文档文本内容
第一章认识有机化合物
知识体系：
章节概述：
本章节包含四节内容，第一节“有机化合物的分类”将有机物按碳骨架和官能团
两种方式对有机物进行分类，其重点在认识常见官能团及其结构，并掌握有机化
合物的类别与官能团的关系。
第二节“有机化合物的结构特点”明确了有机化合物中碳原子的成键特点及规
律，并可依靠此规律判断和书写简单有机化合物的同分异构体。
第三节“有机化合物的命名”要求我们能够掌握简单有机化合物的命名方法和
规则。
第四节“研究有机化合物的步骤和方法”既考察了实验化学的部分知识点，又联
系了有机化合物的定性、定量方法，为以后的陌生物质定性、定量判断提供了思
路。
这一章会贯穿整个高中有机化学的学习，对有机化学的学习起到奠基作用。
知识清单：
有机化合物的分类
一、有机物的定义：
有机化合物：有机物通常指含碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为
有机物(除CO、CO2、H2CO3、CO32-、HCO3-、SiC、SCN-、CN-、CNO-…外)。
二、按碳骨架分类：
三、按组成元素分类：
四、按官能团分类：
1.官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
结构简式
名称
烃
烷烃
—
—
CH4
甲烷
烯烃
碳碳双键
CH2=CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
CH≡CH
乙炔
芳香烃
—
—
苯
烃的
衍生
物
卤代烃
—X
卤素原子
CH3CH2Br
溴乙烷
醇
—OH
羟基
CH3CH2OH
乙醇
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
醛
醛基
CH3CHO
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
氨基
—NH2
氨基
CH3NH2
甲胺
注：易判断错的官能团
(1)醇羟基与酚羟基：—OH 与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯
环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基
两端均为烃基，而醛基中
至少有一端
与氢原子相连，即
。
(3)羧基与酯基：
中，若R2 为氢原子，则为羧基
，若R2 为
烃基，则为酯基。
3.基与官能团
基
官能团
区别
有机物分子里含有的原子或原子
团
决定有机化合物特殊性质的原子
或原子团
联系
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基
(—CH3)不是官能团
知识清单：
有机化合物的结构特点
一、碳原子的结构及成键特点：
1.结构特点：最外层4 个电子，不易形成阴阳离子。
2.成键特点：
成键种类：共价键(单键、双键、三键)
成键数目：每个碳原子能形成4 个共价键
成键原子：H、C、O、S、P、X 等非金属元素
连接方式：碳链、碳环
由于碳原子的成键特点，决定了含有原子数目和种类相同的分子，其原子也可能
有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。
3.甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
立体构型
比例模型
球棍模型
CH4
正四面体
二、有机同分异构现象：
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
3.常见同分异构现象
(1)碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
例：正丁烷
与异丁烷
为碳链异构
(2)位置异构
官能团位置不同而产生的异构
例：
与
(3)官能团异构
官能团类别不同而产生的异构
例：CH3CH2OH 与CH3—O—CH3
三、同分异构书写规律：
1.烷烃：烷烃只存在碳链异构，可用减碳法进行书写，具体规则如下：
2.官能团位置异构
在碳链异构的基础上，移动官能团，注意避免重复。
例：C5H10 戊烯
3.芳香族化合物：苯的一元取代无同分异构，两个取代基在苯环上的取代有邻位、
间位、对位。
例：
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体
也有其特殊的地方。芳香族化合物的同分异构判断方法如下：
(1)对称法：
苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有
取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1 条对称轴，间二甲苯有1
条对称轴，而对二甲苯有2 条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2 种，而
间二甲苯苯环上的一氯代物有3 种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1 种。如图所
示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：
对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a 元
卤代物和b 元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共
有1 种，则三氯取代物也为1 种。
4.烯烃的顺反异构
乙烯分子中的碳、氢原子都位于同一平面上。如果烯烃分子中每个双键碳原子连
接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4 个原子或原子团在空间就有两种不
同的结构，一种是相同的原子或原子团位于双键的同一侧；另一种是相同原子或
原子团位于双键的两侧。
例如：
四、同分异构体数目的判断方法：
1.记忆法：
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
(2)乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
(3)4 个碳原子的烷烃有2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种异构体，6 个碳原
子的烷烃有5 种异构体。
(4)甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3—四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯
等分子的一卤代物只有一种。
2.基元法：如丁基(—C4H9)有4 种，则丁醇(HO—C4H9)、戊醛(OHC—C4H9)、戊
酸(HOOC—C4H9)都有4 种同分异构体。
3.替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将
H 和Cl 互换)；又如CH4 的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只
有1 种。
4.等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
(1)同一碳原子上的氢原子等效。
(2)同一碳原子上的相同基团上的氢原子等效。
(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
知识清单：
有机化合物的命名
一、烷烃的命名：
1.烃基和烷基
烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基：烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团。例如甲烷对应的是烷基是甲基
(—CH3)、乙烷对应的是乙基(—CH2CH3)。
2.烷烃的习惯命名法
依据碳原子数的不同进行命名，以10 个碳原子为分界线：
①碳原子少于等于10：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
如甲烷(CH4)。
②碳原子大于10：用大写汉字数字来表示。如十一烷(C11H24)。
③当碳原子数相同时，用正、异、新等来进行分别。例如：
3.烷烃的系统命名法
烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要命名方法如下：
(1)选主链：
最长原则：选取最长的碳链为主链。
最多原则：若存在多条等长主链则选择支链最多的碳链为主链。
例：下图所示物质应选取虚线碳链为主链
(2)编序号：
最近原则：从离支链最近一端开始对主链碳编号。
最简原则：优先从靠简单支链近的一端开始编号。
最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，取各支链位次之和最小的编号方向。
例：下图所示有机物主链碳应从左至右方向编号。
(3)写名称：
书写方式：(取代基位置)—(取代基总数)(支链名称)主链名称
书写注意：
①取代基位置应用阿拉伯数字，且用“,”隔开。
②取代基总数应用汉字数字。
③阿拉伯数字和汉字之间应用“—”隔开。
④书写名称时先写简单支链后写复杂支链。
例如：下图所示有机物系统命名为：2,4—二甲基—3—乙基己烷
二、烯烃和炔烃的命名：
烯烃和炔烃的命名都是在烷烃命名的基础上延伸出来的。烯烃、炔烃的命名步骤
如下：
1.选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或
“某炔”。
2.编序号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
3.写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并且用阿拉伯
数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
例：下图物质系统命名为：4-甲基-1-戊炔
三、苯的同系物的命名：
1.习惯命名法
苯的同系物的命名是以苯作母体的，苯分子中的氢原子被烷基取代后生成苯的同
系物。
例如：
称为甲苯。
称为乙苯。二甲苯的三种同分异构
、
和
分别称为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
2.系统命名法
将苯环上的6 个碳原子进行编号，选取某个甲基所在的碳原子位置为1 号，选取
最小位次号给另一甲基编号。例如：
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
四、醇的命名：
1.习惯命名法
习惯命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时在所连接的烃基名称后面加上
“醇” 字。
例如：
2.系统命名法
醇的系统命名与烯烃、炔烃的系统命名类似，命名步骤如下：
①选主链：将含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”。
②编序号：从距离羟基碳最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
③写名称：将支链作为取代基，写在“某醇”的前面，并且用阿拉伯数字标明羟
基的位置。
例：下图物质系统命名为：3-甲基-2-丁醇
知识清单：
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、确定有机化合物的有关步骤：
二、分离、提纯方法：
1.蒸馏
(1)装置：
(2)用途：提纯沸点不同的液态混合物。
(3)使用条件：被分离的液体热稳定性强，且沸点差大于30℃。
(4)注意事项：
①温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口对齐。
②加入沸石或碎瓷片防止暴沸。
③冷凝管中水流向为下进上出。
2.重结晶
(1)实验装置及步骤
(2)用途：提纯固体有机物。
(3)适用条件：
①杂质溶解度很小或者很大。
②被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大(该有机物在热溶液中的溶
解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于析出)。
3.萃取、分液
(1)实验装置
(2)原理
①固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从
一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(3)注意事项：
①萃取剂与溶质、萃取剂与原溶剂间不能互相反应。
②分液时下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从上口倒出。
4.其他方法
(1)色谱法：如气相色谱法、液相色谱法、薄层色谱法等。
(2)盐析法：适用于蛋白质溶液的分离、硬脂酸和甘油的分离。
5.常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离、提纯的
方法
主要仪器
苯(苯甲酸)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3 溶液
溴苯(溴)
NaOH 溶液
苯(乙苯)
KMnO4 酸性溶液、
NaOH 溶液
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛(乙酸)
NaOH 溶液
苯甲酸(苯甲酸钠)
水
重结晶
烧杯、酒精灯、漏斗、
玻璃棒
三、有机分子式的确定：
1.元素分析
(1)定性分析：通过化学方法(如燃烧)确定有机物的元素组成，或使用元素分析仪
进行元素的分析。
(2)定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测定各产物的量，
从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即确定其实验式。
(3)实验方法：李比希燃烧法
计算出分子中C、H 元素的含量，则剩余的就是O 元素的质量，进而能确定有
机物的最简式。
2.相对分子量的测定
质谱法：质谱图中最右边的数据为相对分子质量。
例：下图中所示质谱图中的有机化合物的相对分子量为46。
3.依据有机物的最简式以及相对分子量可以确定有机物的分子式。
四、有机结构式的确定：
1.化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2.物理方法
(1)核磁共振光谱：确定氢原子的种类及个数比，峰的个数代表氢原子的种类，
峰面积之比等于氢原子个数之比。
例：下图所示核磁共振光谱图可知该有机物有三种H，个数比为2∶1∶3。
(2)红外光谱：能够确定特殊的化学键和官能团。
例：依据下图所示红外光谱图可知该有机物有C—H 键、O—H 键和C—O 键。
第二章烃和卤代烃
知识体系：
章节概述：
本章节可分为三大类共五节内容，第一类为脂肪烃的内容，包含第一节“烷烃和
烯烃”、第二节“炔烃”和第三节“脂肪烃的来源”；第二类为第三节“芳香
烃”；第三类为“卤代烃”。本章节在必修二部分知识的基础上进行了新知识点
的补充和细化，重点在于不同物质的理化性质的掌握和应用。
在本章节的学习可从三个步骤进行：(1)该类物质的物理性质；(2)该类物质的化
学性质；(3)物质涉及到的有机实验及应用。在完成三步学习的基础上，相似物
质的性质进行比较，找出异同点，总结记忆规律。
知识清单：
烷烃和烯烃
一、烷烃和烯烃的物理性质：
状态
当碳原子数小于或等于4 时，烷烃和烯烃在常温下呈气
态，其他的烷烃和烯烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温
下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，
支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的
密度小于水的密度
二、烷烃的化学性质：
1.稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只
有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
2.氧化反应
注意：在有机化学反应中，对有机物加氧脱氢叫氧化反应，加氢去氧叫还原反应。
(1)与氧气燃烧：烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2 和H2O，燃烧的通式：
CnH2n+2 +
3n+1
2
O2
点燃
Ŕ nCO2 + (n+1)H2O
注意：烷烃不可使酸性高锰酸钾褪色。
3.取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反
应生成一氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3 ＋Cl2
光照
Ŕ CH3CH2Cl ＋HCl
4.分解反应(高温裂化或裂解)
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：
C16H34
高温
Ŕ C8H16 ＋C8H18
三、烯烃的化学性质：
1.官能团：
2.氧化反应
(1)与氧气燃烧：烯烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2 和H2O，并伴有黑烟
生成。燃烧通式：CnH2n +
3n
2 O2
点燃
Ŕ nCO2 + nH2O
(2)使酸性高锰酸钾褪色：双键碳上的氢原子个数不同，会导致产物不同，若双
键C 上有两个H 则产物有CO2，若双键碳上是一个H，则产物含有醛基，并会
进一步氧化形成羧基，若双键碳上无H，则产物含有羰基。具体如下图所示：
KMnO4
2CO2
KMnO4
CO2
+
KMnO4
+
R1-COOH
3.加成反应(原子利用率100%)
(1)CH2=CHCH3 + Br2 Ŕ CH2BrCHBrCH3 (烯烃可使溴水褪色)
(2)CH2=CHCH3 + H2
Δ/催化剂
Ŕ
CH3CH2CH3(还原反应)
(3)CH2=CHCH3 + H2O
Δ/催化剂
Ŕ
(主要产物)
CH2=CHCH3 + H2O
Δ/催化剂
Ŕ
CH3CH2CH2OH(次要产物)
(4)CH2=CHCH3 + HX
Δ/催化剂
Ŕ
(主要产物)
CH2=CHCH3 + HX
Δ/催化剂
Ŕ
CH3CH2CH2X(次要产物)
注意：反应(3)和(4)中的主副反应同时发生，其中主反应H2O/HX 中的H 原子加
成到含H 较多的双键C 原子上，而其余原子团加成到含H 较少的双键C 上，这
种加成方式称为马氏加成(氢上加氢)；而副反应与主反应相反，这种加成方式称
为反马氏加成(氢上不加氢)。
KMnO4
(5)二烯烃的加成：
CH2=CH—CH=CH2 + Br2 Ŕ CH2BrCH=CHCH2Br (1，4 加成)
CH2=CH—CH=CH2 + Br2 Ŕ CH2=CH—CHBrCH2Br (1，2 加成)
注意：1，3—丁二烯的加成分为1，4 加成和1，2 加成两种，两个反应同时发生，
且1，4 加成反应为主要在60℃发生，而1，2 加成主要在发生-80℃下发生。
4.加聚反应
(1)单烯烃的加聚：
(2)二烯烃的加聚：
四、烷烃和烯烃的比较：
烷烃
烯烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
结构特点
全部单键；饱和链烃，正四
面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃，平
面型分子，键角120°
化学
性质
取代
反应
光照条件下卤代
烯烃在光照条件下取代
加成
反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN
等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4 溶液反应
使酸性KMnO4 溶液褪色
加聚
反应
不能发生
能发生
鉴别
溴的四氯化碳溶液不褪色，
酸性KMnO4 溶液不褪色
溴的四氯化碳溶液褪色；
酸性KMnO4 溶液褪色
知识清单：
炔烃
一、乙炔：
1.组成和结构
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
CH
H—C≡C—H
HC≡CH
乙炔的分子构型为直线型，2 个碳原子和2 个氢原子均在同一条直线上。
2.物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
无味
气态
ρ空气>ρC2H2
微溶于水，易溶于有机溶剂
3.化学性质
4.实验室制法
(1)反应方程式：CaC2(电石)+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
(2)发生装置：固液不加热(不能用启普发生器)
(3)注意：得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)，分液漏
斗控制流速，并加棉花，防止泡沫喷出。
(4)生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3 等特殊臭味的气体，可用
CuSO4 溶液或NaOH 溶液除去杂质气体。
(5)反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用圆底烧瓶和分液漏斗。原
因是：①反应放出的大量热，易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。②反应后生
成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2 进入启普发生器底部，堵住分液漏斗和底
部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。
二、炔烃
1.分子式通式：CnH2n－2(n≥2)。
2.官能团：碳碳三键(—C≡C—)。
3.物理性质：与烷烃、烯烃相似，随着碳原子数目的增加而递变。
4.化学性质：与乙炔相同。
燃烧通式为CnH2n-2 +
3n−1
2
O2
点燃
Ŕ nCO2 +(n-1)H2O
知识清单：
脂肪烃的来源
脂肪烃的来源有石油、煤、天然气等。
一、化石燃料的综合利用：
条件
变化类型
产品
石油
常压分馏
物理变化
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
化学变化
轻质油、气态烯烃
催化重整
化学变化
芳香烃
天然气
—
—
甲烷
煤
干馏
化学变化
芳香烃
直接或间接液化
化学变化
燃料油、化工原料
二、直馏汽油与裂化汽油的区别：
直馏汽油
裂化汽油
方法
石油经常压分馏制得
重油经热裂化和催化裂化制得
成分
含C5～C11 的烷烃、环烷烃、芳香烃
等
含C5～C11 的烷烃、烯烃等
差异
可作溴的萃取剂，不能跟酸性
KMnO4 溶液反应
能使溴水、酸性KMnO4 溶液褪
色
知识清单：
芳香烃
一、苯：
1.结构及特点
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
或
苯环中碳原子之间的成键方式不是单双键交替结构，而是环状的大Π键。能证明
该结论的条件有：
(1)碳碳双键和碳碳单键键长不同，而苯环空间结构为平面正六边形。
(2)苯不能使酸性KMnO4 褪色，不具备碳碳双键的性质。
(3)苯不能使溴水反应褪色(但可使溴水萃取褪色)，不具备碳碳双键的性质。
(4)苯的邻位二元取代物无同分异构体，即
和
为同一物质。
2.物理性质
颜色
状态
气味
密度
毒性
溶解性
无色
液态
(易挥发)
特殊气味
ρC6H6<ρH2O
有毒
不溶于水，易溶
于有机溶剂
3.化学性质
(1)氧化反应
苯在空气或氧气中燃烧方程式：
2C6H6 + 15O2
点燃
Ŕ
点燃
Ŕ 12CO2 + 6H2O
燃烧现象：明亮的火焰，伴有浓烈的黑烟
(2)取代反应
①苯的溴代
方程式：
原料：溴应用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起
催化作用的是FeBr3。
加料顺序：铁-苯和溴的混合液
反应装置：
现象：剧烈反应，圆底烧瓶中液体沸腾，红棕色气体充满圆底烧瓶。导管口有棕
色油状液滴。锥形瓶中产生白雾。
产物分离：纯净的溴苯是无色，密度大于水的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的
烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中
的溴可加入NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后取下层液体再蒸馏
便可得到纯净溴苯(分离苯)。
注意：
伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝(以提高原料的利用率和
产品的收率)。
导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr 气体易溶于水，防止倒吸(进行
尾气吸收，以保护环境免受污染)。
导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
②苯的硝化
方程式：
原料：浓硝酸、浓硫酸、苯。
加料顺序：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60℃，再加入苯(苯的挥发性)。
实验装置：
反应现象：混合体系变黄，将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底
部有黄色油状物质(溶有NO2)生成。
产物分离：粗产品依次用蒸馏水、5％NaOH 溶液洗涤和蒸馏水洗涤。最后用无
水CaCl2 干燥后，对干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
注意：
a.反应控制温度在50-60°C 下进行(水浴加热，温度计水银球应插入水中)。需防
止浓HNO3 分解；防止混合放出的热使苯和浓HNO3 挥发；温度过高有副反应发
生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。
b.纯硝基苯是无色，密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体。
c.伸出试管外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。
d.浓H2SO4 在此反应中作用：催化剂，吸水剂。
(3)加成反应
苯可与氢气在一定条件下发生加成(还原反应)：
三、苯的同系物：
1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
3.通式：CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。
4.化学性质
注意：苯的同系物中苯环所连的C 原子上有H 才可被酸性KMnO4 氧化，例如
可被酸性KMnO4氧化成
，而
不可被酸性KMnO4氧化。
5.芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2 个碳原
子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：
；蒽：
。
(2)来源：1845 年至20 世纪40 年代，煤是芳香烃的主要来源，自20 世纪40 年
代后，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳
香烃。
(3)简单的芳香烃，如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成
材料等。
6.苯与苯的同系物的区别
苯
苯的同系物
相同点
组成与结构
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，
燃烧通式：CnH2n－6＋3
2(n－1)O2
点燃
Ŕ nCO2＋
(n－3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，但反应都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应主要得
到一元取代产物
更容易发生取代反应
常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性
KMnO4 溶液褪色
易被氧化剂氧化，能
使酸性KMnO4 溶液
褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯
环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活
泼而易被取代
知识清单：
卤代烃
一、溴乙烷：
1.分子结构
2.物理性质
溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4 ℃，难溶于水，易溶于多种有机
溶剂。
二、卤代烃：
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X(卤素原子)，饱
和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
1.分类
2.物理性质
3.化学性质
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
条件
强碱的水溶液共热
强碱的醇溶液共热
方程式
C2H5Br＋NaOH――→
水
△
C2H5OH
＋NaBr
C2H5Br＋NaOH――→
乙醇
△
CH2=CH2↑
＋NaBr＋H2O
断键方式
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化
合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳
碳三键的化合物
注意点
①无醇生醇，有醇生烯
②卤代烃的水解反应的反应物和产物可以相互转化，在强碱性条
件下正向进行，在强酸性条件下会逆向进行。
③由于同一个碳原子若存在多个羟基会不稳定，故同一碳原子上
卤素原子个数不同，水解的产物不同如：
④消去反应发生的条件必须为卤素原子所连碳的邻位碳上有H 原
子，否则不能发生消去反应。
⑤二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。
三、卤代烃中卤素原子的检验：
检验卤代烃中的卤素元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸
性，最后加入硝酸银，观察是否有白/淡黄/黄色沉淀生成。
四、卤代烃的应用：
1.在烃分子中引入官能团
如由乙烯制备乙二醇：
2.改变某些官能团在碳链上的位置
由于不对称的烯烃与HX 加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；
又卤代烃在NaOH 的水溶液中可发生取代反应生成醇。
在NaOH 的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消
去→加成→卤代烃b→水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他
官能团(如—OH)的位置发生改变。
如由1—溴丙烷制取2—溴丙烷：
3.增加官能团的数目
在有机合成中，许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去
小分子HX 后，生成的不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2 加成，从而使碳
链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。
如由1—溴丁烷制取1，2—二溴丁烷：
五、卤代烃对人类生活的影响：
1.用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。
2.危害：氟氯烃——破坏臭氧层。
第三章烃的含氧衍生物
知识体系：
章节概述：
本章节可分为四节内容：第一节为“酚、醇”的内容，应牢记醇与酚的理化性
质，并且学习时应注意区分好酚与醇在性质上的异同点。第二节为“醛、酮”，
本节需牢固掌握好醛基的化学性质、检验方法和现象，并能够区分好醛与酮在结
构性质上的不同。第三节“酸、酯”，本节需要掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点
和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。第四节“有
机合成”考察有机官能团性质的综合掌握，本章学习要掌握构建碳链骨架的方法
和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化，同时掌握有机合成的途径
和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
本章所学的烃的含氧衍生物的性质需要牢记，有机合成的思路与方法是有机化学
的重难点，它将官能团联系贯穿起来，掌握好有机合成的方法和技巧对后续有机
化学的学习有重要的影响。
知识清单：
醇、酚
一、醇：
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)，饱
和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。
2.分类
3.物理性质
(1)乙醇的物理性质
(2)物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇
的沸点远高于烷烃。
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的
递增而逐渐减小。
4.化学性质(以乙醇为例)
注意：
(1)断键方式
(2)醇的消去反应规律
能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH 的碳原子必须有邻位碳
原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
(3)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子
的个数，具体分析如下：
(4)酸性重铬酸钾遇乙醇会由橙红色变成灰绿色，常用来检验司机是否酒驾。
5.乙烯的实验室制备
实验原理：CH3CH2OH ――→
浓H2SO4
170 ℃
CH2==CH2↑＋H2O
实验装置：
注意事项：
①浓硫酸的作用及与酒精的混合——浓硫酸是催化剂和脱水剂。配制混合液时，
应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌，硫酸和乙醇的体积比为
3:1。
②放入几片碎瓷片的作用——防止暴沸。
③温度计水银球的位置——温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为测量的
是反应物的温度。
④控制温度迅速升到170 ℃——无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主
要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成
乙醚；若温度高于170 ℃则浓硫酸会和乙醇生成二氧化碳和二氧化硫。
⑤乙烯气体的净化——实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2 等
杂质，防止SO2 干扰乙烯与溴水溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
记忆口诀：硫酸乙醇三比一，反应温度一百七，防暴沸加碎瓷片，不生乙醚生
乙烯。
二、酚：
1.分子组成和结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)弱酸性(苯环对羟基的影响)
现象：①液体浑浊；②液体变澄清；③液体变浑浊。
对应的化学方程式为
b.C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，
c.C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl，
d.C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。
注意：
苯酚的酸性很弱，介于H2CO3 和HCO3-之间，无法用酸碱指示剂检验出来。
羟基上氢原子的活泼性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇
(2)取代反应
苯酚与浓溴水的反应(羟基对苯环的影响)
现象：试管中立即产生白色沉淀。
化学方程式为：
注意：
①只有酚羟基的邻位或对位无取代时才可与溴水发生反应。
②若苯酚过量则观察不到白色沉淀的生成，原因是三溴苯酚溶解到苯酚中。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
苯酚与H2 加成可生产环己醇：
(5)缩聚反应
苯酚可与甲醛缩聚生成酚醛树脂：
知识清单：
醛、酮
一、醛类：
1.醛的组成、结构
2.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水
能跟水、乙醇等互溶
3.醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能
(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物。
三、醛的化学性质(以乙醛为例)：
1.氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象
向(a)中滴加氨水，现象为：先出现白色沉淀后变澄清，再滴加乙醛，
水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程
式
①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
②AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
水浴加热
Ŕ
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋
H2O
(2)与新制的Cu(OH)2 反应
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液
有砖红色沉淀产生
有关方程
式
①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHŔCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化为乙酸的方程式为
2CH3CHO＋O2――→
催化剂
△
2CH3COOH
(4)燃烧反应方程式为
2CH3CHO＋5O2
点燃
Ŕ 4CO2＋4H2O
(5)其他氧化：醛基遇高锰酸钾或溴水会变为羧基，但甲醛遇高锰酸钾或溴水会
生成CO2。
2.加成反应
乙醛蒸气和H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
四、醛基的有机物的特征反应及检验方法：
与新制Ag(NH3)2OH 溶液反应
与新制Cu(OH)2 悬浊液反应
反应原理
RCHO＋
2Ag(NH3)2OHŔRCOONH4＋3NH3
＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋
NaOHŔRCOONa＋Cu2O↓＋
3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净；
(2)银氨溶液现用现配，不可久置；
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加
热；
(4)乙醛用量不宜太多，一般加3
滴；
(5)银镜可用稀HNO3 浸泡洗涤除
去
(1)新制Cu(OH)2 悬浊液要现用
现配，不可久置；
(2)配制新制Cu(OH)2 悬浊液
时，所用NaOH 必须过量；
(3)反应液直接加热煮沸
五、酮：
1.组成和结构
2.丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为
，丙酮能与水、乙醇等
混溶，它可与H2 发生加成反应生产醇，不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2 等弱
氧化剂氧化。
(3) 醛和酮的区别与联系
类别
醛
酮
区
别
官能团
官能团位置
碳链末端
碳链中间
简写形式
联
系
通式
饱和一元醛：CnH2nO
饱和一元酮：CnH2nO
同分异构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同
分异构体
知识清单：
羧酸和酯
一、羧酸：
1.概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH，官能团名称为
羧基。
2.分类
3.通性
都具有酸性，都能发生酯化反应。
二、甲酸：
1.结构特点
结构简式
，官能团：—CHO 和—COOH。
2.化学性质
(1)具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。
(2)具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2 悬浊液反应。
三、乙酸：
1.组成和结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)酸的通性
乙酸的电离方程式为CH3COOH
CH3COO
－＋H
＋。
(2)酯化反应(取代反应)
反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。
反应实例(乙酸与乙醇反应)：
加料顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸
其他酯化反应：
①制备硝酸乙酯：
②形成链酯：
③形成环酯：
④形成高聚酯(缩聚)：
三、酯：
1.组成结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为
RCOOR′，官能团是
。
(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。
2.酯的性质
注意：(1)酯水解原理：
―→
＋
。
(2)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。
3.乙酸乙酯的实验室制备
知识清单：
有机合成
一、有机合成的概念：
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的
有机化合物的过程。
二、有机合成的任务：
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
三、有机合成的思路：
1.正向合成
2.逆向合成：
三、官能团的引入：
1.引入碳碳双键的方法
(1)卤代烃的消去反应，(2)醇的消去反应，(3)炔烃的不完全加成反应。
2.引入卤素原子的方法
(1)醇(或酚)的取代，(2)烯烃(或炔烃)的加成，(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3.引入羟基的方法
(1)烯烃与水的加成，(2)卤代烃的水解，(3)酯的水解，(4)醛的还原。
四、官能团的消除：
1.消除碳碳双键：加成反应
2.消除羟基：消去、氧化、酯化反应
3.消除醛基：还原和氧化反应
五、官能团的保护：
1.酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，故在氧化其他基团前可以先使其与NaOH
反应，将—OH 转换为—ONa 将其保护起来，待氧化后酸化回—OH。
2.碳碳双键的保护：碳碳双键也易被氧化，在氧化其他基团前可先使其和HX 进
行加成，待氧化后再利用消去反应转换回碳碳双键。
3.氨基的保护：在对硝基还原生成氨基时，应先对其他官能团进行氧化。如用对
硝基甲苯
合成对氨基苯甲酸
时应先—CH3 氧化为
—COOH，再将—NO2 还原为—NH2。
六、常见有机反应类型及官能团的转换：
1.取代反应
(1)烷烃的取代：CH4＋Cl2
光照
Ŕ CH3Cl＋HCl。
(2)芳香烃的取代：
(3)卤代烃的水解：CH3CH2X＋NaOH――→
H2O
△
CH3CH2OH＋NaX。
(4)酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
2.加成反应
(1)烯烃的加成反应：CH2=CH2＋HX→CH3CH2X。
其他如H2O、X2 等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X2、HX、H2O 等的加成：HC≡CH＋HCl――→
催化剂
△
H2C=CHCl。
(3)醛、酮的加成：CH3CHO＋H2――→
Ni
△
CH3CH2OH。
3.氧化反应：
(1)烯烃的氧化：2CH2===CH2＋O2――→
催化剂
△
2CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化：
被KMnO4 酸性溶液氧化为
。
(3)醇的氧化：2CH3CH2OH＋O2――→
Cu/Ag
△
2CH3CHO＋2H2O。
(4)醛的氧化：2CH3CHO＋O2――→
催化剂
△
2CH3COOH
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
4.消去反应
(1)卤代烃消去：
C2H5Br＋NaOH――→
乙醇
△
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→
醇
△
CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(2)醇消去：CH3CH2OH――→
浓硫酸
170 ℃
CH2==CH2↑＋H2O。
5.硝基还原：
第四章生命中的有机物
知识体系：
章节概述：
本章节带我们了解生命中的有机物油脂、糖类、蛋白质及核酸。本章主要内容有
三节：第一节是“油脂”，需要掌握油脂的基本分类、结构和性质。同时要求能
够掌握油脂的皂化反应实验，了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的区别。第二节的
内容是“糖类”，这节内容需要进行三组物质性质对比，分别是“葡萄糖和果糖”、
“蔗糖和麦芽糖”、“淀粉和纤维素”。并且还要学会淀粉的水解检验方法。第
三节的内容是“蛋白质和核酸”，本节课先从氨基酸的结构性质开始，进而掌握
蛋白质的性质和检验方法；同时可以加深蛋白质、核酸对生命的意义。
油脂、糖类、蛋白质和核酸是生命所必须的有机物，通过本章的学习，能认识到
有机化学对于生命科学的重要意义。
知识清单：
油脂
一、油脂的组成和结构：
1.组成
(1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
(2)组成元素：C、H、O。
2.结构
3.分类
按状态分
油：常温下呈液态
脂肪：常温下呈固态
按高级脂肪酸的种类分简单甘油酯：R、R′、R″相同
混合甘油酯：R、R′、R″不同
4.常见的高级脂肪酸
二、油脂的理化性质：
1.物理性质
(1)密度：比水小。
(2)溶解性：水中难溶，汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中易溶。
(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，所以没有恒定的熔、沸点。
2.化学性质
(1)油脂的水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应如下：
①酸性条件下：
②碱性条件下——皂化反应：
(2)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式：
。
(3)油脂的氧化
油脂在空气中久置会被氧化，会出现哈喇味。
三、油脂的皂化：
1.肥皂的制取方法
按一定比例
油脂
水
NaOH
酒精
――→
△
(皂化锅)
高级脂肪酸钠
甘油、水
酒精
NaOH
――→
食盐细粒
△
盐析
2.注意：
(1)只有高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应叫做皂化反应，如乙酸乙酯
的碱性水解不能称之为皂化反应。
(2)乙醇的作用：酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液
体。
(3)油脂已水解完全的现象是：不分层。
(4)食盐的作用：使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面。
五、肥皂与合成洗涤剂的去污原理比较：
1.相同点
去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，
亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。
2.不同点
(1)合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2
＋、Mg2＋、H
＋)影响等优点；
(2)肥皂中的C17H35COO
－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，
如2C17H35COO
－＋Ca2＋―→(C17H35COO)2Ca↓。
知识清单：
糖类
一、糖类的组成和分类：
二、葡萄糖和果糖：
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6
C6H12O6
结构简式
官能团
—OH、—CHO
结构特点
多羟基醛
多羟基酮
两者关系
同分异构体
存在
水果、蜂蜜、血液中
广泛分布于植物中，水果、蜂
蜜中较高
物理性质
无色晶体、易溶于水，稍溶
于乙醇，不溶于乙醚
无色晶体，不易结晶，易溶于
水、乙醇、乙醚
甜度
不如蔗糖
最甜的糖
化
学
性
质
①多元醇
性质
酯化反应
酯化反应
②氧化反
应
与银氨溶液反应、与新制
Cu(OH)2 反应
在碱性条件下异构生成葡萄
糖，与银氨溶液反应、与新制
Cu(OH)2 反应
③加成反
己六醇
己六醇
应
④其他
a.生理氧化放出能量；
b.发酵生成乙醇，放出CO2
－
制法
工业用淀粉催化水解制得
－
三、葡萄糖的化学性质：
1.加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――→
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH
2.氧化反应
(1)银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋
2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa＋
Cu2O↓＋3H2O
(3)生理氧化反应
C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2804 kJ·mol-1
(4)使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.酯化反应
4.发酵生成酒精
C6H12O6
酒化酶
Ŕ 2C2H5OH＋2CO2
注意：该反应不可描述为葡萄糖可在酒化酶的作用下水解为乙醇。
四、蔗糖和麦芽糖：
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理性质
白色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味
结构特点
无醛基
有醛基
化学性质
非还原性糖，水解生成一分子葡
萄糖和一分子果糖
还原性糖，水解生成两分子葡萄
糖
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味食品
甜味食品
联系
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
五、淀粉与纤维素：
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块茎、根、
谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
n 值大小
大
更大
结构特点
无—CHO
无—CHO、有—OH
物理性质
无色、无味粉末状物质，不溶
于冷水，一部分可溶于热水，
无甜味
白色、无色、无味的具有纤维
网状结构的物质，不溶于水、
无甜味
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
性质差别
溶液遇碘变蓝色
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异
构体
否
六、淀粉水解程度的检验：
1.实验原理
(1)淀粉：遇碘显蓝色，但不发生银镜反应。
(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
2.实验步骤
3.实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
注意：淀粉水解完全的检验和产物检验应分开进行，否则会造成试剂间的相互影
响。
知识清单：
蛋白质和核酸
一、氨基酸组成和结构：
1.组成：氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
2.结构：α-氨基酸的结构简式可表示为
，其官能团为羧基和氨基。
3.常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
α-氨基乙酸
丙氨酸
α-氨基丙酸
谷氨酸
2—氨基—1，5—戊二
酸
苯丙氨酸
α-氨基苯丙酸
二、氨基酸的性质：
1.物理性质
2.化学性质
三、蛋白质：
1.组成元素：C、H、O、N、P、S 等元素
2.性质
(1)两性：既有酸性(—COOH)又有碱性(—NH2)。
(2)水解：(在酸、碱或者酶的作用下)蛋白质Ŕ多肽Ŕ氨基酸。
(3)盐析：蛋白质在某些盐的浓溶液(非重金属盐如硫酸铵、硫酸钠等)下可以析出，
再加水会溶解。
注意：盐析是一个可逆的物理过程，若盐浓度过低会促进蛋白质的溶解。
(4)变性：蛋白质在某些理化因素影响后，理化性质和生理功能发生变化，会沉
淀析出，是杀菌消毒的原理。
变性条件：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、
乙醇、乙醛等。
3.蛋白质的检验：
(1)颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
(2)某些蛋白质灼烧会产生烧焦羽毛味。
(3)双缩脲：遇肽键会显紫色，可用于检验蛋白质和多肽，但不可检验氨基酸和
二肽。
(4)茚三酮：遇氨基生成蓝色沉淀，可用于检验氨基酸和蛋白质。
四、酶：
1.概念
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝
大多数是蛋白质。
2.催化特点
五、核酸：
1.概念
核酸是一类含磷的生物高分子化合物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分
子质量可达十几万至几百万。因最早由细胞核中分离得到，而且具有酸性而得名。
2.分类
第五章有机高分子化合物
知识体系：
章节概述：
本章主要内容是常见的有机高分子材料以及高分子材料的制备方法原理。本章内
容共四节：其中第一、三、四节主要阐述了有机高分子的概念以及常见的有机高
分子材料的分类和举例。第二节的内容主要讲述了聚合反应，从加聚反应和缩聚
反应两个方面探寻常见高分子化合物的制备原理。
本章的学习应牢记有机高分子化合物的分类以及常见的有机高分子化合物的性
质，同时缩聚反应是本章学习的重难点，它将普通的有机分子与有机高分子联系
起来，拉近了有机化学和生活的距离。
知识清单：
有机高分子化合物
一、有机高分子化合物：
1.有机高分子化合物
有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10000 以上的有机化合物。
2.有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
一般高达104～106(只有平均值)
1000 以下
(有明确数值)
分子的基本结
构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大差别
联系
有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应
得到的
3.高分子化合物的结构
知识清单：
聚合反应
一、概念：
由含有不饱和键的化合物分子以加成聚合的形式结合成高分子化合物的反应。
二、常见的加聚反应：
1.乙烯的加聚：
2.丙烯的加聚：
3.1，3—丁二烯的加聚：
4.乙烯和丙烯的加聚：
5.加聚反应的特点
6.由加聚产物推断单体
(1)方法
(2)实例
加聚物
方法
单体
变为双键
↓
CH2—CH2
CH2==CH2
CH2==CH—CH3
和CH2==CH2
三、缩聚反应：
1.概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应，又称
缩聚反应。
2.类型
(1)羟基酸缩聚
如HOCH2COOH 的缩聚：
。
(2)醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：
3.反应特点
(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团。
(2)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX 等。
(3)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个
以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。
4.缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写
(1)要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
(2)除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，一般由一种
单体进行的缩聚反应，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反
应，生成小分子物质的量应为(2n－1)。
5.缩聚产物单体的判断
(1)产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如
的单体是
和
HCHO。
(2)链节中含有以下结构：
、
、
，其单体必为一种，去掉中括号和n 即为单体。
(3)链节中含有
部分，将
断开，去掉中括号和n，左边
加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如
的单体为
HOOC—COOH 和HOCH2CH2OH。
(4)链节中含有
部分，将
中C—N 断开，去掉中括
号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如
的
单体为H2NCH2COOH 和
。
知识清单：
高分子材料
一、高分子材料分类：
二、高分子材料的结构和性质：
线型高分子
体型(网状)高分子
结构
分子中的原子以共价键相互联
结，构成一条很长的卷曲状态的
“链”
分子链与分子链之间还有许多
共价键交联起来，形成三维空
间的网状结构
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解，但往往有一定程度
的胀大
性能
具有热塑性，无固定熔点
具有热固性，受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘
性好
强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质
聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶
酚醛树脂、硫化橡胶
三、塑料：
1.成分
塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。
2.分类
3.几种常见的塑料
名称
结构简式
单体
性能
用途
聚乙烯
CH2==CH2
机械强度好、电
绝缘性好、耐化
学腐蚀、质轻、
无毒、耐油性
差、易老化
饮料纸盒
涂层、导线
绝缘层、薄
膜、包装桶
等
聚氯乙烯
CH2==CHCl
机械强度好、电
绝缘性好、耐化
学腐蚀、耐水、
有毒
排水管、凉
鞋、雨衣、
化工厂容
器贮槽
酚醛塑料
和HCHO
绝缘性好、耐
热、抗酸
可作电工
器材、汽车
部件、涂
料、日常用
品等
有机玻璃
透光性好、质
轻、耐水、耐酸、
耐碱、抗霉、易
加工、耐磨性较
差
可制飞机、
汽车用玻
璃、光学仪
器、医疗器
械等
4.聚乙烯
高压聚乙烯
低压聚乙烯
合成条件
150 MPa～300 MPa，
170 ℃～200 ℃，引发剂
低压，催化剂
高分子链
较短
较长
相对分子
质量
较低
较高
密度
较低
较高
四、合成纤维：
1.分类
2.合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，其中被称
作“人造棉花”的是维纶。
3.写出生成涤纶的化学方程式
五、合成橡胶：
1.橡胶分类
2.合成橡胶
(1)原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
(2)性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3.几种常见的合成橡胶
名称
单体
结构简式
顺丁橡胶
CH2==CH—CH==CH2
CH2—CH==CH—CH2
丁苯橡胶
(SBR)
CH2===CH—CH===CH2
氯丁橡胶
(CBR)
六、天然橡胶：
结构简式：
，其单体是
；
天然橡胶为线型高分子化合物，分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。
知识清单：
功能材料和复合材料
一、功能高分子材料：
1.含义
功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分
子材料。
2.分类
3.特点和应用
特殊功能材料是在合成高分子的主链或支链上引入某种功能原子团，使其显示出
在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能。
4.高吸水性树脂
高吸水性树脂
合成
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行
改性，在它们的高分子链上再接上含
强亲水性原子团的支链，以提高它们的
吸水能力；
②以带有强亲水性原子团的化合物为单
体，均聚或两种单体共聚得到亲水性聚
合物
性能：可吸收几百至几千倍于自身质量的水，
同时保水能力强，还能耐一定的挤压
应用：干旱地区用于农业、林业、植树造林时
抗旱保水，改良土壤，改造沙漠
二、复合材料：
1.概念
复合材料是指几种不同材料组合在一起制成的一种新型材料，其中一种材料作为
增强体材料，其他材料作为基体。
2.性能
复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等特点，在综合性能上超过
单一材料。
3.应用
复合材料主要用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外
