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第 36 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
（模拟精练+真题演练）
完卷时间：50分钟
一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）
1．（2023·河北·校联考一模）下图是某烃的含氧衍生物M的球棍模型图，下列说法中错误的是
A．M中含有两种官能团 B．M环上的一氯代物最多有3种
C．M的结构简式为 D． 最多可与 发生反应
【答案】C
【分析】氧原子能形成2个化学键，氢原子只能形成一个化学键，故条形小球表示氧原子、小白球表示氢
原子、小黑球表示碳原子；
【解析】A．根据球棍模型可得其结构简式： ，含酯基与碳碳双键两种官能团，故
A正确；B．氯原子与苯环上原有侧链存在邻间对三种位置关系，故B项正确；C．根据球棍模型可得其结
构简式： ，故C错误；D．苯环及碳碳双键均可与 发生加成反应，D项正确；答
案选C。
2．（2023·福建·校联考二模）厦门大学开发了一种硫醇(R-SH)修饰的镍基催化剂可提升苯甲醛制苯甲胺的
催化活性与选择性。下列说法不正确的是
A．Ni元素的价电子排布式为 B．硫醇不属于醇类
C．苯甲醛中碳原子的杂化方式为 D．升温会增强催化剂的催化活性
【答案】D
【解析】A．Ni的原子序数是28，电子排布式为 ，价电子排布式为 ，A正确；
B．醇类的官能团是-OH，硫醇的官能团是-SH，不属于醇类，B正确；C．苯甲醛中碳与氧形成碳氧双键，
碳原子的杂化方式为 ，C正确；D．催化剂的催化活性与温度有关，但升高温度不一定能增强其活性，
D错误；故选D。3．（2023·辽宁阜新·阜新实验中学校考模拟预测）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之
一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式，N原子均为sp3杂化
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
D．该物质既有酸性又有碱性
【答案】D
【解析】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为sp2杂化，右边的N原子有一个孤对电
子和三个σ键，为sp3杂化，故A错误；B．手性碳原子是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没
有手性碳原子，故B错误；C．该分子存在苯环、碳氮双键，可以发生加成反应，有卤素原子、羧基，能
发生取代反应，不能发生消去反应，故C错误；D．该物质中存在羧基，具有酸性，该物质中还含有
，具有碱性，故D正确；故选D。
4．（2023·江西九江·统考三模）点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来
重大革新。下图是科学家研究点击化学的一种代表反应：
下列说法正确的是
A．化合物a苯环上的二取氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．化合物c分子式为C H N
15 12 3
【答案】A
【解析】A．化合物a苯环上的二取氯代物有 、 、
、 、 、 共6种，故A正确；B．在该反应中，化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，
故B错误；C．化合物b分子中， 如图所示，共线的原子有6个，
故C错误；D．化合物c分子式为C H N，故D错误；故选A。
15 13 3
5．（2023秋·江西吉安·高三吉安三中校考开学考试）实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。
已知：主反应为 ，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155 ℃，
能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物。
下列说法错误的是
A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多
B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH
C．①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、KCO 水合物
2 3
D．操作1为蒸馏，收集150～156 ℃的馏分；获取③的操作为过滤
【答案】B
【分析】第一步环己醇用酸性重铬酸钠氧化为环己酮，第二步加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬
酸钠，防止环己酮被氧化，第三步95℃蒸馏收集到环己酮和水的共沸物，第四步加氯化钠固体，可以增大
水层的密度，从而把环己酮和水分离，第五步加入无水碳酸钾除去环己酮中少量的水再进行蒸馏得到纯环
己酮。
【解析】A．环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠可防止副反应，A正确；B．加少量草酸的目
的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误；C．95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的
共沸物，①中是含有硫酸和Cr3+的水相；液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，
有利于分液，②中是含NaCl的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水，③中是KCO 水合
2 3
物，C正确；D．液相3得到纯净环己酮的方法是蒸馏，收集收集150～156℃的馏分；加入碳酸钾吸收少
量的水得到碳酸钾水合物，通过过滤和环己酮分离，D正确；故选B。
6．（2023春·广东河源·高三统考开学考试）科学家利用室温下可见光催化合成技术，用CO、碘代烃和环
戊醇制备化合物X，其反应如图所示(反应条件略去)，下列说法正确的是A．X与 既能发生取代反应、又能发生加成反应
B． 分子中存在1个手性碳原子
C．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”重叠形成的 键
D．该反应中存在H—O键的断裂和C—O键的形成
【答案】D
【解析】A．根据X的结构简式，X中不含有碳碳不饱和键，X不能与Br 发生加成反应，故A错误；B．
2
根据手性碳原子的定义，环戊醇中不含手性碳子，故B错误；C．CO空间构型为直线形，正负电荷中心不
重合，属于极性分子，CO与N 互为等电子体，即CO的结构简式为C≡O，存在π键，π键是由p轨道“肩
2
并肩”重叠形成的，故C错误；D．根据反应方程式可知，CO中三键断裂一个，环戊醇中O-H键断裂，
另一有机物中C-I断裂，H和I结合成HI，其余结合，该反应中存在H-O键的断裂和C-O键的形成，故D
正确；答案为D。
7．（2023秋·福建漳州·高三福建省华安县第一中学校考开学考试）下列说法正确的是
A．CH=CH 、 、 属于脂肪烃
2 2
B． 属于环烷烃
C．化合物 与苯互为同系物
D．化合物 所含官能团为羧基
【答案】B
【解析】A．CH=CH 、 属于脂肪烃，但 属于芳香烃，A错误；B． 中碳原子之间以单
2 2
键结合为还状，属于环烷烃，B正确；C．苯的同系物的同系物是指含有一个苯环且侧链均为烷基的化合
物，故化合物 不是苯的同系物，C错误；D．化合物 所含官能团为酯基，D错
误；故答案为B。
8．（2023秋·广东中山·高三中山一中校联考开学考试）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克
拉维酸的说法错误的是
A．含有5种官能团
B．可使高锰酸钾溶液褪色
C．可以发生加成、取代、氧化等反应
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】D
【解析】A．据有机物的结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、酰胺基、醚键、碳碳双键5种官能团，
A正确；B．羟基和碳碳双键均可使高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．碳碳双键能发生加成反应，羟基能发
生取代、氧化等反应，C正确；D．1mol有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
因此1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；故选D。
9．（2023秋·四川泸州·高三四川省泸县第四中学校考开学考试）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用
的试剂和除杂方法都正确的是
选项 被提纯物质 除杂试剂 操作
A 乙烯(甲烷) 溴水 洗气
B 溴苯(溴) CCl 萃取
4
C 乙醇(乙酸) 金属钠 蒸馏
D 淀粉溶液(葡萄糖) —— 渗析
【答案】D
【解析】A．乙烯与溴水发生加成反应，甲烷与溴水不反应，故用溴水不能除去乙烯中混有的甲烷，A错
误；B．溴苯和溴与CCl 互溶，三者不能分离，B错误；C．乙醇和乙酸均能与金属钠反应，不能用金属钠
4
除去乙醇中的乙酸，C错误；D．淀粉溶液为胶体，不能通过半透膜，葡萄糖溶液能通过半透膜，故可以
通过渗析除去淀粉溶液中的葡萄糖，D正确；故选D。
10．（2023秋·广东广州·高三执信中学校考开学考试）符合分子式为C H O的有机物(不考虑立体异构)的
4 10
同分异构体数目有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】D
【解析】分子式为C H O的有机物包括醇和醚，醇分子中含有-OH，可能结构有4种，分别为：
4 10
CHCHCHCHOH、CHCHCH(CH )OH、(CH)CHCH OH、C(CH)OH； 分子中含有-O-，可能结构有3
3 2 2 2 3 2 3 3 2 2 3 3
种，分别为：CHOCH CHCH、CHCHOCH CH、CHOCH(CH )，所以分子式为C H O的同分异构体
3 2 2 3 3 2 2 3 3 3 2 4 10
共有7种；故选D。
11．（2023·山东德州·统考三模）吗替麦考酚酯主要用于预防器官排斥反应，其结构简式如图。下列说法
正确的是
A．该有机物不存在顺反异构
B．环上的一氯代物有5种
C．该有机物既能与酸反应，也能与碱反应
D．该物质水解可生成3种产物【答案】C
【解析】A．该分子中存在 （且R 与R 不同；R 与R 不同），该分子中存在顺反异构，
1 2 3 4
A项错误；B． 如图环上有三种等效氢，所以环上有
3种一氯代物，B项错误；C．分子含有胺基能与酸反应，酯基和酚羟基能与碱反应，C项正确；D．水解
产生两种产物 和 ，D项错误；
故选C。
12．（2023·山东日照·校联考二模）某有机物是合成热塑性聚氨酯的主要原料，其结构简式如图所示。下
列关于该有机物的说法正确的是
A．组成元素电负性：
B． 分子中含有 键
C．碳原子杂化方式有2种
D．通过红外光谱可确定该有机物的相对分子质量
【答案】B
【解析】A．同主族从上到下电负性逐渐减小，同周期从左到右电负性逐渐增大，即电负性O＞N＞C＞
H，A错误；B．单键由1个σ键形成，双键由1个σ键和1个π键形成，则 分子中含有 键，B
正确；C．O=C=N中碳原子杂化方式为sp，苯中碳原子的杂化方式为sp2，亚甲基上饱和碳原子的杂化方
式为sp3，C错误；D．红外光谱可测定有机物的共价键以及官能团，质谱法可确定分子的相对分子质量，
D错误；故选：B。
二、主观题（共3小题，共40分）
13．（12分）(2023·淄博一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高
聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图：有机物X的相对分子质量是________。
(2)将10.0 g X在足量O 中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl 和KOH浓溶液，发现无水
2 2
CaCl 增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式是________。
2
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是
3∶1。有机物X的结构简式是____________，名称为________________。
【答案】（每空3分）(1)100 (2)C HO (3)(CH )C(CHO) 2，2-二甲基丙二醛
5 8 2 3 2 2
【解析】(2)10.0 g X的物质的量n＝＝＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，其物质的量n(H O)＝＝
2
＝0.4 mol，生成CO 的质量是22.0 g，其物质的量n(CO)＝＝＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol C原
2 2
子，8 mol H 原子，结合 X的相对分子质量是 100，所以 X中O原子个数是＝2，因此 X的分子式是
C HO ；(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2
5 8 2
个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构
简式是(CH)C(CHO) 。
3 2 2
14．（12分）（2023春·高三）化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分
析得知A的相对分子质量为150.现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CHCHOH)的
3 2
核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面
积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)A的结构简式为 (写出一种即可)。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：
①分子中不含甲基的芳香酸： 。
②遇FeCl 溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛： 。
3
【答案】(每空3分)(1)C H O
9 10 2
(2)
(3) ① ②
【解析】（1）C、H、O原子个数比： ，根据相对分子质量150，可求得
其分子式：C H O；
9 10 2
（2）根据红外光谱图可知，A分子中含苯环、C－H、C=O、C－O－C、C－C和 ，所以
A物质的结构简式： ；
（3）A的芳香类同分异构体:
①分子中不含甲基的芳香酸： ；②遇FeCl 溶液显紫色说明含酚羟基，苯环
3
上只有两个对位取代基的芳香醛： ；
15．(16分)(2023·江西·江西师大附中校联考模拟预测)南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验马延
文教授课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质，其部分合成流程如图所示，回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 ；F→G的反应类型是 ；F的化学式为 。
(2)溴乙烷难溶于水，而C(2—溴乙醇)能与水互溶，其原因是 。
(3)写出B→D的化学方程式： ；吪啶的作用是 (已知：吡啶的结构简式为
，具有芳香性和弱碱性)。(4)T是A的同分异构体，T同时具备下列条件的稳定结构有 种(已知羟基连在双键的碳原子上
不稳定，不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②与钠反应生成 。
其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：4的结构简式为 ；含手性碳原子的结
构简式为 (写一种即可)。
【答案】(除标注外，每空2分)(1)羧基（1分） 加聚反应（1分） C H NOBr
11 17 2 2
(2)2—溴乙醇能与水形成分子间氢键，溴乙烷不能与水形成分子间氢键
(3) 吸收副产物HCl，促进反应向正反应方向进行
(4)5
【分析】有机物的转化关系可知， 与SOCl 发生取代反应生成 ，
2
在吡啶作用下与 发生取代反应生成 ，
一定条件下与 反应生成 ，一定条件下
发生加聚反应生成 。
【解析】（1）由结构简式可知， 分子的含氧官能团为羧基；F→G的反应为一定条件下发生加聚反应生成 ， 的分子式为
C H NOBr，故答案为：羧基；加聚反应；C H NOBr；
11 17 2 2 11 17 2 2
（2）由结构简式可知，2—溴乙醇分子中含有羟基，能与水形成分子间氢键，溴乙烷不能与水形成分子间
氢键，所以溴乙烷难溶于水，而2—溴乙醇能与水互溶，故答案为：2—溴乙醇能与水形成分子间氢键，溴
乙烷不能与水形成分子间氢键；
（3）由分析可知，B→D的反应为 在吡啶作用下与 发生取代反应生
成 和氯化氢，反应的化学方程式为 ；由题
给信息可知，吡啶具有碱性，能与反应生成的氯化氢反应，使氯化氢浓度减小，平衡向正反应方向移动，
从而提高 的产率，故答案为： ；吸收
副产物HCl，促进反应向正反应方向进行；
（4）A的同分异构体T能发生银镜反应说明T分子中含有醛基，与钠反应生成氢气说明分子中含有羟基，
则T的结构可以视作丙烯醇和环丙醇分子中的烃基上的氢原子被醛基取代所得结构，丙烯醇分子中烃基上
的氢原子被醛基取代所得结构有3种，环丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基取代所得结构有2种，共有5
种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：4的结构简式为 ，含手性碳原
子的结构简式为 ，故答案为：5； ；
。
1．（2021·湖北·统考高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4—二氯二苯砜
在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【答案】B
【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和
单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C． 为对称结构，含有2种环境氢
原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振
谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl 溶液显紫色，D错误；故选B。
3
2．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一
的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化
反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四
个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选
B。
3．（2023·山东·统考高考真题）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，
A正确；B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任
意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y
的分子式为：C H O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳
6 10
原子)的Y的同分异构体有：CHCH=CHCH(CH )CHO、CH=C(CH )CH(CH )CHO、
3 3 2 3 3
CH=CHCH(CH )CHCHO、CH=CHCHCH(CH )CHO和CH=CHCH(CH CH)CHO共5种(不考虑立体异
2 3 2 2 2 3 2 2 3
构)，C错误；D．由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故答案为：C。
4．（2023·浙江·统考高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量
NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【答案】B【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲
酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确；B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲
酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确；C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸
晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以
操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。
5．（2023·北京·统考高考真题）化合物 与 反应可合成药物中间体 ，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A错误；B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个HO，L应为乙二醛，B错误；
2
C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D．由上分析反应物K和L的计量数之比为
1∶1，D项正确；故选D。
6．（2023·海南·统考高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，
结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；B.
分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；C. 其
钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D. 羟基中氧原子含有孤对电子，
在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；答案为：D。
