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专题16 有机化学基础综合题
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原
反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物
H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与
氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到
有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反
应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E
反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：
π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，
产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物D 的结构为
；有机
物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子
式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成
K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与
ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化剂作用下
与
氢气发生还原反应生成
，则F 为
；
与
SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代
反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应
生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物
D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知
条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式
可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F
的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此
分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M
中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机
物M 的结构为
，故答案为
、
。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰
胺基
(2) 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气
和氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据
题给信息，C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式
为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F
与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应
生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
，故答
案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式
均为sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案为：2；②；2。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)②>③>①
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有
机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，
使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，
因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯
环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
9．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
(2)D 中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简
式是__________。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳
碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟
基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂
条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
1．（2023·河北·模拟预测）有机物J 是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所
示。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。A→B 的反应类型为___________。
(2)C 的结构简式为___________。D 中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J 的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振
氢谱有4 组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I 具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)___________。
【答案】(1)丙烯 取代反应
(2)
羟基
(3)
(4)15
(5)
【分析】根据E 的结构简式、C→D→E 的反应条件、C 的分子式，可知D 为
，C 为
。根据A、B 的分子式，A→B→C 的反应条件，可知A→B 为取代反应，A 为
，B 为
，B→C 为加成反应。根据H、J 的结构简式、H→I→J 的反应条件、
I 的分子式，可知H→I 脱去
，I 为
，I→J 为酯化反应，X 为甲醇。
【解析】（1）A 是
，化学名称为丙烯。A→B 是丙烯分子中甲基上的1 个H 原子被Cl 原子
代替生成
，反应类型为取代反应；
（2）根据E 的结构简式、C→D→E 的反应条件、C 的分子式，可知D 为
、C 为
。D 中的官能团名称为羟基。
（3）根据以上分析，I 为
，
与甲醇发生酯化反应生成J 和
水，反应I→J 的化学方程式为
；
（4）与Ⅰ具有相同的官能团，则保留碳碳双键、羧基、氯原子，苯环上有两个取代基，可以为
和
、
和
、
和
、
和
、
和
，共5 种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3 种位置关系，共有15 种满
足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4 组峰，则有4 种不同化学环境的H 原子，符合条件的同分异构体
为
；
（5）
与氯气发生取代反应生成
，
水解为
，为
保护碳碳双键不被氧化，
在过氧化物作用下与HCl 发生加成反应生成
，
氧化为
，
在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成
，合成路线为
。
2．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：
已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，
代表甲基，
代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)
Ⅷ在碱作用下生成
Ⅸ和
Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知
在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和
操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇
溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3 个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)1，3-丁二烯 酯基、羰基
(2)氧化反应
(3)3：2：1
(4)用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH 中充入适量高纯度的氮气，用于稀释
MeCOOOH
(5)28.56%
(6)13
【分析】根据图示可知，Ⅰ脱去1 分子水生成Ⅱ，Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为
CH2=CH-CH=CH2，Ⅳ在LiAlH4、Et2O 条件下反应生成Ⅴ，Ⅴ与红磷、HI 反应生成Ⅵ，Ⅵ被O3、H2O2氧化
生成Ⅶ，Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成Ⅷ，Ⅷ在碱作用下生成Ⅸ，Ⅸ反应生成Ⅹ，Ⅹ最后与MeCOOOH 反应
生成XI。
【解析】（1）Ⅱ与C4H6反应生成Ⅳ，根据Ⅳ的结构简式可知Ⅲ为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯。
根据Ⅸ的结构简式可知，其中含有的官能团名称为酯基、羰基。
（2）Ⅹ与过氧乙酸发生反应生成XI，该反应为氧化反应。
（3）1molⅧ在碱作用下发生反应生成1molⅨ和1molXII，根据Ⅷ和Ⅸ的结构简式及参与反应的物质的
量可知XII 的结构简式为CH3CH2OH，CH3CH2OH 的核磁共振氢谱图有三组峰，峰面积为3：2：1。
（4）已知MeCOOOH 在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，因此在Ⅹ→XI 的过程中需要控制反
应温度和MeCOOOH 的浓度，可采用水浴加热的方式控制合适的反应温度，同时在MeCOOOH 中充入适
量高纯度的氮气，用于稀释MeCOOOH。
（5）已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为
56%×68%×75%=28.56%。
（6）Ⅳ的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，
说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则
Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为-OH 和
，此时两个
取代基有邻、间、对三种位置结构，若取代基为-OH、-CH3和
，此时若甲基和羟基处于邻位，
剩余一个基团有4 种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4 种位置，甲基和羟基处于对位，剩
余一个基团有2 种位置，故一共有3+4+4+2=13 种。
任选一种苯环上有3 个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为
。
3．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①
。
②
(Z、Zˊ 为CN 或COOR)
③RCN
RCH2NH2
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；E 的结构简式为_______。
(2)C→D 的反应类型为_______；检验B 中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C 的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A 的同分异构体有_______种。
①含有
结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A 的同分异构体中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)羰(酮)基、酯基
(2)取代反应 NaOH、HNO3、AgNO3
(3)
(4)9
(5)
【分析】A 与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B，B 与NaCN 发生取代反应生成C，C 发生已知①中
的取代反应生成D，结合D 的结构可知C 为：
，B 为
，A 为
；D 发生已知②中反应生成E，E 为
；E 水解得到F
。
【解析】（1）由D 的结构简式可知其含氧官能团为羰基和酯基；由以上分析可知E 为
，故答案为：羰(酮)基、酯基；
；
（2）由以上分析可知C→D 的反应类型取代反应；检验有机物中的溴原子应先加NaOH 使其水解生成
NaBr，再加酸中和过量的NaOH，然后加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀，故答案为：取代反应；
NaOH、HNO3、AgNO3；
（3）B 与NaCN 发生取代反应生成C，反应方程式为：
，故答案为：
；
（4）①含有
结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基；
②能发生银镜反应说明含有醛基，结合A 的结构可知一个苯环上含甲基，一个苯环上含有醛基，且在苯环
上均有邻间对三种位置，则组合共有9 种，核磁共振氢谱有6 组吸收峰的有机物的结构简式：
，故答案为：9；
；
（5）
与溴单质在光照条件下发生取代反应生成
，
与
NaCN 发生取代反应生成
，
与
在
条件下反
应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，由此
可得合成路线：
，故答案为：
。
4．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于
鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C 的反应类型是___________，H 中所含官能团的名称是___________。
(2)C→D 反应的另一种产物是___________。
(3)E 的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G 的分子式为C9H6O3，G 的结构简式为___________。
(5)M 是D 的同系物，其相对分子质量比D 多14，满足下列条件M 的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A(
)的流程如下：
①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。
【答案】(1)水解(取代)反应 酮羰基、羟基
(2)CO2
(3)3
(4)
(5)25
(6)
+2C2H5OH
+H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇
【分析】已知G 的分子式为C9H6O3，由F 转化为G，F 比G 少两个H，且根据H 的结构简式可知，G 转化
为H 时为酸化，H 的分子式为G 的两倍，结合结构简式推知G 为
，根据其他有机物的结
构简式及反应条件进行分析解答；
【解析】（1）根据B 和C 的结构简式可知，B→C 是B 中的酯基水解生成C 和乙醇，反应类型是水解反应
或取代反应；结合H 的结构简式可知其所含官能团为酮羰基、羟基；故答案为：水解(取代)反应；酮羰基、
羟基；
（2）根据C 和D 的结构简式可知，C→D 反应是C 反应生成D 和CO2，故另一种产物是CO2，故答案为：
CO2；
（3）根据结构简式可知，E 中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有3 组；故答案为：3；
（4）根据分析可知，G 的结构简式为
；故答案为：
；
（5）D 为
，M 是D 的同系物，其相对分子质量比D 多14，则可能多一个CH2，满足条件①属
于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个
取代基，则取代基为-CH(COOH)-C≡CH 、-CH2-C≡C-COOH 、-C≡C-CH2-COOH ，则有三种；若苯环上
有两个取代基，则取代基为-COOH 和-CH2C≡CH、-COOH 和-C≡C-CH3、-CH3和-C≡C-COOH、-C≡CH 和-
CH2COOH，每种均有邻、间、对位，故共有4×3=12 种；若苯环上有三个取代基，则有-C≡CH、-COOH
和-CH3，结构有10 种；故总共有同分异构体25 种；故答案为：25；
（6）①苯酐与两分子乙醇反应生成
和水，反应的化学方程式为
+2C2H5OH 浓硫酸
+H2O；
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。
故答案为：
+2C2H5OH
+H2O；除去硫酸、未反应完的有机
酸和乙醇；
5．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q 的合成路线如下。
(1)A 的名称是_______。
(2)B→D 的化学方程式是_______。
(3)E 与
溶液作用显紫色，则E 的结构简式是_______。
(4)G 分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3 组峰，则G 的结构简式是_______，F→G 的反应类型
是_______。
(5)L 分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。
有多种同分异构体，
写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。
【答案】(1)丙酸
(2)
(3)
(4)
取代反应
(5)醚键、氨基
或
【分析】根据题中药物Q 的合成路线可知，CH3CH2CN 在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN 变化为-
COOH，生成A，A 的分子式为C3H6O2，则A 的结构简式为CH3CH2COOH，A 与Cl2在催化剂条件发生反
应生成B，B 与C2H5OH 在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D 的分子式为C5H9ClO2，结合后续
产物
结构，可推知B 的结构简式为
，D 的结构简式为
，E 的分子式为C6H6O，E 与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E 具有酚
羟基，则E 的结构简式为
，E 与W(C3H6O)在酸性条件下反应生成F，F 与Cl2发生反应生成G，G 的
分子式为C15H12Cl4O2，G 与HCl 在AlCl3条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物
逆推，则M 的结构简式为
，G 分子中含两个甲基，结合G 的分子式为
C15H12Cl4O2，所以G 的结构简式为
，逆推F 的结构简式为
，逆推W 的结构简式为
，
与
H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，L 的分子式为C11H14Cl2N2O2，则L 的结构简式为
，L 经过①TiCl4、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q 的结构简式为
。
【解析】（1）A 的结构简式为CH3CH2COOH，因此A 的名称是丙酸，故答案为：丙酸；
（2）
为酯化反应“酸脱氢氧，醇脱氢”，所以
的方程式为：
；故答案为：
；
（3）由上述分析可知，E 的结构简式为
；故答案为：
；
（4）由上述分析可知，G 的结构简式为
； F 的结构简式为
，G 的结构简式为
，则F 与Cl2发生取代反应生成
G；故答案为：
；取代反应；
（5）L 的结构简式为
，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、
氨基；
有多种同分异构体，其中满足下列条件a．属于戊酸酯；含酚羟基；b．核磁
共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1:2:9，则含三个等效的甲基(-CH3)，则该有机物的结构简式为
或
；故答案为：醚键、氨基；
或
。
6．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其
合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已扣：i．
ii．
(1)A 能使
的
溶液褪色，A 分子含有的官能团是___________。
(2)B 中含有醛基，A→B 的反应类型是___________。
(3)D→E 的化学方程式是___________。
(4)E 的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F 分子中苯环上有2 种氢原子，生成G 的化学方程式是___________。
(6)J 的结构简式是_______。
(7)从K 到M 的合成路线如下。
R 的结构简式是___________。
【答案】(1)碳碳双键
(2)氧化反应
(3)CH2=CHCOOH+CH3OH
CH2=CHCOOCH3+H2O
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】E 与M 发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E 的分子式可知，E 为
，D 与甲
醇发生酯化反应生成E，则D 为CH2=CHCOOH，B 为CH2=CHCHO，A 为CH2=CHCH3，
与
C6H6BrN 发生取代反应得到G，根据K 的结构简式结合F 苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN 的结构简式
为
，G 的结构简式为
，J 与NH3发生信息i 的反应，随后发生信息ii 的反应生成K，J
与NH3反应生成的物质为
，
再发生信息ii 的反应
成环，故J 为
，再反推可得I 为
，K 经过系列反应生成M，根据瑞
马唑仑的结构简式和E 的结构简式，推断M 的结构简式为
，M 与E 加成生成瑞马唑仑。
【解析】（1）A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 为丙烯，含有的官能团为碳碳双键。
（2）B 为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B 反应类型为氧化反应。
（3）D 为CH2=CHCOOH，D 与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为
CH2=CHCOOH+CH3OH
CH2=CHCOOCH3+H2O。
（4）E 的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C 原子上不能连接相同的
基团，则其顺式同分异构体的结构简式为
。
（5）F 分子中苯环上有2 种氢原子，F 的结构简式为
，F 与
发生取代反应生成G，化学方程式
为
。
（6）根据分析可知，J 的结构简式为
。
（7）
与
发生信息ii 的反应生成P 为
，P 发生醇的氧
化生成Q 为
，根据M 的结构简式
可知Q 到R 是羰基碳氧键断裂形
成5 元环，R 为
。
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体
拮抗剂的中间体G 的合成路线如下：
已知：①
②R-CN
R-COOH
请回答：
(1)化合物C 的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A 生成B 的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G 与足量H2发生加
成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M 是比B 少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式
_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5 组吸收峰
④1 mol 物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F 的化学方程式__________________。
(6)以化合物
等为原料，设计合成化合物
的路线(用流程图表示，无
机试剂、有机溶剂任选)___________。
【答案】(1)C11H12O2 羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)
+NaCN
+NaCl
(6)
【分析】根据C 的结构和已知反应①，D 的结构简式为：
，D 与
反应生成E，E 的
结构简式为：
，E 与
发生取代反应生成F，F 的结构简式为：
，
根据已知反应②，F 在
生成产物G：
。
【解析】（1）根据化合物C 的结构简式，分子式为：
，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚
键；
（2）由A 和B 的结构简式分析，A 生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G 与氢气发生加成反应，生成
，手性碳原子为：
；
（4）化合物M，比B 少了一个C 原子，①遇FeCl3 溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构
，
②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5 组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol 物
质与足量
溶液反应最多产生
，分子中含有1 个
，综上所述，符合条件M 的结构
简式为：
；
（5）E 与
发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：
+NaCN
+NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物
等为原料，设计合成化合物
的路线为：
。
