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专题 79 有机推断——书写合成路线
（B）
1．【2022年天津卷】光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固
化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为___________。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，写出该聚合
反应的方程式：___________。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
___________2．（2021·天津真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
（2）化合物A的命名为___________。
（3）B→C的有机反应类型为___________。
（4）写出D→E的化学反应方程式___________。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式
___________，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为
___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成
，在方框中写出路线流程图。___________
3．【2022年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、
_______。
（7）设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2
4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑
卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和
其它活性成分，其合成路线如图：已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进作用
3 3 3
主要是因为__。
（5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，
说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三氟甲基
苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任
选)。
5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路
线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出
3
H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
2
是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线_______(不需
2 2
注明反应条件)。
6．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C→D的反应类型为___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1
且含苯环。
（5）写出以CHCHCHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂
3 2
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
7．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知: ( 等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为___________。
（4）D→E的反应类型为___________。
（5）F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl B．NaOH溶液 C．酸性KMnO 溶液 D．金属Na
3 4（7）以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2
个碳的有机试剂任选)_______________。
8．[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C H OBr）生成，写出X的结构简式：________。
12 15 6
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基
或氢），写出以 和CHCHCHOH为原料制备 的合成路线
3 2 2
流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
________________________
9．【2018新课标Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
10．【2017新课标Ⅲ】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（
）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
11．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以
下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C H ON，写出E的结构简式：___________。
14 17 3
（5）已知：①苯胺（ ）易被氧化
②
请以甲苯和（CHCO） O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂
3 2
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
12．【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有C H O 的通式
n 2m m
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应
生成44 gCO ，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
2
_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C H 为原料（无机试剂任选），设计制备对
2 4
二苯二甲酸的合成路线_______________________。
13．【2016年高考上海卷】（本题共9分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH=C(CH )CH=CH。
2 3 2
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl 反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的
4
结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。（合成路线常用的表示方式为： ）
14．【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生
物F路线如下：
（1）A的分子式为C HO，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出
2 2 3
A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2） 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物
质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例
如下：
15．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方
法合成：
请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图
（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
16．【2014年高考海南卷】[选修5-有机化学基础】（20分）
18-I【2014年高考海南卷】（6分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC1 发生显色反应，也能和NaHCO 反应放出CO
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18-II【2014年高考海南卷】(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化
合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):
回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。
（2）B到C的反应类型为______________。
（3）F的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代
号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为___________________________。（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
