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易错专题 22 有机推断解题策略
聚焦易错点：
一、依据有机反应条件进行推断
1． 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷
基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
2． 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
3． 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
4． 是①醇消去HO生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
2
5． 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
6． 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
7． 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解
8． 或 是醇氧化的条件。
9． 或 是不饱和烃加成反应的条件。
10． 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
11．显色现象：苯酚遇FeCl 溶液显紫色；与新制Cu(OH) 悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色
3 2
溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存
在。
二、常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1．一元合成路线
R—CH=CH 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯
2
2．二元合成路线CH CH CHX—CH X CHOH—CH OH
2 2 2 2 2 2
HOOC—COOH 链酯、环酯、聚酯
3．芳香化合物的合成路线
①
② 芳香酯
注意： 与Cl 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
2
；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成 。
三、官能团的引入
1．引入或转化为碳碳双键的三种方法
⃗浓硫酸
醇的消去反应引入
CHCHOH 170°C CH==CH↑＋HO
3 2 2 2 2
⃗乙醇
卤代烃的消去反应引入
CHCHBr＋NaOH Δ CH==CH↑＋NaBr＋HO
3 2 2 2 2
N⃗i
炔烃与H、HX、X 的不 CH≡CH＋H Δ CH==CH，CH≡CH＋Br CHBr==CHBr
2 2 2 2 2 2
完全加成反应 ⃗催化剂
CH≡CH＋HCl Δ CH==CHCl
2
2．引入碳卤键的三种方法
CHCH＋Cl
⃗光照
HCl＋CHCHCl(还有其他的卤代烃)
3 3 2 3 2
烷烃、苯及其同系物与
CH3＋ Cl2
FeCl3
Cl CH3＋ HCl，
卤素单质发生取代反应
CH 3＋ Cl 2 光照 CH 2 Cl ＋ HCl
CH==CHCH ＋Br CHBr—CHBrCH
2 3 2 2 3
不饱和烃与卤素单质、 ⃗催化剂
CH≡CH＋HCl CH==CHCl
2
卤化氢的加成反应
⃗催化剂
CH==CHCH ＋HBr CH—CHBrCH
2 3 3 3
醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HX ⃗Δ R—X＋HO
2
3．引入羟基的四种方法⃗催化剂
烯烃与水加成生成醇
CH==CH＋HO加热、加压CHCH—OH
2 2 2 3 2
⃗
水
卤代烃的碱性水解成醇
CHCH—Br＋NaOH Δ CHCH—OH＋NaBr
3 2 3 2
O
催化剂
醛或酮与氢气加成生成 CH 3 C H＋H 2 CH3CH2 OH
醇
O OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋H2 CH3 CH CH3
酯水解生成醇 CHCOOCH CH＋HO CHCOOH＋CHCHOH
3 2 3 2 3 3 2
4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
C⃗u
2CHCHCHOH＋O Δ 2CHCHCHO＋2HO
醇的催化氧化生成醛 3 2 2 2 3 2 2
(酮) OH O
Cu
2CH
3
—CH—CH
3
+O
2 r
2CH
3
—C—CH
3
+2H
2
O
连在同一个碳上的两个羟 OH O
—H2O
基脱水
CH3 C OH CH3 C H
H
含碳碳三键的物质与水加 O
成 CH 3 C CH＋H 2 O 催化剂 CH 3 C CH 3
5．引入羧基的2种方法
⃗催化剂
醛基氧化
2CHCHO＋O Δ 2CHCOOH
3 2 3
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水
CHCOOCH CH＋HO CHCOOH＋CHCHOH
3 2 3 2 3 3 2
解
四、官能团的保护与恢复
1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键
CH COOH CHCOOH
2
如：
HOCH CH CHCH OH
HCl
HOCH CH CHClCH OH
KMnO
4
/H+
Cl CH COOH
jNaOH/醇
CHCOOH
2 2 2 2 2 k酸化
2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CHI)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
3
CH 3 I HI
OH OCH OH
如： 3
方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
NaOH溶液 H+
OH ONa OH
如：
3．醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
O O
OC H
C H OH 2 5 H+/H O
如：R
C H
2
HC
5
l R C OC 2 H 5
2
R C H
H
4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
NH2 (CH CO) O NHCOCH3 OH-/H O NH2
3 2 2
如：
考点精练
1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于 的理由是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)写出E→F的化学反应方程式 。
(4)H中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
的结构简式是 。
①有3种常见的官能团 ② 溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基(7)参照以上合成路线，若以 为原料制备 (其他试剂自选)，则其合成路线为
。
2．（2024·天津·二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是 。
(2)布洛芬中官能团的名称为 。
(3)E的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 。
(5)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。
(6)终止剂可将 转化为 ，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的
物质是 (填序号)。
a． b． c．
(7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式
。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应，也能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3
(8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。
3．（2024·辽宁抚顺·三模）山油柑碱是一种广谱抗癌药，一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)有机物ⅱ的名称是 ，A中含有的官能团的名称是 。
(2)B→C中 的作用是 ，D→山油柑碱的反应类型是 。
(3)等物质的量的ⅰ、D分别与足量溴水反应，消耗 的物质的量之比为 。
(4)A→B的化学方程式为 。
(5)有机物M分子中比B多2个H，符合下列条件的M的同分异构体有 种。
①含有 ，且只有一个苯环上有取代基；
②遇 溶液发生显色反应，能与 溶液反应；
③ 直接连在苯环上，且所有取代基连在同一个苯环上。(6)以苯酚和1,3-丁二烯为原料合成 ，设计合成路线 （其他试剂任
选）。
4．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简
化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G的官能团名称是 。
(2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E的目的是为了保护羟基
C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D生成E的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
② 谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1(7)设计以苯甲醇和 为原料，合成 的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
5．（2024·广东·二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其
关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ；化合物C中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序 反应形成的新结
可反应的试剂 消耗反应物的物质的量之比
号 构
① 新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A碳原子杂化方式有 、 B．反应①，有C-I键和H-O键断裂C．1mol化合物B中，含 键16 个 D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以 、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
6．（2024·辽宁·二模） (甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其
一种合成路线如图所示。
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为 。
(2) 的结构简式为 ；由 生成 的反应类型为 。
(3)有关 的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子 B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应 D．分子中C原子和 原子的杂化轨道类型均为2种
(4) 发生加成反应， 的化学方程式为 。
(5)芳香化合物 是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的 的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以 、 和 为原料制备 ，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
7．（2024·陕西宝鸡·三模）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合
成该化合物的路线如下图所示：
已知：
(1)反应①的反应条件为 。
(2)E中官能团的名称为 ，反应F→G的反应类型为 。
(3)E与足量的 完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为
。
(4)已知N为催化剂，则 的化学方程式为 。
(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成 ；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(6)根据上述信息，设计以苯酚和 为原料，制备 的合成路线(无机试剂任选)
。8．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO 资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的
2
电解质。
(1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写一种)。
(2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 、催化剂/ 或 加成反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。
(4)C到D反应的化学方程式为 。
(5)下列有关说法正确的有___________。
A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成
B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成
C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子
D．CO 属于非极性分子，其分子空间结构为直线型
2
(6)I中的手性碳原子有 种。
(7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备 和 。写出该合成路线
(无机试剂任选)。
9．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与NaHCO 反应
3
b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol
的邻苯二胺( )反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl C=CHCl，不参与反应)，测定该混
2
合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。
10．（2024·广东肇庆·二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。
(1)化合物I的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO 溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
4
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与HO加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
2
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H 加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
2
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应生成的新结构 反应类型
1
2 取代反应
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以 与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从 出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
11．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一
种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、 两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有 键、 键的断裂和生成(7)以 、 为原料合成化合物 (无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成
路线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ Ⅲ的反应类型为 ， 的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出Ⅰ Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。参考答案
1．(1) 2-羟基苯甲酸 形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子
内氢键，沸点较低
(2)
(3)
(4)酯基、醚键、酰胺基
(5)取代反应
(6) 9
(7)
【分析】
由流程可知，A发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO H得到B，B和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入
3
氯原子得到C，结合D化学式，可知C在硫酸作用下失去-SO H得到D： ，D和甲醇发
3生酯化反应生成E ，E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F
，F中硝基被还原为氨基得到G，G中酚羟基、氨基和ClCH CHOCl发生取代反应得到H，H中氨基氢和
2
CHI发生取代反应在N原子上引入甲基生成I，I中酯基转化为羧基得到J。
3
【详解】（1）
水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸； 形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形
成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低，故答案为：2-羟基苯甲酸；
形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低；
（2）
由分析可知，D为 ，故答案为： ；
（3）
E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应方程式为：
；
（4）由H结构可知，H含有酯基、醚键、酰胺基；
（5）B→C的反应类型是为取代反应；
（6）
G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构：①有3
种常见的官能团，FeCl 溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基
3可以为-CCl（NO ）CH、-CH（NO ）CHCl、-CHClCH NO ，每种情况均存在邻间对3种情况，共9种情
2 3 2 2 2 2
况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式
为 ，故答案为：9； ；
（7）
中硝基还原为氨基，再和ClCH CHOCl发生取代反应成环得到 ，再和一碘
2
甲烷发生取代反应生成产物，反应为：
。
2．(1)甲苯
(2)羧基
(3)
(4)取代反应
(5)
(6)a
(7)(8) 浓硫酸、加热
【分析】A和K反应生成B，B和丙烯反应生成C，C与乙酸酐发生取代反应生成D和CHCOOH，D和氢
3
气发生加成反应生成E，E与CO发生反应生成F（布洛芬），据此解答。
【详解】（1）
A的结构简式为 ，A的名称是甲苯，故答案为：甲苯；
（2）
布洛芬的结构简式为 ，含有官能团是羧基，故答案为：羧基；
（3）由结构简式可知，E的分子式为 ，故答案为： ；
（4）根据以上分析可知C→D的类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（5）
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成TNT，由甲苯制备TNT（三硝基甲苯）
的化学反应方程式为 ；
（6）
终止剂可将 转化为 ，从而使B→C反应终止，则终止剂能提供氢离子，HO、
2
CCl 、C HOH三种物质中，水可以电离出离子，最适合作为终止剂的物质是水，故答案为：a；
4 2 5
（7）
M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，M含有1个苯环、1个羧基，苯环侧链没有其它
不饱和，M的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能
发生水解反应，说明含有－OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体结构简式为 ；
（8）
与HOCH CHOH发生酯化反应生成 ，
2 2
与CH＝C(CH)COOH发生酯化反应生成
2 3
， 发生加聚反应生成目标
产物，因此试剂X的结构简式为HOCH CHOH，条件①为浓硫酸、加热，物质Y的结构简式为
2 2
。
3．(1) 3-氯-3-甲基-1-丁炔 氨基、羧基
(2) 吸收副产物HCl，提高产率 取代反应
(3)3：2
(4) + +2H O
2
(5)30(6) （或其他合理答
案）
【分析】
A和 发生取代反应生成B为 ，B和 发生取代反应生
成C，C发生成环反应生成D，D发生取代反应生成山油柑碱，以此解答。
【详解】（1）
的主链上有4个碳原子，3号碳上有1个氯原子和1个甲基，碳碳三键在1号位，名称是3-
氯-3-甲基-1-丁炔，A中含有的官能团的名称是氨基、羧基。
（2）
B和 发生取代反应生成C，同时有HCl生成， 的作用是吸收副产物HCl，提高产率，
D→山油柑碱的反应类型是取代反应。
（3）
1mol 可以和3molBr 发生取代反应生成 ，D中碳碳双键可以和1个
2
Br 发生加成反应，其中羟基邻位的H原子可以和1个Br 发生取代反应，则1molD可以和2molBr 发生反
2 2 2
应，故答案为：3：2。
（4）A和 发生取代反应生成B为 ，化学方程式为： +
+2H O。
2
（5）
有机物M分子中比B多2个H，M符合条件：①含有 ，且只有一个苯环上有取代基；②
遇 溶液发生显色反应，能与 溶液反应，说明其中含有-OH和-COOH；③ 直接连在苯环
上，且所有取代基连在同一个苯环上；则 上的取代基为-OH、-COOH、-NH ，
2
上一共有5个位置，当羧基在1号位，氨基在2号位，羟基可以在3、4、5号位，
共3种结构；当羧基在1号位，氨基在3号位，羟基可以在2、4、5号位，共3种结构；当羧基在1号位，
氨基在4号位，羟基可以在2、3、5号位，共3种结构；当羧基在1号位，氨基在5号位，羟基可以在2、
3、4号位，共3种结构；以此类推，当羧基在2号位上时有12种，在3号位上时有6种，共 30种。
（6）
和Br 发生加成反应生成 ， 和苯酚发生取代反应
2生成 ， 和H 发生加成反应生成
2
，合成路线为：
（或其他合理答案）。
4．(1)氨基、醚键
(2)甲醛
(3)还原反应
(4)ABC
(5)
(6)4
(7)
【分析】苯和 中的酰氯发生取代反应得到B为 ，B中羰基被还原生成C为
，C 发生已知反应得到 D，由 D 的结构式，推测试剂 X 为甲醛，D 中羟基和
反 应 得 到 E 为 ， 目 的 是 保 护 羟 基 ， E 和
发生取代得到F为 ，F加氢还原得到G，
G水解得到H。
【详解】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。
（2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。
（3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。
（4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，
B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，
C正确；答案选ABC。
（5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为
。
（6）
C为 ，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有 ，共4
种。
（7）
以苯甲醇和 为原料合成 ，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为
D设计的路线可以为
（或
）
）。
5．(1) 邻甲基苯酚 羟基、醚键
(2)防腐剂或杀菌剂
(3) 或
(4) —COONa 2：1
(5)AB(6) CH Br 2 +O 2 +2H O 还原反应
2 2 2 2
【分析】
由有机物的转化关系可知， 与一碘甲烷发生取代反应生成 ，
与甲醛发生加成反应生成 ，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件
下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，
与HC-NO 先发生加成反应、后发生消去反应生成
3 2
， 与锌、盐酸发生还原反应生成
， 与 发生取代反应生成 ，则ⅱ为 ；
与 发生取代反应生成
。
【详解】（1）
由结构简式可知， 的名称为邻甲基苯酚， 的官能团为羟基和醚
键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；
（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为 ，ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解
反应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 、，故答案为： 或 ；
（4）
由结构简式可知， 分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成
、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为
+2Cu(OH) +NaOH +Cu O↓+3HO，则D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，
2 2 2
消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa； 分子
中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成 ，故答案为：—
COONa；2：1； ；
（5）
A．由结构简式可知， 分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式
为sp3杂化，故正确；
B．由分析可知，反应①为 与一碘甲烷发生取代反应生成 和碘化氢，反应
中有C-I键和H-O键断裂，故正确；C．由结构简式可知， 分子中含有的σ键数目为19，则1mol化合物B中含有σ键的数目
为19 N ，故错误；
A
D．由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于
水，故错误；
故选AB；
（6）
由有机物的转化关系可知，以 、CHBr 为主要原料合成流程中的物质H的合成步
2 2
骤为 与CHBr 发生取代反应生成 ，铜做催化剂条件下
2 2
与氧气共热发生催化氧化反应生成 ， 与
HC-NO 先发生加成反应、后发生消去反应生成 ，
3 2
与铁、盐酸发生还原反应生成 ；
①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CHBr ，故答案为：CHBr ；
2 2 2 2
②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 和水，反应的化学方程式为2 +O 2
2
+2H O，故答案为：2 +O 2 +2H O；
2 2 2
③由分析可知，最后一步反应为 与铁、盐酸发生还原反应生成
，故答案为：还原反应。
6．(1) 甲苯 酮羰基
(2) 还原
(3)BD
(4)
(5) 、
(6)
【分析】根据A分子式及反应产物可知，A为甲苯，发生取代反应生成 ， 发生硝化反应生成
B ，根据已知①可知B反应生成C ；根据D分子式及E结构简式可知D
；根据已知②可知G结构简式 ，根据J结构简式及反应条件
可知 I 发生取代反应，则 I 结构简式： ，则 H 结构简式：
；
【详解】（1）
根据分析可知，A为甲苯；D结构简式： ，含氧官能团为酮羰基；
（2）
根据分析可知，H结构简式： ；由F反应生成G的反应过程中，硝基被还原为氨基，反
应类型为还原反应；
（3）A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据J结构简式可知，J中无手性碳原子，
A错误；
B．电负性： ，键的极性： ，B正确；
C．J中含氨基和酰胺基，在酸性条件下也可水解，C错误；
D．根据成键可知J中N原子和C原子的杂化轨道类型均有2种，分别为sp2、sp3杂化，D正确；（4）
发生加成反应，根据分析可知，反应方程式：
；
（5）
芳香化合物 是B的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应，且能发生水解反应，则含甲酸某酯基；
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：4，说明含2个 ，则符合要求的结构简式：
、 ；
（6）
乙醇被催化氧化生成乙醛，与 反应生成 ， 与 反应生
成目标产物，具体合成路线如下：
。
7．(1)光照
(2) 羟基、酮羰基 取代反应
(3)4
(4)(5)18
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ， 与NaCN
发生取代反应生成 ， 酸性条件下发生水解反应生成 ，一定条件下
与 发生取代反应生成 ，则H为 ；催化剂
作用下 与HC(OC H) 发生取代反应 ，氢氧化钠作用下
2 5 3
与 发生取代反应生成 。
【详解】（1）
由分析可知，反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：光照；
（2）由结构简式可知， 的官能团为羟基和酮羰基；由分析可知，F→G的反应为氢氧化钠
作用下 与 发生取代反应生成 ，故答案为：羟基、酮羰
基；取代反应；
（3）
一定条件下与足量氢气发生加成所得化合物中含有如图*所示的4个手性碳原子：
，故答案为：4；
（4）
由分析可知，N为催化剂条件下 与HC(OC H) 发生取代反应 和乙
2 5 3
醇，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
（5）相对分子质量比D多14的同系物K的苯环上只有两个取代基，能与Na反应生成H2，说明同分异构体分
子中含有羟基，能与银氨溶液发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有醛基，则两个取代基可能为—
OH和—CHCHCHO，或—OH和—CH(CH )CHO，或—CHOH和—CHCHO，或—CHCHOH、—
2 2 3 2 2 2 2
CHO，或—CH(OH)CH 和—CHO，或—CH 和 ，取代基在苯环上都有邻间对3种位置异构，
3 3
所以满足条件的K的同分异构体共有18种，故答案为：18；
（6）
由题给信息可知，以苯酚和 为原料制备 的合成步骤为 与HCl发生取
代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 酸性条件下发生水解反
应生成 ， 一定条件下与苯酚发生取代反应生成 ，合成路
线为 。
8．(1) C HO
9 8
(2) O 、Cu/Δ -CHO
2
(3)(4) +Br +HBr
2
(5)AD
(6)2
(7)
+
【分析】
CH≡CH与x在KOH存在下反应生成 ，该反应的原子利用率为100%，则x为HCHO；苯与Br 在
2
FeBr 催化下发生取代反应生成溴苯和HBr； 与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成 ，
3
与H 在Pd、加热时反应生成 ， 与HO 在催化剂存在下反应生成
2 2 2
， 与CO 在TBAB、加热时反应生成H和I。
2
【详解】（1）
E的结构简式为 ，E的分子式为C HO；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面
9 8
积比为3∶2∶2∶1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结
构简式为 。
（2）
E中官能团为碳碳三键和醇羟基，E发生生成有机产物的氧化反应，E与O 在Cu作催化剂且加热的条件下
2生成 ，即反应的试剂和条件为O、Cu/r，反应形成的新结构为-CHO。
2
（3）
A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为 。
（4）
C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为： +Br +HBr。
2
（5）A．由图可知，F到G的反应过程中有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确；
B．对比G与H的结构，G与CO 发生加成反应得H，CO 中一个C=O双键断裂，没有C=O双键的形成、
2 2
有C-O键的形成，故B错误；
C．E中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp杂化、与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误；
D．CO 结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分
2
子，故D正确；
故选AD。
（6）
中“*”标示的2个碳原子为手性碳原子。
（7）
根据 和 的结构可知，它们由 和CO 在TBAB和加热的条件下生成，
2
由 和HO 在催化剂的条件下生成， 是 与氢气
2 2
在 Pd 和 加 热 条 件 下 生 成 ， 由 此 可 知 原 料 A 的 同 系 物 为 ， 则 合 成 路 线 为 ：+ 。
9．(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6) 中间产物1 中间产物3
(7)40%
【分析】
A的分子式为C H，从D的结构简式可知，B是 ，C的结构简式为
7 8，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为
，E的结构简式为 ，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生
氧化反应，I与HO 反应生成J，J转化为K。
2 2
【详解】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）
B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：
；
（3）
E的结构简式为 ，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）
F的结构简式为 ，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应
形成高聚物，聚合物的结构简式为： ；（5）
I的结构简式为 ，分子式为C HNO ，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO
8 5 2 3
反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：
；
（6）
J到K反应过程，结合题目中已知i可知， 与 先发生加成反应，生成中间
产物1 ，再发生消去反应生成中间产物2 ，中间产物2再发生
已知信息ii的反应生成中间产物3 ，最后中间产物3失水生成K；（7）三氯乙烯(Cl C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核
2
磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为
2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1× =0.04mol，K的物质的量为0.04mol，0.1mol的J与
0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K，因此产率为 。
10．(1) C HO 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
6 8
(2)
(3)
(4) H ，催化剂、△ 加成反应或还原反应 Br ，Fe或FeBr (或Cl，光照)
2 2 3 2
(或 )
(5)AC
(6) + CHCHOHCH +H O
3 3 2
【分析】
Ⅰ和乙烯发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ转化为Ⅲ：对二甲苯，对二甲苯与酸性KMnO 溶液反应可得到化合物Ⅳ，
4
则为甲基被氧化为羧基得到Ⅳ：对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯转化为Ⅴ，化合物Ⅴ是环状分子，与
HO加成可得到化合物Ⅵ，则Ⅴ为环氧乙烷 ；Ⅳ：对苯二甲酸与Ⅵ：乙二醇发生缩聚反应生成PET；
2
【详解】（1）由图可知，化合物I的分子式为C HO。化合物Ⅲ与酸性KMnO 溶液反应使得甲基被氧化
6 8 4为羧基得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）
由分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为 ；
（3）
化合物Ⅱ与足量H 加成后得到 ，分子中含有8个碳、1个氧、不饱和度为2，其同分异构体
2
中核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，则为对称结构且应该含有2组每组2个甲基，结构可以为：
；
（4）
苯在催化剂加热条件下和氢气发生加成反应生成 ，故答案为： H，催化剂、△；加成反
2
应或还原反应；
Ⅲ中苯环氢、甲基氢均可以发生取代反应，在铁催化作用下苯环氢可以被溴取代生成 ；在光照
条件下，甲基氢可以被氯气中氯取代生成 ；故答案为：Br ，Fe 或 FeBr (或 Cl ，光照)；
2 3 2
(或 )；
（5）A．反应①得到产物的不饱和度减小，为加成反应，正确；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不共平面，错误；
C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂，反应生成苯环和小分子水，正确；D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2个共价键且存在2对孤电子对，采取sp3杂化； 分子中含
手性碳原子，错误；
故选AC；
（6）
本题采用逆向合成法，即 可由 和CHCHOHCH 通过酯化反应制得，
3 3
CHCHBrCH 在NaOH水溶液中加热发生水解反应即可制得CHCHOHCH ，根据题干转化③信息可知，苯
3 3 3 3
甲酸可由甲苯氧化得到，根据题干转化②信息可知，甲苯可由 转化而得，根据题干转化①信息可
知， 可由 和CH=CHCH 转化而得，而CHCHBrCH 在NaOH醇溶液中加热发生消去反应
2 3 3 3
即可制得CH=CHCH；
2 3
(a)由分析可知，从 出发，第一步反应的产物为 。
(b) 由分析可知，相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为： + CH CHOHCH
3 3
+H O。
2
11．(1)羟基、醚键(2)
(3)
(4)
(5) 氢气、催化剂、加热 Br 、催化剂 取代反应
2
(6)AD
(7)
【分析】
结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii ，在KOH作用下ii反
应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，
vii发生反应生成viii。
【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；（2）
ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式： ；
（3）
ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化
学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构： ；
（4）
反应④为加成反应，其化学方程式： ；
（5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成 ；苯环
上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；
（6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确；
B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；
C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性： ，C错误；
D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及 键和 的断裂，有羧基的形成，涉及 键和 的形成，D正确；
（7）
参考反应① 与 反应生成 ， 在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成 ，参考反应②，在KOH作用下反应生成
；
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物： ；
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：
。
12．(1) 1 6
(2) 取代反应 甲胺
(3) 羟基和羧基 sp2、sp3
(4) +CH NH +2H O
3 2 2
(5)(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简
式为： ，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1个手性碳原子，即
，分子中有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6组峰，故答案为：1；6；
（2）
由题干流程图可知，Ⅱ Ⅲ即 + +HBr，故
反应的反应类型为取代反应，CHNH 的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺；
3 2
（3）由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式： ，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ
中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3；
（4）
由分析可知，Ⅵ的结构简式为： ，故Ⅴ Ⅵ反应的化学方程式为：
+CH NH +2H O，故答案为： +CH NH +2H O；
3 2 2 3 2 2
（5）
由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出Ⅰ Ⅱ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答
案为：保护醇羟基不被破坏；
（7）
由题干流程图中Ⅰ Ⅱ反应信息可知，该合成路线图中i的结构简式为： ，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的
转化信息可知，ii的结构简式为： ，故答案为： ； 。
