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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第 1 课时 烯烃
学习导航 1.认识烯烃的结构特征。
2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。
3认识烯烃的顺反异构。
教学过程 一、烯烃的结构和性质
1．烯烃及其结构
(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为C H (n≥2)。
n 2n
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键
相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。
2．烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。
(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气
态。
(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
3．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
燃烧通式为C H ＋O――→nCO＋nHO。
n 2n 2 2 2
(2)加成反应
①烯烃能与H、X、HX、HO等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
2 2 2
a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH==CHCH＋Br ―→ 。
2 3 2
b．乙烯制乙醇：
CH==CH ＋HO――→CHCHOH。
2 2 2 3 2
c．乙烯制氯乙烷：CH==CH ＋HCl――→CHCHCl。
2 2 3 2
d．丙烯转化为丙烷：
CH==CHCH＋H――→CHCHCH。
2 3 2 3 2 3
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH==CHCH――→ 。
2 3
4．二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如 1,3-丁二烯的结构简式为
CH==CH—CH==CH 。
2 2
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH==CH—CH==CH ＋Br ―→CH==CH—CHBr—CH Br。
2 2 2 2 2
②1,4-加成
CH==CH—CH==CH ＋Br ―→CHBr—CH==CH—CHBr。
2 2 2 2 2
【归纳总结】
1．烯烃的化学性质
烃的化学性质
2．烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
通常情况下，CH==与高锰酸钾反应生成CO ，CHCH==与高锰酸钾反应生成CHCOOH，
2 2 3 3
(CH)C==生成丙酮，要注意结构的区别。
3 2
二、烯烃的立体异构
1．定义
由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺
反异构现象。
2．形成条件
(1)分子中具有碳碳双键结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
3．类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
【归纳总结】
顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断
先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在
顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点
化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
课时训练
1．某烃和足量 充分加成的产物的结构简式为 。则该烃可能是
A．1，3-丁二烯 B．2-甲基-1，3-丁二烯 C．3-甲基-1-丁炔 D．1，3-二氯-2-甲
基-2-丁烯
2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO 溶液的紫色褪
4
去；③分子通式为C H 的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应：⑤光
n 2n+2
照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①②③④ C．②③④ D．①④⑥
3．烷烃 是由某单烯烃与H 加成后的产物。 若不考虑烯烃的顺反异构，则
2
这种单烯烃的结构可能有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
4．设N 为阿伏加德罗常数的值，下列叙述中正确的是
A
A．0.2molNa O和0.8molNa O 的混合物中离子总数为3N
2 2 2 A
B．标准状况下，1.12L己烷含C—H键总数为0.7N
A
C．1L0.5mol·L-1NaPO 溶液中含有阳离子的总数为1.5N
3 4 A
D．0.1molHCl与足量CHCH=CH 完全反应时，生成CHCHCHCl的分子数目为0.1N
3 2 3 2 2 A
5．下列说法正确的是
A．按系统命名法， 的名称是2-甲基-3-乙基丁烷
B．丙烯( )能发生取代、加聚、氧化反应
C．丙烯和乙炔不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
D． 与 互为同分异构体，两者的 谱图完全相同
6．实验室合成洋茉莉醛的反应如图：以下说法正确的是
A．Z的分子式为C HO
7 6 3
B．X能发生取代、氧化、消去、还原反应
C．有机物Y存在顺反异构现象
D．Y与足量H 加成消耗H 的物质的量为4mol
2 2
7．已知： ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是
A．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和丙炔 B．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔
C．2 -甲基-1，3 -丁二烯和2 -丁炔 D．l，3-戊二烯和2-丁炔
8．1mol某气态烃能与2mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与8mol氯气发生完全的取代反应，
则该烃可能为
A．乙炔 B．丙炔 C．丙烯 D．2-丁炔
9．I.2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)2-丁烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化制作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简
式为___________；A分子中能够共平面的碳原子个数为___________。
II.某不饱和烃与氢气加成后的产物为 ，请按要求回答下列问题：
(1)请用系统命名法对该物质进行命名：___________。
(2)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有___________种。
(3)若该不饱和烃为炔烃，则该快烃的结构简式为___________。
(4)由(3)中炔烃的最简单同系物可以合成聚氯乙烯塑料。试写出该过程中的化学方程式，并注明反应类型：
①___________，___________；
②___________，___________。
10．瑞尼镍是一种多孔活性金属镍，某兴趣小组用瑞尼镍作催化剂制取氢化肉桂酸：
已知：①金属镍(Ni)常温难以被氧气氧化；
②瑞尼镍孔隙会吸附大量氢气而活化，活化的瑞尼镍接触空气易自燃。
实验步骤如下：I.制取瑞尼镍：在烧杯中加入浓NaOH溶液，在冰水浴中分批加入铝镍合金(1：1)，不断搅拌，充分反应
后，分离得到瑞尼镍，保存于无水乙醇中。
II.用如图装置(夹持、搅拌及加热装置省略)制取氢化肉桂酸，步骤如下：
①检查装置气密性，往三颈烧瓶中加入ag肉桂酸、一定量乙醇和I中制得的瑞尼镍。
②通过反复抽气与充气将装置内空气替换成氢气，关闭K、K，打开K，充入氢气至储氢筒充满氢
3 2 1
气，……
③搅拌并加热三颈烧瓶，充分反应后分离出氢化肉桂酸。
回答以下问题：
(1)铝镍合金与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(2)制取瑞尼镍的有关说法不正确的是_______。
A．该反应为放热反应
B．合金中铝含量过低会减少瑞尼镍的孔隙数量
C．分离得到活性瑞尼镍的方法：过滤
D．检验活性瑞尼镍的方法：取少量样品，用滤纸吸干表面的乙醇，放置于空气中，观察现象
(3)将步骤②的操作补充完整：_______。
(4)三颈烧瓶加热的方式为_______。反应过程中，保持长颈漏斗中液面始终高于储氢筒内液面较多的目
的：将储氢筒内的氢气压入三颈烧瓶、_______。判断反应已充分进行的现象为_______。
(5)若参加反应的氢气体积为bmL(标准状况)，则氢化肉桂酸的产率为_______。(用含a、b的代数式)
(6)从三颈烧瓶中分离出瑞尼镍，得到混合液。从混合液中回收乙醇的操作方法是_______。
答案解析
1．B
【详解】
A.．1，3-丁二烯与足量氯气反应生成物为： ，A错误；
B.．2-甲基-1，3-丁二烯与足量氯气反应生成物为： ，B正确；C．3-甲基-1-丁炔与足量氯气反应生成物为： ，C错误；
D．1，3-二氯-2-甲基-2-丁烯与足量氯气反应生成物为: ，D错误。
答案选B
2．D
【详解】
①碳原子以单键连接其它碳原子和氢原子的烃类是烷烃，描述正确，符合题意；
②烷烃均是单键连接，属于饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，描述错误，不符题意；
③链状烷烃均是同系物，分子通式为C H (n≥1)，描述错误，不符题意；
n 2n+2
④烷烃均可以与氯气在光照条件下发生取代反应，碳氢键断裂，氢原子被氯原子取代，描述正确，符合题
意；
⑤烷烃只有单键，不存在双三键这类不饱和结构，故不可与溴水发生加成反应，所以不会使溴水褪色，描
述错误，不符题意；
⑥烷烃均含C、H元素，可以在空气中或氧气中燃烧生成CO 和HO，描述正确，符合题意；
2 2
综上，本题选D。
3．B
【详解】
根据烯烃与氢气加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在
碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为 ，5号碳原子上没有H原子，与5号碳相连接
碳原子间不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间；2和3之间；3和4之间；3和6之间，4和
7之间，则这种单烯烃的结构可能有5种；
答案选B。
4．A
【详解】
A．NaO和NaO 均由2个钠离子和1个阴离子构成，故0.2 mol Na O和0.8 mol Na O 的混合物中含3 mol
2 2 2 2 2 2
离子，即混合物中离子总数为3N ，A项正确；
A
B．己烷在标准状况下为非气态，B项错误；
C．NaPO 溶液中阳离子还有H+，所以其阳离子总数大于1.5N ，C项错误；
3 4 A
D．0.1 mol HCl与CHCH=CH 完全反应时，生成CHCHCHCl和CHCHClCH ，则CHCHCHCl分子数
3 2 3 2 2 3 3 3 2 2
目小于0.1N ，D项错误；
A
综上所述答案为A。
5．B
【详解】
A． 属于烷烃，按系统命名法，名称是2，3-二甲基戊烷，A错误；B．丙烯( )含有碳碳双键，能发生加聚、氧化反应，含有甲基，能发生取代反应，B正确；
C．丙烯和乙炔不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物分别是丙烷和乙烷，二者互为同系物，C错
误；
D． 与 互为同分异构体， 谱显示两者均有三种不同的
氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，所以两者的 谱
图并不完全相同，D错误；
答案选B。
6．C
【详解】
A．由Z的结构简式可知C HO，故A错误；
8 6 3
B．X中含有碳碳双键、醚键，无法发生消去反应，故B错误；
C．Y中碳碳双键上的碳原子都有且仅有1个H原子，另外的原子团不同，因此存在顺反异构，故C正
确；
D．未告知Y的物质的量，因此无法确定与H 加成消耗H 的物质的量，故D错误；
2 2
综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
7．C
【详解】
根据已知信息可知，如果要合成 ，所用的起始原料2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲
基-1，3-丁二烯和丙炔，答案选C。
8．D
【详解】
A．乙烯分子中只含1个C=C键，故A错误；
B．丙炔分子式为C H，不满足条件，故B错误；
3 4
C．丙烯只含1个C=C键，故C错误；
D．2-丁炔分子式为C H，分子中含6个氢原子，满足条件，故D正确；
4 6
故选D。
9． CH=C(CH ) 4 2，2，3—三甲基戊烷
2 3 2
5 (CH )C-CH(CH )-C≡CH CH≡CH+HCl CH=CHCl 加成反应 n CH =CHCl
3 3 3 2 2
加聚反应
【详解】
Ⅰ (1)2-丁烯中含有碳碳双键，能与Br 发生加成反应，对应方程式为：
2
，故此处填：
；
(2)2-丁烯的烯烃类同分异构有两种：CH=CH-CHCH 与CH=C(CH )，其中1-丁烯与氢气加成后产物为正
2 2 3 2 3 2
丁烷，不符合题意，故A为CH=C(CH )；碳碳双键为平面结构，与双键碳原子直接相连的原子处于双键
2 3 2
所在平面上，由于2个甲基均与双键碳相连，故A中所有碳原子均共面，故此处填4；Ⅱ(1)该加成产物属于烷烃，对应主链和主链碳原子编号如图所示， ，对应名
称为：2，2，3—三甲基戊烷；
(2)该有机物中含有5种氢，故一氯代物最多有5种，如图所示： 、
、 、 、
，故此处填5；
(3)炔烃在加成生成该产物时，碳架不变，该碳架中只有最右边两个碳原子之间能形成碳碳三键，故对应炔
烃结构简式为：(CH)C-CH(CH )-C≡CH；
3 3 3
(4) (CH )C-CH(CH )-C≡CH最简单的同系物为乙炔，乙炔合成聚氯乙烯可按如下流程进行：CH≡CH
3 3 3
CH=CHCl ，对应方程式和反应类型依次为：①
2
CH≡CH+HCl CH=CHCl，加成反应；②n CH =CHCl
2 2
，加聚反应。
10．2Al+2NaOH+2H O=2NaAlO +3H ↑或2Al+2NaOH+6H O=2Na[Al(OH) ]+3H ↑ C 关闭K，打开
2 2 2 2 4 2 1
K(或打开K，关闭K) 水浴加热 增大压强，加快反应速率 储氢筒中液面不再上升或保持不变
2 2 1
(或长颈漏斗中液面不再下降) % 蒸馏
【详解】
(1)铝镍合金中只有Al与NaOH反应，生成偏铝酸钠和氢气，化学方程式为
2Al+2NaOH+2H O=2NaAlO +3H ↑；
2 2 2
(2) A．制取瑞尼镍需在冰水浴中进行，则该反应为放热反应，A说法正确；
B．合金中铝含量过低，产生氢气减少，不能形成更多的空隙，会减少瑞尼镍的孔隙数量，B说法正确；
C．已知活化的瑞尼镍接触空气易自燃，则分离得到活性瑞尼镍不能在空气中过滤，C说法错误；
D．已知活性瑞尼镍保存于无水乙醇中，则检验活性瑞尼镍的方法：取少量样品，用滤纸吸干表面的乙
醇，放置于空气中，观察现象，D说法正确；
答案为C。
(3)将装置内空气替换成氢气后，足量的氢气与肉桂酸生成氢化肉桂酸，则需关闭K，打开K(或打开K，
1 2 2
关闭K)；
1
(4)反应的温度为42℃，则用水浴加热的方式；长颈漏斗中液面始终高于储氢筒内液面，使储氢容器的压强
大于大气压，增大压强，加快反应速率；反应中只有氢气为气体，若反应停止时，储氢筒中液面不再上升或保持不变或长颈漏斗中液面不再下降；
(5)根据方程式，n(肉桂醛)=n(氢化肉桂醛)，ag肉桂醛理论生成n(氢化肉桂醛)= =
g，参加反应的氢气体积为bmL(标准状况)，n(H )= mol，实际生成n(氢化肉桂醛)=
2
mol×150g/mol，氢化肉桂酸的产率= ×100%= %；
(6)乙醇易挥发，可用蒸馏的方法得到乙醇。
