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一类同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子的增加而作有规则的递变。
相对分子质量越大，熔沸点越大;
同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似
烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似
同系物 判断规律：①一差：分子组成相差若干个某种原子团，即相对分子质量差保持一致，
犹如等差数列中的公差。 ②一同：同通式。③一似：结构相似。 [高考考点]
同系物的特点：
1.同系物一定符合同一通式；但符合同一通式的不一定是同系物。
2.同系物必为同一类物质。
分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁
烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、
丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽
糖等。
⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的
信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况：
⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、
⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、 、
⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、
HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：
C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。
CH2—CH2
CH2—CH2
CH2
CH2
——
—CH3
—CH3
—CH3
CH3
—CH3
CH3—
O
CH2—CH —CH3
CH2—CH2
O CH2
CH2
CH2—CH —OH
有机化学知识点归纳整理
一、同系物
3.同系物化学式一定不相同。
4.同系物的组成元素相同。
5.同系物结构相似，不一定完全相同。
6.同系物之间相差若干个CH2 原子团。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12 有三种同
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主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异
类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4 的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种
（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、
丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）
③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数
目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁
基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如：乙烷分子中共有6 个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种
结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H
原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，
二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取
代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：
① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH3 中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原
子上，故新戊烷分子中的12 个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：
分子中的18 个氢原子等效。
① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先
编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端
编起）。
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3—C —C—CH3
CH3 CH3
CH3
三、有机物的系统命名法
2、同分异构体的书写规律：
⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
3、判断同分异构体的常见方法：
⑴记忆法：
①碳原子数目1~5 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，
1、烷烃的系统命名法
⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶命名：
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③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基
合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表
示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”
相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式：
[来源：高考%资源网 KS%5U]
⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，
化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；
苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如：
叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃
以下）；
气态：C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态： 油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和AsH3 而带有臭味）；
稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；
3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；
2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；
4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛
CH3
CH3—C—CH—CH3
CH3
OH
CH3
CH3—CH—C—CHO
CH3—CH2
CH3
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基
主链碳数命名
2、含有官能团的化合物的命名
叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
四、有机物的物理性质
1、状态：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯
的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物：
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⑴ －2 价的S（硫化氢及硫化物）⑵ + 4 价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2 价的Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
⑷ Zn、Mg 等单质 如
⑸ －1 价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na2CO3 和AgNO3 等盐
Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2 等；
下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、
油酸、油酸酯等）⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 醇类物质（乙醇
等）、酚类物质。
⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹ 天然橡胶（聚
异戊二烯）
⑺ 苯的同系物
⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）
⑵ + 2 价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶ －2 价的S（硫化氢及硫化物）
⑷ + 4 价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸ 双氧水（H2O2）
【例题】
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18
C3H8、C4H10 的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物
应该有两种。
变色
Mg + Br2 === MgBr2 （其中亦有Mg 与H+、Mg 与HBrO 的反应）
△
⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）、酚类。
⑸天然橡胶（聚异戊二烯）
2、无机物：
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
和烃（如己烷
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物：
2、无机物：
例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（）
〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。
〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。
〖答案〗CD
从CH4、C2H6 的结构看，其分子中H 原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分
子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18 的各一种同分异构体C(CH3)4、
(CH3)3C—C(CH3)3 一氯代物各有一种。
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A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种
CH3—CH(CH3)—CH2— —CH(CH3)COOH 它为（A）
A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物
例2 下列各对物质中属于同分异构体的是（）
A. 12C 与13C
B. O2 和O3
〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。
〖解题思路〗
A 选项的物质互为同位素。
B 选项的物质互为同素异形体。
C 选项的一对物质为同一物质的不同写法。
D 选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。
〖答案〗D
例3 用式量为43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量
求烃基的方法。
〖解题思路〗式量为43 的烷基为C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[(CH3)2CH—]，
分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6 种
烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C 原子的式量），所得的商即为C 原子数，余数为H
原子数。
本题涉及的是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基
[(CH3)2CH—]的存在。
〖答案〗D
【习题】
1、下列各组物质互为同系物的是（D）
A.
B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]
C. 乙酸甲酯和油酸乙酯
D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
2、有机物CH3O—C6H4—CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（D）
3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为
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催化剂
加热、加压
C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4 气态，C5~C16 液态，C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂
D) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
， ，……。
②燃烧
③热裂解
C16H34 C8H18 + C8H16
④烃类燃烧通式：
O
H
2
CO
O
)
4
(
H
C
2
2
2
y
x
y
x
t
x
+
+
+
→
点燃
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
O
H
2
CO
O
)
2
4
(
O
H
C
2
2
2
y
x
z
y
x
z
y
x
+
−
+
+
→
点燃
E) 实验室制法：甲烷：
3
4
2
3
CH COONa
NaOH
CH
Na CO
+
→
↑+
注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催
化剂
(2)烯烃：
A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O 等）
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
光
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
光
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
点
CH4
C + 2H2
高温
隔绝空气
C=C
原子：—X
原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—
化学键： 、
—C≡C—
C=C
官
能
团
CaO
△
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
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催化
剂
②加聚反应（与自身、其他烯烃）
③燃烧
④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO
⑤烃类燃烧通式：
O
H
2
CO
O
)
4
(
H
C
2
2
2
y
x
y
x
y
x
+
+
+
→
点燃
D) 实验室制法：乙烯：CH3 CH2 OH
C
H2
CH2
浓H 2SO4
+
↑
H2O
170℃
注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：
乙醚）
3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸
E) 反应条件对有机反应的影响：
CH2＝CH－CH3＋HBr
CH3 CH
CH3
Br
（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）
CH2＝CH－CH3＋HBr
CH3－CH2－CH2－Br（反马氏加成）
F）温度不同对有机反应的影响：
CH2 CH
CH
CH2
80℃
CH2 CH
CH
CH2
Br
Br
+ Br2
CH2 CH
CH
CH2
60℃
CH2 CH
CH
CH2
Br
Br
+ Br2
(3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工
业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C) 化学性质：
①氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b．被KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与
烷烃。
②加成反应：可以跟Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。
CH2=CH2 + HX
CH3CH2X
催化剂
CH2=CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
点燃
nCH2=CH2
CH2—CH2 n
催化剂
CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
CH2=CH2 + Br2
BrCH2CH2Br
CCl4
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△
CH3
NO2
NO2
O2N
CH3
催化
剂
如：现象：溴水褪色或Br2 的CCl4 溶液褪色
与H2 的加成CH≡CH+H2 → CH2＝CH2
③取代反应：连接在C≡C 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔
化物。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1
2
H2↑
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1
2
H2↑
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2（2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢
原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6 个C 原子和6 个H 原子共平面。
C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，
可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4 等）
硝化反应：
磺化反应：
+ HO－SO3H —SO3H+H2O
+3HO－NO2 +3H2O
②加成反应（与H2、Cl2 等）
D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
(5)卤代烃：
A)官能团：—X 代表物：CH3CH2Br
B)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素
原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分
+ Br2
+ HBr↑
—Br
Fe 或FeBr3
+ HNO3
+ H2O
—
浓H2SO4
60℃
+ 3H2
Ni
△
NH3
NH3
190℃~220℃
注：V 苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH
除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的
液体（溴苯）
注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：
NaOH
硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
注：三硝基甲苯，淡黄
色晶体，不溶于水，烈
性炸药。
+ 3Cl2
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
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H2O
NaOH
浓硫酸
170℃
浓硫酸
140℃
含量降低）。
C)化学性质：
①取代反应（水解）
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
②消去反应（邻碳有氢）：
CH3CH2Br
∆→
醇
CH2=CH2↑+HBr
(6)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的
烃类似。
C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶
（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C) 化学性质：
①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）
②酸性（跟氢卤酸的反应）
③催化氧化（α—H）
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）
注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸
3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯
⑤消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O
⑥取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
(7)酚类：
A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）
B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中
的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与
水混容。
C）化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应
+ NaOH
+ H2O
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2
HOCH2CH2OH + 2Na
NaOCH2CH2ONa + H2
↑
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
△
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O
△
Cu 或Ag
HOCH3CH2OH + O2
OHC — CHO+
△
Cu 或Ag
2CH3CHCH3 + O2
2CH3CCH3 + 2H2O
OH
O
△
Cu 或Ag
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +
H O
△
浓H2SO4
注：NaOH 作用：中和HBr 加快反应速率
检验—X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
注：相邻C 原子上有H 才可消去
加H 加在H 多处，脱H 脱在H 少处（马氏规律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH 电离）
现象：铜丝表面变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂
—OH
—OH
—ONa
—ONa
—OH
无论少量过量一定生成NaHCO3
酸性：H2CO3>
—OH
>HCO3
-
- 10 -
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法：
+ 3Br2
↓ + 3HBr
④显色反应：
加入Fe3+ 溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂（电木）：
(8)醛酮
A)官能团： (或—CHO)、 (或—CO—) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO
B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C )物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等
互溶。
D)化学性质：
①加成反应（加氢、氢化或还原反应）
②氧化反应（醛的还原性）
(9)羧酸
A) 官能团： (或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，
纯净的醋酸又称为冰醋酸。
D) 化学性质：
①具有无机酸的通性：
②酯化反应：
③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）
(10)酯类
A) 官能团： （或—COOR）（R 为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3
O
—C—H
O
—C—
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
△
催化剂
+ H2
CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂
2CH3CHO + 5O2
4CO2 + 4H2O
点燃
CH CHO + 2[Ag(NH ) OH]
CH COONH + 2Ag↓+
3NH
+ H O （银镜反
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2
CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
△
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催
化
O
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH]
(NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 +
△
O
—C—OH
2CH COOH + Na CO
2CH COONa + H O + CO ↑
△
浓H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）
O
—C—O—R
––Br
|
Br
Br––
OH
|
OH
|
银镜：用稀硝酸
- 11 -
B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似
C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
4、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应
说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
5、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：
①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；
②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；
麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C) 化学性质：①蔗糖没有还原性，麦芽糖有还原性。②水解反应
(3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维
素的少。
C) 化学性质：
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
(4)蛋白质
C12H22O11 + H2O
C6H12O6 + C6H12O6
H+
蔗糖
葡
萄
果糖
C12H22O11 + H2O
2C6H12O6
H+
麦芽糖
葡萄糖
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
H2SO4
淀粉
葡萄糖
△
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+
NaOH
CH3COONa
+
CH3CH2OH
△
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
－H2O
O
CH3—C—H
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
- 12 -
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改
变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。
天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B) 代表物：
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：
C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘
油酯。D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），
皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层
5、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应中，若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。[来源：高考%资源网
KS%5U]
常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；
⑵芳香烃的硝化反应；
⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；
⑷酯类（包括油脂）的水解反应；
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
- 13 -
⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。
2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也
叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃
与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小
分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应：
加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应
在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节， 中n 叫作聚合度，CH2=CH2 叫作单体，
叫作加聚物（或高聚物）。
②二烯烃的加聚反应：
4、氧化和还原反应
(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
常见的氧化反应：
① 有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、
(具有α—H)、—OH、R—CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②醇的催化氧化（脱氢）反应：
醛的氧化反应
③醛的银镜反应、
费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）
(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况)
nCH2=CH2
n
CH2—CH2
催化剂
n
CH2—CH2
n
CH2—CH2
nCH2=C—CH=CH2
CH3
CH2—C=CH—CH2
CH3
n
催化剂
—R
2RCH2OH + O2
2RCHO + 2H2O
△
Cu 或Ag
2R—CH—R′+ O2
2R—C—R′+ 2H2O
OH
O
△
Cu 或Ag
2RCHO + O2
2RCOOH
催化剂
- 14 -
②根据气体A 对气体B 的相对密度D，求算气体A 的式量：MA = DMB
③求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量。
(2)确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。
④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。
(3)确定有机物化学式的一般途径
(4)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26，则一定有CH4
②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。
③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
O
H
2
CO
O
)
4
(
H
C
2
2
2
m
n
m
n
m
n
+
+
+
→
点燃
O
H
2
CO
O
)
2
4
(
O
H
C
2
2
2
m
n
x
m
n
x
m
n
+
−
+
+
→
点燃
(1)物质的量一定的有机物燃烧
规律一：等物质的量的烃
m
nH
C
和
m
m
n
5
H
C −
，完全燃烧耗氧量相同。
[
4
5
)
(
)
4
(
)
(
4
m
m
n
m
m
m
n
m
n
+
−
=
+
+
−
=
+
][来源：高考%资源网 KS%5U]
规律二：等物质的量的不同有机物
m
nH
C
、
x
m
n
)
CO
(
H
C
2
、
x
m
n
)
O
H
(
H
C
2
、
y
x
m
n
)
O
H
(
)
CO
(
H
C
2
2
（其中变量x、y 为正整数），完全燃烧耗氧量相同。
或者说，一定物质的量的由不同有机物
m
nH
C
、
x
m
n
)
CO
(
H
C
2
、
x
m
n
)
O
H
(
H
C
2
、
y
x
m
n
)
O
H
(
)
CO
(
H
C
2
2
(其中变量x、y 为正整数)组成的混合物，无论以何种
比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有：
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为
n
n
2
H
C
与
O
H
C
2
2
+
n
n
即
)
O
H
(
H
C
2
2n
n
；
2
2
H
C
−
n
n
与
O
H
C
2n
n
即
)
O
H
(
H
C
2
2
2
−
n
n
。
- 15 -
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
2
2 O
H
C
n
n
即
)
CO
(
H
C
2
2
1
n
n −
、
3
2
2
O
H
C
+
n
n
即
O)
)(H
CO
(
H
C
2
2
2
1
n
n −
。
③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯
2
2
H
C
+
n
n
与
2
2
2
1
O
H
C
+
+
n
n
即
)
CO
(
H
C
2
2
2
+
n
n
规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O 的量相同，则氢原子数相同，符
合通式
x
m
n
)
CO
(
H
C
2
（其中变量x 为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2
的量相同，则碳原子数相同，符合通式
x
m
n
)
O
H
(
H
C
2
（其中变量x 为正整数）。
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O 可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3 倍。
可将
m
nH
C
→
n
m /
CH
，从而判断%m(H)或%m(C)。
推知：质量相同的烃（
m
nH
C
），m/n 越大，则生成的CO2 越少，生成的H2O 越多，耗氧量越
多。
规律二：质量相同的下列两种有机物
q
m
n
O
H
C
与
x
q
x
m
n
+
−
O
H
C
16
完全燃烧生成CO2 物质
的量相同；质量相同的下列两种有机物
q
m
n
O
H
C
与
x
q
m
x
n
75
.0
O
H
C
+
−
，燃烧生成H2O 物质
的量相同。
规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2 和H2O 的
量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成
的CO2 和H2O 的量均相同。
(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：
O(g)
H
2
CO
O
)
4
(
)
g
(
H
C
2
2
2
m
n
m
n
m
n
+
+
+
→
点燃
①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H 原子数大于4 的气态烃都符合。
②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。
③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2 符合。
(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2 的物质的量与生成CO2 的物质的量之比，可推导有机
物的可能结构
①若耗氧量与生成的CO2 的物质的量相等时，有机物可表示为
m
n
)
O
H
(
C
2
②若耗氧量大于生成的CO2 的物质的量时，有机物可表示为
m
n
y
x
)
O
H
(
)
H
(C
2
③若耗氧量小于生成的CO2 的物质的量时，有机物可表示为
m
n
y
x
)
O
H
(
)
O
(C
2
(以上x、y、m、n 均为正整数)
- 16 -
四、有机化学的一些技巧
1．1mol 有机物消耗H2 或Br2 的最大量
2．1mol 有机物消耗NaOH 的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH 水溶液、△
卤代烃水解 酯类水解
NaOH 醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2SO4、△
酯的可逆水解 二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△
酯化反应 苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe 粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△
醇的催化氧化反应
O2 或Ag(NH3)2OH 或新
制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4 溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na 或K 反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH 溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、C-X 键
与 Na2CO3 溶液反应
酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）
与NaHCO3 溶液反应
羧基
- 17 -
与H2 发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2 发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制
Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4 溶液褪色或使溴水
因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应）
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X 键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生
降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3 溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4 溶液褪色但不能使
溴水褪色
苯的同系物
使浓硝酸变黄
蛋白质
5．由官能团推断有机物的性质
6．由反应试剂看有机物的类型
- 18 -
7．根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH 和—OH、—COOH 和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH 或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基－OH
烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
卤素原子（－X） 烷烃、苯与X2 取代 不饱和烃与HX 或X2 加成
醇与HX 取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去 炔烃加氢
醛基－CHO
醇的氧化 稀烃的臭氧分解
羧基－COOH
醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解
酯基－COO－
酯化反应
9．消除官能团的方法
- 19 -
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－
CHO)。
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化
成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
苯
苯酚
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸 CaO
蒸馏
乙醇
水 CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗
涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
14．常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28 的有：C2H4 N2 CO
2 ) 式量为30 的有：C2H6 NO HCHO
(3) 式量为44 的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O
4) 式量为46 的有：CH3CH2OH HCOOH NO2
(5) 式量为60 的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2
(6) 式量为74 的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH
(7) 式量为100 的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N2
16．有机物的通式
烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚：
CnH2n+2O
饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O
五、其他
最简式相同的有机物
(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）
(2)CH2：烯烃和环烯烃
(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：
乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）
(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）
（一）类别异构的常见情况
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烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃——（环烯）
苯及苯的同系物——（多烯） 饱和一元醇和醚
酚类——芳香醇——芳香醚 醛——酮——烯醇——环氧烷烃
羧酸——酯——羟基醛 硝基化合物——氨基酸
葡萄糖——果糖 蔗糖——麦芽糖
（二）有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，
有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na 反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物；
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等）
（5）苯的同系物
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4 等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机
层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：www. Ks5 u.com
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
- 21 -
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双
氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能
与NaOH 溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4 酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
（三）重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型
反应特点
涉及的主要有机物类别
取代
与碳相连的H、官能团 饱和烃、苯和苯的同系物，卤代烃、醇、
酚
加成
发生在不饱和碳上
不饱和烃、苯和苯的同系物、醛，酮
消去
生成不饱和键
卤代烃、醇
酯化
羧基与羟基缩合
醇、羧酸、糖类
水解
烃衍生物与水复分解 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白
质
氧化
燃烧
CxHyOz+(x+ )O2 xCO2
+
- 22 -
y/2H2O
不完
全
加氧或去氢
不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类
还原
加氢或去氧
不饱和烃、醛、单糖
聚合
加聚
只生成一种高聚物
烯烃、二烯烃
缩聚 除高分子还脱下小分
子
苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基
酸
能发生取代的物质（包括取代，水解，酯化）：
烷烃与卤素单质：卤素蒸汽，光照
苯与苯的同系物与：卤素单质在铁做催化剂的条件下
浓硝酸在水浴50-60℃
浓硫酸水浴70-80℃
醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸
卤代烃的水解：氢氧化钠水溶液
酯类的水解：无机酸或碱催化
能发生加成的物质
烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质
炔烃得加成：氢 卤化氢 水 卤素单质
苯及苯的同系物：氢气 氯气
含醛基的化合物：氢氰酸 ，氢
酮类物质的加成：氢
油酸，油酸盐，油酸某酯，油的加成：氢
能发生消去反应的物质
卤代烃和某些醇
裂化
在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的
过程。
裂解
石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700℃~800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油
分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。
皂化
工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油
脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中
有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和
食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖
2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯
3.不饱和烃的衍生物
状态
固态：饱和高级脂肪酸，脂肪，TNT，萘，蒽，苯酚，葡萄糖，果糖，麦芽糖，淀粉，纤维素，
醋酸（16.6 度以下）
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气态：c 数在4 以下的烷，烯，炔，甲醛，一氯甲烷，新戊烷
液态：硝基苯，溴乙烷，乙酸乙酯，油酸，石油，低级醇
气味
无味：甲烷，乙炔（常因混有杂质而带臭味）
稍有气味：乙烯
特殊气味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛
甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖
香味：乙醇？，低级酯
苦杏仁味：硝基苯
颜色
白色：苯，葡萄糖，多糖
淡黄色：TNT，不纯的硝基苯
黑色或深棕色：石油
密度
比水轻：苯，液态烃，一氯代烃，乙醇，乙醛，低级酯，汽油
必水重：硝基苯，溴苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，溴代烃，碘代烃
1. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）
官能团
能发生的反应
代表物
C－C
1、取代2、氧化（不能被KMnO4 氧化）3、裂解
甲烷
C＝C
1、加成2、氧化3、加聚
乙烯
二烯烃
1、加成（1、4 加成、1、2 加成）2、氧化3、加聚
1，3-丁二烯
炔烃
1、加成2、氧化3、加聚（三个乙炔加聚为苯）
乙炔
苯及其同系物
1、取代（光照取代支链，FeBr3 取代苯环，溴为液溴）
2、加成（苯环）
3、氧化（苯不被KMnO4 氧化，苯的同系物可以）
苯、甲苯
卤代烃
1、取代（氢氧化钠水溶液）
2、消去（氢氧化钠醇溶液，与卤素原子相连的碳的相邻
碳原子上有氢原子）
氯乙烷
羟基(醇)
1、分子内脱水（取代反应）
2、消去反应（分子间脱水，与羟基相连的碳的相邻碳原
子上有氢原子）
3、与HX 取代
4、酯化反应
5、与活泼金属反应（Na、K）
6、催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子）
7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化
乙醇
羟基（酚）
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)
2、取代（浓溴水）
3、显色反应（FeCl3 显紫色）
4、被高锰酸钾酸性溶液氧化
5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂
苯酚
醛基
1、氧化（被O2、Br2、KMnO4 等氧化剂氧化）
2、还原（和氢气加成）
乙醛
羧基
1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)
2、酯化反应
乙酸
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酯基
水解（酸部分水解、碱完全水解）
乙酸乙酯
肽键
水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸）
蛋白质
2. 有机化合物官能团的引入
（C－C、C=C、－X(卤素原子)、－OH、－CHO 或羰基、－COOH、－COOR、高分子化合物、－NO2）
官能团
引入方法
C－C
C=C、C≡C 的加成
C=C
卤代烃和醇消去、C≡C 按1：1 加成
－X
C=C、C≡C 加成、醇与HX 取代、烷烃取代、苯环取代
－OH
卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C 加成、葡萄糖分解
－CHO
醇氧化、乙烯催化氧化、
－COOH
醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解
－COOR
醇与羧酸酯化
高分子化
合物
C=C、C≡C 加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、
3. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、仪器、除杂、收集以及注意
事项。
物质
仪器
除杂及收集
注意事项
乙烯
可能含有杂质气体
（CO2、SO2）可用NaOH
溶液除去。
1、沸石（暴沸）
2、温度计位置
3、升高温度要快
4、控制温度
5、浓硫酸作用（催
化剂、脱水剂）
6、乙醇与浓硫酸体
积比为1：3
乙炔
可能会含有H2S 等杂质
气体，可用硫酸铜溶液
（氢氧化钠溶液）除
去。
1、水可用饱和NaCl
2、不能用启谱发生
器
3、该反应为放热反
应
溴苯
溴、FeBr3 等，用氢氧
化钠溶液处理后分液、
然后蒸馏。
1、催化剂（FeBr3）
2、长导管的作用冷
凝回流、导气
3、右侧导管不能伸
入溶液中
4、右侧锥形瓶有白
色烟雾
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硝基苯
可能含有未反应完的
苯、硝酸、硫酸，用氢
氧化钠溶液中和酸，分
液，然后用蒸馏的方法
除去苯。
1、导管1 的作用冷
凝
2、仪器2 为温度计
3、用水浴控制温度
为50~60°C
4、浓硫酸的作用催
化剂和脱水剂
乙酸乙
酯
1、浓硫酸的作用催
化剂和脱水剂
2、左边导管导气冷
凝
3、饱和碳酸钠吸收
乙醇、乙酸，降
低乙酸乙酯的溶
解度
4、右边导管不能接
触试管中的液面
酚醛树
脂
1、试管上的长导管
作用冷凝回流
2、用沸水浴进行加
热
3、残留物可用酒精
洗
4. 课本中出现的性质检验的实验的注意事项
检验物质
检验方法
烯烃、炔烃
Br2、KMnO4（H+）
醛基
银铵溶液、Cu(OH)2
酚
溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)
葡萄糖
银铵溶液、Cu(OH)2
蔗糖、淀粉、纤维素
加硫酸水解，加氢氧化钠中和酸，然后用银铵溶液或Cu(OH)2
麦芽糖
银铵溶液、Cu(OH)2
蛋白质
浓硝酸（变黄）、灼烧（烧焦羽毛味）
卤代烃
在氢氧化钠的水溶液加热，用硝酸酸化，加入硝酸银
淀粉
碘水
（1）水中的溶解性
①不溶于水的有：
大部分烃、卤代烃、含C12 个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、
纤维素等；
②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有：C 原子数≤11 的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等
④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶。
13. 常见有机化学物质的俗名
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化学名称
俗名
化学名称
俗名
乙炔
电石气
CaC2
电石
2- 甲基-1,3- 丁二
烯
异戊二烯
三硝基甲苯
TNT
CHCl3
氯仿
乙酸
醋酸
酚醛树脂
电木
苯甲酸
安息香酸
丙三醇
甘油
乙醇
酒精
甲醛
蚁醛
甲醇
木精
苯酚
石炭酸
乙二酸
草酸
甲酸
蚁酸
(四)有机物除杂常见错误及原因分析
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。
在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取
萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。
下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）
1.乙烷（乙烯）
错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。
错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。
错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。
错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇（水）
错例A：蒸馏，收集78℃℃时的馏分。
错因：在78℃时，一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气
化，少量水无法被蒸馏除去。
错例B：加生石灰，过滤。
错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。
3.乙醇（乙酸）
错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。
错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。
错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
4.溴乙烷（乙醇）
错例：蒸馏。
错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。
正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。
5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]
错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。
错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，
分液。
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6.苯（溴）[或溴苯（溴）]
错例：加碘化钾溶液。
错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。
正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。
7.苯（苯酚）
错例A：加FeCl3 溶液充分振荡，然后过滤。
错因：苯酚能和FeCl3 溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。
错例B：加水充分振荡，分液。
错因：常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多。
错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。
错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；
正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与
NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从
而可用分液法除去。
8.乙酸乙酯（乙酸）
错例A：加水充分振荡，分液。
错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙
酯中。
错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。
错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。
错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。
错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。
正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶
于水层后，分液。
（五）有机实验的八项注意
有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习
必须注意以下八点内容。
１.注意加热方式
有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。
⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒
精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏
石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。
⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有
机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。
⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包
括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯
的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、
淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。
⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验
中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”
（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在
具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。
２、注意催化剂的使用
⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、
“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实
验”。
- 28 -
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以
用氢氧化钠溶液做催化剂
⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。
⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。
３、注意反应物的量
有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和
浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了
乙烯的产率。
４、注意冷却
有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进
行冷却。
⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。
⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实
验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。
这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了
这些挥发物对人的危害和对环境的污染。
５、注意除杂
有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产
物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2 和SO2 等杂质气体，可将这种混合气
体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝
基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。
６、注意搅拌
注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）
（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗
糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。
７、注意使用沸石（防止暴沸）
需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。
８、注意尾气的处理
有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。
⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯
的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。
