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专练 54 烃的含氧衍生物(一) 醇和酚
授课提示：对应学生用书107页
一、选择题
1．[2023·辽宁卷]冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成
方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
答案：C
解析：根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含
有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇
类，B正确；根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋形成鳌合离
子 ，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，
D正确；故答案选C。2．[2022·山东卷]γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 γ崖柏素的说
法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO 溶液反应
3
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子
2
答案：B
解析：由题中信息可知，γ崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类
似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素
有酚的通性，且γ崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ崖柏素可与溴水发生取代反应，A
正确；酚类物质不与NaHCO 溶液反应，γ崖柏素分子中没有可与NaHCO 溶液反应的官能
3 3
团，故其不可与NaHCO 溶液反应，B错误；γ崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的
3
碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ-
崖柏素与足量H 加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的
2
C原子是手性碳原子)，D正确。
3.
[2024·湖北卷]鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法
错误的是( )
A．有5个手性碳
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
答案：B
解析：该分子中有5个手性碳，如图中“*”所示： ，A正确；该分
子中含有过氧键，不稳定，在120℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲
素的分子式为C H O ，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；
15 16 4
该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D正确。
4．[2023·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分
之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案：B
解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可
以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反
应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳原子，则一共有 4个手性碳原子，C错误；1 mol该物质中含有7
mol酚羟基，2 mol羧基，2 mol酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
5．化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X与2甲基丙烯酰氯在一定
条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br 的加成产物分子中含有手性碳原子
2
C．X、Y均不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．X的化学名称是三溴苯酚
答案：B
解析：X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误； Y与Br 的加成产
2
物 为 ， 结 构 简 式中“*”碳为手性碳原子，B正确； X中含酚羟基，
X能使酸性KMnO 溶液褪色，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO 溶液褪色，C错误；X
4 4
的化学名称是2，4，6三溴苯酚，D错误。
6．[2024·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件
下反应制得。
下列说法中正确的是( )
A．1 mol雷琐苯乙酮最多能与3 mol Br 发生取代反应
2
B．苹果酸能形成一种缩聚产物是
C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl 溶液发生显色反应
3
答案：B
解析：苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此 1 mol雷琐苯乙酮最多能与2
mol Br 发生取代反应，A 错误；苹果酸含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成
2
，B正确；伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚
形成的，水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应， 1 mol伞形酮与
足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；苹果酸不含酚羟基，与氯化铁不
反应，D错误。
7．阿莫西林是一种β内酰胺类口服抗生素，常用于治疗细菌感染，其结构如图所示。
已知β内酰胺类抗生素容易水解，水解后的物质失去抗菌活性。下列说法错误的是( )A．阿莫西林的分子式为C H ONS
16 19 5 3
B．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
C．阿莫西林遇FeCl 溶液发生显色反应
3
D．阿莫西林不宜用热水冲服
答案：B
解析：根据题图中阿莫西林的结构分析可知，其分子式为C H ONS，A正确。阿莫
16 19 5 3
西林分子中有4个手性碳原子，即 (用*表示手性碳原子的位
置)，B错误。阿莫西林分子中含有酚羟基，遇FeCl 溶液发生显色反应，C正确。β内酰胺
3
类抗生素容易水解，水解后的物质失去抗菌活性，β内酰胺类抗生素在热水中会加速水解，
故阿莫西林不宜用热水冲服，D正确。
8．下列试剂和试管中的物质不能达到实验目的的是( )
试管中
选项 实验目的 试剂
的物质
验证羟基对苯环 饱和 ①苯
A
的活性有影响 溴水 ②苯酚溶液
酸性
验证甲基对苯 ①苯
B KMnO
环活性有影响 4 ②甲苯
溶液
Br 的
验证苯分子中 2 ①苯
C CCl
没有碳碳双键 4 ②己烯
溶液
验证碳酸的酸 石蕊 ①苯酚溶液
D
性比苯酚强 溶液 ②碳酸溶液
答案：B
解析：苯与溴水不反应，只发生萃取，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀，可以验证
羟基对苯环的活性有影响，故A项可以达到实验目的；苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲
苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，溶液褪色，可以验证苯环对甲基的活性有影响，
故B项不能达到实验目的；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，证明苯分子中无
碳碳双键，故C项可以达到实验目的；碳酸能使石蕊溶液变色，苯酚不能使石蕊溶液变色，
证明碳酸的酸性强于苯酚，故D项可以达到实验目的。9.[2024·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，
对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C H O
16 14 5
B.该物质遇FeCl 溶液显色
3
C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br
2
D.与足量H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
2
答案：B
解析：汉黄芩素的分子式为C H O ，故A错误；含酚—OH，遇FeCl 溶液显紫色，
16 12 5 3
故B正确；酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成
反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br ，故C错误；与足量H 发生加成反
2 2
应后，该分子中碳碳双键、羰基均减少，少了2种官能团，故D错误。
10．[2024·陕西部分学校摸底] 环己醇( )常用来制取增塑剂和作为工业
溶剂。下列说法正确的是 ( )
A.环己醇中至少有 12 个原子共平面
B.与环己醇互为同分异构体， 且含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种(不含立体结构)
C.标准状况下，1 mol环己醇与足量 Na反应生成 22.4 L H
2
D.环己醇的一氯代物有 3 种(不含立体结构)
答案：B
解析：环己醇中不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在 12
个原子共平面的结构特点，故 A错误；与环己醇互为同分异构体， 且含有醛基(—CHO)
的结构， 应为 C H CHO，C H — 的同分异构体有 8 种， 则含有醛基(—CHO) 的结构
5 11 5 11
有 8 种，故B正确；环己醇含有 1 个羟基， 则标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反
应生成 11.2 L H，故 C错误；环己醇的一氯代物有4种，故 D错误。
2
11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是( )
A.分子式为C H O
17 20 5
B.能与FeCl 溶液发生显色反应，与浓溴水反应最多消耗1 mol Br
3 2
C.1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应
D.在一定条件下可发生加成，加聚，取代，消去四种反应
答案：D解析：根据麦考酚酸结构简式，知分子式为C H O ，故A项正确；麦考酚酸分子含
17 20 5
酚羟基，则可与FeCl 溶液发生显色反应，且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br 反应，
3 2
则1 mol麦考酚酸最多与1 mol Br 反应，故B项正确；该分子中的酚羟基、羧基、酯基均
2
可与NaOH反应，所以1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应，故C项正确；麦考酚酸中
含不饱和键，可发生加成反应，加聚反应，同时含有羧基、羟基，可发生取代反应，但其
羟基与苯相连，不能发生消去反应，故D项错误。
12．市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”，
其结构简式如下，有关它的叙述不正确的是( )
A.在人体内能水解
B.与对硝基乙苯互为同分异构体
C.对乙酰氨基酚的化学式为C HNO
8 9 2
D.1 mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4 mol Br
2
答案：D
解析：由对乙酰氨基酚的结构简式可知，A、B、C正确；只有羟基两个邻位上的H原
子能与溴水发生取代反应，故1 mol对乙酰氨基酚最多消耗2 mol的Br ，D错。
2
二、非选择题
13．[2024·湖北沙市中学高三能力测试]化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主
要原料，按下列路线合成：
已知：RX――→ROH；RCHO＋CHCOOR′――→RCH===CHCOOR′
3
请回答：
(1)A中官能团的名称是________。
(2)D→E的化学方程式
________________________________________________________________________。
(3)X的结构简式
________________________________________________________________________。
(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。
①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应，③苯环上有三个取代基
在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结
构为________________________________________________________________________。
(5)根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料(无机试剂任选)，合成
CHCH===CHCOOCH CH 的路线。
3 2 3
答案：(1)羟基(5)CH ===CH ――→CHCHOH――→CHCHO――→CHCOOH――→CHCOOCH C
2 2 3 2 3 3 3 2
H――→CHCH===CHCOOCH CH
3 3 2 3
解析：(1)A为乙醇，含有的官能团为—OH，名称为羟基；
(3)X为 ；
(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明
含醛基 ③苯环上有三个取代基，其中一个为—OH，另外2个为：—CHCH 、—CHO或
2 3
者—CH 、—CHCHO，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的—OH分别有4
3 2
种、4种、2种位置，故符合条件的共有2×(4＋4＋2)＝20种。在其它同分异构体中核磁共
振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为 、
等；
(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙
酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成
CHCH===CHCOOCH CH ， 合 成 路 线 流 程 图 为 ：
3 2 3
CH===CH ――→CHCHOH――→CHCHO――→CHCOOH――→CHCOOCH CH――
2 2 3 2 3 3 3 2 3
→CHCH===CHCOOCH CH。
3 2 3
