文档内容
有机物的命名、官能团、有机反应类型及结构简式、
方程式的书写
(一)官能团及有机物的命名
1.常见官能团的名称与结构
官能团 结构 有机化合物举例
碳碳
双键
3⁃ 甲基 ⁃1⁃ 丁烯
碳碳 CH —C≡C—CH
3 3
—C≡C—
三键 2⁃ 丁炔
CH CH Br
3 2
碳卤键
溴乙烷
(X表示Cl、Br等)
醇羟基 —OH
丙三醇(甘油)
酚羟基 —OH
萘酚
醛基
苯甲醛
酮羰基
环己酮
羧基
乙二酸(草酸)HCOOCH CH
2 3
酯基
甲酸乙酯
CH CH —O—CH CH
3 2 2 3
乙醚
醚键
苯甲醚
硝基 —NO
2
硝基苯
H N—CH —CH —NH
2 2 2 2
氨基 —NH
2
1,2⁃ 乙二胺
酰胺基
乙酰胺
注意 (1)规范表达——名称不能出现错别字,羧基不能写成“酸基”,酯基不能写成“脂基”,碳碳双键
不能只写“双键”。
(2)醚键与酯基的区别、酮羰基的辨认。
2.含苯环的有机物命名
(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等,一般苯环作母体。
(2)含有其他官能团的芳香族化合物,一般苯环作取代基。
3.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺
序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。
如 名称为 。
(二)有机反应类型及结构简式、方程式的书写
1.常见反应试剂、条件与反应类型总结
(1)NaOH的水溶液 酯的水解反应或 。
(2)NaOH的乙醇溶液、加热 。
(3)浓H SO 、加热 、
2 4
酯化反应或成醚反应等。
(4)溴水或溴的CCl 溶液 。
4
(5)H /Ni 。
2
(6)O 、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热) 。
2(7)O 或新制的Cu(OH) 或银氨溶液 。(如果连续两次出现O ,则为醇→醛
2 2 2
→羧酸的过程)
(8)稀H SO 、加热 。
2 4
(9)光照、X (表示卤素单质) 。
2
(10)Fe粉、X 。
2
2.官能团的转化与反应类型的关系
3.重要方程式书写再落实
酯化
反应
+C H OH
2 5
加成
反应
烯烃的加成:CH —CH==CH +HCl
3 2
CH
2
==CH—CH==CH
2
+Cl
2
―→ (1,2⁃ 加成)
CH
2
==CH—CH==CH
2
+Cl
2
―→ (1,4⁃ 加成)
Diels⁃Alder反应: +||
消去
反应
醇分子内脱水生成烯烃:C H OH
2 5卤代烃脱HX生成烯烃:CH CH Br+NaOH
3 2
氧化
反应
催化氧化:2CH CH OH+O
3 2 2
2CH CHO+O
3 2
醛基与银氨溶液的反应:CH CHO+2[Ag(NH ) ]OH (注意配平)
3 3 2
醛基与新制的氢氧化铜的反应:CH CHO+2Cu(OH) +NaOH
3 2 __________________________
还原
反应
醛基加氢:CH CHO+H
3 2 __________________________
硝基还原为氨基:
1.按要求回答问题
(1)[2023·海南,18(1)(2)]① 其化学名称: 。
② 中所有官能团名称: 。
(2)[2023·重庆,18(1)(3)节选] 中所含官能团名称为羟基和 。 的化学名
称为 。
(3)[2023·福建,13(1)] 中所含官能团名称: 。
(4)[2023·河北,18(3)] 的化学名称为 。(5)[2022·全国甲卷,36(5)]H( )中含氧官能团的名称是 。
(6)[2022·全国乙卷,36(4)]E( )中含氧官能团的名称为 。
(7)[2022·湖南,19(1)]A( )中官能团的名称为 、 。
(8)[2021·全国乙卷,36(3)]D( )具有的官能团名称是 (不考虑苯环)。
2.[2024·新课标卷,30(1)(2)(3)(4)(5)(6)]四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。
G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROH ROSO CH +(C H ) N·HCl
2 3 2 5 3
已知反应Ⅱ:
R 为烃基或H,R、R 、R 、R 为烃基
1 2 3 4
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K CO 的作用是 。
2 3
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C H ) N也能进行,原因是 。
2 5 3
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C H F NO ,其结构简式是 。
15 18 3 4
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
3.[2024·安徽,18(1)(2)(3)(4)]化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条
件略去):
已知:
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HY―→RH+ ,HY代表H O、ROH、RNH 、
2 2
RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ,后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH CH OCH CH b.CH OCH CH OH
3 2 2 3 3 2 2
c. d.
4.[2024·黑吉辽,19(1)(2)(3)(5)]特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Bn为 ,咪唑为 ;
Ⅱ. 和 不稳定,能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(5)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与
(CH CO) O反应生成F。第③步的化学方程式为 。
3 2答案精析
盘点核心知识
(一)
3.甲基丙烯酸甲酯
(二)
1.(1)卤代烃的水解反应 (2)卤代烃的消去反应 (3)醇的消去反应 (4)烯烃、炔烃的加成反应 (5)烯烃、
炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应 (6)醇的氧化反应
(7)—CHO的氧化反应 (8)酯、低聚糖、多糖等的水解反应
(9)烷基上的取代反应 (10)苯环上的取代反应
3. +H O CH Cl—CHCl—CH CH CH Cl—CH CH
2 2 2 2
—CH Cl CH CH ↑+H O CH CH ↑+NaBr+H O 2CH CHO+2H O 2CH COOH
2 2 2 2 2 2 2 3 2 3
CH COONH +2Ag↓+3NH +H O CH COONa+Cu O↓+3H O CH CH OH
3 4 3 2 3 2 2 3 2
精练高考真题
1.(1)①苯甲醛 ②碳碳双键、酯基 (2)碳碳双键 苯胺 (3)羧基、酰胺基 (4)丁二酸二甲酯 (5)硝基、
酯基和酮羰基 (6)羟基、羧基 (7)醚键 醛基 (8)氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
2.(1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)
酯基
(5) (6)3和4
3.(1)羟基 醛基 (2)1,2⁃ 二甲基苯(邻二甲苯)
(3) (4)bc
解析 有机物A中的羟基在MnO 的作用下反应生成醛基,B与Ph CCl发生取代反应生成C;D中的氨基
2 3
发生取代反应生成E,E发生已知条件i的反应,由E生成F、F再与C反应生成G;G在MnO 作用下先
2
反应生成H,H的结构为 ,H发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
(4)根据已知条件ii,RMgX易与含活泼氢化合物(H O、ROH、RNH 、RC≡CH等)发生反应,b中含有羟基,
2 2
c中含有N—H,其H原子为活泼H原子,因此不能用b、c作溶剂。4.(1) (2)(酚)羟基 羧基 (3)还原反应
(5)
解析 根据流程,A与B发生反应生成C,根据B的分子式和B中含氧官能团只有醛基,B为 ;
C与D发生反应生成E;E在乙酸酐的作用下发生成环反应生成F;F发生两步连续反应生成G,根据G的
分子式和H的结构可以推出,G为 ;G发生两步反应生成H,将羧基中的—OH取代为次氨
基结构;H与I发生取代反应生成J;最后J发生还原反应生成K。(5)根据已知条件和题给信息,第③步反
应为酚羟基与乙酸酐的反应,生成F,则Y为 ,根据异构化原理,X为
。第③步的化学方程式为 +(CH CO) O
3 2
。