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专项训练 有机物中原子的共面共线（解析版）
一、单选题
1．某些中草药中含有的咖啡酸具有止血的疗效，其结构简式如图所示。下列说法错误
的是
A．该分子中所有原子不可能都共面
B．该物质可发生加成反应、酯化反应、取代反应
C．1mol该物质最多可与4molH 发生反应
2
D．该物质与Na、NaOH、NaCO 均可反应
2 3
【答案】A
【详解】A．酚羟基中的H-O与O-C为角形结构，可能共面，苯环中所有原子共平面，
碳碳双键的六个原子共平面，羰基中心原子碳为sp2杂化,所连接的3个原子共平面，羧
基中的H-O与O-C为角形结构，该分子中所有原子可能都共面，A错误；
B．该物质含有苯环、羟基、羧基和碳碳双键，可发生加成反应、酯化反应、取代反应，
B正确；
C．1mol该物质含有1mol苯环和1mol碳碳双键最多可与4molH 发生反应，C正确；
2
D．该物质含有酚羟基和羧基与Na、NaOH、NaCO 均可反应，D正确；
2 3
故选A。
2．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：
下列说法正确的是
A．咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B．苯乙醇能发生消去反应，且与 互为同系物
C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
D．1mol咖啡酸分别与足量的Na和NaHCO 反应，消耗两者的物质的量之比为1：
3
1
【答案】C
【详解】A．咖啡酸分子中的所有原子可能共面，故A错误；
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】B．苯乙醇能发生消去反应，苯乙醇中含有羟基， 中含有酚羟基，官能团不同，
故与 不互为同系物，故B错误；
C．咖啡酸中含有酚羟基、、羧基，能发生取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，碳碳
双键、苯环能发生加成反应；苯乙醇含有羟基，能氧化、取代，苯环能发生加成反应；
CPAE含有酚羟基、酯基，能发生取代反应，碳碳双键、苯环能发生加成反应，碳碳双
键能发生氧化反应，故C正确；
D．1mol咖啡酸分别与足量的Na和NaHCO 反应，消耗两者的物质的量之比为3：1，
3
故D错误。
答案为：C。
3．离子液体广泛应用于科研和生产中。某离子液体结构如下图，其中阳离子有类似苯
环的特殊稳定性，下列说法错误的是
A．阳离子中C有两种不同的杂化方式 B．阳离子中存在大π键
C．阳离子中所有C、N原子不可能共面 D．阴离子中含有配位键
【答案】C
【详解】A．由图可知，阳离子中的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，双键碳原子的
的杂化方式为sp2杂化，共有2种，故A正确；
B．阳离子有类似苯环的特殊稳定性说明阳离子中环上的碳原子和氮原子杂化方式均为
sp2杂化，未参与杂化的p电子形成了π 大π键，故B正确；
C．阳离子有类似苯环的特殊稳定性说明环为平面结构，由三点成面可知，离子中所有
碳原子和氮原子可能共面，故C错误；
D．由化学式可知，四氯合铝离子中具有空轨道的铝离子与具有孤对电子的氯离子形
成了配位键，故D正确；
故选C。
4．某科研团队实现了通过光电化学的方法将葡萄糖选择性氧化为高附加值的葡萄糖二
酸，下列说法错误的是
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．二者中的手性碳原子个数相同
C．葡萄糖分子中最多有9个原子共面
D．葡萄糖二酸分子内脱水可以形成六元环
【答案】C
【详解】A．葡萄糖分子中含有醛基和羟基，葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，醛
基和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，因此葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，A正确；
B．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据葡萄糖和葡萄糖二酸分
子的结构可知：二者防止中均含有4个手性碳原子，B正确；
C．葡萄糖分子中最多有10个原子共面，C错误；
D．葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，在浓硫酸存在条件下加热，发生分子内脱水
形成环酯，可形成六元环，D正确；
故合理选项是C。
5．对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是
A．对羟基肉桂酸的分子式为
B．对羟基肉桂酸可以发生氧化、加成、加聚反应
C．1mol对羟基肉桂酸与足量钠反应生成11.2L氢气(标况下)
D．对羟基肉桂酸分子中有3个碳原子共线，所有原子都可能共面
【答案】C
【详解】A．根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为 ，A正确；
B．分子中含有碳碳双键，能发生氧化、加成、加聚反应，B正确；
C．对羟基肉桂酸中既含有酚羟基又含有羧基，均可以和Na反应置换出氢气，1mol对
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】羟基肉桂酸与足量钠反应生成1mol氢气，标况下为22.4L，C错误；
D．如图 ，苯环中三个碳原子共线。根据乙烯、
苯和甲醛的结构及单键可以旋转的性质可知该分子中所有原子可以共面，D正确。
答案选C。
6．ADP的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．框内所有原子共面
B．核磁共振氢谱共有12个吸收峰
C．1molADP与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH
D．ADP一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应
【答案】C
【详解】A．框内有1个全部以单键存在的N原子外，其余C、N均为sp2杂化，为平
面形，故框内所有原子共面，A正确；
B．根据结构特点，最左侧2个羟基是相同的，分子中共有12个不同环境的氢，故核
磁共振氢谱共有12个吸收峰，B正确；
C．根据结构特点，1mol ADP水解后生成2molH PO ，与氢氧化钠反应消耗6mol
3 4
NaOH，C错误；
D．ADP中含有羟基，一定条件下可发生氧化、消去、取代反应；环中含有不饱和键，
能发生加成反应，D正确；
故选C。
7．有机化合物M的结构简式如图。下列有关说法正确的是
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．M分子中最多有23个原子共面
B．M属于芳香烃
C．M的核磁共振氢谱有5组峰
D．可用X射线衍射测出M分子中有两种官能团
【答案】A
【详解】A. 苯环为平面结构，两个苯环可以共面，中间有个C原子为两个苯环共用，
而中间氯原子连接的碳原子全部以单键的方式与其他原子相连，所以不可能与苯环共
面，所以M分子中最多有23个原子共面，故A正确；
B. 有机化合物M中含有Cl原子，所以M不属于芳香烃，而是芳香烃衍生物，故B错
误；
C. M为对称结构，两个苯环对称，所以M的核磁共振氢谱有3组峰，故C错误；
D. M分子中只有碳氯键一种官能团，故D错误；
故选A。
8．高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是
A．L能发生水解反应
B．M分子中最多12个原子共面
C．M与N通过加聚反应生成L
D．合成 L的同时生成 HCl
【答案】A
【详解】A．L中含有 ，可发生水解反应，A项正确；
B．苯环所有原子共面，酮羰基所有原子共面，M分子中16个原子可能同时共面，B
项错误；
C．M和N通过缩聚反应生成L(有小分子HCl生成)，C项错误；
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．合成1molL的同时生成 HCl，D项错误；
故答案为：A。
9．最新研究发现化合物N可以提高生物检测的速度和灵敏度。一种合成化合物N的
方法如下图所示。下列说法正确的是
A．化合物M可发生加成和取代反应
B．化合物M的二氯代物有2种
C．化合物N中所有原子均可共面
D．化合物N与乙酸互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．化合物M中没有不饱和的碳碳双键或者碳氧双键，所以不能发生加成反
应，A错误；
B．根据M分子的结构，二氯代物有3种，B错误；
C．化合物N含有2个饱和碳原子，不可能所有的原子共平面，C错误；
D．化合物N的分子式为： ，与乙酸 互为同分异构体，D正确；
故选D。
10．“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正
确的是
A．PVC( )的相对分子质量为62.5
B．PC( )是加聚反应生成的高聚物
C．苯乙烯是合成ABS的原料之一，其分子中的所有原子可能共面
D．亚克力( )含有两种官能团
【答案】C
【详解】A． PVC的相对分子质量为62.5n，A错误；
B． PC属于聚酯，是缩聚反应生成的高聚物，B错误；
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】C． 苯环和碳碳双键均为平面结构，则苯乙烯分子中的所有原子可能共面，C正确；
D． 亚克力只含有酯基，含有一种官能团，D错误；
答案选C。
11．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学作出贡献的三位科学家。如图为“点击化
学”的一种反应，下列有关说法正确的是
A．I属于手性分子
B．II属于芳香烃
C．III中所有原子可能共面
D．II的一氯代物有3种
【答案】B
【详解】A．具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为
镜像，却在三维空间中不能重合的分子互为手性异构体，该分子为手性分子，上述有
机物I不存在手性异构，所以不属于手性分子，A错误；
B．II中含苯环，组成元素为C和H，所以属于芳香烃类，B正确；
C．III中含亚甲基，具有空间四面体结构，不能使所有原子共面，C错误；
D．II中的等效氢个数为4个，所以其一氯代物有4种，D错误；
故选B。
12．某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br
2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
【答案】B
【详解】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A错误；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B正
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】确；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br 发生取代反应，碳碳双键能与Br 发生加成反
2 2
应，则1molM最多消耗3 molBr ，C错误；
2
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D错误；
故选B。
13．具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图：
下列分析错误的是
A．1molX最多与4molH 发生加成反应
2
B．Y中所有原子可能共面
C．X和Y反应生成Z为加成反应
D．Z中苯环上一氯代物有8种
【答案】D
【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH 发生加成反应，故A正
2
确；
B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故
B正确；
C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正
确；
D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。
综上所述，答案为D。
14．有机物阿司匹林有很好的解热镇痛作用，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．阿司匹林的分子式为C HO
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B．阿司匹林分子中所有原子共面
C．阿司匹林可以发生氧化、取代反应、加成反应
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．分子中含有3种官能团
【答案】C
【详解】A．阿司匹林的分子式为C HO，故A错误；
9 8 4
B．阿司匹林分子中含有甲基，不可能所有原子共面，故B错误；
C．阿司匹林含有苯环可以发生加成反应，含有羧基、酯基可以发生取代反应，阿司匹
林能燃烧，可以发生氧化反应，故C正确；
D. 分子中含有羧基、酯基2种官能团，故D错误；
选C。
15．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是
已知：连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子
A．lmolX 最多耗1 molNaOH B．X与Y可用溴水来鉴别
C．每个Z分子含有1个手性碳原子 D．Y分子不可能所有原子均共面
【答案】C
【详解】A．X中含有酯基且水解后能够产生1个酚羟基，则lmolX 最多耗2
molNaOH，故A错误；
B．X与Y都含有碳碳双键，都能和溴水发生加成反应使溴水褪色，X与Y不能用溴
水来鉴别，故B错误；
C．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z中手性碳原子为
，且只含有1个手性碳原子，故C正确；
D．Y中含有苯环、碳碳双键和羧基，碳原子都是sp2杂化为平面结构，Y分子可能所
有原子均共面，故D错误；
故选C。
16．叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色素。叶
绿素有多种，例如叶绿素a、b、c和d，以及细菌叶绿素和绿菌属叶绿素等，与食品有
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】关的主要是高等植物中的叶绿素a和b两种。其结构共同特点是结构中包括四个吡咯
构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁离子结合。下列说法正确的是
A．叶绿素中C和N原子的杂化方式不同
B．该分子中所有碳原子可能共面
C．该叶绿素能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理相同
D．树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，叶绿素中C原子的杂化方式为sp2和sp3，N原子的杂化
方式为sp2，故A错误；
B．该结构中存在甲基结构的碳原子，所连接的周围3个碳原子不可能与中心碳原子共
面，即所有碳原子不可能均共面，故B错误；
C．该叶绿素中含有碳碳双键能够使高锰酸钾溶液、溴水褪色，前者原理是高锰酸钾氧
化碳碳双键，后者是Br 和碳碳双键发生加成反应，原理不同，故C错误；
2
D．硫酸铜溶液可以杀菌，树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜，故D正确；
故选D。
17．离子液体广泛应用于科研和生产中。某离子液体结构如图，其中阳离子有类似苯
环的特殊稳定性。下列说法错误的是
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】A．阳离子中N原子杂化类型为sp2
B．阴离子的VSEPR模型为正四面体形
C．阳离子中所有C、N原子不可能共面
D．阳离子中存在大π键
【答案】C
【详解】A．由图可知，阳离子中五元环的3个C原子、2个N原子在同一平面上，且
C、N原子均采取sp2杂化，A正确；
B．阴离子[AlCl ]-的价层电子对数=4+ =4，VSEPR模型为正四面体形，B正
4
确；
C．已知阳离子有类似苯环，苯环是平面型结构，故阳离子中C与N原子共面，C错
误；
D．由图可知，阳离子中五元环的3个C原子、2个N原子在同一平面上，且C、N原
子均采取sp2杂化，导致C原子还有1个未参与杂化2p电子，N原子还有2个未参与杂
化2p电子，该阳离子带1个单位正电荷，五元环中的5个原子共有6个电子形成了5
原子6个电子的大π键，D正确；
故选C。
18．二苯乙醇酮(又称安息香)在有机合成中常被用作中间体。利用苯甲醛合成安息香的
反应如图所示。下列说法错误的是
A．1mol苯甲醛最多与3molH 发生加成反应
2
B．安息香分子中所有碳原子可能共面
C．该反应过程中，原子利用率达到100%
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6种
【答案】A
【详解】A．1mol苯甲醛最多与4molH 发生加成反应，故A错误；
2
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】B．根据苯环中12个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原
子可能共面，故B正确；
C．该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%，故C正确；
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位 ，另外的氯原
子分别在苯环的其他碳原子上共有4种即 ，当一个氯原子在醛基间位
，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2种即 ，共6
种，故D正确。
综上所述，答案为A。
19．Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如：
利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 的合成路线如图，下
列说法正确的是
A．该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应代替，
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B．合成路线中涉及到三种有机反应类型
C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的
种类与二氯代物的种类一样多
D．中间产物 中，最多有12个原子共面
【答案】C
【详解】A．该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应
代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，
A错误；
B．合成路线中涉及到取代反应和消去反应，共2种反应类型，B错误；
C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，乙基上共有5个氢原子，根
据等效氢可知，烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多，C正确；
D．与苯环直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，支链上甲基通过旋转可以有1个
碳、1个氢与苯环共面，故中间产物 中，最多有14个原子共面，D
错误；
故选C。
20．轴烯(Radialene)是独特的环状烯烃，环上每个碳原子都接有一个双键，含n元环的
轴烯可以表示为 轴烯，如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子共面
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】B．b分子中 键和 键的数目之比为：
C．c与足量 发生反应后所得产物的一氯代物只有一种
D．上述三种轴烯互为同系物
【答案】A
【详解】A．a中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3点共面
可知，分子中所有原子都在同一个平面上，A正确；
B．b分子中含8个C-H键，4个C=C键，4个C-C键，单键是 键，双键含1个 键
和1个 键，则b分子中含16个 键和4个 键， 键和 键的数目之比为 ，B错
误；
C．c与足量 发生反应后所得产物有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C错误；
D．a、b、c含碳碳双键个数不相等，结构不相似，不是同系物，D错误；
故选A。
21．化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是
A．X、Y所有原子均可能共面
B．X→Y可能有副产物生成
C．Y的分子式为
D．Y与足量 加成后的产物分子中有手性碳原子
【答案】C
【详解】A．根据苯分子中12个原子共面，乙烯分子中的6个原子共面，甲醛分子中
的4个原子共面，X、Y中苯基的面、烯基的面及醛基的面重叠时所有原子均可能共面，
选项A正确；
B．X中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，含有醛基能被溴氧化，故X→Y可能有
副产物生成，选项B正确；
C．根据结构简式可知，Y的分子式为 ，选项C不正确；
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】D．Y与足量 加成后的产物分子中有手性碳原子，如图 ，选项
D正确；
答案选C。
22．芳香化合物M是重要的化工产品，化学式为C (OH) ，脱氢抗坏血酸H的结构简
6 6
式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1molM和1molH均可与3molH 加成
2
D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
【答案】C
【详解】A．芳香化合物M结构简式为 ，苯环中与碳原子相连的氧原子
共面，故A正确；
B．H的结构简式为 ，M结构简式为 ，M和H的
分子式均为C HO，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B正确。
6 6 6
C．M在苯环上加成需3molH ，H在2个 上加成，需要2molH ，故C错误。
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D．M中六个“—OH”不能发生消去反应，而H中2个“—OH”均可发生消去反应，D
正确。
故选C。
23．合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
资料收集整理【淘宝店铺：向阳百分百】下列叙述错误的是
A．X结构中所有原子可能共面
B．Z中含氧官能团名称为酰胺键(或酰胺基)
C．X的环上二氯代物有6种
D．Z的分子式为
【答案】D
【详解】A．旋转碳氧单键，可以使-COOH中原子共面，旋转碳碳单键可以使羧基的
平面与六元环平面重合，故X结构中所有原子可能共面，故A正确；
B．Z中含氧官能团名称为酰胺键，故B正确；
C．X的环上有4种氢，任意2个H原子被取代有 =6种情况，即X中环上二氯代
物有6种，故C正确；
D．Z的分子式为 ，故D错误；
故选：D。
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