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专题十五 烃的含氧衍生物
1 1 2 3 4
高频 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
考点
考点一 醇和酚 学生用书P219 答案 Ｄ
基础 醇、酚的结构与性质ꎮ ５(２０２２辽宁抚顺一模ꎬ６)阿比朵尔是治疗 新冠 的一种药
. “ ”
重难 醇、酚在有机合成中的应用ꎮ 物 其结构如图所示 下列说法错误的是
ꎬ ꎮ ( )
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ
２０ /８
基础
１(２０２１全国甲ꎬ１０ꎬ６分)下列叙述正确的是
. ( )
甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
Ａ.
用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
Ｂ.
烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
Ｃ. 阿比朵尔中没有手性碳原子
戊二烯与环戊烷互为同分异构体 Ａ.
Ｄ. 阿比朵尔最多可与 发生加成反应
答案 Ｂ Ｂ.１ｍｏｌ ８ｍｏｌＨ２
阿比朵尔最多可以与 发生反应
２(２０２１ 浙 江 １ 月 选 考ꎬ １５ꎬ ２ 分 ) 有 关 Ｃ.１ ｍｏｌ ４ ｍｏｌ ＮａＯＨ
. 该物质能发生置换 取代 加成 氧化反应
Ｄ. 、 、 、
答案 Ｂ
６(２０１８江苏单科ꎬ１１ꎬ４分) 双选 化合物 能用于高性能光
的说法不正确的是 . ( ) Ｙ
( )
学树脂的合成 可由化合物 与 甲基丙烯酰氯在一定条件
ꎬ Ｘ ２－
下反应制得
:
分子中至少有 个原子共平面
Ａ. １２ Ｏ
完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为 个
Ｂ. １
与 溶液作用显紫色 Ｂｒ
Ｈ２ＣＣ Ｃ
Ｃ.
与足
Ｆｅ
量
Ｃｌ３
溶液完全反应后生成的钠盐只有 种
ＣＨ３
Ｄ. ＮａＯＨ １ Ｂｒ ＯＨ
答案 Ｃ
３(２０２２辽宁重点高中协作体一模ꎬ６)化合物 如图所示 在 Ｂｒ
. Ｍ( ) Ｘ
热熔胶 粘合剂 橡胶等多种行业有广泛应用 下列关于 的
、 、 ꎮ Ｍ
说法错误的是
( )
分子间能形成氢键
Ａ.
能发生消去反应和还原反应
Ｂ.
分子式为
Ｃ. Ｃ１０Ｈ１２Ｏ
环上的一氯代物有 种 不含立体异构
Ｄ. ６ ( )
答案 Ｄ
４(２０２０课标 ꎬ８ꎬ６分)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具
. Ⅲ
有抗病毒作用的黄酮类化合物 结构式如下
ꎬ :
专
题
十
五
下列关于金丝桃苷的叙述 错误的是 烃
ꎬ ( ) 的
可与氢气发生加成反应
Ａ. 含
分子含 个碳原子 氧
Ｂ. ２１ 衍
能与乙酸发生酯化反应
Ｃ. 生
不能与金属钠反应 物
Ｄ.
１ ５５
Ｃｌ
→
Ｂｒ Ｏ
Ｂｒ Ｏ Ｃ
ＣＣＨ２
Ｂｒ ＣＨ３
Ｙ
下列有关化合物 的说法正确的是
Ｘ、Ｙ ( )
分子中所有原子一定在同一平面上
Ａ.Ｘ
与 的加成产物分子中含有手性碳原子
Ｂ.Ｙ Ｂｒ２
均不能使酸性 溶液褪色
Ｃ.Ｘ、Ｙ ＫＭｎＯ４
的反应为取代反应
Ｄ.Ｘ→Ｙ
答案 ＢＤ
７(２０１７天津理综ꎬ２ꎬ６分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效
.
成分之一 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用 下列有关汉黄芩素
ꎬ ꎮ
的叙述正确的是
( )
ＯＣＨ３
ＨＯ Ｏ
ＯＨ
Ｏ
汉黄芩素
汉黄芩素的分子式为
Ａ. Ｃ１６Ｈ１３Ｏ５
该物质遇 溶液显色
Ｂ. ＦｅＣｌ３
该物质与溴水反应 最多消耗
Ｃ.１ｍｏｌ ꎬ １ｍｏｌ Ｂｒ２
与足量 发生加成反应后 该分子中官能团的种类减少
Ｄ. Ｈ２ ꎬ
种
１
答案 Ｂ
重难
８(２０１９课标 ꎬ３６ꎬ１５分)氧化白藜芦醇 具有抗病毒等作
. Ⅲ Ｗ
用 下面是利用 反应合成 的一种方法 ( )
ꎮ Ｈｅｃｋ Ｗ : ５
回答下列问题
:
的化学名称为
(１)Ａ ꎮ
中的官能团名称是
(２) ＣＯＯＨ ꎮ
反应 的类型为 的分子式为
(３) ③ ꎬ Ｗ
ꎮ
不同条件对反应 产率的影响见下表
(４) ④ :
实验 碱 溶剂 催化剂 产率
/％ ( )
１ ＫＯＨ ＤＭＦ Ｐｄ ＯＡｃ ２ ２２.３
( )
２ Ｋ２ＣＯ３ ＤＭＦ Ｐｄ ＯＡｃ ２ １０.５
( )
３ Ｅｔ３Ｎ ＤＭＦ Ｐｄ ＯＡｃ ２ １２.４
六氢吡啶 ( )
４ ＤＭＦ Ｐｄ ＯＡｃ ２ ３１.２
六氢吡啶 ( )
５ ＤＭＡ Ｐｄ ＯＡｃ ２ ３８.６
六氢吡啶 ( )
６ ＮＭＰ Ｐｄ ＯＡｃ ２ ２４.５
上述实验探究了 和 对反应产率的影响 此
ꎮ
外 还可以进一步探究 等对反应产率的影响
ꎬ ꎮ
为 的同分异构体 写出满足如下条件的 的结构简式
(５)Ｘ Ｄ ꎬ Ｘ
ꎮ
年 含有苯环 有三种不同化学环境的氢 个数比为
高 ① ꎻ② ꎬ ６ ∶ ２ ∶ １ꎻ
的 与足量金属 反应可生成 考 ③１ ｍｏｌ Ｘ Ｎａ ２ ｇ Ｈ２ꎮ
利 用 反 应 由 苯 和 溴 乙 烷 为 原 料 制 备
年 (６) Ｈｅｃｋ ꎬ
模
拟
ꎬ 写出合成路线 ꎮ ( 无机试剂任选 )
答案 ( )间苯二酚( ꎬ 苯二酚)
１ １ ３－
( )羧基、碳碳双键
２
︵ ( )取代反应
教 ( ３ )不同碱 不 Ｃ 同 １４ 溶 Ｈ 剂 １２Ｏ４ 不同催化剂(或温度等)
师 ４
用
书
︶
１ ５６
Ｉ
、
ＨＯ ＯＨ
Ｉ
ＨＯ ＯＨ
( )
６
考点二 醛、酮、羧酸及其衍生物 学生用书P221
基础 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质ꎮ
重难 醛、酮、羧酸及其衍生物在有机合成中的应用ꎮ
限时 分钟ꎬ正答率: ꎮ
５０ /１３
基础
１(２０２１湖南ꎬ４ꎬ３分)己二酸是一种重要的化工原料 科学家
. ꎬ
在现有工业路线基础上 提出了一条 绿色 合成路线
ꎬ “ ” :
下列说法正确的是
( )
苯与溴水混合 充分振荡后静置 下层溶液呈橙红色
Ａ. ꎬ ꎬ
环己醇与乙醇互为同系物
Ｂ.
己二酸与 溶液反应有 生成
Ｃ. ＮａＨＣＯ３ ＣＯ２
环己烷分子中所有碳原子共平面
Ｄ.
答案 Ｃ
２(２０２２辽宁辽阳一模ꎬ６) 是合成某具有药理作用的有机物
. Ｍ
的中间体 其结构如图所示 下列有关 的说法正确的是
ꎬ ꎬ Ｍ
( )
分子式为
Ａ. Ｃ１７Ｈ２２Ｏ３
分子中含有 种官能团
Ｂ. ４ 最多能与 发生加成反应
Ｃ.１ ｍｏｌ Ｍ ４ ｍｏｌ Ｈ２
分子中所有碳原子可能共面
Ｄ.
答案 Ｃ
３(２０２２全国乙ꎬ８ꎬ６分)一种实现二氧化碳固定及再利用的反
.
应如下
:
１ ２
下列叙述正确的是
( )
化合物 分子中所有原子共平面
Ａ. １
化合物 与乙醇互为同系物
Ｂ. １
化合物 分子中含有羟基和酯基
Ｃ. ２
化合物 可发生开环聚合反应
Ｄ. ２
答案 Ｄ
４(２０２１广东ꎬ５ꎬ２分)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学
.
物质 人工合成信息素可用于诱捕害虫 测报虫情等 一种信
ꎮ 、 ꎮ
息素的分子结构简式如图所示 关于该化合物说法不正确的是
ꎬ
( )
属于烷烃 可发生水解反应
Ａ. Ｂ.
可发生加聚反应 具有一定的挥发性
Ｃ. Ｄ.
答案 Ａ
５ ( ２０２２ 浙 江 １ 月 选 考ꎬ １５ꎬ ２ 分) 关 于 化 合 物
.
Ｏ Ｏ ＣＨ３
Ｃ
下列说法正确的是
ＨＣＣ ＣＨ ꎬ ( )
Ｎ
Ｈ
分子中至少有 个碳原子共直线
Ａ. ７
分子中含有 个手性碳原子
Ｂ. １ 与酸或碱溶液反应都可生成盐
Ｃ.
不能使酸性 稀溶液褪色
Ｄ. ＫＭｎＯ４
答案 Ｃ
６(２０２１ 全国乙ꎬ１０ꎬ６ 分)一种活性物质的结构简式为
.
Ｏ
ＨＯ
专
题
十
五
烃
的
含
氧
衍
生
物
１ ５７
下列有关该物质的叙述正
ꎬ
ＯＨ
确的是
( )
能发生取代反应 不能发生加成反应
Ａ. ꎬ
既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
Ｂ.
与 ＣＯＯＨ互为同分异构体
Ｃ.
ＨＯ
该物质与碳酸钠反应得
Ｄ.１ ｍｏｌ ４４ ｇ ＣＯ２
答案 Ｃ
７(２０２２福建莆田二模ꎬ２)我国科学家在世界上首次实现由二
.
氧化碳人工合成淀粉 和 这两种磷酸酯都是中间
ꎬＤＨＡＰ ＧＡＰ
产物 其结构简式如下图所示 下列说法错误的是
ꎬ ꎮ ( )
二者均能发生水解反应
Ａ.
二者被氢气还原的生成物相同
Ｂ.
二者互为同分异构体
Ｃ.
二者分子中都含有手性碳原子
Ｄ.
答案 Ｄ
８(２０２０山东ꎬ６ꎬ２分)从中草药中提取的 结构简式
. ｃａｌｅｂｉｎ Ａ(
如下 可用于治疗阿尔茨海默症
) ꎮ
Ｏ
Ｈ３ＣＯ
ＨＯ
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
ＯＣＨ３
下列关于 的说法错误的是
ｃａｌｅｂｉｎ Ａ ( )
可与 溶液发生显色反应
Ａ. ＦｅＣｌ３
其酸性水解的产物均可与 溶液反应
Ｂ. Ｎａ２ＣＯ３
苯环上氢原子发生氯代时 一氯代物有 种
Ｃ. ꎬ ６
该分子最多与 发生加成反应
Ｄ.１ ｍｏｌ ８ ｍｏｌ Ｈ２
答案 Ｄ
９(２０２２辽宁鞍山一模ꎬ６)双去甲氧基姜黄素的结构如图所
.
示 下列有关该分子的说法正确的是
ꎬ ( )
该分子最多可与 反应
Ａ.１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ
分子式为
Ｂ. Ｃ１９Ｈ１４Ｏ４
所有原子都可以共平面
Ｃ.
可发生加成反应 水解反应
Ｄ. 、
答案 Ａ
１０(２０２０浙江７月选考ꎬ１５ꎬ２分)有关
.
ＣＨ２ＯＨ
的说法
Ｏ Ｏ
正确的是
( )
可以与氢气发生加成反应
Ａ.
不会使溴水褪色
Ｂ.
只含二种官能团
Ｃ.
该物质与足量 溶液反应 最多可消耗
Ｄ.１ ｍｏｌ ＮａＯＨ ꎬ
１ ｍｏｌ ＮａＯＨ
答案 Ａ
重难
１１(２０２１福建ꎬ１５ꎬ１０ 分)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药
.
物 其中间体 的合成路线如下
ꎬ (Ｅ) :
回答下列问题
:
分子含有的官能团名称为
(１)Ａ ꎮ
反应 分两步进行 ＣＨ２(ＣＯＯＨ)２ －Ｈ２Ｏꎬ－ＣＯ２ 第
(２) Ⅱ :Ｂ →Ｘ →Ｃꎮ
Ｐｙ △
一步反应为加成反应 则 的结构简式为
ꎬ Ｘ ꎻ
第二步脱水的反应属于 填反应类型
( )ꎮ
若反应 加热温度太高 自身反应生成的副产物为
(３) Ⅲ ꎬＣＨ３ＯＨ
填名称
( )ꎮ
反应 的化学方程式为
(４) Ⅳ
ꎮ
化合物 是 的同分异构体 遇 溶液显紫色 其核
(５) Ｙ Ｂ ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎬ
磁共振氢谱有 组峰 峰面积之比为 的结构简
４ ꎬ ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ꎮ Ｙ
式为
ꎮ
答案 ( )醛基
１
( ) 消去反应
２
( )甲醚(或二甲醚)
３
( )
４
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ５８
Ｏ
ＨＯ
Ｏ ＋
ＳＯ２Ｃｌ 一定条件
→
Ｈ３Ｃ
Ｏ
Ｃｌ
Ｏ ＋
ＳＯ３Ｈ
Ｈ３Ｃ
Ｏ
( )
５ ＨＯ Ｃ
ＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ Ｒ″ＯＨ
ⅱ.Ｒ′ＯＨ 三乙胺→ →Ｒ′ＯＲ″
ＮａＨ
分子含有的官能团是
(１)Ａ ꎮ
已知 为反式结构 下列有关 的说法正确的是 填序
(２) : Ｂ ꎮ Ｂ (
号
) ꎮ
核磁共振氢谱有 组峰
ａ. ５
能使酸性 溶液褪色
ｂ. ＫＭｎＯ４
存在含 个六元环的酯类同分异构体
ｃ. ２
存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
ｄ.
的化学方程式是
(３)Ｅ→Ｇ
ꎮ
分子中有 个官能团 包括 个酯基 的结构简式是
(４)Ｊ ３ ꎬ １ ꎮ Ｊ
ꎮ
的分子式是 的结构简式是
(５)Ｌ Ｃ７Ｈ６Ｏ３ꎮ Ｌ ꎮ
从黄樟素经过其同分异构体 可制备
(６) Ｎ Ｌꎮ
已知 １ ２ ①Ｏ３ １ ２
:ⅰ.Ｒ ＣＨＣＨＲ →Ｒ ＣＨＯ＋Ｒ ＣＨＯ
②ＺｎꎬＨ２Ｏ
Ｏ
３
ⅱ. ＨＣＲ
ＣＨ３
１２(２０２１北京ꎬ１７ꎬ１４分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成
.
路线如下
ꎮ
吡啶
已知 ① ꎬ△
:ⅰ.ＲＣＨＯ＋ＣＨ２(ＣＯＯＨ)２ ＋ → ＲＣＨＣＨＣＯＯＨ ②Ｈ
Ｏ
Ｈ２Ｏ２
３
乙→酸 ＨＣＯＲ
写出制备 时中间产物 的结构简式
Ｌ Ｎ、Ｐ、Ｑ :
答案 ( )氟原子、醛基 ( )
１ ２ ａｂｃ
浓硫酸
( )
３ ＮＣ ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＋ ＨＯＣＨ２ＣＨ３
△
ＮＣ ＣＨ２ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ ＋ Ｈ２Ｏ
( )
４
Ｏ
ＮＨ
( )
５
Ｆ
ＣＯＯＣ２Ｈ５
( ) : :
６ Ｎ Ｐ
:
Ｑ
１３(２０２２湖南ꎬ１９ꎬ１５分)物质 是一种具有生物活性的化合
. Ｊ
物 该化合物的合成路线如下
ꎮ :
ＯＣＨ３
＋
－
[Ｐｈ３ＰＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ]Ｂｒ 碱 →
Ｈ３ＣＯ ＣＨＯ
Ａ
ＨＣＯＯＮＨ４
(Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４) → (Ｃ１２Ｈ１６Ｏ４) 多聚磷酸→
Ｐｄ/Ｃ
Ｂ Ｃ
一定条件
(Ｃ１２Ｈ１４Ｏ３) → →
Ｄ
Ｅ
Ｏ
ＣＨ３Ｉ
碱→(Ｃ１５Ｈ１８Ｏ５)
Ｇ
Ｆ
专
题
十
五
烃
的
含
氧
衍
生
物
１ ５９
ＣＨ３
碱 →
碱→
Ｈ Ｉ
ＯＨ
Ｈ３ＣＯ
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
ＣＨ３
Ｊ
已知 Ｏ ＋ － Ｒ′
:① Ｒ ＋[Ｐｈ３ＰＣＨ２Ｒ′]Ｂｒ 碱→
Ｈ Ｒ
②
Ｏ
多聚磷酸→
ＯＨ
Ｏ
回答下列问题
:
中官能团的名称为
(１)Ａ 、 ꎻ
的反应类型分别是
(２)Ｆ→Ｇ、Ｇ→Ｈ 、 ꎻ
的结构简式为
(３)Ｂ ꎻ
反应方程式为
(４)Ｃ→Ｄ ꎻ
Ｏ
(５)
够发生银镜反应的有 种 考虑立体异构 其中核磁
( )ꎬ
共振氢谱有 组峰 且峰面积之比为 的结构简式为
３ ꎬ ４ ∶ １ ∶ １
ꎻ
中的手性碳原子个数为 连四个不同的原子或
(６)Ｉ (
原子团的碳原子称为手性碳原子
)ꎻ
参照上述合成路线 以
(７) ꎬ
是一种重要的化工原料 其同分异构体中能
ꎬ
ＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ３ 和
Ｏ
为原
ＣＨ３
料 设计合成
ꎬ
Ｏ
ＣＨ３
的路线 无机试剂任选
( )ꎮ
答案 ( )醚键 醛基 ( )取代反应 加成反应
１ ２
( )
３
ＯＣＨ３
Ｈ３ＣＯ ＣＨＣＨ ＣＨ２ ＣＯＯＨ
( )
４
ＯＣＨ３
多聚磷酸
→
Ｈ３ＣＯ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ
Ｏ Ｈ３ＣＯ
＋Ｈ２Ｏ
Ｈ３ＣＯ
( ) ( ) ５ ５ ６ １
( )
７
ＯＨ ＯＨ Ｏ
ＣＨ３ ＣＨ３
Ｈ２ Ｏ２
一定条件→ →
Ｃｕ/△
ＣＨ３
Ｏ
ＣＨ３
碱 →
Ｏ
Ｏ
碱→
Ｏ
ＣＨ３
2 1 2 3 4
易混 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
易错
学生用书P225
１酯的香味 (２０２２浙江１月选考ꎬ６ꎬ２分)下列说法不正确的
.
是
( )
液化石油气是纯净物
Ａ.
工业酒精中往往含有甲醇
Ｂ.
福尔马林是甲醛的水溶液 易溶于 溶液
Ｃ. Ａ. ＮａＨＣＯ３
许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯 最多与 发生反应
Ｄ. Ｂ.１ ｍｏｌ Ｘ ３ ｍｏｌ Ｈ２
答案 Ａ 能和 发生取代反应和加成反应
Ｃ. Ｂｒ２
２结构对比 (２０２２福建泉州三模ꎬ２)有机物 是一种当归提 与 互为同分异构体
. Ｘ Ｄ. Ｙ
取物 下列有关 的叙述错误的是 答案 Ａ
ꎮ Ｘ ( ) ３高级脂肪酸 (２０２１浙江６月选考ꎬ１４ꎬ２分)关于油脂 下列
. ꎬ
说法不正确的是
( )
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ ＣＨ２
硬脂酸甘油酯可表示为
Ａ. Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ ＣＨ
Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯ ＣＨ２
花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
Ｂ. 和 都属于芳香族化合物
植物油通过催化加氢可转变为氢化油 Ａ.ａ ｂ
Ｃ. 和 分子中所有碳原子均处于同一平面上
油脂是一种重要的工业原料 可用于制造肥皂 油漆等 Ｂ.ａ ｃ
Ｄ. ꎬ 、 和 均能使酸性 溶液褪色
答案 Ａ Ｃ.ａ、ｂ ｃ ＫＭｎＯ４
和 均能与新制的 反应生成红色沉淀
４与 加成的结构 (２０２２河北石家庄一模ꎬ５)法匹拉韦是治
Ｄ.ｂ
答案
ｃ
Ｃ
Ｃｕ(ＯＨ)２
. Ｈ２
疗新冠肺炎的一种药物 ꎬ 其结构简式如图所示 ꎮ 下列关于该物 ６ . 不饱和度 (２０２２福建福州二模ꎬ２) １ꎬ４－ 环己二酮是一种重
质的说法错误的是
( ) 要的医药 液晶中间体 其结构如图所示 下列关于 环己
、 ꎬ ꎬ １ꎬ４－
二酮的说法正确的是
( )
Ｏ
Ｏ
分子式为
Ａ. 分子式为 Ｃ５Ｈ４Ｏ２Ｎ３Ｆ Ａ. 所有原子可 Ｃ６ 能 Ｈ 在 ４Ｏ 同 ２ 一平面上
物质类别为氨基酸 Ｂ.
Ｂ. 不存在含有苯环的同分异构体
能和 发生加成反应 Ｃ.
Ｃ. Ｈ２ 能发生氧化 还原 加成 消去反应
分子中所有原子不可能共平面 Ｄ. 、 、 、
Ｄ. 答案 Ｃ
答案 Ｂ
５原子共面判断 (２０１７江苏单科ꎬ１１ꎬ４分)萜类化合物广泛
.
存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是
ꎬ
( )
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ６０
3 1 2 3 4
题型 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
模板
模型一 结构性质思想模型 学生用书P226 与乙醇发生酯化反应可得到
Ｂ.Ｙ Ｘ
均能与酸性 溶液反应
模型认知 Ｃ.Ｘ、Ｙ ＫＭｎＯ４
室温下 分别与足量 加成的产物分子中手性碳原子
多官能团有机物性质的推断 Ｄ. Ｘ、Ｙ Ｂｒ２
数目相等
找出有机物所含的官能团或特殊结构(如苯环等)ꎮ
１. 答案 ＣＤ
联想每种官能团的典型性质ꎬ结合选项分析ꎮ
２. ２(２０２１河北ꎬ１２ꎬ４分) 双选 番木鳖酸具有一定的抗炎 抗
注意: 官能团与其他物质反应的定量关系ꎻ 同一官能团 . ( ) 、
３. ① ② 菌活性 结构简式如图 下列说法错误的是
连在不同基团上ꎬ体现的性质可能不同ꎮ ꎬ ꎮ ( )
１(２０１９江苏单科ꎬ１２ꎬ４分) 双选 化合物 具有抗菌 消炎
. ( ) Ｙ 、
作用 可由 制得
ꎬ Ｘ ꎮ
该物质与足量饱和 溶液反应 可放出
Ａ.１ ｍｏｌ ＮａＨＣＯ３ ꎬ ２２.４ Ｌ
标准状况
( )ＣＯ２
一定量的该物质分别与足量 反应 消耗二者物质
Ｂ. Ｎａ、ＮａＯＨ ꎬ
的量之比为
５ ∶ １
该物质最多可与 发生加成反应
Ｃ.１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ Ｈ２
该物质可被酸性 溶液氧化
Ｄ. ＫＭｎＯ４
下列有关化合物 的说法正确的是 答案 ＢＣ
Ｘ、Ｙ ( )
最多能与 反应 ３(２０２１辽宁葫芦岛一模ꎬ１０)下列关于葛根素 结构如图 的
Ａ.１ ｍｏｌ Ｘ ２ ｍｏｌ ＮａＯＨ . ( )
说法正确的是
( )
葛根素完全燃烧 生成 标准状况
Ａ.０.１ ｍｏｌ ꎬ ２２.４ Ｌ( )Ｈ２Ｏ
葛根素与浓溴水反应 最多消耗
Ｂ.１ ｍｏｌ ꎬ ２.５ ｍｏｌ Ｂｒ２
一定条件下 葛根素能发生氧化 消去及水解等反应
Ｃ. ꎬ 、
与足量 发生加成反应 该分子中官能团的种类减少 种
Ｄ. Ｈ２ ꎬ ２
答案 Ｄ
模型实践
有机物官能团的检验、鉴别
利用有机物的物理性质ꎬ如水溶性、与水的密度差异等检验、
１.
鉴别ꎮ
利用有机物常见官能团的特征反应及现象检验、鉴别ꎮ
２.
多官能团有机物中检验官能团时ꎬ要考虑其他官能团的影
３.
响ꎬ注意试剂的选择和检验的顺序ꎮ
４(２０２０浙江１月选考ꎬ１４ꎬ２分)下列说法不正确的是
. ( )
强酸 强碱 重金属盐等可使蛋白质变性
Ａ. 、 、
用新制氢氧化铜悬浊液 必要时可加热 能鉴别甲酸 乙醇
Ｂ. ( ) 、 、
乙醛
乙酸乙酯中混有的乙酸 可加入足量的饱和 溶液
Ｃ. ꎬ Ｎａ２ＣＯ３ ꎬ
经分液除去
向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水 充分反应后过滤 可除
Ｄ. ꎬ ꎬ
去苯中少量的苯酚
答案 Ｄ
５(２０１５江苏单科ꎬ１２ꎬ４分) 双选 己烷雌酚的一种合成路线
. ( )
如下
:
Ｂｒ
１)Ｎａ
ＣＨ３Ｏ ＣＨＣ２Ｈ５ →
２)ＨＩ
Ｘ
Ｃ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ５
ＨＯ ＣＨ ＣＨ ＯＨ
己烷雌酚
Ｙ( )
下列叙述正确的是
( )
在 水溶液中加热 化合物 可发生消去反应
Ａ. ＮａＯＨ ꎬ Ｘ
在一定条件下 化合物 可与 发生缩聚反应
Ｂ. ꎬ Ｙ ＨＣＨＯ
用 溶液可鉴别化合物 和
Ｃ. ＦｅＣｌ３ Ｘ Ｙ
化合物 中不含有手性碳原子
Ｄ. Ｙ
答案 ＢＣ
模型应用 专
题
有机反应类型的判断
十
根据有机物中官能团的性质判断ꎮ 五
１.
根据反应前后有机物结构的变化判断ꎮ 烃 ２.
根据反应试剂与反应条件判断ꎮ 的
３. 含
６(２０２１北京ꎬ１ꎬ３分)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明 氧
.
衍
显抑制新冠病毒的活性 下列有关黄芩素的说法不正确的是
ꎮ 生
物
( )
１ ６１
Ｏ
Ｏ
ＨＯ
ＨＯ
ＯＨ
黄芩素
分子中有 种官能团
Ａ. ３
能与 溶液反应
Ｂ. Ｎａ２ＣＯ３
在空气中可发生氧化反应
Ｃ.
能与 发生取代反应和加成反应
Ｄ. Ｂｒ２
答案 Ａ
７(２０２０ 课 标 ꎬ ８ꎬ ６ 分 ) 紫 花 前 胡 醇
. Ⅰ
可从中药材当归和白芷中提取得
( )
到 能提高人体免疫力 有关该化合物 下列叙述错误的是
ꎬ ꎮ ꎬ
( )
分子式为
Ａ. Ｃ１４Ｈ１４Ｏ４
不能使酸性重铬酸钾溶液变色
Ｂ.
能够发生水解反应
Ｃ.
能够发生消去反应生成双键
Ｄ.
答案 Ｂ
模型二 转化思想模型 学生用书P227
模型认知
根据性质推断有机物结构或书写方程式
根据题干信息总结未知有机物的相关性质ꎬ联想相关知识点
１.
推断有机物结构ꎮ
根据相关有机物性质ꎬ按要求书写相关的化学方程式ꎮ
２.
１(２０１８浙江４月选考ꎬ２６ꎬ６分)摩尔质量为 －１的烃
. ３２ ｇｍｏｌ
的衍生物 能与金属钠反应 是由两种均具有芳香气味的有
Ａ ꎬＦ
机物组成的混合物 相关物质转化关系如下 含有相同官能
ꎮ (
团的有机物通常具有相似的化学性质
):
催化剂
水煤气 Ｏ２ Ｏ２
→ Ａ 催化剂→ Ｂ 催化剂→ Ｃ
净化 分离
石油裂解气 、 Ｈ２Ｏ
→ Ｄ 催化剂→ Ｅ
浓硫酸
Ｆ(Ｃ４Ｈ８Ｏ２) ←
请回答
:
中的官能团的名称是
(１)Ｄ ꎮ
的结构简式是
(２)Ｂ ꎮ
的化学方程式是
(３)Ｄ→Ｅ
ꎮ
下列说法正确的是
(４) ꎮ
石油裂解气和 都能使酸性 溶液褪色
Ａ. Ｂ ＫＭｎＯ４
可以用碳酸钠溶液洗去 和 混合物中的
Ｂ. Ｃ、Ｅ Ｆ Ｃ、Ｅ
相同物质的量的 或 充分燃烧时消耗等量的氧气
Ｃ. Ｄ、Ｅ Ｆ
有机物 和 都能与金属钠反应
Ｄ. Ｃ Ｅ
答案 ( )碳碳双键
１ ( )
２ ＨＣＨＯ
催化剂
( ) 、
３ ＣＨ３ＣＨＣＨ２＋Ｈ２Ｏ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＯＨ
催化剂
ＣＨ３ＣＨＣＨ２＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＣＨ３
( )
４ ＡＢＤ
模型实践
根据合成路线推断有机物结构或书写方程式
找出未知有机物在合成路线中的位置ꎬ前后有机物的结构、
１.
前后反应的反应条件等信息ꎮ
分析断键原理ꎬ根据路线正推或逆推得出结构简式ꎬ书写方
２.
程式时要注意不要遗漏小分子ꎮ
２(２０１７课标 ꎬ３６ꎬ１５分)化合物 是治疗高血压的药物 比
. Ⅱ Ｇ “
索洛尔 的中间体 一种合成 的路线如下
” ꎬ Ｇ :
已知以下信息
:
的核磁共振氢谱为单峰 的核磁共振氢谱为三组峰 峰
①Ａ ꎻＢ ꎬ
面积比为
６ ∶ １ ∶ １ꎮ
的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 可与
②Ｄ ꎻ１ ｍｏｌ Ｄ １ ｍｏｌ
或 反应
ＮａＯＨ ２ ｍｏｌ Ｎａ ꎮ
回答下列问题
:
的结构简式为
(１)Ａ ꎮ
的化学名称为
(２)Ｂ ꎮ
与 反应生成 的化学方程式为
(３)Ｃ Ｄ Ｅ
ꎮ
由 生成 的反应类型为
(４) Ｅ Ｆ ꎮ
的分子式为 (５)Ｇ ꎮ
是 的同分异构体 可与 溶液发生显色反应
(６)Ｌ Ｄ ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎬ１ｍｏｌ
的 可与 的 反应 共有 种 其中核磁共振
Ｌ ２ ｍｏｌ Ｎａ２ＣＯ３ ꎬＬ ꎻ
氢谱为四组峰 峰面积比为 的结构简式为
ꎬ ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １
、 ꎮ
答案 ( )
１
Ｏ
( ) 丙醇(或异丙醇)
２ ２－
浓 ( ) Ｈ２ＳＯ４
３ ＨＯ ＋ ＨＯ →
△
ＯＨ
Ｏ
年
高
考 ＨＯ Ｏ ＋Ｈ２Ｏ
Ｏ
年 ( )取代反应
４
模 ( )
拟 ５ Ｃ１８Ｈ３１ＮＯ４
( )
６ ６
︵
教
师
用
书
︶
１ ６２
ＣＨ３
ＨＯ ＯＨ
弄清陌生信息反应中反应物类别及反应中有机物断键与成
２.
键方式ꎮ
模仿信息反应的反应机理进行未知反应过程的“再现”ꎬ进行方
３.
程式的书写ꎬ结构简式的推断ꎮ
３(２０２２河北唐山一模ꎬ１８) 是有机合成的重要中间体 由简
. Ｍ ꎬ
单有机物合成它的路线如图
:
回答下列问题
:
的名称为 的核磁共振氢谱有 组吸
(１)Ａ ꎻＢ
收峰
ꎮ
的反应类型为
(２)Ｄ→Ｅ ꎮ
的同分异构体中 能与 溶液发生显色反应的共有
(３)Ｇ ꎬ ＦｅＣｌ３
种 其中核磁共振氢谱有 组峰且峰面积之比为
ꎬ ４ ６ ∶
的结构简式为 写出一种即可
２ ∶ １ ∶ １ ( )ꎮ
的结构简式为
(４)Ｍ ꎮ
仿照 的 合 成 路 线 设 计 一 条 由 苯 甲 醇 合 成
(５) Ｍ ꎬ
ＯＨ
的合成路线
ＣＨ ＣＨ２ ꎮ
答案 ( )环戊烷
１ ３
( )氧化反应
２
( ) 或
３ ９ ＯＨ ＯＨ
( )
４
( )
５
ＣＨ３
４(２０２１全国乙ꎬ３６ꎬ１５分)卤沙唑仑 是一种抗失眠药物 在
. Ｗ ꎬ
ＨＯ ＯＨ 医药工业中的一种合成方法如下
:
模型应用
根据陌生反应信息推断有机物结构、书写方程式
关注反应条件ꎬ确认要书写的反应是否与信息反应同类型ꎮ
１.
ꎮ
具有的官能团名称是
(３)Ｄ
不考虑苯环
ꎮ ( )
反应 中 的结构简式为
(４) ④ ꎬＹ ꎮ
反应 的反应类型是
(５) ⑤ ꎮ
的同分异构体中 含有苯环并能发生银镜反应的化合物共
(６)Ｃ ꎬ
有 种
ꎮ
写出 的结构简式
(７) Ｗ ꎮ
答案 ( ) 氟甲苯(邻氟甲苯)
１ ２－
( )
２
已知
:
(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题
:
的化学名称是
(１)Ａ ꎮ
写出反应 的化学方程式
(２) ③
专
题
十
五
烃
的
含
氧
衍
生
物
１ ６３
ＮＨ２
＋
Ｂｒ
ＣＯＣｌ
Ｆ
)
１ ＺｎＣｌ２
) →
２ ＮａＯＨ
ＮＨ２ Ｏ
Ｂｒ
Ｆ
(或
＋ＨＣｌ
ＮＨ２
＋
Ｂｒ
ＣＯＣｌ
Ｆ
ＺｎＣｌ２
→
＋ －
Ｈ３Ｎ Ｃｌ Ｏ
Ｂｒ
Ｆ
ꎬ
＋ －
Ｈ３Ｎ Ｃｌ Ｏ
Ｂｒ
Ｆ
＋ ＮａＯＨ →
ＮＨ２ Ｏ
Ｂｒ
Ｆ
＋ ＮａＣｌ ＋
)
Ｈ２Ｏ
( )氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
３
Ｏ
( )
４ Ｂｒ
Ｂｒ ( )取代反应 ( )
５ ６ １０
( )
７
4 1 2 3 4
审题 高频 易混 题型 审题
考点 易错 模板 解题
解题
学生用书P230
审题方法 ２(２０２１浙江６月选考ꎬ２４ꎬ２分)制备苯甲酸甲酯的一种反应
.
１(２０２１湖北ꎬ３ꎬ３分)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素 机理如图 其中 代表苯基 下列说法不正确的是
. ꎬ ( Ｐｈ— )ꎮ
具有抗炎 抗病毒作用 其结构简式如图所示 有关该化合物
、 ꎬ ꎮ ( )
叙述正确的是
( )
分子式为 能使溴水褪色
Ａ. Ｃ２３Ｈ３３Ｏ６ Ｂ.
不能发生水解反应 不能发生消去反应
Ｃ. Ｄ.
答案 Ｂ
可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
Ａ.
反应过程涉及氧化反应
Ｂ.
化合物 和 互为同分异构体
Ｃ. ３ ４
化合物 直接催化反应的进行
Ｄ. １
答案 Ｄ
３(２０２１江苏ꎬ１０ꎬ３分)化合物 是合成抗多发性骨髓瘤药物
. Ｚ
帕比司他的重要中间体 可由下列反应制得
ꎬ ꎮ
年
高
考
年
模
拟
︵
教
师
用
书
︶
１ ６４
ＣＨＯ
ＣＨ２(ＣＯＯＨ)２
→
Ｎ、△
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｘ
ＣＨＣＨＣＯＯＨ
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｙ
ＣＨ３ＯＨ
浓 → Ｈ２ＳＯ４ꎬ△
ＣＨＣＨＣＯＯＣＨ３
Ｃ Ｈ２ＯＨ
Ｚ
下列有关 的说法正确的是
Ｘ、Ｙ、Ｚ ( )
中含有 碳氧 键
Ａ.１ ｍｏｌ Ｘ ２ ｍｏｌ π
与足量 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
Ｂ.Ｙ ＨＢｒ
在水中的溶解度比 在水中的溶解度大
Ｃ.Ｚ Ｙ
分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合
Ｄ.Ｘ、Ｙ、Ｚ ＫＭｎＯ４
物相同
设问 中含有什么官能团?
① Ｚ
设问 写出 与足量 反应的化学方程式ꎮ
② Ｙ ＨＢｒ
答案Ｄ
补充设问答案 设问 羟基、碳碳双键和酯基ꎮ
①
设问
②
ＣＨＣＨＣＯＯＨ
＋２ＨＢｒ →
ＣＨ２ＯＨ
( ) ＣＨ２ＣＨ Ｂｒ ＣＯＯＨ
＋
ＣＨ２Ｂｒ
或
Ｈ２Ｏ
ＣＨＣＨＣＯＯＨ
＋２ＨＢｒ →
ＣＨ２ＯＨ
解题思路
４(２０２１辽宁ꎬ６ꎬ３分)我国科技工作者发现某 小分子胶水
. “ ”
结构如图 能助力自噬细胞 吞没 致病蛋白 下列说法正确
( ) “ ” ꎮ
的是
( )
Ｏ
( )
ＣＨ Ｂｒ ＣＨ２ＣＯＯＨ
＋
ＣＨ２Ｂｒ
ꎮ
Ｈ２Ｏ
Ｏ
ＯＨ
ＨＯ
该分子中所有碳原子一定共平面
Ａ.
该分子能与蛋白质分子形成氢键
Ｂ.
该物质最多能与 反应
Ｃ.１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ
该物质能发生取代 加成和消去反应
Ｄ. 、
设问 该“小分子胶水”最多能与多少摩尔 发生
①１ ｍｏｌ Ｈ２
反应?
设问 与足量溴水反应ꎬ “小分子胶水”最多消耗多少
② １ ｍｏｌ
摩尔的 ?
Ｂｒ２
答案Ｂ
补充设问答案 设问 “小分子胶水”分子中的苯环和碳碳
①
双键能与 发生加成反应ꎬ故 该“小分子胶水”最多消
Ｈ２ １ ｍｏｌ
耗 ꎮ
７ ｍｏｌ Ｈ２
设问 “小分子胶水”分子中的碳碳双键可与 发生加成
② Ｂｒ２
反应ꎬ苯环上羟基邻、对位碳原子上的 原子可与 发生取
Ｈ Ｂｒ２
代反应ꎬ故 该“小分子胶水”最多消耗 ꎮ
１ ｍｏｌ ３ ｍｏｌ Ｂｒ２
５(２０２１山东ꎬ１２ꎬ４分) 双选 立体异
. ( )
构包括顺反异构 对映异构等 有机物
、 ꎮ
甲基 丁醇 存在如图转化关
Ｍ(２－ －２－ )
系 下列说法错误的是
ꎬ ( )
分子可能存在顺反异构
Ａ.Ｎ
的任一同分异构体最多有 个手性
Ｂ.Ｌ １
碳原子
的同分异构体中 能被氧化为酮的醇有 种
Ｃ.Ｍ ꎬ ４
的同分异构体中 含两种化学环境氢的只有 种
Ｄ.Ｌ ꎬ １
设问 的同分异构体有多少种(不包含 )?
① Ｍ Ｍ
设问 写出 转化为 的化学方程式ꎮ
② Ｌ Ｎ
答案ＡＣ
补充设问答案 设问 的同分异构体碳链骨架如下:
① Ｍ
Ｃ Ｃ
、 、 ꎬ羟基可以在
Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ①
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦
Ｃ 位置ꎬ共 种醇类异构体ꎻ在 — 键间插入氧原子ꎬ可得
~⑦ ７ Ｃ Ｃ
如下 种醚类异构体: 、 、
６
ꎬ故 的同分异构体共有 种ꎮ
Ｍ １３
Ｃｌ
醇
设问 设问 能否直接用溴水或酸性 溶液检验
② ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ ＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨＣ(ＣＨ３)２ ① ＫＭｎＯ４
△ 中的碳碳双键?
ＣＣＨｌ ３
Ｃ
设
Ｈ
问
２ＣＨ
请
Ｃ
写
ＨＯ
出 与过量溴水反应的化学方
或
[ ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３]＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎮ
程式
②
ꎮ
ＣＨ２ＣＨＣＨＯ
答题技巧
６(２０１９浙江４月选考ꎬ２６ꎬ６分)以煤 天然气和生物质为原料
. 、
制取有机化合物日益受到重视 是两种含有碳碳双键的酯
ꎮ Ｅ
的混合物 相关物质的转化关系如下 含有相同官能团的有
ꎮ (
机物通常具有相似的化学性质
):
请回答
:
的反应类型 中含氧官能团的名称
(１)Ａ→Ｂ ꎬＣ
ꎮ
与 反应得到 的化学方程式
(２)Ｃ Ｄ Ｅ
ꎮ
检验 中官能团的实验方法
(３) Ｂ
ꎮ
专
题
十
五
烃
的
含
氧
衍
生
物
１ ６５
答案()氧化反应羧基
１
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＯＣＣＨＣＨ２ 浓硫酸
( )
２ ＣＨＯＨ ＋ＣＨ２ ＣＨＣＯＯＨ → ＣＨＯＨ ＋
△
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＨ
Ｈ２Ｏ
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＨ
浓硫酸
ＣＨＯＨ ＋ＣＨ２ ＣＨＣＯＯＨ → ＣＨＯＯＣＣＨＣＨ２ ＋Ｈ２Ｏ
△
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＨ
( )加过量银氨溶液ꎬ加热ꎬ出现银镜ꎬ说明有醛基ꎻ用盐酸酸
３
化ꎬ过滤ꎬ滤液中加入溴水ꎬ若溴水褪色ꎬ说明有碳碳双键
补充设问答案 设问 因 中的醛基同样能
① ＣＨ２ＣＨＣＨＯ
被溴水或酸性 溶液氧化ꎬ对碳碳双键的检验有干扰ꎬ故
ＫＭｎＯ４
不能直接用溴水或酸性 溶液检验 中的
ＫＭｎＯ４ ＣＨ２ＣＨＣＨＯ
碳碳双键ꎮ
设问 中的碳碳双键可与 发生加成反应ꎬ
② ＣＨ２ＣＨＣＨＯ Ｂｒ２
醛基可被溴水氧化ꎬ反应的化学方程式为
ＣＨ２ＣＨＣＨＯ＋２Ｂｒ２＋
( ) ꎮ
Ｈ２Ｏ → ＣＨ２ＢｒＣＨ Ｂｒ ＣＯＯＨ＋２ＨＢｒ
