文档内容
第 02 讲 烃
01 模拟基础练
【题型一】脂肪烃的结构与性质
【题型二】芳香烃的结构与性质
【题型三】化石燃料的综合利用
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 脂肪烃的结构与性质
1．（2025·四川成都·模拟预测）乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有
如图的转化关系，下列有关说法错误的是
A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为
B．分子A中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为
【答案】B
【解析】A．乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确；
B．分子A中由于Cl原子和O原子电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C-H、C-
Cl、C-O、O-H均为极性键，故不含有非极性共价键，故B错误；C．反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，
由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，故C正确；D．反应
②为 +HCl→CH Cl-CH OH,生成物只有一种，原子利用率为 ，故D正确；故选B。
2 2
2．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示：
① ；② 。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是
A．R-O-O-R生成RO·是化学变化
B．异丁烯发生反应①的产物为(CH)CHCH Br
3 2 2
C．链终止产物可能有
D．过氧化物存在时，主要生成自由基I是因为其活化能相对较低
【答案】A
【解析】A． R-O-O-R生成RO·只有化学键的断开，没有形成新化学键，不是化学反应，故A错误；B．
根据已知：① ，异丁烯发生反应①时，Br原子加在端碳上，故B正
确；C．根据图2的反应机理， 与HBr发生反应，终止产物可能有 ，
故C正确；D．根据图1可知，过氧化物存在时，主要生成自由基I是因为其活化能相对较低，故D正
确。答案选A。
3．（2024·江苏扬州·模拟预测）实验室制取少量 的原理及装置均正确的是A．制取 B．干燥
C．收集 D．吸收
【答案】B
【解析】A．实验室制取乙烯，其原理为CHCHOH CH=CH ↑+H O，题中所给装置缺少加热装
3 2 2 2 2
置，不能完成实验目的，故A不符合题意；B．乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，故B符合
题意；C．乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，故C不符合
题意；D．乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D不符合题意；答案为B。
4．（2024·四川遂宁·三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在
于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
【答案】B
【解析】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；B．分
子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，B错误；C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可
知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确；D．由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别
为C H 、C H ，两者分子式不相同，D正确；故选B。
10 16 10 14
5．（2024·四川成都·模拟预测）在下列实验中相应操作、现象、结论均正确的是：
选项 操作 现象 解释(或结论)
A 乙烯通入溴的CCl 4 的溶液 褪色且分层 乙烯与溴发生加成反应
乙苯被氧化为苯
B 乙苯加入酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色
甲酸
苯环活化了酚羟
C 向苯酚溶液中加入NaHCO 溶液 产生气体
3
基
2mL 10% CuSO 溶液，加入5滴5% NaOH溶液，振荡后加入 出现砖红色
4
D 醛基有还原性
0.5mL乙醛溶液加热 沉淀
【答案】B
【解析】A．乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷能溶于CCl ，褪色但不分层，选项A错误；B．酸性高锰酸钾
4
溶液褪色，说明高锰酸钾被还原，则乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，所得产物为苯甲酸，选项B正确；
C．碳酸的酸性比苯酚强，则向苯酚溶液中加入NaHCO 溶液不发生反应，无气体产生，选项C错误；D．
3
检验醛基的还原性时所用的是新制氢氧化铜碱性悬浊液，制备新制氢氧化铜应向2mL10%NaOH溶液滴加5
滴 5%CuSO 溶液，项D错误；答案选B。
4
6．（2025·四川成都·模拟预测）下列表达有关反应的化学方程式正确的是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】A．甲烷和氯气光照反应生成卤代烃和氯化氢，不会产生氢气，A项错误
B．乙醛和氢氧化铜和NaOH反应生成乙酸钠，氧化亚铜和水，方程式为
，B项正确；C．乙醇的催化氧化生成乙醛和
水，方程式为 ，C项错误；D．丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的
方程式为： ，D项错误；答案选B。
题型二 芳香烃的结构与性质
7．（23-24高三下·浙江·期中）有机化合物分子中的基团之间会相互影响，导致物质的化学性质不同。下
列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
C．苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可
【答案】B
【解析】A．甲苯易被高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能被氧化，可以说明苯环影响了甲基，故A不
选；B．乙烯含有碳碳双键，乙烷为稳定结构，二者结构不同，性质不同，与原子团的影响无关，故B
选；C．在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能
说明上述观点，故C不选；D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被
取代，与有机物分子内基团间的相互作用有关，故D不选；故选：B。
8．（2024·上海·一模）乙苯制苯乙烯的原理： +H ，下列说
2
法正确的是
A．该反应是加成反应
B．乙苯的同分异构体有3种
C．可用KMnO (H+)鉴别乙苯和苯乙烯
4
D．苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A．该反应消去小分子H，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A错误；B．乙苯的不饱和
2
度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含苯环的同分异构体，故
乙苯的同分异构体多于3种，B错误；C．乙苯和苯乙烯均能使KMnO (H+)溶液褪色，故不可用
4
KMnO (H+)鉴别乙苯和苯乙烯，C错误；D．苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有C
4
原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面，D正确；选D。
9．（23-24高三上·北京·开学考试）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，能达到实验目的的是
已知：甲苯被酸性 氧化为苯甲酸
C．除去苯中少量的甲 D．分离酒精和
A．检验乙醇消去产物中的乙烯 B．制备并收集乙酸乙酯
苯 水
【答案】B
【解析】A．反应中生成的二氧化硫，也会使溴水褪色，故不能检验乙醇消去产物中的乙烯，A错误；B．生成乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度较小利于分层且碳酸钠可以吸收挥发出的乙酸、乙醇，B正确；C．
甲苯被酸性 氧化为苯甲酸溶于苯引入新杂质，C错误；D．酒精和水互溶，不能分液分离，D错
误；故选B。
10．（23-24高三上·黑龙江·开学考试）一种生产苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是
A．①的反应类型是取代反应
B．苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5种
C．乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上
D．可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯
【答案】D
【解析】A．①中碳碳双键转化为单键，为加成反应，故A错误；B．苯乙烯和足量氢气加成后生成乙基
环己烷，含6种H原子，则加成后产物的一氯代物有6种，故B错误；C．乙苯分子中乙基上2个碳原子
为饱和碳原子、均为sp3杂化，是四面体结构，所有原子不能共面，故C错误；D．苯乙烯与溴发生加成反
应，苯不能，现象不同，可鉴别，故D正确；故选D。
11．（2024·云南·模拟预测）稠环芳烃是一类从石油中得到的化合物，下图是几种稠环芳烃的结构简式。
下列有关说法正确的是
A．并四苯的一氯代物有6种
B．并四苯和䓛互为同分异构体
C．三聚茚分子中所有原子可能共面
D．芘可发生取代反应和还原反应，不能发生氧化反应
【答案】B
【解析】A．并四苯分子中含有3种氢原子，其一氯代物有3种，A错误；B．并四苯和䓛的分子式均为
，但结构式不同，互为同分异构体，B正确；C．三聚茚分子中含有3个饱和碳原子，所有原子不可
能共面，C错误；D．芘分子中含苯环，具有类似苯的性质，能发生取代反应、加成反应、还原反应，能
燃烧，所以芘也能发生氧化反应，D错误；故选B。
12．（2024·重庆荣昌·模拟预测）利用对二甲苯制取对甲基苯甲醛的部分反应历程如图所示(其中带“·”的
表示自由基)。下列说法错误的是
A．Co(Ⅲ)使苯环上甲基的 键断裂生成对二甲苯自由基和
B．该反应的催化剂为
C．对二甲苯自由基在反应ⅱ中发生还原反应
D．总反应为：
【答案】C
【解析】A．由图可知Co(Ⅲ)使苯环上甲基的 键断裂生成对二甲苯自由基和 、Co(Ⅱ)，A正确；
B．由图可知Co(Ⅲ)转化为Co(Ⅱ)，后又转化回Co(Ⅲ)，即 作催化剂，B正确；C．由题意可知对
二甲苯自由基在反应ⅱ中发生氧化反应，C错误；D．由图示可知对二甲苯和氧气反应生成对甲基苯甲
醛，即 ，D正确；故选C。
13．（2024·福建龙岩·一模）兴趣小组设计以下实验，探究MnO 氧化甲苯蒸气(还原产物为MnO)生成无污
x
染气体的效果。
下列说法错误的是
A．气体X可以是氮气
B．通过Ⅲ、Ⅳ中现象可判断甲苯是否被MnO 完全氧化
x
C．若n(甲苯)：n(MnO )=1：36发生反应，则x=1.5
x
D．装置Ⅲ、Ⅳ互换顺序仍可判断甲苯是否被完全氧化
【答案】D
【分析】实验中用气体X将甲苯蒸气带入II中，II中MnO 氧化甲苯蒸气，产物经过后续装置进行检验和
x
处理，据此作答。
【解析】A．气体X是为了除去装置内的空气，可以用N，A正确；B．若甲苯没有被完全氧化，则川中
2
KMnO 溶液紫色褪去，IV石灰水继续浑浊，B正确；C．甲苯C H 中的C为 价，被MnO 氧化为
4 7 8 x
CO，CO 中的C为+4价，若n(C H)=1mol，则转移电子36×(2x-2)=36mol，x =1.5，C正确；D．甲苯是气
2 2 7 8体，密度比水小，会浮在石灰水表面，互换顺序后无法判断甲苯是否被完全氧化，D错误；故选D。
题型三 化石燃料的综合利用
14．（2024·湖南·模拟预测）化学与生产生活密切相关。下列说法错误的是
A．石油生产中对石油进行分馏为物理变化，而对煤在空气中进行干馏为化学变化
B．天然气的主要成分为甲烷
C．太阳能电池板材料的主要成分为硅单质Si
D．五氧化二磷可用作食品干燥剂
【答案】D
【解析】A．石油的分馏是利用物质的沸点不同进行分离，没有产生新物质，属于物理变化，煤的干馏是
指对煤隔绝空气加强热使其分解，产生了新物质，属于化学变化，A正确；B．天然气的主要成分是甲
烷，B正确；C．硅单质是良好的半导体材料，太阳能电池板材料的主要成分为硅单质，C正确；D．五氧
化二磷有毒，不能作食品干燥剂，D错误；答案选D。
15．（2024·广东东莞·模拟预测）科学技术是第一生产力，下列说法正确的是
A．“海基一号”成功从深海开采石油和天然气水合物，天然气属于新能源
B．我国首次获得公斤级丰度99%100Mo产品，100Mo与98Mo互为同位素
C．“煤制烯现代化成套技术开发及应用”中煤的气化属于物理变化
D．“歼-35”战斗机机翼所使用的“碳纤维布”(聚丙烯腈经碳化而成)与金刚石互为同素异形体
【答案】B
【解析】A．天然气属于一次能源，被消耗后不可再生，在燃烧时会产生污染环境的气体，不属于新能
源，A错误；B． 与 质子数相同，中子数不同，互为同位素，B正确；C．煤的气化是煤形成
H、CO等气体的过程，有新物质生成，是化学变化，C错误；D．同素异形体是指由同种元素组成的不同
2
单质，聚丙烯腈经碳化而成的“碳纤维布”是混合物，不是单质，D错误；故选B。
16．月桂烯具有令人愉快的、清淡的香脂气味，芳樟醇、香叶醇和乙酸橙花酯均可由月桂烯合成(如图)。
下列有关说法错误的是
A．月桂烯易挥发且易溶于水
B．芳樟醇与香叶醇互为同分异构体
C．1分子月桂烯与1分子溴加成的产物超过3种(不考虑立体异构)
D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物
【答案】A
【解析】A．月桂烯为烃，易挥发但难溶于水，A错误；B．芳樟醇与香叶醇分子式相同，结构不同，互为
同分异构体，B正确；C．1分子月桂烯与1分子溴加成反应，可以发生1，2加成得到3种产物和1,4加成
1种产物共3种，C正确；D．乙酸橙花酯只有3个不饱和度，苯环有4个不饱和度，所以同分异构体中不
可能含有苯环，不可能含有芳香族化合物，D正确；故选A。
17．有机物M、N、P有如下转化关系，下列有关说法正确的是
A．M→N→P依次发生了取代反应和氧化反应
B．M、N互为同系物
C．N、P分子中均只有一个手性碳原子
D．P结构中最多有4个碳原子在同一平面
【答案】D
【解析】A．根据转化关系，M→N发生加成反应，N→P氧化反应，A错误；B．M、N含有的官能团不
同，不能互为同系物，B错误；C．从分子结构分析，N和P分子中均没有手性碳原子，C错误；D．碳碳
单键可以旋转，P结构中最多有4个碳原子在同一平面，D正确；
故选D。
18．烯烃可与卤素发生加成反应，涉及环正离子中间体，历程如下：
已知：
①反应机理表明，此反应是分两步的加成反应，卤素离子从背面进攻。
②反应中，能否形成环正离子与卤素电负性，半径相关。
下列说法不正确的是
A．若顺-2-丁烯与Br 单质发生加成反应，所生成的产物是一对对映异构
2
B．乙烯与溴水反应，产物存在BrCHCHOH
2 2C．烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行
D．此加成过程，顺式产物与反式产物含量相当
【答案】D
【解析】A．顺-2-丁烯与Br 单质发生加成反应，生成的产物中有手性碳原子，故是一对对映异构体，故A
2
正确；B．溴水中有Br 单质，水分子，加成过程中通过第一步生成环正离子后，可能带负电的氢氧根从背
2
面进攻生成BrCHCHOH，故B正确；C．HOCl也会变为带正电荷的卤素离子和带负电荷的氢氧根，故烯
2 2
烃的烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行，故C正确；D．由于加成过程中第一步是慢反
应，第二步是快反应，故反式产物比顺式产物多，故D错误。答案选D。
19．环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量 发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由 为原料制备
D．已知 ，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
【答案】C
【解析】A．环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其它原子，所有的碳原子不能
处于同一平面上，A错误；B．环己烷中混有的环己烯如果用足量H 发生加成反应而除去，会导致引入新
2
的H 杂质，B错误；C．反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应，由此可判断
2
可由2分子 反应得到，C正确；D．环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷
或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH>ΔH ，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的
1 2
热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D错误；答案选C。
20．花青醛可用作香水、香皂、洗涤剂等的香料添加剂。一种以有机化合物A为起始原料制备花青醛的路
线如图。已知：① ；② 。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）反应A→B所需试剂和条件为 。
（3）B→C的反应类型为 ；F中官能团的名称为 。
（4）H的结构简式为 。
（5）E生成F的离子方程式为 。
（6）同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2个取代基；②含有 ；③能与 溶液反应放出 气体。
（7）参考上述合成路线，设计以 和必要的无机试剂为原料合成
的路线 。
【答案】（1）异丙苯(或异丙基苯)
（2）浓硝酸、浓硫酸、加热
（3）还原反应 氨基、碳溴键
（4）
（5） +OH-→ +
（6）18（7）
【分析】 在Fe、HCl作用下发生还原反应生成C，则C为 ； 和 在
50℃下反应生成D，根据已知信息①可以推测，D为 ； 和Mg在 的作用
下生成H，根据已知信息②推测出，H为 。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称为异丙苯(或异丙基苯)；（2）A→B为硝化反应，所需
试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；（3）B→C为加氢去氧的反应，故为还原反应；由F的结构简式可
知，F中官能团的名称为氨基、碳溴键；（4）由分析可知，H的结构简式为 ；
（5） 在碱性条件下水解生成 ，则E生成
F的离子方程式为 +OH-→ + ；
（6）苯环上只有2个取代基，能与 溶液反应放出 气体，说明B的同分异构体中含有—
COOH，符合条件的B的同分异构体有如下几种情况：①苯环上直接连 ，另一个取代基可能为
、 ，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有6种同分异构体；②苯环上直接连 ，另一个取代基为 ，两个取代基在苯环上
有邻、间、对三种位置关系，共有3种同分异构体；③苯环上一个取代基为 ，另一个取代基为
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有3种同分异构体；④苯环上直接连
—COOH，另一个取代基可能为 、 ，两个取代基在苯环上有邻、间、
对三种位置关系，共有6种同分异构体；故符合条件的B的同分异构体共有18种；（7）
发生硝化反应生成 ， 被酸性高锰酸钾溶液
氧化生成 ， 被还原生成 ，
，发生缩聚反
应生成 ，故合成路线为
。
1．（2024·北京·高考真题）苯在浓 和浓 作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法
不正确的是A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C．由苯得到M时，苯中的大 键没有变化
D．对于生成Y的反应，浓 作催化剂
【答案】C
【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以
上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；B．根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产
物，故B正确；C．M的六元环中与 相连的C为 杂化，苯中大 键发生改变，故C错误；D．苯
的硝化反应中浓 作催化剂，故D正确；故选C。
2．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【解析】A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气
泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B
正确；C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数
的多少，C错误；D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C H，环戊烷分子结构中含1个不
5 8
饱和度，其分子式为C H ，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。故选B。
5 10
3．（2021·海南·统考高考真题）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【解析】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C．
乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确；故选A。
4．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A不正确；B．工业酒精中往往含有甲醇，
不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B正确；C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C正确；D．
水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D正确；答案选A。
5．（2022·天津·统考高考真题）下列物质沸点的比较，正确的是
A． B．HF>HCl
C． D．
【答案】B
【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故A错误；B．HF存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B正确；C． 组成
结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点 ，故C错误；D．相同碳原
子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此 ，故D错误。综上所述，答案为B。
