文档内容
专项 04 有机物的结构和性质
该专题分为两个板块
【1】知识清单
一、营养物质与材料
1. 常见有机物在生产、生活中的应用
二、有机物的结构与性质
1. 常见有机物的结构特点及主要化学性质
2. 官能团反应中的五个定量关系
三、有机物分子“共线、共面”的判断
1. 几种典型的结构
2. 结构不同的基团连接后原子共面分析
【2】专项练习
【1】知识清单
一 营养物质与材料
1、常见有机物在生产、生活中的应用
性质 应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白
医用酒精用于消毒
质变性
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以鉴别蚕丝和人造纤维
淀粉遇碘水变蓝色 鉴别淀粉、蛋白质与木纤维等
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可用于除水垢(主要成分是CaCO )
3
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 用于制肥皂
甘油具有吸水性 用作护肤保湿剂
谷氨酸钠能增加食品的鲜味 可用作味精
阿司匹林水解生成的水杨酸，显酸性，服用阿
司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCO 溶液 用作解热镇痛药品
3
解毒
加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
聚乙烯性质稳定、无毒 可用作食品包装袋
不能用作食品包装袋
聚氯乙烯( )有毒
聚四氟乙烯具有抗酸、碱、抗各种有机溶剂、
用于不粘锅的表面涂层
熔点高、阻力小的特性
二、有机物的结构与性质
1.常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构简式 特性或特征反应甲烷 CH 与氯气在光照下发生取代反应
4
CH===CH
2 2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
乙烯
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
①加成反应
苯 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化
剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
①与钠反应放出H
2
CHCHOH
3 2
乙醇 ②催化氧化反应：生成乙醛
官能团—OH
③酯化反应：与酸反应生成酯
CHCOOH
3
乙酸 官能团 ①弱酸性，但酸性比碳酸强
—COOH ②酯化反应：与醇反应生成酯
CHCOOCH CH
3 2 3
乙酸
官能团 可发生水解反应，在碱性条件下水解
乙酯
—COOR 彻底
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
淀粉 (C H O)n
6 10 5
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙
醇和CO
2
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
蛋白质 含有肽键
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
2.官能团反应中的五个定量关系：
(1)1 mol 发生加成反应需1 mol H (或Br )
2 2
(2)1 mol 发生加成反应需3 mol H
2
(3)1 mol —COOH――→1 mol CO
2
(4)1 mol —OH(或—COOH)――→ mol H
2(5)1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H O
2
三、有机物分子“共线、共面”的判断
1.几种典型的结构
类型 结构式 结构特点
正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；
甲烷型
中的原子不可能共平面
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2
乙烯型
个碳原子共平面
苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定
重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂
时处于这个平面上。
示例： ，分子中共平面原子至少12个，最多3个。
【2】专项练习
1．（陕西省咸阳市2021届高三高考模拟检测（三）理综化学试题）“辣椒素”是辣椒产生辣味的来源，
其结构简式如图。下列有关辣椒素的说法错误的是
A．分子式为C H NO B．分子中苯环上的一溴代物有3种
18 27 3
C．能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色 D．分子中含有3种官能团
4
【答案】D【分析】 分子中含有碳碳双键，(酰胺键)肽键，酚羟基，醚
键
【详解】A．根据结构式，该分子的分子式为：C H NO ，A正确；
18 27 3
B．该分子的苯环上有三种化学环境不同的H，故一溴代物有3种，B正确；
C．该分子中含有碳碳双键，可以和溴水中溴发生取代反应使其褪色，可以被高锰酸钾氧化使其褪色，分
子中含有酚羟基可以被高锰酸钾氧化使其褪色，含有酚羟基使苯环上的H可以和溴水发生取代反应使其褪
色，C正确；
D．该分子中含有碳碳双键，(酰胺键)肽键，酚羟基，醚键，4种官能团，D错误；
故选D。
2．2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗
轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正
确的是
A．最多有 7 个碳原子共面
B．1mol 绿原酸可消耗 5molNaOH
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】D
【详解】A．根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，
与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，
故至少有10个碳原子共平面，A错误；
B．绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1mol绿原酸可以和4mol NaOH发生反应，B错误；
C．绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确；
故选D。
3．（上海市普陀区2022届高三适应性练习（二模）化学试题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物
质，人工合成信息素用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物的说法
错误的是A．其分子式为C H O
12 20 2
B．可发生水解反应
C．具有一定的挥发性
D．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
【答案】D
【详解】A．根据该物质的结构可知，其分子式为C H O，A正确；
12 20 2
B．该物质中含有酯基，可以发生水解反应，B正确；
C．该物质为酯类，而且相对分子质量不大，具有一定的挥发性，C正确；
D．该物质中碳碳双键可以与H 发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能和氢气加成，故1mol该物质最多
2
可与1molH 发生加成反应，D错误；
2
故答案选D。
4．（河南省郑州市2021届高中毕业年级第一次质量预测化学试题）白屈菜酸有止痛、止咳等功效，其结
构简式如图。下列说法中错误的是
A．白屈菜酸分子中含有四种官能团
B．白屈菜酸的一种同分异构体能发生银镜反应
C．白屈菜酸可以发生氧化、酯化、水解反应
D．白屈菜酸分子中不含手性碳(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳)
【答案】C
【详解】A．白屈菜酸分子中含有羰基、碳碳双键、羧基、醚键四种官能团，故A正确；
B．白屈菜酸分子中含有羰基，其一种同分异构体可以存在醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．白屈菜酸分子中含有羰基、碳碳双键、羧基、醚键四种官能团，可以发生氧化、酯化反应，但不能发
生水解反应，故C错误；
D．连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳，白屈菜酸分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳
原子，即白屈菜酸分子中不含手性碳，故D正确；
故选C。
5．（广东省广州大学附属中学等三校2021届高三上学期返校联考化学试题）中医药是中华民族的瑰宝，
厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的
是A．厚朴酚分子式为C H O
18 18 2
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol 厚朴酚最多可与4 mol Br 发生反应
2
【答案】B
【详解】A．根据厚朴酚结构简式得到分子式为C H O，故A正确；
18 18 2
B．碳碳单键可以旋转，图b与图a是同种物质，故B错误；
C．根据厚朴酚分子的结构，苯环连接的原子都在同一平面， 标*的碳原子与苯环在同一平面内，
与下面的烯烃也可以在同一平面，碳碳单键可以旋转，使烯烃的平面与苯环的平面在同一平面内，因此分
子中所有碳原子可能共平面，故C正确；
D．1 mol 厚朴酚含有2mol羟基和2mol碳碳双键，其中2mol羟基发生取代反应，取代羟基的邻位的C—
H键上的氢原子，消耗2mol溴单质，2mol碳碳双键和溴单质发生加成反应消耗2mol溴单质，因此最多可
与4 mol Br 发生反应，故D正确。
2
综上所述，答案为B。
6．萘普生可用作消炎镇痛药，其结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A．分子式为C H O
14 12 3
B．不能发生氧化反应
C．分子中最少有11个C原子共平面
D．1mol该物质最多能与2molBr 发生加成反应
2
【答案】C
【详解】A. 根据结构简式可知，该分子中含C、H、O三种元素，其分子式为C H O，故A错误；
14 14 3
B. 该有机物可以燃烧，则可以发生氧化反应，故B错误；
C. 苯环上的原子均共平面，因此该分子中至少共平面的C原子个数表示如图所示：，故C正确；
D. 该分子中不含碳碳双键，故不能和Br 发生加成反应，故D错误；
2
答案选C。
7．（山东省潍坊市2021-2022学年高三下学期高中学科核心素养测评化学试题）五指毛桃汤中含有佛手柑
内酯(结构简式如图)。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子式是C H O B．含有2种含氧官能团.
11 10 4
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该化合物最多消耗2molNaOH
【答案】A
【详解】A．由结构简式可知，分子式是C HO，A错误；
11 8 4
B．含有酯基、醚键，2种含氧官能团，B正确；
C．结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．1分子该化合物中酯基水解消耗1分子氢氧化钠，生成酚羟基消耗1分子氢氧化钠，1mol该化合物最
多消耗2molNaOH，D正确；
故选A。
8．（广东省深圳市2021届高三4月第二次调研考试化学试题）异烟肼是一种抗结核药物的主要成分，可
通过以下路线合成。已知吡啶( )与苯的性质相似。下列有关说法错误的是
A．4-甲基吡啶的所有原子不可能处于同一平面
B．异烟酸的分子式为C HNO
6 5 2
C．①和②的反应类型均为取代反应
D．异烟肼可与H 发生加成反应
2
【答案】C
【详解】A．4-甲基吡啶中含有甲基，该物质分子中所有的原子一定不处于同一平面，故A项正确；
B．由图示可知，异烟酸的分子式为C HNO ，故B项正确；
6 5 2C．反应①为氧化反应，故C项错误；
D．吡啶与苯环性质相似，因此能够与H 发生加成反应，故D项正确；
2
故选C。
9．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示，
下列有关金丝桃素的说法错误的是（ ）
①属于烃的衍生物，燃烧产物只有CO 和HO
2 2
②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应
③分子式为C H ON，苯环上的一氯取代物有3种
17 23 3
④1mol该物质最多能和6molH 发生加成反应
2
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
【答案】A
【分析】由结构简式可知，该有机物含C、H、O、N元素，分子中含-OH、酯基(-COOC-)及苯环，结合醇、
酯的性质及结构对称性解答。
【详解】①该有机物含C、H、O、N元素，属于烃的衍生物，根据元素守恒可知，燃烧除产生CO 和HO
2 2
外，还应生成含氮元素的物质，故错误；
②含-OH可以发生取代、酯化、消去等反应，含苯环可发生加成反应，故正确；
③由结构简式可知分子式为C H ON，苯环上只有1个取代基，则苯环上有3种等效氢，所以苯环上的一
17 23 3
氯取代物有3种，故正确；
④只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol该物质最多能和3mol H 发生加成反应，故错误；
2
符合题意的为①④，故选A。
10．（陕西省榆林市神木中学、府谷中学和绥德中学2021-2022学年高一下学期期末考试化学试题）小盘
木是种常见的中药，《新华本草纲要》对小盘木记载：“树汁入药，用于齿痹。”其活性成分的结构简式
如图所示。下列有关该活性成分的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有四种官能团
C．使酸性 溶液和溴水褪色时反应类型相同
D．1mol该活性成分消耗Na、NaOH的物质的量之比为1∶1
【答案】D【详解】A．由结构简式可知分子中含20个C，6个O，不饱和度为7，故H个数=20×2+2-7×2=28，分子
式为 ，A错误；
B．分子中含羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团，B错误；
C．使酸性 溶液褪色是发生氧化反应，使溴水褪色是发生加成反应，反应类型不相同，C错误；
D．该分子中羟基与Na按1:1反应，1mol该物质最多消耗2molNa，该分子中酯基与NaOH按1:1反应，
1mol该物质最多消耗2molNaOH，故1mol该活性成分消耗Na、NaOH的物质的量之比为1∶1，D正确；
答案选D。
11．（北京朝阳区2021-2022学年高二下学期期末质量抽测化学试题）某研究团队对连花清瘟胶囊原料进
行了分离纯化、结构鉴定的研究，得到了包括刺芒柄花素(结构如图)在内的十余种化合物。下列关于刺芒
柄花素的说法不正确的是
A．分子式为
B．分子中有4种官能团
C．在空气中可发生氧化反应
D．1mol该有机化合物最多可与2mol 发生反应
【答案】D
【详解】A． 分子式为 ，故A正确；
B． 分子中含羟基、羰基、醚键、碳碳双键，有4种官能团，故B正确；
C． 酚羟基易被氧化，则在空气中可发生氧化反应，故C正确；
D． 酚羟基的邻对位与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1mol该有机化合物最多可与
3molBr 发生反应，故D错误；
2
故选：D。
12．（江苏苏州八校联盟2021届第二次适应性检测）我们常用的生姜因含有姜辣素而呈现出刺激的味道，
当生姜干燥后，姜辣素会转变成姜烯酚，辛辣增加两倍，若加热则产生较多的姜酮，刺激性较小，还有一
点甜味。下列有关三种有机物的说法正确的是
A．姜辣素在空气中能稳定存在
B．一定条件下，姜辣素、姜烯酚均可发生聚合反应C．1mol姜烯酚分子与足量的溴水反应最多可消耗3molBr
2
D．生姜加热后产生的姜酮分子最多有8个碳原子共平面
【答案】B
【详解】A．姜辣素中有酚羟基，空气中容易被氧化，不能稳定存在，A错误；
B．姜辣素中有两个羟基，可以发生缩聚反应，姜烯酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；
C．姜烯酚中有酚羟基和碳碳双键，酚羟基的临位H可与Br 发生取代反应，碳碳双键可与Br 发生加成反
2 2
应，因此1mol姜烯酚分子与足量的溴水反应最多可消耗2molBr ，C错误；
2
D．如图所示， ，姜酮分子中由于苯环的存在，1-7位置的C以及与4位置的C相
连的O共平面，由于羰基的存在，8-10位置的C共平面，由于7、8位置C之间的单键可以旋转，故8-10
位置的C可以旋转到苯环的平面内，O与11位置的C之间的单键可以旋转，故11位置的C也可以旋转到
苯环的平面内，所以姜酮分子中11个C均可以共平面，D错误；
故选B。
13．阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸)具有解热止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常
备药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如图:
下列有关说法错误的是
A．水杨酸分子中所有原子可能共面
B．水杨酸的同分异构体中，属于苯环上二元取代物的还有5种(不考虑过氧键)
C．乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成、水解、酯化等反应
D．分离乙酰水杨酸和乙酸可以加入饱和NaCO 溶液后分液
2 3
【答案】D
【详解】
A．苯环为平面结构，氧氢单键可以旋转，所以酚羟基可以与苯环共面，碳氧双键为平面结构，羟基可以
与其共面，碳氧双键平面与苯环平面以单键相连，单键可以旋转，所以水杨酸分子中所有原子可能共面，
故A正确；
B．苯环上的两个取代基可以为—OH和—COOH，则有邻间对三种，水杨酸即为邻位的情况，两个取代基
还可以是—OH和—OOCH，有邻间对三种，所以除水杨酸外还有5种，故B正确；
C．乙酰水杨酸含有苯环，可以发生加成反应；含有酯基，可以发生水解反应；含有羧基，可以发生酯化反应，故C正确；
D．乙酰水杨酸含羧基，可以和碳酸钠溶液发生反应，所以不能用碳酸钠溶液分离乙酰水杨酸和乙酸，故
D错误；
答案为D。
14．（湖南省衡阳市第一中学2022届高三下学期期中考试化学试题）双氯芬酸具有抗炎、镇痛及解热作用，
临床上用于风湿性关节炎、各种神经痛、癌症疼痛等的治疗。双氯芬酸的结构简式如图所示，下列说法正
确的是
A．1mol该有机物最多能与7mol 发生加成反应
B．该有机物含有四种官能团
C．将0.1mol该有机物加入足量 溶液中反应放出2.24L(标准状况)
D．该有机物可发生氧化、取代、加成和缩聚等反应
【答案】D
【详解】A．苯环可以与H 发生加成，1mol苯环可以与3molH 发生加成，因此1mol该有机物最多能与
2 2
6molH 发生加成反应；羧基中的碳氧双键不能与H 发生加成反应，A错误；
2 2
B．该有机物含有碳氯键(氯原子)、羧基、氨基；一共3种官能团，B错误；
C．NaCO 足量时，该有机物会与NaCO 反应生成NaHCO ，不能释放出CO，C错误；
2 3 2 3 3 2
D．该有机物中氨基可以发生氧化反应，羧基可以发生取代反应，如酯化反应；苯环可于氢气发生加成；
该有机物中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，D正确；
答案选D。
15．贝诺酯为对乙酰氨基酚与乙酰水杨酸的酯化产物，是一种新型抗炎、解热、镇痛药。主要用于类风湿
性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等，其结构简式如图所示，
下列关于贝诺酯的描述正确的是
A．贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．贝诺酯中含有3种含氧官能团
C．1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H
2D．贝诺酯的分子式为C H NO
17 14 5
【答案】C
【解析】试题分析：A、贝诺酯使溴水褪色是由于贝诺酯萃取溴水中的溴，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生
的氧化反应，故A项错误；B、贝诺酯中含有酯基和肽键2种含氧官能团，故B项错误；C、1 mol贝诺酯
中含有2个苯环，最多可以消耗6 mol H ，故C项正确；D、根据贝诺酯的结构简式可知分子式为：
2
C H NO ，故D项错误。
17 15 5
考点：本题考查有机物的结构与性质。
16．（云南省临沧市云县2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题）药物瑞德西韦是一种核苷类化合
物，具有抗病毒活性。化合物Ｍ是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法正确的是
A．M的分子式为 B．M分子中有三种含氧官能团
C．1 M最多消耗3 D．M可发生取代反应、加成反应和水解反应
【答案】D
【详解】A．根据M的结构简式分析，M的分子式为 ，描述错误，不符题意；
B．该分子中含有酯基、磷酸胺基、磷酸酯基、硝基，共四种含氧官能团，描述错误，不符题意；
C．1个M分子中存在2个磷酸苯酚酯基、1个磷酸胺基和1个酯基，每摩尔磷酸苯酚酯基水解时都会消耗
2 ，每摩尔磷酸胺基水解时消耗1 ，每摩尔酯基水解时消耗1 ，故1 M
最多消耗6 ，描述错误，不符题意；
D．苯环可以发生取代反应、加成反应，酯基可以发生水解反应，描述正确，符合题意；
综上，本题选D。
17．（辽宁省沈阳市郊联体2021届高三下学期一模考试化学试题）合成药物异搏定路线中的某一步骤如图
所示，下列说法正确的是
A．X的同分异构体属于酸的只有4种
B．反应 属于加成反应
C． 在Ni的催化下完全氢化，消耗
D．Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应【答案】D
【详解】A．X的同分异构体中，不一定含苯环，同分异构体的数目多于4个，A项错误；
B．该反应由多步反应构成，其中有去氢还原反应，B项错误；
C． 在Ni的催化下完全氢化，苯环消耗3molH ，羰基消耗 1molH ，其他两个碳碳双键中，和O原
2 2
子相邻的碳碳双键不能发生加氢还原反应，所以一共消耗 ，C项错误；
D．Y中含有酯基和溴原子2种官能团，酯基能与NaOH反应，D项正确。
故选D
18．秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构
简式如图所示，有关其性质叙述不正确的是（ ）
A．该有机物分子式为C HO
10 8 5
B．分子中有四种官能团
C．该有机物能发生加成、氧化、取代等反应
D．1mol该化合物最多能与3molNaOH反应
【答案】D
【分析】由结构可知分子式，秦皮中物质分子中含酚-OH、碳碳双键、-COOC-及醚键，结合酚、烯烃及酯
的性质来解答。
【详解】A.由结构可知分子式为C HO，A正确；
10 8 5
B.含有羟基、酯基、碳碳双键以及醚键4种官能团，B正确；
C.含苯环、碳碳双键可发生加成反应，碳碳双键、-OH可发生氧化反应，-OH、-COOC-可发生取代反应，
C正确；
D.能与氢氧化钠反应的为酚羟基和酯基，且酯基可水解生成羧基和酚羟基，则1mol 该化合物最多能与
4mol NaOH 反应，D错误；
故合理选项是D。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，注意选项D为解答
的易错点。
19．（湖北省武汉市部分重点中学2020-2021学年高二上学期12月联考化学试题）芹菜中的芹黄素具有抗
肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法错误的是
A．常温下为固体，需密封保存
B．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应C．1mol芹黄素最多能与溴水中的4mol Br 发生反应
2
D．1mol芹黄素最多能与8molH 发生加成反应
2
【答案】C
【详解】A．酚具有较强的还原性，易被空气中的氧气氧化，需密封保存，A正确；
B．芹黄素分子中含有碳碳双键、苯环、羰基，都可以发生加成反应，酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原
子都能发生取代反应，酚能发生氧化反应，B正确；
C．芹黄素分子中酚羟基的邻、对位碳所连的氢原子可与Br 发生取代反应，碳碳双键能与Br 发生加成反
2 2
应，则1mol芹黄素最多能与溴水中的5mol Br 发生反应，C不正确；
2
D．苯环、碳碳双键、羰基都能与H 发生加成反应，1mol芹黄素最多能与8molH 发生加成反应，D正确；
2 2
故选C。
20．（山东省济南2022届高三上学期开学考试）在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利
巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效，三种药物主要成分的结构简式如下。下列说法不正确的是
A．Y中存在四个手性碳原子
B．X和Z都能发生加成反应和水解反应
C． 中最多可以消耗
D．X的分子式为
【答案】D
【详解】A．手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，Y中存在手性碳原子，即
，故A正确；
B．由X和Z的结构可知，X和Z中都含有肽键，所以都能发生水解反应；X中含有碳碳双键可以发生加
成反应，Y中含有苯环也可以发生加成反应，故B正确；C．由Z的结构可知，其结构中含有2个氯原子、一个酚羟基，一个肽键，由于氯原子水解后又产生酚羟
基，则1mol Z中最多可以消耗6molNaOH，故C正确；
D．由图可知，其分子式为：X的分子式为 ，故D错误；
故选D。
21．中药丹参的有效成分是丹参醇( )，能改善心脑血管、活血化瘀。有关该化合
物的叙述错误的是
A．可与溴水发生取代反应 B．可与酸性KMnO 溶液反应
4
C．能够发生消去反应 D．分子式为C H O
18 16 5
【答案】A
【详解】A．该物质分子中含有醇羟基，能够与HBr在催化剂存在条件下发生取代反应，但不能与溴水发
生取代反应，A错误；
B．丹参醇含有醇羟基和碳碳双键，因此可以被酸性KMnO 溶液氧化而使溶液紫色褪去，B正确；
4
C．丹参醇含有醇羟基，由于羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以在一定条件下发生消
去反应，C正确；
D．根据物质结构简式，结合C原子价电子数目是4，可知丹参醇的分子式是C H O，D正确；
18 16 5
故合理选项是A。
22．阿巴卡韦（Abacavir）是一种核苷类逆转录酶抑制剂，存在抗病毒功效。关于其合成中间体M（
），下列说法正确的是
A．与环戊醇互为同系物
B．分子中所有碳原子共平面
C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
D．可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M
【答案】D
【详解】A．M中含有两个羟基，与环戊醇结构不相似，不互为同系物，故A错误；
B．M中含有sp3杂化的碳原子，所有碳原子不可能共平面，故B错误；
C．M中含有碳碳双键和羟基，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，M中含有碳碳
双键，其与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故C错误；
D．乙酸与碳酸钠能够发生反应生成二氧化碳气体，M不与碳酸钠溶液反应，利用碳酸钠能鉴别乙酸和
M，故D正确；
故答案为：D。23．乳酸薄荷酯清凉效果持久，可调制出清爽怡人的清凉产品，其结构简式如图所示。下列有关乳酸薄荷
酯的说法正确的是
A．乳酸薄荷酯的摩尔质量为214g·mol-1
B．乳酸薄荷酯能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．乳酸薄荷酯能与NaOH溶液反应
D．乳酸薄荷酯属于芳香族化合物
【答案】C
【详解】试题分析：A．乳酸薄荷酯的分子式是C H O，相对分子质量为228，所以摩尔质量为228g/
13 24 3
mol.错误。B．乳酸薄荷酯分子中不含碳碳双键，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色。错误。C. 乳酸薄荷
酯含有酯基，能能与NaOH溶液发生取代反应（即酯的水解反应）。正确。D．乳酸薄荷酯没有苯环，所
以不属于芳香族化合物。错误。
考点：考查物质的结构、性质及分类的知识。
24．（山东省泰安市2021届高三上学期1月联考化学试题）环丙贝特是一种常见的降血脂药物，已知其结
构如图所示，关于环丙贝特分子的说法正确的是
A．分子中仅有1个手性碳原子
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质可发生加成反应，但不能发生消去反应
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH
【答案】A
【详解】A．根据结构简式可以得出环丙贝特分子结构中仅含有一个手性碳原子，如图所示：
，A正确；
B．环丙贝特分子中含有醚键、羧基、氯原子三种官能团，其中含氧官能团有两种，B错误；
C．结构中含有氯原子，且与其相连碳原子的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，含有苯环，可以发生加
成反应，C错误；
D．羧基能够消耗NaOH，氯原子水解也能够消耗NaOH，lmol该物质可消耗3molNaOH，D错误；
答案选A。25．（黑龙江省大庆市实验中学2021-2022学年高二4月月考化学试题）化合物Y能用于高性能光学树脂
的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．X→Y的反应为取代反应
B．2-甲基丙烯酰氯分子中所有原子一定不在同一平面上
C．Y与 的加成产物分子中含有手性碳原子
D．X、Y与足量的NaOH充分反应，消耗NaOH的物质的量比为4：5
【答案】D
【详解】A．对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl，酚羟基上的氢原子
被取代，反应类型为取代反应，A正确；
B．2-甲基丙烯酰氯分子中含有甲基由于单键可以旋转，故所有原子一定不在同一平面上，B正确；
C．Y与Br 的加成产物为 ， 中“*”碳为手性
2
碳原子，C正确；
D．X在碱性条件下水解，生成的酚羟基与HBr均会消耗氢氧化钠，1molX与7mol氢氧化钠反应，Y含有
酯基在碱性条件下水解生成羧基和酚羟基，则会消耗8mol氢氧化钠，消耗NaOH的物质的量比为7：8，D
错误；
故选D。
26．洛匹那韦（Lopinavir）是一种抗艾滋病毒药物，也可用于治疗新冠肺炎，其结构如图所示，下列有关
洛匹那韦的说法正确的是（ ）
A．洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质
B．洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应
C．洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有9种
D．洛匹那韦分子中的含氧官能团有酯基、肽键（酰胺键）、羟基【答案】B
【详解】A．蛋白质是高分子化合物，该物质不是高分子化合物，故A错误；
B．该物质有肽键，可发生水解反应；有羟基，可发生酯化反应；有苯环，可发生加成，加氢还原反应；
有机物可发生氧化反应，B正确；
C．该物质有3个苯环，从左至右，第一个苯环上的一氯代物有2种，第二个苯环上的一氯代物有3种，第
三个苯环上的一氯代物有3种，共8种，故C错误；
D．该有机物不含酯基，故D错误；
答案选B。
27．（2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题（河北卷））苯并降冰片烯是一种重要的药物
合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【详解】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降
冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8
个碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，
故C错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；
故选B。
28．自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(
CH=CH－CHO)，杏仁含苯甲醛( CHO)。下列说法错误的是
A．肉桂醛，苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应
B．可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团
C．肉桂醛和苯甲醛互为同系物
D．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
【答案】C
【分析】肉桂醛属于芳香化合物，官能团为碳碳双键和醛基，能表现烯烃和醛的性质，苯甲醛属于芳香化
合物，官能团为醛基，能表现醛的性质，两者官能团不同，结构不相似。
【详解】A项、肉桂醛含碳碳双键可发生加成、加聚反应，含醛基可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应；苯甲醛含醛基可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应，苯甲醛在放置过程中会发生聚合反应和
氧化反应，故A正确；
B项、含-CHO的物质可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉
桂醛分子中的含氧官能团，故B正确；
C项、肉桂醛含碳碳双键，而苯甲醛不含，结构不相似，则不是同系物，故C错误；
D项、苯甲醛分子中含有苯环和醛基，无饱和碳原子，所有原子可能位于同一平面内，故D正确。
故选C。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团与性质的关系、有机反
应为解答的关键。
29．（湖北省枣阳市第一中学2022届高三下学期5月第三次模拟考试化学试题）治疗抑郁症的药物帕罗西
汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．Ⅰ分子中有3种官能团 B．Ⅰ分子中含两个手性碳原子
C．Ⅱ分子式为C H NO F D．1molⅡ与足量NaOH溶液反应时最多消耗3molNaOH
16 18 4
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，Ⅰ分子中含有的官能团为氟原子、醚键、氨基，共有3种，故A正确；
B．由结构简式可知，Ⅰ分子中与苯环相连的碳原子和与该碳原子右下侧相连的碳原子为连有4个不同原
子或原子团的手性碳原子，故B正确；
C．由结构简式可知，Ⅱ分子的分子式为C16H18NO4F，故C正确；
D．由结构简式可知，Ⅱ分子的氟原子和酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol与苯环相连的氟原子消耗
2mol氢氧化钠，则1molⅡ与足量氢氧化钠溶液反应时最多消耗4mol氢氧化钠，故D错误；
故选D。
30．（辽宁省沈阳市郊联体2022届高三下学期4月份线上考试化学试题）化合物Ⅳ( )
是合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是A．由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C． 能与 发生加成反应 D．I能从碘水中萃取碘，有机相在上层
【答案】C
【详解】A．由图可知， 取代Ⅱ中苯环上的氢原子生成Ⅲ，因此由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代
反应，故A正确；
B．Ⅱ和Ⅳ中苯环上均有-CH，则Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
3
C． 中含有1mol碳碳双键、1 mol羰基、1 mol苯环，可以与5 mol H 发生加成反应，故C错误；
2
D．邻二甲苯与水不互溶且与碘不反应，碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以邻二甲苯可
以作萃取剂，又因为邻二甲苯的密度小于水，因此有机相在上层，故D正确；
答案选C。
31．（湖北省七市（州）2021-2022学年高三下学期3月联合统一调研测试化学试题）某有机物的结构简
式如图。下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子式为C H O
20 26 6
B．既可以形成分子内氢键又可以形成分子间氢键
C．分子中有一个手性碳原子，具有一定的光学活性
D．1mol该有机物最多与3molNaOH反应
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，有机物的分子式为C H O，故A正确；
20 26 6
B．由结构简式可知，有机物分子中含有羟基和羧基，既可以形成分子内氢键又可以形成分子间氢键，故
B正确；C．由结构简式可知，有机物分子中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，不具有光学活性，
故C错误；
D．由结构简式可知，有机物分子中含有的酯基、羟基和羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol该有机物最
多与3mol氢氧化钠反应，故D正确；
故选C。
32．（广东省韶关市2022届高三综合测试（二模）化学试题）聚乳酸(PLA)是一种生物可降解材料。低相
对分子质量PLA可由乳酸直接聚合而成，高相对分子质量PLA的制备过程如下图所示。
下列说法正确的是
A．乳酸生产中间体时，原子利用率能达到100%
B．PLA易溶于水
C．1mol乳酸最多能消耗2molNaOH
D．由乳酸直接生成低相对分子质量PLA的反应属于缩聚反应
【答案】D
【详解】A．2分子乳酸酯化生成l分子中间体的同时生成2分子水，原子利用率不能达到100%，A项错
误；
B．PLA属于羧基和羟基的缩聚产物，为酯类物质，难溶于水，B项错误；
C．乳酸中只有羧基能和NaOH反应，则1mol乳酸最多能消耗1molNaOH，C项错误；
D．不管生成低相对分子质量还是高相对分子质量PLA，其过程均为缩聚反应，D项正确；
答案选D。
33．（河南省豫北名校2021--2022学年高二年级下学期5月调研考试化学试题）吲哚美辛是非甾体抗炎、
解热及镇痛药，结构简式如图。下列对该有机物的说法正确的是
A．分子式为C H ClNO
19 18 4
B．在NaOH的醇溶液中加热，可发生消去反应
C．1mol该物质可与9molH 发生加成反应
2
D．在苯环上的一溴代物最多有5种【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，分子式为C H ClNO，A项错误；
19 16 4
B．在NaOH的醇溶液中加热，卤代烃发生消去反应的条件是有β-H，卤素原子直接连在苯环上，不能发
生消去反应， B项错误；
C．能与氢气发生加成的官能团为碳碳双键，苯环也能与氢气发生加成，1 mol 苯环最多需要3 mol 氢气，
1 mol 碳碳双键需要1 mol 氢气，则1 mol该物质可与7 mol H 发生加成反应，C项错误；
2
D．一卤代物的种类数与等效氢的种类数相同，该有机物等效氢有5种如图所示 ，
则苯环上的一溴代物最多有5种，D项正确；
答案选D。
34．（重庆市2021-2022学年高三上学期学业质量调研抽测（第一次）化学试卷）黄苓素、野黄芩素和汉
黄芩素在医药上均有广泛应用。黄芩素是“清肺排毒汤”的重要活性成分，三种物质的结构简式如下图所
示。下列说法正确的是
A．三种物质互为同系物
B．都能发生氧化、取代、加成反应
C．汉黄芩素分子( )内共面的原子最多有30个
D．等量的三种物质与 溶液充分反应，消耗 物质的量相同
【答案】B
【详解】A．三种物质含有的官能团种类和数目均不相同，结构不相似，不互为同系物，故A错误；
B．三种物质都含有羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；含有酚羟基，能发生苯环上的取代反应；含有苯
环、碳碳双键，能和氢气发生加成反应等，故B正确；
C．由结构可知，最多有3个环状结构共平面，由于单键可以旋转，羟基上的氢原子可以在该平面上，同
理，甲基上的碳原子和甲基上的1个氢原子可以在该平面上，因此最多有31个原子共平面，故C错误；
D．酚羟基能与 溶液反应，由于三种物质含有的酚羟基数目不同，则等量的三种物质与 溶
液充分反应，消耗 物质的量不同，故D错误；
答案选B。35．（重庆市第一中学校2021-2022学年高三3月月考化学试题）蜂胶是一种天然抗癌药，主要成分为咖
啡酸苯乙酯，结构简式如图，关于该化合物下列说法错误的是
A．该物质分子式为C H O
17 16 4
B．该物质所包含的官能团有羟基、酯基、碳碳双键
C．1mol该物质与溴完全反应消耗溴的质量为480g
D．该有机物所有碳原子可以全部共面
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C H O，故A正确；
17 16 4
B．由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，故B正确；
C．由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯含有的酚羟基能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反
应，则1mol咖啡酸苯乙酯与溴完全反应消耗溴的质量为1mol ×(3+1)×160g·mol=640g，故C错误；
D．由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的苯环、碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平面，
由三点成面的原则可知，分子中的所有碳原子可以全部共面，故D正确；
故选C。
36．（四川省成都市树德中学2021-2022学年高三上学期11月阶段性测试理综化学试题）一篇关于合成
“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一、其中涉及到的一个反应如下：下列说法中错
误的是
A．化合物M环上的一氯代物有2种
B．该反应的原子利用率不是100%
C．化合物P能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色，但反应原理不同
4
D．N有2种官能团，1mol N 最多可以与8molH 反应
2
【答案】A
【详解】A．由M的结构可知，M是一个左右对称的结构，苯环上4个氢被取代，剩下的两个氢为等效氢，苯环上的一氯代物有1种，另外一个环有2种等效氢，一氯代物有2种，则化合物M环上的一氯代物有3
种，A错误；
B．反应物M中有溴元素，生成物P中不含溴元素，说明产物不止P一种，原子利用率不是100%，B正确；
C．P中有碳碳三键，则使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为碳碳三键与其发生氧化还原反应，而使溴水褪色
是因为碳碳三键与溴水发生加成反应，反应原理不同，C正确；
D．N含有碳碳三键、醛基两种官能团，1molN中含2mol碳碳三键、1mol苯环和1mol醛基，2mol碳碳三
键能加成4molH ，1mol苯环能加成3molH ，1mol醛基能加成1molH ，则1molN最多可以与8molH 反应，
2 2 2 2
D正确；
答案选A。
37．（重庆市主城区2022届高三第二次学业教学质量抽测化学试题）双安妥明可用于降低血液中的胆固醇。
其结构简式为： )，下列说法正确的是
A．双安妥明易溶于水
B．双安妥明分子式为C H O
12 15 3
C．双安妥明分子中，所有碳原子可能共平面
D．一定条件下，每1mol双安妥明最多可与2molNaOH发生反应
【答案】D
【详解】A．双安妥明含有脂基，难溶于水，A错误；
B．根据双安妥明的结构简式可知分子是为C H O，B错误；
23 28 6
C．双安妥明分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，C错误；
D．结构中含有 和-COO-，故一定条件下，每1mol双安妥明最多可与2molNaOH发生反应，
D正确；
故选D。
38．（重庆一中2021-2022学年高三下学期5月月考化学试题）已知α( )、β( )分子式均为 ，
下列说法正确的是
A．α的二氯代物一共有5种
B．β的所有碳原子共平面
C．1mol α的任一同分异构体最多能消耗3mol
D．γ( )和α、β互为同分异构体
【答案】D【详解】A． 的二氯代物有邻、间、对共3种，A错误；
B． 中连接单键的碳原子与相连的三个碳原子和一个氢原子构成四面体型，四个碳原子不可能同面，
故所有碳原子不可能共平面，B错误；
C． 的不饱和度为4，若其同分异构体是链烃，如： ，则1mol能消耗4mol ，C
错误；
D． 的分子式为C H，结构与α、β不同，则三者互为同分异构体，D正确；
6 6
故选D。
39．（2022年河北省新高考测评卷（八））2021年诺贝尔化学奖授予本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦，他
们因开发了“不对称有机催化”而获得这一奖项。本亚明·利斯特证明了脯氨酸是一种有效的催化剂，脯氨
酸的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．脯氨酸的分子式为 B．脯氨酸能与 溶液反应
C．脯氨酸分子含有3种官能团 D．脯氨酸能发生取代反应
【答案】C
【详解】A．每个脯氨酸分子含6个碳原子、11个氢原子、1个氮原子、2个氧原子，A项正确；
B．羧基的酸性比碳酸强，能与碳酸氢钠反应，B项正确；
C．脯氨酸分子中含羧基和亚氨基2种官能团，C项错误；
D．脯氨酸含羧基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D项正确；
故选：C。
40．（安徽省安庆市2021届高三第二次模拟理综化学试题）有机物结构简式如图所示，该有机物是合成中
药丹参中主要成分丹参醇的一种中间产物。有关该化合物，下列说法错误的是A．分子式为C H O B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
18 20 4
C．分子中所有碳原子共平面 D．能够与金属钠发生置换反应
【答案】C
【详解】A．由结合简式可知该有机物的分子式为：C H O，故A正确；
18 20 4
B．该物质中含有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳褪色，故B正确；
C．该分子中存在与三个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C错误；
D．该分子中含有羟基能与金属钠发生置换反应生成氢气，故D正确；
故选：C；
41．（辽宁省大连市2021届高三第二次模拟考试化学试题）三氯羟基二苯醚又名“三氯新”，是免水洗消
毒液中的有效成分，能够快速杀死新冠病毒，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是
A．苯环上的一溴代物有3种
B．1mol该物质一定条件下与NaOH反应最多可消耗为4mol
C．与足量的H 反应后，产物分子中含有4个手性碳原子
2
D．分子中所有原子可能在同一平面上
【答案】D
【详解】A．该有机物不是对称结构，所以苯环上的一溴代物有6种，A错误；
B．酚羟基和氯原子可与NaOH反应，生成酚类又可与NaOH反应，故1mol该物质与NaOH反应最多可消
耗为7mol，B错误；
C．一个碳原子连有四个不同的原子或基团，这样的碳原子就叫做手性碳原子，与足量H 反应后苯环变成
2
六元环，有六个手性碳，分别是与三个氯原子相连的碳原子，两个和氧原子相连的碳原子，还有一个和羟
基相连的碳原子， C错误；
D．该物质两个苯环之间单键相连，单键可以旋转，所有原子可能在同一平面，D正确；
故选D。
42．（江西省吉安市2021-2022学年高三上学期期末考试化学试题）环之间共用一个碳原子的化合物称为
螺环化合物。1，4-二氧杂螺［2，2］丙烷的结构简式为 。下列说法错误的是
A．1mol该有机物完全燃烧需要3mol
B．该有机物的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．该有机物所有原子均处于同一平面
D．该有机物与 互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．该化合物的分子式是 ，1mol该有机物完全燃烧需要3mol ，A项正确；B．在该物质分子中只有2个碳原子上分别含有2个氢原子，其二氯代物中，两个氯原子可以在同一个碳
原子上，也可以在不同的碳原子上，所以该有机物的二氯代物有2种，B项正确；
C．由于该分子中的碳原子为饱和碳原子，其结构与 中的碳原子类似，构成的是四面体结构，因此不
可能所有原子均处于同一平面，C项错误；
D． 的分子式也是 ，二者分子式相同，分子结构不同，互为同分异构体，D项正
确。
故选C。
43．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产
生抗药性。 下列有关四种螺环化合物的说法不正确的是（ ）
① 螺[3.4]辛烷 ② 螺[3,3]庚烷 ③ 螺[4，4]壬烷 ④
1，4-二氧杂螺[2.2]丙烷
A．①物质一氯代物有 4 种结构 B．①②③互为同系物，且螺环烷的分子式通式为C H
n 2n-2
C．③物质所有碳原子可能处于同一平面 D．④与丙烯酸(HCOOCH=CH )互为同分异构体
2
【答案】C
【详解】A．螺[3.4]辛烷 分子中有4种等效氢，则一氯代物共有4种结构，A选项正确；
B．根据①②③的结构简式可知，分子式分别为C H 、C H 、C H ，三者结构相似，分子组成上相差n
9 14 8 12 10 16
个CH，互为同系物，B选项正确；
2
C．由③的结构简式可知，该分子中存在饱和C原子，分子中的所有碳原子不可能处于同一平面，C选项
错误；
D．④ 1，4-二氧杂螺[2.2]丙烷的分子式为C HO，丙烯酸(HCOOCH=CH )的分子式也为
3 4 2 2
C HO，两者结构不同，互为同分异构体，D选项正确；
3 4 2
答案选C。
44．（福建省2022届高三毕业班4月诊断性联考化学试题）糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基喃(如图)。
下列说法错误的是A．糠醛中所有的碳原子可能共平面 B．糠醛与 互为同系物
C．糠醛在钢催化条件下生成糠醇为加成反应D．2-甲基味喃的一氯代物有4种
【答案】B
【详解】A．根据乙烯的6个原子共平面、甲醛的4个原子共平面，单键可以旋转，故糠醛中所有的碳原
子可能共平面，选项A正确；
B．糠醛含有醛基，而 不含醛基，两者所含官能团种类不同，不可能互为同系物，选项B错误；
C．糠醛在钢催化条件下与氢气发生加成反应生成糠醇，选项C正确；
D．2-甲基呋喃分子中有4种化学环境的氢，故其一氯代物有4种，选项D正确；
答案选B。
45．一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是
A．分子式为C H O
17 20 6
B．能与FeCl 溶液显色，1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗量1 mol Br
3 2
C．1mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应
D．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应
【答案】D
【详解】A．由结构可知分子式为C H O，故A正确；B．含酚-OH，能与FeCl 溶液显色，双键与溴水
17 20 6 3
发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗量1 mol Br ，故B正确；C．酚-OH、-COOH、-COOC-与NaOH
2
反应，则1mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应，故C正确；D．该有机物不能发生消去反应，故D错误；
故选D。
46．普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药，它可由有机物X经多步反应合成：
X Y 普罗帕酮
下列有关说法正确的是
A．普罗帕酮分子中有2个手性碳原子
B．可用溴水或FeCl 溶液鉴别X和Y
3
C．1mol X与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗1molNaOH溶液D．X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应
【答案】B
【解析】试题分析：A、普罗帕酮分子只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，错误；B、Y含有酚羟基，
与溴水发生取代反应生成沉淀，与FeCl 溶液发生显色反应，故可以鉴别，正确；C、X中含有酚酯基，
3
1mol X与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2molNaOH溶液，错误；D、x不能发生消去反应，Y不能发
生水解、消去反应，普罗帕酮不能发生水解反应，错误。
考点：考查有机物结构与性质有关问题。
47．（湖南省长沙市明德中学2021届高三第一次模拟考试化学试题·多选）迷迭香酸是一种天然抗氧化剂，
具有抗抑郁作用，其结构简式如下，下列有关迷迭香酸说法错误的是
A．可使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
B．其酸性条件下的水解产物均存在顺反异构
C．水解产物 中所有原子可能处于同一平面
D．1mol迷迭香酸最多可与5mol H 发生加成反应
2
【答案】CD
【详解】A．结构中存在碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；
B．酸性条件下水解产物为： 和 其双键的同一个碳原子上所连的基团不同，故
都存在顺反异构；B正确；
C．因为存在－CH，故所有原子不可能共面，C错误；
3
D．1mol有机物含有3mol碳碳双键，故可与3mol H 发生加成反应，酯基和羰基的碳氧双键不能加成，D
2
错误；
故选CD。
48．（江苏省泰州市海陵区2021届高三上学期第一次月考化学试题·多选）汉黄芩素是传统中草药黄芩(结
构如图所示)的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C H O
16 12 5
B．该物质遇FeCl 溶液显色
3C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr
2
D．与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2
【答案】AB
【详解】A．由结构可知，节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式
为C H O，故A正确；
16 12 5
B．该有机物结构中含有酚羟基，遇FeCl 溶液显色，故B正确；
3
C．该有机物酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴
水反应，最多消耗2molBr ，故C错误；
2
D．该有机物结构中含有苯环、双键、羰基，可与氢气发生加成反应，反应后官能团只有-OH、醚键，官
能团的种类减少2种，故D错误；
答案选AB。
49．（湖南省邵阳市第二中学2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题·多选）在抗击新冠肺炎的过程
中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效。三种药物主要成分的结构简式如下，
下列说法正确的是
A．Z分子苯环上的一溴代物有6种
B．X和Z都属于芳香族化合物
C．用 溶液能区分Y和Z
D．1molZ最多可以与3molNaOH发生反应
【答案】AC
【详解】A．由Z的结构简式 可知，Z分子苯环上的一溴代物有6种，如图
，A正确；B．含有苯环的有机物属于芳香族化合物，由X的结构简式 可知，X中不含苯环，所以
不属于芳香族化合物，B错误；
C．由Y的结构简式 和Z的结构简式 可知，Z中的羟基为酚羟基，
可与FeCl 溶液发生显色反应，Y中的羟基为醇羟基，与FeCl 溶液不发生显色反应，则能用FeCl 溶液区
3 3 3
分Y和Z，C正确；
D．由Z的结构简式 可知，Z中酚羟基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成
的酚羟基、HCl都能和NaOH以1:1反应，则1molZ最多能消耗6molNaOH，D错误；
答案选AC。
50．药物异搏定合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是
A．Y的分子式为C HOBr
5 9 2
B．X分子中所有原子在同一平面内
C．Z和足量H 加成后的分子中有5个手性碳原子
2
D．等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br 的物质的量之比1:1
2
【答案】AD
【详解】分析：根据有机物的结构可知，Y的分子式为C H O Br ，利用X含苯环、碳氧双键为平面结
5 9 2
构，Z分子含碳碳双键、苯环、酯基等来分析解答。
详解：A．由Y结构可知，分子式为C H O Br，故A正确；
5 9 2
B．苯环、碳氧双键为平面结构，与苯环、双键之间相连的原子在同一平面内，而甲基上的氢原子不可能
在同一平面内，故B错误；
C．Z和足量H 加成后的分子为 ，共有如图标记出的4个手性碳原子，故C错误；
2D．X具有酚羟基，1molX和溴水发生取代反应，消耗2molBr ，Z分子中含有两个碳碳双键，1molZ和
2
2molBr 发生加成法应，所以等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br 的物质的量之比1:1，故D
2 2
正确； 本题选AD。
