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专题16 有机化学基础综合题
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而
构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若
经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____
种。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
9．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
(2)D 中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是
__________。
1．（2023·河北·模拟预测）有机物J 是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所
示。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。A→B 的反应类型为___________。
(2)C 的结构简式为___________。D 中的官能团名称为___________。
(3)写出反应I→J 的化学方程式___________。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振
氢谱有4 组峰的结构简式为___________(任写一种)。
①与I 具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)___________。
2．（2023·辽宁阜新·校联考模拟预测）Ⅺ是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备Ⅺ的流程如下：
已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反应中原子利用率为100%。
②图中，
代表甲基，
代表乙基。
请回答下列问题：
(1)Ⅲ的名称是___________，Ⅸ中所含官能团的名称为___________。
(2)Ⅹ→Ⅺ的反应类型是___________。
(3)
Ⅷ在碱作用下生成
Ⅸ和
Ⅻ，则Ⅻ的核磁共振氢谱图中峰的面积之比为___________。
(4)已知
在较高温度或浓度过大时会发生分解甚至爆炸，则Ⅹ→Ⅺ过程中必须采取的反应条件和
操作是___________。
(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的产率依次为56%、68%、75%，则Ⅷ→Ⅺ的产率为___________。
(6)在Ⅳ的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种。
①遇
溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3 个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式为___________。
3．（2023·吉林白山·统考三模）消炎镇痛药物酮基布洛芬(F)的一种合成路线如图：
已知：①
。
②
(Z、Zˊ 为CN 或COOR)
③RCN
RCH2NH2
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；E 的结构简式为_______。
(2)C→D 的反应类型为_______；检验B 中含有溴原子的试剂为_______。
(3)写出B→C 的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A 的同分异构体有_______种。
①含有
结构，且该结构中每个苯环上都还有一个取代基
②能发生银镜反应
写出满足上述条件的A 的同分异构体中核磁共振氢谱有6 组吸收峰的有机物的结构简式：_______。
(5)写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)_______。
4．（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考三模）茚三酮能与任何含α-氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于
鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C 的反应类型是___________，H 中所含官能团的名称是___________。
(2)C→D 反应的另一种产物是___________。
(3)E 的核磁共振氢谱吸收峰有___________组。
(4)已知G 的分子式为C9H6O3，G 的结构简式为___________。
(5)M 是D 的同系物，其相对分子质量比D 多14，满足下列条件M 的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2 ③含有碳碳三键
(6)工业上以甲苯为起始原料制备A(
)的流程如下：
①苯酐与乙醇反应的化学方程式为___________。
②使用5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是___________。
5．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q 的合成路线如下。
(1)A 的名称是_______。
(2)B→D 的化学方程式是_______。
(3)E 与
溶液作用显紫色，则E 的结构简式是_______。
(4)G 分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3 组峰，则G 的结构简式是_______，F→G 的反应类型
是_______。
(5)L 分子中所含的官能团有碳氢键、酰胺基、_______。
有多种同分异构体，
写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______。
a.属于戊酸酯；含酚羟基；
b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。
6．（2023·北京西城·统考模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其
合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已扣：i．
ii．
(1)A 能使
的
溶液褪色，A 分子含有的官能团是___________。
(2)B 中含有醛基，A→B 的反应类型是___________。
(3)D→E 的化学方程式是___________。
(4)E 的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分㫒构体的结构简式是___________。
(5)F 分子中苯环上有2 种氢原子，生成G 的化学方程式是___________。
(6)J 的结构简式是_______。
(7)从K 到M 的合成路线如下。
R 的结构简式是___________。
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体
拮抗剂的中间体G 的合成路线如下：
已知：①
②R-CN
R-COOH
请回答：
(1)化合物C 的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。
(2)由A 生成B 的反应类型是_________________。
(3)已知：碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G 与足量H2发生加
成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。
(4)化合物M 是比B 少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式
_____________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5 组吸收峰
④1 mol 物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
(5)写出E→F 的化学方程式__________________。
(6)以化合物
等为原料，设计合成化合物
的路线(用流程图表示，无
机试剂、有机溶剂任选)___________。
