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十年高考真题分类汇编(2010-2019) 化学
专题19
有机化学基础
题型一：烃及烃的衍生物的结构与性质............................... ...........1
题型二：有机反应类型.........................................................28
题型三：特定结构同分异构体数目的判断与书写...................................60
题型四：有机合成与高分子化合物...............................................85
题型一：烃及烃的衍生物的结构与性质
1.(2019·浙江4 月选考·16)下列表述正确的是
A.苯和氯气生成C6H6Cl6 的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3 水解所得乙醇分子中有18O
2.(2019·全国Ι·8)关于化合物2−苯基丙烯(
)，下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
3.(2019·江苏·12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2 加成的产物分子中手性碳原子数目相等
4.(2018·全国II·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化
平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的过程如下：
网]
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A 中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B 到C 的反应类型为__________。
(4)C 的结构简式为__________。
(5)由D 到E 的反应方程式为______________。
(6)F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L 二氧化碳(标
准状况)，F 的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰
面积比为3∶1∶1 的结构简式为_________。
5.(2018·北京·28)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间
体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i．
ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。科.网Z.X.X.K]
(1)按官能团分类，A 的类别是__________。
(2)A→B 的化学方程式是____________________。
(3)C 可能的结构简式是__________。
(4)C→D 所需的试剂a 是__________。
(5)D→E 的化学方程式是__________。
(6)F→G 的反应类型是__________。
(7)将下列K→L 的流程图补充完整：____________
(8)合成8−羟基喹啉时，L 发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，
则L 与G 物质的量之比为__________。
6.(2017·全国II·36)
化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路
线如下：
已知以下信息：
①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____________。
(2)B 的化学名称为____________。
(3)C 与D 反应生成E 的化学方程式为____________。
(4)由E 生成F 的反应类型为____________。
(5)G 的分子式为____________。
(6)L 是D 的同分异构体，可与FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的L 可与2 mol 的Na2CO3
反应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式
为___________、____________。
7.(2016·全国II·36)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性，
某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
(3)由C 生成D 的反应类型为________。
(4)由D 生成E 的化学方程式为___________。
(5)G 中的官能团有_____、_____ 、_____。(填官能团名称)
(6)G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体
异构)
8.(2015·安徽·26)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前
景广泛。以下是TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A 的名称是______；试剂Y 为_____。xx+k.Com]
(2)B→C 的反应类型为_______；B 中官能团的名称是______，D 中官能团的名称是______。
(3)E→F 的化学方程式是_______________________。
(4)W 是D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘(
)的一元取代物；②存
在羟甲基(-CH2OH)。写出W 所有可能的结构简式：_____。
(5)下列叙述正确的是______。
a．B 的酸性比苯酚强
b．D 不能发生还原反应
c．E 含有3 种不同化学环境的氢
d．TPE 既属于芳香烃也属于烯烃
9.(2015·北京·25)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环
化合物：
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
已知：
(1)A 属于炔烃，其结构简式是
。
(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是
。
(3)C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是
。
(4)F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是
；试剂b 是
。
(5)M 和N 均为不饱和醇。M 的结构简式是
。
(6)N 为顺式结构，写出N 和H 生成I(顺式结构)的化学方程式：
。
10.(2015·福建·32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M 的结构简式如图所
示。
(1)下列关于M 的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3 溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM 完全水解生成2mol 醇
(2)肉桂酸是合成M 的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A 的名称为______。步骤I 中B 的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II 反应的化学方程式为______________。
③步骤III 的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
源11.(2015·浙江·26)化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX
2
/
NaOH H O
ROH；RCHO＋CH3COOR’
3
2
CH CH ONa
RCH＝CHCOOR’
请回答：
(1)E 中官能团的名称是
。
(2)B＋D→F 的化学方程式
。
(3)X 的结构简式
。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是
。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4 溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F 的同分异构体的是
。
12.(2015·四川·10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分
反应条件和试剂略)；
请回答下列问题：
(1)试剂I 的化学名称是
①
，化合物B 的官能团名称是
②
，第④步的化学反应类型
是
③
。
(2)第①步反应的化学方程式是
。
(3)第⑤步反应的化学方程式是
。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是
。
(5)化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H 。H 在一定
条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是
。
13.(2015·上海·九)局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为
)的三
条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：
完成下列填空：
(1)比A 多一个碳原子，且一溴代物只有3 种的A 的同系物的名称是
。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应①
；③
(3)设计反应②的目的是
。
(4)B 的结构简式为
；C 的名称是
。
(5)写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物
②能发生水解反应
③有3 种不同环境的氢原子
1 mol 该物质与NaOH 溶液共热最多消耗
mol NaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由
是
。
14.(2015·海南·13)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图
所示：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为
。
(2)B 的化学名称是
。
(3)由乙醇生产C 的化学反应类型为
。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是
。
(5)由乙醇生成F 的化学方程式为
。
15.(2015·海南·18)下列有机物的命名错误
．．的是
Ⅱ(14 分)芳香族化合物A 可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为
。
(2)由C 合成涤纶的化学方程式为
。
(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为
。
(4)写出A 所有可能的结构简式
。
(5)写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式
。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
16.(2015·重庆·10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一
种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A 的化学名称是
，A→B 新生成的官能团是
；
(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为
。
(3)D→E 的化学方程式为
。
(4)G 与新制的Cu(OH)2 发生反应，所得有机物的结构简式为
。
(5)L 可由B 与H2 发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M
的结构简式为
。
(6)已知
，则T 的结构简式为
。
17.(2014·四川·4)下列实验方案中，不能达到实验目的的是(
)
选
项
实验目的
实验方案
A
检验CH3CH2Br在NaOH溶液中是否发生
水解
将CH3CH2Br与NaOH溶液共热。冷却后，
取出上层水溶液，用稀HNO3 酸化，加入
AgNO3 溶液，观察是否产生淡黄色沉淀
B
检验Fe(NO3)2 晶体是否已氧化变质
将Fe(NO3)2 样品溶于稀H2SO4 后，滴加
KSCN 溶液，观察溶液是否变红
C
验证Br2 的氧化性强于I2
将少量溴水加入KI 溶液中，再加入CCl4，
振荡，静置，可观察到下层液体呈紫色
D
验证Fe(OH)3 的溶解度小于Mg(OH)2
将FeCl3 溶液加入Mg(OH)2 悬浊液中，振
荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色
18.(2014·全国I·12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇到FeCl3
溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(
)
19.(2014·天津·4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(
)
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
20.(2014·全国I·12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇到FeCl3
溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(
)
21.(2013·江苏·12 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
22.(2013·重庆·5)有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子
或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是
A．1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O
B．1mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X
C．X 与足量HBr 反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y 的极性较强
23.(2013·山东·10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构
简式如图，下
列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
23.(2013·浙江·10)下列说法正确的是
A．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4 酸性溶液褪色
D．结构片段为
的高聚物，其单体是甲醛和苯酚
24.(2013·全国I·8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是()
A、香叶醇的分子式为C10H18O
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、能发生加成反应不能发生取代反应
25.(2012·江苏·11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右
图所
示(未表示出其空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的
是
A.能与FeCl3 溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4 溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
26.(2012·重庆·9)萤火虫发光原理如下:
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是
A. 互为同系物
B.均可发生硝化反应
C.均可与碳酸氢钠反应
D.均最多有7 个碳原子共平面
27.(2011·江苏·11)β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可
合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4 溶液褪色
B.1mol 中间体X 最多能与2molH2 发生加成反应
C.维生素A1 易溶于NaOH 溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体
28.(2012·浙江·11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
N
H
CH2CHCOOH
NH2
N
H
CH2CH2NH
O
CH3
C CH3
O
色氨酸
褪黑素
下列说法不正确
．．．的是
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
荧光素
S
HO
S
N
COOH
……
……
→
S
HO
S
N
O
氧化荧光素
ATP→
荧光酶
+ 光
→
O2
-CO2
29.(2011·重庆·7)NM－3 和D－58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM－3 和D－58 的叙述，错误
．．的是
A.都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3 溶液都显色，原因相同
30.(2010·重庆·11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其
合成反应式(反应条件略去)如下：
下列叙述错误
．．的是
A．FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1mol 阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
31.(2010·江苏·9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示
为
下列说法正确的是
A．可用酸性
4
KMnO 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与
2
3
Na CO 、NaOH 溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类
化合物共有2 种
32.(2010·四川·11)中药狼把草的成分之一M 具有清炎杀菌作用,M 的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M 的相对分子质量是180
B.1 mol M 最多能与2mol
2
Br 发生反应
C.M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为
9
4
5
4
C H O Na
D.1mol M 与足量
3
NaHCO 反应能生成2 mol
2
CO
33.(2010·全国I·)下图表示4—溴环己烯所发生的4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能
团的反应是
A．①④
B．③④
C．②③
D．①②
34.(2010·浙江·10)核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻
眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
A.该化合物的分子式为C17H22N4O6
B.酸性条件下加热水解，有CO2 生成
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3 生成
D.能发生酯化反应
题型二、有机反应类型
35.(2019·全国III·36)(15 分)
氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合
成W 的一种方法：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。
(2)
中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________
等对反应产率的影响。
(5)X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na
反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线
________________。(无机试剂任选)
36.(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如
下：
已知：
(1)A 中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D
E 的反应类型为__________________。
(3)B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：__________________。
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和
乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
37.(2017·全国III·36)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的
合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
(4)G 的分子式为______________。
(5)H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有
______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
38.(2017·浙江·26)化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组
采用如下路线合成X 和Z：
已知：①化合物A 的结构中有2 个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
(1)写出化合物E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z 的化学方程式是____________。
(3)G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。
(4)若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
39.(2016·海南·15)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
(1)B 和A 为同系物，B 的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C 的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
40.(2016·海南·18-II)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血
铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____；由A 生成B 的反应类型为_____。
(2)C 的结构简式为_____。
(3)富马酸的结构简式为_____。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3 溶液反应可放出____L CO2(标况)；
富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。
41.(2016·江苏·17)化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法
合成：
(1)D 中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G 的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应；
③分子中只有4 种不同化学环境的氢。
(4)E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，写出E 的结构简式：___________。
(5)已知：①苯胺(
)易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备
，写出制备的合成路线流程图(无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
43.(2015·全国I·36)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯
的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称是
，B 含有的官能团是
。
(2)①的反应类型是
，⑦的反应类型是
。
(3)C 和D 的结构简式分别为
、
。
(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式
为
。
(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体
(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合
成路线
。
43.(2015·江苏·17)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
(1)化合物A 中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。
(2)化合物B 的结构简式为________；由C→D 的反应类型是：_______。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2 个苯环
Ⅱ．分子中含有3 种不同化学环境的氢
(4) 已知：
，请写
出以
为原料制备化合物X(结构简式见图
)的合成
路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
44.(2014·山东·34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如
下：
已知：HCHO＋CH3CHO ――→
OH
－，ΔCH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有____________种，B 中含
氧官能团的名称为________。
(2)试剂C 可选用下列中的________。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性KMnO4 溶液
d．新制Cu(OH)2 悬浊液
(3)
是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶
液共热的化学方程式为____________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物F，F 的结构简式为_____________________________。
45.(2014·安徽·26)
(1)A→B 为加成反应，则B 的结构简式是__________；B→C 的反应类型是________。
(2)H 中含有的官能团名称是______________________ ；F 的名称( 系统命名) 是
__________________________。
(3)E→F 的化学方程式是__________________________。
(4)TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1
个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB 的结构简式是__________________。
(5)下列说法正确的是________。
a．A 能和HCl 反应得到氯乙烯的单体
b．D 和F 中均含有2 个π键
c．1 mol G 完全燃烧生成7 mol H2O
d．H 能发生加成反应、取代反应
46.(2014·北京·25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂N 的合成路线如下：
(1)CH2=CH-CH=CH2 的名称是_______;
(2)反应I 的反应类型是_______;a．加聚反应
b．缩聚反应
(3)顺式聚合物P 的结构式是(选填字母)_______;
(4)A 的相对分子质量为108.
①反应II 的化学方程式是_____________________
②1molB 完全转化为M 所消耗的H2 的质量是______g。
(5)反应III 的化学方程式是______________________________。
(6)A 的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B 和C，写出其中一种同分异构体的结
构简式__________。
47.(2013·安徽·26)有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)B 的结构简式是
；E 中含有的官能团名称是
。
(2)由C 和E 合成F 的化学方程式是
。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是
。
①含有3 个双键
②核磁共振氢谱只显示1 个峰
③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由
(填有机物名称)通过
(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是
。
a. A 属于饱和烃
b. D 与乙醛的分子式相同
c．E 不能与盐酸反应
d. F 可以发生酯化反应
48.(2013·全国II·38)化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基
和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：
已知以下信息：
A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
RCH=CH2
RCH2CH2OH
化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
A 的化学名称为_________。D 的结构简式为_________。E 的分子式为___________。
（4）F 生成G 的化学方程式为
,该反应类型为______。
(5)I 的结构简式为___________。
(6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基；
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3 溶液反应放出CO2，共有______种(不考虑立体
异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为
2:2:1，写出J 的这种同分异构体的结构简式
。
49.(2012·江苏·17)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A 的含氧官能团为
和
(填官能团的名称)。
(2)反应①→⑤中属于取代反应的是
(填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式
。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7 个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3 溶液发生显色反应，
但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式
。
(5)已知：
。化合物
是合成抗癌药物美发伦的中间体，请
写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图
示例如下：
50.(2012· 海南·17) 实验室制备1 ，2- 二溴乙烷的反应原理如下：
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足
量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度／g · cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点／℃
78.5
132
34.6
熔点／℃
一l30
9
-1l6
回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的
是
；(填正确选项前的字母)
a.引发反应
b.加快反应速度
c.防止乙醇挥发
d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C 中应加入
，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前
的字母)a．水
b．浓硫酸
c．氢氧化钠溶液
d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是
；
(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在
层(填“上”、
“下”)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用
洗涤除去；(填正确选项前的字母)
a．水
b．氢氧化钠溶液
c．碘化钠溶液
d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚．可用
的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是
；但又不能过度冷却(如用
冰水)，其原因是
。
51.(2011·全国·9)下列反应中，属于取代反应的是科.网]
①CH3CH=CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A. ①②
B.③④
C.①③
D.②④
52.(2011·江苏·17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是
。
(2)C 分子中有2 个含氧官能团，分别为
和
(填官能
团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：
。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘(
)的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③
可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5 种不同化
学环境的氢。
(4)若C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E 是一种酯。
E 的结构简式为
。
(5)已知：
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
53.(2011·浙江·29)白黎芦醇(结构简式：
OH
O
H
O
H
)属二苯乙烯类多酚化合物，
具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
A
C9H10O4 浓硫酸/△
CH3OH
B
C10H12O4
CH3OH
NaBH4
C
C9H12O3
HBr
D
C9H11O2Br
Li
H2O
CHO
CH3 O
E
C17H20O4
F
C17H18O3
△
浓硫酸
BBr3
白黎
芦醇
xk.Com]
已知：
CH3OH
NaBH4
Li
H2O
BBr3
RCH2Br
R'CHO
RCH2 CHR'
OH
COOCH3
OCH3
CH2OH
OCH3
CH2OH
OH
①
②
。
根据以上信息回答下列问题：
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。
(3)化合物A 不与FeCl3 溶液发生显色反应，能与NaHCO3 反应放出CO2，推测其核磁共振谱
(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。
(4)写出A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。
(5)写出结构简式：D________________、E___________________。
(6)化合物
CHO
CH3O
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构
简式：_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
54.(2010·全国I·30)有机化合物A~H 的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75 之间，1 mol
A 完全燃烧消
耗7 mol 氧气，则A 的结构简式是
，名称是
；
(2)在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的H2 反应生成E。由E 转化为F 的化学方程式
是
；
(3)G 与金属钠反应能放出气体，由G 转化为H 的化学方程式是
；
(4)①的反应类型是
；③的反应类型是
；
(5)链烃B 是A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，
写出B 所有可能的结构简式
(6)C 也是A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C 的结构简式
为
。
55.(2010·天津·8)Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′
+
2
H O / H
R－CH2CHO + R′OH
烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A 相关的
反应如下：
请回答下列问题：
⑴A 的分子式为_________________。
⑵B 的名称是___________________；A 的结构简式为________________________。
⑶写出C →D 反应的化学方程式：_______________________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E 转化为对甲基苯乙炔(
C
H3C
CH )的一条路线如下：
⑸写出G 的结构简式：____________________________________。
⑹写出①~ ④步反应所加试剂、反应条件和①~ ③步反应类型：
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
56.(2010·广东·30)固定和利用CO2 能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2 与化
合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、
产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由
通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物V 能与CO2 发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分
异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
(5)与CO2 类似，CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、
和H2 三者发生
反
应(苯环不．参与反应)，生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下
列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选，填字母)。
A．都属于芳香烃衍生物
B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na 反应放出H2
D．1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2 发生加成反应
57.(2010·山东·33)利用从冬青中提取出的有机物A 合成抗结肠炎药物Y 及其他化学品，合成
路线如下图：
根据上述信息回答：
(1)D 不与NaHC
3
O 溶液反应，D 中官能团的名称是______，BC 的反应类型是____。
(2)写出A 生成B 和E 的化学反应方程式______。
(3)A 的同分异构体I 和J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和J 分别生产
，鉴别I 和J 的试剂为_____。
(4)A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K 可由
制得，写
出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________
58.(2010·安徽·26)F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)AB 的反应类型是
，DE 的反应类型是
，EF 的反应类型是
。
(2)写出满足下列条件的B 的所有同分异构体
(写结构式)。
①含有苯环
②含有酯基
③能与新制Cu(OH)2 反应
(3)C 中含有的它能团名称是
。已知固体C 在加热条件下可深于甲醇，下列CD
的有关说法正确的是
。
a.使用过量的甲醇，是为了提高B 的产
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反物，又是溶剂
d.D 的化学式为C2H2NO4
(4)E 的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是
(写结构简式)。
(5)已知
；在一定条件下可水解为
，F 在强酸和长时间加
热条件下发生水解反应的化学方程式是
。
59.(2010·福建·31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为
。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为
，反应Ⅱ的化学方程式为
(注明反应条
件)。
(3)已知：
由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F 均为有机物，图中Mr 表示相对分子质量)：
①下列物质不能
．．与C 反应的是
(选填序号)
a.金属钠b．HBr c．
2
3
Na CO 溶液d．乙酸
②写出F 的结构简式
。
③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式
。
A.苯环上连接着三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与
2
4
Br / CCl 发生加成反应
d。遇
3
FeCl 溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为
。
题型三：特定结构同分异构体数目的判断与书写
60.(2019·全国I·36)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称是
。
(2)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)
标出B 中的手性碳
。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式
。(不
考虑立体异构，只需写出3 个)
(4)反应④所需的试剂和条件是
。
(5)⑤的反应类型是
。
(6)写出F 到G 的反应方程式
。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线
(无机试剂任选)。
61.(2019·全国II·36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性
能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B 生成C 的反应类型为__________。
(3)由C 生成D 的反应方程式为__________。
(4)E 的结构简式为__________。
(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简
式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和
H2O 的总质量为765g，则G 的n 值理论上应等于__________。
62.(2019·江苏·17)化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为
▲
和
▲
。
(2)A→B的反应类型为
▲
。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：
▲
。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
▲
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知：
(R 表示烃基，
R'和R"表示烃基或氢)
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
63.(2019·北京·25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶
液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，
反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式____
___。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
64.(2019·天津·8)我国化学家首次实现了膦催化的
3
2
环加成反应，并依据该反应，发展
了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
3
2
环加成反应：
(
1
E 、
2
E 可以是COR
或COOR
)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原
子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手
性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
2
3
COOCH CH
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)C
D
的反应类型为____________。
(4)D
E
的化学方程式为______，除E外该反应另一产物的系统命名为_________。
(5)下列试剂分别与F和G 反应，可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a．
2
Br
b．HBr
c．NaOH 溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M ，在方
框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
65.(2018·全国III·36)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联
反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________。
(3)由A 生成B、G 生成H 的反应类型分别是________________、________________。
(4)D 的结构简式为________________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为________________。
(6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学
环境的氢，其峰面积之比为3 ∶3 ∶2 。写出3 种符合上述条件的X 的结构简式
________________。
68.(2017·北京·25)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
H
RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A 属于芳香烃，其结构简式是_____________。B 中所含的官能团是________。
(2)C→D 的反应类型是___________________。
(3)E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
________________。
(4)已知：2E
一定条件
F+C2H5OH。F 所含官能团有
和___________。
(5)以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
66.(2016·全国I·36)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合
成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm 的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B 生成C 的反应类型为______。
(3)D 中官能团名称为______，D 生成E 的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______，由F 生成G 的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠
溶液反应生成44 g CO2，W 共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结
构简式为_________。
(6)参照上述合成路线，以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4 为原料(无机试剂任选)，设计制备对二
苯二甲酸的合成路线_______________________。
69.(2016·上海·八)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
(1)化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X 的结构简式为_______________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A 能发生的反应有___________。(填反应类型)B 的结构简式为______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：
)
70.(2016·上海·九)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反
应条件省略)：
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外，由A 得到
所需试剂为___________。
(3)已知B 能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
(4)写出结构简式。C________________
M________________
(5)D 与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_______
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基②含有3 种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
71.(20·四川·10)高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的
合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是○a ，试剂Ⅱ中官能团的名称是○b ，第②步的反应类型是○c 。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。
(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，
且X 和Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的
结构简式是_____。
72.(2016·天津·8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之
一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
RCHO+R＇OH+R＂OH
(1)A 的名称是_______；B 分子中共面原子数目最多为________；C 分子中与环相连的三个
基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D 中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：_____。
(3)E 为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
(4)B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构：________。
(5)以D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
67.(2015·全国II·36)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的
生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：
已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C5H8；
③E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；
④
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为
。
(2)由B 生成C 的化学方程式为
。
(3)由E 和F 生成G 的反应类型为
，G 的化学名称为
。
(4)①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为
。
②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为
(填标号)。
a．48
b．58
c．76
d．122
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
种(不含立体异构)：
①能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是
(写结构简式)：
D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是
_____(填标号)。
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
73.(2015·山东·34)菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
(1)A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。
(2)由A 生成B 的反应类型是______________，E 的同分异构体只有一种相同化学环境的氢，
该同分异构体的结构简式为_________________。|网Z|X|X|K]
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式________________________。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：
考点四：有机合成与高分子化合物
74.(2018·全国I·36)化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂，条件分别为________。(4)G 的分子式为________。
(5)W 中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起
始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
77.(2018·天津·8)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A 的系统命名为____________，E 中官能团的名称为____________。
(2)A→B 的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为
____________。
(3)C→D 的化学方程式为________________________。
(4)C 的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W 最多与2 mol NaOH 发
生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有____________种，若W 的核磁
共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
(5)F 与G 的关系为(填序号)____________。
a．碳链异构
b．官能团异构
c．顺反异构
d．位置异构
(6)M 的结构简式为____________。
(7) 参照上述合成路线，以
为原料，采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1 为____________，X 的结构简式为____________；
试剂与条件2 为____________，Y 的结构简式为____________。
75.(2017·全国I·36)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的
一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
(3)E 的结构简式为____________。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振
氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2 种符合要求的X 的结
构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任
选)。
78.(2017·天津·8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
(2)B 的名称为_________。写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是
___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F 中含氧官能团的名称为__________。
(6)在方框中写出以
为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……
反应试剂
反应条件
目标化合物
79.(2017·江苏·17)化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图
如下：
(1)C 中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E 的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，
另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式：__________________。
(5)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4 为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
76.(2016·全国III·36)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制
备化合物E 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为______，D 的化学名称为______。
(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E 的结构简式为______。用1 mol E 合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
_______mol。xx|k.Com]
(4)化合物(
)也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化
学方程式为_____________________________________。
(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，
写出其中3 种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线___________。
80.(2016·北京·8)功能高分子P 的合成路线如下：
(1)A 的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
(2)试剂a 是_______________。
(3)反应③的化学方程式：_______________。
(4)E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_______________。
(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式：_______________。
(5)已知：
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，
用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
81.(2015·天津·8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F
路线如下：
(1)A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_________,
写出A+B→C 的化学反应方程式为__________________________.
(2)
中①、②、③3 个—OH 的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
(3)E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有
_____种。
(4)D→F 的反应类型是__________,1mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗
NaOH 的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：______
①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：
，A 有多种合成方法，在方框中写出由乙
酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下：
82.(2015·上海·八)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好
等优点。完成下列填空：
(1)写出该共聚物的结构简式
。
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
。
写出该两步反应所需的试剂及条件
。。
(3)将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A 在酸性条件下遇FeCl3 溶液不显
色。
A 的结构简式为
。由上述反应可推知
。由A 生成对溴苯乙烯的反应条件
为
。
(4)写出B 的结构简式
。。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B 的合成路线
。。
(合成路线常用的表示方式为：
)
83. (2014·海南·15)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些
多氯代甲烷的方法是________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：
________(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯――→
Cl2
①
1，2－二氯乙烷
――→
480～530 ℃
②
氯乙烯――→
聚合
聚氯乙烯
反应①的化学方程式为__________________________，反应类型为________；反应②的反应
类型为________。
84.(2014·全国I·36)席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的
一种路线如下：
已知以下信息：
①
――→
1
O3 ,2Zn/H2O))R1CHO＋
②1 mol B 经上述反应可生成2 mol C，且C 不能发生银镜反应
③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢
⑤
＋H2O
回答下列问题：
(1)由A 生成B 的化学方程式为__________________，反应类型为________________。
(2)D 的化学名称是________，由D 生成E 的化学方程式为________________。
(3)G 的结构简式为______________________________________________。
(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4
组峰，且面积比为6∶2∶2∶1 的是____________(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C 经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
N-异丙基苯胺
反应条件1 所选用的试剂为________________ ，反应条件2 所选用的试剂为
______________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。
86.(2014·全国II·36)立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，
因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路
线：
回答下列问题：
(1)C 的结构简式为______________，E 的结构简式为______________。
(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。
(3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应1 的试剂与条件为________；反应2 的化学方程式为_________；反应3 可用的试剂为
________。
(4)在I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。
(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
87.(2014·全国I·36) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件
和部分试剂略)：
回答下列问题：
(1)试剂a 是__________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是____________。
(2)③的反应类型是______________。(3)心得安的分子式为______________。
(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成：
C3H8――→
反应1X――→
反应2Y ――→
反应3试剂b
反应1 的试剂与条件为____________，反应2 的化学方程式为________________，反应3
的反应类型是__________。(其他合理答案也可)
(5)芳香化合物D 是1-萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D
能被KMnO4 酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反
应均能放出CO2 气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为
____________________；
由F 生成一硝化产物的化学方程式为____________，该产物的名称是________________。
88.(2014·天津·8)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α-非兰烃，与A 相关反应如下：
已知：
――→
KMnO4/H
＋
△
(1)H 的分子式为____________。
(2)B 所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH3 基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共
振氢谱呈现2 个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B→D，D→E 的反应类型分别为______________、____________。
(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。
(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。
(7)写出E→F 的化学反应方程式：_________________________。
(8)A 的结构简式为____________，A 与等物质的量的Br2 进行加成反应的产物共有________
种(不考虑立体异构)。
89.(2014·重庆·10)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条
件略去)：
(1)A 的类别是________，能与Cl2 反应生成A 的烷烃是________；B 中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为____________________。
(3)已知：B ――→
KOH 苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去
的副产物是________。
(4)已知：
＋
――→
酸
＋H2O，则经反应路线②得到一种
副产物，其核磁共振氢谱有4 组峰，各组吸收峰的面积之比为________。
(5)G 的同分异构体L 遇FeCl3 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L 与
NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________。(只写一种)
90.(2014·广东·30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
Ⅰ
A．遇FeCl3 溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代反应
D．1 mol 化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH 反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
＋2ROH＋2CO＋O2 ――→
一定条件2
＋
2H2O
Ⅱ
化合物Ⅱ的分子式为________，1 mol 化合物Ⅱ能与________mol H2 恰好完全反应生成饱和
烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na 反应产生
H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物
可用于制备涂料，其单体结构简式为
________________，利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反
应方程式为____________________________________。
91.(2014·放假·32)叶酸是维生素B 族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。
a．含有H2NCHCOOH
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。
92.(2013·天津·8)已知
水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：①
②
③
④
请回答下列问题：
一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%。则A 的分子式为___________。结构分析显示A 只有
一个甲基，A 的名称为______________。
B 能与新制的Cu(OH)2 发生反应，该反应的化学方程式为_________________。
C 有_____种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂
_______。
第③步的反应类型为____________；D 所含官能团的名称为_______________________。
写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。
a.分子中含有6 个碳原子在一条线上；
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为____________；写出E 的结构简式______________。
93.(2013·北京·25)可降解聚合物P 的合成路线如下
(1)A 的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a 的电离方程式是________________。
(3)B→C 的化学方程式是_____________。
(4)化合物D 苯环上的一氯代物有2 中，D 的结构简式是___________。
(5)E→F 中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F 的结构简式是_____________。
(7)聚合物P 的结构简式是________________。
94.(2013·山东·33)聚酰胺—66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下
列路线合成：
(1)能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为
(2)D 的结构简式为
，①的反应类型为
(3)为检验D 中的官能团，所用试剂包括NaOH 水溶液及
(4)由F 和G 生成H 的反应方程式为
95.(2013·全国I·36)查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线
如下:
已知以下信息:
芳香烃A 的相对分子质量在100-110 之间，I mol A 充分燃烧可生成72g 水。
②C 不能发生银镜反应。
③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有4 中氢。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________ 。
(2)由B 生成C 的化学方程式为_______________ 。
(3)E 的分子式为___________,由生成F 的反应类型为_______________ 。
(4)G 的结构简式为______________ 。
(5)D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解
反应的化学方程式为_______________________ 。
(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的有____种，其
中2 核磁共振氢谱为5 组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1 的为________(写结构简式)。
96.(2013·广东·30)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
化合物Ⅰ的分子式为
，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗
molO2。
化合物Ⅱ可使
溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH 水
溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。
化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，
峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。
由CH3COOCH2CH3 可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异
构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O2 反应生成能发生银镜反应的化合物
Ⅵ。Ⅴ的结构简式为______，Ⅵ的结构简式为______。
一定条件下，
也可以发生类似反应①的
反应，有机产物的结构简式为
。
97.(2013·浙江·29)某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题：
柳胺酚
已知：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是
A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A
B 反应所需的试剂______________。
(3)写出B
C 的化学方程式__________________________________。
(4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3 种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
98.(2013· 四川·10) 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
.G 的合成路线如下：
其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知：
请回答下列问题：
(1)G 的分子式是
①
，G 中官能团的名称是
②
。
(2)第①步反应的化学方程式是
。
(3)B 的名称(系统命名)是
。
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有
(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是
。
(6)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式
。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有两种峰。
99.(2013·上海·九)
异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体
。
由A(C5H6)和B 经Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder 反应为共轭双烯与含
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是
完成下列填空：
44. Diels-Alder 反应属于
反应( 填反应类型) ：A 的结构简式
为
。
45．写出与
互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。
46.B 与Cl2 的1,2— 加成产物消去HCl 得到2— 氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸
(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的
结构简式。
47.写出实验室由
的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备
的
合成路线，(合成路线常用的表示方式为：
目标产物)
100.(2013·上海·十)
沐舒坦(结构简式为
，不考虑立体异构)是临床上
使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空：
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①
反应⑤
49.写出反应类型。
反应③
反应⑥
50.写出结构简式。
A
B
51．反应⑥中除加入反应试剂C 外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和
防止
52.写出两种C 的能发生水解反应，且只含3 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简
式。
53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是
、
。
101.(2013·重庆·10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件
下合成得到(部分反应条件略)。
(1) A 的名称为
，A→B 的反应类型为
。
(2) D→E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式
为
。
(3) G→J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是
。
(4) L 的同分异构体Q 是芳香酸，Q
R(C8H7O2Cl)
S
T，T
的核磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为
。
(5) 题10 图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是
。
(6) 已知：L→M 的原理为①C6H5OH+C2H5OCR
C6H5OCR+C2H5OH 和
②R1CCH3+C2H5OCR2
R1CCH2CR2+C2H5OH，M 的结构简式为
。
102.(2013·海南·16)
2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为
，反应类型
为
。
(2)烯烃A 是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，
则A 的结构简式为
；A 分子中能够共平面的碳原子个数为
，A 与溴
的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
。
18-II(14 分)
肉桂酸异戊酯G(
)是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①
；
②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为
。
(2)B 和C 反应生成D 的化学方程式为
。
(3)F 中含有官能团的名称为
。
(4)E 和F 反应生成G 的化学方程式为
，反应类型为
。
(5)F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有
种(不考虑立体异构)，其
中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1 的为
(写结构简式)。
103.(2013·广东·17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A
的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
(R 表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式：
。
(2)G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称：
和
。
(3)某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结
构简式：
(任写一种)。
(4)F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F 的化学方程式：
。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和HCHO 为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
104.(2013·天津·30)芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一
种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和OPA 的转化关系如下所示：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是
；
(2)由A 生成B 的反应类型是
。在该反应的副产物中，与B 互为同分异构
体的化合物的结构简式为
；
(3)写出C 所有可能的结构简式
；
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂
为原料，经两步反应合成
D 。用化学方程式表示合成路
线
；
(5)OPA 的化学名称是
，OPA 经中间体E 可合成一种聚酯类高分子化合物F，由
E 合成F 的反应类型为
，该反应的化学方程式
为
。( 提示
)
(6)芳香化合物G 是E 的同分异构体，G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写
出G 所有可能的结构简式
105.(2013·福建·32)
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径
(1)常温下，下列物质能与A 发生反应的有_______(填序号)
a.苯
b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯
d.KMnO4/H+溶液
(2)M 中官能团的名称是____，由C→B 反应类型为________。
(3)由A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间生成物
和
______(写结构简式)生成
(4)检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____(任写一种名称)。
(5)物质B 也可由C10H13Cl 与NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为______。
(6)C 的一种同分异构体E 具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
106.(2012·海南·18-II)化合物A 是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A 的一系列反应如
下(部分反应条件略去)：
(14 分)
化合物A 是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A 的一系列反应如下(部分
反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为，化学名称是
；
(2)B 的分子式为
；
(3)②的反应方程式为
；
(4)①和③的反应类型分别是
，
；
(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为
：
(6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有
种，写出其中
互为立体异构体的化合物的结构简式
。
107.(2012·安徽·26)
108.(2012·福建·31)对二甲苯(英文名称p-xylene)，缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX 的结构简式
。
(2)PX 可发生的反应有
、
(填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系，其中A 是PA 的一种同分异构体。
①B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是
。
②D 分子所含官能团是
(填名称)。
③C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP 的结构简式是
。
(4)F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3 溶液显示特征颜色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3 溶液反应的化学方程式
。
109.(2012·浙江·29)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B 和C(C8H8O2)。C 的核
磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2 种氢原子。B 经过下列反应后得到G，G 由碳、氢、
氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共
振氢谱显示只有一个峰。
2) H+
A
B
D
F
C
2) H+
1) H2O / NaOH
氧化
Br2 / P
浓H2SO4
E
G
氧化
1) H2O / NaOH
已知：
请回答下列问题：
(1)写出G 的分子式：
。
(2)写出A 的结构简式：
。
(3)写出F→G 反应的化学方程式：
，该反应属于
(填反应类型)。
(4)写出满足下列条件的C 的所有同分异构体：
。
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3 溶液发生显色反应；
③不考虑烯醇(
C
C
OH )结构。
(5)在G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出
1 种)：
。
110.(2012·重庆·28)衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可
经下列反应路线得到(部分反应条件略).
CH2
CH2
CH2
CH3 C
CH3
→
Cl2 C4H8Cl2
NaOH 醇溶液→
△
C4H7Cl
→
NaCN CH3C
CN
CH2
CH2
C
H
O
C O
HOOC
→
A
B
D
M
E
(1)A 发生加聚反应的官能团名称是
，所得聚合物分子的结构型式是
(填“线型”或“体型”)。
(2)B→D 的化学方程式为
。
(3)M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为
(只写一种)
(4)已知
, E 经五步转成变成M 的合成反应流程
为：
①E→G 的化学反应类型为
，G→H 的化学反应方程式为
②J→L 的离子方程式为
③已知：
，E 经三步转变成M 的合成反应流程为
(实例如题28 图)；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热)
112.(2012·四川·27)已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R 代表
原子或原子团W 是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，
其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X 与W 在一定条件下反应可以生成酯N，N 的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
(1)W 能发生反应的类型有
。(填写字母编号)
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
(2)已知
为平面结构，则W 分子中最多有
个原子在同一平面内。
CN
CH2
△
NaOH 水溶液→—CH2COONa + NH3
—C(OH)3
—COOH + H2O
自动失水→
E
→
Cl2
光照
CH2
CH2
C
CN
CH2
Cl
△
NaOH 水溶液→
O2 催化剂→
△
→
△
酸化→
银氨溶液
G
H
J
L
M
(3)写出X 与W 在一定条件下反应生成N 的化学方程式：
。
(4) 写出含有
3
个碳原子且不含甲基的
X
的同系物的结构简
式：
。
(5)写出第②步反应的化学方程式：
。
113.(2012·四川·29)直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环境问题，
将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫，最终
生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷
反应，气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳，从而有利于
二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的目的。
请回答下列问题：
(1)煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中，引发的主要环境问题有
。(填写字
母编号)
A.温室效应
B. 酸雨
C .粉尘污染
D. 水体富营养化
(2)在烟气脱硫的过程中，所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前，需通一段时间的二氧化碳，
以增加其脱硫效率；脱硫时控制浆液的pH 值，此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气快速
氧化生成硫酸钙。
①
二
氧
化
碳
与
石
灰
石
浆
液
反
应
得
到
的
产
物
为
。
②亚硫酸氢钙被足量氧气氧化生成硫酸钙的化学方程
式：
。
(3)已知1molCH4 在燃料反应器中完全反应生成气态水时吸热160.1kJ，1molCH4 在氧气中
完全燃烧生成气态水时放热802.3kJ 。写出空气反应器中发生反应的热化学方程
式：
。
(4)回收的CO2 与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学为C7H5O3Na，M 经稀硫
酸化得到一种药物中间N，N 的结构简式为
①M 的结构简式为
。
②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N 的同分异构体共有
种。
115.(2012·天津·8)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G 的路线
之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴A 所含官能团的名称是________________。
⑵A 催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑶B 的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：
_____________。
①核磁共振氢谱有2 个吸收峰
②能发生银镜反应
(4) B →C、E →F 的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C →D 的化学方程式为________________________。
⑹试剂Y 的结构简式为______________________。
⑺通过常温下的反应，区别E、F 和G 的试剂是______________和_____________。
⑻G 与H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原
子)的化合物H，写出H 的结构简式：________________________。
115.(2012·全国I·30)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物
B 和C。回答下列问题：
B 的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B 的结构简式是________，B 与乙醇在
浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________，该反应
的类型是________ ；写出两种能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式
________________________。
C 是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，
其余为氧，则C 的分子式是________。
(3)已知C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液
退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是
。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C 的结构简式
是
。
(4)A 的结构简式是
。
117.(2012·北京·28)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路
线如下:
己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
(1) B 为芳香烃。
①由B 生成对孟烷的反应类型是
②(CH3 ), CHCI 与A 生成B 的化学方程武是
③A 的同系物中相对分子质量最小的物展是
(2) 1.08g 的C 与饱和溴水完全反应生成3.45 g 白色沉淀。E 不能使Br2 的CC14 溶液褪色.
①F 的官能团是
②C 的结构简式是
⑧反应I 的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
a．B 可使酸性高锰放钾溶液褪色
b. C 不存在醛类同分异构体
c．D 的酸性比E 弱
d. E 的沸点高于对孟烷
(4) G 的核磁共振氢谱有3 种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G 与NaHCO3 反应放出CO2。反
应II 的化学方程式是
118.(2012·全国II·38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有
很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制
得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D 可与银氨溶液反应生成银镜；
③F 的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为
；
(2)由B 生成C 的化学反应方程式为
；该反应
的类型为
；
(3)D 的结构简式为
；
(4)F 的分子式为
；
(5)G 的结构简式为
；
(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
种，其中核磁共振氢谱有三
种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1 的是
(写结构简式)。
120.(2011·北京·28)常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合
物PVB 的合成路线如下：
已知：
(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰，A 的名称是
(2)A 与
合成B 的化学方程式是
(3)C 为反式结构，由B 还原得到。C 的结构式是
(4)E 能使Br2 的CCl4 溶液褪色，N 由A 经反应①～③合成。
a. ①的化学试剂和条件是
。
b. ②的反应类型是
。
c. ③的化学方程式是
。
(5)PVAC 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是
。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是
。
122.(2011·福建·31) 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备
它的一种配方中含有下列四种物质：
(甲)
(乙)
(丙)
(丁)
填写下列空白：
(1) 甲中不含氧原子的官能团是____________ ；下列试剂能与甲反应而褪色的是
___________(填标号)
a. Br2/CCl4 溶液
b.石蕊溶液
c.酸性KMnO4 溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A—D 均为有机物):
A 的分子式是___________，试剂X 可以是___________。
(4)已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方
程式是
。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3 溶液作用显现特征
颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为
。
123.(2011·广东·30)直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱
氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
网ZXXK]
(1)化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________(注明条
件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和
NaHCO3 溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。
(4)反应①中1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物
分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。
(5)1 分子
与1 分子
在一定条件下可发生类似反应①的
反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol 该产物最多可与______molH2 发生加
成反应。
123(2011·山东·33)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010 年诺贝尔化学奖。
(X 为卤原子，R 为取代基)
经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M 可发生的反应类型是______________。
a.取代反应
b.酯化反应
c .缩聚反应
d.加成反应
(2)C 与浓H2SO4 共热生成F，F 能使酸性KMnO4 溶液褪色，F 的结构简式是__________。
D 在一定条件下反应生成高分子化合物G，G 的结构简式是__________。
(3)在A →B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是_______________。
(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学
环境的氢，与FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为
__________。
124(20·天津·33)已知：
I.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
(1)A 为一元羧酸，8.8g A 与足量NaHCO3 溶液反应生成2.24L CO2(标准状况)，A 的分子式
为___________。
(2)写出符合A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：__________________。
(3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C 的反应方程式：___________。
(4)C+E→F 的反应类型为________________________。
(5)写出A 和F 的结构简式：
A______________________；F__________________________。
(6)D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b 所代表
的试剂：a ______________; b___________。
Ⅱ.按如下路线，由C 可合成高聚物H：
(7)CG 的反应类型为_____________________.
(8)写出GH 的反应方程式：_______________________。
126.(2011·重庆·25)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。
作为食品添加剂中的防腐剂G 和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G 的制备
①A 与苯酚在分在组成上相差一个CH2 原子团，他们互称为
；常温下A
在水中的溶解度比苯酚的
(填“大”或“小”)。
②经反应A
B 和D
E 保护的官能团是
。
③E
G 的化学方程式为
.
(2)W 的制备
①J→L 为加成反应，J 的结构简式为__________。
②M→Q 的反应中，Q 分子中形成了新的_________(填“C－C 键”或“C－H 键” )。
③用Q 的同分异构体Z 制备
，为避免R－OH+HO－R
R－O－
R+H2O
发生，则合理的制备途径为酯化、
、
。(填反应类型)
④应用M→Q→T 的原理，由T 制备W 的反应步骤为
第1 步：
；第2 步：消去反应；第3 步：
。(第1、3 步用化
学方程式表示)
127.(2011)26.(2011 新课标全国，15 分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物
中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息：
1
A 中有五种不同化学环境的氢
2
B 可与FeCl3 溶液发生显色反应
3
同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）
香豆素的分子式为_______；
（2）
由甲苯生成A 的反应类型为___________；A 的化学名称为__________
（3）
由B 生成C 的化学反应方程式为___________；
（4）
B 的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰
的有_______种；
（5）
D 的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
1
既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)
2
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 的是_________(写结构简式)
128.(2011·海南·20)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如
下(部分反应条件已略去)：
请回答下列问题：
（1）
A 的化学名称是_______；
（2）
B 和A 反应生成C 的化学方程式为___________ ，该反应的类型为
_____________；
（3）
D 的结构简式为___________；
（4）
F 的结构简式为_____________；
（5）
D 的同分异构体的结构简式为___________。
129.(2011·海南·18)18-Ⅰ(6 分)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为
3:2 的是
18-Ⅱ(14)PCT 是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT 的路线。
请回答下列问题：
(1)生成化学方程式为________；
(2)成C 的反应类型是________________，C 的化学名称为______________；
(3)生成F 的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；
(4)同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________(写结构简式)
(5)同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简
式)。
131.(2011·四川·30)已知：
其中，R、R’表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F 分别表示一种有机物，F 的相对分子质量为278，其转化关系如下图所
示(其他反应物、产物及反应条件略去)：
请回答下列问题：
(1)
中含氧官能团的名称是________________。
(2)A 反应生成B 需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有
______________个。
(3)B 与O2 反应生成C 的化学方程式为___________________。－CH2OH
(4)F 的结构简式为________________。
(5)写出含有
、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C 物质
的所有同分异构体的结构简式：_____________。
132.(2011·上海·32)异丙苯(
)，是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于
反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂
和反应条件为
。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是
。
(3)α－甲基苯乙烯(
)是生产耐热型ABS 树脂的一种单体，工业上由异丙苯催
化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法
(用
化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS 树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，
写出该树脂的结构简式
(不考虑单体比例)。
134.(2011·上海·33)化合物M 是一种治疗心脏病药物的中间体，以A 为原料的工业合成路线
如下图所示。
已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
(1)写出反应类型。反应①
反应②
(2)写出结构简式。A
C
(3)写出
的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简
式
。
(4)由C 生成D 的另一个反应物是
，反应条件是
。
(5)写出由D 生成M 的化学反应方程式
。
(6)A 也是制备环己醇(
OH)的原料，写出检验A 已完全转化为环己醇的方法。
