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（新高考）小题必练18：羧酸与酯
对于羧酸和酯在高考中主要以有机化学综合推断呈现较多。主要是对羧酸、酯的典型代
表物的组成和结构特点及它们之间的相互联系进行考查，还有结合实际，了解某些化合物对
环境和人类健康的影响，关注有机物的安全使用问题。
1【. 2020年山东卷】从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A的说法错误的是（ ）
A．可与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
2 3
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8mol H 发生加成反应
2
2．【2020年北京卷】高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是（ ）
A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应3．【2020年浙江选考】下列关于 的说法，正确的是（ ）
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B． 该物质完全燃烧，生成33.6 L（标准状况）的CO
2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D． 该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
4．【2020年浙江选考】有关 的说法正确的是（ ）
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH
1（. 双选）黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一，其结构如图所示。下列关于黄芩苷的说
法正确的是（ ）
A．分子中有3种含氧官能团
B．分子中有5个手性碳原子
C．该物质能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6mol NaOH
2．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（
）A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和NaCO 溶液反应
2 3
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1mol化合物X最多能与2mol NaOH反应
3．“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物，
其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是（ ）
A．分子式为C HO
9 7 4
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．1mol该分子最多可与4mol H 发生加成反应
2
D．能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
4．荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯
化锌作用下合成的，下列说法不正确的是（ ）
A．上述三种有机物均属于芳香烃
B．邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有2种
C．1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3mol Br
2
D．常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH
5．利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）A．Y既可以与FeCl 溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO 溶液褪色
3 4
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．1mol X最多能加成9mol H
2
D．1mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
6．某有机物结构简式如图，下列对该物质的叙述中正确的是（ ）
A．该有机物易溶于苯及水
B．该有机物苯环上的一氯代物共有4种
C．该有机物可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色
D．1mol该有机物最多可与1mol NaOH发生反应
7．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：
下列说法正确的是（ ）
A．反应①、②均是取代反应
B．反应③、④的原子利用率均为100％
C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaCO 溶液鉴别
2 3
8．我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌
症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是（ ）A．分子式为C H O
13 10 6
B．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3mol NaOH
D．1mol该有机物与溴水反应最多消耗3mol Br
2
9．下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是（ ）
A．分子式为C H 的芳香族化合物有8种
9 10
B．分子式为C HO，含五元环且属于酯的有机物有2种
5 8 2
C．分子式为C H O，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件下，W与氯气发生
5 10 2
烃基上的取代反应，生成的一氯代物有12种
D．分子式为C H O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种
5 12
10．由有机物X合成有机高分子粘合剂G的流程图如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基 B．Z的结构简式一定是
C．由X生成1mol Y时，有1mol HO生成 D．反应Ⅲ为加聚反应
2
11．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有4种含氧官能团
B．分枝酸一定条件下可以发生缩聚反应们不能发生加聚反应
C．1mol分枝酸最多可与2mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不相同
12．某分子式为C H O 的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：
10 20 2则符合上述条件的酯的结构可有（ ）
A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
13．H是重要的化学物质，在实验室中合成路线(部分反应条件及产物已略去)如图：
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为 ，D的化学名称是 。
（2）写出F与NaOH溶液反应的化学方程式： 。
（3）由B生成C的反应类型为 。
（4）E生成F过程中，另一产物的结构简式为 。
（5）K是D的同系物，且相对分子质量比D大14，K的同分异构体同时具有下列两个特
征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的K的同分异构体有__种(不
含立异构)，核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为__。参考答案
考点透视
1.【答案】D
【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。
A．该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl 溶液发生显色反应，A正确；B．该有机物中含有酯
3
基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与NaCO 溶液反应生成CO，B正确；C．该有机
2 3 2
物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6
种，C正确；D．该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢
气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多
可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。
【点睛】本题根据有机物的结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也
能与氢气发生加成反应。
2.【答案】D
【解析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，
B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH=CH-O-CH 和 ，
2 3
由此可知B为CH=CH-O-CH ，C为 ，则试剂a为CHOH。A．根据分析，试剂a为
2 3 3
CHOH，名称是甲醇，故A正确；B．化合物B为CH=CH-O-CH ，要存在顺反异构，碳碳双键
3 2 3
上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键
碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C．化合物C为 ，其
结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故 C正确；D．聚合物M是由
CH=CH-O-CH 和 中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；
2 3答案选D。
【点睛】常见的两种形成高分子化合物的方式有加聚反应和缩聚反应，缩聚反应一般会有
副产物的出现。
3.【答案】C
【解析】A．根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即
通过加聚反应生成的，故A错误；B．因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中
含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C．该物质在酸性条件下水
解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D．该物质链节中含有三个酯基
水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反
应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4mol NaOH，故D错误；故答案为
C。
【点睛】易错的是容易忽略酚羟基酯水解后得到的酚，也能与氢氧化钠溶液反应。
4.【答案】A
【解析】A． 分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H 发生加成反应，A正确；B．
2
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；C． 分
子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟
基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mol
NaOH，D错误；故答案为：A。
【点睛】酚羟基酯的性质的考察，常见的官能团的性质。
考点突破
1.【答案】BC
【解析】A．分子中有羧基、醚键、羟基、羰基4种含氧官能团，故A错误；B．分子中只有5个手性碳原子，故B正确；C．含酚羟基能与FeCl 溶液发
3
生显色反应，故C正确；D．1个该分子中有2个酚羟基和1个羧基，1mol该物质与足量
NaOH溶液反应时最多消耗3mol NaOH，故D错误；故答案选BC。
【点睛】有机物中能够与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、羧基、酯基等，注意每种官能
团消耗NaOH的量。
2.【答案】C
【解析】A．两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所
以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，选项A错误；B.X分子中含有羧基，可以和
NaCO 反应，选项B错误；C．在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，选项C正确；
2 3
D．1mol X分子中有1mol酚酯，其水解需要2mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1mol
X最多可以与3mol NaOH反应，选项D错误。
【点睛】该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：①甲烷、乙烯、
乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空
间构型基本不变。②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、 键不能旋转以及立体几
何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上
有四个原子共线。
3.【答案】A
【解析】A．由结构简式 可知其分子式为C HO，故A错误；B．苯
9 8 4
环、碳碳双键均为平面结构，羧基也可以是平面结构，则 结构中所有原
子可能共平面，故B正确；C．苯环、碳碳双键均可与H 发生加成反应，则1mol该分子最多可
2
与4mol H 发生加成反应，故C正确；D．分子结构中含有羧基，则能与NaHCO 溶液反应放
2 3出CO，故D正确；故答案为A。
2
【点睛】有机物中能与NaHCO 溶液反应放出CO 的必须是含有羧基的结构。
3 2
4.【答案】A
【解析】A．烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；
B．邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B正确；C．酚羟基的邻、
对位氢原子可与溴水反应，所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3mol Br ，故
2
C错误；D．荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶
液反应，最多消耗2mol NaOH，故D正确。
【点睛】烃是只含有碳、氢元素的有机化合物。
5.【答案】B
【解析】A．Y中不含酚羟基，不能与FeCl 溶液发生显色反应，但含有碳碳双键和羟基能
3
使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项A错误；B．X中含有“C=C”、－OH、－COOH、－CONH－、
－COOR，故能发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，选项B正确。C．X中能与氢气发生反
应的结构：碳碳双键、苯环、羰基，故1mol X最多能与7mol H，选项C错误；
2
D．Y中能与NaOH反应的官能团是两个羧基，推出1mol Y最多消耗2mol NaOH，选项D错
误。
6.【答案】D
【解析】A．该有机物烃基较大，不溶于水（亲水基较少，憎水基较多），所以易溶于苯但不
溶于水，故A错误；B．该有机物苯环上的一氯代物与苯环上另一取代基有邻间对3种位置，
共有3种，故B错误；C．该有机物没有碳碳双键或碳碳叁键不能与Br 的CCl 溶液发生加成
2 4
反应，故C错误；D．该有机物只有一个普通酯基可与1mol NaOH发生反应，故D正确。
【点睛】一氯代物的种类和其所含的等效氢的种类相等。
7.【答案】D
【解析】A．反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错
误；B．反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C H +O →C HO，H
4 10 2 4 8 2
原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误；C．与乙酸乙酯互为同分异
构体的酯类有HCOOCH CHCH，HCOOCH(CH )、CHCHCOOCH 共3中，C项错误；D．乙
2 2 3 3 2 3 2 3
醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、
乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaCO 溶液鉴别，D项正确。
2 3
【点睛】有机物中的化学反应类型是常考点，其中取代反应与加成反应的特点很显著，判断依据可归纳为：若为取代反应，以甲烷与氯气在光照下反应为例，甲烷分子内的一个H被
取代，消耗一个Cl，同时产生一个无机小分子HCl；若为加成反应，以CH=CH 与Br 反应为
2 2 2 2
例，其原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br原子结
合成键，其特点就是双键变单键，不饱和变饱和。依据两者的区别，本题的A选项反应②显然
为加成反应，而不是取代反应。因此抓住有机反应类型的主要特点才能万变不离其宗，解答
此类题型时游刃有余。
8.【答案】A
【解析】A．由有机物的结构可知，该有机物的分子式为C H O，故A错误；B．该有机物
13 12 6
的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、羟基和醚键，能发生取代反应（羧基发生酯化反应、酯基发
生水解反应、酚羟基与浓溴水发生取代反应）、加成反应（碳碳双键和苯环能与氢气发生加成
反应）、氧化反应（酚羟基具有还原性易被氧化或燃烧发生氧化反应），故B正确；C．该有机
物含有的羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物与NaOH反应最多消耗
3mol NaOH，故C正确；D．该有机物含有的碳碳双键和酚羟基能与溴水反应，1mol该有机物
碳碳双键能与1mol溴水发生加成反应、酚羟基的邻对位氢原子能与2mol溴水发生取代反应，
共消耗3mol Br ，故D正确。
2
【点睛】解答时应注意官能团性质的重合性，该有机物的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、
羟基和醚键，羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键和酚能与溴水反应，碳碳
双键和苯环能与氢气发生加成反应。
9.【答案】C
【解析】A．芳香族化合物要含有苯环，侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基，
位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种；若取代基只有1个，可能为-CH=CH-CH 、-CH-
3 2
CH=CH、-C(CH)=CH 或环丙基，同分异构体有4种，所以一共有7种，故A错误；B．五元环
2 3 2
中有4个C和1个O，因为不对称结构，所以甲基的位置有3种情况，所以属于酯的有机物有
3种，故B错误；C．分子式为C H O 且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则该有机物中含
5 10 2
有-COOH，所以为戊酸，戊酸的种类等于丁基的种类，丁基（-C H ）的异构体有：-
4 9
CHCHCHCH ，-CH(CH)CHCH ，-CHCH(CH)CH ，-C(CH) ，则符合条件的戊酸：
2 2 2 3 3 2 3 2 3 3 3 3
CHCHCHCHCOOH，HOOCCH(CH)CHCH，HOOCCH CH(CH)CH，HOOCC(CH)，与
3 2 2 2 3 2 3 2 3 3 3 3
氯气发生烃基上氢的取代反应，生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1，则生成的一氯代物有
12种，故C正确；D．分子式为C H O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含
5 12
有 -OH ， 该 物 质 为 戊 醇 ， 戊 基 -C H 可 能 的 结 构 有 ： -CHCHCHCHCH 、 -
5 11 2 2 2 2 3CH(CH)CHCHCH 、 -CH(CHCH) 、 -CHCH(CH)CHCH 、 -C(CH)CHCH 、 -
3 2 2 3 2 3 2 3 2 3 3 2 2 3
C(CH)CH(CH)、-CHCHCH(CH)、-CHC(CH)，所以该有机物的可能结构有8种，故D错
3 3 2 2 2 3 2 2 3 3
误，故选C。
10.【答案】B
【解析】A．由X的结构简式可知X中含有的含氧官能团为羧基和羟基，故A不符合题意；
B．Y与甲醇发生酯化反应，Z可能是 、 、 ，故B符合题意；
C．X中含有羟基，在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y，生成1mol Y时，有1mol水生成，故
C不符合题意；D．Z中含有碳碳双键，发生加聚反应生成G，故D不符合题意；故答案为：B。
11.【答案】CD
【解析】A．分子中含有羧基、羟基，醚键3种含氧官能团，故A错误；B．分枝酸一定条件
下可以发生缩聚反应，也能发生加聚反应，故B错误；C．1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可
与2mol NaOH发生中和反应，故C正确；D．可使溴的四氯化碳溶液是发生加成反应，使酸
性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化还原反应，因此两者原理不相同，故D正确。综上所述，答案
为CD。
【点睛】溶液褪色不一定都体现漂白性，不一定都发生加成反应，一定要具体问题具体分
析，注重知识的细节。
12.【答案】B
【解析】因C经两步氧化可生成E，则C为C H-CHOH，D为C H—CHO，E为C H-
4 9 2 4 9 4 9
COOH，B 为 C HCOO−，—C H 有四种结构，分别为：CH-CH-CH-CH-、CH-CH-
4 9 4 9 3 2 2 2 3 2
CH(CH )-、(CH)CHCH -、(CH)C-，所以符合条件的酯的结构有4种，故选B。
3 3 2 2 3 3
13.【答案】（1）(酚)羟基、酯基 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)
（2） +3NaOH +CH CHOH+H O
3 2 2
（3）酯化反应(或取代反应)
（4）CHCHOH
3 2
（5）4【解析】B与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成C，由C的分子式可知，C的结
构简式为CHCHOOCCH COOCH CH ，C与D反应生成E，E在催化剂加热的条件下生成
3 2 2 2 3
F，F在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成 和乙醇，再进行酸化，生成
， 在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成H，(1)由E
的结构简式可知，E中含氧官能团为-OH、-COO-，名称为(酚)羟基、酯基，D的化学名称为邻
羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)，故答案为：(酚)羟基、酯基；邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；
(2)F中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成 和乙醇，则F与
NaOH溶液反应的化学方程式为： +3NaOH
+CH CHOH+H O；(3)由以上分析知，由B生成C的反应类型为酯化反应(或取代反应)；(4)对
3 2 2
比E和F的结构简式可知，反应过程中，E的酚羟基的O-H键发生断裂，其中一个酯基的C-
O单键发生断裂，从而生成F和CHCHOH，故答案为：CHCHOH；(5)K是D的同系物，且
3 2 3 2
相对分子质量比D大14，则K比D多一个CH 原子团，K的同分异构体同时具有下列两个
2
特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，说明为甲酸某酯，含有-OOCH结构，则满
足上述条件的 K的同分异构体有 （有邻、间、对 3种，）以及
， 共 4 种 ， 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 4 组 峰 的 结 构 简 式 为，故答案为：4； 。
