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模块综合检测(必修2＋选修5)
(时间：45分钟 分值：100分)
一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分)
1．(2019·北京通州区模拟)下列说法正确的是( )
A．葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖
B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛
C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
D．淀粉和纤维素的化学式均为(C H O)，两者都能在人体内水解生成葡萄糖
6 10 5 n
解析：选A。A项，还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B项，甲酸和乙醛都含
有醛基；C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D项，人体内不含水解纤维素
的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。
2．下列各组中的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是( )
A．乙烷与乙烯 B．苯和油酸甘油酯
C．乙醇和乙酸 D．聚乙烯和溴乙烷
解析：选B。乙烷不能发生加成反应，A项错误；苯可与H 发生加成反应，可与浓硝酸发
2
生取代反应，油酸甘油酯可与H 或Br 发生加成反应，可发生水解反应，即取代反应，B项正
2 2
确；乙醇和乙酸都不能发生加成反应，C项错误；聚乙烯和溴乙烷都不能发生加成反应，D项
错误。
3．下列关于有机化合物的说法中正确的是( )
A．CH===CH 与Br 加成可制得CHCHBr
2 2 2 3 2
B．PX( )与苯互为同系物
C．分子式为C HCl与C HO的有机物均有2种
3 7 3 8
D．聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物
解析：选B。乙烯与Br 加成得到的是CHBrCHBr，A项错误；PX与苯结构相似，相差两
2 2 2
个CH，B项正确；C HCl只有1氯丙烷和2氯丙烷两种同分异构体，C HO有1丙醇、2丙醇
2 3 7 3 8
及甲乙醚共3种同分异构体，C项错误；聚乙烯是合成高分子化合物，D项错误。
4．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是( )
A．①的邻二氯代物只有1种
B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
C．①②③④的一氯代物均只有一种D．④与 互为同分异构体
解析：选A。①的邻二氯代物有2种，A项错误；②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正
确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；两者分子式均为C H ，但结
12 12
构不同，D项正确。
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷(
)是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C H 至少需要2 mol H
5 12 2
解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C H，环戊烯的分子式为C H，二者分子式相同，结
5 8 5 8
构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳
原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有1种，B项正
确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳
原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃
的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C H 生成1 mol C H 至少需
5 8 5 12
要2 mol H ，D项正确。
2
6．(2019·河南八市重点学校模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如
利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是( )
A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内
B．反应①为还原反应，反应②理论上原子利用率为100%
C．双氢青蒿素属于芳香族化合物
D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应
解析：选B。A项，青蒿素分子中含有许多饱和碳原子，构成四面体结构，因此所有碳原
子不可能在同一平面内，错误；B项，反应①是青蒿素与硼氢化钠发生还原反应，反应②中反
应物的原子完全转化为生成物，所以反应②理论上原子利用率为100%，正确；C项，双氢青
蒿素分子中无苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；D项，青蒿琥酯含有酯基可以发生水解
反应，含有羧基可以发生酯化反应，由于没有碳碳不饱和键，所以不能发生加聚反应，错误。
7．(能力挑战题)红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分，结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A．红斑素和红曲素互为同分异构体
B．红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应
C．红斑素中含有醚键(—O—)、羰基( )2种含氧官能团
D．1 mol红曲素最多能与6 mol H 发生加成反应
2
解析：选B。A项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，错误；B项，
两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，正确；C项，红曲素和红斑素中均含有
酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；D项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰
基(不包括酯基)，故1 mol红曲素最多能与5 mol H 发生加成反应，错误。
2
二、非选择题(本题包括4小题，共58分)
8．(12分)(2019·荆州模拟)从薄荷油中得到一种烃A(C H )，叫α非兰烃，与A相关的反
10 16
应如下：
(1)B所含官能团的名称为________。
(2)含两个—COOCH 基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构)，其中核磁共
3
振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________________________。
(3)B→D、D→E的反应类型分别为________、________。
(4)G为含六元环的化合物，其结构简式为_________________________。
(5)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。
(6)写出E→F的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)A的结构简式为__________________，A与等物质的量的Br 进行加成反应的产物共
2
有________种(不考虑立体异构)。
解析：(1)B是CHCOCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基。
3
(2) 含 两 个 — COOCH 基 团 的 C 的 同 分 异 构 体 共 有 4 种 ， 它 们 是
3
CHOOCCH CHCHCOOCH 、
3 2 2 2 3
CHOOCCH(CH)CHCOOCH 、
3 3 2 3
CHOOCC(CH)COOCH 、
3 3 2 3
CHOOCCH(C H)COOCH ；其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简
3 2 5 3
式为
(3)B与氢气发生加成反应产生D[CH CH(OH)COOH]，所以B→D的反应类型是加成反
3
应(或还原反应)；D与HBr发生取代反应产生E(CHCHBrCOOH)，所以D→E的反应类型为
3
取代反应。
(4)G为含六元环的化合物，其结构简式为
(5)E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F(CH ===CHCOONa)，F在一定条
2
件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠。
(6)E→F的化学方程式是 ＋2NaOH――→CH===CHCOONa＋
2
NaBr＋2HO。
2
(7)A的结构简式为 ；由于在A中含有共轭二烯的结构，所以A与等物质的量的Br 进行加成反应共有 、
2
3种产物。
答案：(1)羰基、羧基
(2)4
(3)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)聚丙烯酸钠
9．(16分)(2018·高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ. ；
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是___________________________________________。
(2)A→B的化学方程式是________________________________________________。
(3)C可能的结构简式是_________________________________________________。
(4)C→D所需的试剂a是________________________________________________。
(5)D→E的化学方程式是________________________________________________。
(6)F→G的反应类型是__________________________________________________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了
水，则L与G物质的量之比为________。
解析：A的分子式为C H，结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、
3 6
B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH==CHCH ；A与Cl 在高温下发生α取代生成
2 3 2
CH==CHCH Cl，即 B 为 CH==CHCH Cl；B 与 HOCl 发生加成反应生成 C，C 为
2 2 2 2
ClCH CHOHCH Cl或HOCH CHClCH Cl；再由D的分子式可知C发生了水解反应，D为
2 2 2 2
HOCH CHOHCH OH。(1)按照官能团分类，CH==CHCH 属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，
2 2 2 3
注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH==CHCH Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能
2 2
生成ClCH CHOHCH Cl或HOCH CHClCH Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所
2 2 2 2
用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中
苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。(7)K的分子式为C H NO ，L的
9 11 2
分子式为C HNO，二者分子组成上相差一个“HO”，显然从K到L的过程中发生了消去反
9 9 2
应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能与苯环上
氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个HO分子。所以从K到
2L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成 ，再由 发
生消去反应生成 (即L)。(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化反应，一
个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO 变为—NH 需要6个氢原子，则L与G
2 2
的物质的量之比应为3∶1。
答案：(1)烯烃
(2)CH==CHCH ＋Cl――→CH==CHCH Cl＋HCl
2 3 2 2 2
(3)HOCHCHClCH Cl或ClCH CH(OH)CHCl
2 2 2 2
(4)NaOH，HO(或NaOH水溶液)
2
(5)HOCHCH(OH)CHOH――→CH==CHCHO＋2HO
2 2 2 2
(6)取代反应
(7)
(8)氧化 3∶1
10．(15分)有机化合物G是一种治疗胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎等疾病
的药物，它的一种合成路线如下：(1)A的化学名称为________________。
(2)C生成D的反应类型为____________，C中的官能团名称为____________。
(3)F 生 成 G 的 反 应 类 型 为 __________ ， 由 A 生 成 B 的 化 学 方 程 为
________________________________________________________________________。
(4)E的分子式为C HON S，其结构简式为_____________________________。
8 8 2
(5)芳香族化合物W是C的同分异构体。满足下列条件的W共有________种(不含立体
异构)。
①W分子中含氨基、羧基和羟基三种官能团
②苯环上只有两个取代基
③能与FeCl 溶液发生显色反应
3
其 中 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 有 6 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和异丙硫醇( )为原料(无机试剂任
选 ) ， 设 计 制 备 的 合 成 路 线 ：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)1，2，4三甲基苯
(2)取代反应 硝基、羟基11．(15分)(2019·高考全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各
种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的
合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为____________。
(3)由C生成D的反应方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为____________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的
结构简式：______________________________________________________________、
____________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl
和HO的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
2
解析：(1)因A的分子式是C H，且为烯烃，故其结构简式为CHCH===CH ，名称是丙烯。
3 6 3 2
结合 B 的分子式、C 的分子式和 D 的结构简式可知 B 为 CH===CHCHCl，C 为
2 2
，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C
的反应是CH===CHCH Cl 与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息①可知E为 。
2 2
(5)能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1，说明含1
个甲基，故符合条件的同分异构体为 。(6)D与F生成G
的 化 学 方 程 式 为 (2 ＋ n) ＋ (2 ＋ n)NaOH ＋ (1 ＋ n)
―→ ＋
(2＋n)NaCl＋(2＋n)H O，生成1 mol G时存在(2＋n) mol NaCl和HO，即(2＋n)mol＝765
2 2
g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，解得n＝8。
答案：(1)丙烯 氯原子 羟基
(2)加成反应
(3) ＋NaOH―→ ＋NaCl＋HO
2(或 ＋NaOH―→ ＋NaCl＋HO)
2
(6)8
