 然后去掉 和n 分别将两个半键闭
, [ ] ,
合即可 如 的单
。 􀰷CH2 CF2 CF2 CF􀰻
CF3
体为 和
CH2􀪅􀪅CF2 CF2􀪅􀪅CF—CF3。
凡链节主链上有多个碳原子 且存在碳碳双键
(3) ,
的聚合物 判断单体按 无双键 两个碳 有双
, “ , ;
键 四个碳 双键在中间 的规律画线断键 然
, , ” ,
后去掉 和n 半键闭合 单双键互换即可
[ ] , 、 。
􀜏􀜏
􀪅􀪅
􀰷CH2 CH CH CH2 CH2 CH􀰻
的
􀜏 􀜏
单体为 和 􀜏 􀜏
CH2􀪅􀪅CH—CH􀪅􀪅CH2
􀜏􀜏
􀪅􀪅
CH2 CH
。
注意 当链节主链上有多个碳原子且含有碳碳双键,
若采用“有双键,四个碳,双键在中间”的断键方式,链节主
链两边各剩下一个碳原子,无法构成含双键的单体时,则
可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。如
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
􀪅􀪅
􀰷CH2 CH2 CH CH CH2 CH􀰻
的 单 体 为
􀜏 􀜏
、 和 􀜏 􀜏
CH2􀪅􀪅CH2 HC􀜁􀜁CH
􀜏􀜏 。 CH􀪅􀪅CH2
缩聚反应单体的判断方法
2.
中学里缩聚产物形成的方式有三种 聚酯式
: 、
聚酰胺式 酚醛树脂式 从形式上看都是脱水
、 ,
缩合
。
O
若 高 聚 物 的 链 节 为
(1) C
􀪅􀪅
或
NH R
O
C
􀪅􀪅
则其合成单体为一种 若
O R , 。
有端基 去掉两端方括号 即得高聚物的单
, ,
O
体 如
。 :H􀰷NH CH2 C􀰻OH
􀪅􀪅
的单体
为
H2NCH2COOH。
若链节中间 不在端上 含有酰胺基 则从酰
(2) ( ) ,
胺基中间断开 在亚氨基上加氢原子 在羰
, ,
基上加羟基 即得高聚物的单体 若酰胺基
, 。
两边为不对称结构 则单体为两种 如
, 。 :
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 351
的 单 体 为 和
H2N—CH2—COOH
H2N—CH2—CH2—COOH。
O
若链节中间 不在端上 含有
(3) ( ) C
􀪅􀪅
O R
酯基 结构 其单体为两种 从
( ) , ,
中虚线处断开 羰基上加羟基 氧原子上加
, ,
氢原子即得单体
。
O
如 􀜏 􀜏􀜏 􀜏
:HO􀰷C
􀜍􀜍
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅
O CH2 CH2 O􀰻H
的 单 体 为 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 和
HOOC COOH
􀜍􀜍
HOCH2CH2OH。
特殊情况
(4)
􀜏
􀜏
含 􀜏 􀜏
①
􀜏􀜏
碳链缩短 烷烃的裂化 裂解 酯类 糖类 蛋
(2) : 、 , 、 、
白质等的水解反应 羧酸盐脱羧反应 烯烃
, , 、
炔烃 的 氧 化 反 应 及 芳 香 烃 侧 链 被 酸 性
溶液氧化等
KMnO4 。
成环反应
(3)
脱水缩合反应 多元酸与多元醇经酯化反应
① :
生成环状酯 羟基酸 氨基酸 多元醇或多元
, 、 、
酸分子内缩合和分子间缩合等
。
聚合反应 乙炔聚合成苯 甲醛 乙醛等聚合
② : , 、
成环状化合物等
。
有机信息题中常见的双烯合成 烯烃氧化为
③ 、
环氧化合物 烷烃的环化 石油的催化重
、 (
整 等
) 。
官能团的引入
2.
引入羟基的反应
OH (1)
卤代烃的水解 醛 酮 还原 与 加
基团的高聚物是 ① ;② ( ) ( H2 CH2
HCHO 成 烯烃与水加成 酯的水解
);③ ;④ 。
和苯酚发生缩聚反应生成的 引入卤素原子的反应
。 (2)
高聚物 是环氧乙烷型物 烯烃 炔烃与 或 加成 烷烃 苯
② 􀰷CH2 CH O􀰻 ① 、 X2 HX ;② 、
及其同系物的卤代反应 醇与 反应
;③ HX 。
R
引入碳碳双键的反应
质开环的产物 其单体应为
, CH2 CH R。
(3)
卤代烃的消去 碱性条件 醇的消去
O ① ( );②
酸性条件 炔烃不完全加成 烷烃裂
考点 3 有机合成 ( );③ ;④
化 裂解
、 。
一、有机合成常用方法
引入碳氧双键的反应 醇的氧化
(4) : 。
构建碳骨架
引入羧基的反应
1.
(5)
碳链增长 加聚反应 缩聚反应 酯化反应
(1) : 、 、 , 醛氧化 苯的同系物 与苯环直接相连
① ;② (
醛或酮与 的加成等
HCN 。 的碳原子上连有氢原子 被酸性高锰酸钾溶
)
液氧化 酯 酰胺等物质的水解
OH
加成 ;③ 、 。
如
官能团的消除
:CH3CHO+HCN → CH3CH—CN
3.
消除双键 三键 苯环 加成反应
OH (1) 、 、 : 。
水解
消除卤素原子 消去或水解反应
→ CH3CHCOOH。 (2) : 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋352 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
消除羟基 消去 氧化 酯化 与 发生取 逆合成分析法 采用逆向思维方法 从产品的
(3) : 、 、 、 HX 2. : ,
代反应 组成 结构 性质入手 找出合成所需要的直
。 、 、 ,
消除醛基 加成或氧化反应 接或间接的中间体 逐步推向原料 其思维
(4) : 。 , 。
消除羧基 酯化或脱羧反应 程序是 产品 中间体 原料
(5) : 。 : → → 。
消除酯基 酰胺基 水解反应 如由乙烯合成草酸二乙酯 其思维过程概括
(6) 、 : 。 ,
官能团的保护 如下
4. :
酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化 所以在  U8F
(1) : , U&U K
FU
氧化其他基团前可以先使其与 反
NaOH
0/ 0/ 0/
应 把 转变为 待氧化后再酸
, —OH —ONa, 
 
-  
N-
化变回
M '+  '
—OH。
碳碳双键的保护 碳碳双键易被氧化 在氧  C3 L'BU8 +1U
(2) : ,
FFUU 4F
化其他基团前可以利用其与 等的加成
HCl E   F  
反应将其保护起来 待氧化后再利用消去反
,  +FU
应变回碳碳双键
。 具体路线
:
氨 基 的 保 护 氨 基 易 被 氧 化 因 此 用
(3) : ,
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 合成 􀜏􀜏􀜏􀜏
CH3 NO2 HOOC NH2
的过程中应先把 氧化成 再
—CH3 —COOH,
把 还原为
—NO2 —NH2。
官能团间的衍变
5.
官能团种类改变 如烃 卤代烃 醇
(1) , 􀜩􀜑􀜨 􀜩􀜑􀜨 类比合成分析法 比较题目所给有机合成路
醛 酸 酯 (3) :
􀜩􀜑􀜨 → 􀜩􀜑􀜨 。 线及已知信息反应 找出原料与合成物质的内
官能团数目改变 一个官能团变多个官能 ,
(2) :
在联系 确定中间产物 最后得到目标产物
团 如 , , ———
, CH3CH2Cl → CH2􀪅􀪅CH2 → 产品
。
ClCH2CH2Cl → HOCH2CH2OH → 名师点拨
OHCCHO →HOOCCOOH。 有机合成路线设计思维模板
官能团位置改变 如
(3) , CH3CH2CH2CH2Br → ! F* -+ 6 +
, ' " "K 
CH3CH2CH􀪅􀪅CH2 →CH3CH2CHBrCH3。
二、有机合成路线设计方法 -  E   
6 E  
正合成分析法 采用正向思维方法 从已知原 3   3 M 1
1. : , + 4 4  
料入手 找出合成所需要的直接或间接的中
, 
间体 逐步推向待合成的有机物 其思维程
, 。
序是 原料 中间体 产品
: → → 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 353
答案 P465
1判断正误 正确的打 错误的打 4下列高分子材料制备方法错误的是
. ( “√”, “×”)。 . ( )
棉花 蚕丝 羊毛 天然橡胶 酚醛树脂都
(1) 、 、 、 、
属于天然高分子
。 ( ) 结构片段为
聚异戊二烯属于纯净物
A.
(2) 。 ( )
的 单 体 是
(3)􀰷 CH2—CH􀪅􀪅C CH2 􀰻
Cl
和
CH2􀪅􀪅CH2 CH􀪅􀪅CH2。 ( )
Cl
高聚物的链节和单体的组成相同 结构
(4) 、
不同
。 ( )
缩聚反应生成的小分子的化学计量数为
(5)
n
(2 -1)。 ( )
通过加成反应不能引入官能团碳碳双键
(6) 。
( )
由环己醇制取己二酸己二酯 可行的途径是消
(7) ,
去反应 氧化反应 还原反应和酯化反应
、 、 。 ( )
答案
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
(6)× (7)√
2下列说法不正确的是
. ( )
淀粉 纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
A. 、
麦芽糖既可以与银氨溶液反应 又可以与
B. ,
新制氢氧化铜反应
糖类 油脂 蛋白质都是高分子 都能发生
C. 、 、 ,
水解反应
核酸分为 和 属于高分子
D. DNA RNA,
答案 C
3下列关于有机物的说法错误的是
. ( )
食用油中可加入微量叔丁基对苯二酚等抗
A.
氧化剂 以防止食用油氧化变质
,
核苷酸可以看作磷酸 戊糖和碱基通过一
B. 、
定方式结合而成的生物大分子
很多单糖 以及寡糖和多糖中的单糖单元
C. ,
多以环状结构的形式存在
胰岛素是最先被确定氨基酸序列的蛋白
D.
质 胰岛素结构中含有二硫键
,
答案 B
􀜍􀜍
OH
􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
􀜍􀜍
OH
􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
􀜍􀜍
OH
􀜏
􀜏 􀜏 的高聚
􀜏
物 由苯酚和甲醛经加聚反应制备
,
聚乙烯醇 由聚乙酸乙烯
B. (􀰷CH2 CH􀰻)
OH
酯 经水解反应制备
(􀰷CH2 CH􀰻 )
OOCCH3
聚合物 由异戊二
C. 􀰷CH2 CH􀪅􀪅C CH2􀰻
CH3
烯经加聚反应制备
聚合物 由
D. 􀰷CH2 CF2 CF2 CF􀰻 1,1-
CF3
二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备
答案 A
5高分子 可用于制备聚合物离子导体 其合
. N ,
成路线如下
:
下列说法正确的是
( )
苯乙烯存在顺反异构体
A.
试剂 为
B. a
试剂 为
C. b
HO(CH2CH2O)m
CH3
反应 为加聚反应 反应 为缩聚反应
D. 1 , 2
答案 C
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋354 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
微专题 有机合成与推断题解题策略
一、有机推断题解题突破口 续表
根据反应条件推断反应类型 有机物性质 官能团(或物质)
1.
反应条件 反应类型 能与 溶液反应
NaHCO3
放出 或使石蕊溶液 羧基 磺酸基
水溶液 加热 卤代烃 酯的水解反应 CO2 、
NaOH , 、 变红
醇溶液 加热 卤代烃的消去反应
NaOH , 能水解 酯基 酰胺基 碳卤键
、 、
醇的消去 酯化 醇变成
浓硫酸 加热 、 , 能发生消去反应 醇羟基 碳卤键
, 醚 苯环的硝化 磺化 、
, 、
遇浓溴水产生白色沉淀
溴水或溴的 溶液 烯烃 炔烃的加成反应 酚羟基
CCl4 、 或遇 溶液显紫色
FeCl3
加热 醇的催化氧化反应
O2、Cu,
根据性质和有关数据推知官能团的数目
新制 或银氨溶 3.
Cu(OH)2( 醛氧化成羧酸盐 烃和卤素单质的取代 取代 氢原子
液 加热 (1) : 1mol ,
),
消耗 卤素单质
稀硫酸 加热 酯的水解等反应 1mol (X2)。
,
碳碳双键的加成 与 等
烯烃 炔烃 芳香烃的加 (2) : H2、Br2、HCl、H2O
催化剂 、 、
H2, 成 , 醛 、 酮还原成醇 按物质的量之比 1∶1 加成 。
含 的有机物与 反应
+ 酸化 (3) —OH Na :2mol—OH
H
对应
烷基上的氢原子被卤素原 1molH2。
光照
发生银镜反应时 对应
子取代
(4) ,1mol—CHO 2mol
与新制 反应时
苯环上的氢原子被
或 为 Cl、Br Ag, Cu(OH)2 ,1mol—CHO
Fe FeX3(X Cl、Br) 取代 对应 注意 个 分子中相
1molCu2O( :1 HCHO
根据有机物的性质推断官能团 当于有 个
2. 2 —CHO)。
有机物性质 官能团(或物质) CO 2 3 - HCO3 -
(5)2—COOH →CO2,—COOH →CO2。
能使溴的 溶液褪色 碳碳双键 碳碳三键 根据产物特点推断反应物结构
CCl4 、 4.
碳碳双键 碳碳三键 醇 由醇氧化成醛 或羧酸 一定在链
、 、 / (1) ( ),—OH
能使 酸 性 溶 液 酚羟基 醛基 苯的同系物 端 由醇氧化成酮 一定在链中 若该
KMnO4 、 、 ; ,—OH ;
褪色 与苯环直接相连的 上
( C 醇不能被催化氧化 则与 相连的碳原
有 原子 , —OH
H )
子上无氢原子
。
能发生银镜反应或能与
醛基 醛 甲酸 甲酸酯 还 由消去反应的产物中碳碳双键或碳碳三键
新制 反应生成 ( 、 、 、 (2)
Cu(OH)2 原糖
砖红色沉淀 ) 的位置可确定 或 的位置
—OH —X 。
由加氢后的碳链结构确定碳碳双键或碳碳
能与 反应放出 醇 酚羟基 羧基
Na H2 / 、 (3)
三键的位置
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 355
由取代产物的数目可确定碳链结构 如 反应不一致 可通过已学知识进行官能团的
(4) 。 ,
的一氯代物若有 种 则其碳链结构 转化
C5H12 3 , 。
为 若其一氯代物 只 有 在设计过程中一般会用到 逆推法 和 顺推
C—C—C—C—C; “ ” “
法 这两种方法常混合使用 若陌生反应处
”, 。
C
在最后一步 则直接采取逆推法 对比原料与
种 则其碳链结构为
, ,
1 , C C C。
逆推出的中间产物的官能团后 再进行顺推
, ;
C
若陌生反应处在第一步 则可直接顺推 若陌
二、有机合成解题策略 , ;
生反应处在合成路线中间 则可同时使用顺
三先三后 策略 ,
1.“ ”
推法和逆推法并进行检验 若原料的官能团
先消后加 策略 当官能团数量增加 位置 ;
(1)“ ” : 、
较为简单 比如烷烃或环烷烃作为原料时 一
变化 不饱和度大幅提升 一般由卤代烃或 , ,
、 ,
般只有光照取代反应 则可直接顺推一步 若
醇先消去 再与 或 加成 再水解或消 , ;
, X2 HX ,
目标产物含有酯基 可尝试直接逆推一步拆
去 实现合成目的 ,
, 。
分为羧酸和醇
先占后除 策略 苯环上的基团有定位的功 。
(2)“ ” :
常见新型有机反应
能 为防止引入的基团误入其他位置 先用 3.
, ,
卤代烃与氰化钠溶液反应后再水解可得到
某些基团占据特定位置 待引入基团进入 (1)
,
后 再去除占位基团 羧酸 如 NaCN
, 。 。 CH3CH2Br → CH3CH2CN
先保后复 策略 官能团转化时所加试剂可 +
(3)“ ” : H3O 这是增加一个碳
→ CH3CH2COOH,
能会连累不需要变化的其他基团 可先对其
, 原子的常用方法
。
采取保护措施然后再将其复原 如碳碳双
。 烯烃的氧化 烯烃先通过臭氧氧化 再经过锌与
(2) : ,
键易被酸性 溶液氧化 先用 加
KMnO4 , HBr 水处理得到醛或酮 烯烃被酸性 溶液氧
; KMnO4
成保护 然后再用 醇溶液加热发生
, NaOH 化得到羧酸或酮 如
。 CH3CH2CH􀪅􀪅C(CH3)2
消去反应复原
。
CH3
巧用陌生反应设计合成路线
①O3
2.
→CH3CH2CHO+O􀪅􀪅C 。
在历年的高考试题中 合成路线的设计中会 ②Zn/H2O
,
CH3
含有陌生反应 可利用陌生反应作为设计合
。 注意 根据烯烃被 氧化后的产物可以推断原烯
O3
成路线的突破口 具体步骤如下 烃的结构。
。 :
第一步 寻找框图 已知信息中的陌生反应 双烯合成 如 丁二烯与乙烯发生环加
: 、 , (3) : 1,3-
分析陌生反应中键的断裂和形成 以及由此 􀜏
􀜏
, 成反应得到环己烯 􀜏 􀜏
引起的官能团变化 , +
。
第二步 对比所给原料与目标产物的官能团
: ,
寻找其与陌生反应的关系
。
第三步 若原料或目标产物的官能团与陌生
:
􀪅􀪅 △
→
􀜍􀜍
,
这是著名的双烯合成反应 也是合成六元环
,
的首选方法
。
羟醛缩合 有 的醛在稀碱溶液中能和
(4) : α-H
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋356 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
另一分子醛发生加成反应 生成 羟基醛
, β- ,
称为羟醛缩合反应 􀜏
􀜏
。 􀜏 􀜏
如
OH
△ CH3 CH CH2CHO →CH3CH􀪅􀪅CHCHO。
-H2O
􀜏􀜏
苯环上的硝基被还原 􀜏􀜏􀜏􀜏 Fe/HCl
(5) : NO2 →
􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
NH2。
醛或酮与格氏试剂 发生加成反应
(6) (R'MgX) ,
所得产物经水解可得醇
:
R'
R C􀪅􀪅O +R'MgX → R C OMgX
H H
R'
水解
→ R C OH。
H
酯交换反应 酯的醇解
(7) ( ):R1COOR2+R3OH
→R1COOR3+R2OH。
羧酸的还原反应和取代反应 羧酸很难通过
(8) :
催化加氢的方法被还原 用氢化铝锂
, (LiAlH4)
能将羧酸还原为相应的醇 羧酸分子中的
。
较活泼 易被取代
α-H , 。
LiAlH4
RCOOH →RCH2OH
催化剂
RCH2COOH+Cl2 → RCHCOOH+HCl
△
Cl
例 ( 辽宁, , 分)加兰他敏是一种天然
2023 1914
生物碱 可作为阿尔茨海默症的药物 其中间体
, ,
的合成路线如下
。
􀜏􀜏
OH
HO OH 􀜏
􀜏
CH3I C9H10O5 BnCl 􀜏 􀜏
→ →
B
COOCH3
(A)
􀜏􀜏
OCH3
BnO OBn还原
→
COOCH3
(C)
􀜏
􀜏 C22H22O4PCC 􀜏 􀜏 氧→化
D
􀜏􀜏
OCH3
BnO OBnC8H11NO
F C30H29NO4 →
G
CHO
(E)
BnO
􀜏􀜏 􀜏􀜏
NaBH4 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
→ H3CO OH
N
BnO
H
(H)
BnO
􀜏􀜏 􀜏􀜏
HCOOCH2CH3 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
→ H3CO OH
N
BnO
CHO
(I)
􀜏􀜏
已知 为 􀜏􀜏􀜏􀜏
:①Bn CH2
O
②
􀪅􀪅 R1 为烃基
+R3NH2 → 􀪅􀪅N R3(R1 ,
R1 R2 R2
为烃基或
R2、R3 H)
回答下列问题
:
中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基
(1)A
的 位 填 间 或 对
( “ ” “ ”)。
发生酸性水解 新产生的官能团为羟基和
(2)C ,
填名称
( )。
用 代替 完成 的转化 化学方
(3) O2 PCC D→E ,
程式为
。
的同分异构体中 红外光谱显示有酚羟
(4)F ,
基 无 键的共有 种
、 N—H 。
的反应类型为
(5)H→I 。
某药物中间体的合成路线如下 部分反应条
(6) (
件已略去 其中 和 的结构简式分别为
), M N
和
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 357
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 OH NaBH4
→ M → N →
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
􀜏􀜏
H
N
解题导引 对比 和 的结构,结合
① A C A→
、 的反应条件及 的分子式,可知
BB→C B A→
、 均发生取代反应,得到 的结构为
B B→C B
􀜍􀜍
OCH3
HO 􀜏 OH
􀜏 􀜏 。 对比 、 的结构,可知
􀜏
② CE C→
COOCH3
中还原的官能团为酯基,其他结构没有发生
D
变化,结合 的分子式及 的条件,可知
D D→E D
的结构为 􀜍􀜍
分 异 构 体 含 有 酚 羟 基,则 其 结 构 中 除
“􀜏 􀜏􀜏 􀜏 ”外还剩余 个 和 个 等,不
OH 1 N 2 C
􀜍􀜍
饱和度无剩余,要使结构中不存在 — 键,则
N H
苯 环 上 的 另 一 取 代 基 为 — ( )。
N CH3 2
— ( )、— 两个取代基有邻、间、对三
N CH3 2 OH
种位置关系。
() 的反应中 中氮原子上的氢原子
5 H→I H
被— 取代,为取代反应。
CHO
()由
6
OCH3
BnO 􀜏 OBn
􀜏 􀜏 。 根据已知 ,比较
􀜏
③ ②
CH2OH
和 的结构并结合 的分子式,可知
E H F E→G
发 生 的 是 已 知 的 反 应, 的 结 构 为
② F
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 的 结 构 为
OH, G
H2N
BnO
H3CO
􀜏 􀜏􀜏 􀜏
􀪅􀪅
􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏
。G→H
为
OH
􀜍􀜍 N
BnO
碳氮双键的还原反应
。
解析 ()由 、 的结构简式可知, 中与
1 A B A
成醚的羟基位于酯基的对位。
CH3I
()由 的结构可知, 中含有的官能团为醚键
2 C C
和酯基,酯基发生酸性水解生成羧基和羟基。
()用 将 中的— 氧化为— ,
3 O2 D CH2OH CHO
即醇的催化氧化,据此写出相应的化学方程式。
􀜏􀜏
() 的结构简式为 􀜏􀜏􀜏􀜏 ,其同
4F OH
H2N
􀜍􀜍
􀜏 OH
􀜏 􀜏 合成
􀜏
􀜍􀜍
H
􀜏 N
􀜏 􀜏 ,从结构上
􀜏
看需要引入氮原子,可模仿题干已知 的反应。
②
􀜍􀜍 􀜏 OH 􀜏 􀜏 催化氧化后可以得到
􀜏
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀪅􀪅 O 􀜏
􀜏
( ); 和 发生已知 的反应,即可得
M M CH3NH2 ②
到 􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀜏 􀪅􀪅 N ( );最 后 还 原 得 到
􀜏
N N
􀜍􀜍
H
􀜏 N
􀜏 􀜏 。
􀜏
答案 ()对 ()羧基
1 2
()
3 2
􀜍􀜍
OCH3
BnO 􀜏 OBn
􀜏 􀜏 􀜏 Cu
+ O2 →
△
CH2OH
2
􀜍􀜍
OCH3
BnO 􀜏 OBn 􀜏
􀜏
􀜏
+2H2O
CHO
() ()取代反应
43 5
()
6
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀪅􀪅 O 􀜏
􀜏
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀪅􀪅 N 􀜏
􀜏
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 169
专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
的反应是水解反应
C.③
的反应为人体提供能量
考点 1 生命活动的物质基础 D.④
答案 A
1 ( 浙江 月选考,, 分)下列说法不正确
.2023 1 83 5 ( 湖北,, 分)中科院院士研究发现 纤
的是 . 2023 73 ,
( ) 维素可在低温下溶于 溶液 恢复至室
从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩 NaOH ,
温后不稳定 加入尿素可得到室温下稳定的
A.
,
合产物
溶液 为纤维素绿色再生利用提供了新的解
,
蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀
B. , 决方案 下列说法错误的是
加热后沉淀变黄色
。 ( )
水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
C.
聚乙烯 聚氯乙烯是热塑性塑料
D. 、
答案 A 纤维素单链
2 ( 湖北,, 分)化学物质与生命过程密 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
. 2022 53 A.
切相关 下列说法错误的是 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多
, ( ) B.
维生素 可以还原活性氧自由基 个氢键
A. C
蛋白质只能由蛋白酶催化水解 提供 破坏纤维素链之间的氢键
-
B. C.NaOH OH
淀粉可用 为原料人工合成 低温降低了纤维素在 溶液中的溶解性
C. CO2 D. NaOH
核酸可视为核苷酸的聚合产物 答案 D
D.
答案 B 6 ( 湖南,, 分)葡萄糖酸钙是一种重要
. 2023 83
3 ( 海南,, 分)化学物质在体育领域有 的补钙剂 工业上以葡萄糖 碳酸钙为原料
, 、 ,
. 2022 42
广泛用途 下列说法错误的是 在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡
。 ( )
涤纶可作为制作运动服的材料 萄糖酸钙 其阳极区反应过程如下
, :
A.
纤维素可以为运动员提供能量
B.
木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
C.
复方氯乙烷气雾剂 可用于运动中急性损
D.“ ”
伤的镇痛
答案 B
下列说法错误的是
4 ( 北京,, 分)淀粉在人体内的变化过 ( )
. 2020 83 溴化钠起催化和导电作用
程如下 A.
: 每生成 葡萄糖酸钙 理论上电路中转
淀粉 糊精 麦芽糖 B. 1mol ,
① ② ③ 移了 电子
(C6H10O5)n → (C6H10O5)m → C12H22O11 → 2mol
葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元
葡萄糖
④ C.
→ CO2、H2O 环状结构的产物
C6H12O6
下列说法不正确的是 葡萄糖能发生氧化 还原 取代 加成和消
( ) D. 、 、 、
n m 去反应
A.<
麦芽糖属于二糖 答案 B
B.
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋170 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
考点 2 合成高分子
7 ( 北京,, 分)一种聚合物 的结
. 2023 93 PHA
构简式如下 下列说法不正确的是
, ( )
的重复单元中有两种官能团
A.PHA
可通过单体 缩聚合成
B.PHA
在碱性条件下可发生降解
C.PHA
中存在手性碳原子
D.PHA
答案 A
8 ( 新课标,, 分)光学性能优良的高分
. 2023 86
子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应
制备
。
下列说法错误的是
( )
该高分子材料可降解
A.
异山梨醇分子中有 个手性碳
B. 3
反应式中化合物 为甲醇
C. X
该聚合反应为缩聚反应
D.
答案 B
9 ( 山东,, 分)下列高分子材料制备方
. 2022 42
法正确的是
( )
O
聚乳酸
A. (􀰷O CH C􀰻
CH3
􀪅􀪅
O
尼龙
C. -66{􀰷NH (CH2)6 NH C
由乳酸经加聚反
)
应制备
聚四氟乙烯 由四氟乙烯经
B. (􀰷CF2—CF2􀰻)
加聚反应制备
􀪅􀪅 O
(CH2)4 C􀰻
􀪅􀪅
}
由己胺和己酸经缩聚反应制备
聚乙烯醇 由聚乙酸乙烯
D. (􀰷CH2 CH􀰻)
OH
酯 经消去反应制备
(􀰷CH2 CH􀰻 )
OCOCH3
答案 B
10 ( 重庆,, 分) 是一种特种高分
. 2022 83 PEEK
子材料 可由 和 在一定条件下反应制
, X Y
得 相应结构简式如下 下列说法正确的是
, 。
( )
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
HO OH
X
O
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
F C
􀪅􀪅
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
F
Y
O
􀜏􀜏
􀜏
􀜏􀜏
􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
􀰷O O C
􀜍􀜍
􀪅􀪅
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
􀰻
PEEK
是纯净物
A.PEEK
与 经加聚反应制得
B.X Y PEEK
苯环上 被 所取代 一溴代物只有
C.X H Br ,
一种
与 发生加成反应 最多消耗
D.1molY H2 ,
6molH2
答案 C
11 ( 湖南,, 分)聚乳酸是一种新型的生
. 2022 33
物可降解高分子材料 其合成路线如下
, :
下列说法错误的是
( )
m n
A.= -1
聚乳酸分子中含有两种官能团
B.
乳酸与足量的 反应生成
C.1mol Na 1molH2
两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
D.
答案 B
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 171
考点 3 有机合成 高分子 中存在氢键
C. X
高分子 的合成过程中进行了官能团
12 ( 北京, , 分)化合物 与 反应可 D. Y
. 2023 113 K L
保护
合成药物中间体 转化关系如下
M, 。
答案 B
14 ( 天津, , 分)光固化是高效 环保
. 2022 1418 、 、
节能的材料表面处理技术 化合物 是一
。 E
种广泛应用于光固化产品的光引发剂 可采
,
用异丁酸 为原料 按如图路线合成
(A) , :
已知 能发生银镜反应 下列说法正确的是
L ,
( )
的核磁共振氢谱有两组峰
A.K
是乙醛
B.L
完全水解可得到 和
C.M K L
反应物 与 的化学计量比是
D. K L 1∶1
答案 D
13 ( 北京, , 分)高分子 是一种人工
. 2022 113 Y
合成的多肽 其合成路线如下
, :
回答下列问题
:
写出化合物 的分子式
(1) E : ,
其含氧官能团名称为
。
用系统命名法对 命名
(2) A :
在异丁酸的同分异构体中 属于酯类
; ,
的化合物数目为 写出其中含有
, 4
种处于不同化学环境氢原子的异构体的结
构简式
: 。
为实现 的转化 试剂 为
(3) C→D , X
填序号
( )。
a.HBr b.NaBr c.Br2
的反应类型为
(4)D→E 。
在紫外光照射下 少量化合物 能引发
(5) , E
CH3
甲基丙烯酸甲酯 快速
(CH2􀪅􀪅C COOCH3)
聚合 写出该聚合反应的方程式
, :
。
下列说法不正确的是
( )
中含有 个酰胺基
A.F 2 已知
高分子 水解可得到 和 (6) :
B. Y E G
􀜍􀜍
R R
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 H2 烷基或
催化剂 → R=
,△
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋172 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
羧基 参照以上合成路线和条件 利用甲苯
。 ,
和苯及必要的无机试剂 在方框中完成制备
,
化合物 的合成路线
F 。
答案 羰基 羟基
(1)C10H12O2 、
甲基丙酸
(2)2- 4 HCOOCH2CH2CH3
取代反应 或水解反应
(3)c (4) ( )
CH3
一定条件
n
(5 ) CH2􀪅􀪅C →
COOCH3
CH3
􀰷CH2 C􀰻
COOCH3
(6)
􀜍􀜍
CH3
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 KMnO4
+ → H
􀜍􀜍
COOH
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 H2
催化剂 → ,△
COOH COCl
SOCl2
→
△
C6H6
→
AlCl3,△
􀜍􀜍
O
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
􀪅􀪅
15 ( 海南, , 分)黄酮哌酯是一种解痉
. 2022 1814
药 可通过如下路线合成
, :
回答问题
:
的反应类型为
(1)A→B 。
已知 为一元强酸 室温下 与
(2) B , B NaOH
溶液反应的化学方程式为
。
的化学名称为 的结构简式
(3)C ,D
为 。
和 可用 写出试剂 鉴别
(4)E F ( ) 。
是 的同分异构体 符合下列条件
(5)X F , 。X
可能的结构简式为 任写一种
( )。
含有酯基
①
含有苯环
②
核磁共振氢谱有两组峰
③
已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯
(6) 。
写出下列 反应方程式中 和 的结
F→G M N
构简式
、 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 173
􀜏
􀜏
设计以 􀜏
􀜏
(7)
􀜏􀜏
CH3
􀜏
􀜏
为原料合成 􀜏
􀜏
CH3
􀜏􀜏
COOH
的
OH
COCH3
COOH
路线 其他试剂任选
( )。
已知 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 碱 􀜏 􀜏􀜏 􀜏
: COOH → +CO2
△
答案 􀜍􀜍 取代反应或磺化反 􀜍􀜍 应
(1)
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
(2 )
􀜏􀜏
+ NaOH →
SO3H
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
+H2O
SO3Na
􀜏
􀜏 苯酚 􀜏 􀜏
(3)
􀜏􀜏 溶液 或其
(4)FeCl3 (
OH
COOH
他 合 理 答 案
) (5)
􀜍􀜍
COOCH3
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 或
COOCH3
􀜍􀜍
OOCCH3
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 或
OOCCH3
(6)
􀜍􀜍
(7)
COOH
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
H2O
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏 浓
􀜏 􀜏 H2SO4
→
△
CH3
􀜍􀜍
CH3
􀜏 SO3H 􀜏
􀜏 􀜏
CH3
熔融
(1)NaOH,
→
(2)HCl
􀜍􀜍
CH3
􀜏 OH 􀜏
􀜏 􀜏 CH3COCl
→
CH3
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏 OCOCH3 氧化 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
→
CH3
􀜏􀜏
COOH
OCOCH3
COOH
AlCl3
→
􀜍􀜍
COOH
􀜏 OH 􀜏
􀜏 􀜏
COCH3
COOH
16 ( 新课标, , 分)莫西赛利 化合物
. 2023 3015 (
是一种治疗脑血管疾病的药物 可改善脑
K) ,
梗塞或脑出血后遗症等症状 以下为其合
。
成路线之一
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋174 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
H
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
(7)9 H3C C OCH3
CH3
17 ( 全国甲, , 分)阿佐塞米 化合物
. 2023 3615 ( L)
是一种可用于治疗心脏 肝脏和肾脏病引起
、
的水肿的药物 的一种合成路线如下 部
。L (
分试剂和条件略去
)。
回答下列问题
:
的化学名称是
(1)A 。
中碳原子的轨道杂化类型有 种
(2)C 。
中官能团的名称为
(3)D 、 。
与 反应生成 的反应类型为
(4)E F G 。
的结构简式为
(5)F 。
转变为 的化学方程式为
(6)I J
。
在 的同分异构体中 同时满足下列条
(7) B ,
件的共有 种 不考虑立体异构
( );
含有手性碳 含有三个甲基 含有
① ;② ;③
苯环
。
其中 核磁共振氢谱显示为 组峰 且峰面
, 6 ,
积比为 的同分异构体的
3∶3∶3∶2∶2∶1
结构简式为
。
答案 间甲基苯酚或 甲基苯酚
(1) 3-
(2)2
羟 基 氨 基 取 代 反 应
(3) (4)
N
(5)Cl
已 知 SOCl2
: R—COOH → R—COCl
△
(6) + H2O → NH3·H2O
→R—CONH2
回答下列问题
:
的化学名称是
(1)A 。
由 生成 的化学方程式为
+N2↑+HCl (2) A B
。
反应条件 应选择 填标号
(3) D ( )。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 175
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
中含氧官能团的名称是
(4)F 。
生成 的反应类型为
(5)H I 。
化合物 的结构简式为
(6) J 。
具有相同官能团的 的芳香同分异构体
(7) B
还有 种 不考虑立体异构 填标号
( , )。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中 核磁共振氢谱显示 组峰 且峰面积 , 4 ,
比为 的同分异构体结构简式为
2∶2∶1∶1
。
答案 邻硝基甲苯 或 硝基甲苯
(1) ( 2- )
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏
(2)
􀜏􀜏
CH3
􀜏
􀜏 NO2 FeCl3 􀜏 􀜏
+Cl2 →
􀜏􀜏
CH3
NO2
+
Cl
羧基 消去反应
HCl (3)b (4) (5)
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
(6) (7)d
􀜏􀜏
已知以下信息
:
R1 OH 互变异构 R1 􀪅􀪅 O
① C􀪅􀪅C 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 CH C
R2 R R2 R
稀 OH - R1 OHR1 􀪅􀪅 O 为
→ CH C C C (R、R1、R2
R2 R R2 R
或烃基
H )
R1 OR
+
H
② C􀪅􀪅O+2ROH → R1 C OR +H2O
R2 R2
的反应类型为
(1)A+B →D 。
基础树脂 中官能团的名称为
(2) Ⅰ 。
的结构简式为
(3)F 。
从反应路线 中选择某种化合物作为原
(4) Ⅰ
料 且 与 反应只生成一种产物
CHNO2 H, H H2O I,
则 的化学名称为
H 。
Cl
与银氨溶液反应的化学方程式为
18 ( 重庆, , 分)光伏组件封装胶膜是 (5)K
. 2022 1915
可发生消去
太阳能电池的重要材料 经由如下反应路 ,K
。
反应 其有机产物 的分子式为
线可分别制备封装胶膜基础树脂 和 部 , R C4H6O。R
Ⅰ Ⅱ( 及 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
分试剂及反应条件略 R
)。 和碳氧双键的有 个 不考虑立体异
反应路线 (
Ⅰ: 构 其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构
),
简式为
。
与 反应制备非体型结构的 的化学
(6)L G Q
方程式为
。
为满足性能要求 实际生产中可控制反
(7) ,
应条件使 的支链不完全水解 生成的产物
F ,
再与少量 发生反应 得到含三种链节的基
L ,
础树脂 其结构简式可表示为
Ⅱ,
反应路线
Ⅱ: 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋176 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
答案 加成反应 酯基
(1) (2) O
已知
:
OOCCH3
乙炔
(3)􀰷CH2 CH􀰻 (4)
OH
△
(5)CH3CHCH2CHO +2Ag(NH3)2OH →
OH
3NH3+2Ag↓+ CH3CHCH2COONH4 +
H2O 6 (CH3)2C􀪅􀪅C􀪅􀪅O
OH
n
(6)􀰷CH2 CH􀰻 + CH3CH2CH2CHO
2
+ n
H
→ H2O +
2
(7)
19 ( 河北, , 分) 二羟基对苯二
. 2023 1814 2,5-
甲酸 是一种重要的化工原料 广泛
(DHTA) ,
用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物 作
;
为钠离子电池的正 负电极材料也表现出优
、
异的性能 利用生物质资源合成 的
。 DHTA
路线如下
:
􀪅􀪅 O
+
R CH2R'
􀪅􀪅
1)NaNH2
2)H +/H2O →
R″ OCH3
O 􀪅􀪅 O
R
􀪅􀪅
R″
R'
回答下列问题
:
的反应类型为
(1)A→B 。
的结构简式为
(2)C 。
的化学名称为
(3)D 。
的化学方程式为
(4)G→H
。
写出一种能同时满足下列条件的 的同
(5) G
分异构体的结构简式
。
核磁共振氢谱有两组峰 且峰面积比为
(a) ,
3∶2;
红外光谱中存在 吸收峰 但没有
(b) C􀪅􀪅O ,
吸收峰
O—H ;
可与 水溶液反应 反应液酸化后
(c) NaOH ,
可与 溶液发生显色反应
FeCl3 。
阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一 试以
(6) 。
碘 甲 烷 对 羟 基 苯 乙 酮
(CH3I)、
􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏 􀪅􀪅 O 和 对 叔 丁 基 甲 苯
(HO )
CH3
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏 为原料 设计阿伏苯
[H3C C(CH3)3] ,
宗的合成路线 无机试剂和三个碳以下的
。(
有机试剂任选
)
􀜍􀜍
O
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
CH3O
􀪅􀪅 O
􀜍􀜍
􀪅􀪅
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
C(CH3)3
阿伏苯宗
答案 加成反应 或还原反应
(1) ( )
丁二酸二
COOCH3
(2) (3)
HOOC
甲酯
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
(4)
􀜏􀜏
CH3OOC OH
+4NaOH
HO COOCH3
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 177
􀜏
􀜏
△ 􀜏 􀜏
→
􀜏􀜏
NaOOC ONa
+2CH3OH
NaO COONa
+2H2O
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
(5) O
O
􀪅􀪅
CH3O O
O
􀪅􀪅
水溶性比较 填 或
(2) :A B( “>” “<”)。
从结构角度分析 中 能吸收
(3) ,Ⅰ (C2H5)3N
的原因是
HCl
。
的反应类型为
OCH3 (4)Ⅱ 。
是还原剂 的结构简式为
(5)NaBH4 ,D
不考虑立体异构
( )。
(6)
的化学方程式为
(6)Ⅴ
。
的同分异构体 是丁二酸脱水产物中
(7)A G
氢被取代后形成的衍生物 其核磁共振氢谱
,
有四组峰 面积之比为 写出
, 3∶2∶1∶1, G
的一种结构简式 不考虑立
(
体异构
)。
答案 羧基 酰胺基
(1) 、
(2)>
中 上孤电子对能与 形
+
(3)(C2H5)3N N H
成配位键
20 ( 福建, , 分)沙格列汀是治疗糖尿
. 2023 1412 取代反应
(4)
病的药物 其关键中间体 的合成路线
, (F)
如下
: (5)
(6)
或
(7)
21 ( 北京, , 分)化合物 是合成抗病
. 2023 1712 P
毒药物替拉那韦的原料 其合成路线如下
已知 叔丁氧羰基简写为 , 。
: —Boc;R—COOH+
SOCl2 → RCOCl+ HCl↑ + SO2↑;
RCOCl+R'OH →RCOOR'+HCl↑。
的官能团名称为
(1)A 。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋178 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
氧化
分子中含有两个六元环 的结构简式
(5)L ,L
是
。
已知 依据
(6) : 􀜩􀜑􀜨 ,
的原理 和 反应得到了 的
D→E ,L M P。M
结构简式是
。
答 案
(1 ) BrCH2COOH +
浓
H2SO4
C2H5OH􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨
△
BrCH2COOC2H5+H2O
醛基
(2)
酮羰基有吸电子作用
(3)①
②
已知
:
中含有羧基 的化学方程式是
(1)A ,A→B
。
中含有的官能团是
(2)D 。
关于 的反应
(3) D→E :
的羰基相邻碳原子上的 键
① C—H
极性强 易断裂 原因是
, , 。
该条件下还可能生成一种副产物 与 互
② , E
为同分异构体 该副产物的结构简式是
。
。
下列说法正确的是 填序号
(4) ( )。
存在顺反异构体
a.F
和 互为同系物
b.J K
在加热和 催化条件下 不能被
c. Cu ,J O2
􀜍􀜍
OHO
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
􀪅􀪅
(4)ac
(5)
O
(6)
􀜍􀜍
􀪅􀪅
􀜏 NO2
􀜏
􀜏
􀜏
22 ( 河北, , 分)丁苯酞 是我国
. 2021 1815 (NBP)
拥有完全自主知识产权的化学药物 临床上
,
用于治疗缺血性脑卒中等疾病
。ZJM-289
是一种 开环体 衍生物 在体内
NBP (HPBA) ,
外可经酶促或化学转变成 和其他活性
NBP
成分 其合成路线如下
, :
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 179
的反应类型为 若
(4)G→H 。
以 代替 则该反应难以进
NaNO3 AgNO3,
行 对该反应的促进作用主要是因
,AgNO3
为
。
的结构简式为
(5)HPBA 。
通常酯化反应需在酸催化 加热条件下进
、
行 对比 和 的结构 说明常温下
, HPBA NBP ,
不稳定 易转化为 的主要原因
HPBA , NBP
。
是合成某种抗疟疾药物的中间体类似
(6)W
物 设 计 由 二 氯 甲 苯
。 2, 4-
􀜏􀜏
􀜏􀜏 和对三氟甲基苯乙酸
(Cl CH3 )
􀜍􀜍
Cl
􀜏􀜏
􀜏􀜏 制备 的合
(F3C CH2COOH) W
􀜍􀜍
成路线 无机试剂和四个碳以下的有机试
。(
剂任选
)
已知信息
:
H
(CH3CO)2O
2
C􀪅􀪅O+RCH2COOH →
CH3COONa
1 △
R
答案 邻二甲苯
(1)
H COOH
芳基
1
C􀪅􀪅C (R = )
􀜏
1 2 􀜏
R R 􀜏 􀜏
回答下列问题
(2)
:
的化学名称为
(1)A 。
有多种同分异构体 其中能同时满足
(2)D ,
下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
可发生银镜反应 也能与 溶液发生
① , FeCl3
显色反应
;
核磁共振氢谱有四组峰 峰面积比为
② , 1∶
2∶2∶3。
中步骤 的化学方程式为
(3)E→F 1)
。
􀜏􀜏
CHO
HO OH 􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
CH3
􀜏􀜏
CHO
HO OH
CH3
(3) + 3NaOH →
+CH3COONa+2H2O
取代反应 与 反应生成
+ -
(4) Ag Br AgBr
沉淀 促进该反应的进行
,
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋180 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
(5)
􀜍􀜍
􀜏􀜏
􀜏 COOH 􀜏􀜏 CuO
􀜏 􀜏 􀜏 结构中苯环对 Cl CH2OH △ →
HPBA 􀜍􀜍
Cl
􀜏􀜏
􀜏􀜏
OH
Cl CHO
侧链的影响 使侧链中 和 易
, —COOH —OH 􀜍􀜍
发生酯化反应成环 生成
Cl
, NBP
􀜏􀜏
(CH3CO)2O/CH3COONa,△
􀜏􀜏 Cl2
􀜏􀜏 →
(6)Cl CH3 光→ 􀜏􀜏
F3C CH2COOH
􀜍􀜍
􀜍􀜍
Cl
􀜏 􀜏􀜏 􀜏 NaOH/H2O
Cl CH2Cl →
△
􀜍􀜍
Cl
􀜍􀜍
HOOC H
􀜏 􀜏 􀜏 􀪅􀪅
􀜏
F3C
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
Cl Cl
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋
3 ( 届河南安阳一调,)已知酪氨酸是一种
. 2024 9
生命活动不可缺少的氨基酸 其结构简式为
考点 1 生命活动的物质基础 ,
1 ( 北京朝阳二模,)下列说法不正确的是
.2023 3 相对分子质量为
( 181)。
( )
纤维素能够发生酯化反应 不能被银氨溶
A. , 下列说法正确的是
液等弱氧化剂氧化 ( )
核苷与磷酸通过醚键结合形成核苷酸 如 其沸点与 相接近
B. , A. C10H21COOH
分子中含有 个手性碳原子
B. 2
能与盐酸或 溶液反应
C. NaOH
分子中苯环上的一氯一溴代物共有 种
D. 4
答案 C
攀登高山时佩戴护目镜 防止强紫外线引 考点 2 合成高分子
C. ,
起皮肤和眼睛的蛋白质变性
4 ( 届重庆巴蜀中学月考三,,改编)聚乳
丙醛糖 分子中含有手 . 2024 3
D. (CH2 CH CHO) 酸广泛用于制造可降解材料 其生物降解过
,
OH OH 程如图 下列说法错误的是
性碳原子 存在对映异构体 , ( )
,
答案 B
O
2 ( 天津河西三模,)下列有关核糖 结构简式
.2023 4 ( H􀰷O CH C􀰻OH
如图所示 的说法正确的是
) ( ) CHO CH3
与葡萄糖属于同系物
A. H C OH
碳原子均是 杂化
3
B. sp H C OH
能发生氧化反应
C. H C OH
属于生物大分子
D. CH2OH
答案 C
􀪅􀪅 O
水解
→ HO CH C
CH3
聚乳酸
􀪅􀪅
OH
乳酸
微生物
→CO2+H2O
乳酸分子中采取 杂化的原子数为
3
A. sp 2
乳酸分子能使酸性 溶液褪色
B. KMnO4
乳酸分子中含有 个手性碳原子
C. 1
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 181
葡萄糖分子在一定条件下可生成 考点 3 有机合成
D.1mol
乳酸分子
2mol 7 ( 届福建福安一中月考一,)有机化合物
. 2024 8
答案 A
的合成路线如图所示
(C10H16O4) :
5 ( 吉林长春三模, )某芳纶的拉伸强度
. 2023 10 OH
比钢丝还高 耐热性能好 广泛用作防护材
, , 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 Br2 H2 CH3COOH
料 其结构片段如图 下列关于该芳纶的说 → X 催化剂→ Y → 浓 →
。 , ① ③ H2SO4,△
法正确的是 ② ④
( )
OH
C10H16O4
下列说法错误的是
( )
反应 为取代反应
A. ①
的分子式为
B.Y C6H10Br2
反应 的条件可以为氢氧化钠水溶液加热
C. ③
的核磁共振氢谱有 组峰
D.C10H16O4 3
答案 A
其单体是对氨基苯甲酸 8 ( 河北衡水二中三调, )基于整体材料
. 2023 10
A.
上的硼酸酯反应可实现化学选择性代谢 反
芳纶是一种蛋白质
,
B.
应原理如下 下列叙述错误的是
氢键对芳纶的性能有一定的影响
。 ( )
C.
若芳纶分子平均聚合度为 则每个分子
D. 927,
中平均含有酰胺基的数目为
926
答案 C
6 ( 届湖南常德一中月考二, )可降解塑
. 2024 10
料 的合成路线如下
PCL :
甲和乙都属于有机高分子
A.
甲制备乙的过程涉及加成反应和取代反应
B.
乙中 原子杂化类型相同
C. ,N、S
下列说法错误的是 甲制备乙过程中的另一产物遇 溶液
( ) D. FeCl3
可用饱和溴水鉴别 和 发生显色反应
A. X Y
发生的是氧化反应 答案 A
B.Z→W
发生缩聚反应得到 9 ( 届湖北黄冈 月调研, )红色基 主
C.W PCL . 2024 9 17 B
和 在氢氧化钠溶液中均可水解 且 要用于棉布印染 也可以用作颜料中间体
D.W PCL , , 。
产物相同 一种合成红色基 物质 的流程如下
B( G) :
答案 C
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
NO2
􀜏
􀜏
Cl CH3OH 􀜏 􀜏
→
40%NaOH,85℃
反应
1
(A)
􀜏􀜏
NO2
OCH3 H2
→
Pd/C
反应
2
(B)
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋182 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏􀜏
NH2
OCH3 (D)
水介质 → ,85℃Na2CO3,pH=7.5~8
反应
3
(C)
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
NHO2S
稀硝酸硝化 􀜏 􀜏 􀜏
OCH3 􀜏
氯苯 →
,40~50℃
反应
4
(E)
收率
100%
􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
NHO2S
OCH3
NO2
(F)
收率
87%
硫酸 􀜏 􀜏
>75% 􀜏 􀜏
→
80℃
反应
5
􀜏􀜏
为 结果保留两位有效数字
( )。
已知苯磺酰胺基和甲氧基都是邻 对位定
(5) 、
位基 且定位能力前者远强于后者 反应
, 。 4
中属于一次硝化的最主要副产物结构简式为
从 到 引入苯磺酰胺基的目
。 C G,
的可能是
。
保护氨基
A.
利用苯磺酰胺基的强定位能力 提高产率
B. ,
减少合成步骤
C.
减少污染物的排放
D.
NH2 答案 硝 基 还 原 反 应
(1) (2)10
OCH3
CH3 H3C
􀜏􀜏 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
或
􀜏􀜏􀜏􀜏
或
NO2 OH OH
(G)
收率
86% NH2 NH2
回答下列问题 􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏
结构合理皆可
。
H3C OH( )
中含氧官能团的名称为 反应
(1)A ,
的反应类型为 NH2
2 。 􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
的同分异构体中 苯环上含三个取代基的
(2)C , (3) SO2Cl (4)75%
有 种 其中较易形成分子内氢键的结构
,
简式为 写出一种即可
( )。
􀜏
反应 的产物之一为 的结构简式 􀜏 􀜏
(3) 3 NaCl,D (5) 􀜏
为
。
若以 为起始反应物 则 的总收率
(4) C , C→G
􀜏􀜏
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
NHO2S
H3CO NO2
AB
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 183
微专题 有机合成与推断题解题策略
答案 P436
1 ( 届辽宁鞍山质检一, )某药物中间体
. 2024 19
的合成路线如下
G :
回答下列问题
:
的反应方程式为
(1)A→B 。
最多可与 反应
(2)1molB molNaOH 。
的化学名称为 的结构简式
(3)C ,D
为
。
中混有 可用 写出试
(4)A C (
剂名称和除杂方法 除杂
) 。
是 的同分异构体 符合下列条件的
(5)X F , X
可能的结构简式为 任写一种
( )。
只含有一种官能团
①
含有苯环
②
核磁共振氢谱有两组峰
③
O
已知酸酐 结构简式为
(6) ( R C
􀪅􀪅 O
O C
􀪅􀪅
R',
为 或者烃基 能与羟基化合物反应生成
R、R' H )
酯 反应中生成的有机物除了 还有
。F→G G
写出结构简式
( )。
以
(7)
􀜍􀜍
􀜏 CH3
􀜏 􀜏 为原料合成
􀜏
􀜍􀜍
的结构简式分别为
、
。
􀜏 COOH
􀜏 􀜏 的路
􀜏
OH
COCH3
线如下 部分反应条件已略去 其中 和
( ), M N
􀜍􀜍
􀜏 CH3
􀜏
􀜏
􀜏
→
􀜍􀜍
􀜏 CH3
􀜏
􀜏
􀜏
→
Cl
􀜍􀜍
􀜏 CH3
􀜏
􀜏
􀜏
→ M → N
OH
AlCl3
→
􀜍􀜍
􀜏 COOH
􀜏
􀜏 􀜏
OH
COCH3
答案
(1)
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 FeCl3
+Cl2 →
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
+HCl
Cl
(2)2
苯酚
(3)
􀜍􀜍
OH
􀜏 COOH 􀜏
􀜏 􀜏 氢氧化钠溶
(4)
液 分液
、
(5)
􀜍􀜍
COOCH3
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 或
COOCH3
􀜍􀜍
OCOCH3
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 或
OCOCH3
任写一种即可
( ) (6)CH3COOH
(7)
􀜍􀜍
OCOCH3
􀜏 CH3 􀜏
􀜏
􀜏
􀜍􀜍
OCOCH3
􀜏 COOH 􀜏
􀜏
􀜏
2 ( 湖北, , 分)碳骨架的构建是有机
. 2023 1714
合成的重要任务之一 某同学从基础化工原
。
料乙烯出发 针对二酮 设计了如下合成
, H
路线
:
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋184 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
回答下列问题
:
由 的反应中 乙烯的碳碳 键
(1) A→B ,
断裂 填 或
( “π” “σ”)。
的同分异构体中 与其具有相同官能团
(2)D ,
的有 种 不考虑对映异构 其中核磁
( ),
共振氢谱有三组峰 峰面积之比为
, 9∶2∶1
的结构简式为
。
与足量酸性 溶液反应生成的有
(3)E KMnO4
机物的名称为
、 。
的结构简式为
(4)G 。
O 已知
(5) :2
H3C
􀪅􀪅
CH3
答案
(1)π (2)7 H3C C CH2OH
CH3
乙酸 丙酮
(3)
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
(4) (5) ab
3 ( 海南海口一模, ,节选) 是用于制备
. 2023 18 W
某抗骨质疏松药物的中间体 以芳香族化合
,
物 为原料合成 的路线如图所示
A、D W :
适当条件
􀜏􀜏 已 知 􀜏􀜏
:RCOOH + OH →
􀜍􀜍
O
􀜏􀜏
􀜏􀜏
N溶aO液H C
→ +H2O, 􀜍􀜍
△
CH3
在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建
H
双环结构 主要产物为 和另
, I( )
一种 不饱和酮 的结构简式为
α, β- J,J
若经此路线由 合成 存在的问题
。 H I,
有 填标号
( )。
原子利用率低
a.
产物难以分离
b.
反应条件苛刻
c.
严重污染环境
d.
􀪅􀪅
R OH。
的结构简式为 中含有官
(1)A ,G
能团的名称为
。
的反应类型是
(2)C+F→G 。
的化学方程式为
(3)D→E
。
以 乙 醇 邻 甲 基 苯 酚 为 原 料 合 成
(5) 、
写出合成路线 无机试
CH3CH OH, (
OH
CH3
剂任选
)。
答案 􀜏 􀜏􀜏 􀜏 羰基 羟基
(1) CH2CH2OH 、
􀜍􀜍
􀜏
􀜏 取代反应 􀜏 􀜏
(2) (3)
􀜏􀜏 Cl Cl
+4NaOH
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 185
适当条件 􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
→
􀜏􀜏
NaO ONa
+2NaCl+2H2O
O2 O2
(5)CH3CH2OH →CH3CHO 催化剂 →
Cu、△ 、△
􀜏􀜏 􀜏􀜏
OH
􀜍􀜍 CH3
CH3COOH 适当条件 →
􀜏􀜏 􀜏􀜏
CH3C
􀜍􀜍
O
􀪅􀪅
H2
OH →
Ni、△
CH3
合理即可
CH3CH OH( )
CH3
OH
4 ( 全国乙, , 分)奥培米芬 化合物
. 2023 3615 ( J)
是一种雌激素受体调节剂 以下是一种合成
,
路线 部分反应条件已简化
( )。
􀜍􀜍 􀜏 􀜏 􀜏 Cl 􀜏 OH +
O
O
A
􀪅􀪅 (C2H5)3N C →
C13H18O3
B
D
C8H8O2 􀜏
多聚磷酸→ 􀜏 􀜏
􀜏
􀜏􀜏
O
􀜍􀜍
􀪅􀪅
􀜏
􀜏 􀜏 􀜏
O
O
O
􀪅􀪅
E
F
C2H4BrCl
n →
-Bu4NHSO4,NaOH
PhMgBr NH4Cl/H2O H 30%HCl
四氢呋喃→ → →
C29H32O4 CH2Cl2
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
􀜏􀜏
Cl 􀜏
􀜏
􀜍􀜍
􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
O
O
O
􀪅􀪅
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
LiAlH4
四氢呋喃→
I
􀜏􀜏
Cl 􀜏
􀜏
􀜍􀜍
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
OH
O
J
O 已 知
:
􀪅􀪅 R 3 MgBr NH4Cl/H2O
四氢呋喃→ →
1 2 R R
。
回答下列问题
:
中含氧官能团的名称是
(1)A 。
的结构简式为
(2)C 。
的化学名称为
(3)D 。
的核磁共振氢谱显示为两组峰 峰面积
(4)F ,
比为 其结构简式为
1∶1, 。 的结构简式为
(5)H 。
由 生成 的反应类型是
(6) I J 。
在 的同分异构体中 同时满足下列条件的
(7) D ,
共有 种
;
能发生银镜反应 遇 溶液显紫色
① ;② FeCl3 ;
含有苯环
③ 。
其中 核磁共振氢谱显示为五组峰 且峰面积
, 、
比为 的同分异构体的结构简
2∶2∶2∶1∶1
式为
。
答案 醚键 羟基
(1) 、
(2)
􀜍􀜍
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
O
O
O
􀪅􀪅
苯乙酸
(3) (4)ClCH2—CH2Br
(5)
取代反应
(6)
􀜏􀜏
􀜏􀜏
(7)13 HO CH2CHO
􀜍􀜍
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋186 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
5 ( 江苏, , 分)化合物 是鞘氨醇激
. 2023 1515 I 写出以 和
酶抑制剂 其合成路线如下 (6) 、 CH2􀪅􀪅CH2
, :
为原料制备 的合成路线流
程图 须用 和 无机试剂和有机溶
( NBS AIBN,
剂任用 合成路线流程图示例见本题题干
, )。
答案 强
(1) (2)CH3COCl (3)HCl
(4)
化合物 的酸性比环己醇的 填
(1) A (
强 或 弱 或 无差别
“ ” “ ” “ ”)。
的分子式为 可由乙酸与
(2)B C2H3OCl,
反应合成 的结构简式为
SOCl2 ,B 。
中加入 是为了结合反应
(3)A→C (C2H5)3N
中产生的 填化学式
( )。
写出同时满足下列条件的 的一种同分
(4) C
异构体的结构简式
: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物 产物之
,
一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温
下不能使 酸性 溶液褪色 加热条
2% KMnO4 ;
件下 铜催化另一产物与氧气反应 所得有机
, ,
产物的核磁共振氢谱中只有 个峰
1 。
的分子式为 的反应类
(5)G C8H8Br2,F→H
型为
。
􀜍􀜍
O
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
􀪅􀪅
取代反应
O (5)
Br2
(6)CH2􀪅􀪅CH2 →BrCH2CH2Br
6 ( 湖南, , 分)含有吡喃萘醌骨架的
. 2023 1815
化合物常具有抗菌 抗病毒等生物活性 一
、 。
种合成该类化合物的路线如下 部分反应条
(
件已简化
):
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 187
回答下列问题
:
的结构简式为
(1)B ;
从 转化为 的过程中所涉及的反应类
(2) F G
型是
、 ;
物质 所含官能团的名称为
(3) G 、 ;
依据上述流程提供的信息 下列反应产物
(4) ,
的结构简式为
J ;
1) ,△
HOOC 􀜁􀜁 COOH →J
2)HCl
下列物质的酸性由大到小的顺序是
(5)
写标号
( );
􀜏􀜏
􀜏􀜏
① SO3H
􀜍􀜍
􀜏􀜏
􀜏􀜏
②H3C SO3H
􀜍􀜍
􀜏􀜏
􀜏􀜏
③F3C SO3H
􀜍􀜍
呋喃 是一种重要的化工原料 其能
(6) ( ) ,
够 发 生 银 镜 反 应 的 同 分 异 构 体 中 除
,
外 还有 种
H2C􀪅􀪅C􀪅􀪅CH CHO , ;
甲苯与溴在 催化下发生反应 会同
(7) FeBr3 ,
时生成对溴甲苯和邻溴甲苯 依据由 到
。 C D
的反应信息 设计以甲苯为原料选择性合成
,
邻溴甲苯的路线 无机试剂任选
( )。
答案
(1)
􀜍􀜍
醚键 碳碳双键
(3) (4)
H3CO 􀜏 Br
􀜏
􀜏 􀜏 消去反应
(2)
OH
加成反应
􀜍􀜍
OH
HOOC 􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
HOOC
(5)③①② (6)4
(7)
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏 浓
􀜏 􀜏 H2SO4
􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨
△
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 Br2/FeBr3
→
SO3H
􀜍􀜍
CH3
􀜏 􀜏 Br 稀
􀜏 􀜏 H2SO4
􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨
△
SO3H
􀜍􀜍
CH3
􀜏 Br 􀜏
􀜏 􀜏
7 ( 河北, , 分)舍曲林 是
. 2022 1815 (Sertraline)
一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂 用于治
5- ,
疗抑郁症 其合成路线之一如下
, :
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋188 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
已知
:
手性碳原子是指连有四个不同原子或原
(ⅰ)
子团的碳原子
R1
1)NH2R'
R1
(ⅱ) 􀪅􀪅O 或 → NHR'
2)H2,Pd/C( NaBH4)
R2 R2
R1
R2
碱 R1 R2
(ⅲ) 􀪅􀪅O+H2C → 􀪅􀪅
H H COR
COR
回答下列问题
:
的反应类型为
(1)① 。
的化学名称为
(2)B 。
写出一种能同时满足下列条件的 的芳
(3) D
香族同分异构体的结构简式
。
红外光谱显示有 键 核磁共振
(a) C􀪅􀪅O ;(b)
氢谱有两组峰 峰面积比为
, 1∶1。
合成路线中 涉及手性碳原子生成的反应
(4) ,
步骤为 填反应步骤序号
、 ( )。
的化学方程式为
(5)H→I
该反应可能生成与 互为
; I
同分异构体的两种副产物 其中任意一种的结
,
构简式为 不考虑立体异构
( )。
是 一 种 姜 黄 素 类 似 物 以 香 兰 素
(6)W ,
O
􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏 和环己烯 􀜏 􀜏 为原料
(HO CHO) ( ) ,
设计合成 的路线 无机及两个碳以下的有
W (
机试剂任选
)。
W
答案 氧化反应 二氯苯甲酸
(1) (2)3,4-
(3)
􀜍􀜍
O
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
Cl
􀪅􀪅
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏􀜏
(4)⑥ ⑨
Cl
(5)
􀜍􀜍
Cl 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏 􀜏
􀜏
Cl
􀜏􀜏
COCl
AlCl3
→
􀜍􀜍
Cl 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏
Cl
􀜏􀜏
O
􀪅􀪅
+ HCl
􀜍􀜍
􀪅􀪅
O
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏􀜏
Cl
或
Cl
􀜍􀜍
􀪅􀪅
O
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 􀜏
􀜏􀜏
Cl
Cl
(6)
8 ( 安徽蚌埠二模, )有机化学家科里和
. 2023 36
他的学生编制了世界上第一个计算机辅助有
机合成路线设计程序 由于科里提出有机合
。
成的逆合成分析方法 并成功合成 多种药
, 50
剂和百余种天然化合物 对有机合成贡献重
,
大而获得 年诺贝尔化学奖 以下是科 1990 。
里提出的长叶烯的部分合成路线
。
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 189
(6)
回答下列问题
:
的目的是
(1)A→B 。
的反应类型是 的分子
(2)B→C ,C
式为
。 9 ( 辽宁, , 分)某药物成分 具有抗
. 2022 1914 H
OH 炎 抗病毒 抗氧化等生物活性 其合成路线
可与水以任意比例互溶 原 、 、 ,
(3)HO , 如下
因是 :
。
分子中均含有共轭结构 下列可用
(4)A、B、C ,
于检测共轭体系的是
。
紫外 可见光谱 红外光谱
a. — b.
核磁共振氢谱 质谱
c. d.
同时满足下列条件的 的同分异构体有
(5) G
种 不考虑立体异构
( )。
分子中有一个苯环和一个六元碳环以一个
a.
键相连
σ
能与 溶液发生显色反应
b. FeCl3
该有机物最多能与 发生
c.1mol 2molNaOH
反应
根据题中信息 写出以 为原
(6) ,
料合成 的路线
。
答案 保护羰基 取代反应
(1) (2) C15
H22O2
OH
与水分子形成分子间氢键
(3)HO
(4)a (5)40
R 1 O O
已 知
: P
1
RO
􀪅􀪅 强碱
2 3 R +R CHO →
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋190 5年高考 3年模拟 A版 高考化学
R 1 O O
P
1
RO
􀪅􀪅
2
+ R
􀜍􀜍
OH 3
R
回答下列问题
:
的分子式为
(1)A 。
在 溶液中 苯酚与 反
(2) NaOH , CH3OCH2Cl
应的化学方程式为
。
中对应碳原子杂化方式由 变
(3)D→E
为 的作用为
,PCC
。
中步骤 实现了由 到
(4)F→G ⅱ
的转化 填官能团名称
( )。
的结构简式为
(5)I 。
化合物 的同分异构体满足以下条件的有
(6) I
种 不考虑立体异构
( );
含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅰ.
红外光谱无醚键吸收峰
ⅱ.
其中 苯环侧链上有 种不同化学环境的氢
, 3
原子 且个数比为 的结构简式为
, 6∶2∶1
任写一种
( )。
答案
(1)C7H7NO3 (2)
􀜍􀜍
􀜏 OH
􀜏 􀜏 􀜏
+
CH3OCH2Cl+NaOH →
􀜍􀜍
􀜏 O O
􀜏 􀜏
􀜏
+
将分子中的羟基
3 2
NaCl+H2O (3)sp sp
氧化为羰基 硝基 氨基
(4)
(5) (6)12
􀜍􀜍
􀜏 􀜏
􀜏 􀜏 或
(
OH
􀜍􀜍
O 醇钠 1)
A
2)H3O
+→ B(CH3CCH2
􀜏 OH 􀜏
􀜏
􀜏
)
10 ( 届山东济南开学考, )化合物 是合
. 2024 19 F
成吲哚 酮类药物的一种中间体 其合
-2- ,
成路线如下
:
􀪅􀪅 O
COC2H5
􀪅􀪅 1)OH -,△
)
2)H3O
+→ C
SOCl2
→ D △
􀜍􀜍
􀜏 Cl
􀜏􀜏 􀜏
NH2 1)NaNH2/NH3(l)
→ E 2)H3O + →
F(C10H9NO2)
已知
:
O
Ⅰ.RCH2COR'
􀪅􀪅 O
醇钠
1)
2)H3O
+→ RCH2C
􀪅􀪅 O
CHCOR'
R
􀪅􀪅
O
Ⅱ.RCOH
􀪅􀪅 O
SOCl2
→ RCCl
△
􀪅􀪅 O
R'NH2
→ RCNHR'
􀪅􀪅
Z Z
1)NaNH2/NH3(l)
Ⅲ.Ar—X+H2C 2)H3O + → Ar CH
Z' Z'
为 苯 基 或
Ar ;X=Cl,Br;Z Z'=COR,
等
CONHR,COOR 。
回答下列问题
:
实验室制备 的反应类型为
(1) A ,
的结构简式为
C 。
的化学方程式为
(2)D→E
,
的不饱和度为
F 。
化合物 的同分异构体满足以下条件的
(3) E
有 种
。
不能发生银镜反应
①
O
不含有
② C
􀪅􀪅 O
C
􀪅􀪅 O
和
C
􀪅􀪅 O
N C
􀪅􀪅
结构
官能团与 相同且 原子与苯环直接
③ E Cl、N
相连
􀜏􀜏
浓溴水和 􀜏􀜏􀜏􀜏 的反应与浓溴水和
(4) NH2
􀜏􀜏
苯 酚 的 反 应 类 似 以 􀜏􀜏􀜏􀜏 和
, NH2
COOC2H5
为 原 料 合 成
H2C
COCl
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋专题十五 生命活动的物质基础 有机合成 191
合成路线如下
, :
COOC2H5
H2C
􀜏􀜏
􀜏􀜏􀜏􀜏
Br2 COCl
NH2 → G → H
①NaNH2/NH3(l)
+ →
②H3O
的化学名称为 用系统命名法
G (
命名 中有 种化学环境的氢
),H 。
答 案 取 代 或 酯 化 反 应
(1) ( )
CH3COCH2COOH
􀜏
􀜏
􀜏
􀜏
(2)CH3COCH2COCl+
􀜏􀜏
Cl
→
NH2
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
HCl+
􀜏􀜏
Cl
7
NHOCCH2OCCH3
三溴苯胺
(3)12 (4)2,4,6- 5
11 ( 山东, , 分)根据杀虫剂氟铃脲
. 2023 1912
的两条合成路线 回答下列问题 (G) , :
已 知 △
:Ⅰ.R1—NH2 + R2—N􀪅􀪅C􀪅􀪅O →
O
R1
N
H
􀪅􀪅
R2
N
H
Ⅱ.
􀜍􀜍
CN
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏 H2O2
-→
OH
􀜍􀜍
COCl
H2O2 COCl F(C8H5Cl2F4NO)
C -→D →E(C8H3F2NO2) →
OH CHCl3 △
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏 G(
CONH2
􀜏
􀜏
􀜏 􀜏
路线一 NH3/O2 KF
:A(C7H6Cl2)一定条件→B(C7H3Cl2N)催化剂→
􀜏􀜏
F O 􀪅􀪅 O
N
H
􀪅􀪅
Cl
􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏
N OCF2CHF2)
H
F Cl
的化学名称为 用系统命名
(1)A (
法命名 的化学方程式为
);B→C
中含氧官能团的名
;D
称为 结构简式为
;E 。
路 线 二 H2
:H (C6H3Cl2NO3 ) 催化剂→ I
①
F2C􀪅􀪅CF2 COCl2 D
→F →J → G
KOH,DMF C6H5CH3 △
② ③ ④
中有 种化学环境的氢
(2)H ;①~
中属于加成反应的是 填序号
④ ( );
中碳原子的轨道杂化方式有 种
J 。
答案 二氯甲苯
(1)2,6-
􀜍􀜍
Cl
􀜏 CN 􀜏
􀜏 􀜏
+
Cl
催化剂
2KF →
􀜍􀜍
F
􀜏 CN 􀜏 􀜏 􀜏 酰胺基
+2KCl
F
􀜍􀜍
F O
􀜏 􀜏
􀜏
􀜏
􀪅􀪅
N􀪅􀪅C􀪅􀪅O
F
(2)2 ②④ 3
􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋