高中有机化学重点_初高中资料库_高中资料库（转存避免链接过期失效）_高中化学

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高中有机化学部分知识整理
维勒  第一个将无机物转化为有机物的人【NH4CNO△CO（NH2）2】
烃
支链越多，熔沸点越低。 新戊烷 沸点9.7℃
密度随分子量增大而增大，但都小于水。
烯烃 被KMnO4氧化： C 上没有H酮羰基
                     C 上一个H羧基
                     C 上两个HCO2
取代反应：烷烃 纯卤素 光照
乙烯与溴水加成不需要条件
C=C-C=C  低温 1,2 加成  高温 1,4 加成
苯和液溴取代条件：Fe 催化（或FeBr3）
甲烷制取   CH3COONa+NaOH CuOCH4+Na2CO3
卤代烃
1.
消去  C-C-X+NaOH 醇/△C=C+NaX+H2O
2.
取代（水解） C-X+NaOHH2O/△C-OH+NaX
苯甲酸：固体、难溶于水
C17H33COOH 油酸
C17H35COOH 硬脂酸
C15H31COOH 软脂酸
有机物:同一碳上连两根双键不稳定（=C=）
有双键碳上的羟基不稳定（=C-OH）
立体异构（又称对映异构、镜像异构） 同一C 上连不同基团（中心C 又称手性碳）
鉴别方法：偏正光
平面异构 Cl-C=C-Cl  与H-C=C-Cl
           |  |        |  |
           H  H       Cl  H
       （顺式结构）  （反式结构）
有机反应的氧化反应和还原反应
氧化反应：有机物得氧或失氢的反应
还原反应：有机物失氧或得氢的反应
醇：羟基（-OH）与烃基或苯环侧链碳相连的化合物称为醇
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酚：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚
乙醇 
俗称酒精，无色透明液体，密度比水小，容易挥发，存在分子间氢键，沸点高。
水与酒精加CaO 后蒸馏
化学性质
1.与Na 发生置换反应（生成CH3CH2ONa [注意：O 与Na 之间不能加短线]）
2.燃烧 淡蓝色火焰，同时放出大量热
3.催化氧化 2CH3CH2OH+O2 催化剂
 
 / △
  2CH3CHO+2H2O
羟基所连C 上要有H
RCH2OHRCHO
R-CH(OH)-R’R-CO-R’
4.与卤代烃反应
5.脱水反应（分子间170℃ 分子内140℃）
消去反应中的扎伊采夫规则：“氢少减氢”
溴乙烷，无色液体，因溶有Br2显黄色
来自醛、酮的碳氧双键才能与H2加成
卤代烃
消去
H-C-C-X + NaOH 醇
  / △
  C=C+NaX+H2O
取代（水解）
C-X+NaOH H2O/
 
 △
   C-OH+NaX
醇
置换
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
催化氧化
【CH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H2O
2Cu+O2△2CuO】
2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O
取代
R-OH+HXR-X+H2O
消去（分子内脱水）
CH3CH2OH 浓硫酸
 
 /170
 
 ℃
  CH2=CH2+H2O
取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH 浓硫酸
 
 /140
 
 ℃
  CH3CH2OCH2CH3
（以下苯环用C6H6表示，苯基用C6H5-表示）
酚
显色反应
Fe3++6C6H5OH[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
               (紫色溶液)
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羟基酸性（酸性HCO3
-<苯酚<H2CO3）
C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O
C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3
2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2
取代（与浓溴水反应）
C6H5OH+3Br2C6H5（Br）3（OH）[三溴苯酚、白色沉淀]+3HBr
缩聚
nC6H5OH+nHCHO 催化剂 -[-C6H3(OH)-CH2-]-n+nH2O
醛
银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O
与新制Cu（OH）2反应
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△Cu2O+CH3COONa+3H2O
（注意1 甲醛【HCHO】可以与4Ag（NH3）2OH 或4Cu(OH)2反应）
重要知识点提醒：有机高分子的应用、石油加工（分馏、裂化、裂解）、煤的加工（液化
气化）、有机物结构及组成鉴定的仪器、重要化学家贡献等
学习有机，主要掌握基本概念、基本反应原理、各类基团的性质，并能熟练运用于有机推
断题，就可以了。