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第 34 讲 烃的衍生物
1．1溴丙烷( )和2溴丙烷
( )分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是( )
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】A
【解析】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同。
2．结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是( )
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C HO 259
3 8 3
② 1，2丙二醇 C HO 188 与水以任意比混溶
3 8 2
③ 乙醇 C HO 197.3
2 6
④ 丙烷 C H －42.1 难溶于水
3 8
A．①、②、③属于饱和一元醇
B．可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点
C．用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D．醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
【答案】D
【解析】①甘油为丙三醇，属于三元醇、② 1，2丙二醇属于二元醇、③乙醇属于饱和一元醇，A错
误；氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇分子中的多，其分子之间
可以形成的氢键多，所以其沸点高于乙醇的沸点，B错误；因为②为1，2丙二醇，其沸点为188 ℃、③为
乙醇，其沸点为197.3 ℃，二者的沸点相差不大，不可用蒸馏法将②与③从其混合液中分离出来，C错
误；氢键是已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力，所以
醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，D正确。3．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
【答案】D
【解析】羧酸必须含有—COOH，而石炭酸为 ，不含羧基。
4．下列有关醛的说法正确的是( )
A．分子通式为C H O的有机物与乙醛一定互为同系物
n 2n
B．用溴水可以检验CH===CHCHO中含有的碳碳双键
2
C．对甲基苯甲醛( )可使酸性KMnO 溶液褪色，说明醛基具有还原性
4
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
【答案】D
【解析】分析多官能团有机物时，要考虑不同基团性质的相似性，碳碳双键、醛基等都能使溴水褪
色，碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使酸性 KMnO 溶液褪色，B、C项错；分子通式为C H O
4 n 2n
的有机物不一定含醛基，A项错误；能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基，但不一定是醛类，D项正
确。
5．关于有机化合物 ，下列说法错误的是( )
A．分子式为C H O
14 18 2
B．含有2个手性碳原子
C．可与热的新制的氢氧化铜反应
D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物
【答案】D
【解析】A项，由结构式可知该有机物分子式为 C H O ，正确；B项，该有机物含有2个手性碳原
14 18 2
子，如图 ，正确；C项，该有机物含醛基，可与热的新制的氢氧化铜反应，正确；D项，该分子
的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，则该有机物的同分异构体中一定有芳香族化合物，错误。
6．中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( )A．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B．苯环上的一溴代物共5种
C．1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应
D．该分子中最多有7个碳原子共面
【答案】B
【解析】该有机物中含有碳碳双键、酚羟基、酯基三种官能团，据此分析。酚羟基能发生氧化、取代
反应，碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，
A错误；左侧苯环上有3种不同环境的H原子，右侧苯环上有2种不同环境的H原子，共有5种不同环境
的H原子，故苯环上的一溴代物有5种，B正确；酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，该有机物含有2个
酚羟基、2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯，故1 mol该有机物最多能消耗5 mol NaOH，C错误；苯环是
平面形分子，含乙烯结构的碳碳双键也是平面形分子，故该有机物一定处于同一个平面的原子不止 7个，
D错误。
7．中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是( )
A．最多有7个碳原子共面
B．1 mol绿原酸可消耗5 mol NaOH
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】D
【解析】绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平
面，含有酯基，与酯基相连的六元碳环上最多有2个碳原子与酯基共平面，故最多有11个碳原子共平面，
A错误；一分子绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1 mol绿原酸可以和4 mol NaOH发生
反应，B错误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；绿原酸中
含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确。8．山奈酚 是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物叙述错误的是( )
A．分子式为C H O
15 10 6
B．能够发生加成反应
C．苯环中含有单双键交替结构
D．可溶于NaOH溶液
【答案】C
【解析】根据该物质的结构简式可知其分子式为C H O ，A正确；分子中含有苯环、碳碳双键和酮
15 10 6
羰基，可以发生加成反应，B正确；苯环中的键是介于单键和双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结
构，C错误；分子中含有多个酚羟基，可以和NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D正确。
9．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正
确的是( )
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有4种
D．反应①是取代反应，反应②是消去反应
【答案】D
【解析】b中含有4个饱和碳原子，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A错误；p分子βC原子上没
有氢原子，所以不能发生消去反应，故 B 错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合物的有
，共5种，故C错误，b中双键断裂，
两个碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质 p为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根
据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质 m，故反应的类型先是加成反应后为消去反应，故D
正确。
10．奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是( )A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．奥昔布宁不能使溴的CCl 溶液褪色
4
D．奥昔布宁能发生消去反应
【答案】D
【解析】由图可知，该物质含氧官能团为羟基和酯基，故 A项错误；苯环中的碳原子、碳氧双键中的碳原
子均为sp2杂化，碳碳三键中的碳原子为sp杂化，碳碳单键中的碳原子为sp3杂化，杂化类型有3种，故B项错
误；该物质含有碳碳三键，能与溴的CCl 溶液发生加成反应使其而褪色，故C项错误；羟基所在碳原子的邻位
4
碳原子上含有氢原子，因此能发生消去反应，故D项正确。
1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
【答案】B
【解析】A项中的化合物只有一个碳原子，C、D两项中的化合物与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原
子上没有氢原子，所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。
2.醇(C H O)发生下列反应时，所得有机产物数目最少(不考虑立体异构)的是( )
5 12
A．与金属钠置换 B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化下氧化 D．与戊酸酯化
【答案】B
【解析】戊基—C H 可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。A项，与金属钠发生置换
5 11
反应生成氢气和醇钠，有机产物是 8 种；B 项，醇对应的烷烃可为 CHCHCHCHCH 、
3 2 2 2 3
CHCHCH(CH ) 、C(CH) ，醇发生消去反应生成烯烃，其中 CHCHCHCHCH 对应的烯烃有 2种，
3 2 3 2 3 4 3 2 2 2 3
CHCHCH(CH ) 对应的烯烃有3种，C(CH) 没有对应的烯烃，则醇C H O与浓硫酸共热消去生成的烯烃
3 2 3 2 3 4 5 12共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接—OH的C原子上有H原子，对应烃基可为
— CHCHCHCHCH 、 — CH(CH )CHCHCH 、 — CH(CH CH) 、 — CHCH(CH )CHCH 、 —
2 2 2 2 3 3 2 2 3 2 3 2 2 3 2 3
CHCHCH(CH )、—CH(CH )CH(CH )、
2 2 3 2 3 3 2
—CHC(CH)，共7种；D项，C H O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的有机产物有4×8＝32种。
2 3 3 5 12
3.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
【答案】C
【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，B项不符合。与羟基
(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CHOH)才能被催化
2
氧化为醛，C项符合。
4.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
D．1 mol苯酚与3 mol H 发生加成反应
2
【答案】C
【解析】有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，故A项错误；
苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，故
B项错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性
质有影响，故C项正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能
说明侧链对苯环性质有影响，故D项错误。
5.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体
之一——芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )A．芥子醇分子中有两种官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br
2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
【答案】BD
【解析】芥子醇分子中的官能团分别为碳碳双键、醚键和羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的
旋转，可以使所有碳原子处于同一平面；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这
些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应，消耗 1 mol Br ；芥子醇分子中含有碳碳双键
2
和醇羟基，故能发生加成反应、取代反应和氧化反应。
6.某有机化合物的结构简式为 下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na
B．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH
C．能与NaCO 溶液反应
2 3
D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应
【答案】BC
【解析】1 mol该物质中含有2 mol羟基，最多可以消耗2 mol Na，故A错误；1 mol该物质最多可以
消耗7 mol NaOH，故B正确；该物质分子中含酚羟基，可以和NaCO 溶液反应生成NaHCO ，故C正
2 3 3
确；该物质难溶于水，故D错误。
7．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO 溶液反应产生CO
3 2
B．②属于酚类，遇FeCl 溶液显紫色
3
C．1 mol ③最多能与溴水中的1 mol Br 发生反应
2
D．④属于醇类，可以发生消去反应【答案】D
【解析】物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，且酚羟基不能和 NaHCO 溶液反应，A项错误；
3
物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl 溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，
3
苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与溴水中的2
mol Br 发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原
2
子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
8．柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柔红酮分子中含有1个手性碳原子
B．柔红酮的分子式为C H O
21 18 8
C．1 mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 mol Br
2
D．一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应
【答案】B
【解析】连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则与醇羟基相连的 2个碳原子都具有手
性，即分子中含有2个手性碳原子，故A错误；由结构简式可知，柔红酮的分子式为C H O ，故B正
21 18 8
确；只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应，由图中结构可知，柔红酮不能与浓溴水
发生取代反应，故C错误；柔红酮分子中含酚羟基，可发生氧化反应，含醇羟基，可发生氧化、消去反
应，但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团，即不能发生水解反应，故D错误。
9．乳酸的结构简式为 。下列有关乳酸的说法不正确的是( )
A．乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol乳酸与足量金属Na反应可生成1 mol H
2
D．有机物 与乳酸互为同分异构体
【答案】B
【解析】乳酸中含有的官能团是羟基和羧基，二者都能发生酯化反应，A项正确；1 mol乳酸只含有1mol羧基，只能和1 mol NaOH发生中和反应，而羟基与NaOH不反应，B项错误；羧基和羟基都可以和
Na反应产生氢气，C项正确； 与乳酸的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构
体，D项正确。
10．分子式为C H O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中
7 16
D．CH(CH)CHOH
3 2 5 2
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母，下同)；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化反应的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
【解析】(1)A项，消去得 ；B项，消去得 ；C项，
消去得 ；D项，消去得CH(CH)CH===CH 。
3 2 4 2
(2)分子中含有—CHOH结构的醇可被氧化成醛。
2
(3)与—OH相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。(4)分子中含有 结构的醇可被氧化成酮。
【答案】(1)C (2)D (3)B (4)2
1．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【解析】甲醇中含有羟基，能与羧基发生酯化反应(即取代反应)，甲醇中不含有碳碳双键、碳碳三
键、碳氧双键等不饱和键，所以不能发生加成反应，A错误；乙酸具有酸性，能和碳酸氢钠反应产生二氧
化碳气体，乙醇和碳酸氢钠不反应，二者现象不同，能鉴别，B正确；烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子
数的多少，还与其支链有关，烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，C错误；戊二烯的分子式为
C H，环戊烷的分子式为C H ，二者不互为同分异构体，D错误。
5 8 5 10
2．(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的
是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO
2
【答案】C
【解析】该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能
团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系
物，B错误；该有机物分子与 的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基，与碳酸钠反应最多可产生0.5 mol CO ，即 22 g CO，
2 2
D错误。
3．(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于
诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的
是( )
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法
错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生
加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。
4．(2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇 )可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫
力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C H O
14 14 4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C H O ，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇
14 14 4
羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物
能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。
5．(2020·全国Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物
的结构简式可知其分子式为 C H O ，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反
21 20 12
应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
6．(2020·浙江卷)有 的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
【答案】A
【解析】该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，
可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；
该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 mol该有机物与
足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D项错误。
7.（2020·山东卷）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A的说法错误的是
A. 可与FeCl 溶液发生显色反应 B. 其酸性水解的产物均可与NaCO 溶液反应
3 2 3
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D. 1mol该分子最多与8molH 发生加成反应
2
【答案】D
【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。该有机
物中含有酚羟基，可以与FeCl 溶液发生显色反应，A正确；该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解
3
生成羧基，羧基能与NaCO 溶液反应生成CO，B正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三
2 3 2
个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气
加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。
8.（2020·新课标Ⅰ）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免
疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A. 分子式为C H O B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
14 14 4
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C H O，A叙述正确；该有机物的分子在有
14 14 4
羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变
色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与
羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙
述正确。综上所述，故选B。
9.（2019·江苏卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO 溶液反应
4
D．室温下X、Y分别与足量Br 加成的产物分子中手性碳原子数目相等
2
【答案】CD
【解析】X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以
1molX最多能与3molNaOH反应，故A错误；比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，
故B错误；X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；X和Y分子中
碳碳双键的位置相同，分别与足量Br 加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3
2
个，故D正确；故选CD。
