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专题19 有机化学基础（选修）
1．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
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反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】(1)D
(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B
和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可
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知G 为
，以此解题。
(1)A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，
A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
(2)由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；
对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
(3)由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
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，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
(5)化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含一个环，
其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
2．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序
号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为_______。
CH
CH
2
H
2
2
CH
CH
100%
1mol IV
1mol
2mol V
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(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a 的分
子式为C2H4，为乙烯；
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(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
；
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种
含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V
的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
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。
3．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
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(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【解析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已知
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①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得到C
（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和HOCH2CH2OH 反
应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I
在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反应得到H（
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），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
(1)A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应为
取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B 的结构简式为
。
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(4)由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为
。
(5)
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物质
还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反异构
体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳
原子。
(7)结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
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反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
。
1．（2021·广东）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
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（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不
需注明反应条件)。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④ ②
（5）10
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（6）
【解析】
（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应
前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
（3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机
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物Ⅳ的结构简式为
；
（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为
还原反应，其中反应②为加成反应；
（5）化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或
羧基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其
中的一个，能与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生放出的反应，说
明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原子，不可能再含有羧
基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲
基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和
，
当-OH 与-COOH 处于对位时，
有两种不同的取代位置，即
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和
；当-OH 与
处于对位时，-COOH 有两种不同的取代位置，即
和
；当-COOH 与
处于对位时，-OH 有两种不同的
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取代位置，即
和
；当三个取代基处于三个连续碳
时，共有三种情况，即
、
和
；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
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，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。
（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应
得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
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。
2．（2021·河北）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等
疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成
分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用
主要是因为__。
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（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，
说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基
苯乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）
（3）
（4）取代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转
化为NBP
（6）
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【解析】
（1）A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加热条
件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲
苯。
（2）
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构
中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，
峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2
个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为
和
，故答
案为：
；
。
（3）E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯
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基、羧基能与NaOH 反应，反应方程式为
，故答
案为：
。
（4）观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取代生
成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反
应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡
正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进
反应进行。
（5）NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
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经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体积较
大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
，故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为
NBP。
（6）由
和
制备
可通
过题干已知信息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，
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故答案为：
。
3．（2021·湖南）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A 的结构简式为_______；
（2）
，
的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
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（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其
他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应 取代反应
（3）酰胺基 羧基
（4）15
（5）
（6）
【解析】
1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知A 的
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结构简式为
，故答案为：
。
（2）A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连的碳
原子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
（3）由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
（4）
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3
溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取代位
置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有5×3=15 种
结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的
结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面
积比为6 的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为
，故答案为：15；
。
（5）丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息②实
现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为
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，故答案为：
。
（6）以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F 的反
应类型实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案为：
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。
【点睛】
有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物
质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结
构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或
者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9 的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原
子上。
4．（2021·浙江6 月选考）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
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C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
（3）化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
【答案】（1）
HOCH2CH2Br
（2）C
（3）
+4NaOH
+2
+2NaBr
（4）
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（5）
、
、
、
(任写3 种)
（6）
【分析】
A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存在不饱
和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被
酸性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E
的结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三
键，而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
【解析】
（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为HOCH2CH2Br，故
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答案为：
；HOCH2CH2Br。
（2）A．化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子共平面，而苯
环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环共平面，
化合物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；
B．D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为
，
故B 正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F 的聚
合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；
D．聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；
综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为C。
（3）
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件下能
发生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr。
（4）化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同时也
可能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团与化合物
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F 中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
，该环
状化合物的化学式为
，符合题意，故答案为：
。
（5）化合物F 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不含
键，且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，不
饱和度为4，余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟
基又能通过
水解得到，乙烯与Br2加成可得
，故目标化合物的合成路线为
。
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5．（2021·浙江1 月选考）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br
R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．
1H-NMR 谱显示化合物F 中有2 种不同化学环境的氢原子
C．G→H 的反应类型是取代反应
D．化合物X 的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A 的结构简式是______ ；化合物E 的结构简式是______。
（3）C→D 的化学方程式是______ 。
（4）写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含
；
②包含
(双键两端的C 不再连接H)片段；
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③除②中片段外只含有1 个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为
)
【答案】（1）CD
（2）
（3）
+NaOH
+NaCl+H2O
（4）
、
、
（5）
【分析】
A 发生取代反应生成B，B 发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C 发生消去反应生成D，D 发生第一个已知
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信息的反应生成E，E 再转化为F，F 发生取代反应生成G，G 发生取代反应生成H，H 经过一系列转化最
终生成X。据此解答。
【解析】
（1）A．化合物B 的结构简式为
，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次
甲基
，A 错误；
B．化合物F 的结构简式为
，分子结构对称，
1H-NMR 谱显示化合物F 中有1 种不同化学环
境的氢原子，B 错误；
C．G→H 是G 中的－MgBr 被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C 正确；
D．化合物X 的结构简式为
，分子式是C13H15NO2，D 正确；
答案选CD；
（2）A 生成B 是A 中的羟基被氯原子取代，根据B 的结构简式可知化合物A 的结构简式是
；C 发生消去反应生成D，则D 的结构简式为
。D 发生已知信
息中的第一个反应生成E，所以化合物E 的结构简式是
；
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（3）C 发生消去反应生成D，则C→D 的化学方程式是
+NaOH
+NaCl+H2O；
（4）化合物H 的结构简式为
，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有
苯基
，属于芳香族化合物；②含有
，且双键两端的C 不再连接H；③
分子中除②中片段外中含有1 个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为
、
、
；
（5）根据已知第二个信息以及F 转化为G 反应结合逆推法可知以化合物
、溴苯和甲醛为原
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料制备
的合成路线为
。
6．（2021·山东）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
（3）C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
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（4）已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
【答案】（1）
4
（2）FeCl3溶液 氧化反应
（3）
+CH3OH
+H2O 3
（4）
【分析】
由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D
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发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，C 与CH3OH 发生反应生成D，C 相
较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链
不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于
中碳原子数，同时B→C 的反应条件为
NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C 为氧化反应，A→B 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，
说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A 的结构简式为
，B 的结构简式为
。
【详解】
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（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不
能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结
构有：
、
、
、
，共有4 种，故答案为：
；4。
（2）A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3
溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
（3）C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
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，反应化学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，其中的含氧官能团为
醚键、酚羟基、酯基，共3 种，故答案为：
+CH3OH
+H2O；3。
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（4）由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题
干中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因
此需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
；故答案为：
。
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7．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为
，其合成路线
如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A 的命名为___________。
(3)B→C 的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E 的化学反应方程式___________。
(5)E～G 中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F 反应所用的化合物X 的分子式为
，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式
___________，化合物X 的含有碳氧双键(
)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为
___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以
和必要的无机试剂为原料，合成
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，在方框中写出路线流程图。___________
【答案】(1)羧基、氨基
(2)乙酸
(3)取代反应
(4)
(5)G
(6)
6
、
(7)
【解析】
根据B 的结构简式和A 的分子式，可知A 为乙酸，分析E 和F 的结构简式，在结构物质X 可以发生银镜反
应，则可知物质X 的结构简式为
，最后一问在合成的时候要注意题干提供的信息。
(1)根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
(2)根据分析可知A 的名称为乙酸；
(3)根据B 和C 的结构简式上的差异可知B→C 的有机反应类型为取代反应；
(4)D→E 是D 和乙醇的酯化反应，其方程式为：
；
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(5)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G 这几种物
质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
(6)由分析可知物质X 的结构简式为
，化合物X 的含有碳氧双键的同分异构体出X 外还
有3 种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：
、
、
，
则一共6 种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为
、
。
(7)根据以上信息，
可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合
成，具体路线如下：
。
8．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
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已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1CH=CHCOOH
ii.R2OH
R2OR3
(1)A 分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B 为反式结构。下列有关B 的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5 组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2 个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G 的化学方程式是_______。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基。J 的结构简式是_______。
(5)L 的分子式为C7H6O3。L 的结构简式是_______。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N 可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2
R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L 时中间产物N、P、Q 的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q
L
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
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(4)
(5)
(6)
【解析】
由题干合成流程图中
，结合A 的分子式和信息i 不难推出A 为
，B 为反式结构，进
而可以推出B 的结构为
，B 与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D 为
，与D 的分子式相符；ClCH2COONa 与NaCN 先发生取代反应生成NCCH2COONa，
然后再酸化得到E，E 为NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G 为
NCCH2COOCH2CH3，D 和G 发生加成反应生成
；结合J 的分子式，J 分子中有3 个官能
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团，包括1 个酯基，
与H2发生反应生成J，可以推出J 的结构简式为
，
同时生成乙醇；由物质
结合M 的分子式和信息ii，并由(5) L 的分子式为C7H6O3
可以推出L 的结构简式为
，M 的结构简式为
，据此分析解答。
(1)由分析可知，A 的结构简式为
，故A 分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳
氟键)、醛基；
(2)B 为
。a．根据等效氢原理可知B 的核磁共振氢谱共有5 种峰，如图所示
，故a 正确；b．由B 的结构简式可知，B 中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，
故b 正确；c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体，如
等，故c 正确；d．B 分子的不饱和
度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B 不存在含苯环和碳碳三键的羧酸
类同分异构体，故d 错误；故答案为：abc；
(3)E 为NCCH2COOH，G 为NCCH2COOCH2CH3，E 与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学
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方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-
COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
(4)根据上述分析，J 的结构简式为
，故答案为：
；
(5)由分析可知，L 的结构简式为
，故答案为：
；
(6)根据Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P 到Q 的转化条件为H2O2/HAc，P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn，H2O 且N 为黄樟素的同分异构体，可推知N 的结构简式为
，故答案为：
；
；
。
【点睛】
本题的难点是题干信息的解读和应用，J 的推断较难，要注意
与H2不是发生加成反应生
成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
9．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；J 的分子式为_______。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(4)由B 生成C 的反应类型为_______。
(5)G 的结构简式为_______。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)高于
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(3)
+CH3OH
+H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 17
或
【解析】
结合有机物C 的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B 的结构简式为：
；有机物C 与CH3I 在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H 的结
构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G 为
，有机物E 为
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，据以上分析进行解答。
(1)根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J 的结构简式可知，J 的分
子式为C16H13O3N；
(2)N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分子间
氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于M；
(3)根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A 生成B 的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；
(4)根据流程分析，B 的结构简式为
C 的结构简式：
，B 与
在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
(5)结合以上分析可知，G 的结构简式为
；
(6)F 的结构简式为：
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，结构
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中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1 种结构，结构为
,如果
苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有两个取
代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、
一个NH2，环上共有10 种结构，所以共有17 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1 的同分
异构体的结构简式为：
或
。
10．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：
。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为
_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，
自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
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(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1。Y 的结构简式为_______。
【答案】(1)醛基
(2)
消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)
＋
＋
(5)
【解析】
A 在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B 与CH2(COOH)2反应得
到C，C 与甲醇发生酯化反应得到D，D 与
发生取代反应生成E，据此分析解答。
(1)A 为
，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
(2)对比B 和C 的结构可知，B 的醛基先发生加成反应，得到
，
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在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：
；消去反应；
(3)反应Ⅲ加热温度太高，
自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
(4)反应IV 为D 与
发生取代反应生成E，
中-Cl 原子取代了D
中的羟基，反应方程式为：
＋
＋
，故答案为：
＋
＋
；
(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色，可知Y 中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4 组峰
说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y 中应含有甲基，则满足条件的Y 的结构为：
，故答案为：
。
11．（2021·湖北·高考真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
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回答下列问题：
(1)E 中的官能团名称是___、___。
(2)B→C 的反应类型为___；试剂X 的结构简式为___。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为___。
(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物；②苯环上有4 个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛(
)和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y
异烟肼
写出生成Y 的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
【答案】(1) 醛基 醚键
(2) 酯化反应或取代反应 CH3OH
(3)2
(4)10
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(5) 2
+O2
2
【解析】
(1)由E 的结构简式
可知：E 中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
(2)由框图
可知，B→C 是羧基发生了酯化反应生成了酯基，
试剂X 甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
(3)由F 的结构简式
可知，每分子F 的碳碳双键加上一分子
，产物为
，与Br 相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
(4)由框图B 的结构简式为
，A 的结构简式为
。根据①属于A 的同系物，
知含有3 个酚羟基、1 个羧基；根据②苯环上有4 个取代基，知4 个取代基分别为
、
、
、
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；根据③苯环上一氯代物只有1 种，知该同分异构体为
或
，又
有5 种，所以满足条件的同分异构体有10 种。故答案：10。
(5)根据图中转化关系可知，Y 为
，则生成Y 的化学反应方程式为2
+O2
2
，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D 的反应，故异烟肼的结构简式
为
，故答案：2
+O2
2
；
。
12．（2021·江苏·高考真题）F 是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
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(1)A 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:___。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C 的反应需经历A+B→X→C 的过程，中间体X 的分子式为C17H17NO6。X→C 的反应类型为___。
(4)E→F 中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为___。
(5)写出以
CH3和F
CH2OH 为原料制备
的合成路
线流程图___(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)
或
(3)消去反应
(4)
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(5)
【解析】
A 和B 在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF 和H2O，C 和H2发生还原反应得到D，D 发生取代反应生
成E，E 发生取代反应得到F。
(1)从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C 为
sp3杂化，故共有7 个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
(2)B 的一种同分异构体，环上有4 个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官
能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的
对称性，则该物质可能为
或
；故答案为:
或
；
(3)由题给C 结构式可知，C 的分子式为C17H15NO5；中间体X 的分子式为C17H17NO6；结合C 的结构简式可
知X→C 生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；
(4)由E 与F 结构简式可知，E→F 为甲氧基被-OH 取代，则可能另一个甲氧基也被-OH 取代，副产物的分
子式为C15H14O4，则其结构简式为:
；故答案为:
；
(5)以
和
为原料制备
，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发
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生类似A+B→C 的反应，则需要
和
，故需要
先得到
，
得到
，
和
得到
，
催化
氧化得到
，可设计合成路线为:
；故答案为:
。
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1．[2020 天津卷]天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z=—COOR，—COOH 等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为 。
（4）D→E 的反应类型为 。
（5）F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl3
b．NaOH 溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，在方框中写出路线流程图
（无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选）。
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【答案】（1）
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）
羰基，酯基
（6）1
a
（7）
【解析】
【分析】
根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H 原子的化学
环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据
有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目
标物质。
【详解】
（1） A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、
、
、
；故答案为：
、
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、
、
。
（2）根据B 的结构，有机物B 中含有4 种不同化学环境的H 原子，故在核磁共振氢谱中有4 组峰；故答
案为：4。
（3）根据有机物C 和有机物D 的结构，有机物C 与有机物X 发生酯化反应生成有机物D，则有机物D 的
结构简式为
；故答案为：
。
（4） D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。
（5）根据F 的结构简式，有机物F 的分子式为C13H12O3，有机物G 中含有的官能团名称是酯基、羰基；故
答案为：C13H12O3；酯基、羰基。
（6）根据有机物H 的结构，有机物H 中含有1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H 中含有羟基，可以与金属Na 发生反应；有机物H 中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反
应；有机物H 中含有酯基，可以被NaOH 水解；有机物H 中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。
（7）利用
和
反应制得
，可先将环己醇脱水得环己烯，将
环己烯（
）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（
），将1,3-环己二烯与
发生已知条件的反应制得
，反应的具体流程为：
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；故答案为：
。
2．[2020 年山东新高考]化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（3）C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
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（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
【答案】（1）
及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量）；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【解析】
【分析】
根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B 经过碱
性条件下水解再酸化形成有机物C（
），有机物C 与SOCl2作用通过已知条件
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Ⅱ生成有机物D（
），有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E（
），有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（
），
据此分析。
【详解】
（1）根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的
将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明该同分异构体是
一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为
；
（2）根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E 的结
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构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
（3）根据分析，C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式为
；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将
2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即
可得到目标产物，反应的流程为
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3．[2020 江苏卷]化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、 ▲ 和 ▲ 。
（2）B 的结构简式为 ▲ 。
（3）C→D 的反应类型为 ▲ 。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 ▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比
为1∶1 且含苯环。
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（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图（无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）醛基
（酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
【解析】
【分析】
本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
【详解】
（1）根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
（2）对比A 和C 的结构简式，可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；
（3）对比C 和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解
产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之
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比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
（5）生成
,根据E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发生加
成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
。
【点睛】
有机物的推断和合成中，利用官能团的性质以及反应条件下进行分析和推断，同时应注意利用对比的方法
找出断键和生成键的部位，从而确定发生的反应类型。
4．[2020 浙江7 月选考]某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
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已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照
B．化合物C 能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，
无氮氧键和
。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
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（4）
（5）
【解析】
【分析】
结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B 的结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E 的结
构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已知可
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知，F 的结构简式为
。
【详解】
（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、
FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；
B．化合物C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，
C 正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D 的结构简式为
；
（3）由分析可知，B 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 的结构简式
为
，B 和E 发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+
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→
+H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，
乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯
环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
【点睛】
本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计
等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、
同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了
学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干
中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
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