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专题十六 生物大分子 有机合成与推断
1 1 2 3 4 5
高频 高频 易混 题型 情境 审题
考点 易错 模板 应用 解题
考点
考点一 生物大分子和有机高分子 学生用书P232 淀粉 糊精 麦芽糖
① ②
基础 基本营养物质的组成与性质ꎮ (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ → (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｍ → Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１
重难 合成高分子化合物的组成、结构和性质ꎮ
葡萄糖
综合 高分子化合物的有机合成与框图推断ꎮ ③ ④
→ → ＣＯ２、Ｈ２Ｏ
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６
３５ /１３ 下列说法不正确的是
基础 ( )
ｎ ｍ
Ａ. <
１(２０２２广东ꎬ９ꎬ２分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研 麦芽糖属于二糖
. Ｂ.
究 下列说法正确的是 的反应是水解反应
ꎮ ( ) Ｃ.③
的反应为人体提供能量
Ｄ.④
答案 Ａ
重难
７( 课标 ꎬ ꎬ 分)下列生活用品中主要由合成纤维制造
. ２０１７ Ⅰ ７ ６
的是
( )
尼龙绳 宣纸
Ａ. Ｂ.
淀粉是多糖 在一定条件下能水解成葡萄糖 羊绒衫 棉衬衣
Ａ. ꎬ Ｃ. Ｄ.
葡萄糖与果糖互为同分异构体 都属于烃类 答案 Ａ
Ｂ. ꎬ
中含有 ２４个电子 ８( 河北ꎬ ꎬ 分)高分子材料在生产生活中应用广泛 下
Ｃ.１ ｍｏｌ ＣＯ ６.０２×１０ . ２０２１ ２ ３ ꎮ
被还原生成 列说法错误的是
Ｄ.２２.４ Ｌ ＣＯ２ １ ｍｏｌ ＣＯ ( )
答案 Ａ 芦苇可用于制造黏胶纤维 其主要成分为纤维素
Ａ. ꎬ
２( 天津ꎬ ꎬ 分)下列说法错误的是 聚氯乙烯通过加聚反应制得 可用于制作不粘锅的耐热涂层
. ２０２０ ３ ３ ( ) Ｂ. ꎬ
淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
Ａ. Ｃ.
大豆蛋白纤维是一种可降解材料
油脂的水解反应可用于生产甘油
Ｄ.
Ｂ.
答案 Ｂ
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
Ｃ. ９( 湖北ꎬ ꎬ 分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料
淀粉 纤维素和油脂均是天然高分子 . ２０２１ １１ ３ ꎮ
Ｄ. 、 它由对苯二酚和 二氯二苯砜在碱性条件下反应 经酸化
答案 Ｄ ４ꎬ４′－ ꎬ
处理后得到 下列说法正确的是
３( 课标 ꎬ ꎬ 分)下列说法错误的是 ꎮ ( )
.
蔗
２０
糖
１８
果糖和
Ⅰ
麦
８
芽
６
糖均为双糖
( )
Ａ. 、 ＨＯ ＯＨ
绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 对苯二酚
Ｂ.
植物油含不饱和脂肪酸酯 能使 褪色
Ｃ. ꎬ Ｂｒ２/ＣＣｌ４
淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 Ｏ
Ｄ.
答案 Ａ Ｃｌ Ｓ
４( 课标 ꎬ ꎬ 分)下列说法正确的是
. ２０１７ Ⅲ ８ ６ ( )
植物油氢化过程中发生了加成反应
Ａ.
淀粉和纤维素互为同分异构体
Ｂ.
环己烷与苯可用酸性 溶液鉴别
Ｃ. ＫＭｎＯ４
年 水可以用来分离溴苯和苯的混合物
高 Ｄ.
答案 Ａ
考
５( 辽宁ꎬ ꎬ 分) 天工开物 中记载 凡乌金纸由苏 杭
年 . ２０２１ ３ ３ « » :“ 、 造成 其纸用东海巨竹膜为质 用豆油点灯 闭塞周围 只留针
模 ꎬ ꎮ ꎬ ꎬ
拟 孔通气 熏染烟光而成此纸 每纸一张打金箔五十度 下 ꎬ ꎮ ”
列说法错误的是
( )
乌金纸 的 乌 与豆油不完全燃烧有关
Ａ.“ ” “ ”
巨竹膜 为造纸的原料 主要成分是纤维素
︵ Ｂ.“ ” ꎬ
教 豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物
Ｃ.
师 打金成箔 说明金具有良好的延展性
用 Ｄ. ꎬ
答案 Ｃ
书
︶ ６( 北京ꎬ ꎬ 分)淀粉在人体内的变化过程如下
. ２０２０ ８ ３ :
１ ６６
Ｏ
Ｃｌ
二氯二苯砜
４ꎬ４′－
聚醚砜
聚醚砜易溶于水 Ａ.
聚醚砜可通过缩聚反应制备
Ｂ. 对苯二酚的核磁共振氢谱有 组峰
Ｃ. ３
对苯二酚不能与 溶液发生显色反应
Ｄ. ＦｅＣｌ３
答案 Ｂ
１０( 北京理综ꎬ ꎬ 分)交联聚合物 的结构片段如图所
. ２０１９ ９ ６ Ｐ
示 下列说法不正确的是 图中 表示链延长
ꎮ ( ) ( )
∙∙∙
( ) 、
４ ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨＯ ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ＣＨＯ
ＣＨ３
( )
５ ＣＨ２ Ｃ
ＣＯＯＣＨ３
１３( 课标 ꎬ ꎬ 分)环氧树脂因其具有良好的机械性
. ２０１９ Ⅱ ３６ １５
能 绝缘性能以及与各种材料的粘结性能 已广泛应用于涂料
、 ꎬ
和胶黏剂等领域 下面是制备一种新型环氧树脂 的合成
ꎮ Ｇ
路线
:
聚合物 中有酯基 能水解
Ａ. Ｐ ꎬ
聚合物 的合成反应为缩聚反应
Ｂ. Ｐ
聚合物 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
Ｃ. Ｐ
邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物
Ｄ. Ｐ
的交联结构
答案 Ｄ
综合
１１(２０２２湖南ꎬ３ꎬ３分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分
.
子材料 其合成路线如下
ꎬ :
下列说法错误的是
( ) Ｇ
ｍ ｎ 已知以下信息
Ａ. ＝ －１ :
聚乳酸分子中含有两种官能团
Ｂ.
乳酸与足量的 反应生成
Ｃ.１ ｍｏｌ Ｎａ １ ｍｏｌ Ｈ２
两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
Ｄ.
答案 Ｂ
１２(２０２２福建漳州一模ꎬ１５)聚合物 是制备隐形眼镜的材料
. Ｘ
之一 一种以单烯烃 合成 的路线如图所示
ꎬ Ａ Ｘ ꎮ
Ｏ２ Ｏ２
ＣＨ３ ＣＣＨ２ 催化剂→ ＣＨ２Ｃ ＣＨＯ 催化剂→
ＣＨ３ ＣＨ３
Ａ Ｂ
ＣＨ３ＯＨ 聚合物
Ｃ４Ｈ６Ｏ２ 浓硫酸 → Ｃ５Ｈ８Ｏ２ 一定条件→ Ｘ
Ｃ 、△ Ｄ
回答下列问题
:
的名称是 中官能团的名称是
(１)Ａ ꎬＢ 专
ꎮ 题
的反应类型是 十
(２)Ｂ→Ｃ ꎮ 六
的化学方程式是
(３)Ｃ→Ｄ
生
ꎮ 物
写出与 具有相同官能团的 的同分异构体的结构简式
(４) Ｂ Ｂ : 大
不考虑立体异构 回答下列问题 分
( )ꎮ : 子
聚合物 分子中的链节为 是一种烯烃 化学名称为 中官能团的名称为
(５) Ｘ ꎮ (１)Ａ ꎬ ꎬＣ
答案 ( ) 甲基丙烯 碳碳双键、醛基 有
１ ２－ 、 ꎮ 机
( )氧化反应 由 生成 的反应类型为
２ (２) Ｂ Ｃ ꎮ 合
浓硫酸 由 生成 的反应方程式为 成
( ) ( ) (３) Ｃ Ｄ 与
３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＯＨ
△ ꎮ 推
( ) 的结构简式为 断
ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ ＣＯＯＣＨ３＋Ｈ２Ｏ (４)Ｅ ꎮ
１ ６７
的二氯代物有多种同分异构体 请写出其中能同时满足
(５)Ｅ ꎬ
以下条件的芳香化合物的结构简式
、
ꎮ
能发生银镜反应
① ꎻ
核磁共振氢谱有三组峰 且峰面积比为
② ꎬ ３ ∶ ２ ∶ １ꎮ
假设化合物 和 恰好完全反应生成 单一聚
(６) Ｄ、Ｆ ＮａＯＨ １ｍｏｌ
合度的 若生成的 和 的总质量为 则 的ｎ
Ｇꎬ ＮａＣｌ Ｈ２Ｏ ７６５ ｇꎬ Ｇ
值理论上应等于
ꎮ
答案 ( )丙烯 氯原子 羟基 ( )加成反应
１ ２
( )
３
( )
４
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ６８
Ｏ
( )
５
ＣＨ３
Ｃｌ Ｃｌ
ＣＨＯ
已知
:
回答下列问题
:
中含氧官能团的名称为 的分子式为
(１)Ｄ ꎻＪ ꎮ
的两种同分异构体结构分别为
(２)Ａ
ＣＨ３
Ｃｌ Ｃｌ
ＣＨＯ ( )
６ ８
考点二 有机合成与推断 学生用书P234
重难 有机框图推断ꎮ
综合 有机框图推断与合成路线设计ꎮ
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ
１２０ /１２
重难
１( 辽宁ꎬ ꎬ 分)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的
. ２０２１ １９ １４
化合物 其合成路线如下
Ｊꎬ :
ＣＯＯＨ
和
(Ｍ)
ＨＯ ＯＨ
ＣＯＯＨ
ＯＨ
其熔点 填 高于 或 低于
(Ｎ)ꎬ Ｍ Ｎ( “ ” “ ”)ꎮ
ＨＯ
由 生成 的化学方程式为
(３) Ａ Ｂ ꎮ
由 生成 的反应类型为
(４) Ｂ Ｃ ꎮ
的结构简式为
(５)Ｇ ꎮ
的同分异构体中 含有苯环 且能发生银镜反应
(６)Ｆ ꎬ 、—ＮＨ２ꎬ
的有 种 其中核磁共振氢谱峰面积之比为
ꎻ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ 的同分异构体的结构简式为
２ ∶ １ ꎮ
答案 ( )酯基和醚键 ( )高于
１ Ｃ１６Ｈ１３Ｏ３Ｎ ２
( )
３
Ｏ
ＯＨ
ＯＨ
Ｈ２ＳＯ４
＋ＣＨ３ＯＨ
△
ＨＯ
Ｏ
ＯＨ
Ｈ３Ｃ ＯＨ
Ｏ ＋Ｈ２Ｏ
Ｏ
( )取代反应 ( )
４ ５ Ｃ
Ｏ
ＣＨ２ＮＨ
ＣＨ３
Ｏ
Ｏ
( )
６ １７
ＮＨ２
ＣＨ２
或
ＣＨＯ
ＣＨＯ
ＣＨ２
ＮＨ２
２( 课标 ꎬ ꎬ 分)维生素 是一种人体必需的脂溶性维
. ２０２０ Ⅱ ３６ １５ Ｅ
生素 现已广泛应用于医药 营养品 化妆品等 天然的维生素 由
ꎬ 、 、 ꎮ Ｅ
多种生育酚组成 其中 生育酚 化合物 含量最高 生理活性也
ꎬ α－ ( Ｅ) ꎬ
最高 下面是化合物 的一种合成路线 其中部分反应略去
ꎮ Ｅ ꎬ ꎮ
已知以下信息
:
ａ)
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ６９
ＯＨ
ＣＨ３ＯＨ
→
Ｆｅ２Ｏ３/△
ＯＨ
碱性条件
ｂ) ＋ →
－ＨＣｌ
Ｃｌ
Ｏ Ｏ
Ｏ
ｃ)
ＯＨ
１)ＨＣＣＨ/(ＣＨ３)３ＣＯＫ
→
２)Ｈ２Ｏ
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
的结构简式为
(２)Ｂ ꎮ
反应物 含有三个甲基 其结构简式为
(３) Ｃ ꎬ
ꎮ
反应 的反应类型为
(４) ⑤ ꎮ
反应 的化学方程式为
(５) ⑥
ꎮ
化合物 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有
(６) Ｃ
个 不考虑立体异构体 填标号
( ꎬ )ꎮ
含有两个甲基 含有酮羰基 但不含
(ⅰ) ꎻ(ⅱ) ( ＣＣＯ)ꎻ
不含有环状结构
(ⅲ) ꎮ
(ａ)４ (ｂ)６ (ｃ)８ (ｄ)１０
其中 含有手性碳 注 连有四个不同的原子或基团的碳 的化
ꎬ ( : )
合物的结构简式为
ꎮ
答案 ( ) 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
１ ３－
( )
２
( ) Ｐｄ－Ａｇ
５ ＋Ｈ２ →
△
( )
６ ｃ
３( 海南ꎬ ꎬ 分)二甲双酮是一种抗惊厥药 以丙烯为
. ２０２１ １８ １４ ꎬ
起始原料的合成路线如下
:
回答问题
:
的名称是 与金属钠反应的产物为
(１)Ａ ꎬＡ
和
ꎮ
的核磁共振氢谱有 组峰
(２)Ｂ ꎮ
的反应类型分别为
(３)Ａ→Ｂ、Ｂ→Ｃ 、
ꎮ
中所含官能团名称为
(４)Ｄ 、 ꎮ
的反应方程式为
(５)Ｄ→Ｅ
ꎮ 设 计 以 为 原 料 合 成 乌 头 酸
(６ ) ＣＨ３ＣＨＣＨ３
ＯＨ
的路线 无机试剂任选
( ＨＯＯＣ ＣＨ２ ＣＣＨ ＣＯＯＨ) ( )ꎮ
ＣＯＯＨ
已知 ＮａＣＮ
:①Ｒ—Ｂｒ →Ｒ—ＣＮ
Ｏ
② Ｃ
ＯＨ
( ) ( )加成反应
３ ４
Ｏ
Ｂｒ２
Ｃ → Ｃ
Ｈ
Ｃ
Ｂｒ
答案 ( ) 丙醇或异丙醇 异丙醇钠 氢气 ( )
１ ２－ ２ １
( )氧化反应 加成反应
３
( )羟基 羧基
４
( )
５
( )
６
４( 海南ꎬ ꎬ 分)苯佐卡因是临床常用的一种手术用
. ２０２０ １８ １４
药 以甲苯为起始原料的合成路线如下
ꎮ :
年
高
考
年
模
拟
︵ 教
师
用
书
︶
１ ７０
浓
ＨＮＯ３ ＫＭｎＯ４
浓 → Ａ ＋ →
Ｈ２ＳＯ４ꎬ△ Ｈ ꎬ△
ＣＨ３
ＮＯ２
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
浓 →
Ｈ２ＳＯ４ꎬ△
ＣＯＯＨ
Ｂ
Ｆｅ
Ｃ →
ＨＣｌ
ＮＨ２
ＣＯＯＣ２Ｈ５
苯佐卡因
回答问题
:
甲苯分子内共面的 原子数最多为 个
(１) Ｈ ꎮ
的名称是
(２)Ａ ꎮ
在 的同分异构体中 符合下列条件的是
(３) Ａ ꎬ
写出一种结构简式
( )ꎮ
与 具有相同官能团
① Ａ
属于芳香化合物
②
核磁共振氢谱有 组峰
③ ５
中官能团名称为
(４)Ｂ ꎮ
的反应方程式为
(５)Ｂ→Ｃ
ꎮ
反应过程中产出的铁泥属于危化品 处理方式为
(６) ꎬ
填编号
( )ꎮ
高温炉焚烧 填埋 交有资质单位处理
ａ. ｂ. ｃ.
设计以甲苯和丙三醇为原料合成 苄氧基 丙二
(７) ３－ －１ꎬ２－
醇 的路线
( )
其他试剂任选 ( )ꎮ
已知 在 催化下丙酮与醇 反应生成缩酮
: ＨＣｌ ＲＯＨ ꎮ
缩酮在碱性条件下稳定 在酸中水解为丙酮和醇
ꎮ ＲＯＨꎮ
答案 ( )
１ ６
( )对硝基甲苯(或 硝基甲苯)
２ ４－
( ) ３ ＣＨ３ 或
ＮＯ２
浓
( ) Ｈ２ＳＯ４
５ Ｏ２Ｎ ＣＯＯＨ ＋ Ｃ２Ｈ５ＯＨ
△
Ｏ２Ｎ ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
( )
６ ｃ
( ) Ｂｒ２
７ ＣＨ３ ｈ→ν ＣＨ２Ｂｒ
５(２０２２全国甲ꎬ３６ꎬ１５分)用 杂环卡宾碱 作为
. Ｎ－ (ＮＨＣ ｂａｓｅ)
催化剂 可合成多环化合物 下面是一种多环化合物 的合
ꎬ ꎮ Ｈ
成路线 无需考虑部分中间体的立体化学
( )ꎮ
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
反应 涉及两步反应 已知第一步反应类型为加成反应
(２) ② ꎬ ꎬ
第二步的反应类型为
ꎮ
写出 与 反应产物的结构简式
(３) Ｃ Ｂｒ２/ＣＣｌ４
ꎮ
的结构简式为
(４)Ｅ ꎮ
中含氧官能团的名称是
(５)Ｈ ꎮ
化合物 是 的同分异构体 可发生银镜反应 与酸性高
(６) Ｘ Ｃ ꎬ ꎬ
锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸 写出 的结构简式
ꎬ Ｘ
ꎮ
ＣＨ３ (７) 如果要合成 Ｈ 的类似物 Ｈ’( )ꎬ 参照
ＮＯ２
( )硝基、羧基 上述合成路线 写出相应的 和 的结构简式
４ ꎬ Ｄ’ Ｇ’ 、
分子中有 个手性碳 碳原子上连有 个
ꎮＨ’ ( ４
不同的原子或基团时 该碳称为手性碳
ꎬ )ꎮ
答案 ( )苯甲醇
１
( )消去反应
２
( )
３
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ７１
含有一个苯环和三个甲基
ａ) ꎻ
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
ｂ) ꎻ
能发生银镜反应 不能发生水解反应
ｃ) ꎬ ꎮ
上述同分异构体经银镜反应后酸化 所得产物中 核磁共振氢
ꎬ ꎬ
谱显示有四组氢 氢原子数量比为 的结构简式为
( ６ ∶ ３ ∶ ２ ∶ １) ＣＨ ＣＨ ＣＨＯ
ꎮ
Ｂｒ Ｂｒ 答案 ( ) 氯丙烯
１ ３－
( )
４ ( )
２
( )酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
５
( )
６ Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨＯ
( )
７ ５
６(２０２２全国乙ꎬ３６ꎬ１５分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁
.
症的药物之一 以下是其盐酸盐 化合物 的一种合成路线
ꎬ ( Ｋ)
部分反应条件已简化 忽略立体化学
( ꎬ ):
已知 化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
: Ｆ ꎮ 回答下列问题
:
的化学名称是
(１)Ａ ꎮ
的结构简式为
(２)Ｃ ꎮ
写出由 生成 反应的化学方程式
(３) Ｅ Ｆ ꎮ
中含氧官能团的名称为
(４)Ｅ ꎮ
由 生成 的反应类型为
(５) Ｇ Ｈ ꎮ
是一种有机物形成的盐 结构简式为
(６)Ｉ ꎬ ꎮ
在 的同分异构体中 同时满足下列条件的总数为 种
(７) Ｅ ꎬ ꎮ
ＣＨ２ ＣＮ
浓硫酸 甲苯
( ) /
３ ＋Ｈ２Ｏ
△
( )羧基、羟基
４
( )取代反应
５
( )
６
ＨＯＯＣ ＣＨ３ Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
( )
７ １０ ＣＨ３ ＣＨ３
ＨＯＯＣ ＣＨ３ Ｈ３Ｃ ＣＯＯＨ
７( 山东ꎬ ꎬ 分)一种利胆药物 的合成路线如下
. ２０２１ １９ １２ Ｆ :
Ｂｒ
ＮａＣｌＯ２
Ａ(Ｃ８Ｈ８Ｏ３) 一定条件→Ｂ(Ｃ１１Ｈ１２Ｏ３) ＋ → Ｃ(Ｃ１１Ｈ１２Ｏ４)
Ｈ
ＯＨ
ＣＨ３ＯＨ △ Ｈ２Ｎ
浓 → Ｄ(Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４) →Ｅ(Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４) →
Ｈ２ＳＯ４ △
Ｆ( )
已知
:
Ⅰ.
Ｒ
Ｏ
△
→
ＯＨ
＋
Ｒ
ＯＨ
Ｒ
Ｏ
Ⅱ. Ｒ Ｃ
Ｏ
Ｒ″—ＮＨ２
ＯＲ′ → Ｒ Ｃ △
ＮＨＲ″
回答下列问题
:
的结构简式为 符合下列条件的 的同分
(１)Ａ ꎻ Ａ
异构体有 种
ꎮ
含有酚羟基 不能发生银镜反应 含有四种化学环境
① ② ③
的氢
检验 中是否含有 的试剂为 的反
(２) Ｂ Ａ ꎻＢ→Ｃ
应类型为
ꎮ
的化学方程式为
(３)Ｃ→Ｄ
中含氧官能团共 种
ꎻＥ ꎮ
(４)
已知
:
ꎬ
综合上述
信息
ꎬ
写出由 和
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ７２
ＯＨ
制备
ＯＨ
的合成路线
ꎮ
答案 ( )
１
ＯＣＨ３
ＯＨ
( ) 溶液 氧化反应
４ ２ ＦｅＣｌ３
ＣＨＯ
( )
３
ＯＣＨ３
Ｏ 浓
Ｈ２ＳＯ４
＋ＣＨ３ＯＨ
△
ＣＯＯＨ
ＯＣＨ３
Ｏ
＋
ＣＯＯＣＨ３
Ｈ２Ｏ ３
(
４
) ＨＢｒ
→
４０℃
Ｂｒ
ＯＨ
一定条件 →
Ｏ
△
→
ꎮ
中 含手性碳原子的化合物有 填字母
(５)Ｅ~Ｇ ꎬ ( )ꎮ
反应所用的化合物 的分子式为 该化合物
(６)Ｅ→Ｆ Ｘ Ｃ５Ｈ１０Ｏꎬ
能发生银镜反应 写出其结构简式 化合物 的含有
ꎬ ꎬ Ｘ
Ｏ
碳氧双键
( Ｃ
ＯＨ
综合
８( 天津ꎬ ꎬ 分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病 结构
. ２０２１ １４ １８ ꎬ
简式为 其合成路线如下
ꎬ :
普瑞巴林分子所含官能团的名称为
(１) ꎮ
化合物 的命名为
(２) Ａ ꎮ
的有机反应类型为
(３)Ｂ→Ｃ ꎮ
写出 的化学反应方程式
(４) Ｄ→Ｅ
的同分异构体 不包括 不考虑立体异
) ( Ｘ、
构 数目为 其中核磁共振氢谱中有两组峰的为
) ꎬ
写结构简式
( )ꎮ
参考以上合成路线及反应条件 以
和必
(７) ꎬ ＣＨ２ＣＮ
要的无机试剂为原料 合成
在方框中写
ꎬ ＣＨＣＯＯＨ ꎬ
ＣＨ２ＮＨ２
出路线流程图
ꎮ
ＣＨ２ＣＮ
答案 ( )羧基、氨基 ( )乙酸 ( )取代反应
１ ２ ３
浓硫酸
( )
４ ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ
△
Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋２Ｈ２Ｏ
Ｏ
( ) ( )
５ Ｇ ６ ＣＨＯ ６
、
ＣＨＯ
( ) Ｈ ＋ Ｃｌ２
７ ＣＨ２ＣＮ → ＣＨ２ＣＯＯＨ 催化量→
△ 红磷
) ) ꎬ
１ ＮａＨＣＯ３ １ Ｈ２ Ｎｉ
ＣＨＣＯＯＨ ) → ＣＨＣＯＯＮａ ) ＋→
２ ＮａＣＮ ２ Ｈ
Ｃｌ ＣＮ
ＣＨＣＯＯＨ
ＣＨ２ＮＨ２
９( 江苏ꎬ ꎬ 分) 是一种天然产物 具有抗肿瘤等活
. ２０２１ １６ １５ Ｆ ꎬ
性 其人工合成路线如下
ꎬ :
分子中采取 ２ 杂化的碳原子数目是
(１)Ａ ｓｐ ꎮ
的一种同分异构体同时满足下列条件 写出该同分异构
(２)Ｂ ꎬ
体的结构简式
: ꎮ
分子中不同化学环境的氢原子个数比是
① ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ꎮ
苯环上有 个取代基 且有两种含氧官能团
② ４ ꎬ ꎮ
的反应需经历 的过程 中间体 的
(３)Ａ＋Ｂ→Ｃ Ａ＋Ｂ→Ｘ→Ｃ ꎬ Ｘ
分子式为 的反应类型为
Ｃ１７Ｈ１７ＮＯ６ꎮ Ｘ→Ｃ ꎮ
中有一种分子式为 的副产物生成 该副产物
(４)Ｅ→Ｆ Ｃ１５Ｈ１４Ｏ４ ꎬ
的结构简式为
ꎮ
写出以
和
为原料制
(５) ＣＨ３ Ｆ ＣＨ２ＯＨ
备
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ７３
ＣＨ３
的合成路线流程图 无机试剂和
Ｏ ＣＨＯ (
有机溶剂任用 合成路线流程图示例见本题题干
ꎬ )ꎮ
答案 ( )
１ ７
( )
２
ＮＨ２
或
ＨＯ ＯＨ
ＣＨＯ
分子材料
ꎮ
化合物 的分子式为 其环上的取代基是
(１) Ⅰ ꎬ
写名称
( )ꎮ
已知化合物 也能以 的形式存在 根据 的结构特
(２) Ⅱ Ⅱ′ ꎮ Ⅱ′
征 分析预测其可能的化学性质 参考 的示例 完成下表
ꎬ ꎬ ① ꎬ ꎮ
可反
序 结构 反应形成 反应
应的
号 特征 的新结构 类型
试剂
— — — — — 加成反应
① ＣＨＣＨ Ｈ２ ＣＨ２ ＣＨ２
氧化反应
②
③
化合物 能溶于水 其原因是
(３) Ⅳ ꎬ ꎮ
化合物 到化合物 的反应是原子利用率 的反应
(４) Ⅳ Ⅴ １００％ ꎬ
且 与 化合物 反应得到 则化合物 为
ＣＨＯ １ｍｏｌⅣ １ｍｏｌ ａ ２ｍｏｌⅤꎬ ａ
ꎮ
化合物 有多种同分异构体 其中含 结构的有
(５) Ⅵ ꎬ ＣＯ
ＨＯ ＯＨ
种 核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为
ＮＨ２ ꎬ
ꎮ
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料 参考
( )消去反应 ( ) (６) ꎬ
３ ４ 上述信息 制备高分子化合物 的单体
ꎬ Ⅷ ꎮ
ＣＨ３
( )
５ ＣＨ２ Ｃ
Ｃ
Ｏ ＯＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２
Ⅷ
写出 的单体的合成路线 不用注明反应条件
Ⅷ ( )ꎮ
答案 ( ) 醛基
１ Ｃ５Ｈ４Ｏ２
( ) — 银氨溶液(新制氢氧化铜悬浊液)
２ ② ＣＨＯ
— (— )
ＣＯＯＮＨ４ ＣＯＯＮａ
— 、浓硫酸 — 取代反应
③ ＣＯＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
( )化合物 中含有 个羧基ꎬ羧基是亲水基
３ Ⅳ ２
( ) (乙烯)
４ ＣＨ２ ＣＨ２
Ｏ
( )
５ ２ Ｃ
１０(２０２２广东ꎬ２１ꎬ１４分)基于生物质资源开发常见的化工原
.
料 是绿色化学的重要研究方向 以化合物 为原料 可合成
ꎬ ꎮ Ⅰ ꎬ
丙烯酸 丙醇 等化工产品 进而可制备聚丙烯酸丙酯类高
Ⅴ、 Ⅶ ꎬ
ＣＨ３ ＣＨ３
( )
６
１１( 广东ꎬ ꎬ 分)天然产物 具有抗疟活性 某研究小
. ２０２１ ２１ １４ Ⅴ ꎬ
组以化合物 为原料合成 及其衍生物 的路线如下 部分
Ⅰ Ⅴ Ⅵ (
反应条件省略 表示
ꎬＰｈ —Ｃ６Ｈ５):
已知
:
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ７４
ＯＨ
ＹＣＨ２ＯＨ
一定条件→
Ｒ
Ｏ
Ｒ ＯＣＨ２Ｙ
为原料合成 的路线 不需注明反应条件
( )ꎮ
答案 ( )羟基、醛基
１
( )
２ Ｃ１８Ｈ１５ＯＰ
( )
３ ＨＯ ＣＨ２ＣＨＯ
( )
４ ② ②④
ＣＨ３
( ) (合理均可)
５ １０ ＨＯＯＣ Ｃ ＯＨ
ＨＯ ＣＨ３
( )
６
化合物 中含氧官能团有 写名称
(１) Ⅰ ( )ꎮ
反应 的方程式可表示为 化合物 的分
(２) ① :Ⅰ＋ⅡⅢ＋Ｚꎬ Ｚ
子式为
ꎮ
化合物 能发生银镜反应 其结构简式为
(３) Ⅳ ꎬ
ꎮ
反应 中属于还原反应的有 属于加成反应的
(４) ②③④ ꎬ
有
ꎮ 化合物 的芳香族同分异构体中 同时满足如下条件的有
(５) Ⅵ ꎬ
种 写出其中任意一种的结构简式
ꎬ :
ꎮ
条件 能与 反应 最多能与 倍物质的量的
:ａ) ＮａＨＣＯ３ ꎻｂ) ２
反应 能与 倍物质的量的 发生放出 的反应
ＮａＯＨ ꎻｃ) ３ Ｎａ Ｈ２ ꎻ
核磁共振氢谱确定分子中有 个化学环境相同的氢原子 ｄ) ６ ꎻ
不含手性碳原子 手性碳原子是指连有 个不同的原子或
ｅ) ( ４
原子团的饱和碳原子
)ꎮ
根据上述信息 写出以苯酚的一种同系物及
(６) ꎬ ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ
ＯＨ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ
一定条件→
Ｏ
ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ
水
ＮａＯＨ/
→
△
催化剂
Ｏ →
ＨＯＨ２ＣＨ２ＣＯ
１２( 湖北ꎬ ꎬ 分)甲氧苄啶 是磺胺类抗菌药物的
. ２０２１ １７ １３ (Ｇ)
增效剂 其合成路线如下
ꎬ :
ＣＯＯＨ
１)(Ｈ３ＣＯ)２ＳＯ２/ＮａＯＨ
＋ →
２)Ｈ
ＨＯ ＯＨ
ＯＨ
Ａ
ＣＯＯＨ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｂ
试剂
Ｘ
浓硫酸 →
、△
ＣＯＯＣＨ３
Ｈ２Ｎ—ＮＨ２Ｈ２Ｏ
→
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｃ
Ｏ
Ｃ
Ｈ３ＣＯ
ＯＣＨ３
ＮＨＮＨ２
Ｋ３[Ｆｅ(ＣＮ)６]
→
ＮＨ３Ｈ２Ｏ
ＯＣＨ３
Ｄ
ＣＨＯ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｅ
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
→
ＣＨ３(ＣＨ２)３Ｌｉ
ＣＮ
ＯＣＨ ３
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｆ
ＮＨ
Ｈ２Ｎ Ｃ
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ７５
ＮＨ２ＨＮＯ３
→
ＣＨ３ＯＮａ
ＮＨ２
Ｎ
Ｈ２Ｎ Ｎ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｇ
回答下列问题
:
中的官能团名称是
(１)Ｅ 、 ꎮ
的反应类型为 试剂 的结构简式为
(２)Ｂ→Ｃ ꎻ Ｘ
ꎮ
若每分子 的碳碳双键加上了一分子 产物中手性碳
(３) Ｆ Ｂｒ２ꎬ
个数为
ꎮ
的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有
(４)Ｂ
种 不考虑立体异构
( )ꎮ
属于 的同系物 苯环上有 个取代基 苯环上一氯代
① Ａ ꎻ② ４ ꎻ③
物只有一种
ꎮ
以异烟醛
(５) (
Ｎ
Ｏ
Ｃ
烟肼的合成路线如下
:
Ｎ
Ｈ
和乙醇为原料 制备抗结核杆菌药异
) ꎬ
Ｏ
Ｃ
Ｈ
Ｏ２ Ｃ２Ｈ５ＯＨ
催化剂→ Ｙ 浓硫酸 →
、△
Ｎ
Ｏ
Ｃ
ＯＣ２Ｈ５
Ｈ２Ｎ—ＮＨ２Ｈ２Ｏ 异烟肼
→
写出生成 的化学反应方程式
Ｙ
异烟肼的结构简式为
ꎻ
ꎮ
答案 ( )醛基 醚键
１
( )酯化反应或取代反应 ( ) ( )
２ ＣＨ３ＯＨ ３ ２ ４ １０
( )
５ ２
Ｎ
Ｏ
Ｃ
Ｈ
催化剂
＋ Ｏ２ → ２
Ｎ
Ｏ
Ｃ
ＯＨ
Ｏ
Ｎ Ｃ
ＮＨＮＨ２
2 1 2 3 4 5
易混 高频 易混 题型 情境 审题
考点 易错 模板 应用 解题
易错
学生用书P243
１一氯代物与等效氢 (２０２２福建龙岩一中一模ꎬ２)已知某有
.
机物的结构如图所示 下列说法错误的是
ꎬ ( )
Ｏ
Ｃ
Ｏ
ＨＮ Ｃ
ＮＨ
存在官能团酰胺基
Ａ.
分子中所有碳原子不可能共平面
Ｂ.
一氯代物有 种
Ｃ. １０
可在酸性条件下水解
Ｄ.
答案 Ｃ
２醇羟基与酚羟基 ( 浙江 月选考ꎬ ꎬ 分)下列关于
. ２０２０ １ １５ ２
ＣＨ３
ＣＨ２ Ｃ
ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣ
Ｏ
Ｏ
Ｏ
ＣＨ３ＣＯ
答案 Ｃ
３单体的判断 ( 北京理综ꎬ ꎬ 分)一种芳纶纤维的拉
. ２０１８ １０ ６
伸强度比钢丝还高 广泛用作防护材料 其结构片段如图
ꎬ ꎮ ꎮ
下列关于该高分子的说法正确的是
( )
完全水解产物的单个分子中 苯环上的氢原子具有不同的化
Ａ. ꎬ 学环境
的说法正确的是
( ) 完全水解产物的单个分子中 含有官能团 或
Ｂ. ꎬ —ＣＯＯＨ —ＮＨ２
氢键对该高分子的性能没有影响
Ｃ.
该物质可由ｎ个单体分子通过缩聚反应生成 结构简式为
Ａ. Ｄ. :
该物质完全燃烧 生成 标准状况 的
Ｂ.０.１ ｍｏｌ ꎬ ３３.６ Ｌ( ) ＣＯ２
该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗
Ｃ. 答案 Ｂ
冻剂
该物质与足量 溶液反应 最多可消耗
Ｄ.１ ｍｏｌ ＮａＯＨ ꎬ
ｎ
３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
４聚合反应 (２０２２湖北部分市州联考ꎬ１１)维尼纶是聚乙烯醇
.
缩甲醛纤维的商品名 其合成路线如下 下列说法错误的是
ꎬ ꎮ
( )
Ｏ
ＣＨ２ＣＨ Ｏ Ｃ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ７６
物质 不存在顺反异构现象
Ａ. Ａ
物质 只有一种官能团
Ｂ. Ｂ
物质 的粉尘与空气可形成爆炸性混合物
Ｃ. Ｃ
反应 属于加成反应
Ｄ. ③ 聚合 水解 甲醛 答案 Ｄ
物 质 物质
ＣＨ３
①
→ Ｂ
②
→ Ｃ
③
→
物质
Ａ
ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
Ｏ ＣＨ２ Ｏ
聚乙烯醇缩甲醛
3 1 2 3 4 5
题型 高频 易混 题型 情境 审题
考点 易错 模板 应用 解题
模板
模型一 结构性质思想模型 学生用书P244 聚合物链节中含“— — — —”结构ꎬ其单体为环氧
４. Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２
物质或多羟基醇ꎮ
模型认知
２( 北京ꎬ ꎬ 分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生
加聚高分子化合物的单体判断 . ２０２１ １１ ３
的结构片段如下图
聚合物链节主链只有两个碳原子(无其他原子)ꎬ将两个半键 (Ｌ) ꎮ
１ 闭 . 合即为单体ꎮ 聚苯丙生 (Ｌ) Ｘｍ—Ｙｎ—Ｘｐ—Ｙｑ ( 表示链
延长
聚合物链节主链有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键ꎬ以 )
２.
两个碳原子为单元断开ꎬ再分别将两个半键闭合即为 种单体ꎮ Ｏ
聚合物链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键
２
ꎬ按照“见双
为
３. Ｘ Ｃ
键ꎬ四个碳ꎬ无双键ꎬ两个碳”画线断开ꎬ再将半键闭合即为单体ꎮ
１( 北京理综ꎬ ꎬ 分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的
. ２０１７ １１ ６
碘伏类缓释消毒剂 聚维酮通过氢键与 形成聚维酮碘 其结
ꎬ ＨＩ３ ꎬ
构表示如下
:
图中虚线表示氢键
( )
下列说法不正确的是
( )
∙∙∙
聚维酮的单体是
Ａ.
聚维酮分子由 ｍ ｎ 个单体聚合而成
Ｂ. ( ＋ )
聚维酮碘是一种水溶性物质
Ｃ.
聚维酮在一定条件下能发生水解反应
Ｄ.
答案 Ｂ
模型实践
“切割法”判断缩聚高分子产物的单体
聚合物链节端点为“— —”“— —”或“— —”(不含其
１. ＣＯ Ｏ ＮＨ
他官能团)ꎬ在羰基上补“— ”ꎬ在“— —”或“— —”上
ＯＨ Ｏ ＮＨ
补“— ”可得单体ꎮ
Ｈ
聚合物链节中含“— —”或“— — —”ꎬ将酯基中碳
２. ＣＯＯ ＣＯ ＮＨ
氧单键或肽键中碳氮单键切割ꎬ分割后在羰基上补羟基ꎬ在氧
原子、氮原子上均补氢原子即可得单体ꎮ
聚合物链节主链中碳原子不连续ꎬ含有苯环和羟基结构ꎬ则
３.
在苯环和侧链连接处切割ꎬ断键后改写成酚和醛单体ꎮ
Ｏ
Ｏ Ｏ(ＣＨ２)３Ｏ Ｃ
Ｏ
为
Ｙ Ｏ Ｃ(ＣＨ２)８
Ｏ
Ｃ
Ｏ 脱水
已知 １ ２ １
:Ｒ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＯＯＨ水解 Ｒ Ｃ
Ｏ
Ｏ Ｃ
２
Ｒ ＋ Ｈ２Ｏ
下列有关 的说法不正确的是
Ｌ ( )
制备 的单体分子中都有两个羧基
Ａ. Ｌ
制备 的反应是缩聚反应
Ｂ. Ｌ
中的官能团是酯基和醚键
Ｃ.Ｌ
ｍ ｎ ｐ和ｑ的大小对 的降解速率有影响
Ｄ. 、 、 Ｌ
答案 Ｃ
模型应用
以有机高分子化合物为产物的有机合成
根据目标高分子化合物的结构ꎬ判断其单体ꎬ确定合成高分
１.
子的反应类型ꎮ
单体结构与原料对比ꎬ结合题干相关信息确定合成路线ꎮ
２.
３(２０２１湖北十一校联考ꎬ１７)甲氧苄啶是一种广谱抗菌剂 主
. ꎬ
要用于呼吸道感染 泌尿道感染 肠道感染等病症 甲氧苄啶 、 、 ꎮ
的一种生产工艺路线如下
:
已知 Ｈ２Ｏ Ｒ２—ＣＨ２—ＣＮ
:Ｒ１—ＣＨＢｒ２ →Ｒ１—ＣＨＯ →
ＮａＯＣＨ３
ＣＮ
Ｒ１ ＣＨＣ Ｒ２ꎮ
回答下列问题
:
的化学名称为 的结构简式为
(１)Ａ ꎬＣ
ꎮ
中含氧官能团的名称为
(２)Ｆ ꎮ
写出 的化学方程式
(３) Ａ→Ｂ :
该反应的反应类型为
ꎬ ꎮ
是 的同分异构体 其苯环上的取代基与 相同但位置
(４)Ｍ Ｄ ꎬ Ｄ
不同 则 可能的结构有 种
ꎬ Ｍ ꎮ
下列有关甲氧苄啶的说法正确的是 填字母
(５) ( )ꎮ
分子式为
Ａ. Ｃ１４Ｈ１７Ｏ３Ｎ４
遇 溶液显紫色
Ｂ. ＦｅＣｌ３
能与盐酸发生反应
Ｃ.
甲氧苄啶最多能与 发生反应
Ｄ.１ ｍｏｌ ６ ｍｏｌ Ｈ２
参照上述合成路线 设计一条由 和乙腈 为主
(６) ꎬ Ａ (ＣＨ３—ＣＮ)
要原料制备
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ７７
ＣＨ ＣＨ
ＣＮ 的合成路线
ꎮ
ＯＨ
答案 ( )对甲基苯酚(或 甲基苯酚)
１ ４－
ＣＨＢｒ２
Ｂｒ Ｂｒ
ＯＨ ( )醛基和醚键
２
( )
３
ＣＨ３
＋２Ｂｒ２ →
ＯＨ
( )
６
ＣＨ３
取代反应
↓＋２ＨＢｒ
Ｂｒ Ｂｒ
ＯＨ
( ) ( )
４ １５ ５ ＣＤ
ＣＨ３
Ｂｒ２
邻二氯苯→
ＯＨ
ＣＨＢｒ２
Ｈ２Ｏ
→
ＯＨ
ＣＨＯ
ＣＨ３ＣＮ
→
ＮａＯＣＨ３
ＯＨ
ＣＨＣＨＣＮ
催化剂
→
ＯＨ
ＣＨ ＣＨ
ＣＮ
ＯＨ
模型二 学以致用思想模型 学生用书P245
模型认知
根据给定原料设计有机合成路线
对比:观察目标有机物的结构ꎬ将其与给定原料进行对比ꎬ找
１.
出碳链、组成及官能团之间的区别ꎮ
根据给定原料ꎬ结合信息ꎬ利用反应规律合理地把目标有机
２.
物分解成若干个片段ꎬ找出碳架的构建和官能团引入、转换、保
护的方法ꎮ
找出关键点、突破点后ꎬ正向思维和逆向思维相结合ꎬ选择最
３.
佳合成路线ꎮ
１( 天津理综ꎬ ꎬ 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间
. ２０１５ ８ １８
体 以 和 为原料合成扁桃酸衍生物 的路线如下
ꎮ Ａ Ｂ Ｆ :
分子式为 可发生银镜反应 且具有酸性 所含
(１)Ａ Ｃ２Ｈ２Ｏ３ꎬ ꎬ ꎬＡ
官能团名称为 写出 的化学反应方程式
ꎮ Ａ＋Ｂ→Ｃ :
ꎮ
(２)Ｃ(
②
ＯＨ
Ｏ
ＨＯ
①
③
ＯＨ
中 个 的酸性由
) ①、②、③３ —ＯＨ
强到弱的顺序是
ꎮ 是由 分子 生成的含有 个六元环的化合物 分子中不
(３)Ｅ ２ Ｃ ３ ꎬＥ
同化学环境的氢原子有 种
ꎮ
的反应类型是 在一定条
(４)Ｄ→Ｆ ꎬ１ ｍｏｌ Ｆ 件下与足量 溶液反应 最多消耗 的物质的量为
ＮａＯＨ ꎬ ＮａＯＨ
ｍｏｌꎮ
写出符合下列条件的 的所有同分异构体 不考虑立体异构
Ｆ ( )
的结构简式
: ꎮ
属于一元酸类化合物
①
苯环上只有 个取代基且处于对位 其中一个是羟基
② ２ ꎬ
已知 ＰＣｌ３
(５) :Ｒ ＣＨ２ ＣＯＯＨ → Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ
△
Ｃｌ
有多种合成方法 在方框中写出由乙酸合成 的路线流程
Ａ ꎬ Ａ
图 其他原料任选
( )ꎮ
合成路线流程图示例如下
:
Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＯＯＨ
Ｈ２ＣＣＨ２ 催化剂 → ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 浓硫酸 → ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５
ꎬ△ ꎬ△
答案 ( )醛基、羧基 ＣＨＯ
１ ＋
ＣＯＯＨ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ７８
一定条件
→
ＯＨ
ＯＨ
Ｏ
ＨＯ
ＯＨ
( ) ( ) ( )取代反应
２ ③>①>② ３ ４ ４ ３
Ｈ３Ｃ Ｂｒ
、
ＣＯＯＨ
ＨＯ
Ｂｒ
、
ＣＯＯＨ
ＨＯ
ＣＯＯＨ
、
Ｂｒ
ＨＯ
Ｆ
请回答下列问题
:
的反应类型为
(１)② ꎮ
的官能团名称为 在 水溶液中加热所
(２)Ａ ꎬＡ ＮａＯＨ
得有机物的结构简式为
ꎮ
反应 的化学方程式为
(３) ④
ꎮ
化合物 与 互为同分异构体 且满足下列条件
(４) Ｘ Ｅ ꎬ :
属于芳香族化合物且能与 反应
Ｂｒ ① ＮａＨＣＯ３ ꎻ
ＣＯＯＨ 能发生银镜反应
② ꎻ
酸性条件下可发生水解反应 其产物之一能与 溶液发
③ ꎬ ＦｅＣｌ３
生显色反应
ＨＯ ꎻ
ꎬ 盐酸 核磁共振氢谱有 组峰 峰面积之比为
( ) ＰＣｌ３ ＣＨ２Ｃｌ ＮａＯＨ Ｈ２Ｏ ＣＨ２ＯＨ ④ ５ ꎬ １ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ꎮ
５ ＣＨ３ＣＯＯＨ
△
→
△
→ → 则
Ｘ
的结构简式为
ꎮ
ＣＯＯＨ ＣＯＯＮａ 根据上述路线中的相关知识 写出以苯和 丁二烯为原
(５) ꎬ １ꎬ３－
ＣＨ２ＯＨ Ｏ２ ＣＨＯ
ꎬ → 料制备
Ｃｕ △
ＣＯＯＨ ＣＯＯＨ
模型实践
模仿题干信息的有机合成路线设计
审清题中已知信息和合成路线ꎬ理解物质的转化过程ꎮ
１.
找到原流程与新合成路线中所需步骤的相似之处ꎬ如碳架的
２.
变化、官能团的变化等ꎮ
分析题干流程中相关步骤的断键原理ꎬ模仿设计合成目标产
３.
物的新合成路线ꎮ
２(２０２２福建漳州二模ꎬ１５)他米巴罗汀 是一种抗炎 抗血
. (Ｈ) 、
管增生的药物 对自身免疫性视网膜炎 多种肿瘤性疾病具有
ꎬ 、
良好的治疗效果 其一种合成路线如下
ꎮ :
的合成路线 其他无机试剂任选
( )ꎮ
答案 ( )取代(或硝化)反应
１
( )碳氯键
２
( ) ３
ＮＨ２
＋ Ｈ３ＣＯＯＣ ＣＯＣｌ →
Ｈ
Ｎ
Ｏ
ＣＯＯＣＨ３
＋ＨＣｌ
Ｏ
( )
４ ＨＣ Ｏ
ＣＨ２ ＣＯＯＨ
( )
５
３( 全国甲ꎬ ꎬ 分)近年来 以大豆素 化合物 为主
. ２０２１ ３６ １５ ꎬ ( Ｃ)
要成分的大豆异黄酮及其衍生物 因其具有优良的生理活性而
ꎬ
备受关注 大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下
ꎮ :
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
反应生成 至少需要 氢气
(２)１ ｍｏｌ Ｄ Ｅ ｍｏｌ ꎮ
写出 中任意两种含氧官能团的名称
(３) Ｅ ꎮ
由 生成 的化学方程式为
(４) Ｅ Ｆ
ꎮ
由 生成 分两步进行 反应 是在酸催化下水与环氧
(５) Ｇ Ｈ : １)
化合物的加成反应 则反应 的反应类型为
ꎬ ２) ꎮ
化合物 的同分异构体中能同时满足下列条件的有
(６) Ｂ
填标号
( )ꎮ
含苯环的醛 酮
ａ. 、
不含过氧键
ｂ. (—Ｏ—Ｏ—)
核磁共振氢谱显示四组峰 且峰面积比为
ｃ. ꎬ ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １
个 个 个 个
Ａ.２ Ｂ.３ Ｃ.４ Ｄ.５
根据上述路线中的相关知识 以丙烯为主要原料用不超过
(７) ꎬ
三步的反应设计合成
:
专
答案 ( ) ꎬ 苯二酚(ｍ 苯二酚或间苯二酚)
１ １ ３－ － 题
( ) 十
２ ２ 六
( )酯基、羟基、醚键(任意两种)
３
生
物
大
( ) 分
４
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ７９
Ｏ Ｏ Ｏ
ＯＨ
ＴｓＯＨ
ＰｈＭ
→
ｅ
Ｏ Ｏ
Ｏ Ｏ Ｏ
( )取代反应 ( )
５ ６ Ｃ
( )
７
模型应用
模仿提示信息的有机合成路线设计
审清原料与产物的碳链结构变化、官能团变化等ꎬ运用逆推
１.
法进行有机合成路线设计ꎮ
通过结构变化确定需要模仿的提示信息反应后ꎬ分析并仿照
２.
其断键原理推断相关步骤、相关中间产物ꎮ
正向整合书写出新合成路线ꎮ
３.
４( 河北ꎬ ꎬ 分)丁苯酞 是我国拥有完全自主知
. ２０２１ １８ １５ (ＮＢＰ)
识产权的化学药物 临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病
ꎬ ꎮ
是一种 开环体 衍生物 在体内外可经
ＺＪＭ－２８９ ＮＢＰ (ＨＰＢＡ) ꎬ
酶促或化学转变成 和其他活性成分 其合成路线如下
ＮＢＰ ꎬ :
＋Ｈ２Ｏ
Ｏ Ｏ
已知信息
:
Ｈ
２
(ＣＨ３ＣＯ)２Ｏ
ＣＯ ＋ Ｒ ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＣＨ３ＣＯＯＮａ
→
Ｒ １ △
Ｈ ＣＯＯＨ
１ 芳基
ＣＣ (Ｒ ＝ )
１ ２
Ｒ Ｒ 回答下列问题
:
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
有多种同分异构体 其中能同时满足下列条件的芳香族
(２)Ｄ ꎬ
化合物的结构简式为 、 ꎮ
可发生银镜反应 也能与 溶液发生显色反应 ① ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎻ
核磁共振氢谱有四组峰 峰面积比为
② ꎬ １ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ３ꎮ
中步骤 的化学方程式为
(３)Ｅ→Ｆ １)
ꎮ
的反应类型为 若以 代替
(４)Ｇ→Ｈ ꎮ ＮａＮＯ３ Ａｇ￣
则该反应难以进行 对该反应的促进作用主要是
ＮＯ３ꎬ ꎬＡｇＮＯ３
因为
ꎮ
的结构简式为 通常酯化反应需
(５)ＨＰＢＡ ꎮ
在酸催化 加热条件下进行 对比 和 的结构 说明
、 ꎬ ＨＰＢＡ ＮＢＰ ꎬ
常温下 不稳定 易转化为 的主要原因
ＨＰＢＡ 、 ＮＢＰ
ꎮ
是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物 设计由
(６)Ｗ ꎮ ２ꎬ４－
二氯甲苯 和对三氟甲基苯乙酸
( Ｃｌ ＣＨ３ )
Ｃｌ
制备 的合成路线 无机试
( Ｆ３Ｃ ＣＨ２ＣＯＯＨ ) Ｗ ꎮ (
剂和四个碳以下的有机试剂任选
)
年
高
答案 ( )邻二甲苯
考 １
年
模
拟 ( )
２
︵
教
师
用
书
︶
１ ８０
ＣＨＯ
ＨＯ ＯＨ
ＣＨ３
＋ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋２Ｈ２Ｏ
( )取代反应 ＋与 －反应生成 沉淀ꎬ促进该反应的
４ Ａｇ Ｂｒ ＡｇＢｒ
进行
( )
５
ＣＨＯ
ＨＯ ＯＨ
ＣＨ３
( )
３ ＋ ３ＮａＯＨ →
ＣＯＯＨ
结构中苯环对侧链的影响ꎬ使侧
ＨＰＢＡ
ＯＨ
链中— 和— 易发生酯化反应成环ꎬ生成
ＣＯＯＨ ＯＨ ＮＢＰ
( ) Ｃｌ２
６ Ｃｌ ＣＨ３ 光→ Ｃｌ ＣＨ２Ｃｌ
Ｃｌ Ｃｌ
ＮａＯＨ/Ｈ２Ｏ ＣｕＯ
→ Ｃｌ ＣＨ２ＯＨ → Ｃｌ ＣＨＯ
△ △
Ｃｌ Ｃｌ
( ) ꎬ ＣＨ３ＣＯ ２Ｏ/ＣＨ３ＣＯＯＮａ △
→
Ｆ３Ｃ ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＨＯＯＣ Ｈ
Ｆ３Ｃ
Ｃｌ Ｃｌ
模型三 转化思想模型 学生用书P249
模型认知
加成型成环反应的有机合成与推断
根据提示信息或合成路线确定加成成环断键方式及原理ꎬ常
１.
见的有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等ꎮ
仿照上述成环反应原理ꎬ根据原料或反应物不饱和键的结
２.
构、性质ꎬ确定其断键部位ꎮ
断键后首尾相连ꎬ形成新碳环目标产物ꎮ
３.
１( 课标 ꎬ ꎬ 分)化合物 是一种有机光电材料中
. ２０１７ Ⅰ ３６ １５ Ｈ
间体 实验室由芳香化合物 制备 的一种合成路线如下
ꎮ Ａ Ｈ :
已知 ＮａＯＨ/Ｈ２Ｏ :①ＲＣＨＯ＋ＣＨ３ＣＨＯ → ＲＣＨＣＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ
△
②
＋
催化剂
→
回答下列问题
:
的化学名称是
(１)Ａ ꎮ
由 生成 和 生成 的反应类型分别是
(２) Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ 、
ꎮ
的结构简式为
(３)Ｅ ꎮ
为甲苯的同分异构体 由 生成 的化学方程式为
(４)Ｇ ꎬ Ｆ Ｈ
ꎮ
芳香化合物 是 的同分异构体 能与饱和碳酸氢钠溶
(５) Ｘ Ｆ ꎬＸ
液反应放出 其核磁共振氢谱显示有 种不同化学环境的
ＣＯ２ꎬ ４
氢 峰面积比为 写出 种符合要求的 的结构
ꎬ ６ ∶ ２ ∶ １ ∶ １ꎮ ２ Ｘ
简式
: ꎮ
写 出 用 环 戊 烷 和 丁 炔 为 原 料 制 备 化 合 物
(６) ２ －
的合成路线 其他试剂任选
( )ꎮ
答案 ( )苯甲醛
１
( )加成反应 取代反应
２
( )
３
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ８１
已知 △
: ＋‖ →
Ｃ ＣＯＯＨ
( )
４
( )
、
、
５ ＣＯＯＨ ＣＯＯＨ
、 中的 种
ＣＯＯＨ ＣＯＯＨ ２
( )
６
２( 江苏单科ꎬ ꎬ 分)丹参醇是存在于中药丹参中的一
. ２０１８ １７ １５
种天然产物 合成丹参醇的部分路线如下
ꎮ :
中的官能团名称为 写两种
(１)Ａ ( )ꎮ
的反应类型为
(２)Ｄ→Ｅ ꎮ
的分子式为 写出 的结构简式
(３)Ｂ Ｃ９Ｈ１４Ｏꎬ Ｂ : ꎮ
的一种同分异构体同时满足下列条件 写出
(４) ꎬ
该同分异构体的结构简式 : ꎮ
分子中含有苯环 能与 溶液发生显色反应 不能发生
① ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎬ
银镜反应
ꎻ
碱性条件水解生成两种产物 酸化后分子中均只有 种不同
② ꎬ ２
化学环境的氢
ꎮ
写 出 以 为 原 料 制 备
( ５ )
的合成路线流程图 无机试剂和乙醇任用 合
( ꎬ
成路线流程图示例见本题题干
)ꎮ
答案 ( )碳碳双键、羰基
１
( )消去反应
２
( )
３
ＯＨ
Ｏ
( )
４ ＨＯ Ｏ Ｃ
ＣＣＨ
( )
５
模型实践
新型杂环成环反应的有机合成与推断
确定成环反应的原理ꎬ杂环化合物一般通过缩聚、消去、取代
１.
等方式成环ꎮ
仿照信息或路线中杂环形成原理ꎬ找出对应反应物的断键位
２.
置ꎬ断键后首尾相连可推知产物ꎮ
有机合成杂环化合物可采用逆推法ꎬ在目标产物中找出新形
３.
成的键ꎬ将其断开ꎬ逆推即可知上步中间产物ꎮ
３( 湖南ꎬ ꎬ 分)叶酸拮抗剂 是一种多靶向
. ２０２１ １９ １５ Ａｌｉｍｔａ(Ｍ)
性抗癌药物 以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线
ꎮ
如下
:
已知
:①
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ８２
Ｏ
＋
Ｏ
Ｒ Ｏ
ＡｌＣｌ３
→
Ｒ
Ｏ
Ｏ
＋
Ｒ
Ｒ ＯＨ
Ｏ
②
Ｏ
Ｒ Ｏ
＋ Ｏ
Ｈ
→
Ｈ２Ｏ
Ｒ
Ｒ ＯＨ
回答下列问题
:
的结构简式为
(１)Ａ ꎻ
的反应类型分别是
(２)Ａ→ＢꎬＤ→Ｅ ꎬ ꎻ
中虚线框内官能团的名称为
(３)Ｍ ａ ꎬｂ
ꎻ
有多种同分异构体 同时满足下列条件的同分异构体有
(４)Ｂ ꎬ
种 不考虑立体异构
( )ꎻ
苯环上有 个取代基
① ２
能够发生银镜反应
②
与 溶液发生显色反应
③ ＦｅＣｌ３
其中核磁共振氢谱有五组峰 且峰面积之比为
ꎬ ６ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ ∶ １
的结构简式为
ꎻ
结合上述信息 写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二
(５) ꎬ
醇酯的反应方程式
ꎻ
参照上述合成路线 以乙烯和
(６) ꎬ
Ｎ
Ｎ
设计合成
ＨＮ
Ｎ
ＯＨ
为原料
ꎬ
Ｈ２Ｎ ＮＨ２
Ｏ
Ｈ２Ｎ
Ｎ
的路线 其他试剂任选
( )ꎮ
Ｈ
答案 ( )
１
Ｏ
ＣＯＯＨ
( )还原反应 取代反应
２
( )酰胺键 羧基
３
ＣＨ３
( )
４ １５ ＨＯ Ｃ ＣＨＯ
ＣＨ３
ＨＯ 催化剂
( )ｎ ｎ
５ ＋ ＋ →
Ｈ
ＨＯ
Ｏ
ＨＯＣ
Ｏ
Ｃ
(ｎ )
Ｏ ＯＨ ＋ －１ Ｈ２Ｏ
(溴化剂)
( ) Ｏ２ ＤＢＢＡ
６ ＣＨ２ ＣＨ２ 催化剂→ ＣＨ３ＣＨＯ →
ＣＨ２Ｃｌ２
Ｎ
Ｎ
ＣＨ２ ＣＨＯ
Ｂｒ
ＯＨ
Ｈ２Ｎ ＮＨ２
→
ＨＮ
Ｎ
Ｏ
Ｈ２Ｎ
Ｎ
Ｈ
４(２０２２重庆一模ꎬ１９)有机化合物 有抗菌作用 也是一种医
. Ｙ ꎬ
药中间体 由 合成 的路线图如下
ꎬ Ｘ Ｙ :
Ｏ
已知
:①Ｒ１ＣＨ２ＣＲ２
Ｏ
＋Ｒ３ＣＲ４
Ｒ２ＣＯ
溶液
ＮａＯＨ (ａｑ)△
→ Ｒ１ＣＣＲ３ ＋
Ｒ４
Ｈ２Ｏ
＋
Ｈ３Ｏ
②ＲＣＮ →ＲＣＯＯＨ
请回答下列问题
:
的化学名称为 在水中的溶解度
(１)Ｘ ꎬＸ
填 大于 等于 或 小于 苯酚在水中的溶解度
( “ ”“ ” “ ”) ꎮ
中的含氧官能团的名称为 在 中属于取
(２)Ｃ ꎬ ①~④
代反应的是 填序号
( )ꎮ
有机物 中处于同一平面的碳原子最多有 个
(３) Ｙ ꎮ
的结构简式为
(４)Ｅ ꎮ
在一定条件下能发生缩聚反应 其反应的化学方程式为
(５)Ｆ ꎬ
ꎮ
是 的同分异构体 同时满足下列条件的 的结构有
(６)Ｇ Ｄ ꎬ Ｇ
种 不考虑立体异构
( )ꎮ
结构中含有氨基和羧基 只有 个苯环 无其他环状结构
① ꎬ １ ꎬ ꎮ
核磁共振氢谱中有 组吸收峰 且峰面积之比为
② ４ ꎬ ６ ∶ ２ ∶
２ ∶ １ꎮ
参照上述合成路线和信息 以 和有
(７) ꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＣｌ
机物 为原料 无机试剂任选 设计制备
Ｘ ( )ꎬ
专
题
十
六
生
物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ８３
Ｏ
Ｏ
( )(酚)羟基和羰基
２ ①③④
( )
３ １３
( )
４
的合
成路线
ꎮ
答案 ( )对甲基苯酚(或 甲基苯酚) 小于
１ ４－
Ｏ
ＯＨ
ＣＮ
( )ｎ
５
Ｏ
ＯＨ
一定条件
ＣＯＯＨ →
(ｎ )
＋ －１ Ｈ２Ｏ
( )
６ ４
浓
( ) ( ) Ｈ２ＳＯ４
７ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ ＯＨ ＣＯＣｌ →ＣＨ３ＣＨ ＣＨＣＯＣｌ
△
ＯＨ
催化剂 →
Ｏ
ＯＨ
Ｉ２
催化剂→
Ｏ
Ｏ
4 1 2 3 4 5
情境 高频 易混 题型 情境 审题
考点 易错 模板 应用 解题
应用
学生用书P252
简单情境
１光学活性羟基酮的合成 (２０２２福建四市一模ꎬ１５) 年诺
. ２０２１
贝尔化学奖授予对有机小分子不对称催化做出重要贡献的两位
化学家 在有机小分子 的催化作用下 合成具有光学活性的
ꎮ Ｆ ꎬ
羟基酮 的过程如图 虚线框表示催化机理
Ｑ ꎬ ꎮ
回答下列问题
:
分子含有的官能团名称为硝基
(１)Ｑ 、 ꎮ
的反应方程式为
(２)Ａ→Ｂ ꎮ
的反应类型为
(３)Ｂ→Ｃ ꎮ
的结构简式为 判断其是否为
(４)Ｆ(Ｃ５Ｈ９ＮＯ２) ꎬ
手性分子 填 是 或 否
( “ ” “ ”)ꎮ
是 的同分异构体 写出满足下列条件的 的结构简
(５)Ｍ Ｆ ꎬ Ｍ
式
: ꎮ
无环状结构 含有氨基
①Ｍ ꎬ
能发生银镜反应
②
核磁共振氢谱峰面积之比为
③ ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２
答案 ( )羟基、羰基
１
( )
２
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ８４
ＣＨ３
浓硫酸
＋ＨＮＯ３ →
△
能区分 两种有机物的试剂是 填序号
(５) Ｄ、Ｅ ( )ꎮ
浓溴水 溶液 新制 悬浊液
① ②Ａｇ(ＮＨ３)２ＯＨ ③ Ｃｕ(ＯＨ)２
酸性 溶液 溶液
④ ＫＭｎＯ４ ⑤ＦｅＣｌ３
已知 的分子式为 写出 的化学方程式
(６) Ｂ Ｃ６Ｈ１０Ｂｒ２ꎬ Ｂ→Ｃ :
ꎮ
化合物 比 多一个碳原子且与 互为同系物 其结构
(７) Ｇ Ｄ Ｄ ꎬ
ＣＨ３
可能有 种 其中核磁共振氢谱有 组吸收峰 且峰面
积之比为 １ ∶ ２ ∶ ２ ꎮ ∶ ２ ∶ １ 的物质的结构简 ５ 式为 ꎬ
＋Ｈ２Ｏ
ꎮ
答案 ( )加成反应(或还原反应) ( )羟基
１ ２
ＮＯ２ ( )光照 ( ) ꎬ 丁二烯中ꎬ两个碳碳双键发生共轭ꎬ使得中
( )取代反应 ３ ４ １ ３－
３ 间的碳碳单键有部分碳碳双键的性质ꎬ即碳碳单键变短ꎬ故其
碳碳单键比乙烷中的更短 ( )
５ ②③
( ) 是
４ ＢｒＢｒ
乙醇
( )
６ ＋２ＮａＯＨ → ＋２ＮａＢｒ＋２Ｈ２Ｏ
△
ＣＨＯ
( ) ( )
５ Ｈ３Ｃ ＣＨ２ Ｃ ＣＨＯ ７ １３ ＨＯ ＣＨ２ＣＨＯ
３药物诺氟沙星的合成 (２０２２ 福建福州二模ꎬ１５) 诺氟沙
ＮＨ２ . “
星 是一种常见的治疗由敏感菌引起的各类感染药物 目前经
２药物富马酸比索洛尔的合成 (２０２２辽宁鞍山一模ꎬ１９)富马 ” ꎬ
. 典的合成路线如下
酸比索洛尔是心脏科常用药物 可以用如图所示流程进行 :
ꎬ
合成
ꎮ
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
请回答下列问题 过程 的反应类型是
: (２) Ⅱ ꎮ
的反应类型为
(１)Ｄ→Ｅ ꎮ
分子中存在一个手性碳原子 与这个手性碳原子以极性
(２)Ｆ ꎬ
共价键结合的官能团名称为 反应 的化学方程式为
ꎮ (３) Ⅲ
条件 为
(３) ① ꎮ
测试表明 流程中起始底物 丁二烯 物质 中 与
(４) ꎬ １ꎬ３－ ( Ａ) Ｃ２
之间的碳碳单键比乙烷中 与 之间的碳碳单键短 见 ２５０℃
Ｃ３ Ｃ′２ Ｃ′３ ( → ꎮ
图 原因是 的结构简式为 其中的含氧官能
)ꎬ (４)Ｆ ꎬ
团的名称是
ꎮ ꎮ
的同分异构体中 同时满足以下条件的结构
(５) ꎬ
简式为 不考虑顺反异构
( )ꎮ
能发生加成反应
①
核磁共振氢谱有 组峰 且峰面积之比为
② ３ ꎬ ２ ∶ ２ ∶ １
答案 ( )邻二氯苯或 ꎬ 二氯苯
１ １ ２－
( )取代反应
２
( )
３
专
题
十
六
生 物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ８５
Ｎ
Ｏ
Ｈ
Ｏ
Ｆ
Ｃｌ
Ｏ ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ
( )
４
Ｎ
Ｏ Ｏ
ꎮ
写出三种符合下列条件的 的同分异构体的结构简式
(４) Ａ :
不考虑立体异构
( )ꎮ
含有酚羟基 能发生水解反应 含有四种不同化学环
① ② ③
境的氢
写出由
(５)
Ｆ 羰基和羧基
ＯＨ
Ｃｌ
( ) 、 ( )
５ Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨＣＨＣＨ２ＮＨ２ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ２ＮＨ２ ２
复杂情境
４常见药物的合成 (２０２２重庆育才中学二模ꎬ１９)某药物 的
. Ｉ
合成路线如下
:
已知 : ꎮ
回答下列问题
:
的分子式为 的反应类型为 检
(１)Ａ ꎬＤ→Ｅ ꎬ
验 中是否含有 的试剂为
Ｅ Ｄ ꎮ
的化学方程式为
(２)Ｃ→Ｄ
的结构简式为
ꎬＧ ꎮ
中 的作用是
(３)Ｄ→Ｅ Ｋ２ＣＯ３
ＣＯＯＨ
和 制备 的合成路
ＣＨ３ＯＨ
ＮＯ２
线 题给信息中的试剂任选
( )ꎮ
答案 ( ) 取代反应 溶液
１ Ｃ９Ｈ１０Ｏ４ ＦｅＣｌ３
( )
２
ＨＯ ＣＯＯＨ ＳＯＣｌ２
＋ＣＨ３ＯＨ →
Ｏ ＮＯ２
ＨＯ ＣＯＯＣＨ３
＋Ｈ２Ｏ
Ｏ ＮＯ２
( )与生成的 反应ꎬ促进反应正向进行
３ ＨＣｌ
( )
４
Ｏ
ＯＣＨ
ＨＯ
Ｈ３Ｃ
ＯＨ
、
ＣＨ３
Ｏ
ＯＣＨ
Ｈ３Ｃ
ＨＯ
ＣＨ３
、
ＯＨ
Ｏ
ＯＣＣＨ３
ＨＯ
ＣＨ３
、
ＯＨ
Ｏ
ＯＣＣＨ３
ＨＯ
ＣＨ３
ＯＨ
、
Ｏ
Ｃ
ＨＯ
ＣＨ３
ＯＣＨ３
ＯＨ
、
Ｏ
Ｃ
ＨＯ
ＣＨ３
ＯＣＨ３
(任写 种)
３
ＯＨ
( )
５
ＣＯＯＨ ＣＨ３ＯＨ
→
ＮＯ２ ＳＯＣｌ２
ＣＯＯＣＨ３ Ｎａ２Ｓ２Ｏ
→
４
ＮＯ２
—
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ２Ｎ ＣＨＮＨ → ＰＯＣｌ → ３ ＮＨ２ Ｅｔ３Ｎ
５抗生素中间体的合成 (２０２２河北石家庄一模ꎬ１８)麦考酚酸
.
是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素 有机物
ꎬ Ｈ
是合成麦考酚酸的中间体 ꎮ 其一种合成路线如图所示 : 无机试剂任选 已知
( )ꎮ : ＋
回答下列问题
:
的名称为 中含氧官能团的名称为
(１)Ａ ꎬＦ
ꎮ
的反应类型为
(２)Ｂ→Ｃ ꎮ
的结构简式为
(３)Ｄ ꎮ
中手性碳原子的数目为
(４)Ｅ ꎮ
的化学方程式为
(５)Ｇ→Ｈ
ꎮ
符合下列条件的 的同分异构体有 种 不考虑立体
(６) Ｆ (
异构 任写一种满足条件的结构简式
)ꎬ : ꎮ
能发生银镜反应
Ⅰ.
分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境
Ⅱ.
完全相同
设计由 制备 的合成路线
(７) Ａ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ８６
一定条件
→
ꎮ
答案 ( )异戊二烯(或 甲基 ꎬ 丁二烯) 醛基和酯
１ ２－ －１ ３－
基 ( )加成反应
２
( )
３
浓硫酸
( ) ( )
４ １ ５ ＋ＣＨ３ＯＨ
△
＋Ｈ２Ｏ
ＣＨ２ＣＨＯ
( ) 、 、
６ ９ ＯＨＣＨ２ＣＣＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ２ＣＨＯ
、 、 、
、 、 、
(任写一种)
( )
７
5 1 2 3 4 5
审题 高频 易混 题型 情境 审题
考点 易错 模板 应用 解题
解题
学生用书P255
审题方法 反应原料中的原子 转化为产物
Ａ. １００％
１( 浙江 月选考ꎬ ꎬ 分)某课题组设计一种固定 该过程在化合物 和 －催化下完成
的
.
方
２０
法
２２
原理如
１
图 下列
２
说
４
法
２
不正确的是
ＣＯ２ Ｂ.
该过程仅涉及加成
Ｘ
反应
Ｉ
ꎬ ꎮ ( ) Ｃ.
若原料用 则产物为
Ｄ. ꎬ
答案 Ｃ
解题思路
２( 北京ꎬ ꎬ 分)高分子 广泛用于牙膏 牙科粘合剂等
. ２０２０ １３ ３ Ｍ 、
口腔护理产品 合成路线如下
ꎬ :
下列说法不正确的是
( )
试剂 是∙甲∙醇∙
Ａ. ａ
化合物 不存在顺反异构体
Ｂ. Ｂ
化合物 的核磁共振氢谱有一组峰
Ｃ. Ｃ
合成 的聚合反应是缩聚反应
Ｄ. Ｍ
设问 请写出 生成 的化学方程式ꎮ
① Ｃ２Ｈ２ Ｂ
设问 写出高分子 在一定条件下与足量 溶液反
② Ｍ ＮａＯＨ
应的化学方程式ꎮ
专
题
十
六
生 物
大
分
子
有
机
合
成
与
推
断
１ ８７
写出 到 的反应方程式
(６) Ｆ Ｇ ꎮ
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 制备
(７) (ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５)
Ｏ
答案Ｄ
补 充 设 问 答 案 设 问
① ＣＨＣＨ ＋ ＣＨ３ＯＨ →
ＣＨ２ＣＨＯＣＨ３
设 问 ｎ
② ＋ ２ ＮａＯＨ →
ｎ
＋ Ｈ２Ｏ
答题技巧
３( 课标 ꎬ ꎬ 分)化合物 是一种药物合成中间体
. ２０１９ Ⅰ ３６ １５ Ｇ ꎬ
其合成路线如下
:
回答下列问题
:
中的官能团名称是 (１)Ａ ꎮ
碳原子上连有 个不同的原子或基团时 该碳称为手性
(２) ４ ꎬ
碳 写出 的结构简式 用星号 标出 中的手性碳
ꎮ Ｂ ꎬ (∗) Ｂ
ꎮ
写出具有六元环结构 并能发生银镜反应的 的同分异构
(３) 、 Ｂ
体的结构简式 不考虑立体异构 只 ꎮ ( ꎬ
需写出 个
３ )
反应 所需的试剂和条件是
(４) ④ ꎮ
的反应类型是
(５)⑤ ꎮ
Ｏ
的合成路线 无机试剂任选
( )ꎮ
ＯＨ
Ｃ６Ｈ５
设问 写出第( )题中核磁共振氢谱峰数目最多和最少的
① ３
同分异构体的结构简式ꎮ
设问 消去反应遵循查依采夫规则ꎬ即发生消去反应时ꎬ氢
②
原子主要是从含氢较少的相邻碳原子上脱去ꎬ主要生成双键
碳原子上连有较多取代基的烯烃 请写出由 转化为
ꎮ Ａ
相关反应的化学方程式ꎮ
答案()羟基
１
( )
２
ＣＨＯ
ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ
( ) (任写 个)
３ ３
( ) 浓 、加热
４ Ｃ２Ｈ５ＯＨ/ Ｈ２ＳＯ４
( )取代反应
５
( )
６
( ) Ｂｒ２
７ Ｃ６Ｈ５ＣＨ３ 光→照 Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｂｒ
)
１ Ｃ２Ｈ５ＯＮａ/Ｃ２Ｈ５ＯＨ
ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５ ) →
２ Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｂｒ
) －ꎬ
１ ＯＨ △
ＣＨ３ＣＯＣＨＣＯＯＣ２Ｈ５ ) ＋ → ＣＨ３ＣＯＣＨＣＯＯＨ
２ Ｈ
ＣＨ２ ＣＨ２
Ｃ６Ｈ５ Ｃ６Ｈ５
补充设问答案 设问 核磁共振氢谱峰数目最多的是
①
ＣＨＯ ＣＨＯ ＣＨＯ
、 ꎬ数目最少的是 ꎮ
ＯＨ 浓
设问 Ｈ２ＳＯ４
② → ＋Ｈ２Ｏ △
催化剂
＋Ｈ２ →
△
４( 浙江 月选考ꎬ ꎬ 分)某研究小组以芳香族化合物
. ２０２０ １ ３１ １２
为起始原料 按下列路线合成高血压药物阿替洛尔
Ａ ꎬ ꎮ
已知 化合物 中除了苯环还有其他环
: Ｈ ꎻ
Ｒ′ＯＨ
→ ＲＯＲ′
ＲＸ ꎻ
ＮａＣＮ Ｈ２Ｏ
→ ＲＣＮ →＋ ＲＣＯＯＨ
Ｈ
ＮＨ３
ＲＣＯＯＲ′ → ＲＣＯＮＨ２ꎮ 请回答
:
下列说法正确的是
(１) ꎮ
化合物 能发生加成 取代 氧化反应 不发生还原反应
Ａ. Ｄ 、 、 ꎬ
化合物 能与 溶液发生显色反应
Ｂ. Ｅ ＦｅＣｌ３
化合物 具有弱碱性
Ｃ. Ｉ
阿替洛尔的分子式是
Ｄ. Ｃ１４Ｈ２０Ｎ２Ｏ３
写出化合物 的结构简式
(２) Ｅ ꎮ
写出 的化学方程式
(３) Ｆ＋Ｇ→Ｈ
ꎮ
设计从 到 的合成路线 用流程图表示 无机试剂任
(４) Ａ Ｂ ( ꎬ
选
)ꎮ
写出化合物 同时符合下列条件的同分异构体的结构简
(５) Ｃ
式
ꎮ
１ 谱和 谱检测表明 分子中共有 种氢原子 无氮
① Ｈ－ＮＭＲ ＩＲ : ４ ꎬ
年 氧键和碳氮双键
ꎻ
高
除了苯环外无其他环
考 ② ꎮ
年
设问 、 阿替洛尔的反应分别属于什么反应类型?
模 ① Ｂ→Ｃ Ｈ→
拟 设问 请写出 分别与足量 溶液和溴水反应的化学
② Ｄ ＮａＯＨ
方程式ꎮ
︵
教
师
用
书
︶
１ ８８
答案 ( )
１ ＢＣ
( )
２ ＨＯ ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
Ｏ
( )
３ Ｈ２ＮＣＣＨ２
ＯＨ ＋ ＣｌＣＨ２ＣＨ ＣＨ２ →
Ｏ
Ｏ
Ｈ２ＮＣＣＨ２
ＯＣＨ２ＣＨ ＣＨ２ ＋ ＨＣｌ
Ｏ
( )
４
ＣＨ３
Ｃｌ２
ｈ→ν
ＮＯ２
ＣＨ２Ｃｌ
ＮａＣＮ
→
ＮＯ２
ＣＨ２ＣＮ
Ｈ２Ｏ
→＋
Ｈ
ＮＯ２
ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＮＯ２
( )
５
Ｏ
ＣＯＣＨ３
ＮＨ２
Ｏ
ＯＣ
ＮＨ２
ＣＨ３
Ｏ
ＣＮＨ２
ＯＣＨ３
Ｏ
ＯＣ
ＣＨ３
ＮＨ２
补充设问答案 设问 的实质是— 转化为— ꎬ
① Ｂ→Ｃ ＮＯ２ ＮＨ２
为 去 氧 加 氢 过 程ꎬ 属 于 还 原 反 应ꎻ
( ) 阿替洛尔可看
Ｈ →
作 在虚线处开环与( ) 发生的加成反应ꎮ
Ｈ ＣＨ３ ２ＣＨＮＨ２
设 问
② ＨＯ ＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２ＮａＯＨ →
ꎻ
ＮａＯ ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋２Ｈ２Ｏ
ＨＯ ＣＨ２ＣＯＯＨ＋２Ｂｒ２ →
Ｂｒ
ꎮ
ＨＯ ＣＨ２ＣＯＯＨ＋２ＨＢｒ
Ｂｒ
