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专题十五 生物大分子 有机合成
基础篇
考点 一 生物大分子 ５ （ 广东， ， 分）我国科学家进行了如图
． ２０２２ ９ ２
所示的碳循环研究 下列说法正确的是
１ （ 江苏， ， 分）我国为人类科技发展作 。
． ２０２２ １ ３
出巨大贡献 下列成果研究的物质属于蛋 （ ）
。
白质的是
（ ）
陶瓷烧制 黑火药
Ａ． Ｂ．
造纸术 合成结晶牛胰岛素
Ｃ． Ｄ．
１ 答案 Ｄ
．
２ （ 湖北， ， 分）化学物质与生命过程密 淀粉是多糖 在一定条件下能水解成葡
Ａ． ，
． ２０２２ ５ ３
萄糖
切相关 下列说法错误的是
， （ ）
葡萄糖与果糖互为同分异构体 都属于烃类
维生素 可以还原活性氧自由基
Ｂ． ，
Ａ． Ｃ
中含有 个电子
蛋白质只能由蛋白酶催化水解 ２４
Ｃ．１ ｍｏｌ ＣＯ ６．０２×１０
Ｂ．
被还原生成
淀粉可用 为原料人工合成
Ｃ． ＣＯ２
Ｄ．２２．４ Ｌ ＣＯ２ １ ｍｏｌ ＣＯ
５ 答案 Ａ
核酸可视为核苷酸的聚合产物
．
Ｄ．
６ （ 浙江 月选考， ， 分）下列说法不
２ 答案 Ｂ
． ２０２１ １ １４ ２
．
正确的是
３ （ 北京东城期末， ）下列说法不正确
（ ）
． ２０２２ ３
∙∙∙ 甘氨酸和丙氨酸混合 在一定条件下可生
的是
Ａ． ，
（ ）
成 种二肽
利用盐析可分离提纯蛋白质
４
Ａ．
乙酸 苯甲酸 乙二酸 草酸 均不能使酸
植物油和硬化油中都含有酯基
Ｂ． 、 、 （ ）
Ｂ．
性高锰酸钾溶液褪色
麦芽糖和葡萄糖都能发生水解反应
Ｃ．
纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可
天然核酸根据其组成中戊糖的不同 可分
Ｃ．
Ｄ． ，
用于生产电影胶片片基
为 和
ＤＮＡ ＲＮＡ
工业上通常用植物油与氢气反应生产人
３ 答案 Ｃ
Ｄ．
．
造奶油
４ （ 辽宁丹东一模， ）下列关于蛋白质 核
． ２０２２ ３ 、
６ 答案 Ｂ
酸 脂肪及糖类物质的说法正确的是 ．
、 （ ）
７ （ 北京丰台二模， ）核酸是生物体遗传
蛋白质 核酸 脂肪及糖类在一定条件下 ． ２０２２ １２
Ａ． 、 、
信息的携带者 被誉为 生命之源 下列说
都能水解 蛋白质水解的产物是氨基酸 ， “ ”。 专
， 题
法不正确的是
核酸检测是确认病毒类型的有效手段 核 （ ） 十
Ｂ． ， 五
酸是一类含磷的高分子化合物
生
物
蛋白质 核酸 脂肪及糖类都是高分子化合物 大
Ｃ． 、 、 分
能使溶液中的蛋白质析出 加 子
Ｄ．（ＮＨ４）２ＳＯ４ ，
有
水后析出的蛋白质不再溶解
机
合
４ 答案 Ｂ 成
．
１８９
五碳糖与磷酸 碱基之间通过分子间脱水
Ａ． 、
形成核苷酸
核苷酸分子之间通过磷酯键形成核酸 反
Ｂ． ，
应类型为加聚反应
是核酸中的一种 其对应的五碳糖为
Ｃ．ＤＮＡ ，
脱氧核糖
分子两条链上的碱基通过氢键作用
Ｄ．ＤＮＡ ，
遵守碱基互补配对原则 形成双螺旋结构
，
７ 答案 Ｂ
．
考点 二 高分子化合物
１ （ 河北， ， 分）化学是材料科学的基
． ２０２２ ３ ３
础 下列说法错误的是
。 （ ）
制造 芯片的氮化铝晶圆属于无机非金
Ａ． ５Ｇ
属材料
制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚
Ｂ．
反应合成
制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高
Ｃ．
分子材料
可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少 白
Ｄ． “
色污染
”
１ 答案 Ｂ
．
２ （ 河北， ， 分）高分子材料在生产生活
． ２０２１ ２ ３
中应用广泛 下列说法错误的是
。 （ ）
芦苇可用于制造黏胶纤维 其主要成分为
Ａ． ，
纤维素
聚氯乙烯通过加聚反应制得 可用于制作
Ｂ． ，
不粘锅的耐热涂层
淀粉是相对分子质量可达几十万的天然
Ｃ．
高分子物质
5 大豆蛋白纤维是一种可降解材料
年 Ｄ．
高 ２ 答案 Ｂ
考 ．
3
３ （ 山东， ， 分）下列高分子材料制备方
年
． ２０２２ ４ ２ 模
拟 法正确的是
（ ）
A
版 Ｏ
高 聚乳酸
考 Ａ． （ Ｏ ＣＨ Ｃ
化
学
ＣＨ３
１９０
反应制备
聚四氟乙烯 由四氟乙烯
Ｂ． （ＣＦ２—ＣＦ２）
经加聚反应制备
尼龙
Ｃ． －６６
Ｏ
｛ ＮＨ （ＣＨ２）６ ＮＨ Ｃ
由乳酸经加聚
）
Ｏ
（ＣＨ２）４ Ｃ
｝
由己胺和己酸经缩聚反应制备
聚乙烯醇 由聚乙酸乙烯
Ｄ． （ ＣＨ２ ＣＨ）
ＯＨ
酯 经消去反应制备
（ ＣＨ２ ＣＨ ）
ＯＣＯＣＨ３
３ 答案 Ｂ
．
４ （ 福建厦门二模， ）北京冬奥会 冰墩
． ２０２２ ２ “
墩 雪容融 成为顶流 由 和
”“ ” ， ＰＶＣ、ＰＣ、ＡＢＳ
亚克力等环保材料制作而成 下列说法错
。
误的是
（ ）
的单体为氯乙烯
Ａ．ＰＶＣ（ ＣＨ２ ＣＨ）
Ｃｌ
中所有碳原子
Ｂ．ＰＣ（ ）
均可共面
的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
Ｃ．ＡＢＳ
亚克力 可通过加聚反应制备
Ｄ． （ ）
４ 答案 Ｂ
．
５ （ 上海普陀二模， ）下列关于聚乳酸
． ２０２２ ７
ＣＨ３ Ｏ
（ Ｏ ＣＨ Ｃ
的说法正确的是
） （ ）
在一定条件下能水解
Ａ．
有固定的熔 沸点
Ｂ． 、
单体为
Ｃ． ＨＯＣＨ２—ＣＨ２—ＣＯＯＨ
聚合方式与聚乙烯相似
Ｄ．
５ 答案 Ａ
．
６ （ 湖南， ， 分）聚乳酸是一种新型的生
． ２０２２ ３ ３
物可降解高分子材料 其合成路线如下
， ：
下列说法错误的是
（ ）
ｍ ｎ
Ａ． ＝ －１
聚乳酸分子中含有两种官能团
Ｂ．
乳酸与足量的 反应生成
Ｃ．１ ｍｏｌ Ｎａ １ ｍｏｌ Ｈ２
两分子乳酸反应能够生成含六元环的
Ｄ．
分子
６ 答案 Ｂ
．
７ （ 湖北， ， 分）聚醚砜是一种性能优
． ２０２１ １１ ３
异的高分子材料 它由对苯二酚和 二
。 ４，４′－
氯二苯砜在碱性条件下反应 经酸化处理后
，
得到 下列说法正确的是
。 （ ）
ＨＯ ＯＨ
对苯二酚
Ｏ
Ｃｌ Ｓ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机 合
成
１９１
Ｏ
Ｃｌ
二氯二苯砜
４，４′－
聚醚砜
聚醚砜易溶于水
Ａ．
聚醚砜可通过缩聚反应制备
Ｂ．
对苯二酚的核磁共振氢谱有 组峰
Ｃ． ３
对苯二酚不能与 溶液发生显色反应
Ｄ． ＦｅＣｌ３
７ 答案 Ｂ
．
８ （ 湖北武汉 月调研， ） 年冬奥
． ２０２２ ４ １１ ２０２２
会吉祥物 冰墩墩 寓意创造非凡 探索未
“ ” 、
来 其使用的材料之一为 树脂 结构简
。 ＡＢＳ ，
式如图所示
：
下列有关 树脂的说法正确的是
ＡＢＳ （ ）
易溶于水
Ａ．
属于热固性材料
Ｂ．
由 种单体通过加聚反应制备
Ｃ． ４
其中碳原子的杂化方式有 种
Ｄ． ３
８ 答案 Ｄ
．
９ （ 北京东城二模， ）酸醇树脂广泛用于
． ２０２２ ７
涂料行业 一种酸醇树脂 的结构片段如
。 Ｐ
下图所示 表示链延长 下列说法
（“ ” ）。
不正确的是
（ ）
树脂 为线型高分子
Ａ． Ｐ
树脂 可发生水解反应
Ｂ． Ｐ
树脂 可由缩聚反应制得
Ｃ． Ｐ
合成树脂 的一种单体是甘油
Ｄ． Ｐ
９ 答案 Ａ
．
１０ （ 北京大学附中三模， ）如图是一种
． ２０２２ １０
基于二硫键 的自修复热塑性聚
（—Ｓ—Ｓ—）
氨酯材料的结构 该聚合物由两种单体分
。
子 和
ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ２ ＣＨ
ＣＮ
Ｓ Ｓ
ＨＯ
聚合而来 二硫键
。
ＯＨ
在氧化剂或还原剂作用下发生变化 二硫
：
键断裂转化为两个巯基 或者两个
（—ＳＨ）
巯基重新结合为二硫键 基于该原理可以
。
实现聚合物结构的自修复
。
下列说法正确的是
（ ）
两种单体分子中的所有碳原子一定共
Ａ．
平面
形成聚合物的过程发生了缩聚反应
Ｂ．
二硫键在氧化剂作用下断裂 在还原剂
Ｃ． ，
作用下恢复
该聚合物在一定条件下可降解
Ｄ．
１０ 答案 Ｄ
．
１１ （ 湖北武汉武昌 月质检， ）高分子
． ２０２２ ５ １１
材料尼龙 是一种聚酰胺纤维 可以由以
６６ ，
下两种方法合成 下列说法错误的是
。
（ ）
①
②
这两个反应都是缩聚反应
Ａ．
由于氨基亲水 所以尼龙 易溶于水
Ｂ． ， ６６
ＨＯ
Ｃ．
Ｏ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１９２
Ｏ
与草酸是同系物
ＯＨ
ＨＯ
Ｄ．
Ｏ
Ｏ
回答下列问题
：
的化学名称是
（１）Ｃ 。
中官能团的名称为
（２）Ｆ ，
的反应类型为
Ｄ→Ｅ 。
的结构简式为
（３）Ｂ 。
写出 发生银镜反应的化学方程式
（４） Ｆ ：
。
的同分异构体中 同时满足下列条件
（５）Ｇ ，
的结构有 种 不考虑立体异构
（ ）。
属于芳香族化合物且除苯环外不含其
①
他环
；
既能发生水解反应 又能与新制的
② ， Ｃｕ（ＯＨ）２
悬浊液共热生成砖红色固体
。
以乙醇为原料合成
（６）
ＯＨＯ
分子中有 种不同化
３
ＯＨ
学环境的氢原子
１１ 答案 Ｂ
．
考点 三 有机合成方法
１ （ 吉林白山一模， ）由芳香烃制备香料
． ２０２２ ３６
的一种流程如下
Ｊ ：
Ｏ
设计合
，
成路线 无机试剂任选
（ ）。
１ 答案 苯甲醇 碳碳双键 醛基 加
． （１） （２） 、
成反应
（３） ＣＨ２Ｃｌ
（４） ＣＨＣＨＣＨＯ ＋２Ａｇ（ＮＨ３）２ＯＨ
水浴加热
→ ＣＨＣＨＣＯＯＮＨ４ ＋２Ａｇ↓＋
３ＮＨ３ ＋Ｈ２Ｏ
Ｃｕ、Ｏ２
（５） ５ （６） ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯ
△
银氨溶液
ＮａＯＨ １） ／△
→ ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨＯ ＋ →
△ ２）Ｈ３Ｏ
ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ 浓硫酸 →
、△
ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
２ （ 辽宁， ， 分）某药物成分 具有抗
． ２０２２ １９ １４ Ｈ
炎 抗病毒 抗氧化等生物活性 其合成路线
、 、 ，
如下
：
Ｒ １ Ｏ Ｏ
已知
： Ｐ
１
Ｒ Ｏ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
１９３
Ｒ １ Ｏ Ｏ
强碱
３
Ｒ２ ＋Ｒ ＣＨＯ → Ｐ
１
Ｒ Ｏ
中对应碳原子杂化方式由
（３）Ｄ→Ｅ
变为 的作用为
，ＰＣＣ 。
中步骤 实现了由 到
（４）Ｆ→Ｇ ⅱ
的转化 填官能团名称
（ ）。
的结构简式为
（５）Ｉ 。
化合物 的同分异构体满足以下条件的
（６） Ｉ
有 种 不考虑立体异构
（ ）；
含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅰ．
红外光谱无醚键吸收峰
ⅱ．
其中 苯环侧链上有 种不同化学环境的氢
， ３
原子 且个数比为 的结构简式为
， ６ ∶ ２ ∶ １
任写一种
（ ）。
２ 答案
． （１） Ｃ７Ｈ７ＮＯ３ （２）
＋
ＯＨ
２
Ｒ
３ Ｒ
回答下列问题
：
的分子式为
（１）Ａ 。
在 溶液中 苯酚与 反
（２） ＮａＯＨ ， ＣＨ３ＯＣＨ２Ｃｌ
应的化学方程式为
。
ＯＨ
＋
ＣＨ３ＯＣＨ２Ｃｌ ＋ ＮａＯＨ →
Ｏ Ｏ
＋
ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ
将分子中的羟基氧化为酮羰
３ ２
（３）ｓｐ ｓｐ
基 硝基 氨基
（４） （５） （６）１２
或
（
ＯＨ
ＯＨ
）
３ （ 湖北， ， 分）化合物 是制备某种
． ２０２２ １７ １４ Ｆ
改善睡眠药物的中间体 其合成路线如下
， ：
回答下列问题
：
的反应类型是
（１）Ａ→Ｂ 。
化合物 核磁共振氢谱的吸收峰有
（２） Ｂ
组
。
化合物 的结构简式为
（３） Ｃ 。
的过程中 被还原的官能团是
（４）Ｄ→Ｅ ，
被氧化的官能团是
， 。
若只考虑氟的位置异构 则化合物 的
（５） ， Ｆ
同分异构体有 种
。
已知 和 的产率分别为
（６） Ａ→Ｄ、Ｄ→Ｅ Ｅ→Ｆ
和 则 的总产率为
７０％、８２％ ８０％， Ａ→Ｆ
。
配合物可催化 转化中
（７）Ｐｄ Ｅ→Ｆ Ｃ Ｂｒ
键断裂 也能催化反应
， ①。
反应
①：
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１９４
Ｂ（ＯＨ）２
＋ Ｂｒ ＣＯＯＣＨ３
配合物
Ｐｄ
碱 → ＣＯＯＣＨ３
为探究有机小分子催化反应 的可能性
① ，
甲 乙两个研究小组分别合成了有机小分子
、
结构如下图所示 在合成 的过
Ｓ－１（ ）。 Ｓ－１
程中 甲组使用了 催化剂 并在纯化过程
， Ｐｄ ，
中用沉淀剂除 乙组未使用金属催化剂
Ｐｄ； 。
研究结果显示 只有甲组得到的产品能催化
，
反应
①。
Ｓ－１
根据上述信息 甲 乙两组合成的 产品
， 、 Ｓ－１
催化性能出现差异的原因是
。
３ 答案 取代反应 或酯化反应
． （１） （ ） （２）５
（３）
单独的 不能催
（５）５ （６）４５．９２％ （７） Ｓ－１
化 甲组合成的物质中有 残留
， Ｐｄ
４ （ 山西太原期末， ）以葡萄糖为原料制
． ２０２２ ２１
得的山梨醇 和异山梨醇 都是重要的
（Ａ） （Ｂ）
生物质转化平台化合物 是一种治疗心绞
。 Ｅ
痛的药物 由葡萄糖为原料合成 的过程
， Ｅ
如下
：
回答下列问题
：
葡萄糖中含有的官能团是 （１）
填名称 的分子式为
（ ），Ａ 。
由 到 的化学方程式为
（２） Ｂ Ｃ
。
的结构简式为 的
（３）Ｄ ，Ｄ→Ｅ
反应类型为
。
是 的同分异构体 的 与足量
（４）Ｆ Ｂ ，７．３０ ｇ Ｆ
饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出 二
２．２４ Ｌ
氧化碳 标准状况 的可能结构共有
（ ），Ｆ
种 不考虑立体异构 其中核磁共振
（ ）。
氢谱为三组峰 峰面积之比为 的结
， ３ ∶ １ ∶ １
构简式为
。
合成中反应 的目的是
（５） ③ ：
。
写出由环己烯制备 环己二醇的合
（６） １，４－
成线路 其他无机试剂任选 提示 卤代
（ ）。 （ ：
烃易被 还原
Ｈ２ ）
４ 答案 羟基 醛基
． （１） 、 Ｃ６Ｈ１４Ｏ６
Ｆ
ＣＯＯＣＨ３ 催化剂
Ｂｒ
（２ ） ＋ （ ＣＨ３ＣＯ ）２Ｏ →
酯基 碳碳双键
（４）
＋ＣＨ３ＣＯＯＨ
取代反应
（３） （４）９
保护羟基
（５）
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
（ ６ ）
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
１９５
Ｂｒ
溶液
Ｂｒ２ ＮａＯＨ
→ →
Ｂｒ
ＯＨ
ＮａＯＨ Ｂｒ２
醇→ →
ＯＨ
Ｂｒ Ｂｒ
Ｈ２
→
Ｂｒ Ｂｒ
ＯＨ
溶液
ＮａＯＨ
→
ＯＨ
５ （ 湖北， ， 分）甲氧苄啶 是磺胺
． ２０２１ １７ １３ （Ｇ）
类抗菌药物的增效剂 其合成路线如下
， ：
ＣＯＯＨ
１）（Ｈ３ＣＯ）２ＳＯ２／ＮａＯＨ
＋ → ２）Ｈ
ＨＯ ＯＨ
ＯＨ
Ａ
ＣＯＯＨ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｂ
试剂
Ｘ
浓硫酸 →
、△
ＣＯＯＣＨ３
Ｈ２Ｎ—ＮＨ２·Ｈ２Ｏ
→
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｃ
Ｏ
Ｃ
Ｈ３ＣＯ
ＯＣＨ３
ＮＨＮＨ２
Ｋ３［Ｆｅ（ＣＮ）６］
→
ＮＨ３·Ｈ２Ｏ
ＯＣＨ３
Ｄ
ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
→
ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｌｉ
ＣＨＯ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｅ
ＣＮ
ＯＣＨ ３
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｆ
ＮＨ
Ｈ２Ｎ Ｃ
ＮＨ２·ＨＮＯ３
→
ＣＨ３ＯＮａ
ＮＨ２
Ｎ
Ｈ２Ｎ Ｎ
Ｈ３ＣＯ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
Ｇ
回答下列问题
：
中的官能团名称是
（１）Ｅ 、 。
的反应类型为
（２）Ｂ→Ｃ ；
试剂 的结构简式为
Ｘ 。
若每分子 的碳碳双键加上了一分子
（３） Ｆ
产物中手性碳个数为
Ｂｒ２， 。
的同分异构体中能同时满足以下三个
（４）Ｂ
条件的有 种 不考虑立体异构
（ ）。
属于 的同系物 苯环上有 个取代
① Ａ ；② ４
基 苯环上一氯代物只有一种
；③ 。
以异烟醛
（５） （
Ｎ
ＣＨＯ
和乙醇为原料 制备
） ，
抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下
：
Ｎ
ＣＨＯ
Ｏ２ Ｃ２Ｈ５ＯＨ
催化剂→ Ｙ 浓硫酸 →
、△
Ｎ
ＣＯＯＣ２Ｈ５
Ｈ２Ｎ—ＮＨ２·Ｈ２Ｏ 异烟肼
→
写出生成 的化学反应方程式
Ｙ
异烟肼的结构简式为
；
。
５ 答案 醛基 醚键 取代反应或酯
． （１） （２）
化反应
ＣＨ３ＯＨ （３）２ （４）１０
（５） ２
Ｎ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１９６
ＣＨＯ
催化剂
＋ Ｏ２ → ２
Ｎ
ＣＯＯＨ
Ｏ
Ｎ Ｃ
。
由 生成 分两步进行 反应 是在酸
（５） Ｇ Ｈ ： １）
催化下水与环氧化合物的加成反应 则反应
，
的反应类型为
２） 。
化合物 的同分异构体中能同时满足下
（６） Ｂ
列条件的有 填标号
ＮＨＮＨ２ （ ）。
含苯环的醛 酮
６ （ 全国甲， ， 分）近年来 以大豆素
ａ． 、
． ２０２１ ３６ １５ ，
不含过氧键
化合物 为主要成分的大豆异黄酮及其 ｂ． （—Ｏ—Ｏ—）
（ Ｃ）
核磁共振氢谱显示四组峰 且峰面积比为
衍生物 因其具有优良的生理活性而备受关 ｃ． ，
，
注 大豆素的合成及其衍生化的一种工艺 ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １
。
个 个 个 个
路线如下 Ａ．２ Ｂ．３ Ｃ．４ Ｄ．５
：
根据上述路线中的相关知识 以丙烯为
（７） ，
主要原料用不超过三步的反应设计合
成
：
６ 答案 苯二酚 ｍ 苯二酚或间苯二
． （１）１，３－ （ －
酚
）
（２）２
酯基 羟基 醚键 任意两种
（３） 、 、 （ ）
Ｏ
（４）
回答下列问题
：
的化学名称为
（１）Ａ 。
反应生成 至少需要
（２）１ ｍｏｌ Ｄ Ｅ ｍｏｌ
氢气
。
写出 中任意两种含氧官能团的名称
（３） Ｅ
。
由 生成 的化学方程式为
（４） Ｅ Ｆ
Ｏ
ＯＨ
Ｏ
ＴｓＯＨ
→
ＰｈＭｅ
Ｏ Ｏ
Ｏ
Ｏ
Ｏ
＋Ｈ２Ｏ
Ｏ Ｏ
取代反应
（５）
（６）Ｃ
（７）
综合篇
综合 有机推断解题突破口
１ （ 北京， 节选）碘番酸是一种口服造
． ２０２２ １７
影剂 用于胆部 射线检查 其合成路线
， Ｘ－ 。
如下
：
催化剂
已 知
１ ２
： Ｒ ＣＯＯＨ ＋ Ｒ ＣＯＯＨ →
Ｏ
１
Ｒ Ｃ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
１９７
Ｏ
Ｏ Ｃ
（３）
２
Ｒ ＋Ｈ２Ｏ
可发生银镜反应 分子含有的官能
（１）Ａ ，Ａ
团是
。
无支链 的名称是 的一
（２）Ｂ ，Ｂ 。 Ｂ
种同分异构体 其核磁共振氢谱只有一组
，
峰 结构简式是
， 。
为芳香族化合物 的化学方程式
（３）Ｅ ，Ｅ→Ｆ
是
。
中含有乙基 的结构简式是
（４）Ｇ ，Ｇ
。
碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的
（５）
碳原子上 碘番酸的相对分子质量为
。 ５７１，Ｊ
的相对分子质量为 碘番酸的结构简式
１９３。
是
。
１ 答案 醛基
． （１）
Ｏ
正丁酸
（２）
Ｏ
ＣＨＯ
浓
Ｈ２ＳＯ４
＋ＨＮＯ３ →
０ ℃
ＣＨＯ
＋Ｈ２Ｏ
ＮＯ２
（４）
Ｏ
Ｏ２Ｎ
ＯＨ
ＣＨ３
（５）
Ｉ
Ｏ
Ｈ２Ｎ
Ｉ Ｉ
ＯＨ
ＣＨ３
２ （ 海南， ， 分）二甲双酮是一种抗惊
． ２０２１ １８ １４
厥药 以丙烯为起始原料的合成路线如下
， ：
回答问题
：
的名称是 与金属钠
（１）Ａ ，Ａ
反应的产物为 和
。
的核磁共振氢谱有 组峰
（２）Ｂ 。
的反应类型分别为
（３）Ａ→Ｂ、Ｂ→Ｃ
、 。
中所含官能团名称为
（４）Ｄ 、 。
的反应方程式为
（５）Ｄ→Ｅ
。
设计以 为原料合成乌头酸
（６） ＣＨ３ＣＨＣＨ３
ＯＨ
的 路 线
（ ＨＯＯＣ ＣＨ２ ＣＣＨ ＣＯＯＨ）
ＣＯＯＨ
无机试剂任选
（ ）。
已知 ＮａＣＮ
：①Ｒ—Ｂｒ →Ｒ—ＣＮ
Ｏ
② Ｃ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
１９８
Ｏ
Ｂｒ２
Ｃ → Ｃ
Ｈ
的结构简式为
（２）Ｈ 。
已知 的结构中有两个六元环 写出
（３） Ｊ ， Ｉ→
的化学方程式
Ｊ 。
Ｃ 中官能团的名称为
（４）Ｇ 。
的反应类型为
Ｂｒ
（５）Ａ→Ｂ ，
２ 答案 丙醇或异丙醇 异丙醇钠 氢
． （１）２－ 试剂 为
Ｘ 。
气 氧化反应 加成反应
的分子式为 是有机物 的
（２）１ （３）
（６）Ｍ Ｃ７Ｈ９ＮＯ， Ｈ
羟基 羧基
同系物 则 的结构有 种
（４）
， Ｍ 。
下列有关有机物 的说法不正确的是
（５）
（７） Ｌ
填序号
（ ）。
易溶于水
Ａ．
遇 溶液显紫色
Ｂ． ＦｅＣｌ３
（６） 不能和 溶液反应
Ｃ． Ｎａ２ＣＯ３
能和溴水发生两种不同类型反应
Ｄ．
３ 答案 丙烯醛
． （１） （２）
３ （ 届安徽蚌埠质检一， ）有机物 是重
． ２０２３ ２０ Ｌ
要的医药中间体 其合成路线如图
， ：
请回答下列问题
：
的化学名称是
（１）Ｅ 。
ＮＨ２
ＯＨ
（３）
＋ Ｈ
→
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ
ＯＨ
ＯＨ
Ｎ
Ｈ
ＯＨ
氨基 氯原子 碳氯键
（４） 、 （ ）
取代反应 水溶液
（５） ＮａＯＨ
（６）１３ （７）ＡＣ
４ （ 届山西大同学情调研一， ）某研究小
． ２０２３ １９
组以乙炔为主要原料 采用以下路线合成药
，
物 和高聚物
Ｍ Ｎ：
Ｏ
已知
：Ｒ Ｃ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
１９９
ＯＨ
ＨＣＮ 或 表
Ｒ′ →＋ Ｒ Ｃ Ｒ′ （Ｒ Ｒ′
Ｈ
ＣＯＯＨ
示烃基或氢原子
）。
回答下列问题
：
若反应 为加成反应 则 的核磁共振
（１） ① ， Ａ
氢谱有 组峰
。
中含氧官能团的名称为
（２）Ｍ 。
反应 的条件是 反应 的反
（３） ③ ， ⑤
应类型是
。
写出 的化学方程式
（４） Ｂ→Ｄ ：
。
写出同时符合下列条件的 的所有同分
（５） Ｅ
异构体的结构简式
： 。
属于酚类化合物 且是苯的对位二元取代物
Ⅰ． ， ；
能发生银镜反应和水解反应
Ⅱ． 。
４ 答案 酯基
． （１）５ （２）
水溶液 加热 消去反应
（３）ＮａＯＨ ，
（ ４ ） ２
ＣＨ ＣＨ３
＋ Ｏ２
Ｃ
→
ｕ
△
ＯＨ
２
Ｃ
Ｏ
Ｏ
已知
：①
ＣＨ３＋２Ｈ２Ｏ
（５） ＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ ＯＨ、
ＣＨ３
ＨＣＯＯＣＨ ＯＨ
５ （ 河南焦作、安阳二模， ）中药丹参曾
． ２０２２ ３６
用于抗击新冠肺炎 疗效显著 丹参醇是有
， ，
效成分之一 有机物 是人工合成丹参醇
。 Ｇ
的中间体 其合成路线之一如下
， ：
Ｏ
稀溶液
ＮａＯＨ
＋Ｒ２—ＣＨＯ →Ｒ１
△
Ｒ１ ＣＨ３
Ｒ２
Ｍｇ 为烃基 为卤素原子
②Ｒ—Ｘ 乙→醚Ｒ—ＭｇＸ（Ｒ ，Ｘ ）
Ｏ
③
Ｒ２ Ｒ１
①ＲＭｇＢｒ 代表烃
→ Ｃ （Ｒ１、Ｒ２
②Ｈ２Ｏ
Ｒ１ Ｒ２
Ｒ ＯＨ
基或氢原子
）
的化学名称为 中的
（１）Ａ ；Ｇ
含氧官能团除了羟基外 还有
，
填名称
（ ）。
转化为 的化学方程式是
（２）Ｂ Ｃ
转化为 的反应类型为
；Ｆ Ｇ
。
的结构简式为
（３）Ｆ 。
是 的同分异构体 具有如下
（４）Ｈ ，Ｈ
结构与性质 则 的结构共有 种
， Ｈ
不考虑立体异构
（ ）。
除含苯环外 不含其他环状结构
① ，
与 溶液发生显色反应
② ＦｅＣｌ３
能发生水解反应
③
其中不能发生银镜反应 但能在碱性条件下水
，
解生成两种产物 这两种产物酸化后获得
， Ｍ１、
核磁共振氢谱显示 分子均只有 组
Ｍ２， Ｍ１、Ｍ２ ２
峰 该同分异构体的结构简式为
， 。
请以 和 为原料制备
（５） ＣＨ２ ＣＨＣＨＯ
ＯＨ
ＣＨ２ＣＨＣＨＣＨ２
补充完整合成路线
， ：
ＣＨ２ＣＨＣＨＯ
→
△
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２００
ＣＨＯ
其他试剂任用
（ ）。
５ 答案 二溴己烷 酮羰基 醚键
． （１）１，５－ 、
Ｃｕ
（２） ＯＨ ＋Ｏ２ → Ｏ
△
ＯＨ
＋
ＣＨＯ
加成反应
２Ｈ２Ｏ （３）
（４）１９
ＯＨ
ＨＯ ＯＯＣＣＣＨ
（５）
回答下列问题
：
的化学名称为
（１）Ａ 。
反应 涉及两步反应 已知第一步反应类
ＣＨＯ ＣＨ２ＯＨ
（２） ② ，
Ｈ２ ＨＢｒ
型为加成反应 第二步的反应类型为
催化剂→ →
△ ， 。
写出 与 反应产物的结构简式
（３） Ｃ Ｂｒ２／ＣＣｌ４
ＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２ＭｇＢｒ
Ｍｇ 。
乙→醚
的结构简式为
（４）Ｅ 。
中含氧官能团的名称是
ＯＨ （５）Ｈ 。
化合物 是 的同分异构体 可发生银
ＣＨ２ＣＨＣＨＣＨ２ （６） Ｘ Ｃ ，
ＣＨ２ ＣＨＣＨＯ 镜反应 与酸性高锰酸钾反应后可以得到对
→ ，
Ｈ２Ｏ
苯二甲酸 写出 的结构简式
， Ｘ 。
６ （ 全国甲， ， 分）用 杂环卡宾碱
． ２０２２ ３６ １５ Ｎ－ 如 果 要 合 成 的 类 似 物
（７） Ｈ Ｈ ’
作为催化剂 可合成多环化合
（ＮＨＣ ｂａｓｅ） ，
物 下面是一种多环化合物 的合成路线
。 Ｈ
参照上述合成路线 写
无需考虑部分中间体的立体化学 （ ）， ，
（ ）。
出相应的 和 的结构简式
Ｄ’ Ｇ’ 、
分子中有 个手性碳
。Ｈ’
碳原子上连有 个不同的原子或基团时
（ ４ ，
该碳称为手性碳
）。
６ 答案 苯甲醇 消去反应
． （１） （２）
（３）
ＣＨ ＣＨ ＣＨＯ
Ｂｒ Ｂｒ
（４）
酯基 羰基 或酮羰基 硝基 （７） ５
（５） 、 （ ）、
（６） Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨＯ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
２０１
应用篇
应用 新型有机反应在有机合成中的应用 基为甲基
；
分子只含 个手性碳原子 提示 与 个
１ （ 辽宁辽阳二模， ）化合物 是合成 ③ １ （ ： ４
． ２０２２ １９ Ｈ 互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫
某药物的中间体 一种合成 的路线如下
， Ｈ ： 手性碳原子
）
其中 在核磁共振氢谱上有 组峰且峰面积
， ５
比为 的结构简式为
１ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ３ ∶ ３
。
１ 答案 二甲基苯乙酸
． （１）Ｃ８Ｈ１０ ２，５－
碳溴键 取代反应
（２）
（３）
已知 ＨＣＨＯ／ＨＢｒ
：① → ＣＨ２Ｂｒ
ＺｎＣｌ２
＋
ＮａＣＮ Ｈ ／Ｈ２Ｏ
②ＲＸ →ＲＣＮ →ＲＣＯＯＨ；
ＰＣｌ３ Ｒ１ＮＨ２
③ＲＣＯＯＨ →ＲＣＯＣｌ →ＲＣＯＮＨＲ１。
Ｅｔ３Ｎ
请回答下列问题
：
的分子式为 的化学名称
（１）Ａ ；Ｄ
是
。
中官能团名称是 的反
（２）Ｂ ；Ｂ→Ｃ
应类型是
。
的化学方程式为
（３）Ｅ＋Ｆ→Ｇ
。
在 的同分异构体中 同时具备下列条
（４） Ｅ ，
件的结构有 种 不考虑立体异构
（ ）。
能发生银镜反应
① ；
苯环上只有 个取代基 且其中 个取代
② ２ ， １
ＣＨ３
Ｈ２Ｎ ＣＯＯＨ
ＣＨ２ＣＯＣｌ
Ｅｔ３Ｎ
＋ →
ＣＨ３ ＯＣＨ３
ＣＨ３
Ｏ
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
ＮＨ
＋ＨＣｌ
ＯＣＨ３
Ｃｌ
（４）１２ Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３
ＣＨＯ
２ （ 北京， ， 分）治疗抑郁症的药物帕
． ２０２１ １７ １４
罗西汀的合成路线如下
。
Ｏ
３
ⅱ． ＨＣＲ
吡啶
已知 ① ，△
：ⅰ．ＲＣＨＯ＋ＣＨ２（ＣＯＯＨ）２ ＋ →
②Ｈ
ＲＣＨＣＨＣＯＯＨ
ＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ Ｒ″ＯＨ
ⅱ．Ｒ′ＯＨ 三乙胺→ →Ｒ′ＯＲ″
ＮａＨ
分子含有的官能团是
（１）Ａ 。
已知 为反式结构 下列有关 的说
（２） ： Ｂ 。 Ｂ
法正确的是 填序号
（ ） 。
核磁共振氢谱有 组峰
ａ． ５
能使酸性 溶液褪色
ｂ． ＫＭｎＯ４
存在含 个六元环的酯类同分异构体
ｃ． ２
存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异
ｄ．
构体
的化学方程式是
（３）Ｅ→Ｇ
5 。
年 分子中有 个官能团 包括 个酯基
高 （４）Ｊ ３ ， １ 。
考
的结构简式是
3 Ｊ 。
年
的分子式是 的结构简式是
模
拟
（５）Ｌ Ｃ７Ｈ６Ｏ３。 Ｌ
A 。
版
从黄樟素经过其同分异构体 可制备
（６） Ｎ Ｌ。
高
考
化 已知 １ ２ ①Ｏ３ １ ２
学 ：ⅰ．Ｒ ＣＨＣＨＲ →Ｒ ＣＨＯ＋Ｒ ＣＨＯ
②Ｚｎ，Ｈ２Ｏ
２０２
Ｏ
Ｈ２Ｏ２
３
乙→酸 ＨＣＯＲ
写出制备 时中间产物 的结构简式
Ｌ Ｎ、Ｐ、Ｑ ：
２ 答案 氟原子 碳氟键 醛基
． （１） （ ）、
（２）ａｂｃ
（３）
浓硫酸
ＮＣ ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＋ ＨＯＣＨ２ＣＨ３
△
ＮＣ ＣＨ２ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ ＋ Ｈ２Ｏ
（４）
Ｏ
ＮＨ
Ｆ
ＣＯＯＣ２Ｈ５
（５）
（６）Ｎ： Ｐ：
Ｑ：
３ （ 届云南师大附中月考三， ）聚合物
． ２０２３ ３６ Ｇ
具有特殊结构 科研人员合成 的线路如图
， Ｇ
所示
：
能和 溶液发生显色反应
② ＦｅＣｌ３
能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而
③
使其褪色
参照以上合成路线中的信息 完成以
（５） ，
和 为原料
Ｂｒ ＣＨＮＣＨ３ ＨＣＣＣＨ３
制备 的合成路线 无
Ｈ３ＣＣ Ｃ ＣＯＯＨ （
机试剂和有机溶剂任用
）。
３ 答案 对溴苯甲醛或 溴苯甲醛
． （１） ４－ １４
取代反应
（２）ａｂ
Ｆ Ｆ
（３） Ｈ２Ｎ Ｆ ＋
Ｆ Ｆ
△
已知 △ ＨＣ Ｃ ＣＨＯ 稀硫酸
： ① ＣＨＯ ＋ ＮＨ２ 稀硫酸
Ｆ Ｆ
ＣＨＮ ＋Ｈ２Ｏ
铜催化剂 ＨＣ Ｃ ＣＨＮ Ｆ ＋
② Ｎ３ ＋ ＨＣ Ｃ →
Ｆ Ｆ
回答下列问题 Ｈ２Ｏ
：
的化学名称为 其分子结构
（１）Ａ ，
中共面的原子最多有 个 的 （４）２４
，Ａ→Ｂ
稀硫酸
反应类型为
。
（５） Ｂｒ ＣＨＮＣＨ３
△
关于 和 下列说法正确的是
（２） Ｂ Ｃ， Ｏ２
填序号 Ｂｒ ＣＨＯ 催化剂 →
，△
（ ）。
ａ．
利用质谱法或红外光谱均可鉴别
Ｂ
和
Ｃ
ＨＣＣＣＨ３
Ｂｒ ＣＯＯＨ 钯催化剂→
中官能团的名称为碳碳三键 羟基 醛基
ｂ．Ｂ 、 、
可用溴水检验 中含有碳碳三键
ｃ． Ｃ Ｈ３ＣＣ Ｃ ＣＯＯＨ
与足量 加成后的产物 其一氯代物共
４ （ 届河北石家庄二中开学考， ）环氧树
ｄ．Ｃ Ｈ２ ，
． ２０２３ １９
有 种
脂因其具有良好的机械性能 绝缘性能以及
５ 专
、
的化学方程式为 题
（３）Ｃ→Ｄ 与各种材料的黏结性能 已广泛应用于涂料 十
， 五
的结构简式为
和胶黏剂等领域 下面是制备一种新型环
，Ｅ 。
。 生
是比 多两个碳原子的 氧树脂 的合成路线 物
（４）Ｍ ＯＨＣ Ｂｒ Ｇ ： 大
分
同系物 的同分异构体中符合下列条件 子
。 Ｍ
有
的有 种 不考虑立体异构
机
（ ）。
合
苯环上有两个取代基 成
①
２０３
已知以下信息
：
①
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２０４
ＯＨ
＋ Ｃ
Ｏ
的结构简式为
（４）Ｅ 。
的二氯代物有多种同分异构体 请写
（５）Ｅ ，
出其中能同时满足以下条件的芳香化合物
的结构简式
、 。
能发生银镜反应 核磁共振氢谱有三组
① ；②
峰 且峰面积比为
， ３ ∶ ２ ∶ １。
假设化合物 和 恰好完全反应
（６） Ｄ、Ｆ ＮａＯＨ
生成 单一聚合度的 若生成的
１ ｍｏｌ Ｇ， ＮａＣｌ
和 的总质量为 则 的 ｎ 值理论
Ｈ２Ｏ ７６５ ｇ， Ｇ
上应等于
。
４ 答案 丙烯 碳氯键 羟基
． （１）
加成反应
（２）
ＯＨ
（３） Ｃｌ Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＋ＮａＣｌ＋
Ｃｌ 或
Ｈ２Ｏ ＨＯ Ｃｌ ＋ＮａＯＨ → ＋
Ｈ３Ｃ Ｒ
Ｈ２ＳＯ４ ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ
→
ＣＨ３
（ ４ ）
ＨＯ Ｃ ＯＨ＋Ｈ２Ｏ
Ｒ
②
③
回答下列问题
：
是一种烯烃 化学名称为
（１）Ａ ， ，
中官能团的名称为
Ｃ 、 。
由 生成 的反应类型为
（２） Ｂ Ｃ 。
由 生成 的化学方程式为
（３） Ｃ Ｄ
。
Ｏ
（ ５ ）
ＣＨ３
Ｃｌ Ｃｌ
ＣＨＯ
ＣＨ３
（６）８
Ｃｌ Ｃｌ
ＣＨＯ
５ （ 湖南， ， 分）物质 是一种具有生
． ２０２２ １９ １５ Ｊ
物活性的化合物 该化合物的合成路线
。
如下
：
ＯＣＨ３
＋
－
［Ｐｈ３ＰＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ］Ｂｒ
碱 → （Ｃ１２Ｈ１４Ｏ４）
Ｂ
Ｈ３ＣＯ ＣＨＯ
Ａ
多聚磷酸 ＨＣＯＯＮＨ４
→（Ｃ１２Ｈ１６Ｏ４） →（Ｃ１２Ｈ１４Ｏ３） →
Ｐｄ／Ｃ
Ｃ Ｄ
一定条件 ＣＨ３Ｉ
→ 碱→
Ｅ
Ｆ
Ｏ
（Ｃ１５Ｈ１８Ｏ５）
Ｇ
专
题
十
五
生
物 大
分
子
有
机
合
成
２０５
ＣＨ３
碱 → 碱→
Ｈ
Ｉ
ＯＨ
Ｈ３ＣＯ
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
ＣＨ３
Ｊ
已知 Ｏ ＋ － Ｒ′
：① Ｒ ＋［Ｐｈ３ＰＣＨ２Ｒ′］Ｂｒ 碱→
Ｈ Ｒ
②
Ｏ 多聚磷酸
→
ＯＨ
Ｏ
回答下列问题
：
中官能团的名称为
（１）Ａ 、 ；
的反应类型分别是
（２）Ｆ→Ｇ、Ｇ→Ｈ 、
；
的结构简式为
（３）Ｂ ；
反应方程式为
（４）Ｃ→Ｄ
；
Ｏ
（５）
是一种重要的化工原料 其同分
，
ＣＨ３
异构体中能够发生银镜反应的有 种
考虑立体异构 其中核磁共振氢谱有 组峰
（ ）， ３ ，
且峰面积之比为 的结构简式为
４ ∶ １ ∶ １
；
中的手性碳原子个数为 连四个不
（６）Ｉ （
同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子
）；
参照上述合成路线 以
（７） ，
ＯＨ
ＣＨ３ 和
Ｏ 为原料 设计合成
，
ＣＨ３
Ｏ
５ 答案 醚键 醛基
． （１）
取代反应 加成反应
（２）
（３）
ＣＨ３
的路
线 无机试剂任选
（ ）。
ＯＣＨ３
Ｈ３ＣＯ ＣＨＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ
（４）
ＯＣＨ３
Ｈ３ＣＯ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ
多聚磷酸
→
Ｏ Ｈ３ＣＯ
＋Ｈ２Ｏ
Ｈ３ＣＯ
（５）５
（６）１
（７）
ＯＨ ＯＨ
ＣＨ３ ＣＨ３
Ｈ２ Ｏ２
一定条件→ →
Ｃｕ／△
Ｏ
Ｏ
ＣＨ３
ＣＨ３
碱 →
Ｏ
Ｏ
碱→
Ｏ
ＣＨ３
６ （ 山东， ， 分）支气管扩张药物特布
． ２０２２ １９ １２
他林 的一种合成路线如下
（Ｈ） ：
Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＰｈＣＨ２Ｃｌ
Ａ → Ｂ（Ｃ９Ｈ１０Ｏ４） →
Ｋ２ＣＯ３
ＰｈＣＨ２Ｏ
Ｄ Ｈ２Ｏ／Ｈ ＋
ＣＯＯＣ２Ｈ５ → →Ｅ（Ｃ２２Ｈ２０Ｏ３） ＮａＨ △
ＰｈＣＨ２Ｏ
Ｃ
Ｂｒ２ （ＣＨ３）３ＣＮＨＣＨ２Ｐｈ
→ Ｆ（Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＯ３） 一定条件 →
ＣＨ３ＣＯＯＨ
ＨＯ
Ｈ２ ＯＨ
Ｇ（Ｃ３３Ｈ３５ＮＯ３） → Ｈ
Ｐｄ－Ｃ Ｎ
ＨＯ
Ｈ
已知
：
Ｋ２ＣＯ３ Ｈ２
Ⅰ．ＰｈＯＨ＋ＰｈＣＨ２Ｃｌ →ＰｈＯＣＨ２Ｐｈ →ＰｈＯＨ
Ｐｄ－Ｃ
Ｐｈ—＝
Ｒ
ＮａＨ
Ⅱ． ＰｈＣＯＯＣ２Ｈ５ ＋ ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ５ →
Ｒ′
Ｏ
Ｐｈ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２０６
保 护 酚 羟 基
（３） ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５
ＣＯＯＣ２Ｈ５
＋
Ｒ
Ｒ Ｈ２Ｏ／Ｈ
→ ＰｈＣＯＣＨ Ｒ，Ｒ′＝Ｈ，
△
Ｒ′
Ｒ′
烷基 酰基
，
一定条件
Ｒ１
Ⅲ． Ｒ１Ｂｒ ＋ Ｒ２ＮＨＣＨ２Ｐｈ → Ｎ ＣＨ２Ｐｈ
Ｒ２
Ｈ２ Ｈ 烷基
→ Ｎ Ｒ１，Ｒ２＝
Ｐｄ－Ｃ
Ｒ１ Ｒ２
回答下列问题
：
反应条件为 中含氧官
（１）Ａ→Ｂ ；Ｂ
能团有 种
。
反应类型为 该反应的目
（２）Ｂ→Ｃ ，
的是
。
结构简式为 的化学方
（３）Ｄ ；Ｅ→Ｆ
程式为
。
的同分异构体中 仅含有
（４）Ｈ ， —ＯＣＨ２ＣＨ３、
和苯环结构的有 种
—ＮＨ２ 。
根据上述信息 写出以 羟基邻苯二甲
（５） ， ４－
酸二乙酯为主要原料制备 的
合成路线
。
６ 答案 浓硫酸 加热 取代反应
． （１） ， ２ （２）
Ｏ
ＣＣＨ３
ＰｈＣＨ２Ｏ
ＣＨ３ＣＯＯＨ
＋ Ｂｒ２ →
ＯＣＨ２Ｐｈ
Ｏ
ＣＣＨ２Ｂｒ
ＰｈＣＨ２Ｏ
＋ＨＢｒ
ＯＣＨ２Ｐｈ
（４）６ （５）
ＨＯ ＣＯＯＣ２Ｈ５
ＰｈＣＨ２Ｃｌ
→
Ｋ２ＣＯ３
ＣＯＯＣ２Ｈ５
ＰｈＣＨ２Ｏ ＣＯＯＣ２Ｈ５
ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５
→
ＮａＨ
ＣＯＯＣ２Ｈ５
＋
Ｈ２Ｏ／Ｈ Ｈ２
→ →
△ Ｐｄ－Ｃ
７ （ 湖南， ， 分）叶酸拮抗剂
． ２０２１ １９ １５ Ａｌｉｍｔａ
是一种多靶向性抗癌药物 以苯和丁
（Ｍ） 。
二酸酐为原料合成该化合物的路线如下
：
已知
：①
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
２０７
Ｏ
＋
Ｏ
Ｒ Ｏ
ＡｌＣｌ３
→
Ｒ
Ｏ
＋
Ｒ
Ｏ
Ｒ ＯＨ
Ｏ
②
Ｏ
Ｒ Ｏ
＋ Ｏ
Ｈ
→
Ｈ２Ｏ Ｒ
合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
；
参 照 上 述 合 成 路 线 以 乙 烯 和
（６） ，
Ｎ
Ｎ
Ｒ ＯＨ
回答下列问题
：
的结构简式为
（１）Ａ ；
的反应类型分别是
（２）Ａ→Ｂ，Ｄ→Ｅ
， ；
中虚线框内官能团的名称为
（３）Ｍ ａ
，ｂ ；
有多种同分异构体 同时满足下列条
（４）Ｂ ，
件的同分异构体有 种 不考虑立体
（
异构
）；
苯环上有 个取代基
① ２
能够发生银镜反应
②
与 溶液发生显色反应
③ ＦｅＣｌ３
其中核磁共振氢谱有五组峰 且峰面积之比
，
为 的结构简式为
６ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １ ∶ １
；
结合上述信息 写出丁二酸酐和乙二醇
（５） ，
ＯＨ
为 原 料 设 计 合 成
，
Ｈ２Ｎ ＮＨ２
ＨＮ
Ｎ
Ｏ
Ｈ２Ｎ
Ｎ
的路线 其他试剂任选
（ ）。
Ｈ
７ 答案
． （１）
Ｏ
ＣＯＯＨ
还原反应 取代反应
（２）
酰胺键 羧基
（３）
ＣＨ３
（４）１５ ＨＯ Ｃ ＣＨＯ
ＣＨ３
ＨＯ
催化剂
ｎ ｎ
（５） ＋ ＋ →
Ｈ
ＨＯ
Ｏ
ＨＯＣ
Ｏ
Ｃ
ｎ
Ｏ ＯＨ ＋（ －１）Ｈ２Ｏ
Ｏ２
（ ６ ） ＣＨ２ ＣＨ２ 催化剂→ ＣＨ３ＣＨＯ
Ｎ
溴化剂
ＤＢＢＡ（ ） Ｎ
→ ＣＨ２ ＣＨＯ
ＣＨ２Ｃｌ２
Ｂｒ
ＯＨ
Ｈ２Ｎ ＮＨ２
→
ＨＮ
Ｎ
Ｏ
Ｈ２Ｎ
Ｎ
Ｈ
创新篇
创新 有机合成路线设计
１ （ 届江西金溪一中月考， ）有机合成的
． ２０２３ １８
一项重要应用就是进行药物合成 化合物
， Ｊ
是一种治疗癌症的药物 一种合成路线如图
，
所示
：
Ｏ
已知 ＰＢｒ３
：ａ．ＲＣＯＯＨ →ＲＣ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２０８
Ｂｒ
Ｏ
ｂ．ＲＣ
Ｏ
一定条件
Ｂｒ＋Ｒ１ＮＨ２ →ＨＢｒ＋ＲＣ
Ｏ
（ ＣＨ３Ｃ ＮＨ
ＮＨＲ１
回答下列问题
：
反应 的条件是 含所需的试剂和条件
（１） ① （ ）
。
反应 的化学方程式是
（２） ④
。
的含氧官能团是
（３）Ｅ 。
反应 的反应类型是
（４） ⑤ 。
的结构简式是
（５）Ｈ 。
与 互为同分异构体 结构中含有
（６）Ｘ Ｆ ，Ｘ
苯环和羟基 能发生银镜反应 但是羟基没
， ，
有连在碳碳双键上 除苯环外不含其他环状
，
结构 符合条件的 的结构共有 种
， Ｘ 。
乙 酰 胺 基 苯 甲 醛
（ ７ ） ４ －
用于医药生
ＣＨＯ）
产 也是其他有机合成的原料 试设计用乙
， 。
醛和对氨基苯甲醛
（ Ｈ２Ｎ ＣＨＯ）
Ｏ
制备
ＣＨ３Ｃ ＮＨ
的合成路
ＣＨＯ
线 其他无机试剂任选
（ ）。
１ 答案 乙醇 加热
． （１）ＮａＯＨ、 、
（２）
＋Ｈ２Ｏ
羟基 羧基 消去反应
（３） 、 （４）
（５）
ＣＨ３
Ｈ２Ｎ
（６）１６
ＣＯＯＣＨ３
催化剂
Ｏ２， ＰＢｒ３
（７） ＣＨ３ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＯＯＨ →
△
Ｈ２Ｎ ＣＨＯ
ＣＨ３ＣＯＢｒ 一定条件 →
Ｏ
ＣＨ３Ｃ ＮＨ
ＣＨＯ
２ （ 届甘肃张掖一诊， ）用两种不饱和烃
． ２０２３ １９
和 为原料可以合成一类新药有机物
Ａ Ｄ Ｊ，
合成路线如下
：
已知
：①
有机物 结构中含两个环
② Ｊ 。
回答下列问题
：
的名称是
（１）Ｃ 。
的试剂和反应条件为
（２）Ａ→Ｂ 。
的化学方程式为
（３）Ｈ→Ｊ
。
乙醚 足量
已知 ①Ｍｇ， Ｈ２ 符
（４） ：Ｃ → Ｍ 催化剂→ Ｎ。
②ＣＯ２
合下列条件的 的同分异构体有 种
Ｎ ，
其中核磁共振氢谱显示环上只有 组峰 且
３ ，
峰面积之比为 的一种同分异构体的
４ ∶ ４ ∶ １
结构简式
。
含有基团 环上有三个取代基 与
① 、 ，②
反应产生气泡 可发生缩聚反应
ＮａＨＣＯ３ ，③ 。
的所有同分异构体在下列表征仪器中显
Ｍ
示的信号 或数据 完全相同是
（ ） 。
质谱仪 红外光谱仪
ａ． ｂ．
元素分析仪 核磁共振仪
ｃ． ｄ．
利用题中信息和所学知识 写出以 和
（５） ， Ａ
ＯＨ
甲烷为原料 合成 的路线流
， ＣＨＣＨ３
程图 其他试剂自选
（ ）。
２ 答案 邻溴苯甲醛
． （１）
或
（２）Ｂｒ２、ＦｅＢｒ３（ Ｆｅ）
（３）
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
２０９
（５）
３ （ 海南， ， 分）黄酮哌酯是一种解痉
． ２０２２ １８ １４
药 可通过如下路线合成
， ：
回答问题
：
的反应类型为
（１）Ａ→Ｂ 。
已知 为一元强酸 室温下 与
Ｃ（ＣＨ３）３ （２） Ｂ ， Ｂ ＮａＯＨ
Ｏ 溶液反应的化学方程式为
浓 Ｈ２ＳＯ４
ＯＨ ＣＯ ＋
△ 。
的化学名称为 的结构简
ＣＯＯＨ
（３）Ｃ ，Ｄ
式为
Ｈ２Ｏ
。
和 可用 写出试剂 鉴别 ＯＨ
（４）Ｅ Ｆ （ ） 。
（ ４ ） １９ Ｈ３Ｃ 、 是 的同分异构体 符合下列条件
（５）Ｘ Ｆ ， 。 Ｘ
ＣＯＯＨ
可能的结构简式为 任写一种
（ ）。
ＯＨ
含有酯基
ＨＯＯＣ 、
①
ＣＨ３ 含有苯环
②
ＣＨ３ 核磁共振氢谱有两组峰
③
ＨＯ ｃ
已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯
ＣＯＯＨ （６） 。
写出下列 反应方程式中 和 的结
Ｆ→Ｇ Ｍ Ｎ
构简式
、 。
设计以
（７）
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２１０
ＣＨ３
为原料合成
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
ＯＨ
ＣＯＣＨ３
ＣＯＯＨ
的路线 其他试剂任选
（ ）。
碱
已知
： ＣＯＯＨ → ＋ＣＯ２
△
３ 答案 取代反应或磺化反应
． （１）
（２）
＋ＮａＯＨ →
ＳＯ３Ｈ
＋
ＳＯ３Ｎａ
Ｈ２Ｏ
苯酚
（３）
ＯＨ
ＣＯＯＨ
溶液 或其他合理答案
（４）ＦｅＣｌ３ （ ）
（５）
ＣＯＯＣＨ３
或
ＣＯＯＣＨ３
ＯＯＣＣＨ３
ＯＯＣＣＨ３
（６）
（ ７ ）
ＣＯＯＨ
Ｈ２Ｏ
ＣＨ３
浓
Ｈ２ＳＯ４
→
△
ＣＨ３
ＣＨ３
ＳＯ３Ｈ
ＣＨ３
熔融
（１）ＮａＯＨ，
→
（２）ＨＣｌ
ＣＨ３
ＯＨ
ＣＨ３ＣＯＣｌ
→
ＣＨ３
ＣＨ３
ＯＣＯＣＨ３ 氧化
→
ＣＨ３
ＣＯＯＨ
ＯＣＯＣＨ３
ＡｌＣｌ３
→
ＣＯＯＨ
ＣＯＯＨ
ＯＨ
ＣＯＣＨ３
ＣＯＯＨ
４ （ 届天津一模， ）白藜芦醇的化学合成
． ２０２３ １４
前体化合物 的合成路线如下 其中 表示
Ｈ （ Ｒ
ＣＨ３
Ｈ２Ｃ Ｏ ）。
回答下列问题
：
中含氧官能团的名称是
（１）Ａ 。
生成 的化学方程式是
（２）Ａ Ｂ
。
生成 的化学方程式可表示为
（３）Ｄ Ｅ Ｄ
的结构简式是
Ｅ＋Ｈ２Ｏ，Ｅ 。
反应 中属于消去反应的有
（４） ①②③④⑤
。
是分子式比 少两个 的有机化
（５）Ｗ Ａ ＣＨ２
合物 的同分异构体中 同时满足如下条
，Ｗ ，
件的有 种 其中核磁共振氢谱有四
，
组峰 且峰面积比为 的结构简式
， ３ ∶ ２ ∶ ２ ∶ １
为
。
条件 芳香族化合物 与足量饱
：ａ） ；ｂ）１ ｍｏｌ Ｗ
和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 二氧
２ ｍｏｌ
化碳
。
根据上述信息 写出以
（６） ，
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
２１１
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
为原料合成
Ｏ
的路线 不需注明反应
（
条件
）。
４ 答案 羧基 醚键
． （１） 、
浓硫酸
（２） ＋ ＣＨ３ＯＨ
△
＋Ｈ２Ｏ
（３） （４）⑤ （５）１０
ＣＨ３
或
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
（ ６ ）
ＣＨ３
ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ
Ｏ
Ｏ
ＯＨ
Ｈ２
催化剂→
ＯＨ
Ｏ
ＯＨ 浓硫酸
→
△
Ｏ
ＯＨ
Ｈ２
催化剂→
Ｏ
ＯＨ 催化剂
→
Ｏ
５ （ 广东， ， 分）基于生物质资源开发
． ２０２２ ２１ １４
常见的化工原料 是绿色化学的重要研究方
，
向 以化合物 为原料 可合成丙烯酸
。 Ⅰ ， Ⅴ、
丙醇 等化工产品 进而可制备聚丙烯酸丙
Ⅶ ，
酯类高分子材料
。
化合物 的分子式为 其环上
（１） Ⅰ ，
的取代基是 写名称
（ ）。
已知化合物 也能以 的形式存在
（２） Ⅱ Ⅱ′ 。
根据 的结构特征 分析预测其可能的化学
Ⅱ′ ，
性质 参考 的示例 完成下表
， ① ， 。
可反
序 结构 反应形成 反应
应的
号 特征 的新结构 类型
试剂
加成反应
① —ＣＨＣＨ— Ｈ２ —ＣＨ２—ＣＨ２—
氧化反应
②
③
化合物 能溶于水 其原因是
（３） Ⅳ ，
。
化合物 到化合物 的反应是原子利用
（４） Ⅳ Ⅴ
率 的反应 且 与 化合物
１００％ ， １ ｍｏｌ Ⅳ １ ｍｏｌ
反应得到 则化合物 为
ａ ２ ｍｏｌ Ⅴ， ａ 。
化合物 有多种同分异构体 其中含
（５） Ⅵ ，
结构的有 种 核磁共振氢谱
ＣＯ ，
图上只有一组峰的结构简式为
。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含
（６）
氧有机原料 参考上述信息 制备高分子化
， ，
合物 的单体
Ⅷ 。
ＣＨ３
ＣＨ２ Ｃ
Ｃ
Ｏ ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２
Ⅷ
写出 的单体的合成路线 不用注明反应
Ⅷ （
条件
）。
５ 答案 醛基
． （１）Ｃ５Ｈ４Ｏ２
银氨溶液 新制氢氧化铜
（２）②—ＣＨＯ （ ）
—ＣＯＯＮＨ４（—ＣＯＯＮａ）
③—ＣＯＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ —ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３
取代反应
化合物 中含有羧基 羧基是亲水基
（３） Ⅳ ，
乙烯
（４）ＣＨ２ ＣＨ２（ ）
Ｏ
（５）２ Ｃ
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２１２
分子中碳原子的杂化轨道类型为
（１）Ａ 。
的反应类型为
（２）Ｂ→Ｃ 。
的一种同分异构体同时满足下列条
（３）Ｄ
件 写出该同分异构体的结构简式
， ：
。
分子中含有 种不同化学环境的氢原子
① ４ ；
碱性条件水解 酸化后得 种产物 其中
② ， ２ ，
一种含苯环且有 种含氧官能团 种产物
２ ，２
均能被银氨溶液氧化
。
的分子式为 其结构简式为
（４）Ｆ Ｃ１２Ｈ１７ＮＯ２，
。
ＣＨ３ ＣＨ３
Ｏ
（６）
已知
（５） ： Ｃ
６ （ 江苏， ， 分）化合物 可用于药用
． ２０２２ １５ １５ Ｇ
多肽的结构修饰 其人工合成路线如下
， ：
Ｒ″ ＯＨ
１）Ｒ″ＭｇＢｒ
＋→ Ｃ
２）Ｈ３Ｏ
Ｒ Ｒ′ Ｒ Ｒ′
和 表示烃基或氢 表示烃基
（Ｒ Ｒ′ ，Ｒ″ ）；
写出以 ＣＨＯ 和 为原料制
ＣＨ３ＭｇＢｒ
ＣＨＯ
备 的合成路线流程图 无机
（
ＮＯＨ
试剂和有机溶剂任用 合成路线流程图示例
，
见本题题干
）。
６ 答案 取代反应
３ ２
． （１）ｓｐ 、ｓｐ （２）
（３）
专 题
十
五
生
物
大 分
子
有
机
合
成
２１３
Ｏ
Ｏ Ｃ
Ｈ３Ｃ
Ｈ３Ｃ
ＣＨＯ
Ｈ
ＣＨ３
（４）
ＣＨ３
ＮＨ２
Ｏ ＯＣＨ３
ＣＨＯ ①ＣＨ３ＭｇＢｒ
（ ５ ） ＋ →
ＣＨＯ ②Ｈ３Ｏ
ＯＨ Ｏ
ＣＨ ＣＨ３ Ｃｕ，Ｏ２ Ｃ
→
ＣＨ ＣＨ３ △
ＯＨ
ＣＨ３
Ｃ
Ｏ
ＮａＯＨ
→
ＣＨ３ △
ＮＨ２ＯＨ
→
△
Ｏ ＮＯＨ
７ （ 届河北唐山摸底， ）医药中间体
． ２０２３ １８ Ｇ
（
Ｏ
Ｏ
ＣＨ２ＣＯＯＨ
是一种合成镇痛药的主要
）
原料 其中一种用苯酚合成 的路线如图
， Ｇ
所示
：
ＯＨ
Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２ Ａ ＣＨ３ Ｃ
反应 →
① Ｃ８Ｈ１０Ｏ
Ｃｌ Ｂ
催化剂 →
反应 Ｃ１０Ｈ１２Ｏ２
②
ＨＣＨＯ
＋ → 反Ｈ应／△
③
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２ＣＨ３
ＯＨ
Ｈ３Ｃ ＣＨ２ＯＨ 浓盐酸
Ｃ
→ 反△应 Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２Ｃｌ
④
＋ ＮａＣＮ Ｄ ＣＨ３ＣＨＯ Ｈ３Ｏ
反应 → 溶液 → Ｅ 反应 →
⑤ Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２ ＮａＯ反Ｈ应 ／△ ⑦
⑥
Ｆ
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２ＣＨ３
ＯＨ
ＨＣ ＣＨ ＣＨ２ＣＯＯＨ Ｉ２
催化剂→
反应
ＣＨ３ ⑧
Ｏ
Ｏ
Ｇ
ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＣＨ２
ＣＨ３
＋
已知 Ｈ３Ｏ 为 或烃
：①Ｒ—ＣＮ →Ｒ—ＣＯＯＨ（Ｒ Ｈ
基 下同
， ）；
Ｏ
② Ｒ１ ＣＨ２ Ｃ
Ｏ
Ｒ２ ＋Ｒ３ Ｃ
溶液
ＮａＯＨ
Ｒ４ →
△
Ｏ
Ｒ２ Ｃ
ＣＣ Ｒ４
Ｒ１ Ｒ３
的化学名称为 中所
（１）Ａ ，Ｂ
含官能团名称是 的结构简
，Ｃ
式为
。
在反应 中属于加成反应的是
（２） ①②③④⑤
填序号
（ ）。
写出反应 的化学方程式
（３） ⑥ ：
。
等量的 分别与足量氢氧化钠溶液 氢
（４） Ｆ 、
气反应 消耗氢氧化钠与氢气的物质的量之
，
比为 检验 中是否含有 的试
。 Ｇ Ｆ
剂为
。
写出两种满足下列条件的 的同分异构
（５） Ｂ
体
。
属于芳香族化合物
① ；
能发生银镜反应和水解反应
② ；
核磁共振氢谱中有 组吸收峰 且峰面积
③ ４ ，
之比为
６ ∶ ３ ∶ ２ ∶ １。
参照上述合成路线和信息 以
（６） ，
ＯＨ Ｏ
Ｃｌ
和苯酚为原料 设计制备
，
Ｏ
Ｏ
的合成路
线 无机试剂任选
（ ）。
７ 答案 对乙基苯酚或 乙基苯酚
． （１） ４－
酚 羟基 酮羰基
（ ） 、
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２１４
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２ＣＨ３
ＯＨ
Ｈ３Ｃ ＣＨ２Ｃｌ
（２）①③
（ ３）
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２ＣＨ３
ＯＨ
Ｈ３Ｃ ＣＨ２ＣＮ
＋ ＣＨ３ＣＨＯ ＋
△
ＮａＯＨ →
Ｏ
Ｃ
ＣＨ２ＣＨ３
ＯＮａ
ＨＣ ＣＨ ＣＨ２ＣＮ
＋
ＣＨ３
２Ｈ２Ｏ
溶液
（４）２ ∶ ５ ＦｅＣｌ３
（５）
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 和
ＯＯＣＨ
ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＯＯＣＨ
（６）
浓硫酸
ＯＨ Ｏ
→
△
Ｃｌ
Ｏ
Ｃｌ
ＯＨ
催化剂→
Ｏ
ＯＨ
Ｉ２
催化剂→
Ｏ
Ｏ
普瑞巴林分子所含官能团的名称为
（１）
。
化合物 的命名为
（２） Ａ 。
的有机反应类型为
（３）Ｂ→Ｃ 。
写出 的化学反应方程式
（４） Ｄ→Ｅ
。
中 含手性碳原子的化合物有
（５）Ｅ～Ｇ ，
填字母
（ ）。
反应所用的化合物 的分子式为
（６）Ｅ→Ｆ Ｘ
该化合物能发生银镜反应 写出其
Ｃ５Ｈ１０Ｏ， ，
结构简式 化合物 的含有碳氧双
， Ｘ
Ｏ
键
（ Ｃ
８ （ 天津， ， 分）普瑞巴林能用于治疗
． ２０２１ １４ １８
多种疾病 结构简式为 其合成
， ，
路线如下
：
的同分异构体 不包括 不考
） （ Ｘ、
虑立体异构 数目为 其中核磁共
） ，
振氢谱中有两组峰的为
写结构简式
（ ）。
参考以上合成路线及反应条件 以
（７） ，
和必要的无机试剂为原
ＣＨ２ＣＮ
料 合成
在方框中写
， ＣＨＣＯＯＨ ，
ＣＨ２ＮＨ２
出路线流程图
。
ＣＨ２ＣＮ
８ 答案 羧基 氨基 乙酸
． （１） 、 （２）
取代反应
（３）
浓硫酸
（４）ＨＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ
△
Ｃ２Ｈ５ＯＯＣＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５ ＋２Ｈ２Ｏ
（ ５ ） Ｇ （ ６ ） ＣＨＯ ６
Ｏ
专
题
十
五
生
物
大
分
子
有
机
合
成
２１５
已知 Ｏ２
：① ＣＨ２ＣＨ２ 催化剂→ ；
②
请回答
：
、 ＣＨＯ
下列说法不正确的是
（１） 。
＋ ∙∙∙
Ｈ 硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
（７） ＣＨ２ＣＮ → ＣＨ２ＣＯＯＨ Ａ．
△
化合物 中的含氧官能团是硝基和羧基
Ｃｌ２ １）ＮａＨＣＯ３ Ｂ． Ａ
催化量→ ＣＨＣＯＯＨ → 化合物 具有两性
红磷 ２）ＮａＣＮ Ｃ． Ｂ
从 的反应推测 化合物 中硝基间
Ｃｌ
Ｄ． Ｃ→Ｅ ， Ｄ
１）Ｈ２，Ｎｉ 位氯原子比邻位的活泼
ＣＨＣＯＯＮａ ＋→ ＣＨＣＯＯＨ
２）Ｈ
化合物 的结构简式是 氯氮
ＣＮ ＣＨ２ＮＨ２ （２） Ｃ ；
平的分子式是 化合物 成环得氯
９ （ 浙江 月选考， ， 分）某研究小组 ； Ｈ
． ２０２２ ６ ３１ １２
氮平的过程中涉及两步反应 其反应类型依
按下列路线合成药物氯氮平 ，
。
次为
。
写出 的化学方程式
（３） Ｅ→Ｇ ：
。
设计以 和 为原料
（４） ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ３ＮＨ２
合成 的路线 用
Ｈ３Ｃ Ｎ Ｎ ＣＨ２ＣＨ３ （
流程图表示 无机试剂任选
， ）。
写出同时符合下列条件的化合物 的同
（５） Ｆ
分异构体的结构简式
。
谱和 谱检测表明 分子中共有 １
① Ｈ－ＮＭＲ ＩＲ ： ３
种不同化学环境的氢原子 有 键
， Ｎ—Ｈ 。
分子中含一个环 其成环原子数
② ， ≥４。
９ 答案
． （１）Ｄ
（２）
5
年
高
考
3
年
模
拟
A
版
高
考
化
学
２１６
Ｏ２ ＨＣｌ
（４）ＣＨ２ ＣＨ２ 催化剂→ ；ＣＨ２ ＣＨ２ →
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ；
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ３ＮＨ２
ＮＨ３ → ＨＮ →
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＣＯＯＣＨ３ Ｈ３Ｃ Ｎ ＮＨ
ＮＨ２
加成反应 ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ
Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４ 、 → Ｈ３Ｃ Ｎ Ｎ ＣＨ２ＣＨ３
消去反应
（５）
（３） ＋Ｈ Ｎ Ｎ ＣＨ３
→ ＋ＣＨ３ＯＨ
