北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十七 生物大分子 有机合成
基础篇 固本夯基
考点一 生物大分子
1.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案 D
2.(2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下:
CO 、H O
2 2
下列说法不正确的是( )
A.n<m
B.麦芽糖属于二糖
C.③的反应是水解反应
D.④的反应为人体提供能量
答案 A
3.(2022届重庆七中期中,3)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.苯和液溴在光照条件下生成溴苯
B.C H Cl 有8种同分异构体(不含立体异构)
4 2 8
C.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
D.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
答案 C
4.(2022届辽宁六校联考,1)化学与生产、生活、科技等方面密切相关,下列有关说法错误
的是( )
A.修建“火神山”医院所用的高密度聚乙烯膜是一种无毒无味的高分子材料
B.“墨子号”卫星成功发射实现了光纤量子通信,生产光纤的原料为晶体二氧化硅
C.棉、麻、丝、毛等天然纤维完全燃烧都只生成CO 和H O
2 2
D.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的生物高分子化合物
答案 C
5.(2022届河北开学考,6)下列说法中不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯和蛋白质均能发生水解反应,且都是高分子化合物
B.植物秸秆和土豆淀粉在一定条件下水解的产物都可以转化为酒精
C.不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合,形成更复杂的多肽化合物
D.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,产生的沉淀再加水又可溶解
答案 A
6.(2022届河北唐山摸底考,2)有机化合物与人类的生活密切相关,下列说法正确的是(
)
A.植物油的主要成分是高级脂肪酸
B.纤维素在人体内能够水解成葡萄糖
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C.石油裂解是由高分子化合物生成小分子物质的过程
D.鸡蛋清液中加入饱和NaOH溶液后会因变性而产生沉淀
答案 D
7.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
答案 B
考点二 高分子化合物
1.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案 B
2.(2022届北京朝阳期中,1) 我国在人工合成淀粉方面取得重大突破,在实验室中首次实
现从二氧化碳到淀粉( )的全合成。下列说法不正确的是( )
A.淀粉的分子式为C H O
6 12 6
B.由CO 等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成
2
C.玉米等农作物通过光合作用能将CO 转化为淀粉
2
D.该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段
答案 A
3.(2021重庆新高考适应卷,9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所
示,下列说法正确的是( )
+
nCH CH
3
A.反应1属于缩聚反应
B.反应2每生成1 mol山梨酸需要消耗1 mol水
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D.山梨酸与K CO 溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
2 3
答案 D
4.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
聚苯丙生(L) X —Y —X —Y ( 表示链延长)
m n p q
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X为
Y 为
已知:R1COOH+R2COOH
下列有关L的说法不正确的是( )
A.制备L的单体分子中都有两个羧基
B.制备L的反应是缩聚反应
C.L中的官能团是酯基和醚键
D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
答案 C
5.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯
二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
对苯二酚
4,4'-二氯二苯砜
聚醚砜
A.聚醚砜易溶于水
B.聚醚砜可通过缩聚反应制备
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
答案 B
6.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其
结构片段如下图。
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下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH
2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
答案 B
7.(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于 的说法
正确的是 ( )
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反 应生成
B.0.1 mol该物质完全燃烧,生成33.6 L(标准
状况)的CO
2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3n mol NaOH
答案 C
8.(2021河北名校联盟开学考,5)奥运吉祥物“福娃”玩偶的外部材料为纯羊毛线,内充物
为无毒的聚酯纤维,该聚酯纤维的结构简式为 ,下
列说法正确的是( )
A.羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同
B.该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解
C.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
D.合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
答案 D
9.(2021辽宁名校联盟开学考,9)科学家提出由WO 催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历
3
程如图所示(所有碳原子最外层均满足8电子结构)。下列说法不正确的是( )
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A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物
B.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物为
C.合成丙烯总反应的原子利用率为100%
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ过程中未发生断裂
答案 D
10.(2022届福建龙岩月考,6)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和
修复原理(图2)如图所示。
图1
图2
下列说法不正确的是( )
A.该高分子可通过加聚反应合成
B.合成该高分子的两种单体互为同系物
C.使用该材料时应避免接触强酸或强碱
D.自修复过程中“—COOCH CH CH CH ”基团之间形成了化学键
2 2 2 3
答案 D
11.(2022届辽宁大连期中,13)水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在
生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合
成水凝胶材料高聚物A的路线如下图。下列说法正确的是( )
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高聚物A
A.HEMA具有顺反异构
B.高聚物A具有一定的亲水性
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图,聚合过程中引发剂的浓度越高越好
答案 B
考点三 有机合成方法
1.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
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已知:ⅰ.RCHO+CH (COOH) RCH CHCOOH
2 2
ⅱ.R'OH R'OR″
(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知: B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是
。
(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式是C H O 。L的结构简式是 。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知:ⅰ.R1CH CHR2 R1CHO+R2CHO
ⅱ.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:
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答案 (1)氟原子、醛基 (2)abc
(3)
(4)
(5)
(6)N: P: Q:
2.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生
物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如
下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)1 mol D反应生成E至少需要 mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E生成F的化学方程式为
。
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(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)
的反应类型为 。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:
。
答案 (1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚) (2)2
(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)
(4)
+H O
2
(5)取代反应 (6)C
(7)
3.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:
A(C H O ) B(C H O )
8 8 3 11 12 3
C(C H O ) D(C H O )
11 12 4 12 14 4
E(C H O )
12 14 4
F( )
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已知:Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为 ;B→C的反应类型为 。
(3)C→D的化学方程式为 ;E中含
氧官能团共 种。
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和
制备 的合成路线。
答案 (1) 4
(2)FeCl 溶液 氧化反应
3
(3) +CH OH +H O 3
3 2
(4)
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4.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:
回答问题:
(1)A的名称是 ,A与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为 、 。
(4)D中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E的反应方程式为 。
(6)设计以 为原料合成乌头酸( 的路线
(无机试剂任选)。
已知:①R—Br R—CN
②
答案 (1)2-丙醇或异丙醇 异丙醇钠 氢气
(2)1
(3)氧化反应 加成反应 (4)羟基 羧基
(5)
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(6)
5.(2021江苏,16,15分)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如下:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。
②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程,中间体X的分子式为C H NO 。X→C
17 17 6
的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C H O 的副产物生成,该副产物的结构简式为 。
15 14 4
(5)写出以 和 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程
图示例见本题题干)。
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答案 (1)7 (2) 或
(3)消去反应 (4)
(5)
6.[2022届T8联考(1),19]普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神
经痛,还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一种立体异构体,该
异构体可以溶解在(S)-扁桃酸中,通过结晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路线如下:
已知:(ⅰ)—CHO+
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(ⅱ)RCOOH+CO(NH ) RCONH +NH ↑+CO ↑
2 2 2 3 2
(ⅲ)连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳,手性碳的存在可以形成手性异构体
(又称对映异构体,属于空间异构),如α-氨基酸存在两种结构:
回答下列问题:
(1)A的化学名称(系统命名)为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应②的反应类型是 。
(4)写出反应④的化学方程式: 。
(5)D中有 个手性碳原子,G中具有的官能团名称是 。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,且与G具有相同的官能团,则H可能的结构
(包含空间异构)有 种。
(7)写出以1,3-丁二烯和HCN为原料制备聚戊内酰胺 的合成
路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)3-甲基丁醛
(2)
(3)加成反应
(4)
(5)2 氨基、羧基
(6)8
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(7)
综合篇 知能转换
综合 有机推断题的解题突破口
1.(2021河北,12,4分)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说
法错误的是( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO
3 2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H 发生加成反应
2
D.该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
答案 BC
2.(2020课标Ⅲ,36节选)(5)M为C( )的一种同分异构体。已知:1 mol
M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生
成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
答案 (5)
3.(2020海南,18,12分)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成
路线如下:
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回答问题:
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为 个。
(2)A的名称是 。
(3)在A的同分异构体中,符合下列条件的是 (写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物
③核磁共振氢谱有5组峰
(4)B中官能团名称为 。
(5)B→C的反应方程式为 ________________________________ 。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品,处理方式为 (填编号)。
a.高温炉焚烧 b.填埋 c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇( )的路线
(其他试剂任选)。
已知:在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定,在酸中水解
为丙酮和醇ROH。
答案 (1)6 (2)对硝基甲苯
(3) 或
(4)羧基、硝基
(5) +CH CH OH
3 2
+H O
2
(6)c
(7)
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4.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ;试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ,产物中手性碳个数为 。
2
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
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①属于A 的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式
;
异烟肼的结构简式为 。
答案 (1)醛基 醚键 (2)酯化反应或取代反应 CH OH (3)2 (4)10
3
(5)2 +O 2
2
5.(2022届湖北新高考协作体联考,17)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合
物J是一种治疗癌症的药,一种合成路线如图:
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已知:a.RCOOH
b. +R NH +HBr
1 2
回答下列问题:
(1)反应①的反应条件是 。
(2)反应④的化学方程式是 _________________。
(3)E的含氧官能团名称是 。
(4)反应⑤的反应类型是 。
(5)H的结构简式是 。
(6)X与F互为同分异构体,X结构中含苯环和羟基,且能发生银镜反应,但羟基不能连接在
含碳碳双键的碳原子上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共 种。
(7)4-乙酰胺基苯甲醛( )用于医药生产,它也是其他有机合
成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛( )制备
的合成路线。(其他无机试剂任选)
答案 (1)NaOH的醇溶液、加热
(2) +O +
2
H O
2
(3)羧基、羟基 (4)消去反应
(5)
(6)16
(7)CH CHO CH COOH
3 3
6.(2022届重庆育才适应性考试,19)2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体,其制备流程如图所示。
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回答下列问题:
(1)A中官能团名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。
(3)写出生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式: 。
(4)满足下列条件的同分异构体有 种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比
为1∶2∶2∶2∶1∶1的物质的结构简式为 。
a.分子中含有苯环,相对分子质量比 大14
b.分子中含有氨基
c.能与碳酸氢钠溶液反应
(5)事实证明上述流程的目标产物产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑥⑦设计为三步,
产率有一定的提高。
已知:
① +浓H SO +
2 4
H O
2
② +H SO
2 4
③当羧基连接在苯环上时,羧基间位的氢原子易被取代
写出上述由B生成最终产物的过程(无机试剂任选)。
答案 (1)氨基、羧基
(2)取代反应 氧化反应
(3) +H O +
2
CH COOH
3
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(4)17
(5)
7.(2019课标Ⅰ,36节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号
(*)标出B中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应方程式 。
答案 (1)羟基 (2)
(3)
(4)C H OH/浓H SO 、加热
2 5 2 4
(5)取代反应
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(6)
应用篇 知行合一
应用 新型有机反应在有机合成中的应用
1.(2020课标Ⅲ,36节选) B (C H O Na)
9 9 3
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
答案 (1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)
(2)
2.(2020天津,14节选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
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已知: +
(Z=—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(4)D→E的反应类型为 。
(7)以 和 为原料,合成 ,写出路线流程图(无机
试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
答案 (4)加成反应
(7)
3.(2020北京,16节选)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:
已知:
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①R—Cl RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
答案 (1)酚羟基 (2)取代反应
(3)
(6)
4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为 ,其合成
路线如下:
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(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
(2)化合物A的命名为 。
(3)B→C的有机反应类型为 。
(4)写出D→E的化学反应方程式 __________________ 。
(5)E~G中,含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C H O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构
5 10
简式 ,化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立
体异构)数目为 ,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构
简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件,以 和必要的无机试剂为原料,合成
,在方框中写出路线流程图。
答案 (1)羧基、氨基 (2)乙酸 (3)取代反应
第 25 页 共 42 页第 25 页 共 42 页
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(4)HOOCCH COOH+2C H OH C H OOCCH COOC H +2H O (5)G
2 2 5 2 5 2 2 5 2
(6) 6 、
(7)
5.(2022届辽宁六校联考,19)烃A是基本有机化工原料,其分子式为C H ,由A制备聚合物
3 6
C和 的合成路线如图所示(部分条件略去)。
已知: +
RCOOH
(1)E中含氧官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的分子式为 。
(4)D→E的反应类型为 。
(5)下列物质不能与 发生反应的是 (填序号)。
A.NaOH溶液 B.溴水
C.FeCl 溶液 D.金属Na
3
(6)写出E→F的化学方程式:
。
第 26 页 共 42 页第 26 页 共 42 页
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(7)满足以下条件,化合物B的同分异构体有 种。
①与B具有相同官能团
②能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式: 。
答案 (1)羟基
(2)
(3)C H Cl (4)取代反应 (5)C
3 5
(6) +
(7)8 HCOOCH C(CH )
3 2
6.(2022届福建龙岩月考,17)金花清感颗粒是世界上首个针对甲型H1N1流感治疗的中药,
其主要成分之一为金银花,金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”,以下为某兴趣小
组设计的绿原酸合成路线(部分反应条件省略):
已知: +
R COCl+R OH R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题:
第 27 页 共 42 页第 27 页 共 42 页
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(1) 的化学名称为 。
(2)A→B的化学反应方程式为 ,反应类型为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为 。
(5)E→F反应的目的是 。
(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环;
b.有3个—Cl,且同一个C上只连1个;
c.能与NaHCO 溶液反应。
3
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为 (写出
一种即可)。
答案 (1) 1,2-二氯乙烯或顺二氯乙烯
(2) + 加成反应
(3)
(4) +5NaOH +3NaCl+NaBr+H O
2
(5)保护羧基、特定位置的羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)11 或
7.(2022届北京师大附中期中,18)苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物,具有镇静、催眠、
抗惊厥作用。其一种合成路线如下:
第 28 页 共 42 页第 28 页 共 42 页
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已知:ⅰ.RCN RCOOH
ⅱ.R COOR +R OH R COOR +R OH
1 2 3 1 3 2
(1)A属于芳香烃,其名称为 。
(2)B→D的反应类型是 。
(3)E→F的化学方程式是
。
(4)G和J核磁共振氢谱都只有一组峰,J的结构简式是 。
(5)F的同分异构体中,满足下列条件的有 种。
①苯环上只有一个取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)由F和K合成M的过程如下图(无机物略去):
写出结构简式K: ;P: 。
答案 (1)甲苯 (2)取代反应
(3) +C H OH
2 5
(4) (5)5
第 29 页 共 42 页第 29 页 共 42 页
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(6)
8.(2021重庆八中第七次月考,19节选)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以
丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图:
已知:①“Ph—”表示“苯基”
②麦克尔反应在有机合成中有重要应用,可用下面的通式表示:
,Y代表—CHO、—COR、—COOR等吸电子基团;Z—CH —Z'代
2
表含有活泼氢的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。
③
(1)C的化学名称为 。
(2)E→F的反应类型为 ;H中官能团的名称为 。
(3)M的结构简式为 ;N的化学式为 。
(4)C→D的化学反应方程式为
。
第 30 页 共 42 页第 30 页 共 42 页
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(6)请根据题目信息设计以 和 为原料制备 的不超过四步的合成路
线。(无机试剂任选)
答案 (1)3-氯-2-丙醇
(2)取代反应 酯基、羰基
(3) C H O
21 20 3
(4) + O +2H O
2 2
(6)
9.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸
酐为原料合成该化合物的路线如下:
第 31 页 共 42 页第 31 页 共 42 页
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已知:① + +
②
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;
(2)A→B,D→E的反应类型分别是 , ;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a ,b ;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl 溶液发生显色反应
3
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 ;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
;
第 32 页 共 42 页第 32 页 共 42 页
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(6)参照上述合成路线,以乙烯和 为原料,设计合成 的路线(其
他试剂任选)。
答案 (1)
(2)还原反应 取代反应 (3)酰胺基 羧基
(4)15
(5)n +n
+(n-1)H O
2
(6)CH CH CH CHO
2 2 3
10.(2020课标Ⅰ,36,15分)有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( )、吡
啶( )等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关
注。以下为有机超强碱F的合成路线:
第 33 页 共 42 页第 33 页 共 42 页
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已知如下信息:
①H C CH
2 2
② +RNH
2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比
为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。
答案 (1)三氯乙烯
(2) +KOH +KCl+H O
2
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5) (6)6
创新篇 守正出奇
创新 杂环反应在有机合成中的创新应用
1.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生
物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如
下:
第 34 页 共 42 页第 34 页 共 42 页
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回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为 。
(2)A中含有的官能团的名称为 。
(3)由B到C的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)由D到E的反应方程式为 。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化
碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,
峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
答案 (1)C H O (2)羟基
6 12 6
(3)取代反应 (4)
(5)
(6)9
2.(2022届河北省级联测,18)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
第 35 页 共 42 页第 35 页 共 42 页
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已知:① +
② +(CH CO) O +
3 2
2CH COOH
3
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)写出由B生成C的化学方程式:
。
(3)X为C的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式 、 。
①含有苯环,且与FeCl 溶液不发生显色反应;②1 mol X与足量的NaHCO 反应,可生成2
3 3
mol CO ;③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3∶4。
2
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出F的结构简式,用星号
(*)标出F中的手性碳: 。
(6)设计由 和 制备 的合成路线[无
机试剂和四个碳以下(含四个碳)的有机试剂任选]。
答案 (1)羟基 (2) +
(3)
第 36 页 共 42 页第 36 页 共 42 页
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(4)取代反应
(5)
(6)
3.(2021福建名校联盟开学考,15)G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物,其合成路线如下:
(1)C中官能团的名称为 和 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)D→E的反应有副产物X(分子式为C H O I)生成,写出X的结构简式: 。
9 7 2
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应;
②碱性水解后酸化,其中一种产物能与FeCl 溶液发生显色反应;
3
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)请写出以乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,
合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)酯基 碳碳双键 (2)消去反应
第 37 页 共 42 页第 37 页 共 42 页
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(3) (4)
(5)CH CH OH
3 2
Mg
乙醚
CH CH OH CH CH Br CH CH MgBr CH CH CHCH
3 2 3 2 3 2 3 3
4.(2021全国乙,36,15分)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法
如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
答案 (1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)
第 38 页 共 42 页第 38 页 共 42 页
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(2) +
(或 + , +NaOH
+NaCl+H O)
2
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4) (5)取代反应 (6)10
(7)
5.(2021云南曲靖质检,12)某药物中间体I的合成路线如图所示。
第 39 页 共 42 页第 39 页 共 42 页
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已知:
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;C的结构简式为 ;E的官能团名称为 。
(2)反应③的化学反应类型为 ;④中浓硫酸的作用是 。
(3)写出反应⑤可能的化学方程式 。( 写出一个方程式即可)
(4)写出满足下列条件 的同分异构体的结构简式 、 。(写两个)
①含有六元含氮杂环
②无N—N键
③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子
(5)参照上述合成路线和信息,设计以丙烯为原料合成化合物 的路线流程图。
(无机试剂任用,流程图形式见题干)
答案 (1)2-甲基丙烯酸 羰基、酯基 (2)加成反应 催化剂、脱水剂
(3) 或
或
(任意一个)
(4) 、 、 、 、 (任意两个)
(5)
6.(2021湖北武汉武昌区期末,18)盐酸多奈哌齐是第二代可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂,是
治疗阿尔茨海默症的药物之一,其工业合成路线之一如图。
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已知:①R—CHO
② +
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 ,D的结构简式为 ,H生成I的反应
类型为 。
(2)E含有一个六元芳香杂环,E的结构简式为 ,在E生成F的过程中,还会生
成分子式为C H O N的副产物J。J可以与CH CH OH反应,生成一种重要的医药中间体
6 5 2 3 2
K。写出J生成K的化学方程式: ____________ 。
(3)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式: 。
①与FeCl 溶液发生显色反应
3
②不能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3
(4)某研究小组提出了以F作为起始原料的合成路线。参照上述信息,设计以F和
CH (COOH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选,不考虑顺反异构)。
2 2
答案 (1)醛基、醚键
取代反应
(2) +CH CH OH
3 2
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(3) 或 (其他合理答案均可)
(4)
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