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课时检测(六十三) 有机物的结构与命名
1．我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相
关微粒的化学用语正确的是( )
A．淀粉的分子式：(C H O)
6 12 6 n
B．DHA的最简式：CH O
2
C．FADH的电子式：
D．CO 的比例模型：
2
2．决明子别名还瞳子，《本草纲目》中有“圃中种决明，蛇不敢入，决明解蛇毒，本于此也。”
决明子中含有的一种物质A的结构简式如图，则A属于( )
A．烃 B．酚类
C．醇 D．醚
3．地黄是《神农本草经》中的一味药，其提取物地黄苷结构如图所示。下列有关地黄苷的说法错误
的是( )
A．易溶于水
B．含3种官能团
C．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．不饱和度Ω＝5
4．分子式为CH O 并能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
5 10 2 3
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
5．用KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和KMnO 溶液在100 ℃条件下反应一段时
4 4间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C HCOOK)和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未
6 5
反应的甲苯。下列说法不正确的是( )
已知：苯甲酸熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时的溶解度分别为0.3 g和6.9 g。
A．操作Ⅰ为分液、操作Ⅱ为过滤
B．甲苯、苯甲酸分别由A、B获得
C．若B中含有杂质，采用重结晶的方法进一步提纯
D．“系列操作”用到的仪器有铁架台(含铁圈)、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯
6．有关 的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl 溶液作用显紫色
3
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
7．(2023·福建等级考)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
D．碳原子杂化方式有sp2和sp3
8．(2023·江苏等级考)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：( )
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H 发生加成反应
2
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3
9．某有机物M常用于生产胶黏剂，存在如下转化关系：已知：
①RCHO＋CH CHO――→RCHCH CHO；②2个—OH连在同一个碳原子上不稳定。
3 2
下列说法错误的是( )
A．N分子中含有2种含氧官能团
B．H是P的同分异构体，1 mol H与足量Na反应生成2 mol H ，则H有8种(不考虑立体异构)
2
C．Q的核磁共振氢谱只有一种峰
D．根据M→Q反应原理，M可生成C H O
n 2n n
10.回答下列问题：
(1)某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___________，其一氯代物只有一种的
烷烃的结构简式为___________。
(2)某物质只含C、H、O三种元素，
其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为___________。
②下列物质中，与该物质互为同系物的是______，互为同分异构体的是___________。(填序号)
A．CH CH===CHCOOH
3
B．CH ===CHCOOCH
2 3
C．CH CH CH===CHCOOH
3 2
D．CH CH(CH )COOH
3 3
(3)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1,4环己二酮单乙二醇缩酮)
为原料合成(如图)。
①X分子中最多共面的碳原子数为_________。
②Y中是否含有手性碳原子______(填“是”或“否”)。
③Z的分子式为___________。
11．(2024·黑龙江鸡西实验中学模拟)以下是测定某医用胶的分子结构的过程，请回答下列相关问
题：
(1)确定分子式
某种医用胶样品含 C、H、O、N 四种元素，经燃烧分析实验测得其中部分原子个数比
N(C)∶N(H)∶N(O)＝8∶11∶2，利用________测定出该样品的相对分子质量为153.0，则其分子式为
__________。(2)推导结构式
ⅰ.化学方法
已知：
官能团 检验试剂与方法 判断依据
硝基 加入(NH)Fe(SO ) 溶液、硫酸及 Fe2＋被氧化为Fe(OH) ，溶液呈现
4 2 4 2 3
(—NO) KOH的甲醇溶液 红棕色
2
氰基
加入强碱水溶液并加热 有氨气放出
(—CN)
利用该医用胶样品分别做如下实验：
①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
②加入(NH)Fe(SO ) 溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化；
4 2 4 2
③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出。
从以上实验推断样品分子中一定含有的官能团是____________(填化学符号)。
ⅱ.波谱分析
①该样品的红外光谱图显示其分子结构中还存在碳碳双键、酯羰基、醚键；②该样品的核磁共振
氢谱和核磁共振碳谱提示：该有机物分子中含有
等基团。
(3) 由以上分析可知，该医用胶样品分子的结构简式为____________________。
课时检测(六十三)
1．B 淀粉的分子式为(C H O) ，故A错误；DHA的结构简式为HOCH COCH OH，分子式为
6 10 5 n 2 2
CHO，最简式为CH O，故B正确；FADH的结构简式为 ，电子式为 ，故C错误；二氧
3 6 3 2
化碳分子中碳原子的原子半径大于氧原子，比例模型为 INCLUDEPICTURE "C:\\Users\
\Administrator\\Desktop\\6\\25HXYLCXFA7-24.TIF" \* MERGEFORMATINET ，故D错误。
2．C 有机物含有醇羟基、碳碳双键，不含苯环，则为醇类。
3．D 该物质含有多个羟基，易溶于水，A正确；该物质含有羟基、醚键、碳碳双键三种官能团，B
正确；羟基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化使其溶液褪色，C正确；根据不饱和度Ω＝双键数＋三
键数×2＋环数，该物质的不饱和度Ω＝1＋5＝6，D错误。
4．B 该物质能与饱和NaHCO 溶液反应放出气体，则属于羧酸。该羧酸可以看成CH 分子中
3 4 10
一个氢原子被羧基(—COOH)取代，CHCOOH有4种，B项正确。
4 9
5．D 将含有苯甲酸钾(C HCOOK)和甲苯的滤液分液得到有机溶液和水溶液，水溶液中加入浓
6 5
盐酸生成苯甲酸，冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体，有机溶液中加入硫酸钠干燥除水后过滤，然后蒸
馏得到甲苯。操作Ⅰ为分离有机溶液和水溶液的操作，为分液，操作Ⅱ为分离固液的操作，为过滤，故
A正确；根据分析可知，A为甲苯，B为苯甲酸晶体，故B正确；重结晶是用于提高晶体纯度的操作，若
B中含有杂质，可以采用重结晶的方法进一步提纯，故C正确；“系列操作”为得到苯甲酸晶体的操
作，为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，用到的仪器有铁架台(含铁圈)、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯、漏斗等，故D错误。
6．C 该有机物中不含酚羟基，不能与FeCl 溶液作用显紫色。
3
7．B 分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确； INCLUDEPICTURE
"C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\6\\25HXYLCXFA7-24B.TIF" \* MERGEFORMATINET
标注*的4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性
碳原子，B错误；分子中含有碳碳双键，因此能使Br 的CCl 溶液褪色，C正确；分子中双键碳原子为
2 4
sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。
8．D X中含有酚羟基，能与FeCl 溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚
3
键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H 发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H 发生加成反应，
2 2
故1 mol Z最多能与4 mol H 发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO 溶液反应产生气泡，Z可以
2 3
与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO 溶液和2%银氨溶液进行
3
鉴别，D正确。
9．B M能与银氨溶液反应并酸化后生成二氧化碳，M为HCHO；依据已知反应①可知，
M(HCHO)与乙醛在氢氧化钠的作用下生成 N，结合 N 的分子式可知，N 为(CHOH) CCHO；
2 3
N[(CH OH) CCHO] 与氢气发生加成反应生成P，P为C(CH OH) ；M(HCHO)反应得到六元环状化合
2 3 2 4
物Q，结合Q的分子式可知，Q为 。由分析可知，N为(CHOH) CCHO，分子中含有羟基和醛
2 3
基2种含氧官能团，一个分子中含有4个含氧官能团，A正确；H是P的同分异构体，则H的分子式为
CH O 1 mol H 与足量 Na 反应生成 2 mol H ，则 1 mol H 含有 4 mol 羟基，H 的碳骨架为
5 12 4, 2
、 、 、 、
、 、 ，共7种，B错误；由分析可知，Q为 ，
只有一种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱只有一种峰，C正确；3个HCHO分子反应可得到六元
环状化合物Q( )，依据此反应原理，M可生成C H O ，D正确。
n 2n n
10．解析：(1)烷烃的共价键数为3n＋1，某烷烃分子中含共价键的数目为16，则3n＋1＝16，n＝5，
该烷烃为戊烷，其分子式为CH ，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 。
5 12答案：(1)C H (2)① ② C AB (3)① 9 ②否
5 12
③C H O
17 20 6
11．解析：(1)有机化学中常用质谱仪来确定相对分子质量，该样品的相对分子质量为153.0，且
N(C)∶N(H)∶N(O)＝8∶11∶2，设分子式为(C H O)N，则(8×12＋11×1＋2×16)x＋14y＝153，解得x
8 11 2 x y
＝1，y＝1，则其分子式为CH ON。(2)由题干信息可知，①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，
8 11 2
说明分子中存在碳碳双键或碳碳三键，②加入(NH)Fe(SO ) 溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显
4 2 4 2
变化，说明有机物分子中不存在硝基(—NO)，③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有机物分
2
子中存在氰基(—CN)，故样品分子中一定含有的官能团是氰基(—CN)。(3)结合题干中波谱分析的信息，
该有机物分子的不饱和度为×(2×8＋2＋1－11)＝4，其中氰基(—CN)的不饱和度为2，则该医用胶样品
分子的结构简式为 。
答案：(1)质谱仪 CH ON (2)氰基(—CN)
8 11 2
(3)
