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专题九
有机化学基础
A 组 基础巩固练
1.(2023·北京西城区一模)下列过程中,没有发生酯化反应或酯的水解反应的是( )
A.核苷酸聚合生成核酸
B.氨基酸缩合生成多肽
C.油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D.纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
2.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利
用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),
其反应原理:
+
+H2O
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
3.(2023·河南省湘豫名校一模)莫诺拉韦可有效治疗病毒感染,化合物1 和化合物2 是制备莫诺拉韦的
原料,结构如下。下列叙述错误的是( )
A.化合物1 分子中含有羟基和醚键
B.化合物1 可发生加成反应
C.化合物2 与乙酸互为同系物
D.化合物2 分子中所有碳原子不可能共平面
4.(2023·北京卷)一种聚合物PHA 的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
2
A.PHA 的重复单元中有两种官能团
B.PHA 可通过单体
缩聚合成
C.PHA 在碱性条件下可发生降解
D.PHA 中存在手性碳原子
5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下。
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol 葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol 电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6.(2023·广东茂名一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基
吲哚的说法正确的是( )
A.其分子式为C14H11N
B.属于芳香烃
C.存在一个手性碳原子
D.1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2
7.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
3
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3 个手性碳
C.反应式中化合物X 为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
8.(2023·山东烟台一模)小分子物质a 通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c。下列说法正确的
是
( )
A.a 难溶于水
B.a 分子中所有碳原子一定共平面
C.a 与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D.反应①和②均属于加聚反应
9.(2023·湖北省八市3 月联考)化合物H 是一种激素受体拮抗剂,其合成路线如下(图中给出了部分转
化过程的产率):
回答下列问题:
(1)A→B 与B→C 的反应类型 (填“相同”或“不同”)。
4
(2)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的还有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3 个取代基;
②F 和Br 直接与苯环相连,且仍为间位关系;
③具有酰胺类物质的性质。
(3)化合物E 的结构简式为
。
(4)化合物F 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(5)①化合物G 可以由化合物X 转化得到:
化合物X 中的官能团名称是 、 、氰基。
②将下列化学方程式补充完整:
+CSCl2
+ 。
(6)F→H 可看成分两步进行,第一步是化合物F 的氮原子进攻化合物G,第二步是酯交换反应成环得
到化合物H。
①第一步的反应类型是 ;
②酯交换反应是典型的可逆反应,但F→H 的产率却较大,从产物结构分析,其原因可能是
。
10.(2023·湖南邵阳一模)黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物
Ⅶ的合成路线如下:
Ⅲ
(1)化合物Ⅰ的名称是 。
5
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法:
。
(3)反应⑤的类型是 ;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为 ;由化合物Ⅱ合
成Ⅲ的反应条件是 (填字母)。
A.NaOH
B.HCl
C.O2
D.H+/H2
(4)写出反应④的化学方程式:
。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称是
。
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简式:
、 。
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一
种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4 组峰面积之比为3∶2∶2∶1 的吸收峰。
(7)利用反应⑤类似的反应,写出由
HOCH2(CH2)4CH2OH 及乙醇为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。
B 组 能力提升练
1.(2023·天津卷)如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸,下列说法正确的是( )
A.芥酸是一种强酸
B.芥酸易溶于水
C.芥酸是顺式结构
D.分子式为C22H44O2
2.(2023·湖南岳阳一模)轴烯是独特的环状烯烃,环上每个碳原子都接有一个双键,含n 元环的轴烯可
以表示为[n]轴烯,如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是( )
A.a 分子中所有原子共面
6
B.b 分子中σ 键和π 键的数目之比为2∶1
C.c 与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种
D.上述三种轴烯互为同系物
3.(2023·辽宁鞍山一模)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列说法正确的
是
( )
A.黄芩素的分子式为C15H12O5
B.黄芩素分子中含有五种类型的官能团
C.黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面
D.黄芩素可发生取代反应、加成反应和氧化反应
4.(2023·陕西渭南一模)化合物N 具有保肝、抗炎、增强免疫等功效,可由化合物M 制得。下列有关
化合物M、N 的说法正确的是( )
A.一定条件下M 可发生氧化、取代、加成反应
B.有机化合物N 分子中所有原子可能共平面
C.M、N 所含官能团种类相同,M 和N 属于同系物
D.等物质的量的M、N 分别与金属Na 反应,生成的氢气的物质的量之比为1∶1
5.(2023·辽宁沈阳一模)近日,某肿瘤医院发现天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值,其
结构如图所示,下列有关白皮杉醇的说法正确的是
( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯环上氢原子的一氯代物有4 种
C.1 mol 白皮杉醇最多能与2 mol Na2CO3发生反应
D.1 mol 白皮杉醇最多能与7 mol H2发生加成反应
6.(2023·江西上饶一模)布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药,下面是其中一条高产率的合成路线。下列
说法正确的是( )
7
A.甲中最多有8 个碳原子共平面
B.乙转化为丙为加成反应或还原反应
C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6 种
D.丁与乙酸互为同系物
7.(2023·陕西汉中一模)对大量盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如
图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.S-诱抗素属于芳香族化合物,含有3 种官能团
B.S-诱抗素分子中所有碳原子可能处于同一平面内
C.1 mol S-诱抗素最多能与2 mol NaHCO3反应
D.S-诱抗素能发生加聚反应和消去反应
8.(2023·山西大同一模)心脑血管疾病严重威胁人类的生命健康,其中一种治疗心脑血管疾病药物中间
体的合成原理如图所示,下列说法正确的是( )
A.化合物1 可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应
B.化合物2 的含氧官能团有2 种
C.化合物2 中所有原子可能共平面
D.化合物3 与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6 种
9.(2023·湖北十堰3 月调研)H 为一种重要的化工原料,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
8
(1)A 中官能团的名称为 ,A→B 的反应类型是 。
(2)试剂R 是 (填结构简式)。
(3)H 有 个手性碳原子,G 中碳原子的杂化方式为 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)M 是B 的同分异构体,同时具备下列条件的M 的结构有 种(不考虑立体异构)。其中,在
核磁共振氢谱上有4 组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3 的结构简式为
。
①1 mol 有机化合物最多能与3 mol NaOH 反应;
②遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环;
③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(6)设计以苯酚为原料合成1,2-二溴环己烷的合成路线(无机试剂任选)。
10.(2023·湖南郴州一模)高聚物G 是一种合成纤维,由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下:
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇;
。
回答下列问题:
9
(1)A 的结构简式为 。
(2)H 的名称是 ,J 中含有的官能团名称为过氧键和 。
(3)B 生成C 和D 生成H 反应类型分别为 、 。
(4)写出F+D→G 的化学方程式:
。
(5)芳香化合物M 是C 的同分异构体,符合下列要求的M 有 种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1 种官能团 ③苯环上有2 个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢原子,峰面积之比1∶1∶1∶2 的结构简式为
。
(6)参照上述合成路线,写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他无机试剂任
选)。
参考答案
专题九 有机化学基础
A 组 基础巩固练
1.B 氨基酸缩合生成多肽,通过羧基与氨基脱水形成肽键连接,没有发生酯化反应也没有发生酯
的水解,B 错误。
2.B H2O 是该反应的产物,通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A 正确;环己烷与水共
沸体系的沸点为69 ℃,水浴温度控制在69~81 ℃之间,B 错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出
现分层现象,C 正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D 正确。
3.B 化合物1 分子中不含碳碳双键或碳氧双键,故化合物1 不能发生加成反应,B 错误。
4.A PHA 的重复单元中只含有酯基一种官能团,A 错误。
5.B Br-在阳极区发生的电极反应为2Br--2e-
Br2,产生的Br2与H2O 反应生成HBr 和
HBrO,HBrO 将葡萄糖氧化为葡萄糖酸,自身被还原为Br-,整个过程中,Br-被循环利用,因此溴化钠
在制备葡萄糖酸钙的过程中起催化和导电作用,A 正确;1 mol 葡萄糖被HBrO 氧化为葡萄糖酸需
10
转移2 mol 电子,而生成1 mol 葡萄糖酸钙需要2 mol 葡萄糖酸根离子,即理论上电路中转移了4
mol 电子,B 错误;
,—COOH 与5 号碳原子上的—OH 在一定条件下发生酯化反应,
可生成含有六元环状结构的酯,C 正确;葡萄糖含有醛基,可以发生氧化反应、还原反应、加成反
应,含有羟基,可以发生酯化反应,且羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的氢原子发生消去反应,
D 正确。
6.D 由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C14H13N,A 错误;该物质的组成元素为碳、氢、
氮,不属于烃类,B 错误;该分子中不存在手性碳原子,C 错误;由题意可知,该物质储氢过程即是和
氢气加成的过程,1 mol N-乙基吲哚最多能与6 mol H2加成,D 正确。
7.B 该高分子化合物为聚酯类物质(聚碳酸酯),产物中含有酯基,能够发生水解,A 正确;异山梨醇
分子中有4 个手性碳原子(
),B 错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X 为
甲醇,C 正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH3OH,D 正确。
8.A 由反应转化关系及a 的分子式推知,a 的结构简式为
。a 中含有酯基,难溶于水,A 正
确;a(
)分子中1 号碳原子与2 号碳原子可能共平面,B 错误;a 与足量H2加成后的产物为
,含有1 个手性碳原子(用“*”标出),C 错误;反应①属于加聚反应,②为酯基先水解再发生缩
聚反应生成的,D 错误。
9.答案 (1)相同 (2)19
(3)
(4)8
(5)①氨基 碳氟键 ②2HCl
(6)①加成反应 ②形成的五元环较稳定(或酰胺键比酯基稳定)
解析 A 到B 发生了取代反应,羟基被取代;B 到C 发生了取代反应,Cl 原子被取代;根据F 的结构
简式可知C 与D 发生取代反应得到E,Br 原子被取代,则E 的结构简式为
;E 到F 发生取代反应,羧基中的H 原子被取代;F 与G 反应得到H。
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(2)苯环上除了F 和Br 原子的位置外,有4 种不同化学环境的氢原子,侧链中含有酰胺基,可
能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去
化合物C 的结构,故满足条件的C 的同分异构体共有19 种。
10.答案 (1)邻苯二酚
(2)加入NaHCO3溶液,有气体生成的是化合物Ⅱ
(3)取代反应
D
(4)
+CH3OH
+H2O
(5)酯基、羰基、醚键
(6)
(7)
B 组 能力提升练
1.C 芥酸是有机羧酸,属于弱酸,A 错误;芥酸分子中烃基含有多个碳原子,难溶于水,B 错误;芥酸
分子中含有碳碳双键,两端碳原子连有的2 个H 原子在双键碳的同侧,故是顺式结构,C 正确;由芥
酸的结构简式可知,其分子式为C22H42O2,D 错误。
2.A a 中含三个碳碳双键,且直接相连,根据乙烯的分子结构特点及3 点共面可知,分子中所有原
子都在同一个平面上,A 正确;b 分子中含8 个C—H、4 个C
C、4 个C—C,单键是σ 键,双键含
1 个σ 键和1 个π 键,则b 分子中含16 个σ 键和4 个π 键,则σ 键和π 键的数目之比为4∶1,B 错
误;c 与足量H2发生反应后所得产物有2 种等效氢,则其一氯代物有2 种,C 错误;a、b、c 含碳碳
双键个数不相等,结构不相似,不是同系物,D 错误。
3.D 由结构简式可知,黄芩素的分子式为C15H10O5,A 错误;黄芩素分子中含有酚羟基、醚键、羰
基、碳碳双键4 种类型的官能团,B 错误;苯环为平面结构,双键为平面结构,故黄芩素中所有碳原
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子可能共面,C 错误;黄芩素中酚羟基的邻、对位氢较易发生取代反应,苯环、羰基、碳碳双键可
发生加成反应,酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应,D 正确。
4.A M 中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应,酯基和酚羟基可以发生取代反应,碳碳双键和
苯环可以和氢气发生加成反应,A 正确;N 分子中含有甲基,具有四面体形结构,所有原子不可能共
平面,B 错误;M、N 所含官能团种类相同,但所含官能团数目不完全相同,分子组成也不是相差n
个CH2原子团,不属于同系物,C 错误;酚羟基可以与金属Na 反应产生氢气,一个M 分子中有4 个
酚羟基,一个N 分子中有3 个酚羟基,则等物质的量的M、N 分别与金属Na 反应,生成的氢气的
物质的量之比为4∶3,D 错误。
5.D 该分子中存在碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A 错误;该分子结构不对称,苯环上共有
5 种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物有5 种,B 错误;白皮杉醇中含有酚羟基,酚羟基
和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠,故1 mol 白皮杉醇最多能与4 mol Na2CO3发生反应,C 错误;
白皮杉醇中含有两个苯环和一个碳碳双键,故1 mol 白皮杉醇最多能与7 mol H2发生加成反应,D
正确。
6.B 甲中苯环及直接相连的碳原子共平面,两个甲基碳原子也可能在该平面内,故最多有9 个碳
原子共平面,A 错误;乙转化为丙是在催化剂的作用下,碳氧双键与氢气发生加成反应生成
,是加成反应或还原反应,B 正确;与丙有相同官能团即含有—OH,除了苯环外,取代基有
6 个C 原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,故同分异构体种类远远超过6
种,C 错误;丁的分子式为C13H18O2,乙酸的分子式为C2H4O2,分子组成上并不是相差n 个CH2原子
团,故不互为同系物,D 错误。
7.D S-诱抗素分子中不含苯环,不是芳香族化合物,含有酯基、羟基、羧基和碳碳双键共4 种官
能团,A 错误;该分子中含有5 个饱和碳原子,每个碳原子都形成四面体形结构,故所有碳原子不可
能共平面,B 错误;S-诱抗素分子中,—COOH 和NaHCO3反应,其余官能团不与NaHCO3反应,故1
mol S-诱抗素最多能与1 mol NaHCO3反应,C 错误;S-诱抗素分子中含有碳碳双键和羟基,且羟基
碳相邻的碳原子上有氢原子,故能发生加聚反应和消去反应,D 正确。
8.D 化合物1 属于饱和二元醇,不能发生加成反应,A 错误;化合物2 的含氧官能团只有酮羰基,B
错误;化合物2 分子中含有两个甲基,所有原子不可能共平面,C 错误;化合物3 与氢气完全加成后
的产物为
,两个环成对称结构,只有6 种不同环境的氢原子,则一氯代物有6
种,D 正确。
9.答案 (1)醛基、醚键 取代反应 (2)CH3CH2COOH
(3)2 sp2、sp3
(4)
(5)13
13
(6)
(或其他合理答案)
解析 (5)M 是B(
)的同分异构体,符合条件:
①遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环,说明含有酚羟基;
②不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明不含有碳碳双键、碳碳三键;
③1 mol 有机化合物最多能与3 mol NaOH 反应,结合①②③,说明除了含有1 mol 酚羟基外,
还含有1 mol 酚酯基;根据以上条件,符合条件的同分异构体有13 种,分别如下:
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
;其中在核磁共振氢谱上
有4 组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶3 的结构简式是
。
10.答案 (1)
(2)邻苯二甲醛 醚键
(3)取代反应 氧化反应
14
(4)n
+nHOOC(CH2)4COOH
+(2n-1)H
2O
(5)12
(6)
解析 A 的分子式为C8H10,A 被氧化为邻苯二甲酸,逆推可知A 是
;邻苯二甲酸和甲醇发生
酯化反应生成C,则C 是
;C 被LiAlH4还原为醇,则D 是
;
和H2O2反应生成I,I 和甲醇反应生成J,由J 的结构简式逆推,可知I 是
;
和己
二酸发生缩聚反应生成G,G 是
。
(5)C 是
,芳香化合物M 是C 的同分异构体,满足条件:①与碳酸钠溶液反应产
生气体,说明含有羧基;②只有1 种官能团,即只有羧基;③苯环上有2 个取代基。若2 个取代基为
—CH2COOH、—CH2COOH,有3 种结构;若2 个取代基为—CH2CH2COOH、—COOH,有3 种结
构;若2 个取代基为—CH(COOH)2、—CH3,有3 种结构;若2 个取代基为—CH(CH3)COOH、—
COOH,有3 种结构,综上可知共12 种。
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢原子,其中峰面积之比1∶1∶1∶2 的分子
的结构简式为
。
